ES3070088T3 - Amino acid surfactants - Google Patents

Amino acid surfactants

Info

Publication number
ES3070088T3
ES3070088T3 ES21705785T ES21705785T ES3070088T3 ES 3070088 T3 ES3070088 T3 ES 3070088T3 ES 21705785 T ES21705785 T ES 21705785T ES 21705785 T ES21705785 T ES 21705785T ES 3070088 T3 ES3070088 T3 ES 3070088T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
surface tension
surfactant
formulation
amino acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES21705785T
Other languages
English (en)
Inventor
Edward Asirvatham
Andrei Honciuc
Voichita MIHALI
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Advansix Resins and Chemicals LLC
Original Assignee
Advansix Resins and Chemicals LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Advansix Resins and Chemicals LLC filed Critical Advansix Resins and Chemicals LLC
Application granted granted Critical
Publication of ES3070088T3 publication Critical patent/ES3070088T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/22—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from lactams, cyclic ketones or cyclic oximes, e.g. by reactions involving Beckmann rearrangement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/28—Aminocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/40—Monoamines or polyamines; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/46—Esters of carboxylic acids with amino alcohols; Esters of amino carboxylic acids with alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

La presente divulgación proporciona derivados de aminoácidos con propiedades tensioactivas. El aminoácido puede ser natural o sintético, o bien obtenerse mediante la apertura del anillo de una lactama, como la caprolactama. El aminoácido puede funcionalizarse para formar un compuesto tensioactivo con características surfactantes ventajosas. Los compuestos descritos en la presente divulgación presentan bajas concentraciones micelares críticas (CMC) y una capacidad superior para reducir la tensión superficial de un líquido. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

[0001] DESCRIPCIÓN
[0002] Tensioactivos de aminoácidos
[0003] Campo
[0004] La presente divulgación se refiere a usos de derivados de aminoácidos, en donde los derivados de aminoácidos tienen propiedades tensioactivas. La presente divulgación también proporciona usos de una formulación que comprende un tensioactivo.
[0005] Antecedentes
[0006] Los tensioactivos (moléculas con propiedades tensioactivas) son una clase importante de moléculas con características muy buscadas. Los tensioactivos pueden ser no tener carga, ser bipolares, catiónicos o aniónicos. A menudo, estos compuestos son moléculas anfifílicas con un grupo de "cola" hidrófobo insoluble en agua y un grupo de "cabeza" hidrófilo hidrosoluble. Estos compuestos pueden adsorberse en una interfase, tal como una interfase entre dos líquidos, un líquido y un gas, o un líquido y un sólido. En el caso de una interfase entre agua y aceite, el grupo de cabeza hidrófilo se extiende hacia el agua, mientras que la cola hidrófoba se extiende hacia el aceite. Cuando se añade al agua, el grupo de cabeza hidrófilo se extiende hacia el agua, mientras que la cola hidrófoba se extiende hacia el aire. La presencia del tensioactivo altera la interacción intermolecular entre las moléculas de agua, sustituyéndola por interacciones más débiles entre las moléculas de agua y el tensioactivo. Esto reduce la tensión superficial y puede servir también para estabilizar la interfase.
[0007] A concentraciones suficientemente altas, los tensioactivos pueden formar agregados para limitar la exposición de la cola hidrófoba al disolvente polar. Uno de estos agregados es una micela, en la que las moléculas se disponen en una esfera con las colas hidrófobas dentro de la esfera y las cabezas hidrófilas en el exterior para interactuar con un disolvente polar. El efecto que un compuesto determinado tiene sobre la tensión superficial y la concentración en la que forma micelas pueden servir como características definitorias de un tensioactivo.
[0008] Los tensioactivos se utilizan extensamente en aplicaciones comerciales en formulaciones que varían desde detergentes a productos para el cuidado del cabello y cosméticos. Los compuestos con propiedades tensioactivas se utilizan como jabones, detergentes, lubricantes, agentes humectantes, agentes espumantes y agentes esparcidores, entre otros. Por lo tanto, existe una necesidad constante de identificar y sintetizar tales compuestos.
[0009] Sin embargo, únicamente a partir de su estructura, puede ser difícil predecir si un compuesto determinado tendrá propiedades tensioactivas, por no hablar de otras características importantes, tales como la dinámica de adsorción interfacial, la tensión superficial mínima alcanzable y/o la capacidad para humedecer superficies hidrófobas y/u oleófobas, que también son esenciales para determinar si el compuesto se convertirá en un tensioactivo útil. Determinados aminoácidos y sus derivados, por ejemplo, son deseables como elementos constituyentes de los tensioactivos, pero la selección de qué aminoácidos utilizar dista mucho de ser intuitiva. La síntesis de estos compuestos añade otra capa de dificultad debido a las diferencias de solubilidad atribuibles a los distintos elementos y restos presentes en las mismas moléculas. Siguen siendo necesarios tensioactivos de alta eficacia que puedan sintetizarse fácilmente a escala comercial mediante vías sencillas. M. Novonty et. al., Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, 20(9), 2726/2728 divulga el transkarbam 12, un carbamato de amonio formado por la reacción del 6-aminohexanoato de dodecilo con dióxido de carbono, como potenciador de la permeación transdérmica altamente activo, de amplio espectro, no tóxico y no irritante.. EP0826661A2 divulga compuestos derivados de ingrediente activo hidrolíticamente escindibles, composiciones de tratamiento capilar que los contienen y métodos para tratar el cabello con las composiciones.
[0010] Sumario
[0011] La presente divulgación proporciona usos de derivados de aminoácidos que tienen propiedades tensioactivas, como tensioactivos. Los aminoácidos pueden ser aminoácidos naturales o sintéticos, o pueden obtenerse mediante reacciones de apertura de anillo de moléculas como las lactamas, por ejemplo, la caprolactama. Los aminoácidos pueden funcionalizarse para formar compuestos con propiedades tensioactivas. De manera característica, estos compuestos pueden tener bajas concentraciones micelares críticas (CMC) y/o la capacidad de reducir la tensión superficial de un líquido.
[0012] La presente divulgación proporciona usos como tensioactivo de compuestos de Fórmula II, a continuación, también denominados en el presente documento como el tensioactivo:
[0015]
[0017] Fórmula II
[0018] en el que X en un anión elegido entre cloruro, bromuro y yoduro.
[0019] Un uso específico proporcionado por la presente divulgación es el uso como tensioactivo de cloruro de 6-(dodeciloxi)-6-oxohexan-1-aminio, que tiene la siguiente fórmula:
[0022]
[0024] Las características mencionadas anteriormente y otras características de la divulgación, y la manera de conseguirlas, se harán más evidentes y se entenderán mejor por referencia a la siguiente descripción de las realizaciones tomadas junto con los dibujos adjuntos.
[0025] Breve descripción de los dibujos
[0026] La figura 1 muestra un gráfico de la tensión superficial frente a la concentración medida a pH = 7 como se describe en el ejemplo 2, en el que el eje Y representa la tensión superficial (γ) en milinewtons por metro (mN/m) y el eje X representa la concentración (c) en milimoles (mM).
[0027] La figura 2 muestra un gráfico de la tensión superficial dinámica como cambio de la tensión superficial frente al tiempo, tal como se describe en el ejemplo 3, en el que el eje Y representa la tensión superficial en milinewtons por metro (mN/m) y el eje X representa la edad de la superficie en milisegundos (ms).
[0028] Descripción detallada
[0029] Como se utiliza en la presente memoria descriptiva, la expresión "dentro de cualquier intervalo definido entre cualesquiera dos de los valores anteriores" significa literalmente que puede seleccionarse cualquier intervalo entre cualesquiera dos de los valores enumerados antes de dicha expresión, independientemente de si los valores se encuentran en la parte inferior de la enumeración o en la parte superior de la enumeración. Por ejemplo, un par de valores puede seleccionarse entre dos valores inferiores, dos valores superiores o un valor inferior y un valor superior. Como se utiliza en la presente memoria descriptiva, el término "alquilo" significa cualquier cadena de carbonos saturada, que puede ser una cadena lineal o ramificada.
[0030] Como se utiliza en la presente memoria descriptiva, el término "tensioactivo" significa que el compuesto asociado es capaz de reducir la tensión superficial del medio en el que se disuelve y/o la tensión interfacial con otras fases y, en consecuencia, puede adsorberse en las interfases de líquido/vapor y/u otras interfases. El término "tensioactivo" puede aplicarse a un compuesto de este tipo.
[0031] Con respecto a la terminología de inexactitud, el término "aproximadamente" puede utilizarse para relacionarse con una medición que incluye la medición indicada y que también incluye cualquier medición que esté razonablemente próxima a la medición indicada. Las mediciones que se aproximan razonablemente a la medición indicada se desvían de la medición indicada en una cantidad razonablemente pequeña, tal como entienden y pueden determinar con facilidad las personas con conocimientos ordinarios en las técnicas pertinentes. Estas desviaciones pueden deberse a errores de medición o a pequeños ajustes realizados para optimizar el rendimiento, por ejemplo. En el caso de que se determine que las personas con conocimientos ordinarios en las técnicas pertinentes no pueden determinar con facilidad los valores de tales diferencias razonablemente pequeñas, el término "aproximadamente" puede entenderse como más o menos el 10 % del valor indicado.
[0032] La presente divulgación proporciona usos como tensioactivo de derivados de aminoácidos. Los aminoácidos pueden ser naturales o sintéticos, o pueden obtenerse a partir de reacciones de apertura de anillo de lactamas, tales como la caprolactama. Se ha demostrado que los compuestos utilizados en la presente divulgación tienen propiedades tensioactivas y pueden utilizarse como tensioactivos y agentes humectantes, por ejemplo.
[0033] La presente divulgación proporciona usos como tensioactivo de compuestos de Fórmula II, mostrados a continuación:
[0036]
[0039] Fórmula II
[0040] En los que X es un anión elegido entre cloruro, bromuro y yoduro.
[0041] Un uso específico proporcionado por la presente divulgación es el uso como surfactante de cloruro de 6-(dodeciloxi)-6-oxohexan-1-aminio, que tiene la siguiente fórmula:
[0042]
[0044] Estos compuestos pueden sintetizarse por diversos procedimientos. Uno de estos procedimientos incluye abrir una lactama para producir un aminoácido que tiene un extremo C y un extremo N. Luego, el extremo C puede reaccionar con un alcohol en condiciones ácidas para producir un éster de aminoácido que tiene un extremo N. El N-terminal del éster de aminoácido puede entonces reaccionar con un ácido para producir la sal de amina cuaternaria deseada. El aminoácido puede ser natural o sintético o puede derivarse de una reacción de apertura de anillo de una lactama, tal como propiolactama, butirolactama, valerolactama y caprolactama, por ejemplo. La reacción de apertura de anillo puede ser una reacción catalizada por ácido o por álcali, y un ejemplo de reacción catalizada por ácido se muestra a continuación en el esquema 1.
[0047]
[0049] El aminoácido puede tener tan pocos como 2 carbonos o tantos como 5 carbonos, concretamente, 2, 3, 4 o 5 carbonos, entre el N- y el C-terminal. La cadena de alquilo puede ser ramificada o lineal. La cadena de alquilo puede interrumpirse con nitrógeno, oxígeno o azufre. La cadena de alquilo puede estar además sustituida con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxilo, amino, amido, sulfonilo, sulfonato, carboxilo y carboxilato. El nitrógeno del N-terminal puede estar acilado o alquilado con uno o más grupos alquilo. Luego, el extremo C puede reaccionar con un alcohol en condiciones ácidas para producir un éster de aminoácido que tiene un extremo N. El derivado del aminoácido puede sintetizarse como se muestra a continuación en el esquema 2. Como se muestra, el ácido 6-aminohexanoico se hace reaccionar con un alcohol, en presencia de ácido p-toluenosulfónico (PTSA) en tolueno para dar el éster correspondiente, el 6-aminohexanoato de dodecilo. El N-terminal se protona con ácido clorhídrico para dar la sal clorhidrato deseada.
[0051] ESQUEMA 2
[0054]
[0056] Los compuestos utilizados en la presente divulgación demuestran propiedades tensioactivas. Estas propiedades pueden medirse y describirse mediante diversos procedimientos. Un procedimiento para describir los tensioactivos es la concentración micelar crítica (CMC) de la molécula. La CMC puede definirse como la concentración de un tensioactivo en la que se forman micelas y por encima de la cual todo el tensioactivo adicional se incorpora a las micelas.
[0057] A medida que aumenta la concentración de tensioactivo, disminuye la tensión superficial. Una vez que la superficie está completamente recubierta de moléculas de tensioactivo, comienzan a formarse micelas. Este punto representa la CMC, así como la tensión superficial mínima. La adición adicional de tensioactivo no afectará más a la tensión superficial. Por tanto, la CMC puede medirse observando el cambio de la tensión superficial en función de la concentración de tensioactivo. Uno de estos procedimientos para medir este valor es el procedimiento de la placa de Wilhemy. Una placa de Wilhelmy suele ser una placa delgada de iridio-platino sujeta a una balanza mediante un alambre y colocada perpendicularmente a la interfase aire-líquido. La balanza se utiliza para medir la fuerza ejercida sobre la placa por la humectación. Este valor es entonces utilizado para calcular la tensión de la superficie (y) de acuerdo con la Ecuación 1:
[0058] en la que I es igual al perímetro mojado (2w 2d, en el que w y d son el espesor y la anchura de la placa, respectivamente) y cos θ, el ángulo de contacto entre el líquido y la placa, se supone 0 en ausencia de un valor bibliográfico existente.
[0059] Otro parámetro utilizado para evaluar el rendimiento de los tensioactivos es la tensión superficial dinámica. La tensión superficial dinámica es el valor de la tensión superficial para una determinada superficie o edad de la interfase. En el caso de líquidos con tensioactivos añadidos, puede diferir del valor de equilibrio. Inmediatamente después de producirse una superficie, la tensión superficial es igual a la del líquido puro. Como se ha descrito anteriormente, los tensioactivos reducen la tensión superficial, por lo que ésta disminuye hasta alcanzar un valor de equilibrio. El tiempo necesario para alcanzar el equilibrio depende de la velocidad de difusión y de la velocidad de adsorción del tensioactivo.
[0060] Un procedimiento por el cual se mide la tensión superficial dinámica se basa en un tensiómetro de presión de burbuja. Este dispositivo mide la presión interna máxima de una burbuja de gas que se forma en un líquido mediante un capilar. El valor medido corresponde a la tensión superficial a una determinada edad de la superficie, el tiempo transcurrido desde el inicio de la formación de la burbuja hasta la aparición del máximo de presión. La dependencia de la tensión superficial de la edad de la superficie puede medirse variando la velocidad a la que se producen las burbujas.
[0061] Los compuestos tensioactivos también pueden evaluarse por su capacidad de humectación sobre sustratos sólidos, medida por el ángulo de contacto. Cuando una gota líquida entra en contacto con una superficie sólida en un tercer medio, tal como el aire, se forma una línea trifásica entre el líquido, el gas y el sólido. El ángulo entre el vector unitario de tensión superficial, que actúa en la línea trifásica y es tangente a la gota de líquido, y la superficie se describe como ángulo de contacto. El ángulo de contacto (también conocido como ángulo de humectación) es una medida de la humectabilidad de un sólido por un líquido. En el caso de la humectación completa, el líquido se extiende completamente sobre el sólido y el ángulo de contacto es de 0°. Las propiedades humectantes se suelen medir para un compuesto determinado a la concentración de 1-100x CMC, aunque no es una propiedad que dependa de la concentración y, por lo tanto, las mediciones de las propiedades humectantes pueden medirse a concentraciones mayores o menores.
[0062] En un procedimiento, puede utilizarse un goniómetro de ángulo de contacto óptico para medir el ángulo de contacto. Este dispositivo utiliza una cámara digital y un programa informático para extraer el ángulo de contacto analizando la forma del contorno de una gota sésil de líquido sobre una superficie.
[0063] Las aplicaciones potenciales para los compuestos tensioactivos tal como se utilizan en la presente divulgación incluyen formulaciones para uso como champús, acondicionadores para el cabello, detergentes, soluciones de enjuague sin manchas, limpiadores de pisos y alfombras, agentes de limpieza para eliminación de grafitis, agentes humectantes para protección de cultivos, adyuvantes para protección de cultivos y agentes humectantes para recubrimientos en aerosol.
[0064] Un experto en la técnica comprenderá que pequeñas diferencias entre los compuestos pueden dar lugar a propiedades tensioactivas sustancialmente diferentes, de forma que compuestos diferentes pueden utilizarse con sustratos diferentes, en aplicaciones diferentes.
[0065] Las siguientes realizaciones no limitantes se proporcionan para demostrar las diferentes propiedades de los distintos tensioactivos.
[0066] Los compuestos son eficaces como agentes tensioactivos, útiles para agentes humectantes o espumantes, dispersantes, emulsionantes y detergentes, entre otras aplicaciones.
[0067] Los compuestos de la presente divulgación pueden ser útiles tanto en las aplicaciones descritas anteriormente como en algunas otras aplicaciones especiales, tales como tratamientos de superficies y en productos de cuidado personal del cabello, y también pueden utilizarse para generar superficies hidrófugas.
[0068] La cantidad de los compuestos divulgados en la presente memoria descriptiva utilizados en una formulación puede ser tan baja como aproximadamente el 0,001 % en peso, aproximadamente el 0,05 % en peso, aproximadamente el 0,1 % en peso, aproximadamente el 0,5 % en peso, aproximadamente el 1 % en peso, aproximadamente el 2 % en peso o aproximadamente el 5 % en peso, o tan alta como aproximadamente el 8 % en peso, aproximadamente 1el 0 % en peso, aproximadamente el 15 % en peso, aproximadamente el 20 % en peso, o aproximadamente el 25 % en peso, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores.
[0069] Ejemplos
[0070] La espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) se realizó en un espectrómetro Bruker de 500 MHz. La concentración micelar crítica (CMC) se determinó por el procedimiento de la placa de Wilhelmy a 23 °C con un tensiómetro (DCAT 11, DataPhysics Instruments GmbH) equipado con una placa de Pt-Ir. La tensión superficial dinámica se determinó con un tensiómetro de presión de burbuja (Krüss BP100, Krüss GmbH), a 23 °C. El ángulo de contacto se determinó con el goniómetro de ángulo de contacto óptico (OCA 15 Pro, DataPhysics GmbH) equipado con una cámara digital.
[0071] Ejemplo 1:
[0072] Síntesis de cloruro de 6-(dodeciloxi)-6-oxohexan-1-aminio
[0073] El ácido 6-aminohexanoico (5,0 g, 38,11 mmol) se disolvió en tolueno (50 mL) en un matraz de fondo redondo equipado con una trampa Dean-Stark. A continuación se añadieron el dodecanol (6,41 g, 38,11 mmol) y el ácido p-tolueno sulfónico monohidratado (PTSA) (7,24 g, 38,11 mmol). La reacción se calentó a reflujo durante 24 horas, hasta que no se observó más agua en la trampa Dean-Stark. El disolvente se eliminó al vacío y el sólido resultante se lavó con hexanos. El sólido se disolvió en diclorometano (200 mL) y se lavó con carbonato sódico saturado para dar 6-aminohexanoato de dodecilo en un 40% de rendimiento.
[0074] El 6-aminohexanoato de dodecilo (100 mg, 0,363 mmol) se disolvió en agua (10 mL). A continuación se añadió ácido clorhídrico concentrado (13,23 mg, 0,363 mmol).
[0075] Ejemplo 2:
[0076] Determinación de la concentración micelar crítica (CMC)
[0077] Se ensayó la concentración micelar crítica (CMC). A partir del cambio en la tensión superficial con la concentración en el agua, se determinó que la CMC era de aproximadamente 0,75 mmol. El valor de meseta de la tensión superficial mínima que puede alcanzar este tensioactivo es de aproximadamente 23 mN/m, concretamente, 23 mN/m ± 2,3 mN/m. La figura 1 muestra la tensión superficial frente a la concentración. A partir del trazado de los resultados, la tensión superficial en la CMC es de aproximadamente 23 mN/m, y la tensión superficial es igual o inferior a 23,2 mN/m a una concentración de 0,7 mmol o superior.
[0078] Ejemplo 3:
[0079] Determinación de la tensión superficial dinámica
[0080] La tensión superficial dinámica se determinó con un tensiómetro de presión de burbuja que mide el cambio de tensión superficial a lo largo del tiempo de una interfase aire-agua recién creada. La Fig.2 muestra un gráfico de los resultados como tensión superficial en función del tiempo, mostrando que el compuesto saturó completamente la superficie en aproximadamente 1,5 segundos. A partir del gráfico, la tensión superficial dinámica es igual o inferior a 28,5 mN/m a una edad superficial de 3185 ms o superior.
[0081] Ejemplo 4:
[0082] Determinación de las propiedades humectantes
[0083] Además de la tensión superficial y la dinámica superficial, se ensayaron las propiedades humectantes del compuesto en diferentes superficies. Por ejemplo, los sustratos hidrófobos tales como el polietileno HD presentan una humectación de la superficie con un ángulo de contacto muy bajo de 16,6°. En sustratos oleofóbicos e hidrofóbicos tales como el teflón, el ángulo de contacto medido fue mucho menor que el del agua, 39,3° (Tabla 1).
[0085] TABLA 1
[0088]
[0090] Ejemplo 5:
[0091] Formulación para champú
[0092] En este ejemplo, se proporciona una formulación para usar como champú. Esta formulación es útil para proporcionar al cabello un tacto suave y sedoso. Los componentes de la formulación se muestran a continuación en la tabla 2. Además, la formulación puede incluir otros aceites e ingredientes naturales, así como vitaminas para atraer al consumidor, en una cantidad inferior al 1 % en peso.
[0093] Tabla 2
[0096]
[0097]
[0099] Ejemplo 6:
[0100] Formulación para acondicionador del cabello
[0101] En este ejemplo, se proporciona una formulación para usar como acondicionador del cabello. Esta formulación puede utilizarse para sustituir o reducir los aceites policuaternio-10, policuaternio-7 y dimeticona, conservando al mismo tiempo la facilidad de peinado y el tacto sedoso que proporcionan los acondicionadores del cabello.
[0102] La formulación se muestra a continuación en la tabla 3.
[0103] Tabla 3
[0106]
[0108] Ejemplo 7:
[0109] Formulación para detergentes de lavado de coches para eliminar manchas difíciles de la superficie
[0110] En este ejemplo, se proporciona una formulación para usar en detergentes de lavado de coches para la eliminación de manchas difíciles de la superficie.
[0111] La formulación se muestra a continuación en la tabla 4.
[0112] Tabla 4
[0115]
[0116]
[0118] Ejemplo 8:
[0119] Formulación para una solución de aclarado o secado que no deja residuos
[0120] En este ejemplo, se proporciona una formulación para una solución de enjuague o secado sin manchas. La solución puede aplicarse a los cristales o a la carrocería del vehículo una vez finalizado el lavado principal.
[0121] La formulación se muestra a continuación en la tabla 5.
[0122] Tabla 5
[0125]
[0127] Ejemplo 9:
[0128] Formulación para un limpiador fuerte de moquetas
[0129] En este ejemplo, se proporciona una formulación para un limpiador fuerte de alfombras. El limpiador es un limpiador en profundidad que forma gran cantidad de espuma.
[0130] La formulación se muestra a continuación en la tabla 6.
[0131] Tabla 6
[0133]
[0135] Ejemplo 10:
[0136] Formulación para un limpiador fuerte de superficies
[0137] En este ejemplo, se proporciona una formulación para un limpiador fuerte de superficies. Este limpiador puede utilizarse para máquinas manuales o automáticas de limpieza de superficies.
[0138] La formulación se muestra a continuación en la tabla 7.
[0139] Tabla 7
[0141]
[0143] Ejemplo 11:
[0144] Formulación de un detergente concentrado para la eliminación de pintadas
[0145] En este ejemplo, se proporciona una formulación para un detergente concentrado para la eliminación de pintadas. El detergente puede utilizarse en una manguera de alta presión.
[0146] La formulación se muestra a continuación en la tabla 8.
[0147] Tabla 8
[0149]
[0151] Ejemplo 12:
[0152] Formulación para un agente humectante en aerosoles
[0153] En este ejemplo, se proporciona una formulación para un agente humectante adyuvante en aerosoles. Los aerosoles pueden utilizarse para aplicar plaguicidas u otros agentes protectores de los cultivos. La formulación proporcionada pretende reducir la cantidad de productos químicos tensioactivos en pesticidas y en la protección de cultivos (normalmente entre el 2-5 %) al proporcionar un mejor rendimiento gracias a una excelente humectación y una baja CMC, ofreciendo así una opción más ecológica.
[0154] La formulación se muestra a continuación en la tabla 9.
[0155] Tabla 9
[0157]
[0159] Ejemplo 13:
[0160] Formulación de aditivos para pintura en aerosol
[0161] En este ejemplo, se proporciona una formulación para un aditivo para una pintura o revestimiento de aerosol a base de agua. La formulación tiene por objeto proporcionar una buena humectación dinámica de las gotas de aerosol sobre las superficies en el momento de la aplicación, evitando así la formación de cráteres de pintura y otros problemas similares.
[0162] La formulación se muestra a continuación en la tabla 10.
[0163] Tabla 10
[0165]
[0166]

Claims (7)

1. REIVINDICACIONES
1. Uso como tensioactivo de un compuesto de la fórmula siguiente:
en el que X es un anión elegido entre cloruro, bromuro y yoduro.
2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el compuesto es cloruro de 6-(dodeciloxi)-6-oxohexan-1-aminio, que tiene la siguiente fórmula:
3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que el compuesto tiene una concentración micelar crítica (CMC) en agua de 0,75 mmol.
4. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que el compuesto tiene un valor de meseta de una tensión superficial mínima en agua de aproximadamente 23 mN/m.
5. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el compuesto tiene una tensión superficial en agua igual o inferior a 23,2 mN/m a una concentración de 0,7 mmol o mayor.
6. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el compuesto tiene una tensión superficial en agua igual o inferior a 29 mN/m a una edad de superficie de 3185 ms o mayor.
7. Uso de una formulación que comprende un compuesto como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, como champú, acondicionador para el cabello, detergente, solución de enjuague sin manchas, limpiador de pisos y alfombras, agente de limpieza para eliminación de grafitis, agente humectante para protección de cultivos, adyuvante para protección de cultivos o agente humectante para recubrimientos en aerosol, en donde el compuesto es un surfactante.
ES21705785T 2020-01-29 2021-01-21 Amino acid surfactants Active ES3070088T3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US202062967179P 2020-01-29 2020-01-29
PCT/US2021/014457 WO2021154587A1 (en) 2020-01-29 2021-01-21 Amino acid surfactants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES3070088T3 true ES3070088T3 (en) 2026-06-12

Family

ID=74626210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES21705785T Active ES3070088T3 (en) 2020-01-29 2021-01-21 Amino acid surfactants

Country Status (17)

Country Link
US (2) US20210230100A1 (es)
EP (1) EP4097074B1 (es)
JP (2) JP2023512256A (es)
KR (1) KR20220133951A (es)
CN (2) CN115279727A (es)
AR (1) AR121123A1 (es)
AU (1) AU2021214832B2 (es)
BR (1) BR112022014818A2 (es)
CA (1) CA3165541C (es)
ES (1) ES3070088T3 (es)
IL (1) IL294842B2 (es)
MX (1) MX2022009075A (es)
MY (1) MY204682A (es)
TW (1) TWI807245B (es)
UA (1) UA129137C2 (es)
WO (1) WO2021154587A1 (es)
ZA (1) ZA202209249B (es)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI856233B (zh) 2020-01-29 2024-09-21 美商艾德凡斯化學公司 胺基酸界面活性劑
TWI786519B (zh) 2020-01-29 2022-12-11 美商艾德凡斯化學公司 胺基酸界面活性劑
TWI786518B (zh) * 2020-01-29 2022-12-11 美商艾德凡斯化學公司 胺基酸界面活性劑
TWI778497B (zh) * 2020-01-29 2022-09-21 美商艾德凡斯化學公司 胺基酸界面活性劑
KR102924306B1 (ko) * 2020-03-11 2026-02-09 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 건강관리 제품을 위한 계면활성제
CN115461323A (zh) 2020-03-11 2022-12-09 艾德凡斯化学公司 用于农用产品的表面活性剂
MX2022011093A (es) 2020-03-11 2022-11-10 Advansix Resins & Chemicals Llc Tensioactivos para tintas, pinturas y adhesivos.
KR102701635B1 (ko) 2020-03-11 2024-08-30 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 오일 및 가스 생산을 위한 계면활성제
CA3169737A1 (en) * 2020-03-11 2021-09-16 Edward Asirvatham Surfactants for cleaning products
PL4117618T3 (pl) 2020-03-11 2025-01-07 Advansix Resins & Chemicals Llc Środki powierzchniowo czynne do produktów do higieny osobistej i produktów kosmetycznych
AU2021234274B9 (en) 2020-03-11 2024-01-18 Advansix Resins & Chemicals Llc Surfactants for electronics products

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5138691B2 (es) * 1972-12-19 1976-10-23
GB1567947A (en) * 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
FR2485392B1 (fr) * 1980-06-25 1985-07-12 Oreal Composes tensio-actifs cationiques, leur procede de preparation et leur utilisation cosmetique
DE19607824A1 (de) * 1996-03-01 1997-09-04 Hoechst Ag Niedrigschmelzende Esterquats
DE19631685A1 (de) * 1996-08-06 1998-02-12 Wella Ag Hydrolytisch spaltbare Wirkstoffderivate, diese enthaltene Haarbehandlungsmittel und Verfahren zum Behandeln von Haaren
EP2906207A4 (en) * 2012-10-10 2016-10-26 Univ Arizona State MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHER
ITUB20152961A1 (it) * 2015-08-06 2017-02-06 Dipharma Francis Srl Isolamento e purificazione dell?acido 6-amminocaproico
CN108905882B (zh) * 2018-06-21 2021-05-04 汕头大学 一类非离子氟碳表面活性剂及其制备
TWI856233B (zh) * 2020-01-29 2024-09-21 美商艾德凡斯化學公司 胺基酸界面活性劑
TWI786519B (zh) * 2020-01-29 2022-12-11 美商艾德凡斯化學公司 胺基酸界面活性劑
TWI786518B (zh) * 2020-01-29 2022-12-11 美商艾德凡斯化學公司 胺基酸界面活性劑
TWI778497B (zh) * 2020-01-29 2022-09-21 美商艾德凡斯化學公司 胺基酸界面活性劑

Also Published As

Publication number Publication date
AU2021214832B2 (en) 2023-11-02
AR121123A1 (es) 2022-04-20
CN118909644A (zh) 2024-11-08
JP2023512256A (ja) 2023-03-24
EP4097074A1 (en) 2022-12-07
US20210230100A1 (en) 2021-07-29
IL294842B1 (en) 2026-04-01
TWI807245B (zh) 2023-07-01
MY204682A (en) 2024-09-09
KR20220133951A (ko) 2022-10-05
BR112022014818A2 (pt) 2022-12-06
JP2024164069A (ja) 2024-11-26
CA3165541A1 (en) 2021-08-05
MX2022009075A (es) 2022-10-20
NZ791719A (en) 2025-02-28
CN115279727A (zh) 2022-11-01
US20250257029A1 (en) 2025-08-14
EP4097074B1 (en) 2026-02-25
UA129137C2 (uk) 2025-01-22
AU2021214832A1 (en) 2022-09-22
ZA202209249B (en) 2024-01-31
IL294842B2 (en) 2026-08-01
WO2021154587A1 (en) 2021-08-05
CA3165541C (en) 2025-04-22
TW202132260A (zh) 2021-09-01
IL294842A (en) 2022-09-01