FR2823108A1 - Composition cosmetique comprenant un sulfonamide - Google Patents

Abstract

L'invention a pour objet une composition filmogène comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un polymère filmogène et un plastifiant répondant à la formule (I) suivante : (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle :Ar désigne un radical aromatique,R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone,R2 désigne un radical alkyle ramifié ayant de 7 à 36 atomes de carbone. Application au maquillage et au soin des matières kératiniques, en particulier en vernis à ongles.

Description

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La présente invention a pour objet une composition cosmétique filmogène comprenant un polymère filmogène et un sulfonamide comme plastifiant, utilisable notamment comme composition de maquillage ou de soin des matières kératiniques comme la peau, y compris les lèvres, les ongles, les cils, les sourcils, les cheveux, notamment d'êtres humains. L'invention a aussi pour objet un procédé de maquillage ou de soin matières kératiniques, en particulier des ongles, d'être humain.

La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme de vernis à on- gles, de mascara, d'eye-liner, de produit pour les sourcils, de produit pour les lèvres, de fard à joues ou à paupières, de fond de teint, de produit de maquillage du corps, de produit anti-cernes, de composition de protection solaire, de coloration de la peau, de produit de soin de la peau, de produit capillaire, notamment pour le coiffage ou le conditionnement des cheveux. Plus spécialement, l'invention porte sur un vernis à ongles.

La composition de vernis à ongles peut être employée comme base pour vernis, comme produit de maquillage des ongles, comme composition de finition, encore appelée top-coat, à appliquer sur le produit de maquillage des ongles ou bien encore comme produit de soin cosmétique des ongles.

La composition de maquillage peut également être appliquée sur les accessoires de maquillage comme les faux-ongles, les faux-cils, les patchs, les pastilles de type mouche, ou bien encore les postiches (perruques).

Parmi les principales propriétés cosmétiques que doivent posséder les vernis à ongles, on doit tout particulièrement citer l'absence d'irritation de la peau et des ongles, une bonne application, l'obtention d'un film homogène d'excellente bril- lance, un temps de séchage du film rapide, mais aussi une bonne adhérence sur la surface de l'ongle, une certaine flexibilité et une bonne résistance aux chocs et aux frottements du film en vue d'éviter les craquelures et son écaillement.

De façon générale, on utilise jusqu'à présent, pour conférer une bonne adhérence et une bonne flexibilité du film, des matières filmogènes telles que la nitrocellulose associée, si nécessaire, à un autre polymère tel qu'une résine acrylique ou une résine alkyde et à des plastifiants (voir à ce sujet notamment le document FR-A- 2679445).

Les plastifiants couramment utilisés sont les plastifiants de type phtalate comme le phtalate de dibutyl, de type citrate comme l'acétyl citrate de tributyle, de type ester de glycol comme l'ester de néopentylglycol ou de propylène glycol, de type benzoate de glycéryle et enfin le camphre.

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Toutefois, les phtalates peuvent être impliqués dans des allergies et le camphre, par sa volatilité, ne permet pas d'avoir des caractéristiques de vernis constantes.

Il est par ailleurs connu du document EP-A-154679 d'utiliser le N-éthyl toluène sulfonamide comme plastifiant dans un vernis à ongles. Or, les inventeurs ont constaté que ce plastifiant associé à un polymère filmogène comme la nitrocellulose, conduit à un film présentant une dureté insuffisante pour obtenir un film ayant une bonne résistance à l'usure, notamment aux chocs, aux frottements, à l'abrasion.

De nos jours, on souhaite utiliser dans les vernis à ongles d'autres plastifiants que ceux habituellement utilisés tout en conservant des propriétés cosmétiques satisfaisantes.

Le but de la présente invention est donc de proposer une composition cosmétique filmogène comprenant un polymère filmogène et un plastifiant permettant d'obtenir un film présentant de bonnes propriés de dureté et de résistance à l'usure.

De façon surprenante, les inventeurs ont découvert qu'une telle composition pouvait être obtenue en utilisant comme plastifiant un sulfonamide ayant une chaîne alkyle ramifiée. La composition appliquée sur les matières kératiniques, notamment sur les ongles, forme un film lisse, de bonne dureté et présentant une bonne résistance à l'usure ; le film présente également une brillance satisfaisante.

De façon plus précise, l'invention se rapporte à une composition filmogène, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère filmogène et un plastifiant, caractérisée en ce que le plastifiant comprend au moins un composé de formule (1) suivante :

dans laquelle : Ar désigne un radical aromatique phenyl ou naphtyl, éventuellement substitué par chaîne (s) alkyle, linéaires ou ramifiée (s), saturée (s) ou insaturée (s), ayant, indépendamment l'une de l'autre, de 1 à 24 atomes de carbone, R, désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou non, R2 désigne un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 7 à 36 atomes de carbone.

L'invention a également pour objet l'utilisation d'un sulfonamide tel que défini précédemment comme agent plastifiant dans une composition comprenant, dans un

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milieu physiologiquement acceptable, un polymère filmogène, notamment dans une composition de vernis à ongles.

L'invention a aussi pour objet un procédé de maquillage ou de soin cosmétique des matières kératiniques, notamment des ongles, comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition telle que définie précédemment.

On entend par un milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques comme la peau, les ongles, les cheveux, d'être humain, tel qu'un milieu cosmétique.

Le plastifiant sulfonamide présent dans la composition répond à la formule (1) indiquée précédemment.

De préférence, pour ces composés de formule (1), Ar désigne un radical 4-méthylphényl ou naphtyl, et mieux un radical 4- méthylphényl ; R1 désigne un atome d'hydrogène ; R2 désigne un radical alkyle ramifié et saturé ayant de 8 à 20 atomes de carbone.

Les composés de formule (1) peuvent être synthétisés par des procédés classiques, par exemple en faisant réagir le chlorure d'arylsulfonyl correspondant (ArSO2CI) sur l'amine ramifiée choisie (R1-NH-R2) (Ar, R1 et R2 ayant les significations données précédemment dans la formule (1)) en présence d'une base, comme la soude, la potasse ou la triéthylamine, dans un solvant organique ou un mélange de solvants organiques, éventuellement avec de l'eau. Les solvants organiques utilisés peuvent être notamment le t-butyl méthyl éther, le tétrahydrofurane, la pyridine et l'éther isopropylique. La réaction peut être effectuée à une température pouvant aller de la température ambiante (25 OC) à la température d'ébullition du solvant utilisé.

Les composés de formule (1) pour lesquels Ar est un radical naphtyl éventuellement substitués ne sont pas connus de l'art antérieur. Aussi, l'invention a pour également pour objet les composés sulfonamides de formule (f) correspondant à ceux de formule (1) définis précédemment pour lesquels Ar désigne un radical naphtyl éventuellement substitué, à l'exclusion du N- (1, 1,3, 3-tétraméthylbutyl)- 2- naphtalènesulfonamide.

Les composés de formule (1) particulièrement préférés sont : - le N- (2-éthyl-hexyl)-4-méthyl-benzènesu Ifona m ide, composé qui est décrit dans le document EP-A-309159 ; - N-(1, 5-diméthyl-hexyl)-4-méthyi-benzènesulfonamide, composé qui est décrit dans l'article de Hutchins, R., J. Org. Chem. (vol 43, no 11, pages 2259-67

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(1978)) - te N- (2-éthyt-hexyt)-2-naphtatènesutfonamide, -le N- (2-octyl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide.

Le sulfonamide de formule (1) peut être présent dans la composition selon l'inven- tion en une quantité suffisante pour plastifier le film de polymère, et notamment en une teneur allant de 0,1 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 % à 15 % en poids.

Le mileu physiologiquement acceptable de la composition selon l'invention peut comprendre un milieu solvant organique ou un milieu aqueux.

Dans la présente demande, on entend par polymère filmogène , un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film continu et adhérent sur un support, notamment sur les matières kératiniques comme les ongles.

Dans un premier mode de réalistion de la composition selon l'invention, le polymère filmogène peut être solubilisé dans le milieu de la composition, notamment dans un milieu solvant organique.

Dans un deuxième mode de réalisation de la composition selon l'invention, le polymère filmogène peut se présenter sous forme de particules solides dispersées dans le milieu de la composition, notamment dans un milieu aqueux. Une telle dispersion est connue généralement sous le nom de latex ou pseudolatex. Les particules solides de polymère filmogène peuvent avoir une taille allant de 10 nm à 500 nm, et de préférence allant de 20 nm à 300 nm.

Parmi les polymères filmogènes utilisables dans les compositions de la présente invention, on peut citer les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, les polymères d'origine naturelle, et leurs mélanges.

Par polymère filmogène radicalaire, on entend un polymère obtenu par polymérisation d'un ou plusieurs monomères à insaturation notamment éthylénique, certain monomère étant susceptible de s'homopolymériser (à l'inverse des polycondensats).

Les polymères filmogènes de type radicalaires peuvent être notamment des polymères, ou des copolymères, vinyliques, notamment des polymères acryliques.

Les polymères filmogènes vinyliques peuvent résulter de la polymérisation de monomères à insaturation éthylénique ayant au moins un groupement acide et/ou des esters de ces monomères acides et/ou des amides de ces monomères acides.

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Comme monomère porteur de groupement acide, on peut utiliser des acides carboxyliques insaturés a, ss-éthyléniques tels que l'acide acrylique, l'acide méthacry- lique, l'acide crotonique, l'acide maléique, l'acide itaconique, et leurs mélanges.

On utilise de préférence l'acide (méth) acrylique et l'acide crotonique, et plus préférentiellement l'acide (méth) acrylique.

Les esters de monomères acides sont avantageusement choisis parmi les esters de l'acide (méth) acrylique (encore appelé les (méth) acrylates), notamment des (méth) acrylates d'alkyle, en particulier d'alkyle en C1-C, de préférence en Cl-C., des (méth) acrylates d'aryle, en particulier d'aryle en C6-C10, des (méth) acrylates d'hydroxyalkyle, en particulier d'hydroxyalkyl en C2-C6.

Parmi les (méth) acrylates d'alkyle, on peut citer le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'éthyle, le méthacrylate de butyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate d'éthyl-2 hexyle, le méthacrylate de lauryl.

Parmi les (méth) acrylates d'hydroxyalkyle, on peut citer l'acrylate d'hydroxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxypropyle, le méthacrylate d'hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxypropyle.

Parmi les (méth) acrylates d'aryle, on peut citer l'acrylate de benzyle et l'acrylate de phényle.

Les esters de l'acide (méth) acrylique particulièrement préférés sont les (méth) acrylates d'alkyle.

Selon la présente invention, le groupement alkyle des esters peut être soit fluoré, soit perfluoré, c'est-à-dire qu'une partie ou la totalité des atomes d'hydrogène du groupement alkyle sont substitués par des atomes de fluor.

Comme amides des monomères acides, on peut par exemple citer les (méth) acrylamides, et notamment les N-alkyl (méth) acrylamides, en particulier d'alkyl en C2-C12. Parmi les N-alkyl (méth) acrylamides, on peut citer le N-éthyl acrylamide, le N-t-butyl acrylamide et le N-t-octyl acrylamide.

Les polymères filmogènes vinyliques peuvent également résulter de l'homopolymérisation ou de la copolymérisation d'au moins un monomère choisi parmi les esters vinyliques et les monomères styrèniques. En particulier, ces monomères peuvent être polymérisés avec des monomères acides et/ou leurs esters et/ou leurs amides, tels que ceux mentionnés précédemment.

Comme exemple d'esters vinyliques, on peut citer l'acétate de vinyle, le néodécanoate de vinyle, le pivalate de vinyle, le benzoate de vinyle et le t-butyl benzoate de vinyle.

Comme monomères styrèniques, on peut citer le styrène et l'alpha-méthyl styrène.

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Il est possible d'utiliser tout monomère connu de l'homme du métier entrant dans les catégories de monomères acryliques et vinyliques (y compris les monomères modifiés par une chaîne siliconée).

Parmi les polycondensats utilisables comme polymère filmogène, On peut ainsi citer, les polyuréthannes, les polyuréthannes-acryliques, les poly-uréthannes- polyvinylpirrolidones, les polyester-polyuréthannes, les polyéther-polyuréthannes, les polyurées, les polyurée/polyuréthannes, et leurs mélanges.

Parmi les polycondensats filmogènes, on peut également citer les polyesters, les polyesters amides, les polyesters à chaîne grasse, les polyamides, et les résines époxyesters, les résines résultant de la condensation de formaldéhyde avec une arylsulfonamide, les résines aryl-sulfonamide époxy.

Les polyesters peuvent être obtenus, de façon connue, par polycondensation d'acides dicarboxyliques avec des polyols, notamment des diols.

L'acide dicarboxylique peut être aliphatique, alicyclique ou aromatique. On peut citer comme exemple de tels acides : l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide

diméthylmalonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide pimélique, l'acide 2, 2-diméthylglutarique, l'acide azélaïque, l'acide subérique, l'acide sébacique, l'acide fumarique, l'acide maléique, l'acide itaconique, l'acide phtalique, l'acide dodécanedioïque, l'acide 1, 3-cyclohexanedicarboxylique, l'acide 1, 4-cyclohexa-nedicarboxylique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique, l'acide 2,5-norborane dicarboxylique, l'acide diglycolique, l'acide thiodipropionique, l'acide 2, 5-naphtalènedicarboxylique, l'acide 2, 6-naphta-lènedicarboxylique. Ces monomères acide dicarboxylique peuvent être utilisés seuls ou en combinaison d'au moins deux monomères acide dicarboxylique. Parmi ces monomères, on choisit préférentiellement l'acide phtalique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique.

Le diol peut être choisi parmi les diols aliphatiques, alicycliques, aromatiques. On utilise de préférence un diol choisi parmi : l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le triéthylène glycol, le 1, 3-propandiol, le cyclohexane diméthanol, le 4-butandiol.

Comme autres polyols, on peut utiliser le glycérol, le pentaérythritol, le sorbitol, le triméthylol propane.

Les polyesters amides peuvent être obtenus de manière analogue aux polyesters, par polycondensation de diacides avec des diamines ou des amino alcools.

Comme diamine, on peut utiliser l'éthylènediamine, l'hexaméthylènediamine, la méta-ou para-phénylènediamine. Comme aminoalcool, on peut utiliser la monoéthanolamine.

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Le polyester peut en outre comprendre au moins un monomère portant au moins un groupement-SO3M, avec M représentant un atome d'hydrogène, un ion am- monium NH/ou un ion métallique, comme par exemple un ion Na+, Li+, K+, Mg2+, Ca2+, Cru2+, Fe2+, Fe3+. On peut utiliser notamment un monomère aromatique bifonctionnel comportant un tel groupement-SO3M.

Le noyau aromatique du monomère aromatique bifonctionnel portant en outre un groupement -SO3M tel que décrit ci-dessus peut être choisi par exemple parmi les noyaux benzène, naphtalène, anthracène, diphényl, oxydiphényl, sulfonyldiphé- nyl, méthylènediphényl. On peut citer comme exemple de monomère aromatique bifonctionnel portant en outre un groupement-SO3M : l'acide sulfoisophtalique, l'acide sulfotéréphtalique, l'acide sulfophtalique, l'acide 4-sulfonaphtalène-2, 7dicarboxylique.

On préfère utiliser dans les compositions objet de l'invention des copolymères à base d'isophtalate/sulfoisophtalate, et plus particulièrement des copolymères obtenus par condensation de di-éthylèneglycol, cyclohexane di-méthanol, acide isophtalique, acide sulfoisophtalique. De tels polymères sont vendus par exemple sous le nom de marque Eastman AQ par la société Eastman Chemical Products.

Les polymères d'origine naturelle, éventuellement modifiés, peuvent être choisis parmi la résine shellac, la gomme de sandaraque, les dammars, les élémis, les copals, les polymères cellulosiques tels que la nitrocellulose, l'acétate de cellu- lose, l'acétobutyrate de cellulose, l'acétopropionate de cellulose, l'éthyle cellulose, et leurs mélanges.

Le polymère filmogène peut être généralement présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 1 % à 70 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et mieux allant de 10 % à 40 % en poids.

Le polymère filmogène peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur, en matières sèches, allant de 1 % à 60 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et mieux de 5 % à 40 % en poids.

Avantageusement, le polymère filmogène et le plastifiant sulfonamide peuvent être présents dans la composition selon l'invention selon un rapport pondéral polymère filmogène 1 plastifiant sulfonamide allant de 0,1 à 30, et mieux allant de 1 à 10.

Le milieu de la composition peut comprendre un solvant organique pour former un milieu solvant organique.

Comme solvant organique utilisable dans l'invention, on peut citer : - les cétones liquides à température ambiante tels que méthyléthylcétone, méthy- lisobutylcétone, diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone ;

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- les alcools liquides à température ambiante tels que l'éthanol, l'isopropanol, le diacétone alcool, le 2-butoxyéthanol, le cyclohexanol ; - les glycols liquides à température ambiante tels que l'éthylène glycol, le propy- lène glycol, le pentylène glycol, le glycérol ; - les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyl éther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol ; - les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyl ; - les éthers liquides à température ambiante tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther ; - les alcanes liquides à température ambiante tels que le décane, l'heptane, le dodécane, le cyclohexane ;

- les composés cycliques aromatiques liquides à température ambiante tels que le toluène et le xylène ; - les aldéhydes liquides à température ambiante tels que le benzaldéhyde, l'acétaldéhyde - leurs mélanges.

Lorsque la composition comprend un milieu solvant organique, le solvant organique peut être présent en une teneur allant de 10 à 98,9 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 40 % à 60 % en poids.

Lorsque la composition selon l'invention contient un milieu aqueux, ce dernier peut être constitué essentiellement d'eau ou d'un mélange hydroalcoolique comprenant notamment de l'eau et des monoalcools en Cl-C5 ou des glycols en C2-C8. La teneur en eau dans la composition à milieu aqueux peut aller de 10 à 98,9 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 40 % à 60 % en poids.

Dans un mode préféré de réalisation, la composition selon l'invention comprend en particulier, en poids, de 5 à 15 % de plastifiant, de 10 à 35 % de polymère filmogène et de 50 à 95 % de milieu physiologiquement acceptable, par rapport au poids total de la composition.

Le sulfonamide peut être utilisé seul ou éventuellement associé à un autre plastifiant (dit plastifiant additionnel) connu de l'homme de l'art.

Les plastifiants additionnels utilisables en association avec le sulfonamide peuvent être choisis, par exemple, parmi ceux cités dans le document FR-A-2679445 tels que les benzoates de benzyl, de glycéryle ; les phosphates de tributyle, de triphényle ; les glycols ; l'acetyl citrate de tributyle et leurs mélanges. Ces plasti-

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fiants additionnels peuvent représenter au plus 50 % en poids de la quantité totale de plastifiant.

Les compositions selon l'invention peuvent par ailleurs contenir des adjuvants couramment utilisés dans les compositions cosmétiques. Parmi ces adjuvants, on peut citer les agents épaississants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les anti-mousses, les conservateurs, les filtres UV, les colorants, les pigments, les actifs, les tensioactifs, les agents hydratants, les parfums, les neutralisants, les stabilisants, les antioxydants.

Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telles que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.

La composition selon l'invention peut être préparée par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales et selon les méthodes connues de l'état de la technique.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.

Exemples 1 à 5 comparatifs : On a préparé quatre vernis à ongles contenant un plastifiant selon l'invention (exemples 2 à 5) et un vernis à ongles de l'art antérieur (exemple1). Chaque vernis à ongles a la composition suivante : - Nitrocellulose 22,1 g - Alcool isopropylique 10,80 g - Composé sulfonamide 5,35 g - acetyl citrate de tributyle 6,65 g - Agent épaississant 1,30 g - Acétate de butyle 30 g - Acétate d'éthyle qsp 100 g On a mesuré pour chaque composition la dureté du film obtenu.

La dureté du film est mesurée pour une couche de 300 um d'épaisseur (avant séchage), déposée sur une plaque de verre chauffée à 30 OC et après séchage, pendant 23 heures à atmosphère ambiante puis pendant 1 heure, à 70 % d'humidité relative. La dureté du film obtenu est mesurée selon la norme ASTM D-43-66, ou la norme NF-T 30-016 (décembre 1991), à l'aide d'un pendule de Persoz.

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On a obtenu les résultats suivants :

<tb>
<tb> Exemple <SEP> Plastifiant <SEP> Dureté <SEP> (seconde)
<tb> 1 <SEP> (hors <SEP> invention) <SEP> P1 <SEP> 80
<tb> 2 <SEP> (invention) <SEP> P2 <SEP> 107
<tb> 3 <SEP> (invention) <SEP> P3 <SEP> 109
<tb> 4 <SEP> (invention) <SEP> P4 <SEP> 120
<tb> 5 <SEP> (invention) <SEP> P5 <SEP> 138
<tb>
P1 : N-éthyl toluène sulfonamide

P2 : N- (2-octyl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide (synthèse ci-après) P3 : N- (2-éthyl-hexyl)-4-méthyl-benzènesulfonamide (composé connu) P4 : N- (1, 5-diméthyl-hexyl)-4-méthyl-benzènesulfonamide (composé connu) P5 : N- (2-éthyl-hexyl)-2-naphtalènesulfonamide (synthèse ci-après) On constate que les 4 vernis à ongles selon l'invention (exemples 2 à 5) permettent d'obtenir un film ayant une dureté plus élevée que celle du film obtenu avec le vernis à ongles de l'art antérieur (exemple 1). Ainsi, les plastifiants selon l'invention permettent d'obtenir des films de dureté plus élevée et qui présentent une meilleure résistance à l'usure.

On donne ci-après le mode de synthèse des plastifiants P2 et P5 : a) Préparation du N- (2-octvl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide : On dissout 35,8 g (0,12 mole) de 2-octyl dodécylamine dans 60 ml de tétrahydrofurane, puis on ajoute 25 g (0,11 mole) de chlorure d'acide 2-naphtalène sulfoni- que en solution dans 40 mi de tétrahydrofurane et simultanément 11,1 g (0,11 mole) de triéthylamine, en maintenant la température à 40 oC. On laisse agiter le milieu réactionnel pendant environ 1 heure. On ajoute ensuite 300 ml d'eau puis après extraction par 250 ml puis par 100 ml de dichlorométhane puis séchage, on obtient 53 g (rendement 99 %) d'une huile épaisse légèrement colorée. b) Préparation du N- (2-éthyl-hexyl)-2-naphtalènesulfonamide : On proède de la même façon que pour le composé précédent, en utilisant 15,5 g (0,12 mole) de 2-éthyl hexylamine, (0,11 mole) 25 g de chlorure d'acide 2naphtalène sulfonique et 11,1 g (0,11 mole) de triéthylamine, en maintenant la température à 50 OC. On obtient 35 g (rendement 100 %) d'une huile épaisse légèrement colorée.

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Exemple 6 : On a préparé un vernis à ongles ayant la composition suivante : - Nitrocellulose 14,9 g - Résine alkyde 4,6 g -Alcool isopropylique 7, 3 g - N-(2-octyl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide 3,5 g - Acétyl citrate de tributyle 6,7 g - Agent épaississant 1,3 g - Pigment 0,9 g - Acétate de butyle 32 g - Acétate d'éthyle qsp 100 g Ce vernis appliqué sur les ongles forme un film lisse, homogène, brillant et de bonne tenue

Claims (23)

1. dans laquelle : Ar désigne un radical phenyl ou naphtyl, éventuellement substitué par 1 ou 2 chaîne (s) alkyle, linéaires ou ramifiée (s), saturée (s) ou insaturée (s), ayant, indé- pendamment l'une de l'autre, de 1 à 24 atomes de carbone, R, désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou non, R2 désigne un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 7 à 36 atomes de carbone.

   

   REVENDICATIONS 1. Composition filmogène comprenant, dans un milieu physiologiquement accep- table, un polymère filmogèneet un plastifiant, caractérisée par le fait que le plastifiant comprend au moins un composé de formule (1) suivante :
2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que Ar désigne un radical 4-méthylphényl ou naphtyl.
3. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que R1 désigne un atome d'hydrogène.
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que R2 désigne un radical alkyle ramifié, saturé, ayant de 8 à 20 atomes de carbone.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé de formule (1) est choisi parmi : - le N- (2-éthyl-hexyl)-4-méthyl-benzènesulfonamide, - le 5-diméthyl-hexyl)-4-méthyl-benzènesulfonamide, - le N-2-éthyl-hexyl)-2-naphtalènesulfonamide, - le N-(2-octyl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide.
6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé de formule (1) est présent en une teneur allant de 0,1 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.
7. 7. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que le polymère filmogène est choisi dans le groupe formé par les polyuréthanes, les polymères acryliques, les polymères vinyliques, les polyesters, les polyamides, les polymères cellulosiques.

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8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le polymère filmogène est la nitrocellulose.
9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la composition comprend un milieu solvant organique.
10. 10. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que la composition comprend un milieu aqueux.
11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le polymère filmogène est présent, en matières sèches, en une teneur allant de 1 % à 60 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et mieux de 10 % à 40 % en poids.
12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caracté- risée par le fait que la composition comprend au moins un additif choisi dans le groupe formé par les agents épaississants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les anti-mousses, les conservateurs, les filtres UV, les colorants, les pigments, les actifs, les tensioactifs, les agents hydratants, les parfums, les neutralisants, les stabilisants, les antioxydants.
13. 13. Vernis à ongles comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.
14. 14. Procédé de maquillage ou de soin cosmétique des matières kératiniques, notamment des ongles, caractérisé par le fait que l'on applique sur les matières kératiniques une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12.
15. 15. Utilisation d'un composé de formule (1) suivante :

    

    dans laquelle : Ar désigne un radical phényl ou naphtyl, éventuellement substitué par 1 ou 2 chaîne (s) alkyle, linéaires ou ramifiée (s), saturée (s) ou insaturée (s), ayant, indépendamment l'une de l'autre, de 1 à 24 atomes de carbone, R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou non, R2 désigne un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 7 à 36 atomes de carbone,

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    comme agent plastifiant dans une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère filmogène.
16. 16. Utilisation selon la revendication 15, catractérisée par le fait que Ar désigne un radical 4-méthylphényl ou naphtyl.
17. 17. Utilisation selon la revendication 15 ou 16, caractérisée par le fait que R1 désigne un atome d'hydrogène.
18. 18. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 15 à 18, caractérisée par le fait que R2 désigne un radical alkyle ramifié, saturé, ayant de 8 à 20 atomes de carbone.

    
19. 19. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 15 à 18, caractérisée par le fait que le composé de formule (1) est choisi parmi : - le N- (2-éthyl-hexyl)-4-méthyl-benzènesu Ifonamide, - N-(1, 5-diméthyl-hexyl)-4-méthyl-benzènesulfonamide, - le N- (2-éthyl-hexyl)-2-naphtalènesulfonamide, - le N- (2-octyl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide.
20. 20. Sulfonamide de formule (l')

    

    dans laquelle : Ar désigne un radical naphtyl, éventuellement substitué par 1 ou 2 chaîne (s) alkyle, linéaires ou ramifiée (s), saturée (s) ou insaturée (s), ayant, indépendamment l'une de l'autre, de 1 à 24 atomes de carbone, Ri désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou non, R2 désigne un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 7 à 36 atomes de carbone, à l'exclusion du N- (1, 1,3, 3-tétraméthylbutyl)-2-naphtalènesulfonamide.
21. 21. Sulfonamide selon la revendication 20, caractérisé par le fait que R1 désigne un atome d'hydrogène.
22. 22. Sulfonamide selon la revendication 20 ou 21, caractérisé par le fait que R2 désigne un radical alkyle ramifié, saturé, ayant de 8 à 20 atomes de carbone.
23. 23. Sulfonamide selon l'une quelconque des revendications 20 à 22, caractérisé par le fait qu'il est choisi parmi :

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    - e N-(2-éthyl-hexyl)-2-naphtalènesulfonamide, - le N-(2-octyl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide.