FR2658532A1 - Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet. - Google Patents

Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet. Download PDF

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Abstract

Pour remplacer le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroéthane (F113) dans ses applications au nettoyage et au séchage de surfaces solides, l'invention propose d'utiliser un (perfluoroalkyl)-éthylène de formule: (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle RF représente un radical perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, contenant de 3 à 6 atomes de carbone. Contrairement au F113, les (perfluoroalkyl)-éthylènes ne sont pas susceptibles de dégrader l'ozone stratosphérique.

Description

APPLICATION DES (PERFLUOROALKYL)-ETHYLENES
COMME AGENTS DE NETTOYAGE OU DE SECHAGE,
ET COMPOSITIONS UTILISABLES A CET EFFET
La présente invention concerne le domaine des hydrocar-
bures fluorés et a plus particulièrement pour objet l'utilisation des (perfluoroalkyl)-éthylènes comme agents de
nettoyage ou de séchage de surfaces solides.
En raison de ses caractéristiques physicochimiques, no-
tamment son ininflammabilité, son pouvoir mouillant élevé, son faible pouvoir solvant et son bas point d'ébullition, le 1,1,2-trichloro-1,2,2trifluoroéthane (connu dans le métier sous la désignation F 113) est actuellement largement utilisé
dans l'industrie pour le nettoyage et le dégraissage de sur-
faces solides très diverses (métalliques, verres, plastiques ou composites) En électronique, le F 113 a notamment trouvé une application importante dans le défluxage et le nettoyage à froid des circuits imprimés Comme autres exemples d'applications du F 113, on peut mentionner le dégraissage de pièces métalliques et le nettoyage de pièces mécaniques de haute qualité et de grande précision comme, par exemple, les
gyroscopes et le matériel militaire, aérospatial ou médical.
Dans ses diverses applications, le F 113 est souvent associé à d'autres solvants organiques (par exemple le méthanol), en
particulier sous forme de mélanges azéotropiques ou pseudo-
azéotropiques qui ne démixent pas et qui, employés au reflux, ont sensiblement la même composition dans la phase vapeur que
dans la phase liquide.
Le F 113 est aussi utilisé dans l'industrie pour le sé-
chage de divers substrats solides (pièces métalliques, plas-
tiques, composites ou verres) après leur nettoyage en milieu
aqueux Dans cette application, destinée à éliminer l'eau sub-
sistant sur la surface des substrats nettoyés, le F 113 est
souvent additionné d'un ou plusieurs tensio-actifs (voir no-
tamment les brevets FR 2 353 625, FR 2 527 625, EP O 090 677
et O 189 436 et les références citées dans ces brevets).
Malheureusement, le F 113 fait partie des chlorofluorocar-
bures complètement halogénés qui sont actuellement suspectés d'attaquer ou de dégrader l'ozone stratosphérique On cherche donc des produits dépourvus d'effet destructeur vis-à-vis de
l'ozone et capables de remplacer le F 113 dans ses diverses ap-
plications.
Il a maintenant été trouvé que les (perfluoroalkyl)-éthy-
lène de formule:
RF-CH=CH 2 (I)
dans laquelle RF représente un radical perfluoroalkyle, li-
néaire ou ramifié, contenant de 3 à 6 atomes de carbone, pré-
sentant des caractéristiques physicochimiques similaires à celles du F 113 et, contrairement à ce dernier, ne sont pas
susceptibles de dégrader l'ozone stratosphérique.
L'invention a donc pour objet l'utilisation d'un (per-
fluoroalkyl)-éthylène de formule (I) comme substitut au F 113 dans les diverses applications de ce dernier Font également partie de la présente invention, les compositions de nettoyage
ou de séchage à base d'un (perfluoroalkyl)-éthylène.
Les composés de formule (I) peuvent être obtenus indus-
triellement par des procédés connus en soi, par exemple par un procédé en deux étapes consistant successivement en: l'addition d'éthylène sur l'iodure de perfluoroalkyle RFI correspondant en présence d'un catalyseur à base de cuivre et d'éthanolamine, et la déhydroiodation du iodure RF-CH 2 CH 2 I ainsi obtenu,
en présence de potasse alcoolique.
Parmi les composés de formule (I) selon l'invention, on préfère plus particulièrement le (n perfluorobutyl)-éthylène
C 4 F 9-CH=CH 2 qui, comme indiqué dans le tableau suivant, pré-
sente des caractéristiques très proches de celles du F 113, sauf en ce qui concerne le potentiel d'appauvrissement de
l'ozone (O D P: ozone-depletion potential).
Caractéristiques F 113 C 4 F 9 CH=CH 2 Point d'ébullition ( C) 47,6 59 Tension superficielle à 25 C 19 13,3 (m N m-) Densité à 20 C 1,57 1,46 Inflammabilité néant néant Point éclair néant néant Pouvoir solvant (IKB à 25 C) 31 9 Solubilité de l'eau (ppm) 110 72
O.D P 0,78 O
Les techniques de nettoyage ou de séchage utilisant du F 113, ainsi que les diverses compositions à base de F 113 mises en oeuvre pour ces applications, sont bien connues de l'homme
du métier et sont décrites dans la littérature Par consé-
quent, pour la mise en oeuvre de la présente invention, il suffit à l'homme du métier de remplacer le F 113 sensiblement par la même quantité en volume d'un (perfluoroalkyl)-éthylène de formule (I), de préférence le (n perfluorobutyl)-éthylène
C 4 F 9 CH=CH 2 À
Comme dans le cas du F 113, les (perfluoroalkyl)-éthylène de formule (I) peuvent être utilisés seuls ou en mélange entre eux ou avec d'autres solvants organiques liquides à température ambiante, par exemple avec des alcools comme le méthanol, l'éthanol, et l'isopropanol, des cétones comme l'acétone, des esters comme l'acétate de méthyle ou d'éthyle et le formiate d'éthyle, des hydrocarbures chlorés ou non comme le chlorure de méthylène, le méthyl-2 pentane, le
diméthyl-2,3 butane, le n hexane et l'hexène-1.
Un mélange particulièrement intéressant pour les opéra-
tions de nettoyage est celui qui comprend en poids de 85 à 98 % du composé C 4 F 9 CH=CH 2 et de 2 à 15 % de méthanol Dans ce domaine, il existe en effet un azéotrope dont la température d'ébullition est de 46,3 C à la pression atmosphérique normale
( 1,013 bar) et le mélange a un comportement pseudo-
azéotropique, c'est-à-dire que la composition des phases va-
peur et liquide est sensiblement la même, ce qui est particu-
lièrement avantageux pour les applications visées De préfé-
rence, la teneur en composé C 4 F 9 CH=CH 2 est choisie entre 90 et
% en poids et celle de méthanol entre 5 et 10 % en poids.
Un tel mélange a en outre l'avantage important de ne pas présenter de point éclair dans les conditions standard de
détermination (norme ASTM-D 3828) et est donc ininflammable.
L'azéotrope C 4 F 9 CH=CH 2/méthanol est un azéotrope positif puisque son point d'ébullition ( 46,30 C) est inférieur à ceux
des deux constituants (C 4 F 9 CH=CH 2: 590 C et méthanol: 650 C).
Comme dans les compositions de nettoyage connues à base
de F 113, les compositions de nettoyage à base de (perfluo-
roalkyl)-éthylène selon l'invention peuvent, si on le désire, être stabilisées contre l'hydrolyse et/ou les attaques radicalaires susceptibles de survenir dans les processus de nettoyage, en y ajoutant un stabilisant usuel tel que, par exemple, un nitroalcane (nitrométhane, nitroéthane,) un oxyde d'alkylène (propylène, butylène, isoamylène,) ou un mélange de ces composés, la proportion de stabilisant pouvant aller de 0,01 à 5 % par rapport au poids total de la composition.
L'aptitude des (perfluoroalkyl)-éthylènes selon l'inven-
tion à éliminer l'eau subsistant sur la surface de substrats après leur nettoyage en milieu aqueux a été mise en évidence, comparativement au F 113, par un test consistant à déterminer la quantité d'eau restant sur un support humide après immersion dans le solvant de séchage Le test est effectué de la manière suivante: Une grille de tissu en polyamide 100 % pesant 8,4 mg/cm 2 et de dimensions 5 x 2 cm est immergée dans l'eau pendant secondes, puis laissée s'égoutter sans agitation et ensuite plongée pendant 10 secondes dans 50 ml d'alcool absolu On détermine alors la concentration en eau de l'alcool par la
méthode Karl-Fisher et cette concentration sert de témoin.
La même grille est à nouveau immergée dans l'eau pendant secondes, puis laissée s'égoutter sans agitation et ensuite plongée pendant 5 minutes sous ultra-sons dans 50 ml de F 113 ou de (n perfluorobutyl)-éthylène La grille est ensuite plongée pendant 10 secondes dans 50 ml d'alcool absolu et la concentration en eau de l'alcool est alors mesurée comme précédemment Les résultats ainsi obtenus sont rassemblés dans le tableau suivant: Concentration en eau de l'alcool (en ppm) Alcool (témoin) 1966
F 113 301
C 4 F 9 CH=CH 2 445
Ces résultats indiquent que le (n perfluorobutyl)-
éthylène élimine l'eau sensiblement de la même façon que le
F 113.
Les compositions destinées au séchage (élimination de l'eau) des substrats solides après nettoyage en milieu aqueux peuvent contenir, en une proportion allant de 0,01 à 5 % en poids (de préférence de 0,1 à 3 %), les mêmes additifs que les compositions de séchage à base de F 113 Ces additifs bien connus sont généralement des agents tensio-actifs tels que, par exemple, des mono ou dialkylphosphates d'amines, des sels du type dioléate de N-oléylpropylènediamine, des diamides du type dioléyloléylamidopropylèneamide, des composés cationiques dérivés de l'imidazoline, ou des composés résultant de la réaction d'un chlorhydrate d'ammonium quaternaire avec un acide alkylphosphorique en présence d'une
amine fluorée ou non.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter. EXEMPLE i: Azéotrope C 4 F 9 CH=CH 2/méthanol a) Mise en évidence de l'azéotrope Dans le bouilleur d'une colonne à distiller
( 30 plateaux), on introduit 100 g de (n perfluorobutyl)-
éthylène et 100 g de méthanol Le mélange est ensuite mis à reflux total pendant une heure pour amener le système à l'équilibre Au palier de température ( 46,30 C), on recueille une fraction d'environ 50 g qu'on analyse par chromatographie
en phase gazeuse.
L'examen des résultats, consignés dans le tableau sui-
vant, indique la présence d'un azéotrope C 4 F 9 CH=CH 2/méthanol.
COMPOSITION (% poids)
C 4 F 9 CH=CH 2 CH 3 OH
Mélange initial 50 50 Fraction recueillie à 46,30 C 91,8 8,2 b) Vérification de la composition azéotropique Dans le bouilleur d'une colonne à distiller adiabatique ( 30 plateaux), on introduit 200 g d'un mélange comprenant 92 % en poids de C 4 F 9 CH=CH 2 et 8 % en poids de méthanol Le mélange est ensuite porté à reflux pendant une heure pour amener le système à l'équilibre, puis on soutire une fraction d'environ g et on procède à son analyse par chromatographie en phase gazeuse ainsi que celle du pied de distillation Les résultats consignés dans le tableau suivant montrent la présence d'un azéotrope positif puisque son point d'ébullition est inférieur
à ceux des deux constituants purs: C 4 F O CH=CH 2 et méthanol.
COMPOSITION (% poids)
C 4 F 9 CH=CH 2 CH 3 OH
Mélange initial 92 8 Fraction recueillie 91,7 8,3 Pied de distillation 91, 8 8,1 Température du bouilleur: 640 C Température d'ébullition corrigée pour 1,013 bar: 46,30 C
Cet azéotrope, employé pour le nettoyage de flux de sou-
dure ou en dégraissage de pièces mécaniques, donne de bons résultats. EXEMPLE 2: Composition stabilisée au nitrométhane Dans une cuve de nettoyage à ultra-sons, on introduit g d'un mélange contenant en poids 91, 9 % de C 4 F 9 CH=CH 2,
8 % de méthanol, et 0,1 % de nitrométhane comme stabilisant.
Après avoir mis le système à reflux pendant une heure, on pré-
lève un aliquat de la phase vapeur Son analyse par chromato-
graphie en phase gazeuse montre la présence de nitrométhane ce
qui indique que le mélange est stabilisé dans la phase vapeur.
COMPOSITION (% poids)
C 4 F 9 CH=CH 2 CH 30 H CH 3 NO 2
Mélange initial 91,9 8 0,1 Phase vapeur 91,85 8,1 0,05 EXEMPLE 3: Composition stabilisée à l'oxyde de propylène Si on répète l'exemple 2 en remplaçant le nitrométhane par l'oxyde de propylène, on obtient les résultats suivants: COMPOSITION (% poids)
C 4 F 9 CH=CH 2 CH 3 OH C 3 H 60
Mélange initial 91,9 8 0,1 Phase vapeur 91,68 8,3 0,02 EXEMPLE 4: Composition bistabilisée On répète l'exemple 2 en utilisant 0,1 % de nitrométhane et 0,1 % d'oxyde de propylène On obtient les résultats suivants: COMPOSITION (% poids)
C 4 F 9 CH=CH 2CH 30 H CH 3 NO 2 C 3 H 60
Mélange initial 91,8 8 0,1 0,1 Phase vapeur 91,73 8,2 0,05 0,02 EXEMPLE 5: Nettoyage de flux de soudure Dans une cuve à ultra-sons Annemasse, on introduit 200 g de la composition azéotropique C 4 F 9 CH=CH 2/méthanol, puis on
porte le mélange à la température d'ébullition.
Des circuits imprimés enduits de flux de soudure et re-
cuits à l'étuve pendant 30 secondes à 2200 C, sont plongés du-
rant 3 minutes dans le liquide à l'ébullition sous ultra-sons,
puis rincés dans la phase vapeur pendant 3 minutes.
Après séchage à l'air, on constate l'absence totale de
résidu de flux de soudure.
EXEMPLES 6 à 14
On opère comme à l'exemple 1, mais en remplaçant le mé-
thanol par d'autres solvants Le tableau suivant indique la
température d'ébullition normale (à 1,013 bar) et la composi-
tion des azéotropes.
Second Composition pondérale de l'azéotrope Eb.
Ex solvant ( C) C 4 F 9 CH=CH 2 Second solvant 6 Ethanol 97 % 3 % 51,5 7 Isopropanol 94,5 % 5,5 % 54,7 8 Acétate de méthyle 33,3 % 66,7 % 51,7 9 Formiate d'éthyle 55 % 45 % 49 Acétone 28,5 % 71,5 % 50,8 11 Méthyl-2 pentane 75,5 % 24,5 % 51,3 12 Diméthyl-2,3 butane 70,5 % 29,5 % 49,7 13 n hexane 83,4 % 16,6 % 53,7 14 Hexène-1 77,5 % 22,5 % 50,8 EXEMPLES 15 à 18: Azéotropes ternaires Dans une colonne à distiller ( 30 plateaux) on introduit g de la composition azéotropique C 4 F 9 CH=CH 2/méthanol de l'exemple 1 et 50 g d'un tiers solvant Le mélange est ensuite mis à reflux total pendant une heure pour amener le système à l'équilibre, puis un aliquat de la phase condensée est soutiré au palier de température et analysé par chromatographie en
phase gaz.
Les températures d'ébullition observées pour les composi-
tions ternaires sont inférieures à celles de l'azéotrope C 4 F 9 CH=CH 2/méthanol, ce qui indique qu'on est en présence d'azéotropes ternaires dont la composition pondérale et le point d'ébullition normal (à 1,013 bar) sont rassemblés dans le tableau suivant:
EXEMPLE 15 | 16 | 17 18
Constituants Composition pondérale (%)
C 4 F 9 CH=CH 2 61 88,6 71,35 75,6
Méthanol 6,5 7,8 8,05 8 Formiate d'éthyle 32,5 Acétate d'éthyle 3,6 n. hexane 20,6 Hexène-1 16,4 Ebullition (OC) 44,4 46,1 42,7 43,3 il

Claims (9)

REVENDICATIONS
1 Application d'un (perfluoroalkyl)-éthylène de formule:
RFCH=CH 2 (I)
dans laquelle RF représente un radical perfluoroalkyle, li-
néaire ou ramifié, contenant de 3 à 6 atomes de carbone, comme
agent de nettoyage ou de séchage de surfaces solides.
2 Application selon la revendication 1, dans laquelle le composé de formule (I) est le (n perfluorobutyl)-éthylène
C 4 F 9 CH=CH 2.
3 Composition pour le nettoyage de surfaces solides, ca-
ractérisée en ce qu'elle consiste d'un mélange d'un (perfluo-
roalkyl)-éthylène selon la revendication 1 ou 2 avec au moins un solvant organique choisi parmi les alcools, les cétones,
les esters et les hydrocarbures chlorés ou non.
4 Composition selon la revendication 3 comprenant en poids de 85 à 98 % de (n perfluorobutyl)-éthylène et de 2 à
% de méthanol.
Composition selon la revendication 4 contenant en poids de 90 à 95 % de (n perfluorobutyl)-éthylène et de 5 à
% de méthanol.
6 Composition selon la revendication 4 sous forme d'azéotrope bouillant à 46,3 C à la pression atmosphérique normale.
7 Composition selon l'une des revendications 3 à 6, com-
prenant en outre au moins un stabilisant.
8 Composition selon la revendication 7, dans laquelle le
stabilisant est un nitroalcane, un oxyde d'alkylène ou un mé-
lange de tels composés.
9 Composition selon la revendication 7 ou 8, dans la-
quelle la proportion de stabilisant est de 0,01 à 5 % par rap-
port au poids total de la composition.
Composition pour le séchage de surfaces solides, ca-
ractérisée en ce qu'elle consiste d'un -mélange de (perfluo-
roalkyl)-éthylène selon la revendication 1 ou 2 avec au moins
un agent tensio-actif.
11 Composition selon la revendication 10, dans laquelle la teneur en agent tensio-actif est de 0,01 à 5 % en poids, de
préférence 0,1 à 3 %.
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