FR2474028A1 - Procede pour diminuer les taux d'impuretes acides dans la production de n-(tert-aminoalkyl) acrylamides - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE POUR DIMINUER LES TAUX D'IMPURETES ACIDES LORS DE LA PRODUCTION DE N-(TERT-AMINOALKYL)ACRYLAMIDES. LA N-(TERT-AMINOALKYL)ACRYLAMIDE EST PREPAREE PAR PYROLYSE D'UN B-AMINOPROPIONAMIDE A UNE TEMPERATURE DE 180 A 300C EN L'ABSENCE DE CATALYSEUR; POUR OBTENIR UNE N-(TERT-AMINOALKYL)ACRYLAMIDE AYANT UN FAIBLE TAUX D'IMPURETES ACIDES, ON UTILISE POUR CETTE PREPARATION DU B-AMINOPROPIONAMIDE QUI A ETE STOCKE, AVANT LA PYROLYSE, DANS UN RESERVOIR DE RETENUE A UNE TEMPERATURE DE 120 A 240C, SOUS UNE PRESSION DE 300 A 1550MMHG, PENDANT 8 A 72HEURES.
Description
La présente invention concerne un procédé chimique permettant de préparer
des monomères cationiques vinyliques utiles et, plus précisément, un procédé non
catalytique amélioré pour préparer des N-(tert-aminoal-
kyl)acrylamides ayant de très faibles taux d'impuretés
acides. Les produits de l'invention peuvent être utili-
sés pour préparer des floculants, des agents favorisant l'adhérence, des dispersants solubles dans l'huile, des agents de durcissement, des époxydes et des résines
échangeuses d'ions.
Le procédé de base qui permet de produire les N-(tert-aminoalkyl) acrylamides concernés par la
présente invention est décrit dans le brevet des Etats-
Unis d'Amérique n 3.878.247, et consiste à faire réagir en premier lieu un acide ou un ester acrylique avec une tert-aminoalkylamine en excès pour obtenir un e-propionamide intermédiaire. Comme acides ou esters acryliques utilisables dans l'invention, on citera l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acrylate de méthyle, le méthacrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle, et le méthacrylate d'éthyle. On utilise des
températures de 170 à 210 C. Le propionamide intermédiai-
re est ensuite pyrolysé à une température de 180 à
300 C pour donner le N-(tert-aminoalkyl)acrylamide souhai-
té et une tert-aminoalkylamine recyclable.
Lorsqu'on extrapole le procédé du brevet des Etats-Unis n 3.878.247 à la production d'acrylamides
substitués tels que le diméthylaminopropyl méthacryla-
mide (DMAPMA), on trouve que le taux d'acide acrylique
comme impureté dans le produit n'est pas négligeable.
Les applications potentielles en polymérisation de produits tels que le DMAPMA exigent des puretés aussi élevées que possible. A l'heure actuelle, lorsqu'on utilise le procédé du brevet des Etats-Unis n 3.878.247, l'obtention de taux d'impuretés acides dans le produit d'environ 0,1 meq/g (soit environ 0,86 % en poids), qui est la valeur maxima admissible pour de
nombreuses applications, nécessite des cycles discon-
tinus en réacteur de préparation des propionamides allant jusqu'à douze heures. L'utilisation d'une tour d'élimi-
nation de l'eau et de purification, ainsi que les exi-
gences de pression du réacteur, pour le système réacteur de préparation du propionamide initial, peuvent conduire à un coût élevé du réacteur. De plus, on pensait qu'il était nécessaire de faire circuler en permanence un courant d'élimination de l'eau formée comme sous-produit pour pousser suffisamment loin la réaction. Pour cela,
ion effectuait la réaction au point d'ébullition du conte-
nu du réacteur.
L'invention a pour but de fournir un procédé pour la production de N(tert-aminoalkyl)amides à très faibles taux d'impuretés acides. On a découvert de façon inattendueque le fait de maintenir le propionamide intermédiaire produit en continu ou par charges, dans
un réservoir sous la pression atmosphérique à une tem-
pérature de 1500 à 2200C, immédiatement avant de le soumettre à une pyrolyse continue à une température de 1800 à 300'C, au lieu de refroidir et de chauffer de nouvçau le propionamide intermédiaire avant et après stockage, comme on le faisait couramment selon le procédé décrit dans le brevet des Etats-Unis n0 3.878.247, avait pour effet de réduire le taux d'impuretés acides du produit final d'au moins un ordre de grandeur. Le maintien du propionamide à une température élevée permet non seulement une économie évidente dans les coûts du procédé, mais conduit également au résultat surprenant que la teneur en impuretés acides du produit final est considérablement réduite. Ce procédé présente d'autres avantages inattendus, à savoir qu'il ne conduit
à aucune diminution notable du rendement dans les condi-
tions étroitement ajustées décrites ici, et que la stabilité du produit est améliorée du fait de la moindre
teneur en acide.
Bien que l'on puisse réduire la concentration en acide grâce à des temps de maintien plus longs dans le réacteur initial de préparation du propionamide, à' pression spécifiée, les coûts en investissements d'un réacteur initial plus important sont très élevés par
comparaison à un réservoir "post-réacteur" ou réservoir-
tampon de coût inférieur, ce dernier étant en fait un réservoir de stockage de pression nominale égale à une atmosphère équipé d'un petit condenseur à purge. Le concept de réservoir-tampon "post-réacteur" ou de
réservoir de-retenue de faible coût pourrait ainsi per-
mettre de très importantes économies dans les coûts d'investissements de l'installation tout en conduisant à une augmentation de la pureté du produit final. Les autres procédés pouvant être mis en oeuvre pour diminuer
le taux d'impuretés acides des N-(tert-aminoalkyl)acry-
lamides produits, tels que l'extraction, sont plus onéreux
que l'amélioration décrite dans le présent mémoire.
La présente invention concerne un procédé non catalytique amélioré de préparation de N-(tert-aminoalkyl)
acrylamides, qui consiste à chauffer un e-aminopropiona-
mide,à une température d'environ 1800C à environ 3000C en l'absence de catalyseur après l'avoir maintenu dans un réservoir de retenue à une température d'environ 1200C à environ 24.0 C et sous une pression d'environ 300 mmHg
à environ 1550immHg pendant environ huit à environ soixan-
te douze heures. Le e-aminopropionamide est obtenu par
mélange et réaction d'au moins deux moles d'une tert-
aminoalkylamine avec une mole d'un acide ou d'un ester acrylique. Avantageusement, le e-aminopropionamide répond à la formule:
R2 0 R
/ N-(CH2)n-NH-CH2H -C-NH- (CH2)n-N
3 R1 3
dans laquelle R1 est l'hydrogène ou le méthyle, n est un entier de 2 à 6, et R2 et R3 sont des groupes alkyle en C1 à C4, ou dans laquelle R2 et R3 associés à l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle morpholine, pyrrolidine ou pipéridine; et le N-(tert-aminoalkyl) acrylamide obtenu répond à la formule: 0R
I/R2
CH2 = C - C - NH - (CH2)n - N
R1 R3
dans laquelle R1, n, R2 et R3 sont tels que définis ci-
dessus. De préférence, n est égal à 3.
Avantageusement R2 et R3 sont tous deux un
méthyle ou un isopropyle.
Pour la mise en oeuvre du procédé de l'inven-
tion, la température régnant dans le réservoir de retenue est de préférence de 160 à 210 C. Avantageusement, la
pression régnant dans le réservoir de retenue est prati-
quement égale à la pression atmosphérique.
Le procédé de base utilisé pour la préparation des N-(tert-aminoalkyl) acrylamides est décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique no 3.878. 247. Lorsqu'on utilise cette technologie antérieure sans modifications, des cycles de fabrication du propionamide atteignant douze à treize heures sont nécessaires pour obtenir des concentrations en acide dans le propionamide inférieures à 0,15 meq/g. Des concentrations en acides inférieures nécessitent des cycles de fabrication plus longs et/ou un réacteur plus important. Les concentrations en acide du DMAPMA final sont proportionnelles aux concentrations
en acide du propionamide de départ.
L'utilisation du présent procédé permet de diminuer de façon spectaculaire les concentrations en acide grace à un réservoir de pression nominale égale à la pression atmosphérique, isolé et de faible coût, comportant éventuellement un condenseur à reflux partiel relié à l'orifice d'évacuation. Le propionamide brut est introduit par pompage dans le réservoir de stockage à la température réactionnelle et maintenu pendant un temps de séjour moyen déterminé avant d'être introduit en continu dans le réacteur de pyrolyse o se produit la
réaction de transformation en un N-(tert-aminoalkyl)-
acrylamide. Le temps de séjour moyen est choisi en fonc-
tion du degré souhaité de diminution de la teneur en acide. On peut, si on le souhaite utiliser un dispositif de chauffage du réservoir interne ou externe, suivant le temps de séjour moyen et la température souhaités. Au cours de la période de stockage à température élevée, la diminution de la teneur en acide est obtenue par
achèvement de la réaction d'échange ester-amide qui pro-
duit le propionamide intermédiaire souhaité. On peut utiliser un temps de retenue moyen d'une à soixante douze heures ou davantage, à des températures supérieures à 1000C, le taux de diminution de la teneur en acide
augmentant avec la température.
On peut choisir pratiquement n'importe quel rapport ou n'importe quelle combinaison des temps de séjour dans le réacteur initial et dans le réservoir de stockage ou "post-réacteur", que ce réacteur initial soit du type discontinu, semi-continu ou continu, pour autant qu'on ait éliminé suffisamment d'eau formée comme sous-produit avant le stockage à température
élevée,de façon à ce que la réaction d'échange ester-
amide à l'équilibre se déroule dans le sens souhaité.
Si l'on utilise un procédé de préparation mettant en
jeu un réacteur de préparation du propionamide complète-
ment continu, le réservoir de stockage à température éle-
vée peut servir de réservoir réacteur continu à agitation.
- Des exemples illustrant la diminution de la teneur en acide obtenue en utilisant le concept de réservoir de stockage "post-réacteur", sont donnés dans le tableau ci-dessous, pour plusieurs combinaisons de températures et de temps de séjour. Les concentrations en acide du propionamide substitué brut comme précurseur d'un N-(tert-aminoalkyl) acrylamide particulier, à savoir le DMAPMA (diméthylaminopropylméthacrylamide) sont indiquées. Les conditions régnant dans le réservoir de stockage à température élevée ou "post- réacteur" sont simulées en stockant le propionamide brut de départ produit normalement, dans des récipients de deux à cinq litres à température régulée, équipés de condenseurs
à eau simples reliés à l'orifice d'évacuation. La régula-
tion de température n'a été utilisée que pour compenser les pertes de chaleur importantes qui se produisent dans
les récipients d'essai.
Il ressort des exemples 1 et 2 qu'après un stockage de 24 heures, les concentrations en acide du propionamide sont abaissées d'un facteur quatre. Dans les trois exemples, la concentration en acide est réduite d'un facteur 10 après stockage dans un réservoir Temp. de Concentrations en acide meq/g au bout au bout au bout Ex. stockage départ au ou tau bout No moyenne 24deh 41deh 48de Remarques Oc 24 h 41 h 48 h 1 208 0,073 0,014 - 0,009 ncn agité 2 180 0,08 0,018 - 0,008 non agité 3 188 0,14 - 0,015 agité l
de retenue pendant 41 ou 48 heures. Des durées de stocka-
ge plus longues conduiraient à des concentrations en aci-
de encore plus faibles.
Pour illustrer le fait que la présente inven-
tion conduit à un N-(tert-aminoalkyl)acrylamide final
à faible teneur en acide, on pyrolyse en continu à 222 -
249 C, environ 2028 g de propionamide substitué brut provenant de l'exemple 3. Une fraction du produit obtenu par pyrolyse est distillée en discontinu, ce qui donne un échantillon de DMAPMA dont l'analyse par CGL indique une pureté de 98,5 %, la teneur en acide n'étant que de
0,018 meq/g et la viscosité à 15,5*C, de 33,3 cs.
EXEMPLE 4.
Un échantillon type de DMAPMA préparé à partir de propionamide brut non traité ayant une teneur en acide au départ de 0,14 xneq/g, contient environ 0,17 meq/g d'acide (soit environ 1,5 % en poids) et a une viscosité supérieure ou égale à 38 cs à 15,50C. A titre d'exemple, des analyses réalisées dans une installation pilote fonctionnant en régime permanent selon les directives du brevet des Etats-Unis d'Amérique n0 3. 878.247 ont révélé une teneur en acide de 0,12 meq/g dans du propionamide brut normal non traité. Le produit obtenu à partir de cet intermédiaire présentait une teneur en acide de
0,21 meq/g et une viscosité à 15,50C de 42,1 cs.
Bien que la diminution de la teneur en pré-
acide du propionamide intermédiaire soit importante, ce qui devrait conduire à des teneurs plus faibles en acide du produit final, on n'observe pas d'augmentation de la
teneur en polymère due au stockage à température élevée.
Cela signifie que l'on peut obtenir une pureté plus élevée sans diminution du rendement. On peut éviter que le rendement diminue en choisissant soigneusement la
température et la durée de stockage du $-propionamide.
De plus, la réaction de diminution de la teneur en acide peut être réalisée sans qu'il soit nécessaire d'utiliser un système de séparation eau/amine onéreux placé en tête, puisque la réaction s'effectue en-dessous
du point d'ébullition.
L'invention est donc très utile car elle permet de préparer un monomère de haute pureté. Les produits à faible teneur en acide devront se comporter de façon plus satisfaisante dans des applications telles que le traitement d'eaux résiduaires, les revêtements, les additifs pour huiles, etc.
EXEMPLE 5.
Un autre avantage de l'invention est que le monomère à teneur réduite en acide présente également une stabilité au stockage plus élevée. Ce fait a pu être démontré à titre d'exemple en acidifiant une partie d'un échantillon de DMAPMA ayant un taux d'impuretés acides de 0,058 meq/g avec de l'acide méthacrylique
jusqu'à ce que la teneur en acide soit de 0,128 meq/g.
Au bout de six mois de stockage à 21'C, l'aliquot à teneur plus élevée en acide présente une stabilité nettement plus faible vis-à-vis de la polymérisation au stockage que l'aliquot analogue à faible teneur en acide. En outre, le propionamide brut et le monomère intermédiaire à teneurs inférieures en acide devraient moins corroder l'appareillage et permettre une plus
grande durée de vie des équipements. Enfin, l'appareil-
lage de traitement nécessité par l'invention est moins onéreux que celui qu'exigeait la technologie antérieure
pour un taux -de pureté équivalent.
Claims (8)
1.Procédé pour la préparation de N-(tert-
aminoalkyl)acrylamides par pyrolyse d'un e-aminopropiona-
mide à une température de 180 à 300 C en l'absence de catalyseur, caractérisé en ce que le e-aminopropionamide est stocké avant pyrolyse dans un réservoir de retenue à une température de 120 à 240 C et sous une pression de
300 à 1550 mmHg pendant 8 à 72 heures.
2. Procédé selon la revendication 1, caracté-
risé en ce que le e-aminopropionamide répond à la formule:
R O R
2 '1%, il "Il 2 N-(CH2) n-NH-CH2H-C-NH- (CH2)n-N
2n- (C2) n-
R3 R1 R3
dans laquelle R1 est H ou le méthyle; n est un entier de 2 à 6; et R2 et R3 sont des groupes alkyles en C1 à C4, ou dans laquelle R2 et R3 associés à l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle morpholine,
pyrrolidine ou pipéridine; et en ce que le N-(tert-
aminoalkyl)acrylamide obtenu répond à la formule:
O R
/2 CH2 = C - C - NH - (CH2)n - N
R1 R3
dans laquelle R1, n, R2 et R3 sont tels que définis ci-
dessus.
3. Procédé selon la revendication 2, caracté-
risé en ce que n est égal à 3.
4. Procédé selon la revendication 2 ou 3, caractérisé en ce que R2 et R3 sont tous deux un méthyle
ou un isopropyle.
5. Procédé selon l'une quelconque des reven-
dications 1 à 4, caractérisé en ce que la température
régnant dans le réservoir de retenue est de 160 à 2100C.
6. Procédé selon l'une quelconque des reven-
dications 1 à 5, caractérise en ce que la pression régnant dans le réservoir de retenue est pratiquement
égale à la pression atmosphérique.
7. Procédé selon l'une quelconque des reven-
dications 1 à 6, caractérise en ce que le réservoir de retenue est équipé d'un condenseur à reflux partiel
relié à un orifice d'évacuation du réservoir de retenue.
8. Procédé selon l'une quelconque des reven-
dications 1 à 7, caractérisé en ce que l'on utilise un dispositif de chauffage interne ou externe associé au
réservoir de retenue pour maintenir sa température.
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