FR2826573A1 - Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles - Google Patents
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Abstract
La présente invention a pour objet une composition cosmétique ou dermopharmaceutique comprenant au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther et en outre au moins un agent conditionneur particulier. La présente invention a aussi pour objet un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces compositions.
Description
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COMPOSITIONS CONTENANT UN DERIVE D'HYDROXYDIPHENYL ETHER
INHIBANT LE DEVELOPPEMENT DES ODEURS CORPORELLES La présente invention a pour objet une composition cosmétique dermopharmaceutique comprenant au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther et en outre au moins un agent conditionneur particulier.
INHIBANT LE DEVELOPPEMENT DES ODEURS CORPORELLES La présente invention a pour objet une composition cosmétique dermopharmaceutique comprenant au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther et en outre au moins un agent conditionneur particulier.
La présente invention a aussi pour objet un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces compositions.
Dans le domaine cosmétique, il est bien connu d'utiliser, en application topique, des produits déodorants contenant des substances actives, de type antitranspirant ou de type bactéricide, pour diminuer, voire supprimer, les odeurs axillaires généralement désagréables.
Les substances antitranspirantes ont pour effet de limiter le flux sudoral. Elles sont généralement constituées de sels d'aluminium qui, d'une part, sont irritants pour la peau et qui, d'autre part, diminuent le flux sudoral en modifiant la physiologie cutanée, ce qui n'est pas satisfaisant.
Les substances bactéricides inhibent le développement de la flore cutanée responsable des odeurs axillaires.
Parmi les produits bactéricides, le plus couramment employé est le Triclosan (2,4, 4'-trich loro-2'-hyd roxyd iphényléther).
Dans le but d'obtenir une efficacité à long terme, on recherche de nouveaux produits exerçant une action déodorante, c'est-à-dire des produits qui soient capables de modifier, de réduire et/ou d'ôter ou de prévenir le développement des odeurs corporelles (cette définition est donnée dans l'ouvrage"Cosmetic Science and Technology Series" -1988/Volume 7 chap. 1 0-lilc).
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Dans la demande de brevet EP1053989, on a cité l'utilisation en cosmétique de dérivés d'hydroxydiphényl éthers comme actifs antimicrobiens en particulier pour désodoriser la peau, les muqueuses, les cheveux, les matériaux divers comme le papier, la peinture. Cependant l'efficacité de ces produits est limitée et insuffisante pour assurer une inhibition durable du développement des odeurs corporelles.
Après de nombreuses recherches menées sur la question, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que des compositions associant des dérivés d'hydroxydiphényl éthers avec des agents conditionneurs particuliers présentent la propriété de prévenir le développement des odeurs de sueur corporelle, sans les inconvénients des substances actives antérieurement employées dans les compositions déodorantes.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
La présente invention a ainsi pour premier objet, une composition cosmétique ou dermopharmaceutique contenant : a) au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éthers de formule (1) :
2 4 dans laquelle R\ R2, R3 et R4, identiques ou différentes, désignent Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ', aryle en C6-C30 ou aralkyl en C7-C40 ou alkyaryle en C7-C40 éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy, ou alcoxy C1-C30 carbonyle ; Z et Z', identiques ou différentes, désignent H, un radical hydrocarboné C1-C30 linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, interrompu ou non par un plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyles, substitué ou non par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy ou alcoxy C1-C30 carbonyle ; b) au moins un agent conditionneur choisi parmi :
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- les polymères conditionneurs cationique ou amphotères - les céramides - les esters d'acides gras et d'alcools à chaîne courte - les silicones volatiles cycliques - les huiles de synthèse - les cires végétales.
La présente invention a aussi pour second objet un procédé consistant à utiliser une telle composition pour prévenir ou atténuer le développement des odeurs de sueur corporelle.
Parmi les composés de formule (1) utilisables selon la présente invention on préfère :
Le 2,4'-dihydroxy diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-éthyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-sec. butyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-tert. butyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-propanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4'-méthyl 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-sec. butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyI4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4- (1-hydroxy 2-méthylpropyl) diphényl éther
Le 2,4'-dihydroxy diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-éthyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-sec. butyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-tert. butyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-propanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4'-méthyl 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-sec. butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyI4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4- (1-hydroxy 2-méthylpropyl) diphényl éther
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Le 3-hydroxy 4-butanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl 3'-méthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-hexyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-hexanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-dodécyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isobutanol diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isobutyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isopentanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isopropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4'-isopropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphenyl éther Le 3-hydroxy 4-n-pentyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-propyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-pentanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-pentyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-méthyI4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-propanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy diphényl éther Le 3,4'-dihydroxy diphényl éther Le 4,4'-dihydroxy diphényl éther Le 4-hydroxy 2'- méthyl 5'-isopropyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'- tert. butyl 5'-méthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2', 5'-diméthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-cyclohexyl 5'-méthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-éthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyI4'-propyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 5'-méthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther
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Le 4-hydroxy 2'-isopropyI4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 3- (3-méthylbutyl) 4'- (3-méthylbutyl) diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-diméthylpropyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-éthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-nonyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-trifluorométhyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propanol diphényl éther
Le 4-hydroxy diphényl éther Encore plus préférentiellement on utilisera le 4, 4'-dihydroxydiphényl éther.
Le 4-hydroxy 3- (3-méthylbutyl) 4'- (3-méthylbutyl) diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-diméthylpropyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-éthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-nonyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-trifluorométhyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propanol diphényl éther
Le 4-hydroxy diphényl éther Encore plus préférentiellement on utilisera le 4, 4'-dihydroxydiphényl éther.
Dans les compositions de l'invention, la concentration en composé (s) de formule (1) varie de préférence de 0.001 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0.01 à 15% en poids et encore plus préférentiellement de 0.1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les agents conditionneurs de type polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-0 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A-2 270 846, 2 383 660, 2 598 611, 2 470 596 et 2 519 863.
De manière encore plus générale, au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique"désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques.
Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
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Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise allant de 500 à 5. 106 environ, et de préférence comprise de 103 à 3. 106 environ.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus.
Les polymères du type polyamine, polyamidoamide, polyammonium quaternaire, utilisables conformément à la présente invention, pouvant être notamment mentionnés, sont ceux décrits dans les brevets français n 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer : (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes :
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dans lesquelles : Ru, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3 ; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyl de 1 à 4 atomes de carbone ; R, Rg, Rg, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; R1 et Ruz'identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle ; X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, - les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et
vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone 1 acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT"par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou
vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone 1 acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT"par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou
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"GAFQUAT 755"ou bien les produits dénommés"COPOLYMER 845,958 et 937".
Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077. 143 et 2.393. 573, - les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, - les copolymère vinylpyrrolidone/méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP.
- et les copolymères vinylpyrrolidone 1 méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé tel que le produit vendu sous la dénomination"GAFQUAT HS 100"par la société ISP.
(II) Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations"JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) ou"LR" (LR 400, LR 30M) par la Société Union Carbide Corporation. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
(III) Les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl-ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyldiallylammonium.
Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination"Celquat L 200"et "Celquat H 100" par la Société National Starch.
(IV) Les polysaccharides cationiques décrits plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 tel que les gommes de guar contenant des
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groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2, 3-époxypropyl triméthylammonium.
De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société MEYHALL.
(V) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162. 025 et 2.280. 361 ; (VI) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamide peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bisazétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bishalogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bisinsaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polymaoamide ; ces polyaminoamide peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252. 840 et 2.368. 508 ; (Vil) les dérivés de polyaminoamide résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyidialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence
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méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583. 363.
Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination"Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz.
(VIII) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227. 615 et 2.961. 347.
Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.
(IX) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (2) ou (3) :
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formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R10 et R11 ! indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyl dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle
inférieur (C1-C4) ou R10 et R11 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyl ; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080. 759 et dans son certificat d'addition 2.190. 406.
inférieur (C1-C4) ou R10 et R11 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyl ; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080. 759 et dans son certificat d'addition 2.190. 406.
R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 1 00" par la société Calgon (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550".
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(X) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurants répondant à la formule :
formule (4) dans laquelle :
R. g, R, R. g et R. g, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien Rg, R, R et R. g, ensemb) e ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13' R14' R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-0-R17-Q ou -CO-NH-R17-Q où R17 est un alkylène et Q un groupement ammonium quaternaire ; A1 et 81 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; A1, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bi peut également désigner un groupement (CH2) n-CO-D-OC- (CH2) n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule :-0-Z1-O-, où Z1 désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :
formule (4) dans laquelle :
R. g, R, R. g et R. g, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien Rg, R, R et R. g, ensemb) e ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13' R14' R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-0-R17-Q ou -CO-NH-R17-Q où R17 est un alkylène et Q un groupement ammonium quaternaire ; A1 et 81 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; A1, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bi peut également désigner un groupement (CH2) n-CO-D-OC- (CH2) n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule :-0-Z1-O-, où Z1 désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :
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où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y1-NH-, où Y1 désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent
d) un groupement uréylène de formule :-NH-CO-NH- ; De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
d) un groupement uréylène de formule :-NH-CO-NH- ; De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320. 330,2. 270.846, 2.316. 271,2. 336.434 et 2.413. 907 et les brevets US 2.273. 780,2. 375.853, 2.388. 614,2. 454.547, 3.206. 462,2. 261.002, 2.271. 378, 3.874. 870,4. 001.432, 3.929. 990,3. 966.904, 4.005. 193,4. 025.617, 4.025. 627, 4.025. 653,4. 026.945 et 4. 027.020.
On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :
dans taque))eR,R,RetR identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
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5 6 Un composé de formule (5) particulièrement préféré est celui pour lequel R5, R6, R7 et R8, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = CI, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
(XI) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (6) :
formule dans laquelle :
Rg,RR et R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, ss-hydroxyéthyle, ss-hydroxypropyle ou - CHCHOCHCH) OH où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que Rg, Rg, R et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34, X-désigne un anion tel qu'un halogènure, A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
formule dans laquelle :
Rg,RR et R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, ss-hydroxyéthyle, ss-hydroxypropyle ou - CHCHOCHCH) OH où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que Rg, Rg, R et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34, X-désigne un anion tel qu'un halogènure, A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol# A 15", "Miapol# AD1", "Mirapol# AZ1" et "Miapol# 175" vendus par la société Miranol.
(XII) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat@ FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B. A. S. F.
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(XIII) Les polyamines comme le Polyquart@ H vendu par HENKEL, référencé sous le nom de POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE dans le dictionnaire CTFA.
(XIV) Les polymères réticulés de sels de méthacrytoytoxyatkyCi-C) triatkyt (Ci- C4) ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de SALCARE SC 92 par la Société ALLIED COLLOIDS. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées
sous les noms de SALCARE SC 95 et SALCARE SC 96 par la Société ALLIED COLLOIDS.
sous les noms de SALCARE SC 95 et SALCARE SC 96 par la Société ALLIED COLLOIDS.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les dérivés d'éther de cellulose
quaternaires tels que les produits vendus sous la dénomination JR 400 par la Société UNION CARBIDE CORPORATION, les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de
quaternaires tels que les produits vendus sous la dénomination JR 400 par la Société UNION CARBIDE CORPORATION, les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de
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diméthyidiallylammonium, vendus sous les dénominations MERQUAT 100 , MERQUAT 550 et MERQUAT S par la société CALGON, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazol et leurs mélanges.
Les polymères amphotères utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi les polymères comportant des motifs K et M répartis statistiquement dans la chaîne polymère, où K désigne un motif dérivant d'un monomère comportant au moins un atome d'azote basique et M désigne un motif dérivant d'un monomère acide comportant un ou plusieurs groupements carboxyliques ou suifoniques, ou bien K et M peuvent désigner des groupements dérivant de monomères zwittérioniques de carboxybétaïnes ou de sulfobétaïnes ; K et M peuvent également désigner une chaîne polymère cationique comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire, dans laquelle au moins l'un des groupements amine porte un groupement carboxylique ou sulfonique relié par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné, ou bien K et M font partie d'une chaîne d'un polymère à motif éthylène a. p-dicarboxylique dont l'un des groupements carboxyliques a été amené à réagir avec une polyamine comportant un ou plusieurs groupements amine primaire ou secondaire.
Les polymères filmogènes amphotères répondant à la définition donnée ci-dessus plus particulièrement préférés sont choisis parmi les polymères suivants : (A) Les polymères résultant de la copolymérisation d'un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que plus particulièrement l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléique, l'acide alpha-chloracrylique, et d'un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique tel que plus particulièrement les dialkylaminoalkylméthacrylate et acrylate, les dialkylaminoalkylméthacrylamide et acrylamide. De tels composés sont décrits dans le brevet américain n 3 836 537.
On peut également citer le copolymère acrylate de sodium 1 chlorure d'acrylamidopropyl trimethyl ammonium vendu sous la dénomination POLYQUART KE 3033 par la Société HENKEL.
Le composé vinylique peut être également un sel de dialkyldiallylammonium tel que le chlorure de diéthyldiallylammonium. Les copolymères d'acide acrylique et
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de ce dernier monomère sont proposés sous les appelations MERQUAT 280, MERQUAT 295 et MERQUAT PLUS 3330 par la société CALGON.
(B) Les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides ou les méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle, b) d'au moins un comonomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs, et c) d'au moins un comonomère basique tel que des esters à substituants amine primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et méthacrylique et le produit de quaternisation du méthacrylate de diméthylaminoéthyle avec le sulfate de diméthyle ou diéthyle.
Les acrylamides ou méthacrylamides N-substitués plus particulièrement préférés selon l'invention sont les groupements dont les radicaux alkyle contiennent de 2 à 12 atomes de carbone et plus particulièrement le N-éthylacrylamide, le N- tertiobutyl-acrylamide, le N-tertiooctyl-acrylamide, le N-octylacrylamide, le Ndécylacrylamide, le N-dodécylacrylamide ainsi que les méthacrylamides correspondants.
Les comonomères acides sont choisis plus particulièrement parmi les acides acrylique, méthacrylique, crotonique, itaconique, maléique, fumarique ainsi que les monoesters d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone des acides ou des anhydrides maléique ou fumarique.
Les comonomères basiques préférés sont des méthacrylates d'aminoéthyle, de butyl aminoéthyle, de N, N'-diméthylaminoéthyle, de N-tertio-butylaminoéthyle.
On utilise particulièrement les copolymères dont la dénomination CTFA (4ème Ed., 1991) est Octylacrylamide/acrylates/butylaminoethylmethacrylate copolymer tels que les produits vendus sous la dénomination AMPHOMER ou LOVOCRYL 47 par la société NATIONAL STARCH.
(C) Les polyaminoamide réticulés et alcoylés partiellement ou totalement dérivant de polyaminoamide de formule générale :
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dans laquelle R19 représente un radical divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé, d'un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à double liaison éthylénique, d'un ester d'un alcanol inférieur ayant 1 à 6 atomes de carbone de ces acides ou d'un radical dérivant de l'addition de l'un quelconque desdits acides avec une amine bis primaire ou bis secondaire, et Z2 désigne un radical d'une polyalkylène-polyamine bis-primaire, mono ou bis-secondaire et de préférence représente : a) dans les proportions de 60 à 100 moles %, le radical
où x=2 et p=2 ou 3, ou bien x=3 et p=2
ce radical dérivant de la diéthylène triamine, de la triéthylène tétraamine ou de la dipropylène triamine ; b) dans les proportions de 0 à 40 moles % le radical (8) ci-dessus, dans lequel x=2 et p=1 et qui dérive de l'éthylènediamine, ou le radical dérivant de la pipérazine :
c) dans les proportions de 0 à 20 moles % le radica)-NH- (CH) g-NH- dérivant de l'hexaméthylènediamine, ces polyaminoamines étant réticulées par addition d'un agent réticulant bifonctionnel choisi parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les dérivés bis insaturés, au moyen de 0, 025 à 0, 35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminoamide et alcoylés par action d'acide acrylique, d'acide chloracétique ou d'une alcane sultone ou de leurs sels.
Les acides carboxyliques saturés sont choisis de préférence parmi les acides ayant 6 à 10 atomes de carbone tels que l'acide adipique, triméthyl-2, 2, 4-adipique et triméthyl-2, 4, 4-adipique, téréphtalique, les acides à double liaison éthylénique comme par exemple les acides acrylique, méthacrylique, itaconique.
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Les alcanes sultones utilisées dans l'alcoylation sont de préférence la propane ou la butane sultone, les sels des agents d'alcoylation sont de préférence les sels de sodium ou de potassium.
(D) Les polymères comportant des motifs zwittérioniques de formule :
dans laquelle R20 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou méthacrylamide, y et z représentent un nombre entier de 1 à 3, R21 et R22 représentent un atome d'hydrogène, méthyle, éthyle ou propyl, R23 et R24 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de telle façon que la somme des atomes de carbone dans R23 et R24 ne dépasse pas 10.
dans laquelle R20 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou méthacrylamide, y et z représentent un nombre entier de 1 à 3, R21 et R22 représentent un atome d'hydrogène, méthyle, éthyle ou propyl, R23 et R24 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de telle façon que la somme des atomes de carbone dans R23 et R24 ne dépasse pas 10.
Les polymères comprenant de telles unités peuvent également comporter des motifs dérivés de monomères non zwittérioniques tels que l'acrylate ou le méthacrylate de diméthyl ou diéthylaminoéthyle ou des alkyle acrylates ou méthacrylates, des acrylamides ou méthacrylamides ou l'acétate de vinyle.
A titre d'exemple, on peut le produit vendu sous la dénomination DIAFORMER Z301 par la société SANDOZ.
(E) les polymères dérivés du chitosane comportant des motifs monomères répondant aux formules (10), (11), (12) suivantes :
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le motif (10) étant présent dans des proportions comprises entre 0 et 30%, le motif (11) dans des proportions comprises entre 5 et 50% et le motif F dans des proportions comprises entre 30 et 90%, étant entendu que dans ce motif (12), R25 représente un radical de formule :
dans laquelle : q=0 et R26' R26 et R28'identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes amine, hydroxyle, carboxyle, alcoylthio, sulfonique, un reste alcoylthio dont le groupe alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des radicaux Rg, R et R28 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou bien q=1 et R26' R27 et R28 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels formés par ces composés avec des bases ou des acides.
dans laquelle : q=0 et R26' R26 et R28'identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes amine, hydroxyle, carboxyle, alcoylthio, sulfonique, un reste alcoylthio dont le groupe alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des radicaux Rg, R et R28 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou bien q=1 et R26' R27 et R28 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels formés par ces composés avec des bases ou des acides.
(F) Les polymères dérivés de la N-carboxyalkylation du chitosane comme le N- carboxyméthyl chitosane ou le N-carboxybutyl chitosane vendu sous la dénomination"EVALSAN"par la société JAN DEKKER.
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(G) Les polymères répondant à la formule générale (13) tels que ceux décrits par exemple dans le brevet français 1 400 366 :
dans laquelle R29 représente un atome d'hydrogène, un radical CH3O, CH3CH2O, phényle, R30 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Ce tel que méthyle, éthyle, R31 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6 tel que méthyle, éthyle, R32 désigne un radical alkyle en C1-C6 tel que méthyle, éthyle ou un radical
répondant à ! a formuie :-Rgg-N (R) 2, R33 représentant un groupement-CH-CH- ,-CH-CH-CH-,-CH-CH (CHg)-, Rg ayant les significations mentionnées ci- dessus, ainsi que les homologues supérieurs de ces radicaux et contenant jusqu'à 6 atomes de carbone.
dans laquelle R29 représente un atome d'hydrogène, un radical CH3O, CH3CH2O, phényle, R30 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Ce tel que méthyle, éthyle, R31 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6 tel que méthyle, éthyle, R32 désigne un radical alkyle en C1-C6 tel que méthyle, éthyle ou un radical
répondant à ! a formuie :-Rgg-N (R) 2, R33 représentant un groupement-CH-CH- ,-CH-CH-CH-,-CH-CH (CHg)-, Rg ayant les significations mentionnées ci- dessus, ainsi que les homologues supérieurs de ces radicaux et contenant jusqu'à 6 atomes de carbone.
(H) Des polymères amphotères du type-A'-B'-A'-B'-choisis parmi : a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule :
où A'désigne un radical
et B'désigne le symbole E ou E', E ou E'identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou
où A'désigne un radical
et B'désigne le symbole E ou E', E ou E'identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou
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substituée par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques ; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'amine, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne ; b) les polymères de formule :
où A"désigne un radical
et B"désigne le symbole E ou E'et au moins une fois E' ; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E'est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonctions carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude.
où A"désigne un radical
et B"désigne le symbole E ou E'et au moins une fois E' ; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E'est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonctions carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude.
(J) Les copolymères alkyl (C1-C5) vinyléther/anhydride maléique modifié partiellement par semiamidification avec une N, N-dialkylaminoalkylamine telle que la N, N-diméthylaminopropylamine ou par semiestérification avec une N, Ndialcanolamine. Ces copolymères peuvent également comporter d'autres comonomères vinyliques tels que le vinylcaprolactame.
Les polymères amphotères particulièrement préférés selon l'invention sont ceux de la famille (A).
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Selon la présente invention, les composés de type céramide sont notamment les céramides et/ou les glycocéramides et/ou les pseudocéramides et/ou les néocéramides, naturelles ou synthétiques.
Des composés de type céramide sont par exemple décrits dans les demandes de brevet DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, W095/23807, W094/07844, EP-A-0646572, W095/16665, FR-2 673 179, EP-A-0227994 et WO 94/07844, W094/24097, W094/10131 dont les enseignements sont ici inclus à titre de référence.
Des composés de type céramides particulièrement préférés selon l'invention sont par exemple :
- le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-oléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3, 4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine,
- le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1, 3-diol - le (bis- (N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide), - le N- (2-hydroxyéthyl)-N- (3-cétyloxy-2-hydroxypropyl) amide d'acide cétylique.
- le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-oléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3, 4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine,
- le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1, 3-diol - le (bis- (N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide), - le N- (2-hydroxyéthyl)-N- (3-cétyloxy-2-hydroxypropyl) amide d'acide cétylique.
- le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine ou les mélanges de ces composés.
Les esters d'acides carboxyliques peuvent être des esters d'acides mono, di, tri ou tétracarboxyliques.
Les esters d'acides selon l'invention sont notamment les esters d'acides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en Ci-Ce.
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Parmi les esters de monoacides, on peut citer l'octanoate d'octyl ; l'isononanoate d'octyl ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'éructe d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyl, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyl, le laurate d'hexyle,.
Parmi les esters d'acides di ou tricarboxyliques, on peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyl ; l'adipate de diisopropyl l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyl ; le maléate de dioctyl I'undecylénate de glycéryle, le dicaprylate ou le dicaprate de propylène glycol ; le citrate de triisopropyle, le trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle.
Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle.
Les silicones cycliques volatiles sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 C et 2600 C, et plus particulièrement encore parmi les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIOE ou "SILBIONE 70045 V 2"par RHONE POULENC, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHONE POULENC, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylakylsiloxane, tel que la"SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique :
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CH-G'-----G-G'- 1 1 avec G :-St-0-avec G'-Si-0avec G : avec Gs-Si-O CH3 CgH,,
On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1, 1' (hexa-2, 2,2', 2', 3, 3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; Les huiles de synthèse sont notamment les polyoléfines en particulier les poly-aoléfines et plus particulièrement de type polybutène, hydrogéné ou non, et de préférence polyisobutène, hydrogéné ou non.
On utilise de préférence les oligomères d'isobutylène de poids moléculaire inférieur à 1000 et leurs mélange avec des polyisobutylènes de poids moléculaire supérieur à 1000 et de préférence compris entre 1000 et 15000.
A titre d'exemples de poly-a-oléfines utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut plus particulièrement mentionner les polyisobutènes vendus sous le nom de PERMETHYL 99 A, 101 A, 102 A, 104 A (n=16) et 106 A (n=38)
par la Société PRESPERSE Inc, ou bien encore les produits vendus sous le nom de ARLAMOL HD (n=3) par la Société ICI (n désignant le degré de polymérisation), de type polydécène, hydrogéné ou non.
par la Société PRESPERSE Inc, ou bien encore les produits vendus sous le nom de ARLAMOL HD (n=3) par la Société ICI (n désignant le degré de polymérisation), de type polydécène, hydrogéné ou non.
De tels produits sont vendus par exemple sous les dénominations ETHYLFLO par la société ETHYL CORP., et d'ARLAMOL PAO par la société ICI.
Les cires végétales sont des substances naturelles solides à température ambiante (20 -25 C). Elles peuvent être éventuellement hydrogénées. Elles sont insolubles dans l'eau, solubles dans les huiles et sont capables de former un film hydrofuge.
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Sur la définition des cires, on peut citer par exemple P. D. Dorgan, Drug and Cosmetic Industry, Decembre 1983, pp. 30-33.
La cire ou les cires végétales sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis.
Selon l'invention, le ou les composés conditionneurs peuvent représenter de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,05 % à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1 % à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement les compositions de l'invention peuvent contenir en plus un ou plusieurs actifs déodorants et/ou actifs antitranspirants.
Parmi les actifs déodorants on peut citer par exemple, le pyrrolidone carboxylate de zinc (plus communément appelé pidolate de zinc), le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phénolsulfonate de zinc, le
2, 4, 4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2, 4-dichloro-2'hydroxydiphényléther, le 3', 4', 5'-trichlorosalicylanilide, la 1- (3', 4'-dichlorophenyl)-3- (4'-chlorophenyl) urée (triclocarban) ou le 3, 7, 11-triméthyldodéca-2, 5, 10-triénol (Farnesol).
2, 4, 4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2, 4-dichloro-2'hydroxydiphényléther, le 3', 4', 5'-trichlorosalicylanilide, la 1- (3', 4'-dichlorophenyl)-3- (4'-chlorophenyl) urée (triclocarban) ou le 3, 7, 11-triméthyldodéca-2, 5, 10-triénol (Farnesol).
Parmi les actifs antitranspirants on peut citer par exemple le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichlorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, l'aluminium sulfate, l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate, les complexes de métaux (comme l'aluminium ou le zirconium) avec un acide aminé et tels que décrits dans le brevet US-3792068. De tels complexes sont généralement connus sous l'appellation ZAG. Les complexes
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ZAG présentent d'ordinaire un quotient AI/Zr allant d'environ 1,67 à 12,5 et un quotient Métal/CI allant d'environ 0,73 à 1,93.
L'amino-acide préféré pour préparer de tels complexes ZAG est la glycine. Parmi ces produits on peut citer l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohyd rate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrate-GLY.
Ces actifs déodorants ou antitranspirants sont présents dans la composition selon l'invention à raison d'environ 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence à raison d'environ 0,1 à 10% en poids.
La composition selon l'invention est formulée classiquement selon la forme de présentation à laquelle elle est destinée.
Elle est plus particulièrement formulée dans un véhicule cosmétiquement acceptable qui peut être notamment essentiellement aqueux, ou contenir des solvants organiques et notamment des monoalcools en C1-C4, de préférence de l'éthanol pour accélérer l'évaporation du produit, ou du propylène glycol, du dipropylène glycol ou leurs éthers.
La composition selon l'invention peut également être formulée en émulsion eaudans-huile, huile-dans-eau, ou en émulsion triple eau-dans-huile-dans-eau, (de telles émulsions sont connues et décrites par exemple par C. FOX dans" Cosmetics and Toi) etries"-november 1986-Vo) 101-pages 101-112).
La composition selon l'invention peut comprendre en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les corps gras autres que ceux de l'invention, les gélifiants, les émollients, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les séquestrants, les polymères autres que ceux de l'invention, les propulseurs, les agents alcalinisant ou acidifiants, les parfums, les colorants, les pigments, les agents épaississants polymériques ou non polymériques, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique pour ce type d'application.
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Bien entendu, l'homme de métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition cosmétique conforme à l'invention ne soient pas, ou sustantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les tensio-actifs sont choisis de préférence parmi les tensio-actifs anioniques, amphotères ou non-ioniques.
Les corps gras additionnels peuvent être constitués par une huile végétale ou animale ou une cire synthétique ou animale, la vaseline, la paraffine, la lanoline, la lanoline hydrogénée, la lanoline acétylée ; ils comprennent également les acides gras, les alcools gras tels que l'alcool aurique, cétylique, myristique, stéarique, palmitique, oléique ainsi que le 2-octyldodécanol, les esters d'acides gras et
d'alcools gras tels que les benzoates d'alcools gras en C12-C15 (Finsolv TN de FINETEX), l'alcool myristique polyoxypropyléné à 3 moles d'oxyde de propylène (WITCONOL APM de WITCOLes huiles sont choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment l'huile de palme hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, l'huile de Purcellin (octanoate de stéaryle), les huiles de silicone et les isoparaffines.
d'alcools gras tels que les benzoates d'alcools gras en C12-C15 (Finsolv TN de FINETEX), l'alcool myristique polyoxypropyléné à 3 moles d'oxyde de propylène (WITCONOL APM de WITCOLes huiles sont choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment l'huile de palme hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, l'huile de Purcellin (octanoate de stéaryle), les huiles de silicone et les isoparaffines.
Les cires additionnelles peuvent être choisies parmi les cires d'abeille, les ozokérites, les cires microcristallines, les paraffines, les cires et résines de silicone.
Les épaississants non polymériques peuvent être choisis parmi les silices comme par exemple la Bentone Gel MiO vendue par la société NL INDUSTRIES ou la Veegum Ultra, vendue par la société POLYPLASTIC.
La composition selon l'invention peut comprendre des émollients, qui contribuent à une sensation douce, sèche, non-collante à l'application de la composition sur la peau. Ces émollients peuvent être choisis parmi les silicones non-volatiles et d'autres émollients non-volatils.
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Les silicones non-volatiles sont définies de façon connue comme des composés de pression de vapeur faible à température ambiante. Parmi ces composés sont inclus : les polyalkylsiloxanes, en particulier les polyalkylsiloxanes linéaires comme par exemple les polydiméthylsiloxanes, ou diméthicones, linéaires, commercialisés par la société Dow Corning sous le nom de"Dow Corning 200 Fluid" ; les polyalkylarylsiloxanes comme par exemple les polyméthylphénylsiloxanes, commercialisés par la société Dow Corning sous le nom de"Dow Corning 556 Fluid" ; les copolymères polyéther et siloxane, comme par exemple les diméthicone copolyols.
Parmi les émollients non-volatils utilisables dans la présente invention, on peut citer par exemple : les dérivés hydrocarbonés, les huiles minérales, les alcools gras.
Les quantités de ces différents constituants pouvant être présents dans la composition cosmétique selon l'invention sont celles classiquement utilisées pour les formes de présentation considérées.
La composition selon l'invention peut ainsi se présenter sous forme de lotion, de crème ou de gel fluide distribué en spray aérosol, en flacon pompe ou en roll-on, sous forme de crème épaisse distribuée en tube et sous forme de stick ou de poudre, et contenir à cet égard les ingrédients et propulseurs généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art.
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention vont maintenant être donnés.
<Desc/Clms Page number 30>
<tb>
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 2,5 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> à <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> d'OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 1,25 <SEP> g
<tb> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 2,2 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> de <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> Isohexadécane <SEP> 6,0 <SEP> g
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 3,0 <SEP> g
<tb> 4,4'-dihydroxy <SEP> diphényl <SEP> éther <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> Homopolymère
<tb> chlorure <SEP> de <SEP> diméthyidiallylammonium <SEP> (MERQUAT <SEP> 100 <SEP> de <SEP> CALGON) <SEP> 0,5 <SEP> g <SEP> MA
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0g
<tb>
Exemple 2
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 2,5 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> à <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> d'OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 1,25 <SEP> g
<tb> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 2,2 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> de <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> Isohexadécane <SEP> 6,0 <SEP> g
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 3,0 <SEP> g
<tb> 4,4'-dihydroxy <SEP> diphényl <SEP> éther <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> Homopolymère
<tb> chlorure <SEP> de <SEP> diméthyidiallylammonium <SEP> (MERQUAT <SEP> 100 <SEP> de <SEP> CALGON) <SEP> 0,5 <SEP> g <SEP> MA
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0g
<tb>
Exemple 2
<tb>
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 2,5 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> à <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> d'OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 1,25 <SEP> g
<tb> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 2,2 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> de <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 3,0 <SEP> g
<tb> 4,4'-dihydroxy <SEP> diphényl <SEP> éther <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> Myristate <SEP> d'isopropyl <SEP> 5,0 <SEP> g
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0g
<tb>
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 2,5 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> à <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> d'OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 1,25 <SEP> g
<tb> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 2,2 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> de <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 3,0 <SEP> g
<tb> 4,4'-dihydroxy <SEP> diphényl <SEP> éther <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> Myristate <SEP> d'isopropyl <SEP> 5,0 <SEP> g
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0g
<tb>
<Desc/Clms Page number 31>
<tb>
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> à <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> d'OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 1,25g
<tb> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 2,2 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> de <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> Isohexadécane <SEP> 6,0 <SEP> g
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 3,0 <SEP> g
<tb> 4,4'-dihydroxy <SEP> diphenyl <SEP> éther <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> Octaméthylcyclotétrasiloxane
<tb> (VOLATILE <SEP> SILICONE7207 <SEP> d'UNION <SEP> CARBIDE) <SEP> 5,0 <SEP> g
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> MA <SEP> signifiant <SEP> matières <SEP> actives.
<tb>
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> (NAFOL <SEP> 1618F <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> à <SEP> 33 <SEP> moles <SEP> d'OE <SEP> (EMULDAC <SEP> AS <SEP> 25 <SEP> de <SEP> CONDEA) <SEP> 1,25g
<tb> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> (TWEEN <SEP> 60 <SEP> de <SEP> ICI) <SEP> 2,2 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> (ACILOL <SEP> 18 <SEP> de <SEP> AEGIS <SEP> CHEMICAL) <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> Isohexadécane <SEP> 6,0 <SEP> g
<tb> Propylène <SEP> glycol <SEP> 3,0 <SEP> g
<tb> 4,4'-dihydroxy <SEP> diphenyl <SEP> éther <SEP> 2,0 <SEP> g
<tb> Octaméthylcyclotétrasiloxane
<tb> (VOLATILE <SEP> SILICONE7207 <SEP> d'UNION <SEP> CARBIDE) <SEP> 5,0 <SEP> g
<tb> Conservateurs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> MA <SEP> signifiant <SEP> matières <SEP> actives.
<tb>
Claims (35)
- 2 3 4 dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différentes, désignent Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ', aryle en C6-C30 ou aralkyl en C7-C40 ou alkyaryle en C7-C40 éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy, ou alcoxy C1-C30 carbonyle ; Z et Z', identiques ou différentes, désignent H, un radical hydrocarboné C1-C30 linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, interrompu ou non par un plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyles, substitué ou non par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy ou alcoxy C1-C30 carbonyle ; b) au moins un agent conditionneur choisi parmi : - les polymères conditionneurs cationiques ou amphotères - les céramides - les esters d'acides gras et d'alcools à chaîne courte - les silicones volatiles cycliques - les huiles de synthèse - les cires végétales 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule (1) est choisi parmi les composés suivants :Le 2,4'-dihydroxy diphényl étherLe 2-hydroxy 2'-éthyl diphényl étherLe 2-hydroxy 2'-isopropyl diphényl étherLe 2-hydroxy 2'-méthyl diphényl étherLe 2-hydroxy 2'-sec. butyl diphényl étherLe 2-hydroxy 2'-tert. butyl diphényl éther<Desc/Clms Page number 33>Le 2-hydroxy 3-butanoyl diphényl éther Le 2-hydroxy 3-propanol diphényl éther Le 2-hydroxy 4-formyl diphényl éther Le 2-hydroxy 4'-méthyl 5-formyl diphényl éther Le 2-hydroxy 5-butanoyl diphényl éther Le 2-hydroxy 5-formyl diphényl éther Le 2-hydroxy diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-sec. butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther Le 3-hydroxy 3'-méthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4- (1-hydroxy 2-méthylpropyl) diphényl éther Le 3-hydroxy 4-butanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl 3'-méthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-hexyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-hexanoyl diphenyl éther Le 3-hydroxy 4-dodécyl diphenyl éther Le 3-hydroxy 4-isobutanol diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isobutyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isopentanol diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isopropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4'-isopropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-pentyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-propyl diphenyl éther Le 3-hydroxy 4-pentanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-pentyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther<Desc/Clms Page number 34>Le 4-hydroxy diphényl éther
- 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que la concentration en composé (s) de formule (1) varie de 0.001 à 20% en poids, de préférence de 0.01 à 15% en poids et encore préférentiellement deO. 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.Le 4-hydroxy 4'-propanoyl diphényl étherLe 4-hydroxy 4'-trifluorométhyl diphényl étherLe 4-hydroxy 4'-propyl diphényl étherLe 4-hydroxy 4'-phényléthyl diphényl étherLe 4-hydroxy 4'-nonyl diphényl étherLe 4-hydroxy 4'-éthyl diphenyl étherLe 4-hydroxy 4'-diméthylpropyl diphényl étherLe 4-hydroxy 3-(3-méthylbuthyl) 4'-(3-éthylbuthyl) diphényl étherLe 4-hydroxy 2'-isopropyI4'-phényléthyl diphényl étherLe 4-hydroxy 2'-isopropyl diphényl étherLe 4-hydroxy 2'-isopropyl 5'-méthyl diphényl étherLe 4-hydroxy 2'-isopropyI4'-propyl diphényl étherLe 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-éthyl diphényl étherLe 4-hydroxy 2'-cyclohexyl 5'-méthyl diphényl étherLe 4-hydroxy 2', 5'-diméthyl diphényl étherLe 4-hydroxy 2'- tert. butyl 5'-méthyl diphényl étherLe 4-hydroxy 2'- méthyl 5'-isopropyl diphényl étherLe 4,4'-dihydroxy diphenyl étherLe 3,4'-dihydroxy diphényl étherLe 3-hydroxy diphényl étherLe 3-hydroxy 4-propanol diphényl étherLe 3-hydroxy 3'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther
- 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.<Desc/Clms Page number 35>
- 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les polymères cationiques utilisés ont une masse moléculaire moyenne en nombre allant de 500 à 5. 106 environ, et de préférence allant de 103 à 3. 106 environ.
- 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi : (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes :<Desc/Clms Page number 36>Ru, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3 ; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyl de 1 à 4 atomes de carbone ; R, R, Rg, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle ; R1 et R2, identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ou un halogénure.(II) les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium s d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.(III) les dérivés de cellulose cationiques (IV) les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium.(V) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères.(VI) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; (Vil) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de olyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels.(VIII) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine<Desc/Clms Page number 37>R13 R15 --N±ANB-- (V ! !) R X-R XR14 16 formule (VII) dans laquelle : R13' R14' R15 et R16' identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien Rg, R, R et R1g, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13' R14' R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ouCO-O-R17-Q ou-CO-NH-R-y-Q où R17 est un alkylène et Q un groupement ammonium quaternaire ; A1 et 81 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; Ai, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bi peut également désigner un groupement (CH2) n-CO-D-OC- (CH2) n-secondaire avec un acide dicarboxylique ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine (IX) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium (X) les polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurents répondant à la formule :<Desc/Clms Page number 38>(XII) les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazol ;- CHCHOCHCH) OH où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18' R19' R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34, X- désigne un anion tel qu'un halogènure, A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférenceformule dans laquelle : R18'R19'20 et R21'identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, ss-hydroxyéthyle, ss-hydroxypropyle ouoù x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y1-NH-, où Y1 désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule :-NH-CO-NH- ;dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule :-0-Z1-O-, où Z1 désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :<Desc/Clms Page number 39>dans laquelle R19 représente un radical divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé, d'un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à double liaison éthylénique, d'un ester d'un alcanol inférieur ayant 1 à 6 atomes de carbone de(XIV) les polymères réticulés de sels de méthacrytoytoxyatkyCi-C) tria ! kyt (Ci- C4) ammonium
- 8. Composition selon l'une quelconque des revendications1 à 5, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi les protéines ou hydrolysats de protéines cationiques
- 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les polymères amphotères sont choisis parmi : (A) Les polymères résultant de la copolymérisation d'un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique et d'un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique ; (B) Les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides ou les méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle, b) d'au moins un comonomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs, et c) d'au moins un comonomère basique tel que des esters à substituants amine primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et méthacrylique et le produit de quaternisation du méthacrylate de diméthylaminoéthyle avec le sulfate de diméthyle ou diéthyle ; (C) Les polyaminoamides réticulés et alcoylés partiellement ou totalement dérivant de polyaminoamides de formule générale :(XIII) les polyamines<Desc/Clms Page number 40>dans laquelle R20 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou méthacrylamide, y et z représentent un nombre entier de 1 à 3, R21 et R22 représentent un atome d'hydrogène, méthyle, éthyle ou propyle, R23 et R24 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de telle façon que la somme des atomes de carbone dans R23 et R24 ne dépasse pas 10.ces acides ou d'un radical dérivant de l'addition de l'un quelconque desdits acides avec une amine bis primaire ou bis secondaire, et Z2 désigne un radical d'une polyalkylène-polyamine bis-primaire, mono ou bis-secondaire (D) les polymères comportant des motifs zwittérioniques de formule :le motif (10) étant présent dans des proportions comprises entre 0 et 30%, le motif (11) dans des proportions comprises entre 5 et 50% et le motif F dans des proportions comprises entre 30 et 90%, étant entendu que dans ce motif (12), R25 représente un radical de formule :(E) les polymères dérivés du chitosane comportant des motifs monomères répondant aux formules (10), (11), (12) suivantes :<Desc/Clms Page number 41>dans laquelle : q=0 et Rg, R et R28'identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes amine, hydroxyle, carboxyle, alcoylthio, sulfonique, un reste alcoylthio dont le groupe alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des radicaux R26'R27 et R28 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou bien q=1 et Rg, R et R28 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels formés par ces composés avec des bases ou des acides ; (F) les polymères dérivés de la N-carboxyalkylation du chitosane (G) les polymères répondant à la formule générale (13) :dans laquelle R29 représente un atome d'hydrogène, un radical CH3O, CH3CH2O, phényle, R30 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Ce, Rdésigne l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, R32 désigne un radical alkyle en Ci-Ce ou un radical répondant à ! a formute :-Rgg-N (Rg, R représentant un groupement-CH-CH-,-CH-CH-CH-,-CH-CH (CHg)-, Rg ayant les significations mentionnées ci-dessus, ainsi que les homologues supérieurs de ces radicaux et contenant jusqu'à 6 atomes de carbone ;<Desc/Clms Page number 42>et B"désigne le symbole E ou E'et au moins une fois E' ; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E'est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonctions carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude ;où A"désigne un radicalet B'désigne le symbole E ou E', E ou E'identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou substituée par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques ; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'amine, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne ; b) les polymères de formule :où A'désigne un radical(H) les polymères amphotères du type-A'-B'-A'-B'-choisis parmi : a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule :<Desc/Clms Page number 43>(J) les copolymères alkyl (Ci-c,) vinyléther/anhydride maléique modifié partiellement par semiamidification avec une N, N-dialkylaminoalkylamine ou par semiestérification avec une N, N-dialcanolamine.
- 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les composés de type céramide sont notamment les céramides et/ou les glycocéramides et/ou les pseudocéramides et/ou les néocéramides, naturelles ou synthétiques.- le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1, 3-diol - le (bis- (N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide), - le N- (2-hydroxyéthyl) -N- (3-cétyloxy-2-hydroxypropyl) amide d'acide cétylique.composés de type céramide sont choisis parmi : - le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-oléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3, 4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine,
- 11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que les-leN-docosanoylN-méthyl-D-glucamine ou les mélanges de ces composés.
- 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les esters d'acides carboxyliques sont des esters d'acides mono, di, tri ou tétracarboxyliques.<Desc/Clms Page number 44>
- 13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que les esters d'acides carboxyliques sont choisis parmi les esters d'acides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en Ci-Cg.
- 14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que les esters d'acides carboxyliques sont choisis parmi les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitat d'éthyl-2-héxyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyl ; le malate de dioctyl, le laurate d'hexyle.
- 15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les silicones cycliques volatiles sont choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 600 C et 260 C.
- 16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que les silicones cycliques volatiles sont choisies parmi les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5.
- 17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les huiles de synthèse sont choisies parmi les poly-a-oléfines
- 18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que les poly-aoléfines sont choisies parmi : les polyisobutènes, hydrogénés ou non. les polydécènes, hydrogénés ou non.Candelila, la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis.
- 19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les cires végétales sont choisies parmi la cire de Carnauba, la cire de<Desc/Clms Page number 45>
- 20. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisée par le fait que le ou les agents conditionneurs représentent de 0,01 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
- 21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le ou les agents conditionneurs représentent de 0,05 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
- 22. Composition selon la revendication 21, caractérisée par le fait que le ou les agents conditionneurs représentent de 0,1 % à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
- 24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que l'actif déodorant est choisi parmi le pyrrolidone carboxylate de zinc, le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phénolsulfonate de zinc, le 2,4, 4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2, 4-dichloro-2'hydroxydiphényléther, le 3', 4', 5'-trichlorosalicylanilide, la 1- (3', 4'-dichlorophenyl)-3-
- 25. Composition selon la revendication 24, caractérisée par le fait que l'actif antitranspirant est choisi parmi le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichlorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, l'aluminium sulfate, l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate, les complexes de métaux (comme l'aluminium ou le zirconium) avec un acide aminé<Desc/Clms Page number 46>
- 26. Composition selon la revendication 25, caractérisée par le fait que l'acide aminé utilisé avec les complexes de métaux est la glycine.
- 27. Composition selon la revendication 26, caractérisée par le fait que les complexes sont choisis parmi l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrate-GLY.
- 28. Composition selon l'une quelconque des revendications 24 à 27, caractérisée par le fait que les actifs déodorants ou antitranspirants sont présents dans la composition selon l'invention à raison d'environ 0,001 à 20% en poids par rapport à la composition totale.
- 29. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 28, caractérisée par le fait qu'elle formulée dans un véhicule cosmétiquement acceptable qui contient de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques.
- 30. Composition selon la revendication 29, caractérisée par le fait que le solvant organique est choisi parmi les monoalcools en C1-C4, le propylène glycol, le dipropylène glycol ou leurs éthers.
- 31. Composition selon la revendication 30, caractérisée par le fait que le solvant organique est l'éthanol.
- 32. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 31, caractérisée par le fait qu'elle est formulée sous forme d'émulsion eau-dans-huile, huile-danseau, ou d'émulsion triple eau-dans-huile-dans-eau<Desc/Clms Page number 47>
- 33. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 32, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs adjuvants cosmétiques choisis parmi les corps gras autres que ceux de l'invention, les émollients, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les séquestrants, les polymères autres que ceux de l'invention, les propulseurs, les agents alcalinisant ou acidifiants, les parfums, les colorants, les pigments, les agents épaississants polymériques ou non polymériques, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique.
- 34. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 33, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion, de crème ou de gel fluide distribué en spray aérosol, en flacon pompe ou en roll-on, sous forme de crème épaisse distribuée en tube et sous forme de stick ou de poudre.
- 35. Procédé pour prévenir ou atténuer le développement des odeurs de sueur corporelle, caractérisé par le fait qu'il consiste à utiliser une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 34.
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