FR2513632A2 - Procede d'etherification de phenols - Google Patents
Procede d'etherification de phenols Download PDFInfo
- Publication number
- FR2513632A2 FR2513632A2 FR8118570A FR8118570A FR2513632A2 FR 2513632 A2 FR2513632 A2 FR 2513632A2 FR 8118570 A FR8118570 A FR 8118570A FR 8118570 A FR8118570 A FR 8118570A FR 2513632 A2 FR2513632 A2 FR 2513632A2
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- carbon atoms
- radical
- group
- optionally substituted
- dihydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 carboxylate salt Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 19
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 title claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 title description 2
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C)C=2)O)=C1 XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001619 alkaline earth metal iodide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940107816 ammonium iodide Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 3
- IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1O IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-diol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(O)=CC=CC2=C1 OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol Chemical class OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1O MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- PCYGLFXKCBFGPC-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dihydroxy hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=C(O)C(O)=C1 PCYGLFXKCBFGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBIKLMJHBGFTPV-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC(O)=C1 VBIKLMJHBGFTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDAAKNQPCGUCNH-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxy-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound OC1=CC(C=O)=C([N+]([O-])=O)C=C1O SDAAKNQPCGUCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical class OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical class CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INFACQKUQJGVFF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=C([N+]([O-])=O)C=C1O INFACQKUQJGVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical class OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTULGYAZUWPSQM-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(C=O)C=C1O PTULGYAZUWPSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-diol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N trans-coniferylaldehyde Natural products COC1=CC(C=CC=O)=CC=C1O DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical class [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007715 potassium iodide Nutrition 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- SGUXGJPBTNFBAD-UHFFFAOYSA-L barium iodide Chemical class [I-].[I-].[Ba+2] SGUXGJPBTNFBAD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical class [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PERFECTIONNEMENT AU PROCEDE D'ETHERIFICATION D'AU MOINS UNE FONCTION PHENOLIQUE DE MONO OU DE POLYPHENOLS DE LA DEMANDE PRINCIPALE. LE PROCEDE CONSISTE ESSENTIELLEMENT DANS LA REACTION D'UN COMPOSE PHENOLIQUE AVEC UN AGENT D'ETHERIFICATION CHOISI DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR LES ALCOOLS ALIPHATIQUES SATURES AYANT 1 A 6 ATOMES DE CARBONE OU INSATURES AYANT 3 A 6 ATOMES DE CARBONE, LEDIT PROCEDE SE CARACTERISANT EN CE QUE L'ON OPERE EN PRESENCE DE QUANTITES EFFICACES D'UN SEL D'ACIDE CARBOXYLIQUE ET D'UN HALOGENURE METALLIQUE. LES ETHERS ARYLALIPHATIQUES OBTENUS PAR LE PROCEDE SELON L'INVENTION PEUVENT SOIT ETRE UTILISES DIRECTEMENT, PAR EXEMPLE DANS L'INDUSTRIE PHARMACEUTIQUE, SOIT SERVIR D'INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE COMPOSES PLUS COMPLEXES.
Description
PROCEDE D'ETHERIFICATION DE PHENOLS
La présente invention concerne un perfectionnement au procédé d'éthénfication de phénols décrit dans la demande principale de brevet no 80/18 723 déposée le 25 août 1980.
La présente invention concerne un perfectionnement au procédé d'éthénfication de phénols décrit dans la demande principale de brevet no 80/18 723 déposée le 25 août 1980.
L'invention selon la demande principale de brevet a pour objet un nouveau procédé d'éthérification d'au moins une fonction phénoliaue d'un composé de formule générale :
HO - Ar - (R)n (I) dans laauelle
- Ar représente un radical aromatiaue constitué par un cycle benzénique ou par une structure formée par plusieurs cycles benzéniaues orthocondensés ou ortho- et péricondensés,
- les substituants R, identiaues ou différents, représentent un groupement hydroxyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alkényle linéaire ou ramifié ayant 2 è 6 atomes de carbone, un radical phényle éventuellement substitué, un radical cycloalkyle éventuellement substitué, un radical phénylalkyle dans leauel la chaine aliphatiaue comporte 1 à 4 atomes de carbone, un radical cycloalkylalkyle dans leauel la chaîne aliphatique comporte de 1 à 4 atomes de carbone, un radical alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, un groupement nitro, un groupement amine, un groupement aldéhyde -CHO, un groupement nitrile, un groupement hydroxycarDonyle, un groupement alkoxycarbonyle de formule -COOR1 (dans laouelle R1 est un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alkényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 ou 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou un enchaînement de plusieurs de ces radicaux) ou un groupement acyle de formule -COwR2 (dans laauelle R2 est un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 ou 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou un enchaînement de plusieurs de ces radicaux);
- n est un nombre de O à 5, par réaction avec un agent d'éthérification choisi dans le groupe constitué par les alcools aliphatiques, linéaires ou ramifiés, soit saturés ayant de 1 à 6 atomes de carbone, soit insaturés ayant de 3 à 6 atomes de carbone, caractérisé en ce que l'on opère en présence d'un sel d'acide carboxylique.
HO - Ar - (R)n (I) dans laauelle
- Ar représente un radical aromatiaue constitué par un cycle benzénique ou par une structure formée par plusieurs cycles benzéniaues orthocondensés ou ortho- et péricondensés,
- les substituants R, identiaues ou différents, représentent un groupement hydroxyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alkényle linéaire ou ramifié ayant 2 è 6 atomes de carbone, un radical phényle éventuellement substitué, un radical cycloalkyle éventuellement substitué, un radical phénylalkyle dans leauel la chaine aliphatiaue comporte 1 à 4 atomes de carbone, un radical cycloalkylalkyle dans leauel la chaîne aliphatique comporte de 1 à 4 atomes de carbone, un radical alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, un groupement nitro, un groupement amine, un groupement aldéhyde -CHO, un groupement nitrile, un groupement hydroxycarDonyle, un groupement alkoxycarbonyle de formule -COOR1 (dans laouelle R1 est un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alkényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 ou 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou un enchaînement de plusieurs de ces radicaux) ou un groupement acyle de formule -COwR2 (dans laauelle R2 est un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 ou 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou un enchaînement de plusieurs de ces radicaux);
- n est un nombre de O à 5, par réaction avec un agent d'éthérification choisi dans le groupe constitué par les alcools aliphatiques, linéaires ou ramifiés, soit saturés ayant de 1 à 6 atomes de carbone, soit insaturés ayant de 3 à 6 atomes de carbone, caractérisé en ce que l'on opère en présence d'un sel d'acide carboxylique.
La présente addition a pour objet un procédé d'éthérificatitn d'au moins une fonction phénolique d'un composé de formule générale (I) dans laquelle
- Ar représente un radical aromatique constitué par un cycle benzénique ou par une structure formée par plusieurs cycles benzéniques orthocondensés ou ortho- et péricondensés,
- les substituants R, identiques ou différents, représentent un groupement hydroxyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alkényle linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbone, un radical phényle éventuellement substitué, un radical cycloalkyle éventuellement substitué, un radical phénylalkyle dans lequel la chaîne aliphatiaue comporte 1 à 4 atomes de carbone, un radical cycloalkylalkyle dans lequel la chaîne aliphatique comporte de 1 à 4 atomes de carbone, un radical alkoxy ayant de 1à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, un groupement nitro, un groupement amine, un groupement aldéhyde -CHO, un groupement nitrile, un groupement hydroxycarbonyle, un groupement alkoxycarbonyle de formule -COOR1 (dans laauelle R1 est un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alkényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 ou 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou un enchaînement de plusieurs de ces radicaux) ou un groupement acyle de formule -CO-R3 (dans laquelle R2 est un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 ou 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou un enchaînement de plusieurs de ces radicaux);
- n est un nombre de O à 5, par réaction avec un agent d'éthérification choisi dans le groupe constitué par les alcools aliphatiques, linéaires ou ramifiés, soit saturés ayant de 1 à 6 atomes de carbone, soit insaturés ayant de 3 à 6 atomes de carbone, caractérisé en ce que l'on opère en présence de quantités efficaces d'un sel d'acide carboxylique et d'un halogénure métallique.
- Ar représente un radical aromatique constitué par un cycle benzénique ou par une structure formée par plusieurs cycles benzéniques orthocondensés ou ortho- et péricondensés,
- les substituants R, identiques ou différents, représentent un groupement hydroxyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alkényle linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbone, un radical phényle éventuellement substitué, un radical cycloalkyle éventuellement substitué, un radical phénylalkyle dans lequel la chaîne aliphatiaue comporte 1 à 4 atomes de carbone, un radical cycloalkylalkyle dans lequel la chaîne aliphatique comporte de 1 à 4 atomes de carbone, un radical alkoxy ayant de 1à 4 atomes de carbone, un atome d'halogène, un groupement nitro, un groupement amine, un groupement aldéhyde -CHO, un groupement nitrile, un groupement hydroxycarbonyle, un groupement alkoxycarbonyle de formule -COOR1 (dans laauelle R1 est un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alkényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 ou 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou un enchaînement de plusieurs de ces radicaux) ou un groupement acyle de formule -CO-R3 (dans laquelle R2 est un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 ou 6 atomes de carbone et éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou un enchaînement de plusieurs de ces radicaux);
- n est un nombre de O à 5, par réaction avec un agent d'éthérification choisi dans le groupe constitué par les alcools aliphatiques, linéaires ou ramifiés, soit saturés ayant de 1 à 6 atomes de carbone, soit insaturés ayant de 3 à 6 atomes de carbone, caractérisé en ce que l'on opère en présence de quantités efficaces d'un sel d'acide carboxylique et d'un halogénure métallique.
Les composés phénoliques auxquels s'applique le perfectionnement selon la présente addition sont ceux qui ont été décrits dans la demande principale de brevet.
Les agents d'éthérification sont également les alcools aliphatiques ayant de 1 à 4 atomes de carbone tels que définis dans la demande principale.
La quantité d'agent d'éthérification utilisée est généralement choisie de telle façon que le rapport molaire alcool sur composé phénolique de formule (I) est égal ou supérieur à 0,3 et de préférence égal ou supérieur à 0,5.
L'agent d'éthérification peut constituer le milieu solvant dans lequel s'opère la réaction d'éthérification. On peut également utiliser en outre un tiers solvant ou un diluant, liquide dans les conditions de mise en oeuvre du procédé. Enfin on peut, sans sortir du cadre de l'invention, réaliser l'éthérification du composé phénolique en masse, ledit composé phénolique se trouvant à l'état liquide pendant la réaction.
Généralement le composé phénolique représente en poids de 1 à 90 S du poids du milieu réactionnel, ledit milieu réactionnel étant constitué par le composé phénolique lui-même, l'agent d'éthérification, le sel d'acide carboxylique, l'halogénure métallique et le cas échéant par les autres composés pouvant être mis en oeuvre dans la réaction, tels qu'un tiers solvant.
Le sel d'acide carboxylique servant de catalyseur dans le procédé selon l'invention peut être tout carboxylate, notamment les carboxylates des métaux alcalins, d'ammonium et des métaux alcalino-terreux. A titre d'exemples, on peut citer notamment les carboxylates de sodium, de potassium, de lithium et d'ammonium ; on peut également citer les carboxylates de calcium, de magnésium et de baryum.
De préférence on utilise les carboxylates de métaux alcalins.
Parmi les carboxylates que l'on peut utiliser, on préfère généralement les sels des acides carboxyliques aliphatiques saturés, mono fonctionnels ayant 2 à 6 atomes de carbone ou difonctionnels ayant 3 à 6 atomes de carbone, de l'acide benzoïque ou de l'un des acides ortho-, méta- et téréphtaliques.
La quantité de sel d'acide carboxylique présent dans le milieu peut varier dans de larges limites. Si on exprime cette quantité par rapport au composé phénolique, elle n'est généralement pas inférieure à 0,01 fois le poids dudit compose' phénolique. La quantité maximale n'est pas critique. Habituellement elle ne dépasse pas 50 fois le poids du composé phénolique. On préfère le plus souvent utiliser des rapports pondéraux sel d'acide carboxylique/composé phénolique variant de 0 > 05 à 20.
Comme halogénure métallique, on peut utiliser par exemple un iodure métallique. Ce sera généralement un iodure de métal alcalin comme les iodures de sodium, de potassium ou de lithium, un iodure de métal alcalino-terreux comme les iodures de calcium, de magnésium ou de baryum ou l'iodure d'ammonium.
Parmi ces iodures on préférera plus particulièrement les iodures de sodium et de potassium.
L'halogénure métallique et le sel d'acide carboxylique servant de catalyseur peuvent correspondre au même cation alcalin ou à des cations alcalins différents.
Les quantités d'halogénure métallique qui sont utilisées peuvent varier dans de très larges limites.
Si l'on exprime cette quantité en poids par rapport au composé phénolique, elle se situe généralement entre 0,01 et 50 fois le poids dudit composé phénolique.
On préfère le plus souvent utiliser des rapports pondéraux halogénure métallique/composé phénolique compris entre 0,05 et 20.
Le procédé selon l'invention nécessite pour sa mise en oeuvre un chauffage des réactifs ; la température à laquelle on opère peut varier de 1500C à 3500C. Elle se situe de préférence entre 200 C et 3000C.
La pression n'est pas un paramètre critique de la réaction.
Habituellement elle est constituée par la pression autogène obtenue par chauffage, à la température désirée, du mélange réactionnel dans un appareillage adéquat fermé. Elle se situe généralement entre 10 bars et 100 bars. Mais elle peut atteinre des valeurs plus élevées car il est possiDle, sans sortir du cadre de l'invention, de créer dans l'appareil utilisé pour la réaction, une pression initiale à froid supérieure à la pression atmosphérique, par exemple au moyen d'un gaz inerte tel que l'azote.
L'appareillage utilisé n'est pas spécifique au procédé de l'invention. Simplement il doit présenter certaines caractéristiques : il doit pouvoir résister aux pressions que l'on atteint lors du chauffage, il doit etre étanche et évidemment ne pas être attaqué par les réactifs utilisés.
Pratiquement le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre de la manière suivante : on charge les différents constituants du mélange réactionnel, tels que définis précédemment, dans l'appareillage adéquat. On chauffe à la température désirée, de préférence sous agitation mais sans que celà soit véritablement indispensable, pendant une durée pouvant varier de quelques minutes à plus de 20 heures par exemple. Cependant cette durée est généralement de l'ordre de quelques heures, par exemple de 2 heures à 10 heures selon la température à laquelle on opère.
En fin de réaction, l'appareil est refroidi et la masse réactionnelle finale est traitée de manière classique, selon les réactifs utilisés ; si le milieu contient de l'eau, les composés organiques autres que le sel d'acide carboxylique et l'halogénure métallique sont extraits par un solvant non miscible à l'eau. Si le milieu ne contient pas ou très peu d'eau, on peut généralement séparer le sel acide carboxylique et l'halogénure métallique par filtration, soit directement, soit après l'avoir précipité par addition d'un solvant organique dans lequel il n'est pas soluble, mais qui dissout les composés formés lors de la réaction. On peut aussi rajouter de l'eau au milieu avant de procéder à l'extraction des composés organiques.
Les produits obtenus sont séparés, notamment du composé phénolique n'ayant pas été transformé, par des opérations courantes dans le domaine de la chimie, puis dosés si nécessaire, également par des méthodes bien connues de l'homme du métier.
Les éthers obtenus par le procédé selon l'invention peuvent soit être utilisés directement, soit servir d'intermédiaires pour la synthèse de composés plus complexes.
L'utilisation d'halogénure métallique en association avec un sel d'acide carboxylique permet d'augmenter la cinétique de la réaction d'éthérification des composés phénoliques.
On peut ainsi, tout en obtenant un taux de transformation du composé phénolique du même ordre de grandeur que celui obtenu selon le procédé de la demande principale de brevet, soit diminuer la durée de la réaction, soit opérer à une température plus basse.
Le procédé selon la présente addition représente donc une amélioration au procédé selon la demande principale en procurant une meilleure productivité industrielle.
Dans les exemples suivants qui illustrent le procédé selon l'addition les dosages sont effectués par chromatographie gaz-liquide, sauf mention contraire.
EXEMPLE 1
Dans un tube de verre résistant à la pression, on introduit les réactifs suivants
- Acétate de sodium anhydre : 2,3 g
- Iodure de potassium : 1,15 g
- Méthanol : 10 ml
- Phénol : 0,46 g.
Dans un tube de verre résistant à la pression, on introduit les réactifs suivants
- Acétate de sodium anhydre : 2,3 g
- Iodure de potassium : 1,15 g
- Méthanol : 10 ml
- Phénol : 0,46 g.
Le tube est scellé, puis on chauffe à 2000C sous agitation et on maintient à cette température pendant 3 heures 20mn.
En fin d'essai, la masse réactionnelle est incolore. On refroidit et on filtre l'acétate de sodium et l'iodure de potassium. On dose les produits par chromatographie gaz/liquide. On trouve
- Taux de transformation (TT) du phénol : 22,8 %.
- Taux de transformation (TT) du phénol : 22,8 %.
- Rendement en anisole par rapport
au phénol transformé (RT): 100 S.
au phénol transformé (RT): 100 S.
EXEMPLE 2
Dans un tube de verre résistant à la pression, on introduit les réactifs suivants
- Acétate de soaium anhydre : 2,3 g
- Iodure de potassium : 0,30 g
- Méthanol : 10 ml
- Phénol : 0,46 g.
Dans un tube de verre résistant à la pression, on introduit les réactifs suivants
- Acétate de soaium anhydre : 2,3 g
- Iodure de potassium : 0,30 g
- Méthanol : 10 ml
- Phénol : 0,46 g.
Le tube est scellé, puis chauffé sous agitation à 2000C et maintenu 3 heures 20 mn à cette température.
Le mélange réactionnel final est incolore. I1 est traité et dosé comme dans l'exemple 1
- T.T. du phénol : 14,35 %
- R.T. en anisole : 100 %
EXEMPLE 3
Dans un tube de verre résistant à la pression, on introduit les réactifs suivants
- Acétate de sodium anhydre : 1,15 g
- Iodure de potassium : 1,15 g
- Méthanol : 10 ml
- Phénol : 0,46 9
Le tube est scellé, puis chauffé sous agitation à 2000C et maintenu 3 heures 20 mn à cette température.
- T.T. du phénol : 14,35 %
- R.T. en anisole : 100 %
EXEMPLE 3
Dans un tube de verre résistant à la pression, on introduit les réactifs suivants
- Acétate de sodium anhydre : 1,15 g
- Iodure de potassium : 1,15 g
- Méthanol : 10 ml
- Phénol : 0,46 9
Le tube est scellé, puis chauffé sous agitation à 2000C et maintenu 3 heures 20 mn à cette température.
Le mélange réactionnel final est incolore. I1 est traité et dosé comme dans l'exemple 1
- T.T. du phénol : 23,0 X
- R.T. en anisole : 100 %
ESSAI COMPARATIF SELON LA DEMANDE PRINCIPALE
Dans un tube de verre résistant à la pression, on introduit les réactifs suivants
- Acétate de sodium anhydre : 2,3 g
- Méthanol : 10 ml
- Phénol : 0,46 9.
- T.T. du phénol : 23,0 X
- R.T. en anisole : 100 %
ESSAI COMPARATIF SELON LA DEMANDE PRINCIPALE
Dans un tube de verre résistant à la pression, on introduit les réactifs suivants
- Acétate de sodium anhydre : 2,3 g
- Méthanol : 10 ml
- Phénol : 0,46 9.
Le tube est scellé, puis chauffé sous agitation à 2000C et maintenu 3 heures 20 mn à cette température.
Le mélange réactionnel final est incolore. I1 est traité et dosé comme dans l'exemple 1
- T.T. du phénol : 9,8 %
- R.T. en anisole : 100 %
- T.T. du phénol : 9,8 %
- R.T. en anisole : 100 %
Claims (10)
10) Procédé d'éthérification selon la revenaication 1 de la demande principale de brevet nO 80/18 723 d'au moins une fonction phénolique d'un composé de formule générale (I)
HO - Ar - (R) n (I) dans laquelle : - Ar représente un radical aromatique constitué par un cycle benzénique
ou par plusieurs cycles benzéniques orthocondensés ou ortho- et pEricondensés, - les substituants R, identiques ou différents, représentent un
groupement hydroxyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1
à 6 atomes de carbone, un radical alkényle linéaire ou ramifié ayant 2
à 6 atomes de carbone, un radical phényle éventuellement substitué, un
radical cycloalkyle éventuellement substitué, un radical phénylalkyle
dans lequel la chaîne aliphatique comporte 1 à 4 atomes de carbone, un
radical cycloalkylalkyle dans lequel la chaîne aliphatique comporte de
1 à 4 atomes de carbone, un radical alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de
carbone, un atome d'halogène, un groupement nitro, un groupement amine,
un groupement aldéhyde, un groupement nitrile, un groupement
hydroxycarbonyle, un groupement alkoxycarbonyle de formule -COOR1
(dans laquelle R1 est un radical alkyle ayant 1 à 6 atomes de
carbone, alkényle ayant 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 ou
6 atomes de carbone et éventuellement substitué, phényle éventuellement
substitué ou un enchaînement de plusieurs de ces radicaux) ou un groupement acyle de formule -CO- t (dans laquelle R2 est un radical
allyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 5 ou 6 atomes
carbone et éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué
ou un enchaînement de plusieurs de ces radicaux), - n est un nombre de O à 5, par réaction avec un agent d'éthérification choisi dans le groupe constitué par les alcools aliphatiques linéaires ou ramifiés, soit saturés ayant de 1 à 6 atomes de carbone, soit insaturés ayant de 3 à 6 atomes de carbone,caractérisé en ce aue l'on opère en présence de auantités efficaces d'un sel d'acide carboxylique et d'un halogénure métallique.
20) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est rappliqué au phénol, au naphtol-l, au naphtol-2, au méthyl-2 phénol, au méthyl-3 phénol, au méthyl-4 phénol, aux monochlorophénols, aux dichlorophénols, au monoéthylphénols, au mononitrophénols, au pyrocatéchol, au résorcinol, à l'hydroquinone, au méthoxy-2 phénol, au méthoxy-3 phénol, au méthoxy-4 phénol, à 1 'éthoxy-2 phénol, à léthoxy-3 phénol, à léthoxy-4 phénol, au dihydroxy-3,4 benzaldéhyde, à lhydroxy-4 méthoxy-3 benzaldéhyde, au dihydroxy-4,5 nitro-2 benzaldéhyde, à 1'hydroxy-4 méthoxy-5 nitro-2 benzaldéhyde, à lthydroxy-5 méthoxy-4 nitro-2 benzaldéhyde, au dihydroxy-1,2 naphtalène, au dihydroxy-1,3 naphtalène, au dihydroxy-1,4 naphtalène, au dihydroxy-1,5 naphtalène, au dihydroxy-l,6 naphtalène, au dihydroxy-1,7 naphtalène, au dihydroxy-1,8 naphtalène, au dihydroxy-2,3 naphtalène, au dihydroxy-2,6 naphtalène, au dihydroxy-2 ,7 naphtalène.
30) Procédé selon l'une des revendications 1 et 3, caractérisé en ce que l'agent d'éthérification est choisi parmi les alcools tels que le méthanol, l'éthanol, le n-propanol, l'isopropanol, le butanol-l, le butanol-2, le tertionutanol, le propène-2 ol-l, le méthyl-2 propène-2 ol-l, le Dutène-2 ol-l, le butène-3 ol-l, le butène-3 01-2.
40) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le sel d'acide carnoxylique utilisé est un carboxylate de métal alcalin, d'ammonium ou de métal alcalino-terreux, et de préférence de métal alcalin.
50) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce aue le sel d'acide carboxyliQue utilisé est un sel d'un acide aliphatioue saturé monofonctionnel ayant 2 à 6 atomes de carbone ou difonctionnel ayant 3 à 6 atomes de carbone, de l'acide benzoïoue ou de l'un des acides ortho-, méta- et téréphtaliaues.
60) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le rapport ponaéral sel d'acide carooxylique/composé phénolique est compris entre 0,01 et 50 et de préférence entre 0,05 et 20.
70) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que l'halogénure métallique utilisé est un iodure de métal alcalin, un iodure de métal alcalino-terreux ou l'iodure d'ammonium.
80) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que l'halogénure métallique utilisé est un iodure de sodium ou de potassium.
90) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce aue le rapport pondéral halogénure métalliQue/composé phénolique est compris entre 0,01 et 50 et de préférence entre 0,05 et 20.
100) Procédé selon l'une auelconaue des revendications 1 à 9, caractérisé en ce oue l'on opère à une température située entre 1500C et 3500C, et de préférence entre 2000C et 3000C.
11 ) Procédé selon l'une auelconaue des revendications 1 à 10, caractérisé en ce oue l'on utilise un rapport molaire alcool/composé phénolique égal ou supérieur à 0,3, et de préférence égal ou supérieur à 0,5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8118570A FR2513632A2 (fr) | 1980-08-25 | 1981-09-29 | Procede d'etherification de phenols |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8018723A FR2488883A1 (fr) | 1980-08-25 | 1980-08-25 | Procede d'etherification de phenols |
| FR8118570A FR2513632A2 (fr) | 1980-08-25 | 1981-09-29 | Procede d'etherification de phenols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2513632A2 true FR2513632A2 (fr) | 1983-04-01 |
| FR2513632B2 FR2513632B2 (fr) | 1984-11-16 |
Family
ID=26221962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8118570A Granted FR2513632A2 (fr) | 1980-08-25 | 1981-09-29 | Procede d'etherification de phenols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2513632A2 (fr) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2373506A1 (fr) * | 1976-12-09 | 1978-07-07 | Haarmann & Reimer Gmbh | Procede pour la preparation des oxydes d'alkyle et d'aryle |
| EP0037353A1 (fr) * | 1980-03-31 | 1981-10-07 | Rhone-Poulenc Specialites Chimiques | Procédé d'éthérification de phénols |
-
1981
- 1981-09-29 FR FR8118570A patent/FR2513632A2/fr active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2373506A1 (fr) * | 1976-12-09 | 1978-07-07 | Haarmann & Reimer Gmbh | Procede pour la preparation des oxydes d'alkyle et d'aryle |
| EP0037353A1 (fr) * | 1980-03-31 | 1981-10-07 | Rhone-Poulenc Specialites Chimiques | Procédé d'éthérification de phénols |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CA1973 * |
| CA1978 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2513632B2 (fr) | 1984-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1713750A1 (fr) | Procédé de preparation d'un compose fluoroaromatique a partir d'un compose aminoaromatique | |
| CA1184940A (fr) | Procede d'acylation d'halogeno ou trihalogenomethylbenzenes | |
| FR2760744A1 (fr) | Procede d'acylation d'un compose aromatique | |
| CA1184199A (fr) | Procede d'hydrolyse d'ethers aryl-aliphatiques | |
| CA1221382A (fr) | Procede de preparation de benzophenones | |
| WO1996035656A1 (fr) | Procede d'acylation d'ethers aromatiques | |
| EP0300861A1 (fr) | Procédé de préparation d'aldéhydes aromatiques | |
| FR2513632A2 (fr) | Procede d'etherification de phenols | |
| EP0320346A2 (fr) | Procédé de préparation de dérivés aromatiques hydroxylés par la réaction de Bayer-Villiger | |
| EP0037353B1 (fr) | Procédé d'éthérification de phénols | |
| EP0131526B1 (fr) | Procédé de préparation d'amino-phénols par hydroxylation d'anilines en milieu superacide au moyen du péroxyde d'hydrogène | |
| EP0085265B1 (fr) | Procédé de préparation de alpha,alpha-difluoroalkoxy ou alpha,alpha-difluoroalkylthiophénylcétones | |
| EP0092628A1 (fr) | Procédé de préparation de phénylcétones à partir d'halogéno ou trihalogénométhylbenzènes et de composés aliphatiques ou aromatiques trihalogénométhyles | |
| CA1158674A (fr) | Procede d'isomerisation des ortho- et parabromophenols ou de leurs ethers en metabromophenols et ethers correspondants | |
| CA1184200A (fr) | Procede d'etherification de phenols | |
| EP0041441B1 (fr) | Procédé de méta-hydroxylation des alkyl-phénols et de leurs éthers en milieu superacide | |
| EP0007285B1 (fr) | Procédé de préparation des alcools orthohydroxybenzyliques | |
| FR2488883A1 (fr) | Procede d'etherification de phenols | |
| CH666677A5 (fr) | Procede de valorisation sous forme de produits perbromes de produits sous-bromes obtenus en solutions. | |
| CA1183852A (fr) | Procede de preparation d'imides n-benzylsubstitues | |
| EP0084744A1 (fr) | Procédé de sulfonylation d'halogénobenzènes | |
| EP0084743A1 (fr) | Procédé de préparation de alpha,alpha-difluoroalkoxy ou alpha,alpha-difluoroalkylthiophenyl sulfones | |
| CA2032580A1 (fr) | Procede de preparation de composes aromatiques mono ou polyalkoxyles | |
| EP0092627A1 (fr) | Procédé de préparation de di ou trifluorométhoxyphénylcétones ou de di ou trifluorométhylthiophénylcétones | |
| FR2458529A1 (fr) | Procede de preparation d'alcool 3,3-dimethyl-allylique |