FR2460921A1 - Acyl-urees, produits insecticides en contenant et procedes pour les preparer - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE DE NOUVELLES ACYL-UREES. ELLES REPONDENT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN ATOME D'HALOGENE OU UN RADICAL ALKYLE OU ALCOXY, R UN ATOME D'HYDROGENE OU D'HALOGENE, R UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL ALKYLE, R UN ATOME D'HYDROGENE, UN RADICAL ALKYLE OU UN RADICAL ARYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, R UN ATOME D'HALOGENE, R UN ATOME D'HYDROGENE OU D'HALOGENE, X UN ATOME D'HALOGENE OU UN RADICAL ALKYLE ET N EST EGAL A 0, A 1 OU A 2. ON LES PREPARE PAR EXEMPLE EN FAISANT REAGIR UN ISOCYANATE DE BENZOYLE AVEC UNE CYCLOPROPYLMETHOXY-ANILINE, OU UN ISOCYANATE DE (CYCLOPROPYLMETHOXY)-ANILINE AVEC UN BENZAMIDE. CES COMPOSES, QUI ONT DES PROPRIETES INSECTICIDES SELECTIVES, PEUVENT CONSTITUER LES MATIERES ACTIVES DE PRODUITS PHYTOSANITAIRES.
Description
La présente invention concerne des acyl-urées, des produits insecticides
contenant de tels composés ainsi
que des procédés pour les préparer.
On connaît déjà des acyl-1 phényl-3 uréesayant une activité insecticide spéciale (premier fascicule pu-
blié de la demande de brevet de la R.F.A N 2 123 236).
Or la présente invention a pour objet un produit insecticide permettant de combattre avec succès certains insectes sélectivement, produit caractérisé en ce qu'il contient un ou plusieurs composés répondant à la formule générale: X 1' n R R6 t - CO - NH - CO - NH -/ R2 OCH2 i
R3 4
dans lzquelle R1 représente un halogène, un alkyle en Cl-C6
ou un alcoxyenCl-C6, R2 représente l'hydrogène ou un halo-
gène, 1,3 représente l'hydrogène ou un alkyle en Cl-C6, R4
représente l'hydrogène,un alkyle en -C6 ou un aryle éven-
tuellenment substitué, R5 représente un halogène, R6 re-
présente l'hydrogène ou un halogène, X représente un halogène ou un alkyle en C 1-C6 et n est égal à O, à 1 ou à 2. Les composés conformes à l'invention ont une étonnante action insecticide, supérieure à celle des matières actives connues de constitution analogue, ainsi que d'autres avantages, et ils permettent de combattre
des insectes bien déterminés.
Ils font preuve d'une excellente activité in-
secticide sélective à l'égard d'insectes prédateurs importants, appartenant plus particulièrement aux ordres
des diptères, des coléoptères et des lépidoptères.
Les composés de l'invention peuvent être appli-
qués à des concentrations comprises entre 0,001 et 5,0 %,
de préférence entre 0,01 et 0,5 %.
Les composés de l'invention peuvent être utilisés seuls, en mélange entre eux ou en mélange avec d'autres matières actives insecticides. Selon le but que l'on a
en vue on peut leur ajouter éventuellement d'autres pro-
duits phytosanitaires ou antiparasitaires, tels que des acaricides ou des fongicides. On peut augmenter l'activité et la vitesse à laquelle celleci se manifeste au moyen, par exemple, d'additifs renforçant l'activité, tels que des solvants organiques, des mouillants et des huiles. Ces additifs permettent donc éventuellement de diminuer la dose de
matière active.
Il est bon d'appliquer les matières actives
définies, ou leurs mélanges, sous la forme de composi-
tions, telles que poudres, agents d'épandage, granulés,
solutions, émulsions ou suspensions, contenant des sup-
ports ou diluants liquides et/ou solides et éventuelle-
ment des mouillants, des adhésifs, des émulsionnants
et/ou des dispersants.
Parmi les supports liquides qui conviennent
on citera par exemple l'eau, les hydrocarbures alipha-
tiques ou aromatiques, également la cyclohexanone, l'iso-
phorone, le diméthylsulfoxyde, le diméthylformamide et
des fractions d'huiles minérales.
Les supports solides seront par exemple des terres minérales, telles que le Tonsil, le gel de silice, le talc, le kaolin, l'Attaclay, le calcaire et la silice,
ou des produits végétaux, tels que des farines.
Comme-agents surfactifs on citera par exemple
le lignine-sulfonate de calcium, des produits de poly-
éthoxylation d'alkyl-phénols, des acides naphtalène-
sulfoniques et leurs sels, des acides phénol-sulfoniques
et leurs sels, des produits de condensation du formaldé-
hyde, des sulfates d'alcools gras ainsi que des acides
benzène-sulfoniques substitués et leurs sels.
La proportion de la ou des matières actives dans les diverses formulations peut varier dans des intervalles étendus. C'est ainsi que les produits pourront contenir par exemple environ 5 à 95 % en poids de matières actives, environ 95 à 5 % en poids de supports liquides ou solides et éventuellement jusqu'à 20 % en poids d'agents surfactifs. L'épandage des produits peut se faire de la ma- niêre habituelle, par exemple avec de l'eau comme support sous la forme de bouillies que l'on pulvérise à des doses
d'environ 100 à 3 000 litres par hectare. Il est égale-
ment possible d'appliquer les produits par le procédé dit "à bas volume" et le procédé dit "à très bas volume",
ainsi que sous la forme de microgranulés.
Ces compositions peuvent être préparées de manière connue, par exemple par des procédés de broyage ou de mélangeage. Si on le désir on peut également n'ajouter les diverses composantes que peu de temps avant leur utilisation, comme cela se fait en pratique,par exemple dans le procédé connu sous le nom de "Tankmix"(mélangeage
dans le réservoir).
armi les composés conformes à l'invention
il en est qui se signalent par une activité herbicide parti-
culièrement bonne: il s'agit surtout de ceux dans la formule desquels (voir ci-dessus) R1 représente le chlore ou le brome, R2 le chlore, le fluor ou l'hydrogène, R3 l'hydrogène ou le radical méthyle, R4 l'hydrogène ou un radical méthyle ou phényle, R5 le chlore, le brome ou
le fluor, R6 le chlore, le brome, le fluor ou l'hydro-
gène, X le chlore ou le radical méthyleet n est égal à
0, 1 ou 2.
Pour préparer les composés conformes à l'inven-
tion on peut: a) faire réagir des ahe oxy-anilines répondant à la formule générale: R R - CH2 i H2N-I&X t I X n R3 R4 avec des isocyanates de benzoylesde formule générale R-
CO - N = C = O
R éventuellement en utilisant un solvant, ou bien b) faire réagir des isocyanates d'alcoxyphényles de formule générale: 6
5
avec des benzamides de formule générale R
- 6 CO - NH2
R2
éventuellement en présence d'un solvant. Dans les for-
mules qui précèdent R1, R2, R3, R4, R5, R6, X et n ont
les significations indiquées plus haut.
Comme solvants, on pourra utiliser des matières inertes à l'égard des corps participant à la réaction, telles que deshydrocarbures aromatiquesou aliphatiques,
éventuellement chlorés,par exemple le toluène, le chlo-
robenzène, le chloroforme et l'hexane, des éthers, par exemple l'oxyde de diéthyle et le tétrahydrofuranne, des esters, par exemple l'acétate d'éthyle, ainsi que des
nitriles, par exemple l'acétonitrile et le benzonitrile.
La température réactionnelle peur varier dans des intervalles étendus. Dans le procédé a) elle sera de préférence comprise entre 20 et 100 0C,et dans le
procédé b) entre 80 et 200 C. Les réactions sont générale-
ment effectuées sous la pression normale.
Les benzamides, les isocyanates de benzoyles, les alcoxy-anilines et les isocyanates d'alcoxy-phényles à utiliser comme corps de départ sont connus ou peuvent
être préparés par des procédés connus.
L'exemple suivant illustre la préparation des composés conformes à l'invention.
EXEMPLE 1
ZChloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl7-1 (dichloro-2,6 benzoyl)-3 urée.
A 10,39 g (0,037 mole) de chloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropylméthoxy)-4 aniline en solution dans ml de têtrahydrofuranne anhydre on ajoute goutte à
goutte, tout en agitant, 7,66 g (0,035 mole) d'isocya-
nate de dichloro-2,6 benzoyle en solution dans 10 ml de tétrahydrofuranne. La température monte alors à 42 C. Au
bout de 2 heures on fait précipiter le produit par addi-
tion de pentane, on le sépare par essorage, on le lave
avec du pentane et on le sèche.
On recueille ainsi 12,6 g, soit 72 % de la quan-
tité théorique, de -chloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclo-
propyl-méthoxy)-4 phényl/-l (dichloro-2,6 benzoyl)-3 urée,
qui fond à 175-177 C.
On prépare de manière analogue les composés
conformes à l'invention qui sont cités ci-dessous.
Nom du composé Constante physique
chloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 F = 157-
phênyl]-1 (dichloro-2,6 benzoyl)-3 urée 159 C
(dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-2,2 cyclo- F = 195-
propyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée 196 C
(dichloro-2,6 benzoyl)-i Zdichloro-2,2 cyclo- F = 172-
propyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl7-3 urée 173 C
(dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-3ú5 (dichlo- F = 158-
ro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée 1600c
(chloro-2 benzoyl)-i Zdichloro-3,5(dichloro-2,2 F = 186-
cyclopropyl-méthoxy)-4 phény/l7-3 urée 187 C
(chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-i Zdichloro-3,5 F = 164-
(dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 166 C urée
Zdichloro-3,5 (dichloro-2,2cyclopropyl-méthoxy-4 F = 156-
phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée 157 C Nom du composé (chloro-2 benzoyl)-l Zchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée Lchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée Zchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-1 (chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-2 urée ZdichloroZ3,5 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy) -4 phényl/-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée Zchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée
Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl/-l (dichloro-2,2 benzoyl)-3 urée (chloro-2 benzoyl)-I Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée Zdichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-1 (chloro-2 fluoro6 benzoyl)-3 urée
lchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée
Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl/-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée Zdichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-1 (dichloro-2,6 benzcyl)-3 urée (chloro-2 benzoyl)-l Ldichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée (chloro-2 benzoyl)-l Zdichloro-3,5 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropylméthoxy)-4 phényl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-l Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée
(dichloro-2,6 benzcoyl)-i Zdichloro-3,5(dichlo-
ro-2,2 méthyl-1-cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)l Zchloro-3(dichloro-2,2 phényl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée (dichloro-2,2 phényl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-1 (dichloro-2,6 benzoyl)-3 urée (chloro-2 benzoyl)-l Zdichloro-3,5 (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phény/l7-3 urée
(dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-3,5 (dichlo-
ro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée Constante physique
F = 166-
168 C
F = 166-
167 C
F = 164-
C
F = 175-
1770C
F = 200-
202"C
F = 196-
1970C
F = 171-
173 C
F = 210-
211 C
F = 192-
193 C
F = 147-
148 C
F = 187-
188 C
F = 180-
182 C
F = 196-
197 C
F = 183-
1840C
F = 219-
221 C
F = 146-
148 C
F = 159-
1600C
F = 167-
168 C
F = 147-
151 C Nom du composé Zdichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-3 phényl7-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée (chloro-2 benzoy)-i Z7dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée
(chloro-2 benzoyl)-i Z(dichloro-2,2 cyclo-
propyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée
Z(dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-
3,5 phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée
Z(dichloro:2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-
3,5 phényl/-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée (chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-I Z dichloro-2ú2 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée (chloro2 benzoyl)-i Z(dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-3 phényi/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-I 1(dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-l 1(dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée Z(dichloro-2, 2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée
(chloro-2 benzoyl)-i /(dichloro-2,2 cyclopropyl-
méthoxy)-4 méthyl-3 phényl/-3 urée
(dichloro-2,6 benzoyl)-i Z(dichloro-2,2 cyclo-
propyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl7-3 urée (chloro-2 benzoyl)-I Zidichloro2,2 méthyl-3 cyclppropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl/-3 urée (dichloro-2,6. benzoyl)-1 1(dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-3 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-i (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phény!/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-i Z(dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phény/l7-3 urée (dichloro-2-6 benzoyl)-l Zidichloro-2,2 méthyl-1 cyclorpopyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl7-3 urée (chloro-2 benzoyl)-l Zidichloro-2,2 méthyl-1l cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée Constante physique
F = 152-
154 C
F = 194-
C
F = 179-
181 C
F = 183-
1840C
F = 180-
182 C
F = 175-
177 C
F = 197-
1990C
F = 147-
1490C
F = 191-
1920C
F = 175-
176 C
F = 175-
C
F = 169-
171"C
F = 167-
168 C
F = 142-
143 C
F = 174-
1760C
F = 138-
C
F = 163-
164 C
F = 162-
1630C
F = 185-
187 C (dichloro-2,6 benzoyl)-I Vdichloro-2,2 méthyl-1 F = cyclopropylméthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée 196- 197 C Les acyl-urées conformes à l'invention sont des substances cristallisées, incolores et inodores. Elles ne se dissolvent que très mal dans l'eau ou le toluène,
mieux dans l'acétate d'éthyle et bien dans le diméthyl-
formamide. Les exemples suivants illustrent les possibilités
d'application des composés conformes à l'invention, em-
ployés sous forme de leurs compositions.
EXEMPLE 2
Les composés conformes à l'invention sont utili-
sés sous la forme de suspensions ou d'émulsions aqueuses
à la concentration en matière active de 0,1%.
Dans ces préparations de matière ac-
tive on plonge des plants de haricots nains (Phaseolus vulgaris) au stade de la feuille primaire. Pour chaque essai élémentaire on place 4 tiges de plantes portant au total 8 feuilles primaires dans des vases en verre
remplis d'eau et on les enferme dans un cylindre en verre.
On dépose ensuite, dans chacun des cylindres de'verre, 5 larves du charançon du haricot mexicain (Epilachna
varivestis) au troisième stade larvaire et on les y main-
tierntpendant 5 jours. Comme critère pour évaluer l'acti-
vité on prend le taux de létalité des larves en pour-
cent après unedurée de l'essai de 5 jours.
Concentration Taux de en matière ac- létalité Nom du composé tive (en %) (en %) lchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl- 0,1 100 méthoxy)-4 phényl7-1 (dichloro-2,6 benzoyl)-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-2,2 0,1 100 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényi/-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-2,2 0,1 100 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-3,5 0,1 93 (dichloro-2,2 cyclopropylmêthoxy)-4 phényl/-3 urée Nom du composé
Concentra-
tion en ma-
tière active (en %)
(chloro-2 benzoyl)-i Zdichloro-3 (dichlo-
ro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée (chloro-2 fluoro-6 benzoyl)i Zdichloro-3,5
(dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phé-
nyl/-3 urée
(dichloro-3,5 (dichloro-2 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl/-1 (difluoro-2,6 ben-
zoyl)-3 urée
(chloro-2 benzoyl)-I Zchloro-3 (dichloro-
2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée
Zchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-métho-
xy)-4 phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée
Zchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-mé-
thoxy)-4 phényl/-1 (chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-2 urée
Zdichloro-3,5 (dichloro-2,2 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl/-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée
Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopro-
pyl-méthoxy)-4 phényl7-1 (dichloro-2,6 ben-
zoyl)-3 urée
Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclo-
propyl-méthoxy)-4 phényl/-1 (dichloro-2,2 benzoyl)-3 urée
(chloro-2 benzoyl)-I Zchloro-3 (dichlo-
ro-2,2_méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée
* Zdichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-mé-
thoxy)-4 phényl/-1 (chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-3 urée
Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclo-
propyl-méthoxy)-4 phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée
Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclo-
propyl-méthoxy)-4 phényl/-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée
Zdichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl/-1 (dichloro-2,6 benzoyl)-3 urée (chloro-2 benzoyl)-i Zdichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy-4 phényl7-3 urée
(chloro-2 benzoyl)-I Zdichloro-3,5 (dichlo-
ro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Taux de létalité (en %)
0,1 100
0,1
0,1 100
0,1 0,1 0,1 0,1
0,1 100
0,1 100
0,1 100
Concentra-
tion en ma- Taux de Nom du composé tière active létalité (en %) (en %) (chloro-2 benzoyl)-I Zchloro-3 (dichlo- 0,1 100 ro-2,2_méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-i Zdichloro3,5 0,1 100
(dichloro-2,2 méthy i-1 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-i /chloro-3 (dichlo- 0,1 73 ro-2,2_phényl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée (dichloro-2,2 phényl-3 cyclopropyl- 0,1 80
méthoxy)-4 phényl/-1 (dichloro-2,6 ben-
zoyl)-3 urée (chloro-2 benzoyl)-1 Zdichloro-3,5 0,1 100
(dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-mé-
thoxy)-4 phényl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-i /(dichloro-2,2 0,1 100 cyclopropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzo y)-I L(dichloro-2,2 0,1 90 cyclopropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-i /(dichloro-2,2 0,1 100 méthyl:3 cyclopropyl-méthoxy)4 méthyl-3 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-1 Z(dichloro-2,2 0,1 90 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-3 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-i 5dichloro-2,2 0,1 100 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-I Z(dichloro-2,2 0,1 100 méthyl:l cyclopropylméthoxy)-4 méthyl-3
phényl/-3 urée.
(dichloro-2,6 benzoyl)-I Z(dichloro-2,2 0,1 100 méthyl-l cyclopropylméthoxy)-4 méthyl-3 phényl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-I Z(dichloro-2,2 mé0,1 100 thyl-lcyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-1 Vdichloro-2,2 0,1 90
méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 dimé-
thyl-3,5 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-I Zdichloro-3,5 0,1 100
(dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-mé-
thoxy)-4 phényl/-3 urée Nom du compose t. Zdichloro-2,2 cyclopropylméthoxy)-3 phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)i Zdichloro-2,2
méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phé-
nyl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-i Z(dichloro-2,2
méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phé-
nyl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-I Z(dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée Z(dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée L(dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-2 benzoyl)-3 urée
(chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-I Z(dichlo-
ro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-
3,5 phényl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-l 17dichloro-2,2
méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-3 phé-
nyl/-3 urée (chloro-2 benzoyl)-I 1(dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropylméthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzyl 1)-i Z dichloro-2,2
méthyl-3 cyclopropyl-methoxy)-4 dimé-
thyl-3,5 phényl/-3 urée
(dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-
méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée
Concentra-
tion en ma-
ière active (en %) 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
EXEMPLE 3
Avec les composés conformes à l'invention on pré-
pare des suspensions ou des émulsions aqueuses ayant une concentration en matière active de 0,05 %. On prépare de
même des suspensions aqueuses avec les composés de compa-
raison. On applique ces compositions de matière active sur des feuilles de chou-fleur (2 feuilles par essai élémentaire) à la dose de 4 mg de bouillie par centimètre carré, dans des boîtes de Petri en polystyrène. Lorsque les dépôts ainsi appliqués par pulvérisation sont secs on introduit dans chaque boîte de 10 jeunes chenilles Taux de létalité (en %) de la teigne du colza (Plutella maculipennis) et on les laisse en présence de la nourriture traitée pendant 5 jours au laboratoire dans des conditions de longue journée. Pour
évaluer l'activité on prend comme critère le taux de léta-
lité des chenilles en pourcents au bout de 5 jours d'essai.
Concentra-
tion en ma- Taux de Nom du composé tière active létalité (en %) (en%) (dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-2,2 0,05 90 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl/-3 urée (dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-3,5 0,05 97 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée (chloro-2 benzoyl)- l Zdichloro-3 (di- 0,05 100 chloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée (chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-I Zdichlo- 0,05 100
ro-3,5 (dichloro-2,2 cyclopropyl-mé-
thoxy)-4 phényl/-3 urée Zdichloro-3,5 (dichloro-2 cyclopropyl- 0,05 100 méthoxy)-4 phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée Lchloro-3 (dichloro-2, 2 cyclopropyl- 0,05 93 méthoxy)-4 phényl/-l (chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-2 urée Zdichloro-3,5 (dichloro-2,2 cyclopropyl- 0,05 87 méthoxy)-4 phényl/1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée Composé de comparaison (brevet de la RFA n 2 123 236) (chloro-4 phényl)-i (dichloro-2,6 ben- 0,05 10 zoyl)-3 urée (chloro-4 phényl)-i (difluoro-2,6 ben- 0,05 20 zoyl)-3 urée
EXEMPLE 4
Les composés conformes à l'invention sont mis en jeu sous la forme de suspensions ou d'emulsions aqueuses ayant une concentration en matière active de 0,001 %. De même, le composé de comparaison est utilisé sous la forme
d'une suspension aqueuse.
Dans chaque essai élémentaire on applique par pulvérisation une des ces compositions, à la dose de 4 mg de bouillie par centimètre carré, dans une boîte de Petri en polystyrène contenant 8 gemmules de fève des marais
(Vicia faba) ainsi que 10 chenilles de la noctuelle égyp-
tienne du coton (Spodoptera littoralis) au deuxième stade larvaire. Lorsque les dépôts ainsi appliqués par pulvéri- sation sont secs on ferme les boites et on les
conserve pendant 5 jours au laboratoire dans des condi-
tions de longue journée.
Comme critère pour évaluer l'activité on prend le taux de létalité des chenilles en pourcent au bout
de 5 jours d'essai.
Concentra- Taux de tion en ma- létalité tière active (en %) Nom du composé (en %) Zdichloro-3,5 (dichloro-2 cyclopropyl- 0,001 97 méthoxy)-4 phény/l7-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée /chloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl- 0,001 97 méthoxy)-4 phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée Zdichloro-3,5 (dichloro-2,2 cyclopropyl- 0,001 97 méthoxy)-4 phényl7-1 (méthyl-2 benzo 1)-3 urée Zchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl- 0,001 100
méthoxy)-4 phényl7-1 (méthyl-2 ben-
zoyl)-3 urée Composé de comparaison (brevet de la RFA n 2 123 236) (chloro-4 phényl)-I (difluoro-2,6 0,001 73 benzoyl)-3 urée
Claims (8)
1. Acyl-urées répondant à la formule générale: R x nR R
- CO - CONH - C -C
2 C2 4CH
dans laquelle R1 représente un halogène, un alkyle en Cl-C6
ou un alcoxy C1-C6, R2 représente l'hydrogène ou un halo-
gène, R3 représente l'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, R4
représente l'hydrogène,un aflye enCl-C6 ou un aryle éven-
tuellement substitué, R5 représente un halogène, R6 repré-
sente l'hydrogène ou un halogène, X représente un halogène
ou un alkyle en Cl-C6 et nest égal à 0, à 1 ou à 2.
2. Acyl-urées selon la revendication 1 dans les-
quelles R1 représente le chlore ou le fluor, R2 le chlore, le fluor ou l'hydrogène, R3 l'hydrogène ou le radical méthyle, R4 l'hydrogène ou le radical méthyle ou phényle, R5 le chlore, le brome ou le fluor, R6 le chlore, le brome, le fluor ou l'hydrogène, X le chlore ou le radical méthyle
et n est égal à 0, à 1 ou à 2.
3. Acyl-urée selon la revendication 1, prise dans l'ensemble constitué par les composés suivants:
la Lchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl7-1 (dichloro-2,6 benzoyl)-3 urée, la lchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-1 (dichloro-2,6 benzoyl)-3 urée,
la (dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-2,2 cyclo-
propyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée,
la (dichloro-2,6 benzcyl)-i Zdichloro-2,2 cyclo-
propyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl7-3 urée,
la (dichloro-2,6 benzo.yl)-i Zdichloro-3,5 (dichlo-
ro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)-l Zdichloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée, la (chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-I Zdichloro-3,5 (dichloro-2,2 cyclopropylméthoxy)-4 phényl7-3 urée,
la Zdichloro-3,5 (dichloro-2 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl7-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)l Zchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée, la Zchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-1 (difluoro"2,6 benzoyl)-3 urée, la Zchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-1 (chloro-2 fluoro-6 benzcyl)-2 urée,
la Zdichloro-3,5 (dichloro-2,2 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl7-1 méthyl-2 benzoyl)-3 urée, la Zchloro-3 (dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée,
la /chloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl7-1 (dichloro-2,2 benzoyl)-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)l Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée, la Zdichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-1 (chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-3 urée,
la Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl7-I (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée,
la Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-
méthoxy)-4 phényl7-I (méthyl-2 benzoyl)-3 urée, la Zdichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-1 (dichloro-2,6 benzoyl)-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)-1 Zdichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée,
la (chloro-2 benzoyl)-l Zdichloro-3,5 (dichlo-
ro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl/-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)-I Zchloro-3 (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée, la (dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-3,5 (dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)-i Zchloro-3 dichloro-2,2 phényl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényS7-3 urée, la (dichloro-2,2 phényl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl./-1 (dichloro-2,6 benzoyl)-3 urée,
la (chloro-2 benzoyl)-I /dichloro-3,5 (dichlo-
ro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée, la (dichloro-2,6 benzoyl)-I Zdichloro-3,5 (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée, la Zdichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-3 phényl/-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée, la (dichloro-2,6 benzoyl)-l Zdichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)-l 7dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 phényl7-3 urée,
la (chloro-2 benzoyl)-l 1(dichloro-2,2 cyclo-
propyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl7-3 urée,
la Ldichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 dimé-
thyl-3,5 phényl7-1 (difluoro-2,6 benzoyl)-3 urée,
la Z(dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 dimé-
thyl-3,5 phényl7-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée, la (chloro-2 fluoro-6 benzoyl)-l 1?dichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl7-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)-I Zidichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy) -3 phényl7-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)-l Z dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl7-3 urée, la (dichloro-2,6 benzoyl)-i 1(dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl7-3 urée, la (dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl3,5 phényi7-1 (méthyl-2 benzoyl)-3 urée,
la (chloro-2 benzoyl)-I Z7dichloro-2,2 cyclopro-
pyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl7-3 urée, la (dichloro-2,6 benzoyl)-i Zidichloro-2,2 cyclopropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényi7-3 urée, la (chloro2 benzoyl)-l Z7dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl7-3 urée, la (dichloro-2,6 benzoyl)-1 Ztdichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-3 phényl7-3 urée, la (dichloro-2,6 benzoyl)-I Z(dichloro-2,2 méthyl-3 cyclopropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl7-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)-I Zidichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl7-3 urée, la (dichloro-2,6 benzoyl)-i Z dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 méthyl-3 phényl7-3 urée, la (chloro-2 benzoyl)-I Z(dichloro-2,2 méthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl7-3 urée, la (dichloro-2,6 benzoyl)-l Zidichloro-2,2
mêthyl-1 cyclopropyl-méthoxy)-4 diméthyl-3,5 phényl7-3 urée.
4. Procédé de préparation d'acyl-urées selon l'une
quelconque des revendications 1 à 3, procédé caractérisé
en ce qu'on fait réagir des alcoxy-anilines répondant A la formule générale: */
HN-0 - CH2 - C
H2N 2
2 R3 R
R4 n
dans laquelle R3, R4, R5, R6, X et n ont les significa-
tions données à la revendication 1, avec des isocyanates de benzoylesrépondant à la formule générale: R co -C-N = C = 0 dans laquelle R1 et R2 ont les significations données à la
revendication 1, éventuellement en utilisant un solvant.
5. Procédé de préparation d'acyl-urées selon l'une
quelconque des revendications 1 à 3, procédé caractérisé
en ce qu'on fait réagir des isocyanates d'al oxy-phényles répondant à la formule générale:
R5 R6
OC=N-' 0- H2 -__
0 = C = N i
X R3 R4
n dans laquelle R3, R4, R5, R6, X et n ont les significations
données à la revendications 1, avec des benzamides répon-
dant à la formule générale: R
9-CO - NH2
R2 dans laquelle R et R2 ont les significations données à
la revendication 1, éventuellement en présence d'un solvant.
6. Produits insecticides caractérisésen ce qu'tils contiennent un ou plusieurs composés selon l'une quelconque
des revendications 1 à 3.
7. Produits insecticides selon la revendication 6 caractérisés en ce qu'il contiennent également des supports
et/ou des adjuvants.
8. Produits insecticides caractérisés en ce qu'ils contiennent un ou plusieurs composés qui ont été préparés
selon l'une des revendications 4 et 5.
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|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |