FR2502158A1 - Resine de polyether-amide-imide, composition de revetement a base de cette resine et conducteur electrique portant un revetement isolant de ladite resine - Google Patents
Resine de polyether-amide-imide, composition de revetement a base de cette resine et conducteur electrique portant un revetement isolant de ladite resine Download PDFInfo
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Abstract
RESINE DE POLYETHER-AMIDE-IMIDE, COMPOSITION DE REVETEMENT CONTENANT CETTE RESINE EN SOLUTION DANS UN SOLVANT ET CONDUCTEUR ELECTRIQUE PORTANT UN REVETEMENT ISOLANT DE LA RESINE. CETTE RESINE EST UN POLYETHER-AMIDE-IMIDE A HAUT POIDS MOLECULAIRE PREPAREE PAR POLYCONDENSATION DE : (A) UNE COMBINAISON D'ANHYDRIDES CONSTITUEE DE : (I) 1 A 99 PARTIES EN POIDS D'UN MELANGE D'UN DIANHYDRIDE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) ET D'AU MOINS UN AUTRE DIANHYDRIDE D'ACIDE TETRACARBOXYLIQUE; ET (II) 99 A 1 PARTIES EN POIDS D'UN ANHYDRIDE D'ACIDE TRIBASIQUE, ET (B) 0,99 A 1,01 MOLE, PAR MOLE DU COMPOSANT ANHYDRIDE, D'UN COMPOSE ORGANIQUE AZOTE DIFONCTIONNEL CHOISI PARMI CEUX QUI REPONDENT AUX FORMULES: (CF DESSIN DANS BOPI) OU LEURS MELANGES, R REPRESENTANT: (CF DESSIN DANS BOPI) OU UN MELANGE DE CES RADICAUX, A TEMPERATURE ELEVEE, EN PRESENCE D'UN SOLVANT INERTE. APPLICATION AUX REVETEMENTS ISOLANTS DE FILS DE BOBINAGE.
Description
La présente invention se rapporte à une résine de polyéthcr-amlde-jmide, à une composition de revêtement contenant cette résine en solution dans un solvant organique c à un conducteur électrique portant un revêtement isolant qu consiste en une telle résine.
On sait que l'on peut utiliser des polyéther-imides constitués de produits de réaction d'un dianhydride d'un co posé diphénolique et d'une diamine, par exemple 3a éthylèn dianiline, pour appliquer des revêtements résineux sur des conducteurs électriques. On pourra consulter par exemple a ce sujet le brevet des Etats-Unis nO 3 847.867. On sait égalelr,ent que l'on peut utiliser des polydmide-imides constitués de produits de réaction d'un anhydride d'acide carbo xylique, d'une diamine et d'un diisocyanate pour appliquer des revctements sur des conducteurs électriques : cf. par exemple le brevet des Etats-Unis n 3 817 926.Par ailleurs on sait que l'on peut utiliser des résines de polyamide-imi constituées de produits de réaction d'un anhydride d'acide tribasique et d'un diisocyanate pour former des revêtements isolants : cf. brevet des Etats-Unis n 3 541 038.
On connaît des revêtements isolants constitués du produit de polycondensation d'un dianhydride d'un composé diphénolique et d'un diisocyanate.
On a maintenant trouvé qu'on pouvait former des produits de réaction constitués de résines de polyéther-amide-imides et présentant un intérêt exceptionnel en faisant réagir (A) une combinaison d'un mélange d'un dianhydride d'un composé diphénolique et d'au moins un autre dianhydride d'un acide organique tétracarboxylique et d'un anhydride d'acide tribasique et (B) un diisocyanate et/ou une diamine. Ces produits son préférés aux produits de la technique antérieure pour l'applic, tion de revetements isolants sur des conducteurs électriques, par exemple du fil de bobinage et du ruban de bobinage, parce qu'ils sont plus sûrs, meilleurs et plus économiques. Les résines sont de préférence appliquées sous la forme de composi tions obtenues par dilution dans un solvant organique.
L'invention concerne donc en premier lieu des résines de polyéther-amide-imides de masse molaire élevée qui se caractérisent en ce qu'elles ont été préparées en soumettant
(A) une combinaison d'anhydrides comprenant
(i) de 1 à 99 parties en poids d'un mélange d'un dianhydride de formule:
et d'au moins un autre dianhydride d'un acide organique tétracarboxylique; et
(ii) de 99 à 1 partiesenpoids d'un anhydride d'acide tribasique et,
(B) 0,99 à 1,01 mole, par mole de l'anhydride, d'un composé organique azoté difonctionnel choisi parmi ceux qui répondent aux formules
(i) O=C=N-R-N=C-O,
(ii) H2N-R-NH2, ou
(iii) ou leurs mélanges,
R représentant :
ou un mélange de ces radicaux, à polycondensation à une température environ 60 à 2000C, en présence du solvant inerte
L'invention comprend également, à titre d'articles industriels nouveaux, des conducteurs électriques portant un revêtement isolant qui comprend une résine telle que définie ci-dessus.
(A) une combinaison d'anhydrides comprenant
(i) de 1 à 99 parties en poids d'un mélange d'un dianhydride de formule:
et d'au moins un autre dianhydride d'un acide organique tétracarboxylique; et
(ii) de 99 à 1 partiesenpoids d'un anhydride d'acide tribasique et,
(B) 0,99 à 1,01 mole, par mole de l'anhydride, d'un composé organique azoté difonctionnel choisi parmi ceux qui répondent aux formules
(i) O=C=N-R-N=C-O,
(ii) H2N-R-NH2, ou
(iii) ou leurs mélanges,
R représentant :
ou un mélange de ces radicaux, à polycondensation à une température environ 60 à 2000C, en présence du solvant inerte
L'invention comprend également, à titre d'articles industriels nouveaux, des conducteurs électriques portant un revêtement isolant qui comprend une résine telle que définie ci-dessus.
L'invention comprend en outre des compositions de revêtements constituées d'une résine Le polyéther-amide-imide telle que définie ci-dessus en solution dans un solvant organique.
Dans un mode de réalisation recommandé, on prépare la résine en présence d'une quantité catalytique, de préférence des traces jusqu'à 10 moles % environ (par rapport aux anhydriàes) de méthyl-2 imidazole. De préférence également, le composé organique azoté difonctionnel est le diphénylméthanediisocyanate et/ou le diaminodiphénylméthane.
Le composant dianhydride (A) (i), le dianhydride du bis[(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 phényl]-2,2 propane,également appelé dianhydride du Bisphénol A, est décrit dans le brevet des Etats Unis nO 3 847 867 précité et peut etre préparé par hydrolyse, suivie d'une déshydratation, du produit de la réaction d'un phényldinitrile nitrosubstitué avec un sel métallique d'un diphénol en présence d'un solvant aprotique dipolaire.
On peut préparer le diisocyanate organique et la diamine organique (B) (i) et (ii) par des procédés connus des techniciens en la matière et ils existent également dans le commerce
L'expression "anhydride d'acide tribasique" est utilisée dans la présente demande au sens habituel dans la technique, tel qu'exposé dans les brevets des Etats-Unis nO 3 817 926 et 3 541 038 précités. D'une manière générale, elle s'applique à des anhydrides d'acides tribasiques aromatiques, alicycliques et aliphatiques tels que, par exemple, l'anhydride tri mellitique (qui est recommandé), l'anhydride hémimellitique, l'anhydride aconitine et les anhydrides analogues.
L'expression "anhydride d'acide tribasique" est utilisée dans la présente demande au sens habituel dans la technique, tel qu'exposé dans les brevets des Etats-Unis nO 3 817 926 et 3 541 038 précités. D'une manière générale, elle s'applique à des anhydrides d'acides tribasiques aromatiques, alicycliques et aliphatiques tels que, par exemple, l'anhydride tri mellitique (qui est recommandé), l'anhydride hémimellitique, l'anhydride aconitine et les anhydrides analogues.
On peut faire varier les propriétés avantageuses des polymères de l'invention en remplaçant jusqu' 50 moles pourcent du dianhydride de biphénol A par un ou plusieurs dianhydrides d'acides tétracarboxyliques, qui peuvent etre soit des dianhydrides aromatiques soit des dianhydrides aliphatiques, comme indiqué ci-dessous
Les dianhydrides aromatiques utiles dans l'invention répondent à la formule :
dans laquelle R est un radical tétravalent contenant au moins un cycle de 6 atomes de carbone et ayant une insaturation benzénolde, chaque pairle de groupes carboxyles étant liée à un atome de carbone adjacent différent.Parmi ces dianhydrides on peut citer, par exemple :
le dianhydride pyromellitique,
le dianhydride de l'acide naphtalène tetracarboxylique-2,3,6,7,
le dianhydride de l'acide benzophénone tétracarboxylique-3,3', 4,4',
le dianhydride de l'acide benzene tétracarboxyli que-1,2,3,4
le dianhydride de la bis(dicarboxy-3,4 phényl)sulfone,
le dianhydride de la bis(dicarboxy-2,2 phényl) méthane,
le dianhydride de l'acide dichloro-2,6 naphtalène tétracarboxylique-1,4,5,8,
le dianhydride de l'acide dichloro-2,7 naphtalène tétracarboxylique-1,4,5,8
le dianhydride de l'acide tetrachloro-2,3,6,7 naphtalène tétracarboxylique-l ,4,5,8,
le dianhydride de l'acide naphtalène tétracarboxy- lique-1,4,5,8,
le dianhydride de l'acide naphtalène tétracarboxyli que-1,2,4,5,
le dianhydride de l'acide diphényl tétracarboxyli que-3,3', 4,4'
le dianhydride de l'acide naphtalène tétracarboxyli que-1,2,5,6,
le dianhydride de l'acide diphényl tetracarboxylique-2,2', 2,2'
le dianhydride du bis(dicarboxy-3,4 phényl)-2,2 propane,
le dianhydride de l'acide phénylène tétracarboxylique-3,4,9,10,
le dianhydride du bis(dicarboxy-3,4 phényl) éther,
le dianhydride du bis(dicarboxy-2,3 phényl)-2,2 propane,
le dianhydride du bis(dicarboxy-2,3 phényl)-l,l étha-3,
le dianhydride du bis(dicarboxy-3,4 phényl)-l,l éthane, et analogues.
Les dianhydrides aromatiques utiles dans l'invention répondent à la formule :
dans laquelle R est un radical tétravalent contenant au moins un cycle de 6 atomes de carbone et ayant une insaturation benzénolde, chaque pairle de groupes carboxyles étant liée à un atome de carbone adjacent différent.Parmi ces dianhydrides on peut citer, par exemple :
le dianhydride pyromellitique,
le dianhydride de l'acide naphtalène tetracarboxylique-2,3,6,7,
le dianhydride de l'acide benzophénone tétracarboxylique-3,3', 4,4',
le dianhydride de l'acide benzene tétracarboxyli que-1,2,3,4
le dianhydride de la bis(dicarboxy-3,4 phényl)sulfone,
le dianhydride de la bis(dicarboxy-2,2 phényl) méthane,
le dianhydride de l'acide dichloro-2,6 naphtalène tétracarboxylique-1,4,5,8,
le dianhydride de l'acide dichloro-2,7 naphtalène tétracarboxylique-1,4,5,8
le dianhydride de l'acide tetrachloro-2,3,6,7 naphtalène tétracarboxylique-l ,4,5,8,
le dianhydride de l'acide naphtalène tétracarboxy- lique-1,4,5,8,
le dianhydride de l'acide naphtalène tétracarboxyli que-1,2,4,5,
le dianhydride de l'acide diphényl tétracarboxyli que-3,3', 4,4'
le dianhydride de l'acide naphtalène tétracarboxyli que-1,2,5,6,
le dianhydride de l'acide diphényl tetracarboxylique-2,2', 2,2'
le dianhydride du bis(dicarboxy-3,4 phényl)-2,2 propane,
le dianhydride de l'acide phénylène tétracarboxylique-3,4,9,10,
le dianhydride du bis(dicarboxy-3,4 phényl) éther,
le dianhydride du bis(dicarboxy-2,3 phényl)-2,2 propane,
le dianhydride du bis(dicarboxy-2,3 phényl)-l,l étha-3,
le dianhydride du bis(dicarboxy-3,4 phényl)-l,l éthane, et analogues.
Les dianhydrides aliphatiques que l'on peut utiliser dar le présente invention sont ceux répondant à la formule
où R' est un radical tétravalent à chaine droite ou alicyclique ayant de 1 à 10 atomes de carbones. Parmi ces dianhydrides on peut citer
le dianhydride de l'acide méthane tétracarboxylique,
le dianhydride de l'acide éthane tétracarboxylique,
le dianhydride de l'acide propane tétracarboxylique,
le dianhydride de l'acide butane tétracarboxylique,
le dianhydride de l'acide hexane tétracarboxylique,
le dianhydride de l'acide cyclohexane tétracarboxylique, et analogues.
où R' est un radical tétravalent à chaine droite ou alicyclique ayant de 1 à 10 atomes de carbones. Parmi ces dianhydrides on peut citer
le dianhydride de l'acide méthane tétracarboxylique,
le dianhydride de l'acide éthane tétracarboxylique,
le dianhydride de l'acide propane tétracarboxylique,
le dianhydride de l'acide butane tétracarboxylique,
le dianhydride de l'acide hexane tétracarboxylique,
le dianhydride de l'acide cyclohexane tétracarboxylique, et analogues.
Les polymères sont préparés par réaction d'un mélange du dianhydride du Bisphénol A (BPA-DA) et de l'anhydride trimellitique par exemple avec le diphényl-méthane-diisocyanate (O'iDI), le phénoxyphényl-diisocyanate, la méthylènedianiline (MDA), l'oxyde dediaminodiphényle ou un mélange quelconque de ces composés, en présence ou en l'absence de méthyl-2 imidazole (2-MeIM) servant de catalyseur, dans un solvant organique tel que la N-mêthylpyrrolidone (NMP) le diméthylacétamide (DMAC), un hydrocarbure aromatique contenant par exemple de 6 à 40 atomes de carbone, le xylène par exemple, ou un solvant hydrocarboné aromatique du commerce, par exemple, le produit Solvesso 100, ou dans un mélange de tels solvants, par exemple le mélange NMP-DMAC, NNP-Xylène,
NMP-DMAC-xylène ou Solvesso 100, etc.
NMP-DMAC-xylène ou Solvesso 100, etc.
Un mode de réaction typique est illustré par le schéma ci-après
<SEP> O
<tb> <SEP> o <SEP> fi
<tb> <SEP> o <SEP> fi <SEP> -O
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dans lequel R représente un mélange de ces radicaux.
Un autre mode de réaction typique est illustré par le schéma ci-après
dans lequel R a les significations indiquées ci-dessus.
dans lequel R a les significations indiquées ci-dessus.
Les résines obtenues peuvent consister en copolymères statistiques ou en copolymères séquencés statistiques.
Les proportions molaires optimales entre les réactifs
MDI ou MDA, BPA-DA et TMA (anhydride trimellitique) sont de (1,98-2,02):1,00:1,00 et le catalyseur est utilisé en propv,- tions de 0 à 10 moles % par rapport aux anhydrides mélangés.
MDI ou MDA, BPA-DA et TMA (anhydride trimellitique) sont de (1,98-2,02):1,00:1,00 et le catalyseur est utilisé en propv,- tions de 0 à 10 moles % par rapport aux anhydrides mélangés.
Lorsqu'on veut obtenir une composition de revêtement, on peut préparer la résine dans le solvant organique, par exemple NMP, Nt.P-DMAC, NMP-xylène ou Solvesso 100, etc., ou isoler la résine puis la redissoudre dans ces solvants ou dans le chlorure de méthylène, le diméthylformamide, l'acide crésylique, le phénol ou un solvant analogue.
On fait appel à des modes de préparation classiques. On pourra consulter par exemple le brevet des Etats Unis n" 3 541 038 précité qui donne des indications sur les durées de réaction, les températures, etc.
Dans un mode de réalisation, on fait réagir le BPA-DA et le TOS avec le MDI (ou la MDA) en présence d'un mélange de
N-méthylpyrrolidone et du solvant hydrocarboné organique liquide Solvesso 100 à une température de 135"C pendant 5 heures environ. Durant la premiere période de réaction, il y a dégagement continu de gaz carbonique (ou d'eau). Par la suite, on constate une augmentation progressive de la viscosité de la solution et le dégagement du sous-produit (CO2 ou eau, selon le cas) cesse pratiquement. On arretera avantageusement lorsqu'on aura atteint une viscosité Z2 à l'échelle Garder. Un tel émail peut être utilisé en revêtement unique sur un fil conducteur ou en revêtement extérieur sur une sous-couche de polyester ou de polyester-imide.
N-méthylpyrrolidone et du solvant hydrocarboné organique liquide Solvesso 100 à une température de 135"C pendant 5 heures environ. Durant la premiere période de réaction, il y a dégagement continu de gaz carbonique (ou d'eau). Par la suite, on constate une augmentation progressive de la viscosité de la solution et le dégagement du sous-produit (CO2 ou eau, selon le cas) cesse pratiquement. On arretera avantageusement lorsqu'on aura atteint une viscosité Z2 à l'échelle Garder. Un tel émail peut être utilisé en revêtement unique sur un fil conducteur ou en revêtement extérieur sur une sous-couche de polyester ou de polyester-imide.
Selon des pratiques courantes, on peut introduire dans les compositions d'autres additifs tels que des proportions mineures de composés aliphatiques aminés, de résines phénoliques connues, d'esters titaniques, de polyisocyanates séquencés et additifs analogues, sans que cette énumération puisse être considérée comme limitant l'invention.
La suite de la description se réfère à la figure unique du dessin annexé qui représente en section un fil de bobinage selon l'invention.
En référence à cette figure, le fil de bobinage 10 comprend un conducteur 11 recouvert d'une couche 12 dlun polyéther-amide-imide résineux du dianhydride du Bisphénol A; de l'anhydride trimellitique et d'un diisocyanate et/ou d'une diamine. Bien qu'on ait représenté un conducteur 11 à section circulaire, il est clair qu'on peut également utiliser des conducteurs carrés ou rectangulaires présentant la forme de rubans ou de feuilles sans sortir du cadre de l'invention.
Le polyéther-amide-imide constituant la couche 12 peut être préparé comme décrit dans les exemples 1 à 5 ci-après qui illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée.
EXEMPLE 1.
Dans un ballon de 5 litres à 3 cols équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un condenseur et d'une tubulure d'introduction d'azote, on place 1 mole (520 g) de bisl(di- carboxy-3,4 phénoxy)-4 phénylj-2,2 propane mole (192 g) d'anhydride trimellitique, 2 moles (500 g) de méthylènediisocyanate, 0,1 mole (8,2 g) de méthyl-2 imidazole, 1.300,9 g de N-méthylpyrrolidone et 565,6 g du solvant hydrocarboné aromatique du commerce Solvesso 100. On chauffe le mélange de la température ambiante à 1350C en 2 heures environ et on maintient à ce niveau de température pendant 3 heures 1/4, jusqu'à ce qu'on atteigne une viscosité de
Z2 à l'échelle Gardner. Au cours de la réaction, la solution passe du jaune à l'orange puis au rouge clair et finalement au rouge sombre brillant durant les deux premieres heures de chauffage et l'anhydride carbonique est éliminé presque complètement après i heure 1/2 de réaction à 135DC. Par la suite, la viscosité de la solution augmente peu à peu, accompagnée d'un dégagement continu mais très faiblie de CO2. La teneur en substances solides est d'environ 40% dans le solvant organique et la composition peut être utilisée comme composition pour le revêtement d'un conducteur électrique.Si on le désire cependant, la résine de cet exemple et des autres exemples peut être isolée par coulée du mélange de réaction dans le méthanol après refroidissement ; il y a précipitation du polymère.
Z2 à l'échelle Gardner. Au cours de la réaction, la solution passe du jaune à l'orange puis au rouge clair et finalement au rouge sombre brillant durant les deux premieres heures de chauffage et l'anhydride carbonique est éliminé presque complètement après i heure 1/2 de réaction à 135DC. Par la suite, la viscosité de la solution augmente peu à peu, accompagnée d'un dégagement continu mais très faiblie de CO2. La teneur en substances solides est d'environ 40% dans le solvant organique et la composition peut être utilisée comme composition pour le revêtement d'un conducteur électrique.Si on le désire cependant, la résine de cet exemple et des autres exemples peut être isolée par coulée du mélange de réaction dans le méthanol après refroidissement ; il y a précipitation du polymère.
Bien qu'on ait décrit l'opération ci-dessus en référence au diphénylméthane-diisocyanate, ce diisocyanate peut etre remplacé en totalité ou en partie par le phénoxyphényl-diisocyanate. En outre on peut supprimer le catalyseur.
La composition obtenue est à nouveau dilué par un mélange de 4 parties de NMP et 1,74 parties de Solvesso 100, jusqu'à obtention de compositions de revêtement contenant respectivement 36 à 32% de substances solides.
La composition de l'exemple 1 < à 40% de substances solides) est appliquée sur du fil de cuivre de 1,024 mm en revêtement unique dans une tour à fil industrielle. On applique à une épaisseur de 71 à 84 microns. Le fil conducteur possède les propriétés suivantes
Vitesse, m/mn 12 13,5 15
Flexibilité 25 + 1X 1X 1X 1X# 1X#
Choc thermique -20% - 30' - 2600C 2X 1X non
1X# 2X# déterminé
Température de perte d'isolement 378 376 non C à 2.000 g 415# 403# déterminé ::Valeurs après application de la composition à 32% de substances solides en revêtement extérieur sur polyester (Isonel 678).
Vitesse, m/mn 12 13,5 15
Flexibilité 25 + 1X 1X 1X 1X# 1X#
Choc thermique -20% - 30' - 2600C 2X 1X non
1X# 2X# déterminé
Température de perte d'isolement 378 376 non C à 2.000 g 415# 403# déterminé ::Valeurs après application de la composition à 32% de substances solides en revêtement extérieur sur polyester (Isonel 678).
On obtient des conducteurs revêtus d'excellente qualité.
On a également appliqué la composition de l'exemple 1 sur du fil de cuivre de 1,024 mm en revêtement extérieur sur une sous-couche de téréphtalate d'éthylène-glycol-isocyanurate de tris(hydroxy-2 éthyle) (produit du commerce Isonel 678 de la firme Schenectady Chemical). On a appliqué à une épaisseur finale de 74 à 79 microns. Avec la composition à 40% de substances solides appliquée en revêtement extérieur on a constaté les propriétés suivantes
Vitesse m/mn 12 13,5
Flexibilité 25 + 1X 1X
Choc thermique - 20 % - 30'-260 C 1X 1X
Température de perte d'isolement C à 2.000 g 407 412
On obtient d'excellents conducteurs revêtus.
Vitesse m/mn 12 13,5
Flexibilité 25 + 1X 1X
Choc thermique - 20 % - 30'-260 C 1X 1X
Température de perte d'isolement C à 2.000 g 407 412
On obtient d'excellents conducteurs revêtus.
EXEMPLE 2.
On suit le mode opératoire général de l'exemple 1, mais on part de 416 g (0,8 mole) de bisl(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 phénylj-2,2 propane, 307,4 g (1,6 moles d'anhydride trimellitique, 606 g (2,42 moles) de diphénylméthane-diisocyanate, 9,84 g (0,12 mole) de méthyl-2 imidazole, 1.098,8 g de
N-méthylpyrrolidone et 477,7 g de xylène. Au bout d'l heure, la viscosité est de 8.970 centistokes. On dilue la composition résineuse par 293,6 g de NMP et 127,7 g de xylène.
N-méthylpyrrolidone et 477,7 g de xylène. Au bout d'l heure, la viscosité est de 8.970 centistokes. On dilue la composition résineuse par 293,6 g de NMP et 127,7 g de xylène.
On poursuit le chauffage pendant encore 1/2 heure (viscosité 3.390 centistokes). A température ambiante, la viscosité est de 3.530 centistokes. On reprend lé chauffage à 135 C pendant 2 heures 15 mn. La viscosité finale est de Z3+ à l'échelle Gardner. La teneur en substances solides est de 35,78% en moyenne.
On applique la composition de l'exemple 2 à du fil de cuivre de 1,024 mm en revêtement unique dans une tour à fil industrielle. On applique à une épaisseur de 71 à 84 microns.
On constate alors les propriétés suivantes : Vitesse1 m/mn 10,5
Flexibilité 25+ 2X
Choc thermique -20% -30' -2600C 3X
Température de perte d'isolement
C à 2.000 g 474
On applique la composition de l'exemple 2 sur du fil de cuivre de 1,024 mm en couche extérieure sur une souscouche de téréphtalate d'éthylène-glycol-isocyanurate de tris-(hydroxy-2 éthyle? (produit du commerce Isonel 678 de la firme Schenectady Chemical). On applique à l'épaisseur de 74 à 81 microns. On observe alors les propriétés suivantes:
Vitesse, m/mn 12 13,5
Flexibilité 25+ 1X 1X
Choc thermique -20%-30'-260 C 1X 1X
Température de perte d'isolement
C à 2000 g 420 420
On obtient d'excellents conducteurs revêtus.
Flexibilité 25+ 2X
Choc thermique -20% -30' -2600C 3X
Température de perte d'isolement
C à 2.000 g 474
On applique la composition de l'exemple 2 sur du fil de cuivre de 1,024 mm en couche extérieure sur une souscouche de téréphtalate d'éthylène-glycol-isocyanurate de tris-(hydroxy-2 éthyle? (produit du commerce Isonel 678 de la firme Schenectady Chemical). On applique à l'épaisseur de 74 à 81 microns. On observe alors les propriétés suivantes:
Vitesse, m/mn 12 13,5
Flexibilité 25+ 1X 1X
Choc thermique -20%-30'-260 C 1X 1X
Température de perte d'isolement
C à 2000 g 420 420
On obtient d'excellents conducteurs revêtus.
Exemple 3
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, on prépare un polyéther-amide-imide en remplaçant le diphénylméthanediisocyanate (MDI) par la méthylène-dianiline (MDA). On utilise 520 g (1 mole) de dianhydride du bis[(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 phénylj-2,2 propane, 192 g (1 mole) d'anhydride trimellitique, 400,5 g (2,02 moles) de MDA, 1.277,9 g de
N-méthylpyrrolidone et 555,6 g d'un hydrocarbure aromatique du commerce (Solvesso 100). On opère en l'absence de méthyl-2 imidazole. La température atteint 1800C au cours du chauffage. Lorsqu'on a recueilli 70,5 ml d'eau, on filtre le mélange de réaction très visqueux. Ce liquide très visqueux est à 40% de substances solides.On mélange 700 g de la composition visqueuse avec 97 g de N-méthylpyrrolidone et 44,7 g du solvant hydrocarboné Solvesso 100 ; on obtient ainsi une composition résineuse convenant à l'utilisation pour le revêtement de conducteurs électriques.
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, on prépare un polyéther-amide-imide en remplaçant le diphénylméthanediisocyanate (MDI) par la méthylène-dianiline (MDA). On utilise 520 g (1 mole) de dianhydride du bis[(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 phénylj-2,2 propane, 192 g (1 mole) d'anhydride trimellitique, 400,5 g (2,02 moles) de MDA, 1.277,9 g de
N-méthylpyrrolidone et 555,6 g d'un hydrocarbure aromatique du commerce (Solvesso 100). On opère en l'absence de méthyl-2 imidazole. La température atteint 1800C au cours du chauffage. Lorsqu'on a recueilli 70,5 ml d'eau, on filtre le mélange de réaction très visqueux. Ce liquide très visqueux est à 40% de substances solides.On mélange 700 g de la composition visqueuse avec 97 g de N-méthylpyrrolidone et 44,7 g du solvant hydrocarboné Solvesso 100 ; on obtient ainsi une composition résineuse convenant à l'utilisation pour le revêtement de conducteurs électriques.
Exemple 4
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, on prépare un polyéther-amide-imide, en remplaçant 20 moles podr cent du bisadicarboxy-3,4 phénoxy)-4phényl3-2,2 propane (BPA) par du dianhydride de l'acide benzophénonetétracarboxylique (BTDA). On a utilisé 416 g (0,8 mole) de BPA, 64,45g (0,2 mole de BTDA, 192g (1 mole) d'anhydride triméllitique, 505g (2,02 moles) de MDI, 1278g de NMP, 556g de Solvesso 100, et 8,2g (0,1 mole) de méthyl-2 imidazole . La température n'a jamais dépassé 135 C et après 3 heures on a obtenu une viscosité
Gardner de Z3,5 environ 1760 centistokes). On a coupé une partie de cette composition avec un mélange de solvants, 80g de NMP et 35g de Solvesso 100, puis mélangé à température ambiante pendant 2 heures.La. viscosité finale est Z2 dans l'échelle Gardner. La teneur en solides est de 36,9%. On a désigné cette composition par composition A.
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, on prépare un polyéther-amide-imide, en remplaçant 20 moles podr cent du bisadicarboxy-3,4 phénoxy)-4phényl3-2,2 propane (BPA) par du dianhydride de l'acide benzophénonetétracarboxylique (BTDA). On a utilisé 416 g (0,8 mole) de BPA, 64,45g (0,2 mole de BTDA, 192g (1 mole) d'anhydride triméllitique, 505g (2,02 moles) de MDI, 1278g de NMP, 556g de Solvesso 100, et 8,2g (0,1 mole) de méthyl-2 imidazole . La température n'a jamais dépassé 135 C et après 3 heures on a obtenu une viscosité
Gardner de Z3,5 environ 1760 centistokes). On a coupé une partie de cette composition avec un mélange de solvants, 80g de NMP et 35g de Solvesso 100, puis mélangé à température ambiante pendant 2 heures.La. viscosité finale est Z2 dans l'échelle Gardner. La teneur en solides est de 36,9%. On a désigné cette composition par composition A.
On a à nouveau fait réagi à 135 C la partie restante jusqu'à atteindre la viscosité Z5 dans l'échelle de Gardner.
On coupe avec un mélange de solvants, 200 g de NMP et 87g de
Solvesso 100, pour obtenir une viscosité de Z2,75 dans l'echelle de Gardner et une teneur en solides de 33,25g. On a désigné cette composition par composition B.
Solvesso 100, pour obtenir une viscosité de Z2,75 dans l'echelle de Gardner et une teneur en solides de 33,25g. On a désigné cette composition par composition B.
On a appliqué ces deux émaux sur un fil de cuivre de 1,024mm en tant que seul revêtement dans une tour à fil du commerce. Dans les deux cas, on a obtenu une épaisseur de 0,0735 mm à 0,0790 mm. On a observé les propriétés suivantes
Email A
Vitesse (m/mn) 12 13,5 15
Flexibilité (25%+) 3X.- 2X 1X
Facteur de dissipation (260 C) 5,0 12,3 14,7
Choc thermique (20%-30 min.
Email A
Vitesse (m/mn) 12 13,5 15
Flexibilité (25%+) 3X.- 2X 1X
Facteur de dissipation (260 C) 5,0 12,3 14,7
Choc thermique (20%-30 min.
à 2400C) 1X 2X 2X
Température de perte
d'isolement ( C à 2000g) 400 444 374
Rigidité diélectrique (kV) 12,1 9,9 9,2
Email B
Vitesse (m/mn) 12 13,5 15
Flexibilité (25% +) 1X 1X 1X
Facteur de dissipaticn(2600C) 7,5 12,0 13,1
Choc thermique (208-30 min.
Température de perte
d'isolement ( C à 2000g) 400 444 374
Rigidité diélectrique (kV) 12,1 9,9 9,2
Email B
Vitesse (m/mn) 12 13,5 15
Flexibilité (25% +) 1X 1X 1X
Facteur de dissipaticn(2600C) 7,5 12,0 13,1
Choc thermique (208-30 min.
à 240 C) 1X 1X 1X
Température de perte d'
isolement ( C à 2000g) 471 403 394
Rigidité diélectrique (kV) 9,3 9,7 11,9
Exemple 5
On répète le mode opératoire de l'exemple 4, en rempla çant 20 moles pourcent du BPA par du dianhydride pyromeiliti-
que (PMDA) au lieu de dianhydride de l'acide benzophénone
tétracarboxylique. On a utilisé 43,6g (0,2 mole) de PMDA.
Température de perte d'
isolement ( C à 2000g) 471 403 394
Rigidité diélectrique (kV) 9,3 9,7 11,9
Exemple 5
On répète le mode opératoire de l'exemple 4, en rempla çant 20 moles pourcent du BPA par du dianhydride pyromeiliti-
que (PMDA) au lieu de dianhydride de l'acide benzophénone
tétracarboxylique. On a utilisé 43,6g (0,2 mole) de PMDA.
Toutes les autres quantités étaient les mêmes que dans l'exemle
4. Les émaux finals, A' et B' obtenus, avaient des viscosités
Gardner de Z1,5 et Z1 et une teneur en solides respective, de 38,5% et 32,2%.
4. Les émaux finals, A' et B' obtenus, avaient des viscosités
Gardner de Z1,5 et Z1 et une teneur en solides respective, de 38,5% et 32,2%.
On a également appliqué ces émaux sur un fil de cuivre de 1,024 mm en tant que seul revêtement au moyen d'une tour à fil du commerces On a observé les propriétés suivantes
Email A'
Vitesse (m/mn) 12 13;5 15
Flexibilité (25% +) 1X 1X 1X
Facteur de dissipation
(2600C) 9,5 10,9 11,6
Choc thermique (20%-30 min.
Email A'
Vitesse (m/mn) 12 13;5 15
Flexibilité (25% +) 1X 1X 1X
Facteur de dissipation
(2600C) 9,5 10,9 11,6
Choc thermique (20%-30 min.
à 240 C) 1X 1X
Température de perte 'd'iso
lement ( C à 2000 g) 461 422 395
Rigidité diélectrique (kV) 12,4 12,9 10,4
Email B'
Vitesse (m/mm) 12 13,5 18
Flexibilité 25% +) 1X 1X 1X
Facteur de dissipation
(2600 C) 7,5 9,0 13,3
Choc thermique 20%-30 min.
Température de perte 'd'iso
lement ( C à 2000 g) 461 422 395
Rigidité diélectrique (kV) 12,4 12,9 10,4
Email B'
Vitesse (m/mm) 12 13,5 18
Flexibilité 25% +) 1X 1X 1X
Facteur de dissipation
(2600 C) 7,5 9,0 13,3
Choc thermique 20%-30 min.
à 240 C) 1X 1X 1X
Température de perte d'
isolement ( C à 200-0g) 463 436 384
Rigidité diélectrique (kV) 9,7 9,9 12,2
Température de perte d'
isolement ( C à 200-0g) 463 436 384
Rigidité diélectrique (kV) 9,7 9,9 12,2
Claims (14)
1. Résine de polyéther-amide-imide de masse molaire élevée caractérisée en ce qu'elle a été préparée en soumettant :
(A) une combinaison d'anhydrides constituée de
(i) 1 à 99 parties en poids d'un mélange d'un anhydride de formule:
et d'au moins un autre dianhydride d'un acide tétracarboxylique; et
(ii) 99 à 1 parties en poids d'un anhydride d'acide tribasique et,
(B) 0,99 à 1,01 mole, par mole de l'anhydride, d'un composé organique azoté difonctionnel choisi parmi ceux qui répondent aux formules -
(i) O=C=N-R-N=C=O,
(ii) H2N-R-NH2 , ou
(iii) leurs mélanges,
R représentant
ou un mélange de tels radicaux, à polycondensation à une température d'environ 60 à 2000C en présence d'un solvant inerte.
"2, Résine de polyéther-amide-imide selon la revendication 1, caractérisée en ce que la polycondensation est effectuée en présence d'une quantité catalytique de méthyl-2 imidazole.
3. Résine de polyéther-amide-imide selon la revendication 2, caracterisée en ce que la quantité de méthyl-2 imidazole va de traces jusqu'à environ 10 moles % par rapport au composant anhydride (A).
4. Polyéther-amide-imide selon la revendication 1, caractérisé en ce que, dans le composant (A), le composant (i) représente de 40 à 60 parties en poids et le composant (ii) représente de 60 à 40 parties en poids.
5. Résine de polyéther-amide-imide selon la revendication 1, caractérisée en ce oue, dans le composant difonc tionnel (B) zip , R représente
6. Résine de polyéther-amide-imide selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans le composant difonctionnel (B) (ii), R représente,
7. Résine de polyéther-amide-imide selon la revendication 1, caractérisée en ce que le solvant inerte consiste en N-méthylpyrrolidone, diméthylacétamide, un hydrocarbure aromatique ou un mélange quelconque de tels solvants.
8. Résine dé polyéther-amide-imide selon la revendication 1, caractériséeen ce que dans le composant (A)(i), < i > , l'autre dianhydrideest le-dianhydride de l'acide benzophénone tétracarboxylique.
9. Résine de polyéther-amide-imide selon la revendication 1, caractérisée en ce que dans le composant (A) (i) l'autre dianhydride est le dianhydride pyromellitique.
10. Composition de revêtement comprenant une résine de polyéther-amide-imide en solution dans un solvant organique, caractérisée en ce que la résine de polyether-amide-imide est une résine selon la revendication 1.
11. Composition de revetement selon la revendication 9, caractérisée en ce que le solvant organique est choisi dans le groupe formé par la N-méthylpyrrolidone, le diméthyl acétamide, un hydrocarbure aromatique et les mélanges quelconques de ces solvants.
12. Conducteur électrique portant un revêtement de résine isolante et caractérisé en ce que ladite résine est une résine selon l'une quelconque des revendications 1 à 9.
13. Conducteur électrique selon la revendication 12, caractérisé en ce que ledit revêtement consiste exclusivement en une résine selon la revendication 1.
14. Conducteur électrique selon la revendication 12, caractérisé en ce que ledit revêtement consiste en une souscouche d'un polyester ou polyesterrimide et une couche extérieure d'une résine selon la revendication 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/246,039 US4354965A (en) | 1980-04-07 | 1981-03-20 | Polyetheramideimide resins and electrical conductors insulated therewith |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2502158A1 true FR2502158A1 (fr) | 1982-09-24 |
| FR2502158B1 FR2502158B1 (fr) | 1985-05-10 |
Family
ID=22929095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8201795A Granted FR2502158A1 (fr) | 1981-03-20 | 1982-02-04 | Resine de polyether-amide-imide, composition de revetement a base de cette resine et conducteur electrique portant un revetement isolant de ladite resine |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4354965A (fr) |
| JP (1) | JPS57158228A (fr) |
| FR (1) | FR2502158A1 (fr) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4423111A (en) * | 1980-04-07 | 1983-12-27 | General Electric Company | Polyetherimide resin and electrical conductors insulated therewith |
| JPS57181146A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-08 | Hitachi Ltd | Resin-sealed semiconductor device |
| JPS5880326A (ja) * | 1981-11-06 | 1983-05-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂の製造法 |
| US4477624A (en) * | 1981-11-09 | 1984-10-16 | Showa Electric Wire & Cable Co., Ltd. | Heat-resistant synthetic resin composition |
| JP2725766B2 (ja) * | 1984-07-16 | 1998-03-11 | 三洋電機株式会社 | 液晶表示器用基板の製造方法 |
| DE3612372A1 (de) * | 1986-04-12 | 1987-10-15 | Chem Fab Dr Wiedeking Gmbh & C | Waermebestaendiger, haertbarer klebelack |
| GB2205571B (en) * | 1987-06-11 | 1991-05-01 | Hitachi Chemical Co Ltd | Polyamide-imide resin pastes |
| US5221723A (en) * | 1987-06-23 | 1993-06-22 | Ciba-Geigy Corporation | Thermally stable bisimido copolymerizates |
| CA1307605C (fr) * | 1987-06-23 | 1992-09-15 | Rene Arpin | Polymeres a groupements imides sans diamine et leur procede de preparation |
| US6060162A (en) * | 1995-06-08 | 2000-05-09 | Phelps Dodge Industries, Inc. | Pulsed voltage surge resistant magnet wire |
| WO1996042089A1 (fr) | 1995-06-08 | 1996-12-27 | Weijun Yin | Fil magnetique resistant aux ondes de tension pulsees |
| US5861578A (en) * | 1997-01-27 | 1999-01-19 | Rea Magnet Wire Company, Inc. | Electrical conductors coated with corona resistant, multilayer insulation system |
| JP6332615B2 (ja) * | 2014-04-09 | 2018-05-30 | 東洋紡株式会社 | ポリアミドイミド樹脂及びそれを用いたシームレスベルト |
| JP6421434B2 (ja) * | 2014-04-09 | 2018-11-14 | 東洋紡株式会社 | 摺動部材用ポリアミドイミド樹脂組成物及びそれを用いた摺動部材 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3833544A (en) * | 1973-06-22 | 1974-09-03 | Gen Electric | Method for making polyetherimides |
| US3983093A (en) * | 1975-05-19 | 1976-09-28 | General Electric Company | Novel polyetherimides |
| FR2482116A1 (fr) * | 1980-04-07 | 1981-11-13 | Gen Electric | Resine de polyether-imide, composition de revetement contenant cette resine et conducteurs electriques isoles a l'aide de ladite resine |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL188224C (nl) * | 1980-01-10 | 1992-05-06 | Gen Electric | Copolymeren van etherimiden en amide-imiden. |
| JPS4419274B1 (fr) * | 1965-03-30 | 1969-08-21 | ||
| US3843587A (en) * | 1969-05-16 | 1974-10-22 | Schenectady Chemical | Polyamide-imide resins prepared from the reaction of aromatic diisocyanates with mixtures of polycarboxylic acids and anhydrides |
| US3817926A (en) * | 1970-12-14 | 1974-06-18 | Gen Electric | Polyamide-imides |
| US3847867A (en) * | 1971-01-20 | 1974-11-12 | Gen Electric | Polyetherimides |
| US3917643A (en) * | 1973-06-22 | 1975-11-04 | Gen Electric | Method for making polyetherimides and products produced thereby |
| DE2429648A1 (de) * | 1973-06-22 | 1975-01-16 | Gen Electric | Verfahren zum herstellen von polyaetherimiden |
-
1981
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1982
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3833544A (en) * | 1973-06-22 | 1974-09-03 | Gen Electric | Method for making polyetherimides |
| US3983093A (en) * | 1975-05-19 | 1976-09-28 | General Electric Company | Novel polyetherimides |
| FR2482116A1 (fr) * | 1980-04-07 | 1981-11-13 | Gen Electric | Resine de polyether-imide, composition de revetement contenant cette resine et conducteurs electriques isoles a l'aide de ladite resine |
Also Published As
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