FI104456B - Jodipropargyyliyhdisteiden synergistisiä yhdistelmiä heksahydro-1,3,5-tris (2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin kanssa sieni- ja bakteerikasvun kontrolloimiseksi metallintyöstönesteissä - Google Patents

Jodipropargyyliyhdisteiden synergistisiä yhdistelmiä heksahydro-1,3,5-tris (2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin kanssa sieni- ja bakteerikasvun kontrolloimiseksi metallintyöstönesteissä Download PDF

Info

Publication number
FI104456B
FI104456B FI915125A FI915125A FI104456B FI 104456 B FI104456 B FI 104456B FI 915125 A FI915125 A FI 915125A FI 915125 A FI915125 A FI 915125A FI 104456 B FI104456 B FI 104456B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
iodopropargyl
compound
tris
hexahydro
hydroxyethyl
Prior art date
Application number
FI915125A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI915125L (fi
FI915125A0 (fi
Inventor
S Rao Rayudu
David Oppong
Original Assignee
Buckman Labor Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24429598&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI104456(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Buckman Labor Inc filed Critical Buckman Labor Inc
Publication of FI915125A0 publication Critical patent/FI915125A0/fi
Publication of FI915125L publication Critical patent/FI915125L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI104456B publication Critical patent/FI104456B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M131/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen
    • C10M131/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M131/04—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M131/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen
    • C10M131/08—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing halogen containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/40—Six-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C10M133/42—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/08—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium containing a sulfur-to-oxygen bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/06—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic nitrogen-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/08—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic sulfur-, selenium- or tellurium-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/04—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen, halogen, and oxygen
    • C10M2211/042—Alcohols; Ethers; Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/04—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen, halogen, and oxygen
    • C10M2211/044—Acids; Salts or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C10M2215/082—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms] containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/086—Imides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/10—Amides of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/12—Partial amides of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/12—Partial amides of polycarboxylic acids
    • C10M2215/122—Phtalamic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/222—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/042—Sulfate esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

104456
Jodipropargyyliyhdisteiden synergistisiä yhdistelmiä hek-sahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin kanssa sieni- ja bakteerikasvun kontrolloimiseksi metallintyöstö-nesteissä 5
Keksintö koskee jodipropargyyliyhdisteen synergistisiä mikrobien vastaisia yhdistelmiä heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin kanssa ja tällaisten yhdistelmien käyttöä sienten ja/tai bakteerien kasvun 10 kontrolloimiseksi vesipohjaisissa järjestelmissä, erityisesti metallintyöstönesteissä, kuten liukenevissa öljypohjaisissa, puolisynteettisissä ja synteettisissä metallintyöstönesteissä .
Jodipropargyyliyhdisteiden, ts. yhdisteiden, jotka 15 sisältävät propargyyliryhmän ja jodiatomin asetyleenihii-leen sitoutuneena, tiedetään olevan käyttökelpoisia bakteerien ja sienten kontrolloimiseen erilaisissa vesipohjaisissa järjestelmissä. US-patenttijulkaisuissa 4 259 350; 4 158 655; 3 879 445; 4 719 227; 4 616 004; 20 3 923 870 ja 4 592 773 annetaan erilaisia esimerkkejä jo- dipropargyyliyhdisteistä, joilla on mikrobisidisia ominaisuuksia. Kukin tässä kappaleessa mainittu patenttijulkaisu mainitaan tässä viitteenä.
Yksi tällainen jodipropargyyliyhdiste on jodipro-25 pargyylikarbamaatti, jota valmistaa Buckman Laboratories, Inc. tuotteena BL-1120. Jodipropargyylikarbamaatin valmistusta ja käyttöä mikrobisidina ja säilytteenä kuvataan US-patentti julkaisussa 4 945 109, joka mainitaan tässä viitteenä .
30 Toinen tällainen jodipropargyyliyhdiste on 3-jodi- - .· propargyyli-N-butyylikarbamaatti (IPBC). Tätä yhdistettä valmistaa ja myy Troy Chemical Company erilaisilla nimillä, kuten Polyphase, Polyphase AF-1, Polyphase NP-1 jne. IPBC:tä käytetään metallintyöstönesteteollisuudessa bak-35 teerien ja sienten kontrollointiin.
2 104456
Vaikka jodipropargyyliyhdisteet ovat hyviä mikrobi-sideja, ne ovat kalliita. Järjestelmät, joissa tarvitaan suuria jodipropargyyliyhdistepitoisuuksia, ovat yleensä epätaloudellisia.
5 Heksahydro-1,3,5-tris( 2-hydroksietyyli )-s-triatsii- nia on käytetty pitkään metallintyöstönesteteollisuudessa. Tätä yhdistettä myydään tuotteina Götan, Busan 1060 jne. Tämä yhdiste tunnetaan alalla "triatsiinina".
Kuten on nähtävissä taulukosta 1 (katso näytteet 10 14-17), tarvitaan suuria heksahydro-1,3,5-tris(2-hydrok sietyyli )-s-triatsiinipitoisuuksia sekä bakteerien että sienten kasvun kontrolloimiseksi metallintyöstönesteissä.
Käytettäessä heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli )-s-triatsiinia mikrobisidina on yksi sen sivutuotteista 15 formaldehydi. Formaldehydin karsinogeenisten ominaisuuk sien vuoksi on toivottavaa käyttää yhdisteitä, jotka tuottavat mahdollisimman pieniä määriä formaldehydiä. Käytettyinä kohtuullisina pitoisuuksina, ts. pitoisuuksina, joissa syntyy vain pieniä määriä formaldehydiä, triatsii-20 nit ovat ikävä kyllä tehottomia sieniä vastaan.
Molempia näitä tuotetyyppejä käytetään yksinään mikro-organismien kontrollointiin teollisuusnesteissä. Monilla teollisuudenaloilla, kuten työstöteollisuudessa, esiintyy mikro-organismien aiheuttamia ongelmia. Työstö-25 teollisuudessa käytettävät vesipohjaiset metallintyöstö- nesteet tai leikkausnesteet ovat erityisen alttiita mikro-organismien aiheuttamalla pilaantumiselle. Työstötoimenpi-teissä metallintyöstönesteitä käytetään pääasiassa kitkan ja lämmön vähentämiseksi ja siten laitteiden kulumisen 30 hidastamiseksi ja käyttöiän pidentämiseksi.
Metallintyöstönesteillä on ikävä kyllä bakteerien ja sienten kasvun kannalta ihanteellisia ominaisuuksia. Vaikka bakteerit ovat tärkeitä metallintyöstönesteiden biologisessa pilaantumisessa, myös sienillä ja hiivoilla 35 on tärkeä osa [Bennett, E. 0., The Deterioration of Metal- 104456 3 working Fluids, Prog. Industrial Microbiology 13 (1974) 121] .
Nämä mikro-organismit voivat aiheuttaa haitallista lima- ja mikrobikerrostumien kerääntymistä koneiden pin-5 noille, suuttimien ja linjojen tukkeutumista, itse metal-lintyöstönesteen ominaisuuksien heikkenemistä, nopeutunutta korroosiota ja terveys- ja hajuongelmia. Mikro-organismien kasvun pilaama metallintyöstöneste alkaa heiketä ja menettää monia olennaisia ominaisuuksiaan. Nesteen pH 10 saattaa laskea, ja voi tapahtua muita kemiallisia muutoksia, kunnes neste ei enää pysty aikaansaamaan riittävää voitelua. Tässä vaiheessa neste täytyy vaihtaa tuoreeseen, mikä on kallista ja johtaa tuotantoaikamenetyksiin.
Edellä mainitut ongelmat ovat johtaneet biosidien 15 laajaan käyttöön metallintyöstönestejärjestelmissä. Biosi-deja voidaan sisällyttää nestekonsentraattiin tai lisätä laimennettuihin nesteisiin niiden ollessa koneistamon varastosäiliöissä.
On olemassa monia kaupallisesti saatavia biosideja, 20 joista ainakin monissa on haitallisia hajuongelmia tai jotka aiheuttavat vaaroja varastoinnin, käytön tai käsittelyn yhteydessä, jotka rajoittavat niiden käyttöä. Niinpä alalla työskentelevät etsivät jatkuvasti parempia biosideja· 25 Taloudelliset tekijät, erityisesti biosidin hinta ja sen käyttökustannukset, voivat myös olla tärkeitä valittaessa biosidia käytettäväksi metallintyöstönestejärjestelmissä. Biosidin hinta-suorituskykyindeksi saadaan materiaalin perushinnasta, sen tehosta massayksikköä koh-30 den, sen biosidisen tai biostaattisen vaikutuksen kestosta käsiteltävässä järjestelmässä ja sen lisäämisen helppoudesta ja lisäystiheydestä käsiteltävään järjestelmään.
Alalla työskentelevät ovat etsineet kaupallisesti saatavissa olevaa biosidia, jolla olisi pitkittynyt biosi-35 dinen vaikutus normaaleina käyttöpitoisuuksina. Fysikaali- 4 104456 set olosuhteet, kuten lämpötila, ja kemiallinen reaktiivisuus järjestelmässä olevien aineosien kanssa heikentävät tämän keksinnön tekijöiden tuntemien tekniikan tasoa vastaavien biosidien tehoa tai hävittävät sen. Monet järjes-5 telmät sisältävät esimerkiksi orgaanista ainesta, joka saattaa reagoida jonkin tietyn biosidin kanssa tai tehdä sen tehottomaksi.
Metallintyöstönestejärjestelmät, joissa esiintyy voimakasta mikrobien kasvua, voivat hyötyä tästä keksintö nöstä, jota kuvataan jäljempänä. Tämä keksintö voi hyödyttää myös monia muita vesipohjaisia järjestelmiä, esiintyi-pä niissä mikrobien kasvua tai ei, koska sillä saadaan aikaan rajoitetumpi heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyy-li)-s-triatsiinin, formaldehydiä synnyttävän biosidin, 15 käyttö.
Jodipropargyyliyhdisteen ja triatsiinin synergisti-siä yhdistelmiä ei ilmeisesti tunneta kirjallisuudessa. Tämän keksinnön päämääränä on sienten tai bakteerien kasvun kontrollointi vesipohjaisissa järjestelmissä, kuten 20 metallintyöstö- tai leikkausnesteessä, käyttämällä jodi propargyyliyhdisteen ja triatsiinin synergististä yhdistelmää .
Esillä oleva keksintö koskee mikro-organismien kasvun säätelemiseksi käytettävää koostumusta, jolle on 25 tunnusomaista, että se sisältää (a) heksahydro-1,3,5- tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia ja (b) jodipropargyy-liyhdistettä, joka on jodipropargyylikarbamaatti tai 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatti, jolloin yhdisteitä (a) ja (b) on läsnä mikro-organismien kasvua syner-30 gistisesti vähentävä määrä ja suhde (a):(b) on noin 1:99 - 99:1.
Keksintö koskee lisäksi menetelmää mikro-organismien kasvun säätelemiseksi vesipohjaisessa nesteessä. Menetelmälle on tunnusomaista, että nesteeseen lisätään 35 koostumusta, joka sisältää synergistisesti tehokkaan mää- 104456 5 rän (a) heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-tri-atsiinia ja (b) jodipropargyyliyhdistettä, joka on jodipropargyylikarbamaatti tai 3-jodipropargyyli-N-butyy-likarbamaatti, jolloin suhde (a):(b) on noin 1:99 - 99:1.
5 Keksintö koskee myös metallintyöstönestettä, jolle on tunnusomaista, että se sisältää a) heksahydro-l,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia ja (b) jodipropargyyliyhdistettä, joka on jodipropargyylikarbamaatti tai 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatti, jolloin 10 yhdisteitä (a) ja (b) on läsnä mikro-organismien kasvua synergistisesti vähentävä määrä ja suhde (a) : (b) on noin 1:99 - 99:1.
Keksintö koskee edelleen konsentroitua metallintyöstönestettä, jolle on tunnusomaista, että se sisältää 15 a) heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia ja (b) jodipropargyyliyhdistettä, joka on jodipropargyylikarbamaatti tai 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatti, jolloin yhdisteitä (a) ja (b) on läsnä sellainen määrä, joka vähentää mikro-organismien kasvua nesteessä syner-20 gistisesti, kun neste laimennetaan ja sitä käytetään metallintyöstöpaikalla.
Keksintö koskee lopuksi menetelmää mikro-organismien kasvun säätelemiseksi laimennetussa metallin-työstönesteessä. Menetelmälle on tunnusomaista, että 25 laimennettuun metallintyöstönesteeseen lisätään (a) heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)- s - tri -atsiinia ja (b) jodipropargyyliyhdistettä, joka on jodipropargyylikarbamaatti tai 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaat- 30 ti, .· jolloin yhdisteiden (a) ja (b) välinen suhde on yhdistei- den (a) ja (b) nesteeseen lisäämisen jälkeen noin 1:99 -99:1 ja jolloin lisättyjen yhdisteiden (a) ja (b) yhteismäärä säätelee synergistisesti mikro-organismien kasvua 35 nesteessä.
Heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsii-ni on helppo valmistaa käyttämällä lähtöaineina formaldehydiä ja 2-hydroksietanoliamiinia. Tätä yhdistettä myydään 104456 6 nykyisin kiinteänä aineen tai vaihtelevina pitoisuuksina vedessä sellaisilla kauppanimillä kuin Grotan, Busan 1060 jne.
Jodipropargyylikarbamaatin tiedetään olevan yhteen-5 sopiva liukenevien öljypohjaisten, puolisynteettisten ja synteettisten metallintyöstönesteiden kanssa. Yksi tämän yhdisteen formuloista, tuote BL-11120, jota valmistaa Buckman Laboratories, on emulgoitavissa oleva 20-%:inen konsentraatti.
10 Toinen tällainen jodipropargyyliyhdiste on 3-jodi- propargyyli-N-butyylikarbamaatti. Yksi tämän yhdisteen formuloista on tuote Polyphase AF-1, joka on emulgoitavis-sa oleva 40-%:inen konsentraatti.
Seuraavassa edullisten suoritusmuotojen käsittelys-15 sä komponentti (a) on heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksi-etyyli)-s-triatsiini, joka toimitettu tuotteena Busan 1060, joka on 78,5-%:inen liuos vedessä. Komponentti (b) on tuote BL-1120, joka sisältää 20 % aktiivista aineosaa, jodipropargyylikarbamaattia, tai tuote Polyphase AF-l, 20 joka sisältää 40 % aktiivista aineosaa, 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaattia.
Komponentin (a) suhde komponenttiin (b) on 1:99 -99:1, edullisesti 20:80 - 80:20 ja edullisemmin 40:60 - 6040. Suhde 80:20 on erityisen edullinen.
25 Kun kaksi kemiallista mikrobisidia yhdistetään yh- deksi tuotteeksi tai lisätään erikseen, ovat seuraavat kolme tulosta mahdollisia: (1) tuloksena oleva tuote saa aikaan additiivisen (neutraalin) vaikutuksen; 30 (2) tuotteessa olevat kemikaalit johtavat antago- .· nistiseen vaikutukseen tai (3) tuotteessa olevat kemikaalit johtavat synergis-tiseen vaikutukseen.
Additiivisesta vaikutuksesta ei ole taloudellista 35 etua yksittäisiin komponentteihin nähden. Antagonistinen vaikutus on kielteinen. Vain synergismi, joka on paljon 7 104456 epätodennäköisempi kuin additiivinen tai antagonistinen vaikutus, saisi aikaan positiivisen vaikutuksen, ja siitä olisi siten taloudellista etua.
Mikrobikirjallisuudesta on hyvin tunnettua, että ei 5 ole olemassa mitään teoreettista menetelmää, jonka avulla tiedettäisiin kohtuullisella todennäköisyydellä ennen varsinaista testaamista, saadaanko aikaan additiivisia, antagonistisia vain synergistisiä vaikutuksia sekoitettaessa kaksi biosidia uudeksi formulaksi.
10 Keksinnön edut ovat ilmeisimpiä järjestelmissä, jotka ovat voimakkaasti mikro-organismien kontaminoimia. Tällaisia ovat järjestelmät, joissa bakteeri- ja sienilu-kumäärät ovat suurempia kuin l,0*106/ml ja joissa lukumääriä ei pystytä olennaisesti alentamaan käsittelemällä 15 erikseen pienillä annoksilla joko jodipropargyyliyhdistet-tä tai heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsii-nia.
Näissä järjestelmissä alhainen heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiini- tai jodipropargyy-20 liyhdistepitoisuus ei pysty saamaan aikaan riittävää säi-lytysvaikutusta. Osoituksena riittävästä säilytysvaikutuk-sesta tai kontrollista on bakteerilukumäärän lasku arvon 1 -105/ml ja sienilukumäärän lasku arvon 1 -105/ml alapuolelle ja pysyminen siellä vähintään noin kuuden viikon 25 ajan.
Tämän keksinnön yhtenä ainutlaatuisena piirteenä on, että käytettäessä heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksi-etyyli)-s-triatsiinia yhdistettynä jodipropargyyliyhdis-teeseen on monissa tapauksissa mahdollista saavuttaa, tie-30 tyillä pitoisuuksilla ja komponenttien suhteilla, erin-.· omainen nesteen säilyminen, ts. sienten tai bakteerien kokonaismäärän lasku havaittavuusrajan alapuolelle ja pysyminen tällä tasolla. Kun kumpaa tahansa näistä biosi-deista käytetään yksinään, ei pystytä saavuttamaan ja pi-35 tämään yllä tällaista mikrobikasvun alhaista tasoa.
104456 8
Edellä kuvattujen yhdistelmien synergistinen aktiivisuus on varmistettu käyttämällä jäljempänä kuvattavia tavanomaisia laboratoriomenetelmiä. Seuraavien esimerkkien tarkoituksena on valaista tätä keksintöä sitä rajoittamat-5 ta.
Käytetty testimenetelmä oli the Standard Method for the Evaluation of Antimicrobial Agents in Aqueous Metalworking Fluids (ASTM E686-80) .
Tämä ASTM-testi on monialtistustesti, joka on suun-10 niteltu simuloimaan teollisuusolosuhteita. Formulaa, joka sisältää kumpaakin biosidia, lisätään annoksiin (600 ml) laimennettua metallintyöstönestettä. Vertailunäytteet sisälsivät vai toista biosidia tai eivät sisältäneet ollenkaan biosideja.
15 Metallintyöstönestenäytteet inokuloidaan sitten 1 ml :11a osittain määriteltyä mikrobisekaviljelmää, niin että bakteeritiheys on alussa noin 1 *106 ja sienitiheys vähintään 1*103, ja ilmastetaan jatkuvasti. Järjestelmää ilmastetaan hapen antamiseksi mikro-organismien kasvua 20 varten ja myös jäähdytysaineen teollisuudessa tapahtuvan kiertoliikkeen simuloimiseksi.
Metallintyöstönestenäytteistä mitataan mikrobien kasvu joka viikko vähintään 6 viikon ajan, tai kunnes näyte ei enää läpäise testiä. Tämä tehdään laskemalla bak-25 teerit ja sienet käyttämällä tavanomaista maljalaskentame- netelmää.
Metallintyöstönesteen inokulaattina käytettyihin mikro-organismeihin kuuluivat seuraavat: 1) pilaantuneesta teollisuusnesteestä saatuja "vil-30 lejä" sieniä ja bakteereja .· 2) Staphylococcus aureus 3) Pseudomonas aeruginosa 4) Klebsiella pneumoniae 5) Escherichia coli.
104456 9
Bakteeriluku alle 1 *105/ml ja sieniluku alle 1 *103/ml kuuden viikon kuluttua oli osoitus erinomaisesta säilymisestä. Tätä käytettiin myös esimerkeissä päätepisteenä.
5 Tehokas fungisidinen ja bakterisidinen vaste on kuitenkin yleensä saavutettavissa käytettäessä synergis-tistä yhdistelmää suunnilleen pitoisuuksina 0,1 -5000 ppm, edullisesti 0,1 - 100 ppm, heksahydro-1,3,5 - tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia ja noin 0,1 - 5000 10 ppm, edullisesti 0,1 - 500 ppm, jodipropargyyliyhdistettä, Esimerkki 1
Heksahydro-1,3,5-tris (2-hydroksietyyli) -s-triatsii-nin ja j odipropargyylikarbamaatin synergistisiä yhdistelmiä käytettäviksi liukoista öljyä sisältä-15 vissä metallintyöstonesteissä
Komponentti (a) on liuos, joka sisältää 78,5 % heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia, tuote Busan 1060, ja komponentti (b) on liuos, joka sisältää 20 % jodipropargyylikarbamaattia, tuote BL-1120. Kom-20 ponentteja (a) ja (b) lisätään erilaisissa massasuhteissa ja erilaisia määriä laimennettuihin metallintyöstönestei-siin ja nesteet tutkitaan edellä kuvatuilla testimenetelmillä .
Tulokset esitetään taulukossa 1. Kuten taulukosta 1 25 on nähtävissä, näytteet 2-13 ovat kaikki synergistisesti tehokkaita bakteerien ja sienten kasvun kontrolloinnissa. Erityisesti näyte 5 osoittaa komponenttien (a) ja (b) yhdistelmän tehon pieninä pitoisuuksina; 250 ppm komponenttia (a) ja 25 ppm komponenttia (b) saavat yhdistelmänä 30 aikaan synergistisiä vaikutuksia. Sen sijaan erikseen käy-tettäessä tarvitaan 2000 ppm komponenttia (a) tai 500 ppm komponenttia (b) liukoista öljyä sisältävän metallintyös-tönesteen säilyttämiseksi pilaantumattomana kuusi viikkoa.
10 104456
Taulukko 1
Heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksletyyll)-s-triatsiinin (a) ja jodipropargyylikarbamaatin (b) yhdistelmien säilyvyyttä parantavat ominaisuudet liukoista öljyä sisältävässä me-5 tallintyöstönesteessä Näyte Suhde Komponentti Kompon. Bakteerimäärä Sieni-(a)-(b) (a) ppm (b) ppm *)cfu/ml määrä cfu/ml 10 _l__™__2__S__2.3xl07 lp3
_2__Lii__210__250__3Q__<1Q
_3__5i_2__210__100__l,4xl02 <10 15 —A__ill__210__§0__2r3xl02 30 —5__HL1__25fi__25__3;6xl02 <10 _6__Lii__500__210__<10__<10 _2__ill____loo__joo__<io__<io
_i__10:1__500__5fi__<10__<1Q
20 _J__2Qii__110__25__<10__<10
10 __lii__1000__250__<10__<1Q
11 __10:1__1000__100__<1£__<1Q
-12__20 :1__1000 > 50__<JJ)__<1Q
—13__40:1__1000__25__<10__<10 : —ϋ---250----- 2.6xl07 2.5x1Q5 —15---100__3 . OxlO7 l,3xl06 —li___1000__7;lxl07 5T0xl06 I7___2000____<10__<10 30 —18_____100 5Tlxl06__<10 —15---—__250 6r5xl06__<10 -2.0 .1_ --- _500 2.9xl03 <10 35 *)cfu = pesäkkeenmuodostusyksikkö 104456 11
Esimerkki 2
Heks ahy dr o -1,3,5-tris (2-hydroksietyyli) -s-triatsii- nin ja jodipropargyylikarbamaatin synergistisiä yhdistelmiä käytettäviksi synteettisissä metallin-5 työstönesteissä
Komponentti (a) on liuos, joka sisältää 78,5 % hek-sahydro-l,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia, tuote Busan 1060, ja komponentti (b) on liuos, joka sisältää 20 % jodipropargyylikarbamaattia, tuote BL-1120. Kompo-10 nentteja (a) ja (b) lisätään erilaisissa massasuhteissa ja erilaisia määriä laimennettuihin metallintyöstönesteisiin ja nesteet tutkitaan edellä kuvatuilla testimenetelmillä.
Tulokset esitetään taulukossa 2. Kuten taulukosta 2 on nähtävissä, näytteet 2-13 ovat synergistisesti tehok-15 kaita bakteerien ja sienten kasvun kontrolloimiseksi metal lintyös tones teessä.
Erikseen käytettäessä tarvitaan 2000 ppm komponenttia (a) (näyte 17) tai 250 ppm komponenttia (b) (näyte 22) synteettisen metallintyöstönesteen säilyttämi-20 seksi pilaantumattomana kuusi viikkoa. Sen sijaan käytettäessä yhdistelmää tarvitaan vain 250 ppm komponenttia (a) ja vain 10 ppm komponenttia (b) saman vaikutuksen aikaansaamiseksi .
104456 12
Taulukko 2
Heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin (a) ja jodipropargyylikarbamaatin (b) yhdistelmien säilyvyyttä parantavat ominaisuudet synteettisessä metallintyöstönes-5 teessä Näyte Suhde Komponentti Kompon. Bakteerimäärä Sieni-(a)-(b) (a) ppm (b) ppm cfu/ml määrä cfu/ml 10 _1__zrr__0__0__5;6xl08 1;9χ106 _2__25:1__210__10__22__<10 3__10:1__25Q__25__<10__<10 15 4__LU__252__50__<10__<10 _5__Ll2__252__102__<12__<io _6__50:1__500__10__<10__<10 _2__20:1__500__25__<10__<10 8__10:1__§00__50__<10__<10 20 9__LO__520__100__<10__<10 10__100:1__1000__10__<10__<10 11 __40:1__1000__25__<10__<10 12 __20:1__1000 50__<10__<10 13 __10:1__1000__100__<10__<10 25 14 __ 250__2,4xl08 4 ,3xl06 15 ___500----- l,4xl08 2;6xl06 16 ___1000----- 9,0xl07 2;8xl05 17 ___2000__™__112__40 30 18_____10__7 «9xl07 1,1x10s 19 ___™__25__2,3xl07 2t5xl02 20 _____50__3t4xl06__<10 21 _____100 l,7xl06__<10 __ 22 - --- -250 <10 <10 35 104456 13
Esimerkki 3
Heksahydro-1,3,5-tris (2-hydroksietyyli) -s-triatsii-nin ja jodipropargyylikarbamaatin synergistisiä yhdistelmiä käytettäviksi puolisynteettisissä me-5 tallintyöstönesteissä
Komponentti (a) on liuos, joka sisältää 78,5 % hek-sahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia, tuote Busan 1060, ja komponentti (b) on liuos, joka sisältää 20 % jodipropargyylikarbamaattia, tuote BL-1120. Kompo-10 nentteja (a) ja (b) lisätään erilaisissa massasuhteissa ja erilaisia määriä laimennettuihin metallintyöstönesteisiin ja nesteet tutkitaan edellä kuvatuilla testimenetelmillä.
Tulokset esitetään taulukossa 3. Kuten taulukosta 3 on nähtävissä, näytteet 3-13 ovat synergistisesti tehok-15 kaita bakteerien ja sienten kasvun kontrolloimiseksi me-tallintyöstönesteessä. Erikseen käytettäessä tarvitaan 2000 ppm komponenttia (a) (näyte 17) tai 100 ppm komponenttia (b) (näyte 21) säilytysvaikutuksen aikaansaamiseksi. Yhdistelmää käytettäessä pystyvät sen sijaan 250 ppm 20 komponenttia (a) ja 25 ppm komponenttia (b) (näyte 3) saamaan aikaan saman säilytysvaikutuksen.
14 104456
Taulukko 3
Heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-tr±atsl±nin (a) ja jodipropargyylikarbamaatin (b) yhdistelmien säilyvyyttä parantavat ominaisuudet puolisynteettisessä metallintyös-5 tönesteessä Näyte Suhde Komponentti Kompon. Bakteerimäärä Sieni-(a)-(b) (a) ppm (b) ppm cfu/ml määrä cfu/ml 10 i------- j _____0__S__l.lxlO8 9xl05 _2__25:1__250__10__<10__1 f 0x106_ 3__10:1__210__25__<15__<1Q_ _4__5jj__210__10__<15__<10_ 15 5 s. 2__HO__155__<15__<10 6 __S5ii__550__10__<15__Ι,ΐχίοΐ- 7 __20:1__500__25__<15__<15_ 8 __lOjj__500__15__<15__<15- q 5:1 500__100__<10__<10 20 10__100:1__1000__10__<15__<15- U__40:1__1000__25__<10__<10- 12 __20:1__1000__50__<10__<15- 13 __iQ;i__1000__100__<15__115_ 25 __i4____250__ljOxlO8, 2,0xlp6_ 15 ___500__6?6xl09 l,0xl06__ 16 ______1000----- 4 j OxlO7. 2r0xl06— 17 _____2000____<15__<15- 18 __---__10__1,6x109_. 8xl05 30 _29_______?5 2xl09 4x10^ : 20____50__4;5xl06__<15_ 21 ____100 2;7xl02__<10 22 _ — _250 <10 <10 35 104456 15
Esimerkki 4
Heksahydro-1,3,5-tris (2-hydroksietyyli) -s-triat-siinin ja jod±propargyyli-N-butyylikarbamaat±n sy-nergistisiä yhdistelmiä käytettäviksi säilytteenä 5 liukoista öljyä sisältävässä metallintyöstönestees sä
Komponentti (a) on liuos, joka sisältää 78,5 % heksahydro-1 ,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia, tuote Busan 1060, ja komponentti (b) on liuos, joka sisältää 10 40 % jodipropargyyli-N-butyylikarbamaattia, tuote Poly phase AF-1. Komponentteja (a) ja (b) lisätään erilaisissa massasuhteissa ja erilaisia määriä laimennettuihin metal-lintyöstönesteisiin ja nesteet tutkitaan edellä kuvatuilla testimenetelmillä. Tulokset esitetään taulukossa 4.
15 Kuten taulukosta 4 on nähtävissä, näytteet 3-10 ovat synergistisesti tehokkaita bakteerien ja sienten kasvun kontrolloimiseksi metallintyöstönesteessä. Pienenä pitoisuutena käytettävä yhdistelmä, 250 ppm komponenttia (a) ja 50 ppm komponenttia (b) (näyte 3) , saa aikaan sy-20 nergistisen säilytysvaikutuksen, kun taas yksinään käytettynä tarvitaan joko 2000 ppm komponenttia (a) (näyte 14) tai 100 ppm komponenttia (b) (näyte 18) samanlaisen säilytysvaikutuksen aikaansaamiseksi.
• 104456 16
Taulukko 4
Heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin (a) ja 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatin (b) yhdistelmien säilyvyyttä parantavat ominaisuudet liukoista öljyä 5 sisältävässä metallintyöstönesteessä Näyte Suhde Komponentti Kompon. Bakteerimäärä Sieni-(a)-(b) (a) ppm (b) ppm cfu/ml määrä cfu/ml 10 __ ____ 1____0__0__4.7xl07 103 _2__10:1__250__25__lii__3.0xl05 3 __5^1__250__50__2 ♦ 6xl0?_ <10 4 __2.5:1__250__100__1.2xl0_2 <10 15 5 __20:1__50fi__25__12__<10 6 __10:1__500__52__52__<10 7 __5j_l__500__102__2.8x102 <10 8 __40:1__1000__25__<10__<10 20 _J__20:1___1000__50__30__<12_ 10__10:1__1000__100__80__<12- H___252__~__2.6xl07 2.5x10_5_ 12 _____500____3 . OxlO7 1.3xl06 _ 13 ___1000__---__7 . lxlO7 S.OxlO6 25 i4___2000____<10__<10 15 _____---__10__7.5xl07 1.2x103 _ 16 _____^__25__5.3xl07__Lii_ 17 _______52__4 4xl07__102..
IB --- 100 3 6xl0? 102 30 L_AS---- 17 104456
Esimerkki 5
Heksahydro-1,3,5-tris (2-hydroksietyyli) -s-triat-siinin ja jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatin sy-nergistisiä yhdistelmiä käytettäviksi säilytteenä 5 synteettisessä metallintyöstönesteessä
Komponentti (a) on liuos, joka sisältää 78,5 % heksahydro-1, 3,5-tris{2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia, tuote Busan 1060, ja komponentti (b) on liuos, joka sisältää 40 % jodipropargyyli-N-butyylikarbamaattia, tuote Poly-10 phase AF-1. Komponentteja (a) ja (b) lisätään erilaisissa massasuhteissa ja erilaisia määriä laimennettuihin metal-lintyöstönesteisiin ja nesteet tutkitaan edellä kuvatuilla testimenetelmillä. Tulokset esitetään taulukossa 6.
Kuten taulukosta 6 on nähtävissä, näytteet 2, 3 ja 15 4 ovat synergistisesti tehokkaita bakteerien ja sienten kasvun kontrolloimiseksi metallintyöstönesteessä. Yksinään käytettyinä tarvitaan 2000 ppm komponenttia (a) (näyte 8) tai yli 50 ppm komponenttia (b) (näyte 11) saman vaikutuksen aikaansaamiseksi.
20 18 104456
Taulukko 5
Heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin ( a) ja jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatin (b) yhdistelmien säilyvyyttä parantavat ominaisuudet puolisynteettisessä 5 metallintyöstönesteessä Näyte Suhde Komponentti Kompon. Bakteerimäärä Sieni-(a)-(b) (a) ppm (b) ppm cfu/ml määrä cfu/ml 10 ______ I ____0__0__1; 6xl08 8,0xl05 _2__10 ; 1__250__25__60__<10 3 __50:1__500__10__<10__<10 4 __100:1__1000__10__<10__<10 5 ___210__—__ljOxlO8 2,0xl06 6 ___500____6f6xl09 lf0xl06 7 ___1000____4 j OxlO7 2,0xl06 _8___2000____<10__<10 20 9_____10__5f2xl07 105 10_____25__6,3xl07 104 II - --- -50 5 f OxlO7 <10 19 104456
Esimerkki 5
Heksahydro-1,3,5-tris (2-hydroksietyyli) -s-triat-siinin ja jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatin sy-nergistisiä yhdistelmiä käytettäviksi säilytteenä 5 synteettisessä metallintyöstönesteessä
Komponentti (a) on liuos, joka sisältää 78,5 % hek-sahydro-l,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia, tuote Busan 1060, ja komponentti (b) on liuos, joka sisältää 40 % jodipropargyyli-N-butyylikarbamaattia, tuote Poly-10 phase AF-1. Komponentteja (a) ja (b) lisätään erilaisissa massasuhteissa ja erilaisia määriä laimennettuihin metal-lintyöstönesteisiin ja nesteet tutkitaan edellä kuvatuilla testimenetelmillä. Tulokset esitetään taulukossa 6.
Kuten taulukosta 6 on nähtävissä, näytteet 2, 3 ja 15 4 ovat synergistisesti tehokkaita bakteerien ja sienten kasvun kontrolloimiseksi metallintyöstönesteessä. Yksinään käytettyinä tarvitaan 2000 ppm komponenttia (a) (näyte 8) tai yli 50 ppm komponenttia (b) (näyte 11) saman vaikutuksen aikaansaamiseksi.
20 20 104456
Taulukko 6
Heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin (a) ja 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatin (b) yhdistelmien säilyvyyttä parantavat ominaisuudet synteettisessä metal-5 lintyöstönesteessä Näyte Suhde Komponentti Kompon. Bakteerimäärä Sieni-(a)-(b) (a) ppm (b) ppm cfu/ml määrä cfu/ml 10 ______ _1__~__S__Q__5foxio7__5,5.x 10 5_ _2__10:1__210__25__60__<10 3 __50:1__100__10__10__20 4 __100:1__1000__10__<iQ__<10 15 _5___250__—__2j4xl08 4?3Χ106 _6___102__—__1,4x1ο8, 216x10s 7___1000____9,0xl07 2f8xl05 _8___2000____<10__40 2Q _9___~__10__10?__4xl05 ...
10 _____25__9 . OxlO7 102 , _ 11 ______ _50 2 f SxlO7 <10 25
Kuten edellä olevista esimerkeistä havaitaan, edellä kuvatuilla sienten ja bakteerien vastaisilla yhdistelmillä voi olla synergistinen aktiivisuus käytettäessä nii-30 tä asianmukaisina pitoisuuksina, ja niitä voidaan käyttää . sienten ja bakteerien kasvun estämiseen vesipohjaisissa järjestelmissä, kuten metallintyöstönesteissä. Ammattimie-hille lienee ilmeistä, että tarvittava synergistisesti tehokas määrä (pitoisuus) vaihtelee kulloistenkin organis-35 mien ja käyttötarkoitusten mukaan ja voidaan helposti mää- 104456 21 rittää rutiinikokein. Synergistisesti tehokkaan määrän käyttö antaa mahdollisuuden käyttää olennaisesti pienempää määrää kumpaankin komponenteista (a) ja (b) tietyn vaikutuksen saavuttamiseksi, kuin mitä tarvittaisiin kumpaakin 5 komponenttia käytettäessä niitä yksinään tai mitä tarvittaisiin, jos (a) :n ja (b) :n yhdistämisellä saavutettaisiin pelkästään additiivinen vaikutus.

Claims (25)

104456
1. Mikro-organismien kasvun säätelemiseksi käytettävä koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää 5 (a) heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia ja (b) jodipropargyyliyhdistettä, joka on jodipropargyyli-karbamaatti tai 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatti, jolloin yhdisteitä (a) ja (b) on läsnä mikro-organismien kasvua synergistisesti vähentävä määrä ja suhde (a) : (b) on 10 noin 1:99 - 99:1.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että mikro-organismit ovat bakteereja tai sieniä.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen koostumus, 15 tunnettu siitä, että suhde (a):(b) on noin 20:80 - 80:20.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että suhde (a):(b) on noin 40:60 -60:40.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tun nettu siitä, että suhde (a):(b) on 80:20.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että jodipropargyyliyhdis-te on jodipropargyylikarbamaatti. . 25
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen koos tumus, tunnettu siitä, että mainittu jodipropar-gyyliyhdiste on 3 -jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatti.
8. Patenttivaatimuksen 6 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että yhdisteen (a) pitoisuus on noin 30 0,1 - 5000 ppm ja yhdisteen (b) pitoisuus on noin 0,1 - 50 00 ppm.
9. Patenttivaatimuksen 7 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että yhdisteen (a) pitoisuus on noin 0,1 - 1000 ppm ja yhdisteen (b) pitoisuus on noin 0,1 - 35 500 ppm. 104456
10. Menetelmä mikro-organismien kasvun säätelemiseksi vesipohjaisessa nesteessä, tunnettu siitä, että nesteeseen lisätään koostumusta, joka sisältää syner-gistisesti tehokkaan määrän (a) heksahydro-1,3,5-tris(2- ’ 5 hydroksietyyli)-s-triatsiinia ja (b) jodipropargyyliyhdis- tettä, joka on jodipropargyylikarbamaatti tai 3-jodipro-pargyyli-N-butyylikarbamaatti, jolloin suhde (a) : (b) on noin 1:99 - 99:1.
11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen menetelmä, 10 tunnettu siitä, että mikro-organismit ovat bakteereja tai sieniä.
12. Patenttivaatimuksen 10 tai 11 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vesipohjainen neste on metallintyöstöneste.
13. Jonkin patenttivaatimuksen 10 - 12 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että jodipropargyyli-yhdiste on jodipropargyylikarbamaatti.
14. Jonkin patenttivaatimuksen 10 - 12 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että jodipropargyyli- 20 yhdiste on 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatti.
15. Metallintyöstöneste, tunnettu siitä, että se sisältää a) heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli) -s-triatsiinia ja (b) jodipropargyyliyhdistettä, joka on jodipropargyylikarbamaatti tai 3-jodipropargyyli-N-bu- . 25 tyylikarbamaatti, jolloin yhdisteitä (a) ja (b) on läsnä mikro-organismien kasvua synergistisesti vähentävä määrä ja suhde (a):(b) on noin 1:99 - 99:1.
16. Patenttivaatimuksen 15 mukainen neste, tunnettu siitä, että mikro-organismit ovat bakteereja 30 tai sieniä.
- : 17. Konsentroitu metallintyöstöneste, tunnet- t u siitä, että se sisältää a) heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinia ja (b) jodipropargyyliyhdistettä, joka on jodipropargyylikarbamaatti tai 3-jodipro- 35 pargyyli-N-butyylikarbamaatti, jolloin yhdisteitä (a) ja 104456 (b) on läsnä sellainen määrä, joka vähentää mikro-organismien kasvua nesteessä synergistisesti, kun neste laimennetaan ja sitä käytetään metallintyöstöpaikalla.
18. Patenttivaatimuksen 17 mukainen neste, t u n -5 n e t t u siitä, että jodipropargyyliyhdiste on jodipro- pargyylikarbamaatti.
19. Patenttivaatimuksen 17 mukainen neste, tunnettu siitä, että mainittu jodipropargyyliyhdiste on 3 -jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatti.
20. Menetelmä mikro-organismien kasvun säätelemi seksi laimennetussa metallintyöstönesteessä, tunnet-t u siitä, että laimennettuun metallintyöstönesteeseen lisätään (a) heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-tri- 15 atsiinia ja (b) jodipropargyyliyhdistettä, joka on jodipropar-gyylikarbamaatti tai 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaat-ti, jolloin yhdisteiden (a) ja (b) välinen suhde on yhdistei- 20 den (a) ja (b) nesteeseen lisäämisen jälkeen noin 1:99 -99:1 ja jolloin lisättyjen yhdisteiden (a) ja (b) yhteismäärä säätelee synergistisesti mikro-organismien kasvua nesteessä.
21. Patenttivaatimuksen 20 mukainen menetelmä, . 25 tunnettu siitä, että mikro-organismit ovat baktee reja tai sieniä.
22. Patenttivaatimuksen 20 tai 21 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että suhde (a):(b) on noin 20:80 - 80:20.
23. Patenttivaatimuksen 22 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että suhde (a) : (b) on noin 40:60 -60:40.
24. Jonkin patenttivaatimuksen 20 - 23 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että jodipropargyyli- 35 yhdiste on jodipropargyylikarbamaatti.
25. Jonkin patenttivaatimuksen 20 - 23 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että jodipropargyyliyhdiste on 3-jodipropargyyli-N-butyylikarbamaatti. 104456
FI915125A 1990-10-31 1991-10-30 Jodipropargyyliyhdisteiden synergistisiä yhdistelmiä heksahydro-1,3,5-tris (2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin kanssa sieni- ja bakteerikasvun kontrolloimiseksi metallintyöstönesteissä FI104456B (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60681990A 1990-10-31 1990-10-31
US60681990 1990-10-31

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI915125A0 FI915125A0 (fi) 1991-10-30
FI915125L FI915125L (fi) 1992-05-01
FI104456B true FI104456B (fi) 2000-02-15

Family

ID=24429598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI915125A FI104456B (fi) 1990-10-31 1991-10-30 Jodipropargyyliyhdisteiden synergistisiä yhdistelmiä heksahydro-1,3,5-tris (2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin kanssa sieni- ja bakteerikasvun kontrolloimiseksi metallintyöstönesteissä

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5374631A (fi)
EP (1) EP0484172B1 (fi)
JP (1) JP3075490B2 (fi)
AT (1) ATE165710T1 (fi)
AU (1) AU659615B2 (fi)
BR (1) BR9104795A (fi)
CA (1) CA2054221C (fi)
DE (1) DE69129356T2 (fi)
DK (1) DK0484172T3 (fi)
ES (1) ES2116999T3 (fi)
FI (1) FI104456B (fi)
MX (1) MX174316B (fi)
NO (1) NO179573C (fi)
NZ (1) NZ240393A (fi)
ZA (1) ZA918514B (fi)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5707929A (en) * 1995-05-08 1998-01-13 Troy Chemical Corporation Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines
US5661149A (en) * 1995-12-29 1997-08-26 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing 1-hydroxymethylpyrazole and a preservative
US5716917A (en) * 1996-09-24 1998-02-10 Cincinnati Milacron Inc. Machining fluid composition and method of machining
DE19709875A1 (de) * 1997-03-11 1998-09-17 Bayer Ag Fungizide Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für Kühlschmiermittel
DE19722858B4 (de) 1997-05-23 2004-01-29 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzungen auf der Basis von Iodpropinyl- und Formaldehyd-Depot-Verbindungen und deren Verwendung als Konservierungsmittel
US6043209A (en) * 1998-01-06 2000-03-28 Playtex Products, Inc. Stable compositions for removing stains from fabrics and carpets and inhibiting the resoiling of same
US7320758B2 (en) * 2003-07-30 2008-01-22 Triosyn Holding, Inc. Method for control of microorganisms in metalworking fluid
DE102004059041A1 (de) 2004-12-07 2006-06-08 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien
CN112136820A (zh) * 2020-09-21 2020-12-29 西安三业新材料股份有限公司 一种强化型金属加工液防腐杀菌剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US327220A (en) * 1885-09-29 John b
GB960732A (en) * 1962-01-16 1964-06-17 Dow Chemical Co Method for preventing the growth of micro organisms in aqueous media
US3515671A (en) 1968-07-19 1970-06-02 Millmaster Onyx Corp Microbiocidally treated metal working fluids
US3879445A (en) * 1972-04-19 1975-04-22 Phillips Petroleum Co Monohaloalkenyl benzoates and trihaloalkyl benzoates
GB1460279A (en) * 1973-05-10 1976-12-31 Ici Ltd Biocidal compositions
US3923870A (en) * 1973-07-11 1975-12-02 Troy Chemical Corp Urethanes of 1-halogen substituted alkynes
GB1476862A (en) * 1974-11-13 1977-06-16 Rossmore H Antimicrobial compositions and methods
US4055655A (en) 1975-07-21 1977-10-25 National Research Laboratories Complexes of heavy metal ions and polyfunctional organic ligands used as antimicrobial agents
US4180473A (en) 1975-07-21 1979-12-25 National Research Laboratories Method of transporting metal ions
CA1116622A (en) * 1978-03-15 1982-01-19 Yasuhiro Morisawa Iodopropargyl derivatives their use and preparation
US4149983A (en) 1978-04-03 1979-04-17 Merck & Co., Inc. Antimicrobial additive for metal working fluids
DE3122738A1 (de) * 1980-06-12 1982-03-18 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel "verwendung von jodacetamid zur bekaempfung von schadorganismen und mittel fuer die bekaempfung"
US4830657A (en) * 1982-06-21 1989-05-16 Calgon Corporation Synergistic antimicrobial combination
JPS6071009A (ja) * 1983-09-26 1985-04-22 Sanyo Chem Ind Ltd 凝集活性物質の製造法
US4616004A (en) * 1984-09-27 1986-10-07 Chevron Research Company 1-iodopropargyl-3,4-disubstituted-Δ2 -1,2,4-triazolidin-5-one fungicides
DE3510203A1 (de) * 1985-03-21 1986-09-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue iodpropargylether, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4666616A (en) * 1985-04-30 1987-05-19 Board Of Governers Of Wayne State University Synergistic antimicrobial or biocidal mixtures
DE3719194A1 (de) * 1987-06-09 1988-12-29 Henkel Kgaa Fungizide wirkstoffgemische
US4844891A (en) * 1988-02-03 1989-07-04 Lonza, Inc. Admixtures of iodopropargyl compounds and a formaldehyde donor
DE3828473A1 (de) * 1988-08-22 1990-03-15 Deggendorfer Werft Eisenbau Mit stabelektroden arbeitender lichtbogen-schweissautomat und eine bevorzugte anwendung eines solchen
US4945109A (en) * 1988-08-24 1990-07-31 Buckman Laboratories International, Inc. Ester of carbamic acid useful as a microbicide and a preservative

Also Published As

Publication number Publication date
NO914264L (no) 1992-05-04
FI915125L (fi) 1992-05-01
EP0484172B1 (en) 1998-05-06
NZ240393A (en) 1994-03-25
US5374631A (en) 1994-12-20
NO914264D0 (no) 1991-10-30
NO179573B (no) 1996-07-29
DK0484172T3 (da) 1998-10-07
AU8682991A (en) 1992-05-07
BR9104795A (pt) 1992-06-16
FI915125A0 (fi) 1991-10-30
DE69129356D1 (de) 1998-06-10
JPH05124909A (ja) 1993-05-21
AU659615B2 (en) 1995-05-25
MX174316B (es) 1994-05-04
EP0484172A1 (en) 1992-05-06
ES2116999T3 (es) 1998-08-01
ATE165710T1 (de) 1998-05-15
ZA918514B (en) 1992-11-25
NO179573C (no) 1996-11-06
CA2054221C (en) 1999-09-14
JP3075490B2 (ja) 2000-08-14
CA2054221A1 (en) 1992-05-01
DE69129356T2 (de) 1998-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2123123C (en) Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with 1,2-benzisothiazolin-3-one in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
FI95434C (fi) Synergistisen koostumuksen käyttö sieni- tai bakteerikasvun torjunnassa synteettisissä metallintyöstönesteissä
FI104456B (fi) Jodipropargyyliyhdisteiden synergistisiä yhdistelmiä heksahydro-1,3,5-tris (2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin kanssa sieni- ja bakteerikasvun kontrolloimiseksi metallintyöstönesteissä
FI97325B (fi) Ioneenipolymeerien ja heksahydro-1,3,5-tris(2-hydroksietyyli)-s-triatsiinin synergistisiä koostumuksia sienten ja bakteerien kasvun torjumiseksi ja menetelmä sienten ja bakteerien kasvun torjumiseksi synteettisissä metallintyöstönesteissä
EP0604511B1 (en) Synergistic combinations of 2-(thiocyanomethylthio)-benzothiazole with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
EP0605592B1 (en) Synergistic combinations of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole with a mixture of 4,4-dimethyloxazolidine and 3,4,4-trimethyloxazolidine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
KR100710554B1 (ko) 제지공정용 슬라임콘트롤제 조성물 및 이를 이용한슬라임콘트롤 방법
KR100315439B1 (ko) 4급암모늄인산염 및 3-이소티아졸론을 포함하는 상승작용을 지닌 수용성 살균조성물
NZ244622A (en) Microbicidal compositions containing synergistic combination of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and mixture of 4,4-dimethyloxazolidine and 3,4,4-trimethyloxazolidine