FR2700693A1 - Vernis à ongles, incolore ou coloré, à base d'une amido-silicone, présentant un temps de séchage et une adhérence améliorés. - Google Patents
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Abstract
Vernis à ongles, incolore ou coloré. Ce vernis contient dans un système solvant pour vernis, une substance filmogène, une résine et un agent plastifiant, ainsi que 0,05 à 5 % en poids d'une amido-silicone. Les vernis présentent un temps de séchage et une adhérence sur les ongles améliorés.
Description
La présente invention a pour objet un vernis à ongles, incolore ou coloré, contenant en plus des ingrédients usuels, une amido-silicone.
Parmi les principales caractéristiques que doivent posséder les vernis à ongles, on doit tout particulièrement mentionner l'absence d'irritation de la peau et des ongles, l'obtention d'un film homogène et d'un bon brillant mais également une bonne adhérence sur la surface de l'ongle et un temps de séchage rapide ainsi qu'une certaine flexibilité et résistance du film, ceci en vue d'éviter sa fragilité pouvant conduire à une craquelure du vernis.
De façon générale, on utilise à l'heure actuelle pour conférer une bonne adhérence, des résines modifiées et des plastifiants, ce qui conduit à une bonne flexibilité du vernis.
En- vue d'améliorer l'adhérence, il a également été proposé l'application d'une précouche d'accrochage ou encore l'introduction de certains additifs permettant d'améliorer l'adhérence.
L'utilisation de silicone dans les vernis à ongles en tant qu'additif a déjà été décrite dans le but d'améliorer la résistance à l'eau et de faciliter l'étalement du vernis.
Ainsi, dans Ie brevet US 4.873.077, il a été proposé l'utilisation d'une silicone fluide en vue d'améliorer la douceur du film après évaporation du solvant et d'améliorer sa résistance à l'humidité. De même, dans les demandes de brevet japonais nO 55 193316 et 59 199621, il a également été proposé l'utilisation de silicones, en particulier de méthyle ou diméthylpolysiloxane pour améliorer le brillant et la résistance à l'eau et à l'abrasion du film de vernis.
Dans le brevet français 78.02721 (2.379.280) ont été décrites des compositions de vernis à ongles formant des films facilement détachables des ongles sans l'aide de produit dissolvant.
Selon ce brevet, la composition de vernis contient, en plus des ingrédients usuels, de 0,01 à 30 parties en poids par rapport à la résine naturelle ou synthétique d'un organopolysiloxane porteur de diverses fonctions dont éventuellement des fonctions amines. La présence de l'organopolysiloxane est essentielle en vue d'obtenir un film facilement détachable ou pelable de la surface de l'ongle.
Après d'importantes recherches, on a maintenant constaté de façon tout à fait surprenante et inattendue, qu'en utilisant une certaine classe bien déterminée d'organopolysiloxanes à fonction(s) amide(s) ou amido-silicones dans une composition de vernis, il était possible d'améliorer de façon particulièrement significative le temps de séchage des vernis, incolores ou colorés, sur les ongles ainsi que leur adhérence.
La présente invention a donc pour objet à titre de produit industriel nouveau, un vernis à ongles, incolore ou coloré, contenant dans un système solvant pour vernis une substance filmogène, une résine et un agent plastifiant, ledit vernis contenant en outre, en vue d'améliorer l'adhérence et le temps de séchage de 0,05 à 5 % en poids d'une amido-silicone.
Les amido-silicones du vernis selon l'invention sont des polydiorganosiloxanes constitués d'au moins une unité de formule:
dans laquelle:
R1 et R2 représentent un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 2 à 5 atomes de carbone,
R3 représente un atome d'hydrogène, un hydroxyle, un radical allyle en C1-C7 ou un radical hydroxyalkyle en C1-C7,
Y représente un atome d'hydrogène ou un hydroxyle,
R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical
R5 étant un radical allyle en cl-c4'
R' représente un radical monovalent hydrocarboné ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un radical alcoxy ayant de I à 8 atomes de carbone ou un radical triméthylsilyloxy, et "a" est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, et n est un nombre entier compris entre 1 et 7, les unités restantes ayant pour formule: R'b-SiO4b (1')
2 dans laquelle:
R' a la même signification que dans la formule (I), et "b" est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3, au moins 50 % des radicaux R' représentant le radical méthyle, le poids moléculaire de ladite amido-silicone étant compris entre 500 et 150000.
dans laquelle:
R1 et R2 représentent un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 2 à 5 atomes de carbone,
R3 représente un atome d'hydrogène, un hydroxyle, un radical allyle en C1-C7 ou un radical hydroxyalkyle en C1-C7,
Y représente un atome d'hydrogène ou un hydroxyle,
R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical
R5 étant un radical allyle en cl-c4'
R' représente un radical monovalent hydrocarboné ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un radical alcoxy ayant de I à 8 atomes de carbone ou un radical triméthylsilyloxy, et "a" est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, et n est un nombre entier compris entre 1 et 7, les unités restantes ayant pour formule: R'b-SiO4b (1')
2 dans laquelle:
R' a la même signification que dans la formule (I), et "b" est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3, au moins 50 % des radicaux R' représentant le radical méthyle, le poids moléculaire de ladite amido-silicone étant compris entre 500 et 150000.
Comme amido-silicones correspondant à la formule générale (1) particulièrement préférées selon l'invention, on peut citer celles répondant aux formules (m) et an suivantes:
dans laquelle:
R1 et R2 représentent un radical divalent choisi parmi : -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4 et -CH2CH(CH3)oe2-,
R3 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C1-C7, ou un radical hydroxyalkyle en C1-C7, n est un nombre entier de 2 à 7, x est un nombre entier de 20 à environ 1500, y est compris entre environ 0,5 et 10, et le rapport y/x est inférieur à 0,05.
dans laquelle:
R1 et R2 représentent un radical divalent choisi parmi : -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4 et -CH2CH(CH3)oe2-,
R3 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C1-C7, ou un radical hydroxyalkyle en C1-C7, n est un nombre entier de 2 à 7, x est un nombre entier de 20 à environ 1500, y est compris entre environ 0,5 et 10, et le rapport y/x est inférieur à 0,05.
De telles amido-silicones sont plus particulièrement décrites dans la demande de brevet européen EP-A-0.342.834.
Comme amido-silicones plus particulièrement préférées, on peut citer celles répondant à la formule (m) dans laquelle:
R1 est -CH2CH(CH3)CH2-,
R2 est -(CH2)2-,
R3 est hydrogène, x est égal à 392, y est égal à 8, et nestégalà2ou3, de telles amido-silicones étant vendues sous les dénominations de "Q2-8413" et "X2-8491" par la Société Dow Corning.
R1 est -CH2CH(CH3)CH2-,
R2 est -(CH2)2-,
R3 est hydrogène, x est égal à 392, y est égal à 8, et nestégalà2ou3, de telles amido-silicones étant vendues sous les dénominations de "Q2-8413" et "X2-8491" par la Société Dow Corning.
dans laquelle:
R6 représente un radical all:yîène de 3 à 6 atomes de carbone,
R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical allyle de 1 à 6 atomes de carbone,
X représente un radical acyle de formule
,R5 représentant un radical allyle de 1 à 4 atomes de carbone,
X' représente un atome d'hydrogène ou X, p est un nombre entier de 50 à 1000 et q est compris entre 1 et 50.
R6 représente un radical all:yîène de 3 à 6 atomes de carbone,
R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical allyle de 1 à 6 atomes de carbone,
X représente un radical acyle de formule
,R5 représentant un radical allyle de 1 à 4 atomes de carbone,
X' représente un atome d'hydrogène ou X, p est un nombre entier de 50 à 1000 et q est compris entre 1 et 50.
Les amido-silicones de formule (IV) sont plus particulièrement décrites dans la demande de brevet européen EP-A-0.445.700.
L'addition à une composition de vernis d'une amido-silicone telle que celle vendue sous la dénomination "Q2-8413" par la Société Dow-Corning, permet de réduire le temps de séchage d'au moins 30 % environ et d'augmenter fortement l'adhérence par rapport au même vernis à ongles ne contenant pas d'amido-silicone.
Comme précisé ci-dessus, la concentration en poids d'amido-silicone doit être comprise entre 0,05 % et 5 % et de préférence entre 0,2 % et 2,0 % en poids.
Selon l'invention, il est également possible d'associer l'amido-silicone telle que définie ci-dessus à une gomme de silicone ou à une résine de silicone en un faible pourcentage de l'ordre de 0,1 à 2 % en poids et de préférence de 0,3 % en poids pour améliorer l'étalement, l'aspect lisse du film et la brillance.
Selon l'invention, le système solvant du vernis est généralement présent en une proportion comprise entre 55 et 90 Wo en poids par rapport au poids total du vernis.
Ce système solvant est essentiellement constitué par un mélange de divers solvants organiques volatils, ceci en vue d'obtenir des temps de séchage relativement courts.
Parmi ces solvants on peut citer l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate de méthoxy-2 éthyle, la méthyl-éthyl-cétone, la méthyl-isobutyl-cétone, l'acétate de méthyle, l'acétate d'amyle et l'acétate d'isopropyle.
Le système solvant peut comprendre également un diluant qui est de préférence un hydrocarbure linéaire ou ramifié saturé, tel que l'hexane ou l'octane ou encore un hydrocarbure aromatique tel que le toluène ou le xylène dans une proportion généralement comprise entre 10 et 35 % par rapport au poids total du vernis.
Le système solvant peut également inclure d'autres solvants volatils tels que de 1'méthanol, du n-butanol, du n-propanol, de l'isopropanol ou leurs mélanges.
La substance filmogène est généralement présente dans le vernis selon l'invention à une concentration comprise entre 5 et 20 % et de préférence entre 10 et 20 % en poids par rapport au poids total du vernis.
Parmi les substances filmogènes préférées, on peut citer les nitrocelluloses du type "RS" ou "SS" et en particulier la nitrocellulose type 1/4 seconde RS, la nitrocellulose type 1/2 seconde RS, la nitrocellulose type 1/2 seconde SS et la nitrocelIulose type 3/4 seconde RS.
Comme substance filmogène secondaire, on peut également utiliser selon l'invention des dérivés polyvinyliques tels que le butyrate de polyvinyle, ainsi que les copolymères décrits dans les brevets français ne80.07328 (2.478.998), 81.03199 (2.499.851) et 88.08172 (2.617.043).
Selon l'invention, l'agent plastifiant est généralement présent dans le vernis à une concentration comprise entre 2 et 10 % en poids par rapport au poids total du vernis.
Les agents plastifiants permettent de régler la flexibilité du film sans affaiblir sa résistance ou sa force physique. Parmi les agents plastifiants susceptibles d'être utilisés dans les vernis selon l'invention on peut citer le phosphate de tricrésyle, le benzoate de benzyle, le phosphate de tributyle, l'acétyl-ricinoléate de butyle, l'acétyl-ricinoléate de glycéryle, le phtalate de dibutyle, le glycolate de butyle, le phtalate de dioctyle, le stéarate de butyle, le phosphate de tributoxy-éthyle, le phosphate de triphényle, le citrate de triéthyle, le citrate de tributyle, l'acétyl-citrate de tributyle, l'acétyl-citrate de triéthyl-2 hexyle, le tartrate de dibutyle, le phtalate de diméthoxyéthyle, le phtalate de di-isobutyle, le phtalate de diamyle, le camphre, le triacétate de glycérol et leurs mélanges.
Selon I'invention, le vernis à ongles contient également une résine généralement présente en une proportion comprise entre 0,5 et 15 % en poids par rapport au poids total du vernis.
Parmi les nombreuses résines utilisables, on préfère employer selon l'invention des résines du type alyl-sulfonamide formaldéhyde ou aryl-sulfonamide époxy, notamment la résine toluène sulfonamide formaldéhyde plus connue sous les dénominations commerciales de "Santolite MHP", "Santolite MS 80 %" et "Ketjenflex MS80" ou encore des résines aikydes telles que celles vendues par la Société Dai Nippon sous la dénomination de "Beckosol ODE 230-70".
Ces résines, tout en augmentant le pouvoir filmogène, améliorent le brillant ainsi que l'adhérence.
Le vernis peut également contenir d'autres silicones fonctionnalisées, autres que les amido-silicones utilisées selon l'invention, telles que des amino-silicones ou des thio-silicones.
Elles sont utilisées dans cette forme de réalisation à une concentration comprise entre 0,3 et 3%.
On peut également ajouter des composés organofluorés hydrocarbonés, non volatils de point d'ébullition supérieur à 30"C pour améliorer le temps de séchage et/ou l'adhérence du vernis.
De tels composés organofluorés ont une structure chimique comportant un squelette carboné où certains atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes de fluor, le squelette carboné pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes et un ou plusieurs groupements organiques fonctionnels.
Pour les composés organofluorés hydrocarbonés, on définit le taux de substitution des atomes d'hydrogène par des atomes de fluor, sous la forme du rapport: nombre d'atomes de fluor/(nombre d'atomes de fluor+nombre d'atomes d'hydrogène) où seuls les atomes d'hydrogène liés aux atomes de carbone du squelette sont pris en compte. Les composés organofluorés hydrocarbonés utilisés dans les vernis selon l'invention comportent au moins un groupement hydrocarboné dans la molécule.
Les composés organofluorés hydrocarbonés tels que définis ci-dessus peuvent être représentés par la formule générale suivante:
(RF)X- (A)y (RH)z (V) dans laquelle: x représente 1, 2 ou 3, y représente 0 ou 1, z représente 0, 1, 2 ou 3, à la condition que y et z ne soient pas simultanément 0, et que lorsque z est 0, x est 2 ou 3,
RF représente un radical fluoré aliphatique ou aromatique, saturé ou insaturé, à chaîne linéaire, ramifiée ou cyclique, cette chaîne pouvant être fonctionnalisée et/ou être interrompue par des atomes divalents tels que l'oxygène ou le soufre, ou trivalents tels que l'azote et/ou substituée par des atomes d'hydrogène ou d'autres atomes d'halogène, à la condition que, pour deux atomes de carbone du squelette, ne soit pas présent plus d'un de ces substituants autres que le fluor,
RH représente un radical hydrocarboné aliphatique ou aromatique, saturé ou insaturé, à chaîne linéaire, ramifiée ou cyclique, cette chaîne pouvant être fonctionnalisée et/ou interrompue par un ou plusieurs atomes divalents tels que l'oxygène ou le soufre ou par un ou plusieurs atomes trivalents comme l'azote,
A représente un radical di, tri ou tétravalent tel que
les structures cycliques, aliphatiques ou aromatiques ou les insaturations éthyléniques.
(RF)X- (A)y (RH)z (V) dans laquelle: x représente 1, 2 ou 3, y représente 0 ou 1, z représente 0, 1, 2 ou 3, à la condition que y et z ne soient pas simultanément 0, et que lorsque z est 0, x est 2 ou 3,
RF représente un radical fluoré aliphatique ou aromatique, saturé ou insaturé, à chaîne linéaire, ramifiée ou cyclique, cette chaîne pouvant être fonctionnalisée et/ou être interrompue par des atomes divalents tels que l'oxygène ou le soufre, ou trivalents tels que l'azote et/ou substituée par des atomes d'hydrogène ou d'autres atomes d'halogène, à la condition que, pour deux atomes de carbone du squelette, ne soit pas présent plus d'un de ces substituants autres que le fluor,
RH représente un radical hydrocarboné aliphatique ou aromatique, saturé ou insaturé, à chaîne linéaire, ramifiée ou cyclique, cette chaîne pouvant être fonctionnalisée et/ou interrompue par un ou plusieurs atomes divalents tels que l'oxygène ou le soufre ou par un ou plusieurs atomes trivalents comme l'azote,
A représente un radical di, tri ou tétravalent tel que
les structures cycliques, aliphatiques ou aromatiques ou les insaturations éthyléniques.
Par l'expression "fonctionnalisé", on entend selon l'invention, une substitution du squelette intercalaire, terminale ou pendante, par au moins un groupement organique fonctionnel comme une fonction alcool, thiol, acide, carbonyle, sulfoxyde, ester, amide, amine, phosphate, éthylénique, acétylénique, et énamine ou sulfonamide.
Par insaturation éthylénique, on entend par exemple
De préférence, RH représente un radical allyle linéaire ou ramifié en C1-C22 ou un mélange de radicaux aryles linéaires ou ramifiés en C1-C22, un radical aryle en C6-C10 ou un radical aralkyle en C7- C15.
De préférence, RF représente un radical pertluoroalkyle ayant de 4 à 22 atomes de carbone.
Selon l'invention, les composés organofluorés hydrocarbonés utilisés ont de préférence un taux de substitution compris entre 0,5 et 95 % mais de préférence supérieur à 10 % et inférieur à 80 %.
A titre illustratif, on peut citer les composés possédant des groupes perfluorocarbures et des groupes hydrocarbures, le nombre total de carbone étant compris entre 10 et 30, le nombre d'atomes de carbone des groupes hydrocarbures étant égal ou supérieur à deux fois le nombre d'atomes de carbone des groupes perfluorocarbures, de tels composés étant décrits dans le document JP-63-002916.
De même, à titre illustratif, on peut citer les composés organofluorés hydrocarbonés dont la structure générale est définie par la formule (VI) suivante:
R1-(CH2)n-X-[C3H5(OH)]-(Y)x-R2 (VI) dans laquelle: le radical divalent C3H5(OH) représente les structures:
R1-(CH2)n-X-[C3H5(OH)]-(Y)x-R2 (VI) dans laquelle: le radical divalent C3H5(OH) représente les structures:
R1 représente un radical allyle perfluoré en C4-C20 ou un mélange de radicaux allyles perfluorés en C4-Ç20,
R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C22 OU un mélange de radicaux allyles linéaires ou ramifiés en C1-C22 ou un radical aryle en C6-C10 ou arallyle en C7-C15,
X et Y représentent O, S,
sous réserve que lorsque X représente S,
ou
R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C22 OU un mélange de radicaux allyles linéaires ou ramifiés en C1-C22 ou un radical aryle en C6-C10 ou arallyle en C7-C15,
X et Y représentent O, S,
sous réserve que lorsque X représente S,
ou
Y représente O; n est compris entre 0 et 4 et x représente O ou 1.
Les composés de formule (IV) peuvent être préparés soit par: la réaction d'un composé fluoré à hydrogène acide de formule:
R1-(CH2)n-X-H (VII) avec un époxyde de formule:
ou par la réaction d'un composé hydrocarboné à hydrogène acide de formule:
R2-(Y)X-H (IX) avec un époxyde fluoré de formule:
dans lesquelles R1, R2, n et x ont les significations données ci-dessus, X désigne O ou S,
Y désigne O ou S, sous réserve que lorsque Xreprésente S,
R1-(CH2)n-X-H (VII) avec un époxyde de formule:
ou par la réaction d'un composé hydrocarboné à hydrogène acide de formule:
R2-(Y)X-H (IX) avec un époxyde fluoré de formule:
dans lesquelles R1, R2, n et x ont les significations données ci-dessus, X désigne O ou S,
Y désigne O ou S, sous réserve que lorsque Xreprésente S,
Y est O, en présence d'un composé basique ou acide jouant le rôle de réactif ou de catalyseur, l'oxydation éventuelle de la fonction mercaptan en sulfoxyde ou sulfone avec de l'eau oxygénée et la récupération du composé de formule (VI) obtenu.
Comme exemples de composés de formule (VI), on peut citer: le I -(2' -F-hexyléthyltitio)-3 - (2" -éthylhexyîoxy)2-prop anol, le 1-(2' -F-octyléthylthio)3 -(2"éthylhexyloxy) -2-prop anol, le 1-(2'-F-octyléthylthio)3-butyloxy-2-propanol, le 1 -(2' -F-octyléthylthio)3 -phénoxy-2-propanol, le 1-(2'-F-hexyléthylthio)3-dodécyloxy-2-propanol, le 1-(2' -F-hexyléthylthio)2-décanol, le 1-(2'-F-hexyléthylthio)2-hexanol, le l-(2'-F-octyléthylthio)2-hexanol, et le 1-(2' -F-hexyléthyloxy)-3 -(2'' -éthylhexyloxy)-2-propanol.
Parmi les composés organofluorés hydrocarbonés, on peut également citer, à titre d'exemple, les composés vendus sous la dénomination de "Nofable Fo" par la Société Nippon
Oil & Co., ayant la formule suivante:
dans laquelle: n est un nombre entier égal à 6 ou 8 etp est 1 ou 2.
Oil & Co., ayant la formule suivante:
dans laquelle: n est un nombre entier égal à 6 ou 8 etp est 1 ou 2.
On peut en outre citer les composés de formule (XII): R-cH=cH-cH2-cnF2ntt ( )
dans laquelle:
R représente un radical butyle ou phényle, et n est 4, 6 ou 8.
dans laquelle:
R représente un radical butyle ou phényle, et n est 4, 6 ou 8.
De tels composés sont décrits dans B. Escoula, Synthetic communications, 15(1), 35-38 (1985).
Les composés organofluorés hydrocarbonés utilisés selon l'invention se présentent de préférence sous forme d'huile ou de cire et peuvent être présents à une concentration comprise entre 0,3 et 3%.
Lorsque le vernis à ongles selon l'invention est un vernis coloré, on utilise alors au moins un pigment de nature organique ou inorganique.
Parmi les pigments organiques, on peut citer les D & C Red n 10, 11, 12 et 13, le D & C Red n07, les D & C Red n 5 et 6, les D & C Red ne34, des laques telles que la laque D & BR<
C Yellow n05 et la laque D & C Red n02.
C Yellow n05 et la laque D & C Red n02.
Parmi les pigments inorganiques, on peut citer le dioxyde de titane, l'oxychlorure de bismuth, l'oxyde de fer brun et les oxydes de fer rouge. On peut citer comme pigment organique la guanine.
Selon cette forme de réalisation, les pigments sont généralement présents en une proportion comprise entre 0,01 et 2 Ko en poids par rapport au poids total du vernis.
Enfin, en vue d'éviter la sédimentation des pigments, certains agents thixotropes
peuvent être employés, tels que par exemple la "Bentone 27" ou la "Bentone 38".
peuvent être employés, tels que par exemple la "Bentone 27" ou la "Bentone 38".
Les vernis à ongles selon l'invention peuvent en outre contenir des adjuvants
couramment utilisés dans les vernis à ongles. Parmi ces adjuvants, on peut citer les filtres U.V.
couramment utilisés dans les vernis à ongles. Parmi ces adjuvants, on peut citer les filtres U.V.
tels que les dérivés de benzophénone et le 2-cyano-3,3diphényl acrylate d'éthyle.
On va maintenant donner à titre d'illustration plusieurs exemples de vernis à ongles
selon l'invention.
selon l'invention.
EXEMPLE DE PREPARATION
EXEMPLE 1:1 -(2' -F-hexyléthylthio )-3 -O"-éthrUzexvloxv) -2 -riropanol
A une température de 250C, sous agitation et sous courant d'azote, on ajoute en une minute 3,6 g d'une solution méthanolique de méthylate de sodium (environ 30 % - 5,54 meq g-l) à 152 g de 2-F-hexyléthanethiol.
EXEMPLE 1:1 -(2' -F-hexyléthylthio )-3 -O"-éthrUzexvloxv) -2 -riropanol
A une température de 250C, sous agitation et sous courant d'azote, on ajoute en une minute 3,6 g d'une solution méthanolique de méthylate de sodium (environ 30 % - 5,54 meq g-l) à 152 g de 2-F-hexyléthanethiol.
Le mélange est chauffé à 70 C puis on évapore sous vide le méthanol présent dans
le milieu.
le milieu.
Le 2-éthylhexylglycidyléther (74,4 g) est ensuite ajouté goutte à goutte en une heure.
On maintient la température du mélange entre 60 et 700C durant l'addition de l'époxyde.
A la fim de l'addition, la température est amenée à 250C.
Le mélange est neutralisé à l'aide de 20 ml de HCl Normal et le
I-(2'-F-hexyléthylthio)3-(2"-éthylhexyloxy)2-propanol est séparé par distillation Bb = 141 C/66,5 Pa.
I-(2'-F-hexyléthylthio)3-(2"-éthylhexyloxy)2-propanol est séparé par distillation Bb = 141 C/66,5 Pa.
On obtient 175 g (77 %) d'une huile translucide incolore.
Analyse élémentaire: 11% Hio S%
Calculé 40,28 4,80 5,66 43,60
Trouvé 40,37 4,82 5,55 43,74
EXEMPLES DE VERNIS
EXEMPLE 1: - Nitrocellulose 10,90 g - Résine toluène sulfonamide formaldéhyde 9,80 g - Acétylcitrate de tributyle 6,49 g toluène 31,105 g - Acétate de butyle 21,80 g - Acétate d'éthyle 9,395 g - Alcool isopropylique 7,8 g - Pigments 1,0 g - Stéaralkonium hectorite 1,35 g - Acide citrique 0,055 g - Amido-silicone "X2-8491" de la Société Dow Corning 0,3
Temps de séchage (300C-50 % humidité relative) = 19 min.
Calculé 40,28 4,80 5,66 43,60
Trouvé 40,37 4,82 5,55 43,74
EXEMPLES DE VERNIS
EXEMPLE 1: - Nitrocellulose 10,90 g - Résine toluène sulfonamide formaldéhyde 9,80 g - Acétylcitrate de tributyle 6,49 g toluène 31,105 g - Acétate de butyle 21,80 g - Acétate d'éthyle 9,395 g - Alcool isopropylique 7,8 g - Pigments 1,0 g - Stéaralkonium hectorite 1,35 g - Acide citrique 0,055 g - Amido-silicone "X2-8491" de la Société Dow Corning 0,3
Temps de séchage (300C-50 % humidité relative) = 19 min.
EXEMPLE 2: (Comparatif) - Nitrocellulose 10,93 g - Résine toluène sulfonamide formaldéhyde 9,85 g - Acétylcitrate de tributyle 6,565 g - Toluène 31,22 g - Acétate de butyle 21,86 g - Acétate d'éthyle 9,36 g - Alcool isopropylique 7,80 g - Pigments 1,00 g - Stéaralkonium hectorite 0,055 g - Acide citrique 1,26 g g
Temps de séchage (300C-50% d'humidité relative) = 27 min.
Temps de séchage (300C-50% d'humidité relative) = 27 min.
Comme on peut le constater, la présence dans le vernis de l'Exemple 1 de 0,3 % d'amido-silicone permet de réduire de façon particulièrement significative la durée du temps de séchage. On a également constaté une amélioration de l'adhérence de +27,8 % pour le vernis de l'Exemple 1 par rapport au vernis de 1'Exemple 2.
EXEMPLE 3: - Nitrocellulose 10,84 g - Résine toluène sulfonamide formaldéhyde 9,76g - Acétylcitrate de tributyle 6,51 g - Toluène 30,97 g - Acétate de butyle 21,685 g - Acétate d'éthyle 9,28 g - Alcool isopropylique 7,74 g - Stéaralkonium hectorite 1,35 g - Pigments 1,00 g - Acide citrique 0,05 g - Amido-silicone "X2-8491" de la Société Dow Corning 0,3 g - 1-(2'-F-hexyléthylthio)-3-(2"-éthylhexyloxy)-2 propanol 0,5 g
Temps de séchage (300C-50% humidité relative) = 18 min.
Temps de séchage (300C-50% humidité relative) = 18 min.
EXEMPLE 4: - Nitrocellulose 12,15 g - Résine allyle "Beckasol Ode-230-70" de la
Société Dai Nippon 9,1 g - Camphre 1,01 g - Phtalate de dibutyle 6,12 g - Toluène 29,74 g - Acétate de butyle 24,3 g - Acétate d'éthyle 9,16 g - Alcool isopropylique 6,07 g - Stéaralkonium hectorite 1,01 g - Pigments 1,01 g - Acide citrique 0,03 g - Amido-silicone "X2-8491" de la Société
Dow Corning 0,3 g
EXEMPLE S: - Nitrocellulose 10,9 g - Résine toluène sulfonamide formaldéhyde 9,8 g - Acétylcitrate de tributyle 6,495 g - Acétate de butyle 37,38 g - Acétate d'éthyle 24,92 g - Alcool isopropylique 7,8 g - Stéaralkonium hectorite 1,35 g - Pigments 1,00 g - Acide citrique 0,055 g - Amido-silicone "X2-8491" de la Société
Dow Corning 0,3 g
Société Dai Nippon 9,1 g - Camphre 1,01 g - Phtalate de dibutyle 6,12 g - Toluène 29,74 g - Acétate de butyle 24,3 g - Acétate d'éthyle 9,16 g - Alcool isopropylique 6,07 g - Stéaralkonium hectorite 1,01 g - Pigments 1,01 g - Acide citrique 0,03 g - Amido-silicone "X2-8491" de la Société
Dow Corning 0,3 g
EXEMPLE S: - Nitrocellulose 10,9 g - Résine toluène sulfonamide formaldéhyde 9,8 g - Acétylcitrate de tributyle 6,495 g - Acétate de butyle 37,38 g - Acétate d'éthyle 24,92 g - Alcool isopropylique 7,8 g - Stéaralkonium hectorite 1,35 g - Pigments 1,00 g - Acide citrique 0,055 g - Amido-silicone "X2-8491" de la Société
Dow Corning 0,3 g
Claims (15)
1. Vernis à ongles, incolore ou coloré, contenant dans un système solvant pour vernis, une substance filmogène, une résine et un agent plastifiant, caractérisé par le fait que ledit vernis contient en outre, en vue d'améliorer le temps de séchage et l'adhérence de 0,05 à 5 % en poids d'une amido-silicone.
2. Vernis à ongles selon la revendication I, caractérisé par le fait que l'amido-silicone est constituée d'au moins une unité de formule:
dans laquelle:
R1 et R2 désignent un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 2 à 5 atomes de carbone,
R3 représente un atome d'hydrogène, un hydroxyle, un radical allyle en C1-C7 ou un radical hydroxyalkyle en C1-C7,
Y représente un atome d'hydrogène ou un hydroxyle,
R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical
,R5 étant un radical allyle en C1-C4'
R' représente un radical monovalent hydrocarboné ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un radical alcoxy ayant de I à 8 atomes de carbone ou un radical triméthylsilyloxy, "a" est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, et n est un nombre entier compris entre 1 et 7, les unités restantes ayant pour formule: R b-SiO4 b (II)
2 dans laquelle:
R' a la même signification que dans la formule (I), et "b" est un nombre entier égal à 1,2 ou 3, au moins 50 % des radicaux R' représentant le radical méthyle, le poids moléculaire de ladite amido-silicone étant compris entre 500 et 150000.
3. Vernis à ongles selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'amidosilicone répond à la formule générale suivante:
dans laquelle:
R1 et R2 représentent un radical divalent choisi parmi : -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4 et -CH2CH(CH3)CH2-,
R3 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C1-C7, ou un radical hydroxyalkyle en C1-C7, n est un nombre entier de 2 à 7, x est un nombre entier de 20 à environ 1500, y est compris entre environ 0,5 et 10, et le rapport y/x est inférieur à 0,05.
4. Vernis à ongles selon la revendication 3, caractérisé par le fait que l'amido-silicone répond à la formule générale (III)dans laquelle:
R1 est -CH2CH(CH3)CH2-,
R2 est -(CH2)2-,
R3 est hydrogène, x est égal à 392, y est égal à 8, et n est égal à 2 ou 3.
5. Vernis à ongles selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'amido-silicone répond à la formule générale suivante:
dans laquelle:
R6 représente un radical alkylène de 3 à 6 atomes de carbone,
R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical allyle de 1 à 6 atomes de carbone,
X représente un radical acyle de formule
,R8 représentant un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone,
X' représente un atome d'hydrogène ou X, p est un nombre entier de 50 à 1000 et q est compris entre 1 et 50.
6. Vernis à ongles selon I'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait qu'il contient de préférence entre 0,2 et 2,0 % en poids d'amido-silicone par rapport au poids total du vernis
7. Vernis à ongles selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le système solvant est présent en une proportion comprise entre 55 et 90 % en poids par rapport au poids total du vernis.
8. Vernis à ongles, selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la substance filmogène est présente à une concentration comprise entre 5 et 20 % en poids par rapport au poids total du vernis.
9. Vernis à ongles selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la résine est présente en une proportion comprise entre 0,5 et 15 % en poids par rapport au poids total du vernis.
10. Vernis à ongles selon la revendication 9, caractérisé par le fait que la résine aryl sulfonamide formaldéhyde est la résine toluène sulfonamide formaldéhyde.
11. Vernis à ongles selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'agent plastifiant est présent à une concentration comprise entre 2 et 10 Wo en poids par rapport au poids total du vernis.
12. Vernis à ongles selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'il contient en outre au moins une amino-silicone ou thio-silicone en une proportion comprise entre 0,3 et 3 % en poids par rapport au poids total du vernis.
13. Vernis à ongles selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'il contient en outre au moins un composé organofluoré hydrocarboné non volatil en une proportion de 0,3 à 3 % en poids par rapport au poids total du vernis.
14. Vernis à ongles selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'il contient au moins un pigment de nature organique ou inorganique.
15. Vernis à ongles selon la revendication 14, caractérisé par le fait que le pigment est présent à une concentration comprise entre 0,01 et 2 % en poids par rapport au poids total du vernis.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9300693A FR2700693B1 (fr) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | Vernis à ongles, incolore ou coloré, à base d'une amido-silicone, présentant un temps de séchage et une adhérence améliorés. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9300693A FR2700693B1 (fr) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | Vernis à ongles, incolore ou coloré, à base d'une amido-silicone, présentant un temps de séchage et une adhérence améliorés. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2700693A1 true FR2700693A1 (fr) | 1994-07-29 |
| FR2700693B1 FR2700693B1 (fr) | 1995-03-03 |
Family
ID=9443324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9300693A Expired - Fee Related FR2700693B1 (fr) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | Vernis à ongles, incolore ou coloré, à base d'une amido-silicone, présentant un temps de séchage et une adhérence améliorés. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2700693B1 (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2757052A1 (fr) * | 1996-12-16 | 1998-06-19 | Oreal | Composition cosmetique sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un colorant polymerique |
| FR2780276A1 (fr) * | 1998-06-30 | 1999-12-31 | Oreal | Composition de vernis pour le maquillage et/ou le soin des ongles contenant un compose fluore volatil |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2379280A1 (fr) * | 1977-02-02 | 1978-09-01 | Lion Dentifrice Co Ltd | Composition pour vernis a ongles et son procede de fabrication |
| EP0412770A1 (fr) * | 1989-08-07 | 1991-02-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Composition liante topique de copolymère greffé par un polysiloxane avec monomères hydrophiles nouveaux et méthode de revêtement avec celle-ci |
| US5021405A (en) * | 1990-03-05 | 1991-06-04 | Dow Corning Corporation | Emollient durability enhancing siloxanes |
-
1993
- 1993-01-25 FR FR9300693A patent/FR2700693B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 85, no. 5 Columbus, Ohio, US; abstract no. 51627, MURAI ET AL. 'N-ACYLAMINO ACID-MODIFIED POLYSILOXANES' * |
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| WO1998026754A1 (fr) * | 1996-12-16 | 1998-06-25 | L'oreal | Composition cosmetique sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un colorant polymerique |
| FR2780276A1 (fr) * | 1998-06-30 | 1999-12-31 | Oreal | Composition de vernis pour le maquillage et/ou le soin des ongles contenant un compose fluore volatil |
| EP0974334A1 (fr) * | 1998-06-30 | 2000-01-26 | L'oreal | Composition de vernis pour le maguillage et/ou le soin des ongles contenant un composé fluoré volatile |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2700693B1 (fr) | 1995-03-03 |
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