FR2553761A1 - Procede continu pour la preparation de bisfluoroxydifluoromethane - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE CONTINU POUR LA PREPARATION DE BISFLUOROXYDIFLUOROMETHANE. ON PREPARE LE BISFLUOROXYDIFLUOROMETHANE PAR LA REACTION CONTINUE D'ANHYDRIDE CARBONIQUE ET DE FLUOR EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR FLUORURE DE CESIUM. LA REACTION EST CONDUITE DE PREFERENCE A UNE TEMPERATURE COMPRISE ENTRE ENVIRON - 50C ET ENVIRON 200C ET AVEC UN APPORT MOLAIRE CO:F COMPRIS ENTRE ENVIRON 0,2 ET ENVIRON 0,95. UTILISATION DU PRODUIT POUR LA FLUORATION DIRECTE DE COMPOSES AROMATIQUES.
Description
-1 La présente invention concerne un procédé continu pour la préparation
de bisfluoroxydifluorométhane, appelé ciaprès "BDM", selon lequel on fait réagir l'anhydride carbonique avec du fluor en présence d'un catalyseur au fluorure de césium. Le bisfluoroxydifluorométhane est un réactif utile pour des réactions de synthèse chimique telles que des
réactions de fluoration directe de composés aromatiques.
Dans de telles réactions de substitution de composés aro10 matiques, la réaction de BDM avec un composé aromatique approprié a pour résultat l'addition d'un atome de fluor au noyau aromatique Cela peut entraîner la formation de composés aromatiques fluorés exceptionnels que l'on ne peut pas préparer facilement en utilisant des agents de fluoration plus classiques Comme illustré par ce qui précède, BDM est un réactif utile qui a des applications commerciales potentielles dans de nombreuses réactions de
synthèse organique.
On a préparé antérieurement le bisfluoroxydifluoro20 méthane en utilisant diverses méthodes Une méthode fait intervenir la fluoration de trifluoroacétate de sodium et a l'inconvénient de faibles rendements et de corps en réaction coûteux Une autre méthode fait réagir du fluor avec un oxalate de métal alcalin, comme l'oxalate de sodium, en 25 présence d'un fluorure de métal alcalin ou de métal
alcalino-terreux Voir la description dans le brevet des
E.U A N 3 394 163 Cette méthode exige des conditions de basse température tant pour la réaction que pour séparer BDM des corps en réaction De plus, cette réaction présente 30 l'inconvénient de faibles rendements en produit, et les oxalates de métaux alcalins sont relativement coûteux pour des procédés industriels Voir, par exemple, P G Thompson, Journal of the American Chemical Society, Vol 89, pages 1811 et 1813 ( 1967), qui décrit aussi la fluoration
d'oxalate de sodium en utilisant le procédé à lit statique.
-2 Des rendements en produit de seulement 1 % à 15 % de BDM
ont été obtenus en utilisant ce procédé.
Un certain nombre d'autres procédés sont rapportés
dans la documentation technique publiée pour préparer BDM.
Un article de F A Hohorst et J M Shreeve publié dans Inorganic Synthesis, Vol 11, pages 143-147 ( 1968), décrit la préparation de BDM par la fluoration statique d'anhydride carbonique en présence de fluorure de césium anhydre à -78 C Des conditions de réaction à basse température 10 sont nécessaires pour empêcher la formation de CF 30 Fet de OF 2 La réaction exige environ six heures et est conduite dans un autoclave dans des conditions essentiellement statiques De plus, un excès important de fluor est nécessaire, par exemple neuf moles de fluor par mole d'anhydride carbonique Un article sur ce sujet par F A. Hohorst et J M Shreeve a ét 4 publié dans le Journal of the
American Chemical Society, Vol 89, pages 1809-10 ( 1967).
C'est donc un but principal de la présente invention de fournir un procédé continu pour la production de BDM avec 20 un rendement élevé en utilisant des conditions de réaction
relativement modérées.
La présente invention concerne un procédé continu pour la préparation de bisfluoroxydifluorométhane comprenant la réaction d'anhydride carbonique avec du fluor en présence 25 d'un catalyseur fluorure de césium De préférence, la réaction est conduite à une température comprise entre environ -50 C et environ 200 C avec un rapport molaire
C 02:F 2 compris entre environ 0,20 et environ 0,95.
Selon la présente invention, un procédé pour la prépa30 ration de bisfluoroxydifluorométhane comprend la réaction n continue d'anhydride carbonique avec du fluor en présence
d'une quantité catalytique de fluorure de césium.
Les matières de départ de la présente invention (anhydride carbonique et fluor) sont faciles à obtenir et rela35 tivement peu coûteuses Le rapport molaire des corps en -3 réaction (C 02:F 2) est maintenu de préférence dans l'intervalle d'environ 0,20 à environ 0,95 et en particulier entre environ 0,40 et environ 0,70 De plus fortes proportions de CO 2 donnent généralement des quantités indésirables de matières n'ayant pas réagi, tandis que de plus fortes proportions de fluor ne fournissent pas d'amélioration
dans l'efficacité ou le rendement.
Les corps en réaction peuvent être introduits, sous la forme d'un courant de gaz mélangés, dans un réacteur con10 tinu, tel qu'un tube de nickel ou revêtu intérieurement de nickel, qui contient des particules ou de la poudre de fluorure de césium Le fluorure de césium est de préférence d'une forme physique à grande surface spécifique La réaction peut être conduite à une température comprise entre environ -50 C et environ 200 C, mais un intervalle préféré de température est celui d'environ 20 C à environ C. Dans les conditions de réaction de la présente invention, tant les corps en réaction que les produits sont présents sous la forme de gaz Les principales impuretés présentes dans le courant de produit sont CF 30 F, CO 2 et CF 4, mais des quantités de l'ordre de traces de composés
fluorés tels que CF 300 CF 3 peuvent aussi être présentes.
CO 2 et CF 4 sont généralement inertes et n'ont pas d'influence défavorable sur la réactivité de BDM avec d'autres composés En conséquence, il ne sera généralement pas nécessaire de séparer ces composés du courant de produit Toutefois, si un degré élevé de pureté du produit est essentiel, la séparation peut être effectuée facilement 30 par liquéfaction CF 30 F est une espèce réactive qui, de plus, n'est pas nuisible pour la pureté du produit car elle
a généralement la même réactivité de base que BDM.
Les exemples suivants sont destines à illustrer encore
les divers modes de mise en oeuvre et les avantages de la 35 présente invention, sans la limiter.
255376 1
-4
Exemple 1
On fait passer du fluor et de l'anhydride carbonique dans un tube en nickel contenant 330 grammes de fluorure de césium Le tube en nickel est chauffé à 150 C avec le fluor et l'anhydride carbonique dans un rapport molaire de 4:1, respectivement L'effluent de la réaction est emprisonné dans un piège en métal refroidi avec de la glace sèche et de l'éthanol La matière emprisonnée est ensuite passée par distillation dans un autre cylindre pour stockage Par RMN F 19 d'une solution de fluorotrichlorométhane qui a été saturé à -78 C du gaz isolé à partir de la réaction décrite, on montre qu'un mélange de fluoroxytrifluorométhane et de bisfluoroxydifluorométhane est présent. Exemples 2-20 On répète le mode opératoire de l'exemple 1 en utilisant diverses conditions de réaction Le catalyseur fluorure de césium utilisé a une surface spécifique de 0,83 m /g Les
débits sont mesurés en centimètres cubes (à température et 20 pression normales) par minute.
Dans les exemples 2-10, de l'argon est utilisé comme diluant pour le fluor, tandis que de l'hélium est utilisé
à cet effet dans les exemples 11-20 On fait cela pour simplifier l'analyse du produit par chromatographie en 25 phase gazeuse.
TABLEAU I
Exemple Courants Temp C N Débit cm 3 (TPN)/min Rapport molaire du réacteur
CO 2 F 2 CO 2:F 2
CF 2 (OF)2 CF 30 F
CF 4
1 1 12 13 14 15 16 17 18 19 20
35 25 25 30 35 25 30 30 30 30 25 30 35 40 45 50 60 30
60 60 50 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60
0,48 0,55 0,40 0,44 0,48 0,55 0,40 0,48 0,48 0,48 0,48 0,40 0,48 0,55 0, 63 0,72 0,79 0,95 0,48
24 26 24 24 25 24 24 25 25 25 25 25 27 27 28 29 29 29 25
91 91 91 90 92 90 92 99 92 96 86 95 95 88 80 76 66 93
1 5 2
7 1
6 1
1 3 3
1 4 4
1 5 2
1 3 3
1 2 4
2 4
1 2
2 10
1 4
4 1
1 1 18 23 32
l un I tn < 4 0 % -6
Il est évident que l'invention n'est pas limitée aux modes de mise en oeuvre et exemples décrits et qu'on peut y apporter toutes vatiantes.
-7
Claims (4)
1 Un procédé continu pour la préparation de bisfluroxydifluorométhane, selon lequel on fait réagir de l'anhydride carbonique avec du fluor en présence d'une quantité catalytique de fluorure de césium, la réaction 5 étant conduite à une température comprise entre environ
-50 C et environ 200 C.
2 Un procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction est conduite à une température
d'environ 20 C à environ 30 C.
3 Un procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le rapport molaire de l'anhydride carbonique au fluor
est compris entre environ 0,20 et environ 0,95.
4 Un procédé selon la revendication 3, caractérisé en
ce que le rapport de l'anhydride carbonique au fluor est 15 compris entre environ 0,40 et environ 0,70.
Un procédé continu pour la préparation de bisfluoroxydifluorométhane, comprenant les étapes selon lesquelles: a) on introduit un courant de gaz mélangés contenant 20 de l'anhydride carbonique et du fluor dans un réacteur dans un rapport molaire de l'anhydride carbonique au fluor d'environ 0,40 à environ 0,70, ce réacteur contenant une quantité catalytique de fluorure de césium, b) on maintient la température du réacteur entre 25 environ 20 C et environ 30 C, c) on recueille les gaz sortant du réacteur et d) on recueille le bisfluoroxydifluorométhane à partir
de ces gaz de sortie.
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