FR2472562A1 - Procede pour preparer des acides hydroxyalkylaminosulfoniques - Google Patents
Procede pour preparer des acides hydroxyalkylaminosulfoniques Download PDFInfo
- Publication number
- FR2472562A1 FR2472562A1 FR8027618A FR8027618A FR2472562A1 FR 2472562 A1 FR2472562 A1 FR 2472562A1 FR 8027618 A FR8027618 A FR 8027618A FR 8027618 A FR8027618 A FR 8027618A FR 2472562 A1 FR2472562 A1 FR 2472562A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- amino
- parts
- radical
- methyl
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
UN PROCEDE POUR PREPARER DES ACIDES HYDROXYALKYLAMINOSULFONIQUES CONSISTE A FAIRE REAGIR UNE HYDROXYALKYLAMINE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R REPRESENTE UN RADICAL HYDROXYALKYLE EN C-C DONT LA CHAINE ALKYLE COMPORTE OU NON UN RADICAL -O- OU -COO- ET R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE, UN RADICAL HYDROXYALKYLE EN C-C DONT LA CHAINE ALKYLE COMPORTE OU NON UN RADICAL -O- OU -COO- OU UN RADICAL ALKYLE INFERIEUR AVEC UN SEL DE METAL ALCALIN D'UN ACIDE SULFONIQUE A,B-INSATURE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL METHYLE ET M REPRESENTE UN METAL ALCALIN, PUIS ON ELIMINE LE METAL ALCALIN POUR OBTENIR UN ACIDE HYDROXYALKYLAMINOSULFONIQUE DONT ON PEUT CONFIRMER LA STRUCTURE PAR LE SPECTRE DE RMN.
Description
La présente invention concerne un procédé pour
préparer des acides hydroxyalkylaminosulfoniques.
Les acides hydroxyalkylaminosulfoniques sont des substances utiles en biochimie et on les utilise comme agents tampons. De plus, on les utilise comme agents de pénétration,
stabilisants des émulsions, agents antistatiques, agents de dis-
persion des pigments, etc. en raison de leur activité de surface.
Egalement, on les utilise comme réactifs pour introduire un reste d'acide aminosulfonique dans des polymères et des oligomères par
utilisation de la réactivité du radical hydroxy qu'ils contiennent.
Pour produire les acides hydroxyalkylaminosulfoniques, on connaît divers procédés parmi lesquels on peut citer les procédés typiques suivants: (1) un procédé dans lequel on fait
réagir une hydroxyalkylamine avec un sel métallique d'acide alkyl-
sulfonique halogéné, puis on élimine l'halogénure métallique (Croatica Chemical Acta, 45, 523-524 (1973); (2) un procédé dans lequel on fait réagir un époxy-l,2 alcane avec un sel métallique d'acide aminoalkylsulfonique, puis on élimine le métal (brevet japonais n 95969/1976); (3) un procédé dans lequel on fait réagir
une hydroxyalkylamine avec un ester vinylsulfonique puis on hydro-
lyse (brevet belge n 617.781), etc. Cependant, dans le procédé (1), il est nécessaire d'effectuer des recristallisations répétées pour éliminer l'halogénure métallique, ce qui réduit le rendement de la substance désirée. Le procédé (2) ne s'applique qu'à la production de composés ayant un radical hydroxy en position P. De plus, une réaction secondaire produit des diols, si bien que le rendement du composé désiré est réduit. Dans le procédé (3), l'ester de départ est instable et il est difficile de se le procurer dans
le commerce. Egalement, certaines réactions secondaires se produi-
sent aisément, ce qui réduit le rendement de la substance désirée.
Après des études poussées, la demanderesse a découvert que la réaction d'une hydroxyalkylamine avec un sel de métal alcalin d'acide sulfonique a, P-insaturé,suivie de l'élimination
du métal alcalin, permet d'obtenir l'acide hydroxyalkylamino-
sulfonique désiré avec un excellent rendement sans les inconvénients
des procédés classiques.
Selon le procédé de l'invention, pour préparer des
acides hydroxyalkylaminosulfoniques, on fait réagir une hydroxy-
alkylamine de formule: Rî N
NH (II)
R2/ o R1 représente un radical hydroxyalkyle en C1-C20 dont la o R1un dont la1 2
chaîne alkyle comporte ou non un radical -0- ou -C00- et R2 repré-
sente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyalkyle en C1-C20 dont la chaîne alkyle comporte ou non un radical -0- ou -C00- ou un radical alkyle inférieur, avec un sel de métal alcalin d'un acide sulfonique a,Pinsaturé de formule: R
CH2=C-SO3 M (III)
o R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et M est un métal alcalin, puis on élimine le métal alcalin pour obtenir un acide hydroxyalkylaminosulfonique de formule
R R
N-CH -CH-SO 3H ()
R'2
o R1 et R3 ont la même définition que ci-dessus et R' représente
1 3 2
un atome d'hydrogène, un radical hydroxyalkyle en C1-C20 dont la chaîne alkyle comporte ou non un radical -0- ou -CO-, un radical alkyle inférieur ou un radical de formule:
R3
2 3
-CH2-CH-S03H
o R3 a la même définition que ci-dessus.
On peut citer comme exemples de l'hydroxylalkylamine (II) que l'on utilise dans le procédé de l'invention: 11amino-2 éthanol, le méthylamino- 2 éthanol, l'éthylamino-2 éthanol, le propylamino-2 éthanol, le butylamino-2 éthanol, le pentylamino-2 éthanol, l'amino-2 propanol-l, le méthylamino-2 propanol-l, l'éthylamino-2 propanol-l, le propylamino-2 propanol-l, le butylamino-2 propanol-l, le pentylamino-2 éthanol, l'amino- 3 propanol-l, le méthylamino-3 propanol-l, l'éthylamino-3 propanol-l, le propylamino-3 propanol-l, le butylamino-3 propanol-l, le pentylamino-3 propanol-l, l'amino-l propanoi-2, le méthylamino-l propanol-2, l'éthylamino-l propanol-2, l'amino-2 butanol-l, le méthylamino-2 butanol- l, l'éthylamino-2
butanol-l, l'amino-3 butanol-l, le méthylamino-3 butanol-1, l'éthyl-
amino-3 butanol-l, l'amino-4 butanol-l, l'amino-l butanol-2,
l'amino-3 butanol-2, l'amino-2 méthyl-2 propanol, l'amino-2 penta-
nol-l, l'amino-l pentanol-2, l'amino-2 méthyl-2 butanol-l, l'amino-l méthyl-2 butanol-2, l'amino-3 méthyl-2 butanol-2, l'amino-2 mnéthyl-2 butanol-3, l'amino-2 méthyl-2 butanol-4, l'amino-3 méthyl-2 butanol-4, l'amino-3 diméthyl-2,2 propanol-l, l'amino-2 hexanol-l, l'amino-3 hexanol2, l'amino-5 méthyl-2 pentanol-4, l'amino-4 méthyl-2 pentanol-5, le méthyl-2 aminométhyl-2 butanol-l, l'amino-3 diméthyl-2,3 butanol-l, l'amino-2 heptanol-3, l'amino-l heptanol-4, l'amino-2 heptanol-4, l'amino3 heptanol-4, l'amino-2 méthyl-2
hexanol-3, l'amino-5 méthyl-2 hexanol-4, l'amino-4 méthyl-2 hexa-
nol-5, l'amino-2 diméthyl-2,4 pentanol-l, l'amino-l diméthyl-2,4 pentanol3, l'amino-5 octanol-4, l'amino-6 méthyl-2 hpptanol-2, l'amino-5 m4thyl-2 heptanol-4, l'amino-3 méthyl-3 heptanol-4, l'aminométliyl-3 heptanol-4, l'aminométhyl-4 heptanol-4, l'amino-5
éthyi-3 hexanol-4, le méthyl-2 aminométhyl-4 hexanol-3, le diméthyl-
2,4 aminométhyl-3 pentanol-3, l'amino-5 méthyl-2 octanol-4, le méthyl-2 aminométhyl-4 heptanol-3, l'amino-3 diméthyl-2,6 heptanol-4, l'amino-2 nonanoi-3, l'amino-3 nonanol-4, l'amino-10 décanol-l, l'aminométhyl-4 nonanol-5, l'aminométhyl-5 nonanol-5, l'amino-5 diméthyl-2,7 octanol-4, l'amino-ll undécanol-l, le diméthyl-2,8 aminométhyl-5 nonanol-5, l'amino13 tridécanol-l, le méthyl-2 méthylaminométhyl-2 undécanol-l, l'amino-14 tétradécanol-l, l'amino-16 hexadécanol-l, l'aminométhyl-8 pentadécanol-8, l'amino-2 octadécanol-l, la diéthanolamine, le (hydroxy-2 éthylamino)-l propanol-2, la bis(hydroxy-3 propyl)amine, la bis(hydroxy-2 propyl)amine, la bis(hydroxy-4 butyl)amine, l'amino-3 propanediol-l,2, l'amino-2 propanediol-l,3, l'amino-2 butanediol-l,3, l'amino-3 méthyl-2 propanedioll,2, l'amino-2 méthyl-2 propanediol-l,3, l'amino-2 pentanediol-l,5, l'amino-2 éthyl-2 propanediol-1,3, l'amino-3 hexanediol-l,2, l'amino-l hexanediol-2,3, l'amino-2 propyl-2 propanediol-l,3, l'amino-2 isopropyl-2 propanediol-1,3, l'amino-5 diméthyl-2,8 nonanediol-4,6, l'amino-2 hydroxyméthyl-2 propanediol-l,3, l'aminométhyl-2 hydroxyméthyi-2 pentanediol-1,3,
l'hydroxyéthylamino-2 tris-hydroxyméthyléthane, l'hydroxyéthyl-
amino-3 tris-hydroxyméthylméthane, l'amino-5 pentanetétrol-l,2,3,4, etc. On peut par exemplepour préparer ces hydroxyalkylamines,
faire réagir un oxysilane avec l'ammoniac ou une amine primaire.
Comme sel de métal alcalin d'acide a,P-insaturé (III), on peut citer des sels de métaux alcalins (par exemple sel de sodium, de potassium ou de lithium) de l'acide vinylsulfonique, de l'acide isopropénylsulfonique, etc. Pour mettre en pratique le procédé de l'invention, on fait réagir l'hydroxyalkylamine (II) avec le sel de métal alcalin d'acide sulfonique a,-insaturé (III) dans une proportion molaire de 1/1-2 dans un solvant inerte tel que l'eau ou-un mélange d'eau et d'un solvant organique miscible à l'eau (par exemple le
méthanol, l'éthanol, le cellosolve, le diméthylformamide, le dimé-
thylsulfoxyde) à une température de O à 150 C pendant 10 min à 48 h
à la pression ordinaire ou à pression élevée généralement en agitant.
- On traite ensuite le mélange réactionnel pour éliminer le métal alcalin (c'est-à-dire pour transformer le sel de métal alcalin en l'acide libre). Par exemple, on traite le mélange réactionnel avec une résine échangeuse d'ions pour transformer
le sel de métal alcalin en l'acide libre.
On peut isoler l'acide hydroxyalkylaminosulfonique (I) ainsi produit selon des techniques classiques de séparation telles que la concentration, la recristallisation et la précipitation
avec un ou plusieurs solvants.
Comme on le voit, on obtient aisément l'acide hydroxy-
alkylaminosulfonique (I) selon des opérations simples. De façon avantageuse, le rendement en acide hydroxyalkylaminosulfonique (I)
est excellent.
Les exemples non limitatifs suivants dans lesquels les parties et pourcentages sont exprimés en poids illustrent
à titre non limitatif des modes de réalisation pratiques actuel-
lement préférés de l'invention.
EXEMPLE 1
Dans un réacteur muni d'un agitateur, on introduit parties d'eau désionisée et 61 parties d'éthanolamine et on porte la température à 80 C. On ajoute goutte à goutte en agitant en 30 min une solution de 130 parties de vinylsulfonate de sodium dans 390 parties d'eau désionisée. Après achèvement de l'addition, on poursuit l'agitation pendant 24 h. On dilue ensuite le mélange réactionnel avec de l'eau désionisée pour obtenir 2.000 parties, puis on fait passer la dilution à travers une résine échangeuse de cations ("Amberlite IR-121" fabriquée par Organo Inc. ). On concentre l'éluat par évaporation à chaud et on recristallise le résidu dans l'éthanol pour obtenir 155 parties de cristaux blancs
(rendement 92%).
L'analyse du spectre de RMN et du spectre infrarouge montre que la substance ainsi obtenue répond à la formule suivante:
HO-CH2-CH2-NH-CH -CH2-SO3H
Le spectre de RMN de ce composé (déterminé dans une solution à 5% de D20 avec l'appareil MH-100 fabriqué par Nippon Denshi Inc.) est
illustré par la figure 1.
EXEMPLE 2
Dans un réacteur, on introduit 105 parties de diéthanol-
amine et 100 parties d'eau désionisée et on porte la température à
C. On ajoute goutte à goutte en 30 min 130 parties de vinyl-
sulfonate de sodium et 390 parties d'eau désionisée, puis on poursuit la réaction pendant 24 h. On traite le mélange réactionnel comme dans l'exemple 1 pour obtenir 191 parties de cristaux blancs. Rendement 90%. La substance ainsi obtenue répond à la formule suivante:
HO-CH2-CH2
N-CH -CH 2-S03H
HO-CH -CHX
2 2
Le spectre de RMN de ce composé est illustré par la figure 2.
EXEMPLE 3
Dans un réacteur, on introduit 260 parties de vinyl-
sulfonate de sodium et 780 parties d'eau désionisée et, après avoir porté la température à 80 C, on ajoute goutte à goutte en min une solution de 61 parties d'éthanolamine dans 100 parties d'eau désionisée. On poursuit la réaction pendant 48 h. On traite le mélange réactionnel comme dans l'exemple 1 pour obtenir 223 parties de cristaux blancs. Le rendement est de 81%. La substance ainsi obtenue répond à la formule suivante:
H CH2-CH2-SO3H
HO-CH 2-CH 2-N
"CH2-CH2-SO 3H
Le spectre de RMN de ce composé est illustré par la figure 3.
EXEMPLE 4
Dans un réacteur, on introduit 75 parties de méthyl-
amino-2 éthanol et 100 parties d'eau désionisée, puis,après avoir porté la température à 80 C, on ajoute goutte à goutte en 30 min une solution de 130 parties de vinylsulfonate de sodium dans 390 parties d'eau désionisée. On poursuit la réaction pendant 24 h. On traite le mélange réactionnel comme dans l'exemple 1 pour obtenir 166 parties de cristaux blancs. Rendement 91%. La substance ainsi obtenue répond à la formule suivante:
HO-CH CH2
2 2-
/N-CH2-CH2-SO3H
CH33
Le spectre de RMN de ce composé est illustré par la figure 4.
EXEMPLE 5
Dans un réacteur, on introduit 121 parties de tris-
(hydroxyméthyl)aminométhane et 100 parties d'eau désionisée puis, après avoir porté la température à 900C, on ajoute goutte à goutte en 30 min une solution de 130 parties de vinylsulfonate de sodium dans 390 parties d'eau désionisée. On poursuit la réaction pendant 48 h. On traite le mélange réactionnel comme dans l'exemple 1 pour obtenir 172 parties de cristaux blancs. Le rendement est de %. La substance ainsi obtenue répond à la formule suivante:
(HOCH)3C-NH-CH -CH2-S03H
2 3 2 2 3
Le spectre de RMN du sel de sodium de ce composé est illustré par
la figure 5.
EXEMPLE 6
Dans un réacteur, on introduit 77 parties d'amino-l propanol-2 et 100 parties d'eau désionisée et, après avoir porté la température à 80 C, on ajoute goutte à goutte en 30 min une solution de 130 parties de vinylsulfonate de sodium dans 390 parties d'eau désionisée. On poursuit la réaction pendant 48 h. On traite le mélange réactionnel comme dans l'exemple 1 pour obtenir parties de cristaux blancs. Le rendement est de 77%. La substance ainsi obtenue répond à la formule suivante:
HOCH(CH3)CH2-NH-CH2-CH2-SO3H
Le spectre de RMN du sel de sodium de ce composé est illustré par
la figure 6.
EXEMPLE 7
Dans un réacteur, on introduit 302 parties d'amino-2 octadécanediol-1,3, 500 parties d'éthylcellosolve et 310 parties d'eau désionisée et, après avoir porté la température à 900C, on ajoute goutte à goutte en 1 h une solution de 130 parties de vinyl- sulfonate de sodium dans 390 parties d'eau désionisée.-On poursuit la réaction pendant 48 h. On concentre le mélange réactionnel pour chasser le solvant et on extrait par l'acétone le composant soluble dans l'huile. On neutralise le composant solide avec de l'acide
chlorhydrique pour obtenir 360 parties d'une poudre blanche inso-
luble dans l'eau. Le rendement est de 88%. L'analyse du spectre de RMN montre que la substance obtenue répond à la formule suivante CH OH
CH -ECH CH-CH-NH-CH -CH -SO H
3 2 14, 2 2 3
OH
EXEMPLE 8
Dans un réacteur muni d'un agitateur, on introduit 340 parties d'une solution d'ammoniac à 25% dans le méthanol et on ajoute goutte à goutte 65 parties d'oxyde de butyle et de glycidyle en 2 h en agitant et en maintenant la température à C. On poursuit l'agitation pendant encore 6 h. On élève ensuite -la température puis on chasse l'ammoniac n'ayant pas réagi et le
méthanol. On ajoute 300 parties d'éther monoéthylique de l'éthylène-
glycol et 100 parties d'eau désionisée et on élève la température à 700C en agitant. On ajoute goutte à goutte en 1 h une solution de 65 parties de vinylsulfonate de sodium dans 200 parties d'eau désionisée et on poursuit l'agitation pendant encore 3 h. On concentre le mélange réactionnel par évaporation et on extrait par l'acétone. On neutralise le composant solide avec de l'acide chlorhydrique pour obtenir 85 parties d'une poudre blanche insoluble dans l'eau. L'analyse du spectre de RMN de la substance ainsi obtenue montre qu'elle répond à la formule suivante
CH -(CH) -O-CH -CH-CH -NH-CH -CH -SO H
3 23 2O 2 2 2 3
OH
EXEMPLE 9
On reprend le mode opératoire de l'exemple 8 avec parties d'une solution de méthylamine à 40% dans le méthanol au lieu de la solution d'ammoniac dans le méthanol et une solution de 92 parties d'oxyde de dodécène dans 100 parties d'éther mono- éthylique de l'éthylèneglycol au lieu de l'oxyde de butyle et de glycidyle pour obtenir 89 parties d'une poudre blanche. L'analyse du spectre de RMN de la substance ainsi obtenue montre qu'elle répond à la formule suivante:
CH -(CH) -CH-CH -N-CH -CH -SQ H
3 2 9 2, 2 2 3
OH CH3
Bien entendu, diverses modifications peuvent être apportées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui
viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemples non limi-
tatifs sans sortir du cadre de l'invention.
R E V E ND I C A T IONS
1. Procédé pour préparer des acides hydroxyalkylamino-
sulfoniques, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir une hydroxyalkylamine de formule:
R
NH (II)
R / o R1 représente un radical hydroxyalkyle en C1-C20 dont la
chaîne alkyle comporte ou non un radical -0- ou -COO- et R repré-
sente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyalkyle en C1-C20 dont la chaîne alkyle comporte ou non un radical -0- ou -COO- ou un radical alkyle inférieur, avec un sel de métal alcalin d'un acide sulfonique a,Pinsaturé de formule: R
CH2=C-S03M (III)
o R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et M représente un métal alcalin, puis à éliminer le sel de métal alcalin pour obtenir un acide hydroxyalkylaminosulfonique de formule:
R1
R/N-CH2 CH-S03H ()
R'2l 2. o R et R3 ont la même-définition que ci-dessus et R'2 représente oR1 eR3 otl e un atome d'hydrogène, un radical hydroxyalkyle en C1-C20 dont la chaîne alkyle comporte ou non un radical -0- ou -CO-, un radical alkyle inférieur ou un radical de formule: R
-CH2-CH-S03H
o R3 a la même définition que ci-dessus.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que, pour effectuer la réaction, on traite l'hydroxylamine (II) avec un sel de métal alcalin d'acide sulfonique aP-insaturé (III) dans une proportion molaire de 1/1-2 dans un solvant inerte avec un solvant organique miscible à l'eau à une température de 0 à C pendant une durée de 10 min à 48 h à la pression ordinaire ou à pression élevée, généralement en agitant,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/061,729 US4288368A (en) | 1979-07-30 | 1979-07-30 | Dithioacylproline derivatives |
| JP17062479A JPS5692859A (en) | 1979-07-30 | 1979-12-27 | Preparation of hydroxyalkylaminosulfnonic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2472562A1 true FR2472562A1 (fr) | 1981-07-03 |
| FR2472562B1 FR2472562B1 (fr) | 1988-01-22 |
Family
ID=26493564
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8015834A Granted FR2462428A1 (fr) | 1979-07-30 | 1980-07-17 | Derives d'acide dithioacyldihydropyrazole carboxylique, derives de dithioacylproline, et composes apparentes, a action antihypertensive |
| FR8027618A Expired FR2472562B1 (fr) | 1979-07-30 | 1980-12-26 | Procede pour preparer des acides hydroxyalkylaminosulfoniques |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8015834A Granted FR2462428A1 (fr) | 1979-07-30 | 1980-07-17 | Derives d'acide dithioacyldihydropyrazole carboxylique, derives de dithioacylproline, et composes apparentes, a action antihypertensive |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4288368A (fr) |
| JP (2) | JPS5692859A (fr) |
| BE (1) | BE884335A (fr) |
| DE (2) | DE3028978A1 (fr) |
| FR (2) | FR2462428A1 (fr) |
| GB (5) | GB2066243B (fr) |
| NL (1) | NL8004334A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112209858A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-01-12 | 湖南韵邦生物医药有限公司 | 一种2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸的制备方法 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA794723B (en) * | 1978-09-11 | 1980-08-27 | Univ Miami | Anti-hypertensive agents |
| US4291040A (en) * | 1979-10-22 | 1981-09-22 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Mercaptoacyl derivatives of 4-disubstituted prolines and 4-substituted dehydroprolines |
| US4356182A (en) * | 1979-10-22 | 1982-10-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Mercaptoacyl derivatives of 4-disubstituted prolines |
| CA1156236A (fr) * | 1979-10-25 | 1983-11-01 | George C. Rovnyak | Derives de l'acide mercaptoacyldihydropyrazole carboxylique |
| CA1159083A (fr) * | 1979-12-27 | 1983-12-20 | Keizou Ishii | Preparation d'acides hydroxyalkylaminosulfoniques |
| HU184082B (en) * | 1979-12-29 | 1984-06-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing 1-3-/3mercapto-/2s/-methyl-propinyl/-pyrrolidine-/2s/-carboxylic acid |
| US4482725A (en) * | 1980-04-03 | 1984-11-13 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | S-Acylation products of mercaptoacyl amino acids and carboxyl group containing diuretics |
| US4390695A (en) * | 1980-06-23 | 1983-06-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Imido, amido and amino derivatives of mercaptoacyl prolines and pipecolic acids |
| US4384123A (en) * | 1980-12-04 | 1983-05-17 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Phosphinylalkanoyl substituted prolines |
| US4659711A (en) * | 1983-01-31 | 1987-04-21 | Usv Pharmaceutical Corporation | 1,2,3,4-Tetrahydrophthalazine and hexahydropyridazine compounds for treating hypertension |
| JPS60247742A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-07 | Nec Corp | パイプライン演算制御装置 |
| JPS60247743A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-07 | Nec Corp | パイプライン演算制御装置 |
| US5237073A (en) * | 1988-08-26 | 1993-08-17 | Sepracor, Inc. | Derivatives and precursors of captopril and its analogues |
| JPH04503662A (ja) * | 1988-08-26 | 1992-07-02 | セプラコア，インコーポレーテッド | カプトプリルおよびその類縁体の誘導体並びに前駆体 |
| IL91581A (en) * | 1988-09-13 | 1993-07-08 | Sepracor Inc | Methods for preparing optically active captopril and its analogues |
| US5166361A (en) * | 1988-09-13 | 1992-11-24 | Sepracor, Inc. | Methods for preparing captopril and its analogues |
| US20210179551A1 (en) | 2014-04-18 | 2021-06-17 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing alkali taurinate |
| JP7285056B2 (ja) | 2018-09-21 | 2023-06-01 | Koa株式会社 | 流量センサ装置 |
| CN114394918B (zh) * | 2022-01-19 | 2023-10-20 | 罗长青 | 一种2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸的制备方法 |
| CN114478325A (zh) * | 2022-02-14 | 2022-05-13 | 罗长青 | 一种n,n-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE572204C (de) * | 1931-09-17 | 1933-03-13 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Aminoaethansulfonsaeuren |
| BE739569A (en) * | 1968-10-02 | 1970-03-31 | Preparation of n-substituted aminoalkane sulphonates |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4105776A (en) * | 1976-06-21 | 1978-08-08 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Proline derivatives and related compounds |
| IT7851510A0 (it) * | 1977-10-28 | 1978-10-16 | Sandoz Ag | Ammidi di amminoacidi ciclici loro preparazione e loro applicazione quali medicamenti |
| PH15381A (en) * | 1978-02-21 | 1982-12-17 | Squibb & Sons Inc | Halogen substituted mercaptoacylamino acids |
| US4241076A (en) * | 1978-02-21 | 1980-12-23 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Halogenated substituted mercaptoacylamino acids |
| CA1144930A (fr) * | 1978-08-11 | 1983-04-19 | Miguel A. Ondetti | Derives mercaptoacyles de prolines substituees |
| CA1132985A (fr) * | 1978-12-22 | 1982-10-05 | John Krapcho | Derives cetal et thiocetal de la mercaptoacyl proline |
| US4211786A (en) * | 1979-03-08 | 1980-07-08 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Mercaptoacyldihydropyrazole carboxylic acid derivatives |
-
1979
- 1979-07-30 US US06/061,729 patent/US4288368A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-27 JP JP17062479A patent/JPS5692859A/ja active Granted
-
1980
- 1980-07-16 BE BE0/201422A patent/BE884335A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 FR FR8015834A patent/FR2462428A1/fr active Granted
- 1980-07-28 GB GB8039965A patent/GB2066243B/en not_active Expired
- 1980-07-28 GB GB8024679A patent/GB2055101B/en not_active Expired
- 1980-07-28 GB GB8100223A patent/GB2066253A/en not_active Withdrawn
- 1980-07-29 NL NL8004334A patent/NL8004334A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-30 DE DE19803028978 patent/DE3028978A1/de not_active Ceased
- 1980-07-30 JP JP10581080A patent/JPS5626870A/ja active Granted
- 1980-12-15 GB GB8040119A patent/GB2066245B/en not_active Expired
- 1980-12-20 DE DE3048283A patent/DE3048283C2/de not_active Expired
- 1980-12-26 FR FR8027618A patent/FR2472562B1/fr not_active Expired
-
1982
- 1982-09-20 GB GB08226782A patent/GB2104077B/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE572204C (de) * | 1931-09-17 | 1933-03-13 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Aminoaethansulfonsaeuren |
| BE739569A (en) * | 1968-10-02 | 1970-03-31 | Preparation of n-substituted aminoalkane sulphonates |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112209858A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-01-12 | 湖南韵邦生物医药有限公司 | 一种2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸的制备方法 |
| CN112209858B (zh) * | 2020-10-16 | 2022-11-01 | 湖南韵邦生物医药有限公司 | 一种2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8004334A (nl) | 1981-02-03 |
| FR2462428B1 (fr) | 1983-04-22 |
| FR2472562B1 (fr) | 1988-01-22 |
| GB2066245A (en) | 1981-07-08 |
| DE3048283A1 (de) | 1981-10-15 |
| GB2055101B (en) | 1983-11-09 |
| US4288368A (en) | 1981-09-08 |
| JPS5626870A (en) | 1981-03-16 |
| GB2104077A (en) | 1983-03-02 |
| JPS649984B2 (fr) | 1989-02-21 |
| JPS5747184B2 (fr) | 1982-10-07 |
| DE3028978A1 (de) | 1981-02-26 |
| BE884335A (fr) | 1980-11-17 |
| GB2055101A (en) | 1981-02-25 |
| GB2066243B (en) | 1983-06-29 |
| GB2066243A (en) | 1981-07-08 |
| DE3048283C2 (de) | 1986-09-11 |
| GB2066253A (en) | 1981-07-08 |
| GB2066245B (en) | 1984-09-05 |
| JPS5692859A (en) | 1981-07-27 |
| GB2104077B (en) | 1983-12-07 |
| FR2462428A1 (fr) | 1981-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3048283C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylaminosulfonsäuren | |
| FR2480742A1 (fr) | Procede de preparation de produits ayant un groupement perfluoroalkyle en presence de zinc en milieu acide | |
| US4481150A (en) | Process for preparing hydroxyalkylaminosulfonic acids | |
| US20060052613A1 (en) | 1-alkyl-3-aminoindazoles | |
| CA1159083A (fr) | Preparation d'acides hydroxyalkylaminosulfoniques | |
| Batog et al. | Synthesis of nitro, nitroso, azo, and azido derivatives of (4-R1-5-R2-1, 2, 3-triazol-1-yl)-1, 2, 5-oxadiazoles by oxidation and diazotization of the corresponding amines | |
| EP0635036B1 (fr) | Procede de preparation d'amines polyoxyalkylees | |
| US3929877A (en) | Process for the production of thiocarbohydrazide | |
| EP0004211B1 (fr) | Préparation du nitro-2 méthyl-2 propanol-1 | |
| US3637788A (en) | Process for producing isothiocyanates | |
| US6545172B1 (en) | Processes for the production of methyl dithiocarbazinate | |
| FR2791057A1 (fr) | Procede pour la preparation d'acides benzophenone- sulfoniques | |
| EP0028964B1 (fr) | Procédé de préparation de difluorométhane sulfonates alcalins | |
| EP0131472B1 (fr) | Composition contenant du 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole et leur procédé de préparation | |
| Saloutina et al. | Polyfluoro-2, 3-epoxyalkanes in reactions with thiourea and thiosemicarbazide | |
| FR2565972A1 (fr) | Preparation des derives d'amines | |
| EP1828149B1 (fr) | Procédé de fabrication d'oxazoles par condensation d'aldéhydes aromatiques avec des (a)-cetoximes afin de produire des n-oxydes et réaction consécutive avec des dérivés d'acide activés | |
| EP0338898B1 (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé mono-bromé en ortho du phénol | |
| US6384231B1 (en) | Method of producing 2,4-oxazolidinediones and metal salts thereof | |
| EP0552605A1 (fr) | Diamides mélangées de l'acide oxalique | |
| US4418210A (en) | Process for producing asymmetrical thioureas | |
| FR2525217A1 (fr) | Nouveau procede de production de disulfonate de bischoline | |
| US4259260A (en) | Solvent process for hydrolyzing 5-isothiocyano-5,6-dihydrodicyclopentadiene | |
| FR2795413A1 (fr) | Procede de production d'hexahydrothieno[3,4-d]imidazole-2,4 -diones | |
| WO1999054292A1 (fr) | Nouveaux derives de diphenols sulfones et oxy- ou polyoxyalkylenes et leurs sels correspondants |