FR2478087A1 - (trimethyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate, procede de preparation de ce compose et son application - Google Patents
(trimethyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate, procede de preparation de ce compose et son application Download PDFInfo
- Publication number
- FR2478087A1 FR2478087A1 FR8005438A FR8005438A FR2478087A1 FR 2478087 A1 FR2478087 A1 FR 2478087A1 FR 8005438 A FR8005438 A FR 8005438A FR 8005438 A FR8005438 A FR 8005438A FR 2478087 A1 FR2478087 A1 FR 2478087A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- sep
- hydrazinium
- propionate
- weight
- trimethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title abstract description 29
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 title abstract 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title abstract 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 title description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 title 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 244000144977 poultry Species 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 33
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 26
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 21
- 244000144972 livestock Species 0.000 claims description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 9
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O hydrazinium(1+) Chemical compound [NH3+]N OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 abstract description 5
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 13
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 11
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 11
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 6
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 6
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 5
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 5
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 4
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 3
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000243251 Hydra Species 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical class [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical compound NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 description 2
- 229960001907 nitrofurazone Drugs 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FLFLXBSGVRFKJX-UHFFFAOYSA-N CCC(=O)OC.I Chemical compound CCC(=O)OC.I FLFLXBSGVRFKJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019750 Crude protein Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000014590 basal diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- CYDMQBQPVICBEU-UHFFFAOYSA-N chlorotetracycline Natural products C1=CC(Cl)=C2C(O)(C)C3CC4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O CYDMQBQPVICBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N chlortetracycline Chemical compound C1=CC(Cl)=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 244000144993 groups of animals Species 0.000 description 1
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 244000070969 koal Species 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 210000004738 parenchymal cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000915 pathological change Toxicity 0.000 description 1
- 230000036285 pathological change Effects 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 210000005259 peripheral blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000011886 peripheral blood Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000002294 pubertal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 235000020712 soy bean extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000041 toxicology testing Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
L'INVENTION CONCERNE LA CHIMIE. LE PRODUIT CHIMIQUE NOUVEAU FAISANT L'OBJET DE L'INVENTION EST CARACTERISE EN CE QU'IL EST CONSTITUE PAR LE (TRIMETHYL-2,2,2 HYDRAZINIUM)-3 PROPIONATE, DE FORMULE SUIVANTE: (CF DESSIN DANS BOPI) LE PRODUIT EN QUESTION EST UTILE NOTAMMENT EN TANT QU'AGENT DE CROISSANCE DE BETAIL ET DE VOLAILLE.
Description
La présente invention concerne la chimie et à notamment pour objet un corps nouveau, le(triméthyl-2,2,2, hydrazi nium)-3 propionate, appartenant à une classe de composés chimiques nouveaux, les bétaïnes linéaires d'hydrazinium, ainsi qu'un procédé de préparation dudit corps et son application à titre de substance active pour agents de croissance de bétail et de volaille.
dn n' avant pas jusqu t ici décrit dans la littérature de/composés ayant la structure de la bétaine, contenant à titre de groupement chargé positivement un groupement hydrazinium
Le composé faisant l'objet de l'invention, le (triméthyl -2,2,2)-3 propionate, qui présente ladite structure, est un composé nouveau qui nea pas été décrit dans la littérature.
Le composé faisant l'objet de l'invention, le (triméthyl -2,2,2)-3 propionate, qui présente ladite structure, est un composé nouveau qui nea pas été décrit dans la littérature.
On connait déjà l'utilisation, à titre d'agents de croissance de bétail et de volaille, d'antibiotiques tels que notamment la chlorotétracycline, les préparations à base de nitrofuranne, les dérivés de l'arsenic, les enzymes, , les hormones, les préparations à base de tissus, les phosphatides, etc. Toutefois, les antibiotiques et les préparations à base de nitrofuranne ne sont efficaces qu'en présence d'une infection.
D'autre part, presque tous les agents de croissance connus : antibiotiques, hormones, produits enzymatiques, sont désavantageux au point de vue économique. Certains, tels que les es de l'arsenic, sont des produits toxiques. Mors de l'utilisation d'antibiotiques, il importe de tenir compte du danger réel d1apparition de souches bactériennes qui leur sont réfractaires, notamment de souches pathogènes telles que par exemple la souche dont E colt.Les résidus des antibiotiques dans les pro duits de boucherie et dans les oeufs risquent de provoquer des affections allergiques voir : brevet américain n 2925342, publié le 16 Février 1960,classe C 1.99-2 brevet américain nO 3017272, publié le 16 Janvier 1962, classe C 1.99-2 ; brevet américain nO 3639595, publié le 1er Février 1972, classe A61K 21/00 ; brevet français n 2137831, publié le 2 Février 1973, classe A 23k 1/00 brevet ouest-allemand n 1692477, publié le 19 Octobre 1972 classe 53g 4/04.
Le composé chimique conforme à l'invention, le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate, répond à la formule suivante
(CH3)3 ffi CH2CH2 CO .2H20
Le procédé de préparation du composé, objet de l'invention consiste à falre passer une solution de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium) -3 alcoylpropionate répondant à la formule générale
x (CH ) * NH CH2CH2 COOR,
33
dans laquelle X est Cl, Br, I, CH3S04,
R est un radical alcoyle inférieur; à travers une colonne chargée d'un échangeur d'anions forment basique, et à séparer ensuite le produit visé.
(CH3)3 ffi CH2CH2 CO .2H20
Le procédé de préparation du composé, objet de l'invention consiste à falre passer une solution de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium) -3 alcoylpropionate répondant à la formule générale
x (CH ) * NH CH2CH2 COOR,
33
dans laquelle X est Cl, Br, I, CH3S04,
R est un radical alcoyle inférieur; à travers une colonne chargée d'un échangeur d'anions forment basique, et à séparer ensuite le produit visé.
Il est avantageux d'utiliser une solution de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 alcoylpropionate dans l'eau ou dans un solvant polaire organique.
On utilise de préférence comme solvant organique polaire l'alcool méthylique ou l'alcool éthylique. Suivant l'invention, l'agent de croissance de bétail et de volaille comprenant la substance active et un diluant contient à titre de substance active le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate. Il est préférable d'utiliser un agent de croissance contenant 0,001 à 0,5 en poids de substance active.
Le composé objet de l'invention est une poudre cristalline incolore dont la température de fusion
F = 254 à 2560C (dans l'alcool). Il est très soluble dans l'eau, facilement soluble dans les alcools méthylique et éthylique. Le spectre de resonance magnétique nucléaire des protons dans l'eau deutérée est caractérisé par la présence des signaux suivants :6(p.p.m) : 6,70, singulet, (CH3)3# ; 6,89, triplet, CH2 ; 7,77, triplet, CH2.
F = 254 à 2560C (dans l'alcool). Il est très soluble dans l'eau, facilement soluble dans les alcools méthylique et éthylique. Le spectre de resonance magnétique nucléaire des protons dans l'eau deutérée est caractérisé par la présence des signaux suivants :6(p.p.m) : 6,70, singulet, (CH3)3# ; 6,89, triplet, CH2 ; 7,77, triplet, CH2.
Lors des études toxicologiques du (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate, effectuées sur des souris blanches pesant 20 à 25 g, on a constaté que l'administration unique dudit composé per os à des doses allant jusqu'à 23 000 mg/kg n'entraine pas la mort de ces animaux. En cas d'administration par voie intrapéritonéale, on a trouvé que les doses non toxiques atteignaient 10 000 mg/kg de (triméthyl-2,2, hydrazinium)-3 propionate.
On n'observe pas de modifications pathologiques dans les organes vitaux des animaux quand le produit est administré per os, à raison de 100 mg/kg par jour pendant 3 mois, à des rats blancs pesan-t 200 à 250 g.
On a étudié l'activité spécifique du (triméthyl 2,2,2 hydrazinium)-3 propionate sur différentes espèces d'animaux souris, rats, porcins, bovidés, poulets ou poussins, oisons, dindonneaux, canetons On a aussi étudié l'activité de ce composé, comme agent de croissance végétaux, sur l'orge, l'avoine, le seigle et le froment.
Il a été établi que le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate exerce un effet marqué de stimulation de la croissance sur le bétail et la volaille. Suivant l'espèce considérée de bétail ou de volaille, on a constaté que sous l'action de ce composé, l'augmentation du poids journalière était amélioré de 8 à 24%. Simultanément on a constaté une amélioration du métabolisme des animaux testés et une diminution de 7 à 15% de la consommation d'aliments par unité d'augmentation de poids.
L'étude de l'activité du (triméthyl-2,2,2 hydrazinium) - 3 propionate vis à vis des plantes a permis d'établir que ce composé exerce une influence très marquée sur leur croissance. Le diamètre de la tige des graminées telles que l'avoine, l'orge, le seigle, le froment, a augmenté de 10 à 15%, contribuant ainsi à accroitre leur résistance contre la fonte.
En outre, la masse spécifique des grains augmente, ce qui dans l'ensemble assure une augmentation du rendement de ces cultures de 15 à 30%.
Le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate est une substance active pour agents de croissance des animaux et de la volaille. Ce composé peut être utilisé avec n'importe quel diluant pouvant servir de nourriture au bétail et à la volaille, tel que l'eau, le lait. Il peut être réalisé en mélange avec des aliments ou avec descharges convenables.
L'agent de croissance de bétail et de volaille peut être employé quotidiennement en une ou plusieurs fois. Son efficacité est pratiquement indépendante du mode de la fréquence de son administration, et est déterminée principalement par la dose utilisée et par la durée de l'alimentation. L'agent de croissance, objet de l'invention est utilisé pour différentes espèces de bétail et de volaille, avec une teneur préférentielle en substance active de 0,001 à 0,5% en poids,ou à raison de 0,1 à 100 mg par kilogramme de poids de l'animal.
On obtient le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate en faisant passer une solution de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 alcoylpropionate de formule générale;
X (CH3)3 N NH CH2CH2 COOR, dans laqueux est Cl, Br, I, CH3 S04;
R est un alcoyle inférieur, à travers une colonne garnie d'un échangeur d'anions fortement basique, et en isolant ensuite le produit visé.
X (CH3)3 N NH CH2CH2 COOR, dans laqueux est Cl, Br, I, CH3 S04;
R est un alcoyle inférieur, à travers une colonne garnie d'un échangeur d'anions fortement basique, et en isolant ensuite le produit visé.
La nature de l'anion n'influe pas sur le rendement et la qualité du produit visé. On utilise essentiellement des sels (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 alcoylpropionates dans lesquels le radical alcoyle est un méthyle, un éthyle, un propyle ou un autre alcoyle inférieur. Une caractéristique du procédé, objet de 1'invention de préparation de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)^3 propionate tient à ce que, en faisant passer une solution de sel (triméthyl-2,2,2 hydrazinium3 5 alcoylpropionate à travers une colonne garnie d'un échangeur d'anions fortement basique, notamment de résine artificielle connue sous la dénomination "Amberlite
IRA-400" ou de toute autre résine fortement basique, il se produit en même temps qu'un échange d'anion d'acide avec un ion hydroxyle, une hydrolyse du groupe ester, ce qui réduit sensiblement la durée de la synthèse. Il est possible de mettre en oeuvre un solvant convenable quel- conque, tel que l'eau, un solvant polaire organique (alcool, e-r;c.), la < iature du solvant n'exercant pratiquement pas d'influence sur le le rendement et le degré de pureté du produit final.
IRA-400" ou de toute autre résine fortement basique, il se produit en même temps qu'un échange d'anion d'acide avec un ion hydroxyle, une hydrolyse du groupe ester, ce qui réduit sensiblement la durée de la synthèse. Il est possible de mettre en oeuvre un solvant convenable quel- conque, tel que l'eau, un solvant polaire organique (alcool, e-r;c.), la < iature du solvant n'exercant pratiquement pas d'influence sur le le rendement et le degré de pureté du produit final.
D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention seront mieux compris à la lecture de la description qui va suivre de plusieurs exemples concrets mais non limitatifs de préparation du composé nouveau faisant l'objet de l'invention, le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate, et de son application.
Exemple 1.
On fait passer une solution de 196,5 g (1 mole) de chlorure de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 méthylpropionate dans 500 cmD d'eau à travers une colonne chargée d'une résine échangeuse d'ions, l'Amberlite IRA-400. On réduit le volume du solvant par évaporation et on cristallise le résidu dans l'éthanol. Le rendement en (triméthyl-2,2,2 hydraziniurn)-3 propionate est de 140 g (85%). Il se présente sous forme de cristaux incolores, F=254 à 2560C.
Le spectre de résonance magnétique des protons ( 6,p.p.m) 6,70, singulet, (CH3)3#; triplet 6,89, CH2, 7,797, triplet,
CH2.
CH2.
Trouvé (%) : C 39,56 ; H 10,10 ; N 15,36. C6H1402N2.S2fJ
Calculé (%): C 39,56 ; H 9,89 ; N 15,30
Exemple 2.
Calculé (%): C 39,56 ; H 9,89 ; N 15,30
Exemple 2.
On fait passer une solution de 272 g (1 mole) de méthylsulfate de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate dans 500 cm3 de méthanoi à travers une colonne chargée de résine échangeuse d'ions. On réduit par évaporations le volume du solvant, on cristallise le résidu dans l'éthanol.
Le rendement en produit final est de 148 g (90%) .I1 se présente sous forme de cristaux incolores. Ses caractéristiques sont identiques à celles du produit obtenu dans l'exemple 1.
Exemple 3.
On fait passer une solution de 210,5 g (1 mole) de chlorure de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 éthylpropionate dans 800 cm3 d'éthanol à travers une colonne chargée d'une résine échangeuse dotions l'Amberlite IRA-400, ensuite on réduit le volume du solvant par évaporation. On obtient 146 g (environ 88%) de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate sous brume de cristaux incolores. Ses caractéristiques sont identiques à celles qui ont été décrites dans l'exemple 1.
Exemple 4.
On fait passer une solution de 244,9 g (1 mole) de bromure de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 éthylpropionate dans 500 cm3 d'eau à travers une colonne chargée d'une résine échangeuse d'anions, 1'Amberlite IRA-400, ensuite on réduit le volume du solvant par évaporation. On obtient 147 g (environ 87%) de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 priopionate sous forme de cristaux incolores. Ses caractéristiques sont identiques à celles qui ont été décrites dans l'exemple 1.
Exemple 5.
On fait passer une solution de 277 g (1 mole) d'iodure de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 méthylpropionate dans 500 cm3 d'eau à travers une colonne chargée d'une résine échangeuse d'ions, l'Amberlite IR4-400, ensuite on réduit le volume du solvant par évaporation et on obtient 140 g (85%) de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate sous forme de cristaux incolores. Ses caractéristiques sont identiques à celles qui ont été décrites dont l'exemple 1.
Exemple 6
On a étudié l'efficacité d'un agent de croissance de bétail et de volaille, contenant, à titre de substance active du (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate. On a effectué l'essai sur des poulets de six jours, en prenant un groupe de 50 poulets d'essai et un groupe de 50 poulets de contrôle. Les poulets d'essai ont reçu une alimentation contenant 0,02% en poids de substance active, le groupe de contrEle ne recevant que la ration de base sans addition de ladite substance. La ration des poulets avait la composition suivante (% en poids) orge - 20 ; froment - 6 ; maSs - 40 ; tourteaux d'extraction de tournesol et de soja - 19 ; farine de poisson - 7, farine de viande d'os - 3 ; levure - 5 .Un kilogramme d'aliments contenait 1,25 unités fourragères, 3135 koal d'énergie métabolisable, 21% de protéine brute, 4% de cellulose brute et 197 g de protéine digestible. L'essai a duré 34 jours, au bout desquels le poids des poule-ts a atteint en moyenne 440,5 g dans le groupe d'essai contre 412,2 g de poids moyen des poulets du groupe de contrôle.
On a étudié l'efficacité d'un agent de croissance de bétail et de volaille, contenant, à titre de substance active du (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate. On a effectué l'essai sur des poulets de six jours, en prenant un groupe de 50 poulets d'essai et un groupe de 50 poulets de contrôle. Les poulets d'essai ont reçu une alimentation contenant 0,02% en poids de substance active, le groupe de contrEle ne recevant que la ration de base sans addition de ladite substance. La ration des poulets avait la composition suivante (% en poids) orge - 20 ; froment - 6 ; maSs - 40 ; tourteaux d'extraction de tournesol et de soja - 19 ; farine de poisson - 7, farine de viande d'os - 3 ; levure - 5 .Un kilogramme d'aliments contenait 1,25 unités fourragères, 3135 koal d'énergie métabolisable, 21% de protéine brute, 4% de cellulose brute et 197 g de protéine digestible. L'essai a duré 34 jours, au bout desquels le poids des poule-ts a atteint en moyenne 440,5 g dans le groupe d'essai contre 412,2 g de poids moyen des poulets du groupe de contrôle.
Autrement dit, les poulets ayant reçu dans leur ration, 0,02% en poids par rapport au poids de l'aliment de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate pesaient 7,7% de plus que les poulets de contrôle. Les résultats des essais sont résumés dans le tableau 1 ci après.
Tableau 1.
<tb>
caractéristique <SEP> Poids <SEP> vif <SEP> moyen <SEP> Accroissement <SEP> ;En% <SEP> par
<tb> <SEP> de <SEP> des <SEP> poulets <SEP> (en <SEP> moyen <SEP> du <SEP> poids <SEP> | <SEP> rapport
<tb> <SEP> l'aliment <SEP> grammes) <SEP> à <SEP> liage <SEP> | <SEP> pendant <SEP> la <SEP> du- <SEP> aux <SEP> pou
<tb> <SEP> de <SEP> :<SEP> | <SEP> rée <SEP> de <SEP> l'essai <SEP> lets <SEP> de
<tb> <SEP> contrôle
<tb> <SEP> 6 <SEP> j <SEP> 30 <SEP> j <SEP> 40 <SEP> j
<tb> 1.Sans <SEP> addition
<tb> de <SEP> substance <SEP> ao- <SEP>
<tb> tive <SEP> (contrôle) <SEP> 42,7 <SEP> 274,0 <SEP> 412,2 <SEP> 364,5 <SEP> # <SEP> <SEP> 10,1 <SEP> 100,0
<tb> 2.Addition <SEP> à <SEP> 47,8 <SEP> 289,4 <SEP> 440,5 <SEP> 392,7 <SEP> # <SEP> <SEP> 9,9 <SEP> 107,7
<tb> l'aliment <SEP> de
<tb> 0,02% <SEP> en <SEP> i
<tb> poids <SEP> de
<tb> (triméthyl
<tb> 2,2,2 <SEP> hydra
<tb> zinium)-3 <SEP> pro
<tb> pionate
<tb>
Exemple 7.
<tb> <SEP> de <SEP> des <SEP> poulets <SEP> (en <SEP> moyen <SEP> du <SEP> poids <SEP> | <SEP> rapport
<tb> <SEP> l'aliment <SEP> grammes) <SEP> à <SEP> liage <SEP> | <SEP> pendant <SEP> la <SEP> du- <SEP> aux <SEP> pou
<tb> <SEP> de <SEP> :<SEP> | <SEP> rée <SEP> de <SEP> l'essai <SEP> lets <SEP> de
<tb> <SEP> contrôle
<tb> <SEP> 6 <SEP> j <SEP> 30 <SEP> j <SEP> 40 <SEP> j
<tb> 1.Sans <SEP> addition
<tb> de <SEP> substance <SEP> ao- <SEP>
<tb> tive <SEP> (contrôle) <SEP> 42,7 <SEP> 274,0 <SEP> 412,2 <SEP> 364,5 <SEP> # <SEP> <SEP> 10,1 <SEP> 100,0
<tb> 2.Addition <SEP> à <SEP> 47,8 <SEP> 289,4 <SEP> 440,5 <SEP> 392,7 <SEP> # <SEP> <SEP> 9,9 <SEP> 107,7
<tb> l'aliment <SEP> de
<tb> 0,02% <SEP> en <SEP> i
<tb> poids <SEP> de
<tb> (triméthyl
<tb> 2,2,2 <SEP> hydra
<tb> zinium)-3 <SEP> pro
<tb> pionate
<tb>
Exemple 7.
On effectue l'essai visant à vérifier l'efficacité de l'agent de croissance de bétail et de la volaille, objet de l'invention, suivant un schéma analogue à celui indiqué dans l'exemple 6, on ajoute à l'aliment la subtance active à raison de 0,04 % du poids de l'aliment. Au bout d'un essai de 34 jours, les poulets du groupe d'essai ayant reçu l'agent de croissance dépassent en poids les poulets de contrtle de 12,9%. Les résultats de l'essai sont résumés dont le tableau 2 ci-après
Tableau 2
Tableau 2
<tb> Caractéristiques <SEP> Poids <SEP> vif <SEP> moyen <SEP> Accroissement <SEP> En <SEP> % <SEP> par
<tb> <SEP> des <SEP> poulets <SEP> (en <SEP> moyen <SEP> en <SEP> poids <SEP> rapport
<tb> <SEP> grammes) <SEP> à <SEP> à <SEP> l'âge <SEP> pendant <SEP> la <SEP> du- <SEP> ux <SEP> pou
<tb> <SEP> de <SEP> :<SEP> rée <SEP> de <SEP> l'essai <SEP> lets <SEP> de
<tb> <SEP> contrôle
<tb> <SEP> 6 <SEP> j <SEP> 30 <SEP> j <SEP> 40 <SEP> j
<tb> --1 <SEP>
<tb> 1. <SEP> Sans <SEP> addition
<tb> <SEP> (contrôle) <SEP> 54,0 <SEP> 261,9 <SEP> 364,3 <SEP> 313 <SEP> # <SEP> <SEP> 9,3 <SEP> 100,0
<tb> 2 <SEP> Addition <SEP> à <SEP> 51,0 <SEP> 268,9 <SEP> 404,8 <SEP> 353 <SEP> + <SEP> 8 <SEP> 112,9 <SEP>
<tb> l'aliment <SEP> de <SEP> i
<tb> 0,04% <SEP> en <SEP> poids
<tb> <SEP> de <SEP> (triméthyl
<tb> 2,2,2 <SEP> hydra
<tb> <SEP> @inium)-3 <SEP> <SEP> pro
<tb> pionate
<tb>
Exemple 8.
<tb> <SEP> des <SEP> poulets <SEP> (en <SEP> moyen <SEP> en <SEP> poids <SEP> rapport
<tb> <SEP> grammes) <SEP> à <SEP> à <SEP> l'âge <SEP> pendant <SEP> la <SEP> du- <SEP> ux <SEP> pou
<tb> <SEP> de <SEP> :<SEP> rée <SEP> de <SEP> l'essai <SEP> lets <SEP> de
<tb> <SEP> contrôle
<tb> <SEP> 6 <SEP> j <SEP> 30 <SEP> j <SEP> 40 <SEP> j
<tb> --1 <SEP>
<tb> 1. <SEP> Sans <SEP> addition
<tb> <SEP> (contrôle) <SEP> 54,0 <SEP> 261,9 <SEP> 364,3 <SEP> 313 <SEP> # <SEP> <SEP> 9,3 <SEP> 100,0
<tb> 2 <SEP> Addition <SEP> à <SEP> 51,0 <SEP> 268,9 <SEP> 404,8 <SEP> 353 <SEP> + <SEP> 8 <SEP> 112,9 <SEP>
<tb> l'aliment <SEP> de <SEP> i
<tb> 0,04% <SEP> en <SEP> poids
<tb> <SEP> de <SEP> (triméthyl
<tb> 2,2,2 <SEP> hydra
<tb> <SEP> @inium)-3 <SEP> <SEP> pro
<tb> pionate
<tb>
Exemple 8.
On étudie l'efficacité de l'agent de croissance de bétail dans l'alimentation d'animaux amicrobiens. L'essai est effectué sur des mini-porcelets amicrobiens élevés dans des conditions stériles par comparaison avec des mini porcelets élevés sans que soient respectées les règles de stérilité. A cet effet, cinq mini-porcelets amicrobiens recoivent depuis leur naissance jusqu'à l'âge de deux mois une alimentation contenant 0,04% en poids de substance active Leur développement est comparé à celui de dix mini porcelets élevés sans observer les règles de stérilité
et à celui de sept mini-porcelets amicrobiens.A la fin
de l'essai le poids des mini-porcelets amicrobiens d'essai
dépasse de 17,2% celui des porcelets amicrobiens n'ayant
pas reçu d'agent de croissance et leur poids est de 18,2%
supérieur à celui des mini-porcelets élevés sans applica
tion des règles de stérilité et n'ayant pas reçu d'agent
de croissance. Les résultats des essais sont réunis dans
le tableau 3 ci-après.
et à celui de sept mini-porcelets amicrobiens.A la fin
de l'essai le poids des mini-porcelets amicrobiens d'essai
dépasse de 17,2% celui des porcelets amicrobiens n'ayant
pas reçu d'agent de croissance et leur poids est de 18,2%
supérieur à celui des mini-porcelets élevés sans applica
tion des règles de stérilité et n'ayant pas reçu d'agent
de croissance. Les résultats des essais sont réunis dans
le tableau 3 ci-après.
Tableau 3.
Catégorie d'animaux Poids des animaux Nombre d'animaux
a l'age de 2 mois par groupe
(grammes) 1. Mini-porcelets 3244 t 335 10
ordinaires ayant
pas reçu d'agent
de croissance 2. Mini-porcelets ami- 3271 + 385 7
crobiens n'ayant pas
reçu d'agent de crois
sance 3. Mini-porcelets ami- 3833 + 348 5
crobiens ayant reçu
l'agent de croissan
ce à teneur en sub
stance active de 0,04%
du poids de l'aliment.
a l'age de 2 mois par groupe
(grammes) 1. Mini-porcelets 3244 t 335 10
ordinaires ayant
pas reçu d'agent
de croissance 2. Mini-porcelets ami- 3271 + 385 7
crobiens n'ayant pas
reçu d'agent de crois
sance 3. Mini-porcelets ami- 3833 + 348 5
crobiens ayant reçu
l'agent de croissan
ce à teneur en sub
stance active de 0,04%
du poids de l'aliment.
Exemple 9.
On étudie l'efficacité de l'agent de croissance sur
des porcelets n'ayant pas été alimentés en lait maternel,
de race blanche, d'un poids vif unitaire d'environ 20 kg, à raison de 10 porcelets dans chaque groupe.
des porcelets n'ayant pas été alimentés en lait maternel,
de race blanche, d'un poids vif unitaire d'environ 20 kg, à raison de 10 porcelets dans chaque groupe.
Les porcelets sont élevés dans une même porcherie desservie par une même porchère, et tous les animaux recoivent une même ration d'alimentation, qui se compose de farine d'orge, d'une masse verte de mélange avoine-vesce et de regain de luzerne, de résidus de laiterie et de sérum de lait. On alimente les animaux deux fois par jour, avec abreuvage en eau à volonté. On ajoute aux aliments du groupe d'essai 200 mg de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-D propionate par kilogramme de substance alimentaire sèche (0,02% en poids de substance active). On trouve que les porcelets ayant recu l'agent de croissance pendant 122 jours ont un accroissement de poids de 7,4 kg supérieur à celui des animaux du groupe de contrôle, la consommation d'unités fourragères par kilogramme d'accroissement de masse étant de 7,1% inférieure.Les résultats des essais sont indiqués dans le tableau 4 ci-après.
Tableau 4.
Caractéristiques Groupes d'animaux
dtessai de contrôle
Nombre d'animaux 10 10
Poids vif moyen au début de l'essai, kg 21,8 + 1,5 20,0 + 1,67
Poids vif moyen à la fin de essai, kg 88,2 + 4,0 74,0 + 3,2
Accroissement de poids vif au cours de l'essai, kg 66,4 + 3,6 59,0 + 2,1
Accroissement de poids journalier, g 544 + 32 484 + 17
Accroissement de poids journalier, en % par rapport aux animaux de contrôle 112,4 100,0
Consommation d'aliments au cours de l'essai, unités fourragères 270,7 258,5
Consommation d'alimentcpar kilogramme d'accroissement de poids, unités fourragères 4,07 4,38
Consommation d'aliments par kilogramme d'accroissement de poids, % par rapport aux animaux de contrôle 92,9 100,0
Exemple 10.
dtessai de contrôle
Nombre d'animaux 10 10
Poids vif moyen au début de l'essai, kg 21,8 + 1,5 20,0 + 1,67
Poids vif moyen à la fin de essai, kg 88,2 + 4,0 74,0 + 3,2
Accroissement de poids vif au cours de l'essai, kg 66,4 + 3,6 59,0 + 2,1
Accroissement de poids journalier, g 544 + 32 484 + 17
Accroissement de poids journalier, en % par rapport aux animaux de contrôle 112,4 100,0
Consommation d'aliments au cours de l'essai, unités fourragères 270,7 258,5
Consommation d'alimentcpar kilogramme d'accroissement de poids, unités fourragères 4,07 4,38
Consommation d'aliments par kilogramme d'accroissement de poids, % par rapport aux animaux de contrôle 92,9 100,0
Exemple 10.
On étudie l'efficacité de l'agent de croissance sur des ratons. On effectue les essais sur des ratons sans race pesant environ 75 g, partagés en groupes de 30 animaux chacun. On introduit imagent de croissance per os à chaque rat sous forme d'une solution aqueuse à raison de 0,1 à 0,001% du poids de la ration journalière utilisée. On effectue l'administration de l'agent de croissance chaque jour pendant 10 jours, le délai d'observatlon de chaque animal é-tant de 20 jours. On pèse les ratons tous les 4 jours.On trouve que le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-) propionate à une dose de 0,1% du poids de la ration journalière utilisée n'influe pratiquement pas sur l'accroissement du poids des rats, alors que des additions de 0,01% et de 0,001% du poids de la ration journalière utilisée améliorent l'accroissement du poids de 12% et de 12,5% respectivement. L'essai terminé, on sacrifie les animaux et on analyse leurs organes parenchymateux et leur sang périphérique. On ne constate aucun signe pathologique.
Les résultats des essais sont résumés dans le tableau 5 ci après.
Tableau 5.
Catégorie des animaux Poids le jour de la pesée depuis
le début de l'alimentation (gram
mes)
4 8 12 16 20 1. Animaux n'ayant pas
reçu d'agent de crois
sance 74+5 89+7 101+6 116+9 131+10 2. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active de
0,1% 76+4 95+6 98+5 107+8 129+6 3. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active
de 0,01% 79+5 95+8 125+10 139+7 158+9 4. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active
de 0,001% 76+5 99+7 131+8 154+8 164+7 Ex~mple~1 11.
le début de l'alimentation (gram
mes)
4 8 12 16 20 1. Animaux n'ayant pas
reçu d'agent de crois
sance 74+5 89+7 101+6 116+9 131+10 2. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active de
0,1% 76+4 95+6 98+5 107+8 129+6 3. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active
de 0,01% 79+5 95+8 125+10 139+7 158+9 4. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active
de 0,001% 76+5 99+7 131+8 154+8 164+7 Ex~mple~1 11.
On étudie l'efficacité de l'agent de croissance sur
des rats pubères. Les conditions de l'essai sont analogues
à celles décrites dans l'exemple 10. Il est établi que
l'agent de croissance à teneur en substance active de
0,01% et de 0,0019S du poids de l'aliment sec entratne
chez les rats un accroissement de poids de 9% et de
13,5Q4 respectivement. Les résultats des essais sont représen
tés dans le tableau 6 ci après
Tableau 6.
des rats pubères. Les conditions de l'essai sont analogues
à celles décrites dans l'exemple 10. Il est établi que
l'agent de croissance à teneur en substance active de
0,01% et de 0,0019S du poids de l'aliment sec entratne
chez les rats un accroissement de poids de 9% et de
13,5Q4 respectivement. Les résultats des essais sont représen
tés dans le tableau 6 ci après
Tableau 6.
Categorie d'animaux Poids (en grammes) le jour de la pesée
depuis le début de l'alimentation
4 8 12 16 20 1. Animaux n'ayant pas
reçu d'agent de crois
sance 160#11 168#10 179#12 188#9 209#13 2. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active de
0,1% 155#10 161#10 174#8 187#11 203#9 3. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active de
0,01% 169#7 175+8 189+13 215+12 229+11 4. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active de
0,001% 175#11 189#12 210#9 231#14 248#12
Bien entendu, l'invention n'est nullement limite aux modes de réalisation décrits qui n'ont été donnés qu'à titre d'exemple. En particulier, elle comprend tous les moyens constituant les équivalent techniques des moyens décrits, ainsi que leurs combinaisons, si celle-ci sont exécutées suivant son esprit et mises en oeuvre dans le cadre de la protection comme revendiquée.
depuis le début de l'alimentation
4 8 12 16 20 1. Animaux n'ayant pas
reçu d'agent de crois
sance 160#11 168#10 179#12 188#9 209#13 2. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active de
0,1% 155#10 161#10 174#8 187#11 203#9 3. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active de
0,01% 169#7 175+8 189+13 215+12 229+11 4. Animaux ayant reçu
l'agent de crois
sance à teneur en
substance active de
0,001% 175#11 189#12 210#9 231#14 248#12
Bien entendu, l'invention n'est nullement limite aux modes de réalisation décrits qui n'ont été donnés qu'à titre d'exemple. En particulier, elle comprend tous les moyens constituant les équivalent techniques des moyens décrits, ainsi que leurs combinaisons, si celle-ci sont exécutées suivant son esprit et mises en oeuvre dans le cadre de la protection comme revendiquée.
Claims (6)
1. Produit chimique nouveau, caractérisé en ce qutil est constitué par le (triméthyl-2, 2,2 hydrazinium)-3 propionate de formule suivante
+
(cl3)3 N NH CH2 CH2 COO . 2H20
2. Procédé de préparation du (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate faisant l'objet de la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait passer une solution de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium) 3 alcoylpropionate répondant à la formule générale
+
X (CH3)3 N NH CH2 CH2 COOR, dans laquelle X est : Cl, Br, I, CH3SO4,
R est un alcoyle inférieur, à travers une colonne garnie d'un échangeur d'anions fortement basique, après quoi on isole le produit visé.
3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce qu'on utilise une solution de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 alcoylpropionate dans l'eau ou dans un solvant organique polaire.
4. Procédé suivant l'une des revendications 2 et 3, caractérisé en ce qu'on utilise à titre de solvant organique polaire l'alcool méthylique ou l'alcool éthylique.
5. Agent de croissance de bétail et de volaille, du type contenant une substance active et un diluant, caractérisé en ce qu'il contient comme substance active le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate faisant l'objet de la revendication 1.
6. Agent de croissance de bétail et de volaille, caractérisé en ce qu'il contient ladite substance active à raison de 0,001 à 0,5% en poids.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8005438A FR2478087A1 (fr) | 1980-03-11 | 1980-03-11 | (trimethyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate, procede de preparation de ce compose et son application |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8005438A FR2478087A1 (fr) | 1980-03-11 | 1980-03-11 | (trimethyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate, procede de preparation de ce compose et son application |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2478087A1 true FR2478087A1 (fr) | 1981-09-18 |
| FR2478087B1 FR2478087B1 (fr) | 1984-02-10 |
Family
ID=9239548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8005438A Granted FR2478087A1 (fr) | 1980-03-11 | 1980-03-11 | (trimethyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate, procede de preparation de ce compose et son application |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2478087A1 (fr) |
-
1980
- 1980-03-11 FR FR8005438A patent/FR2478087A1/fr active Granted
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CA1966 * |
| EXBK/76 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2478087B1 (fr) | 1984-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4481218A (en) | 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionate and method for the preparation and use thereof | |
| BE1009656A7 (fr) | Appats empoisonnes pour controler les insectes nuisibles. | |
| US12478081B2 (en) | Application of aspartic acid derivative in preparing animal feed additive | |
| CN112500289A (zh) | 六氢-β-酸组分化合物的前体化合物、饲用组合物及其应用 | |
| FR2478087A1 (fr) | (trimethyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate, procede de preparation de ce compose et son application | |
| BE880831A (fr) | Le (trimethyl -2,2,2 hydrazinium9-3 propionate, procede de preparation et application | |
| CA1226001A (fr) | ESTERS D'ACIDES CYCLOPROPANE CARBOXYLIQUES SUBSTITUES D'ALCOOL .alpha.-CYANE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LES COMPOSITIONS PESTICIDES LES RENFERMANT AINSI QUE LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS A USAGE VETERINAIRES | |
| CN111132962A (zh) | 色氨酸衍生物及其应用 | |
| EP0476708A1 (fr) | Dérivés pyréthrinoides trifluorométhyl vinyliques, leur procédé de préparation, les intermédiaires de ce procédé et leur application à titre de pesticides | |
| EP0077721B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'acide cyclopropane carboxylique comportant un groupement alcoylthio carbonyle, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites des végétaux, des animaux et des locaux et les compositions les renfermant | |
| EP0114012B1 (fr) | Esters d'acides cyclopropane carboxyliques et d'alcools aliphatiques insaturés, procédé et intermédiaires de préparation et compositions pesticides les renfermant | |
| EP4142698A1 (fr) | Formulation semi-solide destinée à l'administration orale volontaire de composés bioactifs à des rongeurs | |
| EP0093664B1 (fr) | Ester d'acide cyclopropane carboxylique et d'alcool(S)cyano(4-fluoro-3-phénoxyphényl) méthylique, sa préparation, son application à la lutte contre les parasites et les compositions le renfermant | |
| RU2830168C1 (ru) | Предшественник соединения, относящегося к гексагидро-бета-кислотам, кормовая композиция на его основе и его применение | |
| RU2789509C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ БУТИРАТА γ-ЧЕТВЕРТИЧНОГО АММОНИЯ В ПОЛУЧЕНИИ КОРМОВОЙ ДОБАВКИ ДЛЯ ЖИВОТНЫХ | |
| RU2783761C1 (ru) | КОРМОВАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ПРОИЗВОДНЫЕ ГЕКСАГИДРО-β-КИСЛОТЫ, И ЕЕ ПРИМЕНЕНИЕ | |
| US4505917A (en) | Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide | |
| KR102853179B1 (ko) | 동물사료 첨가제를 제조하기 위한 γ-4차 암모늄 부티레이트계 화합물의 용도 | |
| CH650243A5 (fr) | Derives de l'acide (1r, cis) 2,2-dimethyl 3-(2,2-difluoroethenyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur utilisation a la lutte contre les acariens. | |
| RU2770763C1 (ru) | Пути применения дифенилпропенонового соединения в получении кормовой добавки для животных или корма для животных и кормовая композиция, содержащая указанное соединение | |
| RU2786102C2 (ru) | Применение производного аспарагиновой кислоты для приготовления кормовой добавки для животных | |
| EP0194919B1 (fr) | Nouveaux esters dérivés de l'acide 2,2-diméthyl 3-éthényl cyclopropane carboxylique, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites et les compositions les renfermant | |
| RU2175842C2 (ru) | Кормовая добавка и способ ее использования | |
| JP2026509187A (ja) | 動物飼料添加物としての有機酸金属化合物の使用 | |
| EP0027768A1 (fr) | Nouvelles résines échangeuses d'ions du type acide, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TP | Transmission of property | ||
| ST | Notification of lapse |