FR2638324A1 - Substance pour eviter les maladies occasionnees aux plantes par des virus - Google Patents

Abstract

Une substance pour la prévention des maladies virales occasionnées aux plantes contenant au moins un type de composés choisis dans le groupe comprenant les sels d'acides alkyldiéthylènetriaminoacétiques en tant que constituant actif, appartenant aux agents tensio-actifs de type ampholytique, représenté par les formules suivantes : . acide monoalkyldiéthylènetriaminoacétique :R1 (NH-CH2 -CH2 )2 -NH-CH2 -COOH . acide dialkyldiéthylènetriaminoacétique :R1 -NH-CH2 -CH2 N-CH2 -COOHR1 -NH-CH2 -CH2 dans lesquelles R1 est un radical alcool supérieur.

Description

SUBSTANCE POUR EVITER LES MALADIES OCCASIONNEES

AUX PLANTES PAR DES VIRUS

La présente invention a pour objet une substance pour éviter les maladies occasionnées aux plantes par des virus. Plus particulièrement, la présente invention a pour objet une substance pour éviter les maladies occasionnées aux plantes par des virus, cette substance contenant des principes actifs

efficaces choisis dans le groupe des acides alkyldiéthylène-

triaminoacétiques, leurs sels de métaux alcalins, leurs sels de métaux alcalino-terreux, leurs chlorhydrates (désignés tous

ci-dessous sous le nom de sels d'acides alkyldiéthylènetri-

aminoacétiques). En général, quant une plante souffre d'une maladie virale, la totalité de la plante est infestée et elle meurt rapidement. Par ailleurs, la plante infestée communique sa maladie aux autres plantes saines, par simple contact ou contagion entomophile et, par conséquent, de grands dommages

sont occasionnés aux plantes avant leur récolte ou leur éli-

mination. Des exemples de virus de telles plantes atteintes de maladies sont le virus de la mosa!que du tabac, les virus des pommes de terre et de la mosaîque du concombre qui infestent les légumes des familles des aubergines, des concombres et des raves.

Les méthodes qui ont été utilisées pour éviter ou empê-

cher ces maladies virales incluent, par exemple, dans le cas d'infections entomophiles, telles que la mosaîque du concombre due au virus correspondant, l'extermination des insectes

transmetteurs du virus, la modification de la date d'ensemen-

cernent pour qu'elle ne coîncide pas avec la période de nais-

sance des insectes, la culture de plantes spécialement résis-

tantes, etc. Ces méthodes sont cependant insuffisantes pour permettre un contrôle efficace de ces maladies virales. Pour empêcher la dissémination de ces maladies virales, on supprime les plantes infestées. Il est cependant difficile d'empêcher que des insectes transmetteurs du virus ne volent vers d'autres terrains ensemencés, de sorte que ces tentatives de prévention

du développement de la maladie ne se révèlent pas efficaces.

Par ailleurs, les maladies virales dues & la mosalque du tabac, qui ne se transmettent pas par voie entomophile mais par contagion par contact, infectent les récoltes en cours par contact des virus avec le matériel agricole ou par combinaison dans le sol. Pour éviter ces maladies, les machines agricoles, le sol, les vêtements des agriculteurs, les mains, etc., sont soumises à des désinfections coûteuses et impliquant des opérations dispendieuses. De telles méthodes cependant sont

insuffisantes pour empêcher ces maladies virales de se déve-

lopper.

Ainsi qu'il a été décrit ci-dessus, l'élimination phy-

sique ou le contrôle agronomique ne sont présentement consi-

dérés que comme un pis-aller pour empêcher le développement

des maladies virales. Ce contrôle n'est cependant guère effi-

cace et d'importants dommages sont occasionnés aux plantes par les maladies virales. Il en résulte par conséquent que la prévention des maladies virales occasionnées aux plantes est une des importantes questions à résoudre dans le domaine agricole. Dans le cadre des recherches pour mettre au point des agents de prévention des maladies virales occasionnées aux

plantes, on a testé de nombreux agents susceptibles de présen-

ter une activité antivirale & partir de produits synthétiques

ou naturels. Il en est résulté que certains produits présen-

tant une activité antivirale ont été localisés. Tout d'abord un agent de contrôle de la multiplication des virus qui permet de contrôler la multiplication des virus chez les plantes, consistant en un matériau du type des acides nucléiques, tels que 2-thiouracil, 8-azaguanine et 5fluorouracil, etc., a pu être mis au point. Ces matériaux cependant produisent des mutants et inhibent le métabolisme des acides nucléiques ou du protéines chez leurs hôtes tout en donnant lieu à de nombreux dommages. Ces matériaux sont en général coûteux et sont peu efficaces pour le contrôle des maladies virales effectuées dans les champs, de sorte qu'on ne les emploie pas en pra- tique. A titre d'agent de blocage de la propagation de la contagion, on emploie l'alginate de sodium. Cette application

est cependant limitée aux virus de la mosaïque du tabac quoi-

que l'effet de contrôle soit insuffisant. L'agent est ineffi-

cace vis-à-vis des virus de contagion entomophile, tels que le virus de la mosaïque du concombre, qui sont portés par les

poux de plantes, tels les aphides.

Sur la base des recherches relatives à un agent qui réduise ou élimine les problèmes précités et donnen lieu à une action préventive efficace, le présent demandeur a constaté que la polylysine a une action efficace de prévention des maladies virales occasionnées aux plantes. De plus, ils ont

constaté que les sels d'acides alkyldiéthylènetriaminoacé-

tiques ont une action de prévention des maladies virales occasionnées aux plantes et c'est sur cette constatation que

la présente invention est basée.

La présente invention a pour objet une substance pour la prévention des maladies virales occasionnées aux plantes, ladite substance contenant à titre de principe actif au moins un composé choisis dans le groupe formé par les sels d'acides alkyldiéthylènetriaminoacétiques. Les sels d'acides alkyldiéthylènetriaminoacétiques

appartiennent aux agents tensio-actifs ampholytiques présen-

tant les formules suivantes: acide monoalkyldiéthylènetriaminoacétique: Rl(NH-CH 2 CH NH-CH2-COOH acide dialkyldiéthylènetriaminoacétique:

R1-NH-CH2-CH2

\ N-CH2-COOH

R1-NH-CH2-CH2

formule dans laquelle R1 est un groupe alcool supérieur.

Les sels d'acides alkyldiéthyltnetriaminoacétiques sont

très largement utilisés en tant que stérilisants et désinfec-

tants, stables vis-à-vis des protéines et des électrolytes.

Cependant, leurs actions antivirales ne sont pas connues.

L'acide 7-monooctyldiéthylènetriaminoacétique dont le radical alkyle est un groupe octyle peut être produit par le procédé suivant, par exemple. 4 moles de diéthylènetriamine NI2-CH2-CH2-NH-CH2-CH -NH sont chauffés à 180 et une mole de

2 2 C2-N 2 2 2

chlorure d'octyle C8H17C1 est ajoutée en 4 heures. Apres refroidissement, le chlorhydrate de diéthylènetriamine formé est éliminé, le produit réactionnel liquide distillé sous

pression réduite et la fraction distillée est obtenue à 150-

C (15 mm Hg) et recueillie. Cette fraction contient le

monooctyldiéthylènetriamine C8H17-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2.

Cette fraction est chauffée puis est amenée à réagir avec une solution équivalente d'un acide monochloroacétique à 1000C

pendant 30 minutes.

On obtient ainsi le chlorhydrate de l'acide monooctyldié-

thylènetriaminoacétique C8H17(NH CH2-CH2)2-NH-C2COOHHC1. Ce composé peut être utilisé après purification ultérieure ou

peut être utilisé après dissolution dans l'eau.

L'acide dioctyldiéthylènetriaminoacétique peut être préparé par le procédé suivant, par exemple. 1,125 moles de diéthylènetriamine sont chauffées à ébullition sous reflux et agitation et on ajoute 0,75 mole de chlorure d'octyle en

4 heures. Après refroidissement, le chlorhydrate de diéthylène-

triamine cristallin produit est séparé de la phase liquide.

Après élimination du composé, le liquide est séparé par dis-

tillation sous pression réduite de 20 mm de mercure; la frac-

tion dont le point d'ébullition est inférieur à 200 C est rejetée, puis 72 g de la fraction obtenue par distillation dont le point d'ébullition est compris entre 200 et 250"C (sous 200 mm Hg) sont recueillis. La fraction principale du composé consiste en dioctyldiéthylènetriamine. 35 g de cette

fraction principale et 100 ml d'une solution d'acide mono-

chloroacétique 1N sont chauffés sous agitation durant

heures, sur un bain d'eau bouillante, ce qui permet d'ob-

tenir la solution aqueuse recherchée consistant en chlorhy-

drate d'acide dioctyldiéthylènetriaminoacétique:

C8H17-NH-CH2-CH2

8 7N-CH2-COOH,HCl

C8H17-NH-CH2 -CH2

Il est utile de remarquer que les méthodes de production d'acides alkyldiéthylènetriaminoacétiques ou de leurs sels qui sont utilisés dans la présente invention ne sont pas limitées

aux procédés précités.

L'acide alkyldiéthylènetriaminoacétique ou son sel utilisé selon la présente invention agit de façon neutre, en phase neutre, en formant un sel d'un groupe intramoléculaire tout comme s'il était un aminoacide. De plus, il agit en phase acide par formation de sel d'un groupe amino comme s'il était un agent tensio-actif cationique et il agit, en phase alcaline,

en produisant un carboxylate comme s'il était un agent tensio-

actif anionique. Les solutions aqueuses des acides alkyldi-

éthylènetriaminoacétiques ou de leurs sels sont transparentes et rarement toxiques et peuvent se dissoudre dans l'eau et

l'alcool.

Les groupes alkyles des acides alkyldiéthylènetriamino-

acétiques ou de leurs sels peuvent comporter au moins 4 ou même davantage d'atomes de carbone, de préférence de 8 à

18 atomes de carbone.

Le but de la présente invention peut être atteint soit & l'aide des acides monoalkyldiéthylènetriaminoacétiques ou de

leurs sels précités, soit & partir des acides dialkyldiéthylène-

triaminoacétiques ou de leurs sels.

Les méthodes pour prévenir les maladies virales occa-

sionnées aux plantes grâce aux acides alkyldiéthylènetriamino-

acétiques ou de leurs sels selon la présente invention sont les suivantes:

1) 10 à 500 ppm de solutions aqueuses d'acides alkyldi-

éthylènetriaminoacétiques ou de leurs sels sont appli-

qués ou pulvérisés sur les plantes à traiter.

2) Après rabattement des branches extrêmes, élimination des bourgeons en excès et pose de tuteurs, les agriculteurs doivent désinfecter leurs outils tels que les tondeuses ainsi que leurs doigts à l'aide de solutions aqueuses de

à 500 ppm d'une solution d'acide alkyldiéthylène-

triaminoacétique ou de leurs sels, quant il traitent

quelques récoltes.

3) Avant l'ensemencement, les graines sont plongées dans une solution de 100 à 500 ppm d'acides alkyldiéthylène- triaminoacétiques ou de leurs sels pendant une durée définie.

Les maladies virales qui sont susceptibles d'être empê-

chées grâce à l'emploi des acides alkyldiéthylènetriamino-

acétiques ou de leurs sels selon la présente invention agis-

sant en tant qu'agent de prévention, sont outre le virus de la mosaïque du tabac, le virus des pommes de terre, déjà cités, les virus de la mosaique du concombre, le virus de la mosaïque du potiron, le virus de mosaïque des navets et le virus de la

mosaïque du choux-fleur que l'on peut citer à titre d'exemple.

Lorsque les maladies virales occasionnées aux plantes

causées par ces virus sont empêchées du fait de leur destruc-

tion, l'effet préventif peut être amélioré par: (1) l'utilisation simultanée d'un appareil de pulvérisation d'un médicament agricole et d'un agent de prévention de la présente invention; (2) l'utilisation simultanée d'un agent de prévention à l'encontres des puces des plantes, telles qu'aphides, et

d'un agent de prévention selon la présente invention.

L'emploi simultané ou la préparation peut excéder l'u-

sage simple des composés selon la présente invention

dans leur application préventive.

Lorsque les acides alkyldiéthylènetriaminoacétiques ou de leurs sels selon la présente invention sont utilisés en tant qu'agents de prévention des maladies virales occasionnées aux plantes, leur avantage principal est une sécurité améliorée et un effet préventif augmenté. Par exemple, lorsque l'acide 7-dodécyldiéthylènetriamino-1-acétique est administré dans la

cavité abdominale des rats, la toxicité aiguë LD50 est d'envi-

ron 1,7 g/kg. Le test primaire de stimulation effectué sur les membranes muqueuses oculaires des lapins donne peu d'action stimulante.

Ainsi qu'il a été décrit ci-dessus, les agents de pré-

vention des maladies virales occasionnées aux plantes selon la

présente invention dans lesquels les acides alkyldiéthylène-

triaminoacétiques ou de leurs sels sont utilisés présentent une action préventive améliorée par rapport à celle des agents de prévention connus de sorte que les dommages occasionnés par le virus aux plantes utiles peuvent être empêchés. L'effica- cité peut en outre être améliorée lorsque l'on met en oeuvre des traitements agricoles. Ainsi, l'agent selon la présente

invention peut produire des résultats pratiques.

D'autres buts et avantages de la présente invention

apparaîtront à la lecture de la description et des exemples

donnés à titre non limitatif.

EXEMPLE 1

Des solutions aqueuses de 7-monolauryldiéthylènetriamino-

1-acétate de sodium ajustées à une concentration de 3,0, 1,0,

0,3, 0,1 et 0,03 mg/ml sont respectivement également pulvéri-

sées sur chaque feuille de plants de tabac en pots (genre Sansum NC) lorsque 10 feuilles sont formées. Deux heures après pulvérisation, certaines des feuilles sont inoculées du virus de la mosaïque de tabac de type OM (1 Lg/ml) préalablement préparé de façon classique à l'aide de carborundum. Quatre jours après l'inoculation, des lésions locales sont examinées et les taux d'inhibition des infections virales sont calculés par l'équation suivante. Par ailleurs, on pulvérise à l'aide

d'eau distillée des feuilles témoins d'un groupe témoin.

C- T

Taux d'inhibition de l'infection virale = C - T-- x 100% C C: nombre de lésions locales du groupe témoin;

T: nombre de lésions locales du groupe traité.

Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau 1.

TABLEAU 1

Concentration de la solution Taux d'inhi-

aqueuse de 7-monolauryldiéthylène bition de Dommages triaminoacétate de sodium l'infection % médicaux 0,3 mg/ml 98 rien 1,0 93 rien 0,3 79 rien 0, 1 60 rien 0,03 28 rien 0,0 (groupe témoin) 0 rien

EXEMPLE 2

On dissout 300 ppm de chlorhydrate d'acide dioctyl-

diéthylènetriaminoacétique dans de l'eau et on les utilise

pour préparer une solution.

La solution aqueuse de chlorhydrate d'acide dioctyldiéthylènetriaminoacétique préparée ainsi qu'il est décrit ci-dessus est pulvérisée de façon égale sur chaque feuille de plants de tabac en pots (genre Samsun NC) lorsque 10 feuilles sont formées. Une heure après pulvérisation, les feuilles sont inoculées du virus de pomme de terre (5 gg/ml) préalablement préparé de façon classique à l'aide de carborundum. Quatre jours après l'inoculation, les lésions locales sont examinées et le taux d'inhibition de l'infection virale vis-à-vis des pommes de terre est calculé à l'aide de la même méthode que dans l'exemple 1. Par ailleurs, sur un groupe témoin, on

pulvérise de l'eau distillée sur des feuilles témoins.

Les résultats examinés sont consignés dans le tableau 2.

TABLEAU 2

Taux d'inhi-

Concentration bition de Dommages Agent utilisé (ppm) l'infection % médicaux Chlorhydrate d'acide

dioctyldiéthylènetri-

aminoacétique 300 77,6 rien Plant non traité (groupe témoin) 0 0 rien

EXEMPLE 3

Une solution préparée par dissolution de 1 500 ppm de 7monolauryldiéthylènetriamino-1-acétate de sodium dans de l'eau est pulvérisée de façon égale sur des feuilles de plants de concombre en pots (genre Syogoin Fushinari concombre) cinq jours après germination. Une heure après pulvérisation, on injecte dans la sève des feuilles le virus de la mosaïque du concombre préalablement préparé de façon classique à l'aide de carborundum. Quatre jours après inoculation, le nombre de pieds présentant des lésions locales dues à la mosaïque des feuilles de concombre ensemencées sont examinées et les taux d'inhibition de l'infection virale (%) sont calculés par l'équation ci-dessous. Par ailleurs, sur un groupe témoin, on

a pulvérisé de l'eau distillée sur des feuilles témoins.

Dix pieds par groupe sont utilisées dans le test effectué

dans une serre et le test est répété à deux reprises.

Taux d'inhibition de l'infection = N T x 100% N N: nombre de racines de mosa!que dans un groupe non traité;

T: nombre de racines de mosaïque dans un groupe traité.

Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau 3.

TABLEAU 3

Taux d'inhi-

Concentration bition de Dommages Agent utilisé (ppm) l'infection % médicaux Solution aqueuse de

7-monolauryldiéthylène-

triamino-l-acétate de sodium 1 500 97 rien Groupe non traité - 0 rien

EXEMPLE 4

Du poivre vert est cultivé et passe l'hiver dans une serre o des plants de poivre vert des plantations précédentes ont été atteints de la mosaïque du tabac. Les plants de poivre

vert ont été plantés au début d'octobre dans la serre.

i 000 ppm d'une solution aqueuse de 7-monolauryldiéthylène-

triamino-l-acétate de sodium sont pulvérisés de façon répétée sur les pieds de poivre vert dans les proportions de litres/are tous les sept jours à partir d'une semaine après que les pieds de poivre vert sont sortis de terre. Apres pulvérisation de la solution, on surveille le développement et les plants de poivre vert sont récoltés par la méthode de récolte classique. La solution est pulvérisée à 20 reprises jusqu'au mois de mars et les taux de maladies occasionnées aux racines s'élèvent finalement à 33%. Par ailleurs, le taux de pieds malades est de 100% dans les zones qui n'ont pas été traitées par pulvérisation. La récolte des zones traitées par pulvérisation est augmentée de 37% par comparaison avec celle

des zones non traitées.

Les résultats sont consignés dans le tableau 4.

TABLEAU 4

Taux produit sur les racines Récolte Zone de test malades (%) (kg) Dommage Zone traitée par le produit selon l'invention 33 5,5 rien Zone non traitée 100 4,0 rien Remarque: récolte: il s'agit d'une récolte pour une zone

de 7 pieds.

Claims (7)

REVENDICATIONS

1.- Une substance pour la prévention des maladies virales occasionnées aux plantes, caractérisée en ce que cet agent contient à titre de principe actif au moins un composé choisi dans le groupe comprenant les acides alkyldiéthylènetriamino-

acétiques et les sels de ces acides alkyldiéthylènetriamino-

acétiques.

2.- Une substance selon la revendication 1, dans laquelle l'acide alkyldiéthylènetriaminoacétique consiste en l'acide

7-alkyldiéthylènetriamino-1-acétique.

3.- Une substance selon la revendication 1, dans laquelle les acides alkyldiéthylènetriaminoacétiques sont choisis dans

le groupe comprenant les acides monoalkyldiéthylènetriamino-

acétiques et les acides dialkyldiéthylènetriaminoacétiques.

4.- Une substance selon la revendication 1, dans laquelle les groupes alkyles des acides alkyldiéthylènetriaminoacétiques sont des groupes alkyles supérieurs comportant au moins quatre

atomes de carbone.

5.- Une substance selon la revendication 1, dans laquelle les groupes alkyles des acides alkyldiéthylènetriaminoacétiques sont choisis dans le groupe comprenant les radicaux octyle,

décyle et lauryle.

6.- Une substance selon l'une quelconque des revendica-

tions 1 à 5, dans laquelle les sels des acides alkyldiéthylène-

triaminoacétiques sont des sels de métaux alcalins ou des sels

de métaux alcalino-terreux.

7.- Une substance selon l'une quelconque des revendica-

tions 1 à 5, dans laquelle les acides alkyldiéthylènetriamino-

acétiques sont présents sous la forme de chlorhydrates des

acides alkyldiéthylènetriaminoacétiques.