FR2555997A1 - Melanges de colorants, leur procede de preparation et leur utilisation pour la teinture et l'impression de matieres textiles - Google Patents
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Abstract
LES MELANGES D'AU MOINS DEUX COLORANTS EN DISPERSION DIFFERENTS REPONDANT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R ET R DESIGNENT INDEPENDAMMENT L'UN DE L'AUTRE UN RADICAL ALKYLE EN C-C, ET R UN RADICAL ALKYLE EN C-C, LE NOMBRE DES ATOMES DE C DU GROUPE ALKYLE DE R, R ET R ETANT COLLECTIVEMENT D'AU MOINS 7 ET D'AU PLUS 14 PAR MOLECULE DE COLORANT, SE SIGNALENT PAR UNE BONNE RESISTANCE AU PH ET UN TRES BON POUVOIR DE MONTEE ET D'EPUISEMENT. UTILISATION DE CES MELANGES POUR LA TEINTURE DE FIBRES DE POLYESTER.
Description
Mélanges de colorants, leur procédé de préparation et leur utilisation
pour la teinture et l'impression de matières textiles L'invention concerne de nouveaux mélanges de colorants,
un procédé pour leur préparation ainsi que leur utilisa-
tion pour la teinture et l'impression de matières textiles.
On connaît les colorants répondant à la formule:
NO %=N
/o \CN NzCOZ (dans laquelle Y et X désignent indépendamment l'un de l'autre un alkyle, et Z un méthyle ou un éthyle). C'est ainsi par exemple que le colorant avec X = Y = éthyle, et z = méthyle est un colorant qui se rencontre fréquemment dans la pratique, mais qui est très rapidement détruit à des pH du bain de teinture supérieurs à 5, et n'a donc aucune importance dans la teinture par épuisement. Il est
utilisé par conséquent presque exclusivement dans la tein-
ture en continu.Si l'on allonge X et Y jusqu'au radical propyle, le colorant s'épuise il est vrai encore de façon satisfaisante et présente un bon pouvoir de montée, mais sa résistance au pH n'est qu'insuffisamment améliorée. C'est seulement avec X et Y = butyle que la résistance au pH satisfait aux exigences de la teinture par épuisement; cependant, ce colorant s'épuise encore mal et il présente
un pouvoir de montée insuffisant.
On a trouvé à présent que des mélanges de tels colo-
rants, principalement du colorant dipropylique avec le colorant dibutylique présentaient de manière étonnante tant une très bonne résistance au pH qu'un très bon
pouvoir de montée et un très bon pouvoir d'épuisement.
L'invention concerne donc un mélange de colorants contenant au moins deux colorants, qui répondent à la 3 formule I NO -if \-'-N=N-o d-<-N/t1 (I)
\CN N COR3 2
dans laquelle R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C3-C8pet R3 un radical
alkyle en C1-C2, le nombre des atomes de carbone alkyli-
que de R1 et R2 et R3 par molécule de colorant étant
collectivement d'au moins 7 et au plus de 14, en parti-
culier de 7 à 11.
Les mélanges de colorants préférés contiennent deux colorants répondant à la formule I dans le rapport de -70 % en poids du premier colorant à 7030 % en poids de l'autre colorant. Il s'agit en particulier d'un rapport
de 50:50 % en poids.
Si R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre un alkyle en C3-C8, il s'agit d'un alkyle non ramifié ou ramifié, par exemple d'un n-propyle, isopropyle, n-butyle,
sec-butyle, i-butyle, n-hexyle, n-octyle et 2-éthylhexyle.
Les deux radicaux R1 et R2 peuvent ici être identiques ou
différents l'un de l'autre.
Des mélanges de colorants préférés contiennent les colorants répondant aux formules 2NO -* -N--* _N/ 4t 2 \. =/ \=./XC.H (n)
CN NCOR3
et /0 2 /C3H7 (n)
NO.-N=N-* *-N3 7
/ \C \H (n) "cN 7
CN N5COR3
2555997,
ou les colorants répondant aux formules /}02 -. C H (n) e \ -NN /6\\.N NO -@ Il NN- û l 2 =0/ x-. C4 H(n)
\CN N COR3
et ' Ce- CH7 (n)
NO _e 2-N=N-e,-
et N 2 X "\/ C H (n) 3 7
\CN NHCOR^
et
-N=N-. -N 4
N02-, , - - C H_ (n)
\CN N COR3
dans lesquelles R3 a chaque fois la signification indiquée.
Les mélanges de colorants conformes à l'invention peuvent être préparés selon diverses possibilités, par
exemple
a) en mélangeant au moins deux colorants différents les uns des autres répondant à la formule I, ou b) en fondant les uns avec les autres au moins deux colorants répondant à la formule I différents les uns des autres, ou c) en diazotant un constituant diazolable répondant à la formule /02
NO -' -NH)
* 2
2 \ / 2 (II)
3=. \Br/c
2555997.
et en copulant le diazo obtenu sur un mélange-d'au moins deux constituants de copulation différents les uns des autres répondant à la formule
\(III)
NCOR 2
dans laquelle R1, R2 et R3 ont la signification indiquée, et en faisant réagir le mélange des produits de copulation répondant à la formule /No2 NO2- /.-N=N-e /-_ (IV)
0=0 \**/ \R2
Br/C1 NCOR3 avec un cynure métallique dans des solvants organiques polaires contenant le cas échéant de l'eau, pour donner un mélange des colorants répondant à la formule I. Si l'on travaille selon la variante a) du procédé,
la préparation du mélange de colorants conforme à l'inven-
tion consiste à mélanger les divers colorants répondant à la formule I les uns avec les autres à la température ambiante, à sec ou au mouillé. On ajoute avantageusement encore à ce mélange des agents dispersants, principalement de nature anionique ou non ionique et de l'eau et on broie ce mélange à l'aide d'auxiliaires de broyage (par exemple des billes de verre) pour donner une dispersion
prête à l'emploi. -
Des agents dispersants anioniques envisageables à cet effet sont par exemple les produits de condensation d'acides naphtalènesulfoniques et de formaldéhyde, en particulier des dinaphtylméthanedisulfonates ou des
lignosulfonates modifiés.
Des exemples d'agents dispersants non ioniques
2555997.
connus et particulièrement appropriés sont des produits d'addition d'environ 3 à 40 moles d'oxyde d'éthylène sur des alkylphénols, des alcools gras et des amines grasses. Si l'on utilise pour la préparation du mélange de colorants conforme à l'invention la variante b) indiquée, les colorants sont fondus ensemble en une masse fondue homogène, puis laissés à refroidir, et le cas échéant, broyés avec des agents dispersants anioniques ou non ioniques et de l'eau en présence d'auxiliaires de broyage; selon cette variante également, on obtient une dispersion
prête à l'emploi.
Dans la variante c) du procédé, enfin, les produits de départ répondant aux formules II et III sont connus et peuvent être préparés par des procédés connus. On obtient ainsi par exemple les constituants de copulation
répondant à la formule III en faisant réagir les acétamido-
anilines appropriés répondant à la formule 3--O *e \ENH2 \/ 2 NCOR3 avec des halogénures d'alkyle répondant aux formules Rl-Hal ou R2-Hal ou avec des alkylsulfates répondant aux formules Rl-O-SO30H ou R2-O-SO30H en présence d'accepteurs d'acide tels que par exemple des
carbonates alcalins, principalement du carbonate de sodium.
La réaction de copulation du mélange des constituants de copulation répondant à la formule III avec le constituant diazo répondant à la formule II s'effectue par une technique connue, et l'on obtient un mélange des produits de copulation répondant à la formule IV. Ce mélange peut être isolé. On remplace ensuite dans ce mélange l'atome d'halogène du constituant diazoique par le groupe cyano;
2555997 -
ceci s'effectue en faisant réagir le mélange des produits de copulation répondant à la formule IV avec des cyanures
métalliques. Cette réaction, qui est effectuée de préfé-
rence avec du cyanure de cuivre, s'effectue de préférence dans un solvant polaire contenant éventuellement de l'eau tel que le diméthyl sulfoxyde, le diméthylformamide, la N-méthylpyrrolidone ou des mélanges pyridine-eau à une température d'environ 40 à 150 C, de préférence de à 130 C. Par ce procédé, on obtient un mélange de colorants répondant à la formule I. Une autre possibilité analogue de préparation de mélanges de colorants répondant à la formule I consiste à diazoter un constituant diazo répondant à la formule V
/CN
e-.V
NO2-\ -N2 (V)
*me Br/c1 et à le faire réagir avec un mélange de constituants de copulation répondant à la formule III pour donner un mélange de produits de copulation répondant à la formule CN e--e e--eR
- 2N0. -.-N=N-_. /._ (VI)
\Br/Ci NfCOR3 2 ét à échanger l'atome d'halogène dans le constituant diazoique par un groupe nitro au moyen d'un nitrite
alcalin et ses sels de cuivre. -
Les nouveaux mélanges de colorants répondant à la formule I sont utilisés pour la teinture et l'impression de matières, en particulier de matières textiles, qui
peuvent être teintes avec des colorants en dispersion.
Avant leur utilisation, les mélanges de colorants sont
2555997.
avantageusement transformés en préparation de colorants, dans la mesure o ceci n'a pas déjà été effectué lors de leur préparation. A cet effet, on peut les broyer, de façon que leurs tailles de particules soient en moyenne entre 0,01 et 10 pm. Le broyage peut s'effectuer en présence d'agents dispersants. On broie par exemple le mélange de colorants séchés avec un agent dispersant ou on le malaxe sous forme de pate avec un agent dispersant, puis on le sèche sous vide ou par pulvérisation. Avec les préparations ainsi obtenues, on peut après addition d'eau teindre, foularder ou imprimer en bains longs (rapport de bain supérieur à 1:5) ou en bains courts (rapport de bain 1:1 à 1:5).
Les nouveaux mélanges de colorants s'épuisent remar-
quablement en suspension ou dispersion aqueuse sur des corps
féçonnés en substances macromoléculaires intégralement syn-
thétiques ou semi-synthétiques. Ils sont particulièrement appropriés à la teinture, au foulardage ou à l'impression de fibres, de filaments ou de voiles, de tissus ou de tricots,
en polyesters aromatiques, linéaires, ainsi qu'en 2 1/2 acé-
tate de cellulose et en triacétate de cellulose. De même, des polyamides synthétiques, des polyoléfines, des produits de
polymérisation de l'acrylonitrile et des composés poly-
vinyliques peuvent être teints et imprimés avec ceux-ci.
On obtient des teintures particulièrement précieuses sur
des polyesters aromatiques linéaires. Ceux-ci sont en géné-
ral des produits de polycondensation de l'acide térephtali-
que et de glycols, en particulier d'éthylène-glycol, ou des produits de polycondensation de l'acide térephtalique et
du 1,4-bis-(hydroxyméthyl)-hexahydro-benzène.
On teint les fibres de polyester par des procédés connus en soi en présence de véhicules à des températures
comprises entre environ 80 et 125 C ou en l'absence de véhi-
cules sous pression à 100 à 1400C environ, par le procédé d'épuisement. On peut en outre foularder ou imprimer ces
2555997;
fibres avec des dispersions aqueuses des mélanges de colorants, et fixer l'imprégnation obtenue à environ à 230 C, par exemple à l'aide de vapeur d'eau, de chaleur de contact ou d'air chaud. Le 2 1/2 acétate de cellulose est teint de préférence entre environ 65 et 85 C et le triacétate de cellulose à des températures allant
jusqu'à 115 C.
Le plus souvent, on ajoute les agents dispersants habituels déjà cités, qui sont de préférence anioniques ou non ioniques et peuvent être utilisés également en
mélange entre eux.
Lors du foulardage et de l'impression, on utilise les agents épaississants habituels, par exemple, des produits naturels modifiés ou non modifiés, par exemple des alginates, de la British-gum, de la gomme arabique, de la gomme cristal, de la farine de caroube, de la gomme adraganthe, de la carboxyméthylcellulose, de l'hydroxyéthylcellulose, de l'amidon ou des produits synthétiques, par exemple des polyacrylamides ou des
alcools polyvinyliques.
Les teintures obtenues présentent de bonnes solidités générales; il faut insister particulièrement sur la possibilité de les mélanger avec des colorants quelconques, principalement des colorants jaunes, et sur le fait qu'ils ne présentent aucun "affaiblissement catalytique" lorsqu'ils sont appliqués sur une matière textile, qu'ils présentent une bonne résistance au pH principalement dans le procédé par épuisement et que leur pouvoir de montée est très bon
et très uniforme.
Les exemples non limitatifs suivants sont donnés à titre d'illustration de l'invention; les températures sont indiquées en degrés Celsius; les parties (P) sont
des parties en poids, sauf indications contraires.
2555997.
Exemple 1
On mélange 2,5 parties du colorant répondant à la formule No2 - C 7(n) NO 1-N=N* _Nb3 2 \._./H7.=,/ "CH (n) CN
CN NCOCH3
et 2,5 parties du colorant répondant à la formule N2.-N./,.- , H (n) NO " '-N=N-s, ' \,=o(, \=0C4H9(n) c0c. c
CN NÉCOCH3
et on les broie avec des parties d'un dispersant pauvre en sel (du type acide dinaphtylméthanesulfonique) dans parties d'eau, à l'aide de 300 parties de billes de
verre de 0,5 mm de diamètre dans un broyeur à microsol.
La dispersion obtenue, qui contient un mélange de colorants,
peut être utilisée pour la teinture de matières de polyester.
Les colorants répondant aux formules ci-dessus sont obtenus comme suit: On dissout 8,6 parties (environ 0,033 mole) de 3-dibutylaminoacétanilide, (préparé en chauffant pendant 8 heures, à la température du reflux, du 3aminoacétanilide
avec du bromure de butyle en excès,en présence de carbo-
nate de sodium) dans 300 parties d'acide acétique aqueux à 50 %, et sur une une durée de deux heures, on leur ajoute goutte à goutte une solution de sel de diazonium préparée à partir de 7,9 parties (0,03 mole) de 2,4dinitro-6-bromaniline avec 5,1 partie d'acide nitrosyl sulfurique à 40 % dans 12 parties d'acide sulfurique à 96 %. Le colorant répondant à la formule /N02 à2N-0) +.-N=N-.a C 4 =. =e C H N4O3 qui précipite est filtré sous vide, lavé avec de l'eau puis avec du méthanol et séché. On obtient 13,7 parties (85,3 % de la théorie) d'une poudre bleu foncé fondant
à 195 à 197 .
10,7 parties (0,02 mole) de celle -ci sont dissoutes dans 95 parties de pyridine, additionnées de 1,9 partie de cynaure de cuivre I et de 55 parties d'eau et agitées pendant 10 heures à 60-70 , filtrées sous vide à 50 , lavées avec un mélange pyridine-eau à 50 puis à l'eau et séchées. On obtient le colorant répondant à la formule
-.,/ N 4 9
O2N-e\ *-N=N-O ô\-/ '
CNNCOCH3
sous la forme d'une poudre brun verdâtre fondant à 196 à
198 . Rendement 6,6 parties (environ 69 % de la théorie).
On obtient d'une manière analogue le colorant répon-
dant à la formule: e/2 -. C H7 e-e C Q g-"<.-NN-4 +.-<3 / \cN 1,CCHR3 fondant à 192-194
Exemple 2
On aboutit à une dispersion analogue à celle décrite dans l'exemple 1, lorsqu'on fond ensemble les deux colorants conformes à l'exemple 1 dans le rapport 1:1 (point de
2555997.
fusion 172 à 174 ) puis lorsqu'on les disperse.
Exemple 3
Le mélange de colorants, contenant les colorants répondant aux formules /NO2 e-;,,NC3H.7(n) NO 2-e -N=N-o \ V CH(n)
2 \ / \ / \...
CN N4COCH3
et =/02 = H/(n)
NO -.-N=N-*\*4
*=# \C H (n) O"N NfCOCH3 est obtenu dans le rapport d'environ 50:50 % en poids en copulant des quantités équimolaires des deux constituants de copulation répondant aux formules: et \l) c H (n)
*.-.. R(). _ 4
v._,EA-
= \C 3H (n) et \,=/ C49(n) COCH c3 C3 avec un constituant diazotable diazoté répondant à la formule: / 2
NO 2-,
Br et en faisant réagir le mélange obtenu pour donner le dérivé cyané correspondant comme il a été décrit dans
l'exemple 1.
2555997;
Exemple 4
Si l'on fond 7 parties du colorant répondant à la formule NN -2 / -. IC 4H9(n)
NO2, \ C/H -N=
CN.COCH
avec 3 parties du colorant répondant à la formule -o.-, CH_(n) e-... NO O-N=N-. e-N 9 2 / C3H(n)
CN NCOCH3
on obtient un mélange de colorants ayant un point de fusion de 183 à 186
Exemple 5
On obtient un mélange de colorants contenant les colorants répondant aux formules A02 C H(n) NO * e-N=N-N- -N3 2v _ =/ 2A= C H (n)
' CN NCOCH3
et NO2
2\_ /....\ / - _
*= *=' CH,, (n)
\CN N COCH
et A02 C H (n)
NO H (,,
-,.--.C_\_/(n) Ce
CN N4COCH 3
2555997;
en copulant les acétylaminoanilides obtenus par alkylation
mixte avec des quantités équimolaires de bromure de n-
propyle et de n-butyle, avec de la dinitrobromaniline diazotée et en transformant le mélange obtenu en un mélange des dérivés cyanés correspondants.
Exemple 6
On teint à 130 pendant une heure 4000 parties d'un tissu de polyester (Diolen) marque déposée dans 100.000 parties d'un bain de teinture qui contient 192 parties de la dispersion suivant l'exemple 1 (correspondant à 9,6 parties de colorants mélangés) ainsi que 50 parties d'un agent mouillant (par exemple un méthyltauride d'acide gras) et 50 parties d'un dispersant (par exemple à base de dinaphtylméthanesulfonate). On obtient une coloration bleu foncé ayant une très bonne solidité à la lumière. Le bain de teinture
est complètement épuisé.
Si l'on utilise à la place du mélange de colorants
9,6 parties de chacun des colorants individuels, l'épui-
sement du bain est beaucoup moins bon, et dans le cas du colorant dibutyle, la coloration est beaucoup moins profonde.
Exemple 7
Si l'on effectue des teintures conformément à l'exemple 6, mais avec cette différence que les teintures
sont tamponnées à pH 4, 5, 6, 7 et 8, on constate seule-
ment à pH 6 une faible modification de nuance, et seulement à pH 7 une coloration plus faible, tandis qu'une teinture comparative contenant le colorant unique répondant à la formule a ON02 -. C H
O N* / - = N_ MI4 2 5
2 \/ \C
0=0 \ __.''=.N/2H5
CN NC0CH3
est nettement plus faible dès pH 5.
2555997.
Claims (9)
1. Mélange de colorants contenant au moins deux colorants, qui répondent à la formule I e N2 (I)
N02\ / \-N=N-\
À
CN N COR3
dans laquelle R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C3-C8,et R3 un radical alkyle en C1-C2, le nombre des atomes de carbone de l'alkyle de R1 et R2 et R3 par molécule de colorant étant
collectivement d'au moins 7, et d'au plus 14.
2. Mélange de colorants selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient deux colorants répondant à la formule I. 3. Mélange de colorants selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il contient les deux colorants dans le rapport de 30-70 % en poids d'un colorant à 70-30 % en
poids de l'autre colorant.
4. Mélange de colorants selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il contient les deux colorants dans le rapport de 50 % en poids d'un colorant à 50 % en poids
de l'autre colorant.
5. Mélange de colorants selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il contient les colorants répondant aux formules
-'NO2 ()
N2NO 2-\/eN N* /- - 4-9 = 0==0 CH9(n)
CN NCOR3
et
2555997,
_ 2/"xx xx'-. C H (n) NO^ .^ \.-N=N-6 t/ N 3 7 ZO-e\ /e-N-.-\ /,-m\ " \'="-' C3H7 (n)
\CN 14COR3
dans lesquelles R3 a la signification indiquée dans la
revendication 1.
6. Mélange de colorants selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient les colorants répondant aux formules A02 NO -2 C 4H (n) NO-e \\,N=N-,z/ \\,-N_
NO \ /NN\ / \
2.*=/\=* 'C4Hl (n)
CN N COR3
et ' 2 9-'. C H (n) NO2\-/-:q \\.-N\cH n
N 2\/ \C H ()
3 7
-CN.COR3 3
et e-. C.H (n)
NO2- -_N=N-_.// _ 9,
\0=0/ \*=*/ C3H7(n)
CN N COR
R3 dans lesquelles R3 a la signification indiquée dans la
revendication 1.
7. Procédé de préparation du mélange de colorants selon la revendication 1, caractérisé en ce que a) on mélange entre eux au moins deux colorants répondant à la formule I différents les uns des autres, ou
b) on fond les uns avec les autres au moins deux colo-
2555997,
rants répondant à la formule I différents les uns des autres, ou c) on diazote un constituant diazotable répondant à la formule / 2
2 X2_./ (I)
\r/Cl et on copule le diazo obtenu sur un mélange de constituants de copulation répondant à la formule
û-'._/1 (III),
_=./Rl \=c R3"R
NCOR3
dans laquelle Ri, R2 et R3 ont la signification indiquée à propos de la formule I de la revendication 1, et on fait réagir le mélange des produits de copulation répondant à la formule (IV) NOf \NO" r./Cl NfC0R3 avec un cyanure métallique dans des solvants organiques polaires, contenant le cas échéant de l'eau, pour donner un mélange du colorant répondant à la formule I selon la
revendication 1.
8. Utilisation du mélange de colorants selon la reven-
dication 1 ou du mélange de colorants obtenu suivant l'un des procédés selon la revendication 6 pour la teinture et
l'impression de matières textiles.
9; Utilisation selon la revendication 7, pour la teinture et l'impression de matières de polyester dans le
procédé par épuisement.
10. Matières textiles teintes et imprimées selon
les revendications 8 et 9.
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|---|---|---|---|
| FR8418312A Expired FR2555997B1 (fr) | 1983-12-02 | 1984-11-30 | Melanges de colorants, leur procede de preparation et leur utilisation pour la teinture et l'impression de matieres textiles |
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| DE (1) | DE3443621A1 (fr) |
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| EP0073382A2 (fr) * | 1981-08-27 | 1983-03-09 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Procédé pour la coloration de produits à base d'huile, de cire, de matériaux synthétiques et de matières de recouvrement |
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-
1984
- 1984-11-27 GB GB08429929A patent/GB2150583B/en not_active Expired
- 1984-11-29 DE DE19843443621 patent/DE3443621A1/de not_active Ceased
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- 1984-11-30 JP JP25205184A patent/JPS60135460A/ja active Pending
Patent Citations (2)
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| FR2555997B1 (fr) | 1986-10-24 |
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