FR2838432A1 - 3-aryl-indan-1-ones substituees, compositions les contenant et utilisation - Google Patents

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Luc Bertin
Thomas Caulfield
Patrick Mailliet
Fabienne Thompson
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Aventis Pharma SA
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Aventis Pharma SA
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Abstract

3-aryl-indan-1-ones substituées, compositions les contenant et utilisation. La présente invention concerne notamment des indan-1-ones substituées, ayant une activité thérapeutique, en particulier en oncologie.

Description

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3-ARYL-INDAN-1-ONES SUBSTITUEES, COMPOSITIONS LES
CONTENANT ET UTILISATION La présente invention concerne de nouveaux composés chimiques, particulièrement de nouvelles 3-aryl-indan-1-ones, les compositions les contenant, et leur utilisation comme médicaments.
Plus particulièrement, l'invention concerne de nouvelles 3-aryl-indan-1-ones spécifiques présentant une activité anticancéreuse, et en particulier une activité inhibitrice de polymérisation de la tubuline.
Des 3-aryl-indan-1-ones sont connues : - E. V. Kutznetsov et al., dans Khim. Geterosikl. Soedin. (1974), vol. 2, pages 181-183, décrivent des 3-phényl-indan-1-ones comme intermédiaires de synthèse pour l'obtention de composés tétracycliques condensés. Une utilisation thérapeutique de ces intermédiaires n'est pas mentionnée.
- G. Zolyomi et al., dans Chem. Ber. (1974), vol. 107, fasc. 12, pages 3904- 3907, décrivent des 3-phényl-indan-1-ones comme intermédiaires de synthèse pour l'obtention de benzodiazépines. Ce document décrit en particulier la 2-méthyl-5,6-diméthoxy-3-(3,4-diméthoxyphényl)-indan-1-one.
- WO 92/21641 revendique des dérivés de 6,7-dihydroxy-indan-1-one ayant une activité inhibitrice de tyrosine kinase. De nombreux substituants différents peuvent être placés en position 3 sur l'indanone. Ce document ne décrit pas d'indanones substituées par des groupements alcoxyles.
- US 5948807 divulgue notamment l'utilisation de 3-aryl-6-méthoxy-indan-1ones, dont le groupement aryle en position 3 peut éventuellement être substitué. Ces indanones sont utilisées comme produits de départ pour la préparation de dérivés spiraniques. Ces produits sont utiles pour traiter des affections liées au système nerveux.
- EP 35363 divulgue des 3-aryl-indan-1-ones pouvant être substituées par un groupement alcoxy, et dont le substituant 3-aryl peut être phényl substitué par H, halogène, alkyle, CF3. Ces produits sont utilisés comme produits de départ pour la préparation de 1-pipérazino-3-phényl-indanes, utilisables notamment comme analgésiques.
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- EP 76669 revendique des 3-phényl-indan-1-amines utiles comme antidépresseurs, et obtenues à partir de 3-phényl-indan-1-ones. Aucune des 3-phényl-indan-1-ones exemplifiées ne présente de noyau 3-phényle porteur de substituants autre que 3,4-dichloro ; 3-chloro-4-fluoro ; et 3,4-difluoro.
Or, de façon surprenante, il a été trouvé que des produits comprenant une 3-phényl-indan-1-one dont le phényle en position 3 est substitué par un ou deux groupements différents en position 3' ou 4', présentent une activité inhibitrice de polymérisation de la tubuline importante.
Ces produits répondent à la formule (I) suivante :
Figure img00020001

dans laquelle : a) R1 est sélectionné dans le groupe constitué par 0, N-0(R9), C(R9)2 ; b) Chaque R9 est indépendamment sélectionné dans le groupe constitué par H, (C1-C7)alkyl, (C1-C7)alkyl-aryl ; c) R2, R2' représentent chacun indépendamment un substituant identique ou différent choisi parmi R9, halogène; d) R3 est sélectionné parmi :
Figure img00020002

dans lequel : - R'4 est sélectionné dans le groupe constitué par H, halogène, (C1-C4)alkyl, (C1-C3)alcoxy, (C1-C3)alkylthio, amino, (C1-
C3)alkylamino, (C1-C3)dialkylamino ; - R'3 représente : - un groupe hydroxy ou un groupe amino, qui peut être substitué par un groupe fonctionnel G1 permettant d'augmenter la solubilité du produit de formule (1), dans lequel ledit groupe fonctionnel G1 soit (i) n'affecte pas
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significativement l'activité biologique du produit de formule (1), soit (ii) est une pro-drogue, - ou un atome d'hydrogène lorsque R'4 représente un radical (C1-C3)alcoxy ou (C1-C3)alkylthio ou (C1-C3)alkylamino ou (C1-C3)dialkylamino ; - ou bien R'3 et R'4, ensemble avec le noyau phényle auquel ils sont liés, forment un hétérocycle bi ou tri-cyclique, saturé ou partiellement insaturé, contenant de 9 à 14 chaînons contenant au moins un atome d'azote, étant entendu que ledit atome d'azote peut éventuellement être substitué par un radical (C1-C3)alkyl ; e) R4, R5, R6 et R7 représentent indépendamment un radical choisi parmi H et O(R8), dans lequel au moins deux de R4, R5, R6, R7 sont O(R8), dans lequel R8 est (C1-C3)alkyl, et dans lequel un R8 peut être lié simultanément à deux atomes d'oxygène adjacents portés par une paire de groupements choisis parmi (R4, R5), (R5, R6), (R6, R7).
De façon préférée, R3 est
Figure img00030001

R1 est de préférence un atome d'oxygène.
Un groupement O(R8) préféré peut être OCH3.
Les R4, R5, R6, R7 peuvent être sélectionnés avantageusement dans le groupe constitué par : (i) R4 = H, R5 = OCH3, R6 = OCH3, R7 = OCH3; (ii) R4 = OCH3, R5 = H, R6 = H, R7 = OCH3; (iii) R4 = H, R5 = R6 = OCH2-CH20, R7 = OCH3; (iv) R4 = H, R5 = R6 = OCH2-O, R7 = OCH3; (v) R4 = H, R5 = OCH3, R6 = R7 = OCH2-CH20; (vi) R4 = H, R5 = OCH3, R6 = R7 = OCH2-0.
Chaque R9 peut être avantageusement sélectionné dans le groupe constitué par H, (C1-C7)alkyl, (C1-C7)alkyl-aryl, (C1-C7)alkyl substitué, (C1-C7)alkylaryl substitué, dans lequel : (i) aryl est phényl, et
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(ii) aryl substitué est phényl substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par : cyano, trifluorométhyl, hydroxy, mercapto, amino, (C1-C3)alkyl; (C1-
C3)alkényl, (C1-C3)alkynyl, (C1-C3)alkoxy, (C1-C3)alkylthio, (C1-C3)alkylamino ou dialkylamino.
Un groupement R'3 préféré peut être choisi parmi OH, 0-(G1).
Un groupement G1 préféré pourra être choisi parmi : (i) -P(O)(OM)2, (ii) -S03M, dans lequel chaque M est indépendamment sélectionné dans le groupe constitué par (i) H, (ii) un métal alcalin.
Des métaux alcalins acceptables incluent Na, K, Li.
Un produit conforme à l'invention pourra être sous forme : 1 ) racémique, ou
2) enrichie en un stéréoisomère, ou
3) enrichie en un énantiomère ; et être éventuellement salifié.
Dans la mesure où deux énantiomères ne présentent pas la même activité biologique, un produit enrichi en l'énantiomère le plus actif sera particulièrement préféré.
L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant un produit tel que décrit précédemment, éventuellement en combinaison avec un excipient pharmaceutiquement acceptable.
La présente invention concerne aussi les compositions thérapeutiques comprenant un produit selon l'invention, en combinaison avec un excipient pharmaceutiquement acceptable selon le mode d'administration choisi. La composition pharmaceutique peut se présenter sous forme solide, liquide ou de liposomes.
Parmi les compositions solides on peut citer les poudres, les gélules, les comprimés. Parmi les formes orales on peut aussi inclure les formes solides protégées vis-à-vis du milieu acide de l'estomac. Les supports utilisés pour les formes solides sont constitués notamment de supports minéraux comme
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les phosphates, les carbonates ou de supports organiques comme le lactose, les celluloses, l'amidon ou les polymères. Les formes liquides sont constituées de solutions de suspensions ou de dispersions. Elles contiennent comme support dispersif soit l'eau, soit un solvant organique (éthanol, NMP ou autres) ou de mélanges d'agents tensioactifs et de solvants ou d'agents complexants et de solvants.
Les formes liquides seront, de préférence, injectables et de ce fait auront une formulation acceptable pour une telle utilisation.
Des voies d'administration par injection acceptables incluent les voies intraveineuse, intra-péritonéale, intramusculaire, et sous cutanée, la voie intraveineuse étant préférée.
La dose administrée des composés de l'invention sera adaptée par le praticien en fonction de la voie d'administration au patient et de l'état de ce dernier.
Les composés de la présente invention peuvent être administrés seuls ou en mélange avec d'autres anticancéreux. Parmi les associations possibles on peut citer: # les agents alkylants et notamment le cyclophosphamide, le melphalan, l'ifosfamide, le chlorambucil, le busulfan, le thiotepa, la prednimustine, la carmustine, la lomustine, la semustine, la steptozotocine, la decarbazine, la témozolomide, la procarbazine et l'hexaméthylmélamine # les dérivés du platine comme notamment le cisplatine, le carboplatine ou l'oxaliplatine # les agents antibiotiques comme notamment la bléomycine, la mitomycine, la dactinomycine # les agents antimicrotubules comme notamment la vinblastine, la vincristine, la vindésine, la vinorelbine, les taxoïdes (paclitaxel et docétaxel) # les anthracyclines comme notamment la doxorubicine, la daunorubicine, l'idarubicine, l'épirubicine, la mitoxantrone, la losoxantrone
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# les inhibiteurs de topoisomérases des groupes 1 et Il telles que l'étoposide, le teniposide, l'amsacrine, l'irinotecan, le topotecan et le tomudex # les fluoropyrimidines telles que la 5-fluorouracile, l'UFT, la floxuridine # les analogues de cytidine telles que la 5-azacytidine, la cytarabine, la gemcitabine, la 6-mercaptomurine, la 6- thioguanine # les analogues d'adénosine tels que la pentostatine, la cytarabine ou le phosphate de fludarabine # le méthotrexate et l'acide folinique # les enzymes et composés divers tels que la L-asparaginase, l'hydroxyurée, l'acide trans-rétinoique, la suramine, la dexrazoxane, l'amifostine, l'herceptine ainsi que les hormones oestrogéniques, androgéniques # les agents antivasculaires tels que les dérivés de la combretastatine ou de la colchicine et leurs prodrogues.
Il est également possible d'associer aux composés de la présente invention un traitement par des radiations. Ces traitements peuvent être administrés simultanément, séparément, séquentiellement. Le traitement sera adapté par le praticien en fonction du malade à traiter.
Un produit conforme à l'invention pourra être utilisé comme agent inhibant la polymérisation de la tubuline et/ou favorisant le détachement de cellules endothéliales in vitro et/ou inhibant la prolifération de cellules tumorales in vitro et/ou inhibant la prolifération de cellules endothéliales in vitro et/ou favorisant l'apparition de nécrose tumorale in vivo.
Un produit selon l'invention sera utile pour fabriquer un médicament utile pour traiter un état pathologique, de préférence un cancer.
La liste des produits ci-dessous est également représentative de l'invention : 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
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3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00070001

2-éthyl-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4, 5, 6-triméthoxy-indan-1one 2-fluoro-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4, 5, 6-triméthoxy-i ndan-1- one 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 - one
Figure img00070002

2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy- indan-1'-one}]
Figure img00070003

3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 one 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one
Figure img00070004

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy- indan-1'-one}] 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
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Figure img00080001

3-( 3-hyd roxy-4-méthyl-phényl)-2-propyl-4,5, 6-triméthoxy-ind an-1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00080002

2-éthyl-3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4,5, 6-triméthoxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one
Figure img00080003

2 -chloro-3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4, 5, 6-triméthoxy-i nd an-1one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy- indan-1'-one}]
Figure img00080004

3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5, 6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1- one
Figure img00080005

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy- indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00080006

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 9>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00090001

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00090002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4.'-éthoxy-phényl)]-4',5', 6'-triméthoxy- indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy- indan-1'-one}] 3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00090003

3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-chloro-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00090004

2,2-diméthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 10>
2-éthyl-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-chloro-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00100001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy-indan-1'- one}] 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00100002

3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy-indan-1'-one}] 3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- 4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 2-éthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00100003

2-fluoro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 2-chloro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-fluoro-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-chloro-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00100004

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthylsulfanyl-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy-indan- 1 '-one}] 3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00100005

3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 11>
2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00110001

3-(1 H-indol-5-yl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one
Figure img00110002

2-bromo-3-( 1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00110003

spiro[cyclopropyl-1 ,2'-{[3'-(1 'H-indol-5'-yl)]-4' ,5' ,6'-triméthoxy-indan-1'-one}] 3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl) 4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 3-(1-méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-chloro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00110004

2-bromo-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5, 6-triméthoxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-fluoro-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
Figure img00110005

2-bromo-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one 2-chloro-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(1'-méthyl-indol-5'-yl)]-4',5',6'-triméthoxy-indan-1'- one}] 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime
<Desc/Clms Page number 12>
2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1- oxime 2,2-d iméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 2-éthyl-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one-1-oxime 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1one-1-oxime
Figure img00120001

2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 - one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan- 1 - one-1-oxime
Figure img00120002

spiro[cyclopropyl-1,2'- f [3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]-4', 5',6'-triméthoxy- indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img00120003

2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1- oxime 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime
Figure img00120004

3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime
<Desc/Clms Page number 13>
2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1- one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1- one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-4',5',6'-triméthoxyindan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1- oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 - oxime 2,2-diméthyl-3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1- oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime
Figure img00130001

2-f)uoro-3-(3-hyd roxy-4-méthy)-phény) )-2-méthyt-4,5,6-tri méthoxy-inda n-1 - one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one-1-oxime
Figure img00130002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy- indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 14>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1- oxime
Figure img00140001

3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1one-1-oxime
Figure img00140002

spi ro[cyclopropyl- 1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy- indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime
Figure img00140003

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime
<Desc/Clms Page number 15>
Figure img00150001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy- indan-1'-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime
Figure img00150002

3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime
Figure img00150003

3-(3-ami no-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4, 5, 6-triméthoxy-i ndan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime
Figure img00150004

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy- indan-1 '-one-1 '-oxime}]
Figure img00150005

3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-chloro-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-bromo-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime
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2-chloro-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime
Figure img00160001

spiro[cyclopropyl-1, 2'-{[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-4',5', 6'-triméthoxy-indan-1'- one-1'-oxime}] 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img00160002

3-( 4-éthoxy-phényl )-2-éthyl-4,5, 6-tri méthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img00160003

2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img00160004

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-4.',5',6'-triméthoxy-indan-1'-one- 1 '-oxime}] 3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img00160005

2,2-diméthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1- oxime 2-éthyl-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 2-fluoro-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 2-éthyl-2-fluoro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 2-bromo-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime
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2-chloro-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one- 1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthylsulfanyl-phényl)]-4',5',6'-triméthoxy-indan- 1'-one-1'-oxime}] 3- (1H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img00170001

3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-( 1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(1 H-indol-5-yl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime
Figure img00170002

2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-chloro-3-( 1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-4, 5, 6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1 ,2'-{[3'-( 1 'H-indol-S' -yl)]-4' ,S' ,6'-triméthoxy-indan-1 '-one-1'- oxime}]
Figure img00170003

3-( 1 -méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-éthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-fluoro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime
Figure img00170004

2-bromo-3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2,2-diméthyl-3-{ 1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro2-méthyl--3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1oxime 2-éthyl-2-fluoro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one-1- oxime 2-chloro-2-méthyl-3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1 -one-1 - oxime
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Figure img00180001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-( l' -méthyl-indol-5'-yl)]-4' ,5' ,6'-triméthoxy-indan-1 'one-1'-oxime}] 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl-4,5,6-triméthoxy- indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane
Figure img00180002

2-chloro-3-( 3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4, 5, 6-triméthoxyindane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 2 ,2-d iméthyl-3-( 3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5, 6-triméthoxy- indane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane
Figure img00180003

2-éthyl-2-fI uoro-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5, 6triméthoxy-indane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6- triméthoxy-indane 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane
Figure img00180004

spiro[cyclopropyl-1,2'-{(3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]-1'-méthylène- 4',5',6'-triméthoxy-indane}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-chloro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
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Figure img00190001

2 ,2-d iméthyl-3-( 4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-1-méthylène-4, 5, 6-triméthoxy- indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 2-b romo-3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4, 5, 6- triméthoxy-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-1 -méthylène-4,5,6- triméthoxy-indane
Figure img00190002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-1'-méthylène-4',5',6'- triméthoxy-indane}] 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1 -méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane
Figure img00190003

2-éthyl-2-fluoro-3-( 3-hyd roxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-4, 5, 6-triméthoxy- indane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane
Figure img00190004

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]-1'-méthylène-4',5',6'- triméthoxy-indane}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
<Desc/Clms Page number 20>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
Figure img00200001

3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
Figure img00200002

3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6- triméthoxy-indane
Figure img00200003

3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-2-méthyl-1 -méthylène-4,5,6triméthoxy-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-1'-méthylène-4',5',6'- triméthoxy-indane}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
Figure img00200004

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-2-éthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane
<Desc/Clms Page number 21>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-2-méthyl-1 -méthylène-4,5,6-triméthoxy- indane
Figure img00210001

spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-1'-méthylène-4',5',6'- triméthoxy-indane}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1 -méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
Figure img00210002

3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-2-propyl-4,5, 6-tri méthoxy-i ndane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6triméthoxy-indane
Figure img00210003

3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxyindane spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-1'-méthylène-4',5',6'- triméthoxy-indane}] 3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
Figure img00210004

2-éthyl-3-( 4-méthoxy-phényl )-1-méthylène-4,5, 6-triméthoxy-indane 3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indane 2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-chloro-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-bromo-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2,2-diméthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
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Figure img00220001

2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-éthyl-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-bromo-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-chloro-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
Figure img00220002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-1'-méthylène-4',5',6'- triméthoxy-indane}] 3-(4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-1 -méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
Figure img00220003

2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-1'-méthylène-4',5',6'-triméthoxy- indane}] 1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indane
Figure img00220004

2-méthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indane 2-éthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indane 1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indane 2-fluoro-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indane 2-chloro-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indane 2-bromo-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indane 2,2-diméthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxyindane
Figure img00220005

2-éthyl-2-méthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy- indane 2-fluoro-2-méthyl-1 -méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxy- indane 2-éthyl-2-fluoro-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxyindane
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2-bromo-2-méthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxyindane 2-chloro-2-méthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-4,5,6-triméthoxyindane
Figure img00230001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthylsulfanyl-phényl)]-1'-méthylène-4',5',6'- triméthoxy-indane}] 3- (1H-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
Figure img00230002

3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(1 H-indol-5-yl)-1-méthylène-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indane 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-éthyl-2-fluoro-3-(l H-indol-5-yl)-l-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-chloro-3-(1H-indol-5-yl)-2-méthyl-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane spi ro [cyclo pro pyl- 1, 2-{[3'-(l'H-indol-5'-yl)]- '-méthylène-4' ,S' ,6'-triméthoxy- indane}] 3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-éthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-2-propyl-4,5,6-triméthoxy-indane 2-fluoro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-chloro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-bromo-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2,2-diméthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane
Figure img00230003

2-éthyl-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-fluoro-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-éthyl-2-fluoro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy-indane 2-bromo-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy- indane 2-chloro-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-4,5,6-triméthoxy- indane
<Desc/Clms Page number 24>
Figure img00240001

s p i ro [cycl o p ro pyl-1, 2'-{[3'-( 1 '-méthyl-i nd o I-5'-yl )]-1 '-méthylène-4',5',6'- triméthoxy-indane}]
Figure img00240002

4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1 - one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1one
Figure img00240003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]- indan-1'-one}] 4, 7-d iméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-indan-1-one
Figure img00240004

4, 7-d i méthoxy-3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-p hé nyl )-2-p ro pyl-i nd a n-1-o n e 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-d iméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-indan-1-one
Figure img00240005

4, 7-d i méthoxy-2, 2-d i m éthyl-3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-p hé n yl )-i n d a n-1-o n e 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-indan-1-one
Figure img00240006

4, 7-d i méthoxy-3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phé nyl )-2-éthyl-2-fl uo ro-i nd a n-1-o n e 2-bromo-4, 7-d iméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one
Figure img00240007

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]- indan-1'-one}] 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-indan-1-one
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Figure img00250001

4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1 -one 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-propyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one
Figure img00250002

2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1 -one 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one 4,7 -diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-d iméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]- indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-propyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-indan-1-one
Figure img00250003

3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-indan-1 -one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-d iméthoxy-2-méthyl-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-4',7'-diméthoxy- indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-propyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 26>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-4',7'-diméthoxy-indan- 1'-one}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-propyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one
Figure img00260001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-4',7'-diméthoxy-indan- l'-one}] 4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one
Figure img00260002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-indan-1'-one}]
<Desc/Clms Page number 27>
4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-indan-1-one 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one
Figure img00270001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-éthoxy-phényl)J-indan-1'-one}] 4,7-diméthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one
Figure img00270002

4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1 -one 4,7-diméthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one
Figure img00270003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-méthylsulfanyl-phényl)]-indan-1'- one}] 4,7-diméthoxy-3- (1H-indol-5-yl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)- indan-1-one 4,7-diméthoxy-3- (1H-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3- (1H-indol-5-yl)-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3- (1H-indol-5-yl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-diméthoxy-3- (1H-indol-5-yl)-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 28>
Figure img00280001

4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-indan-1-one 4,7 -diméthoxy-2-éthyl-3-( 1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-indan- 1 -one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-indan-1 -one 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(1'H-indol-5'-yl)]-indan-1'-one}] 4,7-diméthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one
Figure img00280002

4,7-d iméthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(l 1-méthyl-i ndol-5-yl)-i ndan-1-one 4,7-diméthoxy-3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1 -one
Figure img00280003

4,7-d iméthoxy-2-fluoro-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(l -méthyl-indol-5-yl)-indan-1 -one 2-bromo-4,7-d iméthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(l -méthyl-indol-5-yi)-indan-1 -one 4,7-d iméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-3-(l -méthyl-indoi-5-yl)-indan-1 -one 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-bromo-4,7-d iméthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(1'-méthyl-indol-5'-yl)]-indan-1'- one}] 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1- oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one-1 -oxime 2-chloro-4,7-d iméthoxy-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-i nd an-1-one-1-oxi me 2-bromo-4, 7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1- oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1- one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 29>
4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-indan-1-one- 1-oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1one-1-oxime 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1one-1-oxime
Figure img00290001

spiro[cyclopropyl-1 ,2'-{4', 7' -diméthoxy-[3'-(3'-hydroxy-4' -méthoxy-phényl)]- indan-1 '-one-1 '-oxime}] 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-indan-1-one-1oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-indan-1-one-1oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 4,7-d i méthoxy-3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-2-éthyl-2-fl uoro-indan-1-one-1- oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 2-chloro-4,7-d iméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime
Figure img00290002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]- indan-1'-one-1 '-oxime}] 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-propyl-indan-1 -one-1 -oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime
Figure img00290003

2-bromo-4, 7 -diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 30>
4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1-one-1oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-indan-1 -one-1 - oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-indan-1 -one- 1-oxime 2-ch loro-4, 7-d iméthoxy-3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime
Figure img00300001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]- indan-1'-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime
Figure img00300002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-4',7'-diméthoxy- indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényi)-4,7-diméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime
<Desc/Clms Page number 31>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime
Figure img00310001

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-indan-1-one-1oxime 3-(3-ami no-4-éthoxy-phényl)-4, 7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one-1oxime
Figure img00310002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-4',7'-diméthoxy-indan- 1'-one-1'-oxime}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img00310003

3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-indan-1-one-1oxime
<Desc/Clms Page number 32>
3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-indan-1-one-1oxime
Figure img00320001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)j-4',7'-diméthoxy-indan- 1'-one-1'-oxime}] 4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one-1 -oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4, 7-d iméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime
Figure img00320002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-indan-1'-one- 1'-oxime}] 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-indan-1 -one-1 -oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-indan-1 -one-1 -oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-indan-1 -one-1 -oxime 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,7-d iméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1 -one-1 -oxime
Figure img00320003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-éthoxy-phényi)]-indan-l'-one-l'- oxime}]
<Desc/Clms Page number 33>
4,7-diméthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1 -one-1 -oxime 4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-chloro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1oxime
Figure img00330001

4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1- oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1oxime 2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1oxime
Figure img00330002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-méthylsulfanyl-phényl)]-indan-1'- one-1'-oxime}] 4,7-diméthoxy-3- (1H-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-indan-1 -one-1 -oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-indan-1 -one-1 -oxime 4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime
Figure img00330003

2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(1 H-indoi-5-yl)-2-méthyl-indan-1 -one-1 -oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,7-d iméthoxy-3-( 1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yi)-2-méthyl-indan-1 -one-1 -oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-( 1'H-indol-5'-yl)]-indan-1'-one-1'- oxime}]
Figure img00330004

4,7-diméthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 34>
Figure img00340001

4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1 -one-1 -oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(l -méthyl-indol-5-yl)-indan-1 -one-1 -oxime 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-indan-1 -one-1 -oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-indan-1 -one-1 -oxime
Figure img00340002

4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime spi ro [cyclo pro pyl- 1, 2'-{4', 7'-d iméthoxy-[3'-(1'-méthyl-indo 1-5'-yl)]-i nda n- l'-o ne- 1'-oxime}] 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl-indane 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane
Figure img00340003

2-chloro-4, 7 -diméthoxy-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane
Figure img00340004

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]-1'- méthylène-indane}] 4,7-d iméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-1-méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 35>
Figure img00350001

4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl-indane 4,7-d iméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-1-méthylène-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-1-méthylène-indane
Figure img00350002

2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,7 -d iméthoxy-2 ,2-d iméthyl-3-( 4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-1-méthylène- indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-1-méthylèneindane 4,7-d iméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylène- indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-1-méthylèneindane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylèneindane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-méthyl-1 -méthylène- indane
Figure img00350003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-1'- méthylène-indane}] 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-2-propyl-indane 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylène-indane
Figure img00350004

4,7 -d iméthoxy-2 ,2-d iméthyl-3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl )-1-méthylène- indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1-méthylèneindane 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1 -méthylène- indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-1-méthylèneindane
<Desc/Clms Page number 36>
Figure img00360001

2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1-méthylène- indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-méthyl-1-méthylèneindane
Figure img00360002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]-1'- méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-1-méthylène-2-propyl-indane
Figure img00360003

3-(3-am ino-4-méthoxy-phényl)-4, 7 -d iméthoxy-2-fluo ro-1-méthylène-i ndane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-1-méthylène- indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-1-méthylène- indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylène- indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-1-méthylène- indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylène- indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylène- indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-1'- méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-1-méthylène-2-propyl-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-1-méthylène-indane
Figure img00360004

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4, 7 -diméthoxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-1-méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 37>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-1-méthylèneindane
Figure img00370001

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4, 7 -diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4, 7 -diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-1-méthylène- indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylèneindane
Figure img00370002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-4',7'-diméthoxy-1'- méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-1-méthylène-2-propyl-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-fluoro-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-d iméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-1-méthylène- indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylèneindane
Figure img00370003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-4',7'-diméthoxy-1'- méthylène-indane}] 4,7-diméthoxy-3- (4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl-indane
<Desc/Clms Page number 38>
4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane
Figure img00380001

4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane
Figure img00380002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-1'-méthylène- indane}] 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-1-méthylène-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-1-méthylène-indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(4-éthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylène-indane
Figure img00380003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-1'-méthylène- indane}] 4,7-diméthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indane 4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indane 4,7-diméthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indane
Figure img00380004

4,7-diméthoxy-2-fluoro-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indane
Figure img00380005

4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indane
<Desc/Clms Page number 39>
4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indane
Figure img00390001

2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-1 -méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{4', 7'-diméthoxy-[3'-(4'-méthylsu Ifanyl-phényl)]-1'- méthylène-indane}] 4,7-diméthoxy-3- (1H-indol-5-yl)-1-méthylène-indane
Figure img00390002

4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-1-méthylène-2-propyl-indane 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3- (1H-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3- (1H-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3- (1h-indol-5-yl)-1-méthylène-indane
Figure img00390003

4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-1-méthylène-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-3-(1 H-indol-5-yl)-2-méthyl-1-méthylène-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(1'H-indol-5'-yl)]-1'-méthylène- indane}] 4,7-diméthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane
Figure img00390004

4,7-diméthoxy-2-éthyl-3-(l -méthyl-indol-5-yl)-l -méthylène-indane 4,7-diméthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-2-propyl-indane 4,7-diméthoxy-2-fluoro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane
Figure img00390005

2-chloro-4,7-diméthoxy3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène--indane 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2,2-diméthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane
Figure img00390006

4,7-diméthoxy-2-fluoro-2-méthyl-3-(l -méthyl-indol-5-yl)-l -méthylène-indane 4,7-diméthoxy-2-éthyl-2-fluoro-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 40>
2-bromo-4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 2-chloro-4,7-diméthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane
Figure img00400001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',7'-diméthoxy-[3'-(1'-méthyl-indoi-5'-yl)]-l'-méthylène- indane}] 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthylindan-1-one 4,5-éthylènedioxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-indan- 1-one 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-indan- 1-one 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-indan- 1-one 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy- indan-1-one 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxyindan-1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6méthoxy-indan-1-one 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one
Figure img00400002

spiro[cyclopropyl-1,2'-4',5'-éthylènedioxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]- 6'-méthoxy-indan-1 '-one}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one
Figure img00400003

3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1one
<Desc/Clms Page number 41>
3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1one 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan- 1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan- 1-one 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxyindan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthylindan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxyindan-1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one
Figure img00410001

spiro[ cyclopropyl-1 ,2' -{[3'-( 4' -éthoxy-3' -hydroxy-phényl)]-4' ,5' -éthylèned ioxy- 6'-méthoxy-indan-1 '-one}] 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-indan-1one 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one 4,5-éthylèned ioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-indan-1one 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-indan- 1-one 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-indan- 1-one
<Desc/Clms Page number 42>
2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxyindan-1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthylindan-1-one
Figure img00420001

4,5-éthylèned ioxy-2-fluoro-3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxyindan-1-one 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one
Figure img00420002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]- 6'-méthoxy-indan-1 '-one}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan- 1-one
Figure img00420003

3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthylindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one
Figure img00420004

3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy- indan-1-one
<Desc/Clms Page number 43>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one
Figure img00430001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy- 6'-méthoxy-indan-1 '-one}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one
Figure img00430002

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-propyl-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy-6'méthoxy-indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one
<Desc/Clms Page number 44>
3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-éthyl-6-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-propyl-indan-1- one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy-6'- méthoxy-indan-1 '-one}] 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-2-éthyl-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one
Figure img00440001

2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1- one 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one
<Desc/Clms Page number 45>
2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1one 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one
Figure img00450001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-6'- méthoxy-indan-1 '-one}] 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-éthyl-6-méthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-propyl-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one
Figure img00450002

2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4, 5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1one
Figure img00450003

3-(4-éthoxy-phényl)-4, 5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1one
Figure img00450004

2-b romo-3-( 4-éthoxy-phényl)-4, 5-éthylèned ioxy-6-méthoxy-2-méthyl-i ndan-1- one 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4, 5-éthylèned ioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy-6'-méthoxy- indan-1'-one}] 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indan-1one 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one
<Desc/Clms Page number 46>
2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan- 1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one
Figure img00460001

spiro[cyclopropyl-1,2'-4',5'-éthylènedioxy-[3'-(4'-méthylsulfanyl-phényl)]-6'- méthoxy-indan-1'-one}] 4,5-éthylènedioxy-3- (1H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one
Figure img00460002

4,5-éthylènedioxy-3-(1H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one 2-éthyl-4,5-éthylèned ioxy-3-( 1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-propyl-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one
Figure img00460003

2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(1H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(1H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-{1'H-indol-5'-yl)]-6'-méthoxy- indan-1'-one}] 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one
Figure img00460004

4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 47>
4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1-one 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one
Figure img00470001

2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(l 1 -méthy l-indol-5-yl)-i ndan- 1 -one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(l -méthyl-indol-5-yi)-indan-1 one 4,5-éthy)èned ioxy-2-f) uoro-6-méthoxy-2-méthy!-3-( 1-méthyl-indo I-S-yl )-ind a n- 1-one 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1- one
Figure img00470002

2-bromo-4,5-éthylônedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(l -méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one
Figure img00470003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-( 1'-méthyl-indol-5'-yl)]-6'- méthoxy-indan-1'-one}] 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-indan-1-one-1- oxime 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 48>
4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6méthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one-1-oxime
Figure img00480001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]- 6'-méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one-1oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxyindan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthylindan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxyindan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 49>
Figure img00490001

spiro[cyclopropyl-1,2'-([3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy- 6'-méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-indan-1-one-1oxime 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-indan-1one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-propyl-6-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-indan-1one-1-oxime 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxyindan-1-one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime
Figure img00490002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]- 6'-méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylèned ioxy-6-méthoxy-indan-1one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 50>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthylindan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxyindan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-b romo-4,5-éthylèned ioxy-6-méthoxy-2- méthyl-indan-1 -one-1 -oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime
Figure img00500001

spi ro [cyclo pro pyl- 1, 2'-{[3'-(3'-am ino-4'-méthoxy- p hényl)]-4', 5'-éthylèned ioxy- 6'-méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-propyl-indan-1one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 51>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy-6'méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-propyl-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy- indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 52>
3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy-6'méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one-1 -oxime 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1- oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1- oxime
Figure img00520001

4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one-1- oxime 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1oxime
Figure img00520002

2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one-1 - oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1- oxime 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one- 1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1one-1-oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime
Figure img00520003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-6'- méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one-1- oxime
<Desc/Clms Page number 53>
3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1 -one-1 - oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-propyl-indan-1 -one-1 - oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1-one-1- oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one-1oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one-1- oxime 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime
Figure img00530001

3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-indan-1one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one-1-oxime
Figure img00530002

spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy-6'-méthoxy- indan-1 '-one-1 '-oxime}] 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1oxime 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1- one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-éthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indan-1- one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1- one-1-oxime 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 54>
2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan- 1-one-1-oxime
Figure img00540001

2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-6'-méthoxy-[3'-(4'-méthylsulfanylphényl)]-indan-1 '-one-1 '-oxime}]
Figure img00540002

4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-3-( 1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 4,S-éthylèned ioxy-2-fluoro-3-( 1 H-indol-S-yl)-6-méthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one-1oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-indan-1-one-1oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-(1'H-indol-5'-yl)]-6'-méthoxy- indan-1 '-one-1 '-oxime}]
<Desc/Clms Page number 55>
Figure img00550001

4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(l 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1oxime 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1-one-1oxime 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1oxime 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1oxime 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1- one-1-oxime 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one-1-oxime 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1- one-1-oxime 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one-1-oxime
Figure img00550002

2-chloro-4,5-éthylônedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(l -méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylèned ioxy-6'-méthoxy-[3'-( 1'-méthyl-indol-5'- yl) ]-indan-1'-one-1'-oxime}] 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-1 -méthylène- indane
Figure img00550003

4, S-éthylèned ioxy-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-1- méthylène-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-1méthylène-indane 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-1-méthylène-2- propyl-indane
<Desc/Clms Page number 56>
4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-1méthylène-indane 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-1méthylène-indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-1méthylène-indane 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-1méthylène-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6- méthoxy-1-méthylène-indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-1-méthylène-indane 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane
Figure img00560001

spiro[cyclopropyl-1,2'-4',5'-éthylènedioxy-[3'-(3'-hyd roxy-4'-méthoxy-phényl)]- 6'-méthoxy-1'-méthylène-indane}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylèneindane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylèned ioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-2- propyl-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-1méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)- 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylèned ioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane
Figure img00560002

2, 2-d iméthyl-3-( 4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-4, S-éthylèned ioxy-6-méthoxy-1- méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 57>
3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy- 1-méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2- méthyl-1-méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2- méthyl-1-méthylène-indane
Figure img00570001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)j- 6'-méthoxy-1'-méthylène-indane}] 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-1-méthylèneindane 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-1méthylène-indane 4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-1-méthylène-2- propyl-indane 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-1méthylène-indane 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-1méthylène-indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-1méthylène-indane
Figure img00570002

2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-1 méthylène-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-1-méthylène-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy- 1-méthylène-indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-1-méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 58>
2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2- méthyl-1-méthylène-indane
Figure img00580001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]- 6'-méthoxy-1'-méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-2propyl-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2- méthyl-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane
Figure img00580002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4.'-méthoxy-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy- 6'-méthoxy-1'-méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène- indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1- méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 59>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-2propyl-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane
Figure img00590001

3-(3-amino-4-éthoxy-phényi)-2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1 - méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy- 1 - méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane
Figure img00590002

spi ro[cyclopropyl- 1,2'-{[3'-(3'-amino-4-éthoxy-phényl)1-4',5'-éthylèned ioxy-6'- méthoxy-1'-méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylèned ioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-2propyl-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane
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3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy-6'- méthoxy-1'-méthylène-indane}]
Figure img00600001

4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylèneindane
Figure img00600002

2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène- indane 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propyl- indane 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène- indane 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène- indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène- indane 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1- méthylène-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane
Figure img00600003

4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1 - méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 61>
2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1- méthylène-indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane
Figure img00610001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-6'- méthoxy-1 '-méthylène-indane}] 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-indane
Figure img00610002

3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène- indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-2-propyl- indane
Figure img00610003

3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-1-méthylène- indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1 -méthylène- indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène- indane 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène- indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1 - méthylène-indane
Figure img00610004

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-4',5'-éthylènedioxy-6'-méthoxy- 1 '-méthylène-indane}] 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indane
<Desc/Clms Page number 62>
4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2propyl-indane 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl- phényl)-indane 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl- phényl)-indane
Figure img00620001

2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1 -méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-1-méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-6'-méthoxy-1'-méthylène-[3'-(4'méthylsulfanyl-phényl)]-indane}]
Figure img00620002

4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-1-méthylène-indane 4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-1-méthylène-indane 4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-1-méthylène-2-propyl-indane 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-1-méthylène-indane 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-1-méthylène-indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-1-méthylène-indane 2,2-diméthyl-4, 5-éthylènedioxy-3-( 1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-1-méthylèneindane
<Desc/Clms Page number 63>
Figure img00630001

2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-1-méthylèneindane 4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-1-méthylèneindane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-1-méthylèneindane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 2-chloro-4,5-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-( 1'H-indol-5'-yl)]-1'-méthylène-4',5'-éthylènedioxy- 6'-méthoxy-indane}] 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène- indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène- indane 4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-2-propyl- indane
Figure img00630002

4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène- indane
Figure img00630003

2-chloro-4,7-diméthoxy3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène--indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylèneindane 2,2-diméthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1- méthylène-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1- méthylène-indane
Figure img00630004

4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane 2-éthyl-4,5-éthylènedioxy-2-fluoro-6-méthoxy-3-(l -méthyl-indol-5-yi)-l - méthylène-indane 2-bromo-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1- méthylène-indane
Figure img00630005

2-chloro-4,5-éthylènedioxy-6-méthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1- méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 64>
Figure img00640001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4',5'-éthylènedioxy-6'-méthoxy-[3'-( 1'-méthyl-indol-5'- yl)]-1 '-méthylène-indane}] 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propylindan-1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img00640002

2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img00640003

spiro[ cyclopropyl-1 ,21~{[31-(3' -hydroxy-4' -méthoxy-phényl)]-6' -méthoxy-4' ,S'- méthylènedioxy-indan-1 '-one}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one
<Desc/Clms Page number 65>
Figure img00650001

3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4.,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one
<Desc/Clms Page number 66>
2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img00660001

2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propylindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 67>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img00670001

spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one
Figure img00670002

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img00670003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3l-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1 -one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1- one
<Desc/Clms Page number 68>
Figure img00680001

3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one
Figure img00680002

3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'méthylènedioxy-indan-1 '-one}]
Figure img00680003

6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one 2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one
Figure img00680004

2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one 2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1 - one 2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one 2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl- indan-1-one
<Desc/Clms Page number 69>
2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan- 1-one 2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthylindan-1-one 2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthylindan-1-one
Figure img00690001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4', 5'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylèned ioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1- one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1- one 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one
Figure img00690002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan- 1-one
Figure img00690003

2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indan-1- one
<Desc/Clms Page number 70>
2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1- one
Figure img00700001

2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one 2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1- one 2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one 2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one
Figure img00700002

2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one 2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indan-1-one 2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indan-1-one
Figure img00700003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthylsulfanyl-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3- (1H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img00700004

2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl-indan-1-one 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 2-chloro-3-(1H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1one 2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-( 1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylèned ioxy-indan-1one
Figure img00700005

2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1- one
<Desc/Clms Page number 71>
Figure img00710001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-( 1'H-indol-5'-yl)]-6'-méthoxy-4',5'-méthylènedioxyindan-1'-one}] 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(l -méthyl-indol-5-yl)-indan-1 -one 6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(l -méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1 -one 2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one
Figure img00710002

2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1one 2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one 2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)- indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one
Figure img00710003

2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)- indan-1-one 2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)- indan-1-one
Figure img00710004

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(1'-méthyl-indol-5'-yl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1 '-one}] 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propylindan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 72>
2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-fluo ro-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4, 5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img00720001

spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4', 5'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 73>
3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img00730001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1- oxime 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-propyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}]
<Desc/Clms Page number 74>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1 -one-1 - oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-indan-1 -one-1 -oxime
Figure img00740001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylèned ioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime
Figure img00740002

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4 ,5-méthylèned ioxy-2-propyl-i nd an- 1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 75>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 76>
Figure img00760001

3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4 ,5-méthylèned ioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime
Figure img00760002

6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1oxime 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one-1oxime 2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1oxime 2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1- oxime 2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1oxime
Figure img00760003

2,2 -d i méthyl-6-méthoxy-4 ,5-méthylèned ioxy-3-( 4-méthoxy-phényl)-ind an-1- one-1-oxime 2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthylindan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthylindan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 77>
2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthylindan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img00770001

3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1- oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl-indan-1-one-1oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylèned ioxy-indan-1-one-1oxime 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylèned ioxy-indan-1one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime
Figure img00770002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1oxime 6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 78>
6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-éthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime
Figure img00780001

6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indan-1one-1-oxime 2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1- one-1-oxime 2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime
Figure img00780002

2-bromo-4, 7 -diméthoxy-3-( 4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime 2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indan-1-one-1-oxime
Figure img00780003

spi ro[cyclo pro pyl- 1, 2'-{6'-méthoxy-4', 5'-méthylè ned ioxy-[3'-(4'-méthylsu lfa nylphényl)]-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-2-propyl-indan-1-one-1oxime 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime
<Desc/Clms Page number 79>
Figure img00790001

2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one-1- oxime 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime 2-fluoro-3-( 1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime
Figure img00790002

2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-indan-1-one- 1-oxime 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime
Figure img00790003

2-chloro-3-( 1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4, 5-méthylèned ioxy-i nd a n-1one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-( 1'H-indol-5'-yl)]-6'-méthoxy-4',5'-méthylènedioxy- indan-1 '-one-1 '-oxime}] 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime 6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one- 1-oxime 2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1- oxime
Figure img00790004

6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1-one- 1-oxime 2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-indan-1 -one-1 oxime 2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one- 1-oxime 2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one- 1-oxime 2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1one-1-oxime
Figure img00790005

2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one-1-oxime 2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 80>
Figure img00800001

2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)- indan-1-one-1-oxime 2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)indan-1-one-1-oxime
Figure img00800002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{6'-méthoxy-4',5'-méthylènedioxy-[3'-(1'-méthyl-indol-5'- yl)]-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1 - méthylène-indane 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylèned ioxy-1-méthylène- 2-propyl-indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1 méthylène-indane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- 1-méthylène-indane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-chloro-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylèneindane
<Desc/Clms Page number 81>
3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-2propyl-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylèned ioxy-1méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)- 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane
Figure img00810001

2 ,2-d iméthyl-3-( 4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl )-6-méthoxy-4 ,5-méthylè ned ioxy-1- méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img00810002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane
Figure img00810003

3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4, 5-méthylèned ioxy-1-méthylène-2- propyl-indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 82>
2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylèned ioxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1 méthylène-indane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img00820001

spiro[ cyclopropyl-1 ,2'-{[3' -(3' -hydroxy-4' -méthyl-phényl)]-6' -méthoxy-4' ,5'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène- 2-propyl-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-1-méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 83>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3- (3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img00830001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1 -méthylèneindane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-2propyl-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 84>
Figure img00840001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1 -méthylène- indane
Figure img00840002

3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4 ,5-méthylèned ioxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1 -méthylène-2- propyl-indane
Figure img00840003

3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1 - méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5- méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img00840004

spiro[cyclopropyt-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane
Figure img00840005

6-méthoxy-4, 5-méthylèned ioxy-3-( 4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylè ne- indane 2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane
<Desc/Clms Page number 85>
6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propylindane 2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1méthylène-indane 2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1- méthylène-indane 2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane
Figure img00850001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-6'-méthoxy-4',5'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1 -méthylène-2-propylindane
Figure img00850002

3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène- indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylèneindane
<Desc/Clms Page number 86>
2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4, 5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1 - méthylène-indane
Figure img00860001

spiro[ cyclopropyl-1 ,2'-{[3'-( 4' -éthoxy-phényl)]-6' -méthoxy-4' ,5'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indane 6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2propyl-indane 2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-chloro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4méthylsulfanyl-phényl)-indane
Figure img00860002

2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane
<Desc/Clms Page number 87>
2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4méthylsulfanyl-phényl)-indane
Figure img00870001

2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{6'-méthoxy-4',5'-méthylènedioxy-1'-méthylène-[3'-(4'méthylsulfanyl-phényl)]-indane}] 3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène- indane
Figure img00870002

2-éthyl-3-( 1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-2-propyl-indane 2-fluoro-3-(1H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2,2-diméthyl-3-( 1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane
Figure img00870003

2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-1-méthylène- indane 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-1méthylène-indane
Figure img00870004

spiro[cyclopropyl-1 ,2'-{[3'-( 1 'H-indol-5' -yl)]-1' -méthylène-6'-méthoxy-4' ,5'méthylènedioxy-indane}] 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène- indane 2-éthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène- indane 6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-2-propyl- indane
<Desc/Clms Page number 88>
Figure img00880001

2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène- indane
Figure img00880002

2-chloro-4,7-diméthoxy3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène--indane 2-bromo-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène- indane 2,2-diméthyl-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane 2-éthyl-6-méthoxy-2-méthyl-4 ,5-méthylèned ioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane
Figure img00880003

2-fluoro-6-méthoxy-2-méthyl-4, 5-méthylèned ioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1- méthylène-indane 2-éthyl-2-fluoro-6-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane 2-bromo-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane 2-chloro-6-méthoxy-2-méthyl-4,5-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane
Figure img00880004

spiro[cyclopropyl-1 ,2'-{6'-méthoxy-4' ,5' -méthylènedioxy-[3'-( 1 '-méthyl-indol-5'- yl)]-1 '-méthylène-indane}] 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one 5,6-éthylènedioxy-2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-indan- 1-one 5,6-éthylèned ioxy-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2- pro pyl-i nd a n- 1-one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-indan- 1-one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-indan- 1-one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxyindan-1-one 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxyindan-1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 89>
5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4méthoxy-indan-1-one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one
Figure img00890001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]- 4'-méthoxy-indan-1 '-one}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1 - one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one 3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-5, 6-éthylèned ioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1one 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan- 1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan- 1-one 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxyindan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxyindan-1-one 2-b ro mo-3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl )-5, 6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 90>
Figure img00900001

spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy- 4'-méthoxy-indan-1 '-one}] 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-indan-1one 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-indan-1one
Figure img00900002

2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-indan- 1-one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-indan- 1-one 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxyindan-1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxyindan-1-one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one
Figure img00900003

spiro[ cyclopropyl-1 ,2'-{5' ,6' -éthylènedioxy-[3' -(3' -hydroxy-4' -méthyl-phényl)]- 4'-méthoxy-indan-1 '-one}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one
Figure img00900004

3-( 3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-5, 6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-i ndan-1- one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one
<Desc/Clms Page number 91>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one
Figure img00910001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy- 4'-méthoxy-indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-propyl-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1 - one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1- one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy- indan-1-one
<Desc/Clms Page number 92>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxyindan-1-one
Figure img00920001

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4.-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one
Figure img00920002

spi ro[cyclopropyl- 1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-5',6'-éthylèned ioxy-4'- méthoxy-indan-1 '-one}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-éthyl-4-méthoxy-indan-1one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-propyl-indan-1one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one
<Desc/Clms Page number 93>
Figure img00930001

3-(3-ami no-4-méthyl-phényl)-2-chloro-5 ,6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy-4'méthoxy-indan-1'-one}] 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-2-éthyl-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1- one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1- one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one
Figure img00930002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-4'- méthoxy-indan-1'-one}] 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-éthyl-4-méthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-propyl-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one
<Desc/Clms Page number 94>
3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1- one 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy-4'-méthoxyindan-1'-one}] 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1- one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indan-1- one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1- one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1- one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1- one 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan- 1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one
Figure img00940001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(4'-méthylsulfanyl-phényl)]-4'- méthoxy-indan-1 '-one}] 5,6-éthylènedioxy-3- (1H-indol-5-yl)-4-méthyoxy-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 95>
2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-propyl-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1-one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1-one
Figure img00950001

2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-( 1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1-one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one
Figure img00950002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(1'H-indol-5'-yl)]-4'-méthoxy- indan-1'-one}] 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one
Figure img00950003

5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1-one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one
Figure img00950004

2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1- one 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one
Figure img00950005

2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1- one 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one
Figure img00950006

spiro[cyclopropyl-1 ,2'-{5' ,6' -éthylènedioxy-[3'-( 1 '-méthyl-indol-5' -yl)]-4'- méthoxy-indan-1'-one}] 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-indan-1-one-1oxime
<Desc/Clms Page number 96>
5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one-1-oxime 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxyindan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxyindan-1-one-1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one-1-oxime 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4méthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]- 4'-méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}]
Figure img00960001

3-( 4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one-1- oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one-1-oxime
Figure img00960002

3-( 4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl )-5, 6-éthylèned ioxy-2-fI uoro-4-méthoxy-i nda n-1- one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 97>
2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxyindan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxyindan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy- 4'-méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-indan-1-one-1oxime 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 2-éthyl-5 ,6-éthylèned ioxy-3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl )-4-méthoxy-i nd a n-1 - one-1-oxime 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-propyl-4-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-indan-1 - one-1-oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthylindan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 98>
5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxyindan-1-one-1-oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)
* -4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-indan-1-one-1-oxime
Figure img00980001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]- 4'-méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1 - one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-propyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2- méthyl-indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 99>
spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy- 4'-méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-propyl-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime
Figure img00990001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy-4'- méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 100>
3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-propyl-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy-4'méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one-1- oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1- oxime 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one-1- oxime 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1- oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1- oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one-1 - oxime
<Desc/Clms Page number 101>
2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one- 1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1one-1-oxime
Figure img01010001

5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1one-1-oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime
Figure img01010002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-4'- méthoxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one-1oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one-1oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-propyl-indan-1 -one-1 oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1-one-1oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one-1oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one-1oxime 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-indan-1one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 102>
2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime
Figure img01020001

spiro[ cyclopropyl-1 ,2'-{[3'-( 4' -éthoxy-phényl)]-5' ,6' -éthylènedioxy-4' -méthoxyindan-1 '-one-1 '-oxime}] 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1- oxime 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-éthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indan-1one-1-oxime 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1- one-1-oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime
Figure img01020002

2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan- 1-one-1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one-1-oxime
Figure img01020003

5, 6-éthylèned ioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-3-( 4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one-1-oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one-1-oxime
Figure img01020004

spiro[ cyclopropyl-1 ,2'-{5' ,6' -éthylènedioxy-4' -méthoxy-[3'-( 4' -méthylsulfanyl- phényl) ]-indan-1'-one-1'-oxime}] 5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1 -one-1 -oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 103>
5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-propyl-indan-1-one-1-oxime 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1 -one-1 -oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img01030001

2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(1 1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1-one-1- oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-( 1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-indan-1 -one-1 oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-indan-1one-1-oxime
Figure img01030002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(1'H-indol-5'-yl)]-4'-méthoxyindan-1 '-one-1 '-oxime}] 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(l -méthyl-indol-5-yi)-indan-1 -one-1 -oxime 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1- oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1oxime
Figure img01030003

5,6-éthyiènedioxy-4-méthoxy-3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1 -one-1 - oxime 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(1 -méthyl-indol-5-yl)-indan-1 -one-1 - oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1- oxime 2,2-diméthyl-5,6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1one-1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 104>
5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one-1-oxime 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1one-1-oxime 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one-1-oxime
Figure img01040001

spiro[cyclopropyl-1,2'-5',6'-éthylènedioxy-4'-méthoxy-[3'-(1'-méthyl-indol-5'- yl)]-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-1-méthylèneindane 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-1méthylène-indane 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-1-méthylène-2propyl-indane 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-1méthylène-indane 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-1méthylène-indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-1méthylène-indane 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-1méthylène-indane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 5, 6-éthylè ned ioxy-2-fl uo ro-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl )-4-méthoxy-2- méthyl-1-méthylène-indane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4méthoxy-1-méthylène-indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 105>
Figure img01050001

spi ro[cyclopro pyl-1, 2'-{5', 6'-éthylèned ioxy-[3'-(3'-hyd roxy-4'-méthoxy-phényl)]- 4'-méthoxy-1'-méthylène-indane}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-1-méthylèneindane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1 méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-2propyl-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-1méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)- 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 2,2-d iméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy- 1-méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]- 4'-méthoxy-1'-méthylène-indane}] 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-1 -méthylèneindane 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 106>
2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-1méthylène-indane 5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-1-méthylène-2propyl-indane 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-1- méthylène-indane 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-1méthylène-indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-1méthylène-indane 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-1 - méthylène-indane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy- 1-méthylène-indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane
Figure img01060001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]- 4'-méthoxy-1 '-méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1 -méthylène- indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1 - méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-2- propyl-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1- méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 107>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane
Figure img01070001

3-( 3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-5, 6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-2méthyl-1-méthylène-indane spi ro[cyclopropyl- 1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-5',6'-éthylèned ioxy- 4'-méthoxy-1 '-méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane
Figure img01070002

3-(3-ami no-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5, 6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-1- méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-2propyl-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 108>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane
Figure img01080001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy-4'- méthoxy-1 '-méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-2propyl-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl- 1-méthylène-indane
Figure img01080002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy-4'- méthoxy-1 '-méthylène-indane}]
<Desc/Clms Page number 109>
5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylèneindane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propylindane 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane
Figure img01090001

2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène- indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1- méthylène-indane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane
Figure img01090002

2-éthyl-5, 6-éthylèned ioxy-2-fluo ro-4-méthoxy-3-( 4-méthoxy-phényl )-1- méthylène-indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane
Figure img01090003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-4'- méthoxy-1 '-méthylène-indane}] 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1-méthylèneindane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-2-propylindane 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-1-méthylène- indane
<Desc/Clms Page number 110>
2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylèneindane 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène- indane 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylèneindane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane
Figure img01100001

2-ch loro-3-( 4-éthoxy-phényl )-5, 6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-5',6'-éthylènedioxy-4'-méthoxy- 1 '-méthylène-indane}] 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indane 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane
Figure img01100002

2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl- phényl)-indane 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2propyl-indane 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl- phényl)-indane
Figure img01100003

2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl- phényl)-indane 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane
<Desc/Clms Page number 111>
5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-1-méthylène-3-(4méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-3-(4méthylsulfanyl-phényl)-indane
Figure img01110001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-4'-méthoxy-1'-méthylène-[3'-(4'- méthylsulfanyl-phényl)]-indane}] 5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-1-méthylène-indane
Figure img01110002

5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène-indane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-1-méthylène-indane 5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-1-méthylène-2-propyl-indane 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-1-méthylène-indane 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-1-méthylène-indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-1-méthylène-indane 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-1-méthylèneindane
Figure img01110003

2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-3-(1 1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-1-méthylène- indane 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-1-méthylèneindane
Figure img01110004

2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-1-méthylène- indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-1méthylène-indane
Figure img01110005

spi ro[cyclopropyl- 1,2'-{[3'-(l'H-indol-5'-yl)]- '-méthylène-5' ,6'-éthylènedioxy- 4'-méthoxy-indane}] 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène- indane 2-éthyl-5,6-éthylèned ioxy-4-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylèneindane
<Desc/Clms Page number 112>
5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-2-propylindane
Figure img01120001

5 ,6-éthylèned ioxy-2-fl uoro-4-méthoxy-3-( 1 -méthyl-i ndo l-5-yl)- 1 -méthylène- indane 2-chloro-4,7-diméthoxy3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène--indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène- indane 2,2-diméthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-3-( 1-méthyl-i ndol-5-yl)-1méthylène-indane 2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane 5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane
Figure img01120002

2-éthyl-5,6-éthylènedioxy-2-fluoro-4-méthoxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1- méthylène-indane 2-bromo-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane 2-chloro-5,6-éthylènedioxy-4-méthoxy-2-méthyl-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{5',6'-éthylènedioxy-4'-méthoxy-[3'-(1'-méthyl-indol-5'- yl) ]-1'-méthylène-indane}] 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propylindan-1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one
<Desc/Clms Page number 113>
2-éthyl-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl )-4-méthoxy-2-méthyl-5, 6méthylènedioxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img01130001

spi ro [cyclop ro pyl- 1, 2'-{[3'-(3'-hyd roxy-4'-méthoxy-p hényl)]-4'-méthoxy-5', 6'- méthylènedioxy-indan-1 '-one}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one
Figure img01130002

2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 114>
2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img01140001

spiro[cyclopropyl-1,2'- f [3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-4.'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img01140002

2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4.-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img01140003

2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthy!-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one
<Desc/Clms Page number 115>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propylindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img01150001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one
<Desc/Clms Page number 116>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one
Figure img01160001

3-( 3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5, 6-méthylèned ioxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one 3- (3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloor-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img01160002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one
Figure img01160003

3-(3-amino-4.-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxyindan-1-one 3- (3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one
<Desc/Clms Page number 117>
3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'méthylènedioxy-indan-1 '-one}]
Figure img01170001

4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one 2-éthyl-4-méthoxy-5, 6-méthylèned ioxy-3-( 4-méthoxy-phényl)-i ndan-1-0 ne 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one 2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylèned ioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1- one 2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl- indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan- 1-one 2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl- indan-1-one 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl- indan-1-one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1'-one}] 3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl-indan-1-one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 118>
Figure img01180001

3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylèned ioxy-indan-1one 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 3-( 4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluo ro-4-méthoxy-5, 6-méthylèned ioxy-i ndan-1- one 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one
Figure img01180002

spi ro[cyclo propyl- 1, 2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5', 6'méthylènedioxy-indan-1 '-one}] 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one 4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan- 1-one 2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one
Figure img01180003

4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indan-1- one 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1- one 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one 2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one 2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one 2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one 2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one 2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one 2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indan-1-one
<Desc/Clms Page number 119>
2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indan-1-one
Figure img01190001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthylsulfanyl-phényl)J-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1 '-one}] 3- (1H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img01190002

3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl-indan-1-one 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one
Figure img01190003

2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1- one 2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1- one 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1- one spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(1'H-indol-5'-yl)]-4'-méthoxy-5',6'-méthylènedioxyindan-1'-one}] 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1-one
Figure img01190004

2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one 2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1- one
Figure img01190005

2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one 2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)indan-1-one
<Desc/Clms Page number 120>
Figure img01200001

2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one 2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5, 6-méthylèned ioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)- indan-1-one 2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)indan-1-one
Figure img01200002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-( 1'-méthyl-indol-5'-yl)]-4'-méthoxy-5',6'méthylènedioxy-indan-1 '-one}] 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1 -one- 1-oxime 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl- indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img01200003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}]
<Desc/Clms Page number 121>
3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylèned ioxy-indan-1-one-1- oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img01210001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-2-propyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 122>
2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img01220001

spiro[cyclopropyl-1, 2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]-4'-méthoxy-5', 6'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propylindan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 123>
3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img01230001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime
Figure img01230002

3-(3-amino-4-éthoxy-phényl )-4-méthoxy-5, 6-méthylèned ioxy-2-propyl-i ndan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxyindan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 124>
3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img01240001

spiro[cyclopropyl-1,24[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1- oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1- one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime
Figure img01240002

spiro[ cyclopropyl-1 ,2'-{[3' -(3' -amino-4' -méthyl-phényl)]-4' -méthoxy-5' ,6'- méthylènedioxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1-oxime 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan-1-one- 1-oxime
<Desc/Clms Page number 125>
2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1oxime 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-propyl-indan-1-one-1oxime 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1oxime 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1-one-1oxime 2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1 -one-1 - oxime 2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan-1one-1-oxime 2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-indan- 1-one-1-oxime 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthylindan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-indan- 1-one-1-oxime 2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthylindan-1-one-1-oxime 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl- indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylèned ioxy-indan-1-one-1oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl-indan-1-one-1oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylèned ioxy-indan-1-one-1oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime
<Desc/Clms Page number 126>
2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime
Figure img01260001

2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one- 1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1 one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan- 1-one-1-oxime
Figure img01260002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-4.'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1oxime 4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-éthyl-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2-propyl-indan-1one-1-oxime 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1one-1-oxime 2-bromo-4,7-diméthoxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-indan-1-one-1-oxime 2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indan-1-one-1-oxime 2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 127>
2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)- indan-1-one-1-oxime 2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl- phényl)-indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthylsulfanyl- phényl)-indan-1-one-1-oxime spiro[cyclopropyl-1,2'-{4'-méthoxy-5',6'-méthylènedioxy-[3'-(4'-méthylsulfanylphényl)]-indan-1 '-one-1 '-oxime}] 3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1- oxime 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1-oxime 3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-2-propyl-indan-1-one-1- oxime 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1 -one-1 - oxime 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1- oxime
Figure img01270001

2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1- oxime 2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one-1oxime 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime
Figure img01270002

2-fluoro-3-( 1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-indan-1-one- 1-oxime 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-indan-1one-1-oxime
Figure img01270003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-( 1'H-indol-5'-yl)]-4'-méthoxy-5',6'-méthylèned ioxy- indan-1 '-one-1 '-oxime}] 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1-oxime
<Desc/Clms Page number 128>
4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one- 1-oxime 2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1oxime 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-2-propyl-indan-1-one- 1-oxime 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one-1oxime 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one- 1-oxime
Figure img01280001

2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1-one- 1-oxime 2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan-1one-1-oxime
Figure img01280002

2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one-1-oxime 2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)indan-1-one-1-oxime 2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-indan- 1-one-1-oxime
Figure img01280003

2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)- indan-1-one-1-oxime 2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)indan-1-one-1-oxime
Figure img01280004

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4'-méthoxy-5',6'-méthylènedioxy-[3'-( 1'-méthyl-indol-5'- yl) ]-indan-1'-one-1'-oxime}] 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1 -méthylène- indane 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène- 2-propyl-indane 2-fluoro-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 129>
2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- 1-méthylène-indane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-éthyl-2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-bro mo-3-(3-hyd roxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img01290001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-1 '-méthylène-indane}] 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylèned ioxy-1-méthylèneindane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylèned ioxy-1-méthylène-2propyl-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)- 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hyd roxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1 méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 130>
3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-3-hydroxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img01300001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-3'-hydroxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1 -méthylèneindane 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1 méthylène-indane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylèned ioxy-1méthylène-indane 3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-2propyl-indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2,2-diméthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-éthyl-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-fluoro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img01300002

2-éthyl-2-fl uo ro-3-(3-hyd roxy-4-méthyl-phényl )-4-méthoxy-5, 6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-bromo-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-chloro-3-(3-hydroxy-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 131>
spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-hydroxy-4'-méthyl-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}]
Figure img01310001

3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5, 6-méthylènedioxy-1-méthylène- indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène- 2-propyl-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img01310002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'méthylènedioxy-1 '-méthylène-indane}] 3-(3-ami no-4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5, 6-méthylèned ioxy-1-méthylène- indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1 méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane
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3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-2propyl-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1 - méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylèned ioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-éthoxy-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img01320001

spiro[cyclopropyl-1,2'-[3'-(3'-amino-4'-éthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1 -méthylène-2- propyl-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 133>
3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1 - méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6- méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy- 1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(3-amino-4-méthyl-phényl)-2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img01330001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(3'-amino-4'-méthyl-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-indane 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-méthylèneindane 2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylène-2-propylindane 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1-méthylèneindane 2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1- méthylène-indane 2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-1- méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 134>
2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1méthylène-indane spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-méthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylèned ioxy-1-méthylèneindane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-2-propylindane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 2,2-diméthyl-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 3-(4-éthoxy-phényl)-2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-bromo-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-chloro-3-(4-éthoxy-phényl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane
Figure img01340001

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(4'-éthoxy-phényl)]-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-1'-méthylène-indane}] 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)indane
<Desc/Clms Page number 135>
4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-éthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl-phényl)-2propyl-indane 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanyl- phényl)-indane 2-chloro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane 2,2-diméthyl-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4-méthylsulfanylphényl)-indane
Figure img01350001

2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1 -méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4méthylsulfanyl-phényl)-indane
Figure img01350002

2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1 -méthylène-3-(4- méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4méthylsulfanyl-phényl)-indane 2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-3-(4méthylsulfanyl-phényl)-indane
Figure img01350003

spiro[cyclopropyl-1,2'-{4'-méthoxy-5',6'-méthylènedioxy-1'-méthylène-[3'-(4'- méthylsulfanyl-phényl)]-indane}] 3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1-méthylèneindane 2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-2-propyl-indane 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-indane
Figure img01350004

2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène-indane 2,2-diméthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène- indane
<Desc/Clms Page number 136>
2-éthyl-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane
Figure img01360001

2-éthyl-2-fluoro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-1-méthylène- indane 2-bromo-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane 2-chloro-3-(1 H-indol-5-yl)-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-1méthylène-indane
Figure img01360002

spiro[cyclopropyl-1,2'-{[3'-(1'H-indol-5'-yl)]-1'-méthylène-4'-méthoxy-5',6'- méthylènedioxy-indane}] 4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-indane 4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylèneindane 2-éthyl-4-méthoxy-5, 6-méthylèned ioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylèneindane
Figure img01360003

4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène-2-propyl- indane 2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylèneindane
Figure img01360004

2-chloro-4,7-diméthoxy3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylène--indane 2-bromo-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1-méthylèneindane
Figure img01360005

2 ,2-d i méthyl-4-méthoxy-5, 6-méthylèned ioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl )-1- méthylène-indane 2-éthyl-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane
Figure img01360006

2-fluoro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane 2-éthyl-2-fluoro-4-méthoxy-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1méthylène-indane 2-bromo-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-( 1-méthyl-indol-5-yl)-1- méthylène-indane 2-chloro-4-méthoxy-2-méthyl-5,6-méthylènedioxy-3-(1-méthyl-indol-5-yl)-1- méthylène-indane
<Desc/Clms Page number 137>
spiro[cyclopropyl-1,2'-{4'-méthoxy-5',6'-méthylènedioxy-[3'-(1'-méthyl-indol-5'yl)]-1 '-méthylène-indane}] L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'un produit de formule (I) suivante :
Figure img01370001

dans laquelle : - R1 est O, - l'un de R2, R'2 est H, - R3 est sélectionné dans le groupe constitué par aryl, hétéroaryl, aryl substitué, hétéroaryl substitué, - l'autre de R'2, R2 est sélectionné dans le groupe constitué par halogène, R9, - R4, R5, R6, et R7 sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par halogène, alkyle, cycloalkyle, hétérocyclyle, aryle.
Ce procédé comprend une étape de cyclisation d'une chalcone de formule (V):
Figure img01370002

(V) en présence d'un acide organique fort, à une température inférieure ou égale à la température d'ébullition dudit acide organique fort.
La réaction de cyclisation de la chalcone (V) est de préférence conduite à une température comprise entre 0 C et la température ambiante.
<Desc/Clms Page number 138>
Plus précisément, la réaction de cyclisation de la chalcone (V) est avantageusement conduite à une température comprise entre 0 C et 40 C.
L'acide organique fort utilisé dans le procédé de l'invention a avantageusement un pKa# 0.
Un acide organique fort préféré pourra être choisi parmi les acides alkylsulfonique ou cycloalkylsulfonique, dont la chaîne alkyle ou cycloalkyle est substituée par au moins un halogène.
La chaîne alkyle pourra avantageusement être substituée par au moins deux halogènes sur le carbone porteur du groupement acide sulfonique.
La chaîne alkyle ou cycloalkyle sera plus préférentiellement perhalogénée.
Le fluor est un halogène préféré en tant que substituant de la chaîne alkyle ou cycloalkyle d'un acide sulfonique utilisé dans le procédé selon l'invention.
Une chaîne alkyle ou cycloalkyle préférée peut être choisie parmi trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle, nonafluorobutyle, perfluorohexyle, perfluorocyclohexyle, perfluorooctyle.
L'acide trifluorométhanesulfonique est un acide organique fort particulièrement préféré pour la mise en #uvre du procédé selon l'invention.
Un acide minéral fort, tel que l'acide chlorhydrique en solution aqueuse ou alcoolique (méthanol, éthanol ou propan-2-ol) ou l'acide sulfurique en solution aqueuse, à des concentrations comprises entre 0,1 et 10 M, peut également être utilisé comme agent de cyclisation.
Un acide de Lewis tel que le trichlorure d'aluminium ou le tétrachlorure de titane ou le trifluorure de bore, peut également être utilisé comme agent de cyclisation.
Définitions
<Desc/Clms Page number 139>
Le terme halogène fait référence à un élément choisi parmi F, CI, Br, et I.
Le terme alkyl fait référence à un substituant hydrocarboné saturé, linéaire, ou ramifié, ayant de 1 à 12 atomes de carbone. Les substituants méthyl, éthyl, propyl, 1-méthyléthyl, butyl, 1-méthylpropyl, 2-méthylpropyl, 1,1-diméthyléthyl, pentyl, 1-méthylbutyl, 2-méthylbutyl, 3-méthylbutyl, 1,1diméthylpropyl, 1,2-diméthylpropyl, 2,2-diméthyl-propyl, 1-éthylpropyl, hexyl, 1-méthylpentyl, 2-méthylpentyl, 1-éthyl-butyl, 2-éthylbutyl, 3,3-diméthylbutyl, heptyl, 1-éthylpentyl, octyl, nonyl, décyl, undécyl, et dodécyl sont des exemples de substituant alkyl.
Le terme (C1-C3) alkyl fait référence à un substituant alkyl ayant de un à trois atomes de carbone. De même, le terme (C1-C7) alkyl fait référence à un substituant alkyl ayant de un à sept atomes de carbone.
Le terme alkylène fait référence à un substituant hydrocarboné linéaire ou ramifié ayant une ou plusieurs insaturations, ayant de 2 à 12 atomes de carbone. Les substituants éthylènyl, 1-méthyléthylènyl, prop-1-ènyl, prop-2- ènyl, Z-1-méthylprop-1-ènyl, E-1-méthylprop-1-ènyl, Z-1,2-diméthyl-prop-1- ènyl, E-1,2-diméthylprop-1-ènyl, but-1,3-diényl, 1-méthylidènyl-prop-2-ènyl, Z-2-méthylbut-1,3-diényl, E-2-méthylbut-1,3-diényl, 2-méthyl-1méthylidènylprop-2-ènyl, undéc-1-ènyl et undéc-10-ènyl sont des exemples de substituant alkylène.
Le terme alkynyl fait référence à un substituant hydrocarboné linéaire ou ramifié ayant de 2 à 12 atomes de carbone et au moins deux insaturations dont deux sont portées par une paire d'atomes de carbone vicinaux. Les substituants éthynyl; prop-1-ynyl; prop-2-ynyl; et but-1-ynyl sont des exemples de substituant alkynyl.
Le terme aryl fait référence à un substituant aromatique mono- ou polycyclique ayant de 6 à 14 atomes de carbone. Les substituants phényl, napht-1-yl ; napht-2-yl ; 1,2,3,4-tétrahydronapht-5-yl ; et 1,2,3,4tétrahydronapht-6-yl sont des exemples de substituant aryl.
Le terme hétéroaryl fait référence à un substituant hétéroaromatique mono- ou polycyclique ayant de 1 à 13 atomes de carbone et de 1 à 4
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hétéroatomes. Les substituants pyrrol-1-yl ; pyrrol2-yl ; pyrrol3-yl ; furyl ; thienyl ; imidazolyl ; oxazolyl ; thiazolyl ; isoxazolyl ; 1,2,4-triazolyl ; oxadiazolyl ; thiadiazolyl ; tétrazolyl ; pyridyl ; pyrimidyl ; 1,3,5-triazinyl ; indolyl ; benzo[b]furyl ; benzo[b]thiényl ; indazolyl ; benzimidazolyl ; azaindolyl ; quinoléyl ; isoquinoléyl ; acridinyl ; et carbazolyl sont des exemples de substituant hétéroaryl.
Le terme hétéroatome fait référence ici à un atome au moins divalent, différent du carbone. N; 0; S ; et Se sont des exemples d'hétéroatome.
Le terme cycloalkyl fait référence à un substituant hydrocarboné cyclique saturé ou partiellement insaturé ayant de 3 à 12 atomes de carbone. Les substituants cyclopropyl; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclopentènyl; cyclopentadiényl; cyclohexyl; cyclohexènyl; cycloheptyl; bicyclo[2.2.1]heptyl ; cyclooctyl; bicyclo[2.2.2]octyl ; adamantyl ; et perhydronapthyl (bicyclo[4.4.0]décyl), sont des exemples de substituant cycloalkyl.
Le terme hétérocyclyl fait référence à un substituant hydrocarboné cyclique saturé ou partiellement insaturé ayant de 1 à 13 atomes de carbone et de 1 à 4 hétéroatomes. De préférence, le substituant hydrocarboné cyclique saturé ou partiellement insaturé sera monocyclique et comportera 4 ou 5 atomes de carbone et 1 à 3 hétéroatomes.
Le terme substitué fait référence à un substituant différent de H, par exemple halogène; alkyl; aryl; hétéroaryl, cycloalkyl ; hétérocyclyl ; alkylène; alkynyl; OH ; O-alkyl; O-alkylène ; O-aryl; O-hétéroaryl; NH2 ; NH-alkyl; NHaryl; NH-hétéroaryl; SH ; S-alkyl; S-aryl; S(02)H ; S(02)-alkyl; S(02)-aryl; S03H; S03-alkyl; S03-aryl; CHO ; C(O)-alkyl; C(O)-aryl ; C(O)OH ; C(O)Oalkyl; C(O)O-aryl ; OC(O)-alkyl; OC(O)-aryl ; C(O)NH2 ; C(O)NH-alkyl; C(O)NH-aryl; NHCHO; NHC(O)-alkyl; NHC(O)-aryl ; NH-cycloalkyl ; NHhétérocyclyl.
La présente invention a encore pour objet le procédé de préparation des produits de formule (1).
Les indanones de formule générale (la),
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Figure img01410001
Figure img01410002

.P'3 dans laquelle, relativement à la formule (1). R3 est '""0 R2' représente un atome d'hydrogène, R1 représente un atome d'oxygène et R2, R'3, R'4, R4, R5, R6 et R7 sont définis tels que précédemment, peuvent être obtenues par cyclisation intramoléculaire, de type Friedel-Crafts, des chalcones correspondantes de formule générale (II), dans laquelle R1 représente un atome d'oxygène et R2, R'3, R'4, R4, R5, R6 et R7 sont définis tels que précédemment, en opérant selon le schéma 1 :
Figure img01410003
Schéma 1 Cette cyclisation peut être effectuée en opérant dans les conditions décrites dans J. Med. Chem. (2000), 43, 4868-4876, soit dans l'acide trifluoroacétique vers 110 à 120 en tube scellé. Cependant, il a été montré dans la présente invention qu'il est particulièrement avantageux d'opérer dans un solvant, tel que le dichlorométhane, à basse température, entre 0 C et la température ambiante, en présence d'un faible excès molaire (de 1,2 à 2 mole/mole) d'un acide fort, tel que préférentiellement l'acide trifluorométhanesulfonique.
Dans le cas où R'3 représente un radical hydroxy ou amino, la cyclisation intramoléculaire peut être effectuée à partir d'une chalcone porteuse
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(i) d'un radical précurseur du radical hydroxy, tel qu'un groupe trialkylsilyloxy qui sera généralement clivé en radical hydroxy dans les conditions de la réaction, ou (ii) d'un radical précurseur du radical amino, tel qu'un radical carbamoyl qui sera généralement clivé dans les conditions de la cyclisation, ou (iii) d'un radical nitro qui sera réduit en radical amino après cyclisation.
Dans le cas où R'3 représente un radical hydroxy ou amino substitué par un groupe fonctionnel G1, ledit groupe fonctionnel G1 peut être introduit subséquemment à la cyclisation intramoléculaire par fonctionnalisation du radical hydroxy ou amino.
Les chalcones de formule générale (II) dans laquelle R1 représente un atome d'oxygène et R2, R'3, R'4, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis précédemment, ou dans laquelle R'4, R4, R5, R6 et R7 sont définis comme précédemment et R'3 représente un radical précurseur du radical hydroxy ou amino, peuvent être préparées par couplage entre une cétone aromatique de formule générale (III) et un aldéhyde aromatique de formule générale (IV), dans les conditions décrites dans J. Med. Chem., 1990,33, 1948 selon le schéma (II) :
Figure img01420001
Schéma (II) Ce couplage peut être suivi de la transformation du radical précurseur du radical hydroxy ou amino en radical hydroxy ou amino.
Les cétones aromatiques de formule générale (III) sont décrites dans la littérature et généralement préparées à partir des aldéhydes aromatiques correspondants qui sont commerciaux. Lorsque R2 représente un radical alkyle ou aralkyle éventuellement substitué, on opère avantageusement en faisant réagir l'aldéhyde avec un réactif organométallique convenablement choisi puis en oxydant l'alcool benzylique ainsi obtenu dans les conditions décrites dans J. Med. Chem., 1990, 33, 1948.
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Les aldéhydes aromatiques de formule générale (IV) sont soit commerciaux soit précédemment décrits dans la littérature.
Les indanones de formule générale (Ib),
Figure img01430001
Figure img01430002

P'3 dans laquelle, relativement à la formule (I), R3 est -< R'4 , R'2 est
Figure img01430003

différent d'un atome d'hydrogène, R1 représente un atome d'oxygène et R2, R'3, R'4, R4, R5, R6 et R7 sont définis tels que précédemment, peuvent également être obtenues par alkylation d'une indanone de formule générale Ris (la), dans laquelle, relativement à la formule (1), R3 est d: R'4, , R'2 représente un atome d'hydrogène, R1 représente un atome d'oxygène et R2, R'3, R'4, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis précédemment, en opérant selon le schéma 3 :
Figure img01430004

Schéma 3
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L'alkylation est généralement effectuée par action d'une base minérale ou organique et d'un halogénure d'alkyle ou d'aralkyle, dans des conditions classiques d'alkylation en position 2 des indanones, connues de l'homme de l'art.
Les indanones de formule générale (la), dans laquelle, relativement à la
Figure img01440001

R'3 formule (1). est 6 R'4 . R'2 représente un atome d'hvdroaène.
R1 représente un atome d'oxygène et R2, R'3, R'4, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis précédemment, peuvent également être obtenues par alkylation d'une indanone de formule générale (le), dans laquelle relativement
Figure img01440002

Rus à la formule (1), R3 est d R'4y , R'2 et R2 représentent un atome d'hydrogène, R1 représente un atome d'oxygène et R'3, R'4, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis précédemment, en opérant selon le schéma 3' :
Figure img01440003
Schéma 3' L'alkylation est généralement effectuée par action d'une base minérale ou organique et d'un halogénure d'alkyle ou d'aralkyle, dans des conditions d'alkylation en position 2 des indanones (température, solvant et nombre d'équivalents de base et d'halogénure) permettant à l'homme de l'art de n'introduire qu'un seul radical R2.
Les chalcones de formule générale (Id),
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Figure img01450001
Figure img01450002

R' dans laquelle, relativement à la formule (1), R3 est -( R'4 R1 représente un radical N-0-(R9), et R2, R2', R'3, R'4, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis précédemment, peuvent être préparées par action d'une hydroxylamine H2N-O-(R9) sur un produit de formule générale (la), (Ib), ou (le), dans laquelle R1 représente un atome d'oxygène, selon le schéma 4 :
Figure img01450003
Schéma 4 Les chalcones de formule générale (le),
Figure img01450004
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dans laquelle, relativement à la formule (1), R1 est C(R9)2, R3 est
Figure img01460001

R3 0 6 R'4 et R2, R2', R'3, R'4, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis précédemment, peuvent être préparées par oléfination d'un produit de formule générale (la), (Ib), ou (le) dans laquelle R1 représente un atome d'oxygène, selon le schéma 5 :
Figure img01460002
Schéma 5 Parmi les réactions d'oléfination, on peut utiliser les réactions de type Wittig ou Horner-Wadsworth-Emmons ou Peterson ou Tebbe, ou toute autre méthode d'oléfination connue de l'homme de l'art qui soit compatible avec la nature des substituants de l'indanone de départ de formule générale (la), (Ib), ou (le), dans laquelle R1 représente un atome d'oxygène, et plus spécifiquement compatible avec la nature des radicaux R2, R2', R'3 et R'4.
L'invention est maintenant décrite plus en détail par le moyen d'exemples représentatifs, donnés à titre d'illustration et non de limitation.
Exemple 1: 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1- one Dans un tricol de 25 mL on dissout 0,5 g de E-3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-1-(3,4,5-triméthoxy-phényl)-prop-2-èn-1-one, qui peut être obtenue selon Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998,8(9), 1051-1056, dans 10 mL de dichlorométhane anhydre. Après refroidissement à 0 C, on ajoute 0,2 mL d'acide trifluorométhanesulfonique puis on agite à température ambiante pendant 72 heures. On ajoute alors successivement 10 mL d'eau et une
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solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium jusqu'à pH = 7. La phase organique est décantée, et la phase aqueuse est extraite 3 fois par 10 mL de dichlorométhane. Les phases organiques jointes sont lavées à l'eau, séchées sur sulfate de sodium et concentrées sous pression réduite. Le résidu est purifié par flash-chromatographie sur gel de silice (70-230 Mesh) en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (70-30) en volumes. On obtient ainsi, après recristallisation dans l'oxyde d'isopropyle, 280 mg de 3-(3- hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one, sous forme de cristaux blancs dont les caractéristiques sont les suivantes : - point de fusion (Kofler) = 117 .
- spectre de R.M.N.1 H (300 MHz, (CD3)2SO d6, 8 en ppm) : 2,34 (dd, J = 19 et 3 Hz : 1 H) ; 3,17 (dd, J = 19 et 8 Hz : 1H) ;3,42 (s : 3H) ; 3,73 (s : 3H) ; 3,81 (s : 3H) ; 3,89 (s : 3H) ; 4,51 (dd, J = 8 et 3 Hz : 1 H) ; 6,42 (d, J = 2 Hz : 1 H) ; 6,50 (dd, J = 8,5 et 2 Hz : 1 H) ; 6,83 (d, J = 8,5 Hz : 1H) ; 7,06 (s : 1 H) ; 8,86 (mf : 1 H).
Exemple 2: 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy- indan-1-one On opère comme à l'exemple 1, mais à partir de 0,5 g de E-3-(3-hydroxy-4méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-(3,4,5-triméthoxy-phényl)-prop-2-èn-1-one, qui peut être obtenue selon Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998,8(9), 1051-1056, et de 0,2 mL d'acide trifluorométhanesulfonique dans 10 mL de dichlorométhane. On obtient ainsi, après purification par flashchromatographie sur gel de silice, en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (70-30 en volumes), puis recristallisation dans l'oxyde d'isopropyle, 260 mg de 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6triméthoxy-indan-1-one, mélange contenant environ 80-20 des diastéréoisomères 2 (RS)-3(RS) et 2 (RR)-3(SS), forme de cristaux blancs dont les caractéristiques sont les suivantes : - point de fusion (Kofler) = 130 C - spectre de masse (El) M+ = 358.
Exemple 3: Chlorhydrate de 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl- 4,5,6-triméthoxy-indan-1-one
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On opère comme à l'exemple 1, mais à partir de 0,5 g de E-3-(3-amino-4méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-(3,4,5-triméthoxy-phényl)-prop-2-èn-1-one et de 0,38 mL d'acide trifluorométhanesulfonique dans 10 mL de dichlorométhane. On obtient ainsi, après purification sous forme de chlorhydrate, préparé par addition de 1,5 mL d'une solution 1N d'acide chlorhydrique dans l'oxyde d'éthyle à une solution du produit brut dans 10 mL d'oxyde de diéthyle, 500 mg de chlorhydrate 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6- triméthoxy-indan-1-one, mélange contenant environ 80-20 des diastéréoisomères 2 (RS)-3(RS) et 2 (RR)-3(SS), forme de cristaux blancs dont les caractéristiques sont les suivantes : - point de fusion (Kofler) = 172 C - spectre de masse (El) M+ = 357.
La E-3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-(3,4,5-triméthoxy-phényl)prop-2-èn-1-one peut être préparée en opérant comme ci-dessous : Etape 1 : un tricol de 25 mL, surmonté d'un Soxhlet rempli de tamis moléculaire 3A, sont successivement ajoutés 2,24 g de 1-(3,4,5-triméthoxyphényl)-propènone, qui peut être préparée selon Biorg. Med. Chem. 1998, 8 (9),1051, 1,85 g de 3-nitro-4-méthoxy-benzaldéhyde, 2 mL de pipéridine et 1 mL d'acide acétique dans 20 mL d'éthanol. Le milieu est porté au reflux pendant 48 heures. Après refroidissement, le milieu réactionnel est concentré sous pression réduite puis repris par 100 mL d'acétate d'éthyle, la phase organique est lavée à l'eau, séchée sur sulfate de magnésium et concentrée sous pression réduite. Le produit brut est purifié par flash-chromatographie sur gel de silice (70-230 Mesh), en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (80/20 en volumes). On obtient ainsi 2 g de E-2-méthyl-3- (3-nitro-4-méthoxy-phényl)-1-(3,4,5-triméthoxy-phényl)-propènone, contenant environ 5 % d'isomère Z, sous forme d'un solide jaune dont le point de fusion est compris entre 45 et 50 C.
Etape 2 : Dans un tricol de 50 mL, 485 mg de 2-méthyl-3-(3-nitro-4-méthoxyphényl)-1-(3,4,5-triméthoxy-phényl)-propènone, obtenue à l'étape précédente, sont mis en suspension dans 20 mL d'éthanol et 2,5 mL d'eau. On porte à reflux puis on ajoute 0,25 mL d'acide chlorhydrique à 37 % et par portions 2,09 g de limaille de fer. Le reflux est maintenu 30 minutes, puis le
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mélange est refroidi. Après addition de 2 g de carbonate de potassium, les insolubles sont filtrés et lavés par 3 fois 25 mL d'éthanol. Après concentration des filtrats sous pression réduite, le résidu est repris par 50 mL d'eau et extrait par 3 fois 50 mL d'acétate d'éthyle. Les phases organiques jointes sont lavées à l'eau, séchées sur sulfate de magnésium et concentrées sous pression réduite. Le résidu orangé ainsi obtenu est purifié par flashchromatographie sur gel de silice (70-230 Mesh), en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (70/30 en volumes). On obtient ainsi 0,35 g de E-3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-1-(3,4,5-triméthoxyphényl)-propènone pure sous forme d'une poudre jaune pâle dont les caractéristiques sont les suivantes : - point de fusion (Kofler) = 142 C - analyse élémentaire : % C = 67,26 ; % H = 6,80 ; % N = 3,97.
Exemple 4: 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy- indan-1-one, énantiomère lévogyre A1 1,4 g du mélange des quatre énantiomères de l'exemple 2 (environ 40/40/10/10 en poids) sont séparés par chromatographie préparative chirale sur une colonne CHIRALPAK AD (longueur 400 mm - diamètre 80 mm) en quatre injections successives, en éluant sous une pression de 8 bars par un mélange de n-heptane, d'isopropanol et de méthanol (85/10/5 en volumes).
Les produits élués sont détectés par spectroscopie UV à 265 nm.
En regroupant et en concentrant sous pression réduite les fractions éluées à 23,5 mn, on obtient ainsi 470 mg de l'énantiomère lévogyre A1 de la 3-(3hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one, sous forme d'une poudre blanche dont les caractéristiques sont les suivantes : - [alpha]D20= -29,3 +/- 0,7 (c = 0,5 dichlorométhane) Exemple 5: 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxyindan-1-one, énantiomère lévogyre B1 1,4 g du mélange des quatre énantiomères de l'exemple 2 (environ 40/40/10/10 en poids) sont séparés par chromatographie préparative chirale sur une colonne CHIRALPAK AD (longueur 400 mm - diamètre 80 mm) en
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quatre injections successives, en éluant sous une pression de 8 bars par un mélange de n.heptane, d'isopropanol et de méthanol (85/10/5 en volumes).
Les produits élués sont détectés par spectroscopie UV à 265 nm.
En regroupant et en concentrant sous pression réduit les fractions éluées à 16,9 minutes, on obtient ainsi 83 mg de l'énantiomère lévogyre B1 de la 3-(3hydroxy-4-méthoxy-phényl)-2-méthyl-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one, sous forme d'une poudre blanche dont les caractéristiques sont les suivantes : - [alpha]D20 = -27,0 +/- 1,0 (c = 0,5 dichlorométhane) Exemple 6: 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1one, énantiomère lévogyre 0,56 g de 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one, préparés à l'exemple 1, sont dédoublés par chromatographie sur phase chirale sur une colonne CHIRALPAK AD (longueur 400 mm - diamètre 80 mm), en éluant sous une pression de 8 bars par un mélange de n-heptane, d'éthanol et de méthanol (75/20/5 en volumes) en utilisant une détection par spectroscopie UV à 265 nm.
En concentrant la fraction éluée à 11,7 minutes, on obtient ainsi 278 mg de l'énantiomère lévogyre de la 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6triméthoxy-indan-1-one, sous forme d'une poudre blanche dont les caractéristiques sont les suivantes : - [alpha]D20 =-41,1 +/- 1,1 (c = 0,5 dichlorométhane).
Exemple 7 : 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one On opère comme à l'exemple 1, mais à partir de 0,5 g de E-3-(4-éthoxyphényl)-1-(3,4,5-triméthoxy-phényl)-prop-2-èn-1-one, qui peut être obtenue selon J. Med. Chem. 1990,33, 1948-54, et de 0,26 mL d'acide trifluorométhanesulfonique dans 10 mL de dichlorométhane. On obtient ainsi 450 mg de 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one, sous forme d'une huile visqueuse orangée dont les caractéristiques sont les suivantes : - spectre de masse (El) M+ = 342.
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Un produit conforme à l'invention pourra être utile pour inhiber la polymérisation de la tubuline in vitro.
Evaluation de l'inhibition de polymérisation de tubuline La tubuline est purifiée à partir de cerveaux de porc selon des méthodes publiées (Shelanski et al., 1973, Proc. Natl. Acad. Sci.USA, 70,765-768. Weingarten et al., 1975, Proc. Natl. Acad. Sci.USA, 72,1858-1862). Brièvement, les cerveaux sont broyés et centrifugés dans un tampon d'extraction. La tubuline, contenue dans le surnageant de l'extrait subit deux cycles successifs de polymérisation à 37 C et dépolymérisation à 4 C, avant d'être séparée des MAPs (Microtubule Associated Proteins) par chromatographie sur colonne de phosphocellulose P11 (Whatman). La tubuline, ainsi isolée est pure à plus de 95 %. Elle est conservée dans un tampon nommé RB/2 30 % glycérol, dont la composition est MES-NaOH [acide 2-(N-morpholino)-éthanesulfonique] 50 mM, pH6.8 ; MgCl2 0. 25 mM ; EGTA 0.5 mM ; glycérol 30 % (v/v), GTP (guanosine-5'-tri-phosphate) 0. 2 mM.
La polymérisation de la tubuline en microtubules est suivie par turbidimétrie comme suit : la tubuline est ajustée à une concentration de 10 M (1 mg/ml) dans le tampon RB/2 30 % glycérol auquel on ajoute 1 mM GTP et 6mM MgCl2. La polymérisation est déclenchée par une augmentation de la température de 6 C à 37 C dans une cuve de 1 cm de trajet optique, placée dans un spectrophotomètre UVIKON 931 (Kontron) équipé d'un porte cuve thermostaté. L'augmentation de la turbidité de la solution est suivie à 350 nm.
Les produits sont mis en solution à 10 mM dans le DMSO et ajoutés à des concentrations variables (0. 5 à 10 M) à la solution de tubuline avant polymérisation. La Cl50 est définie comme la concentration de produit qui inhibe de 50 % la vitesse de polymérisation. On considère comme très actif un produit dont la Cl50 est inférieure ou égale à 3 M.
Evaluation de l'inhibition de prolifération de cellules HeLa On évalue la prolifération des cellules HeLa en mesurant l'incorporation de [14C]-thymidine de la façon suivante. Les cellules HeLa (cellules épithéliales tumorale d'origine humaine) sont cultivées dans un milieu DMEM (Gibco) qui
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contient 10 % de sérum de veau foetal et des antibiotiques (pénicilline 1 %, streptomycine 1 %). Pour effectuer le test de prolifération, on ensemence les cellules dans des microplaques cytostar 96 puits (Amersham), à raison de 5000 cellules par puits. On ajoute ensuite la [14C]-thymidine (0. 1 pCi/puits) et les produits à évaluer. On utilise des concentrations variables de produits jusqu'à 10 M; le DMSO (solvant utilisé pour solubiliser les produits) ne doit pas excéder 0. 5 % dans le milieu. 48 heures après incubation à 37 C, on mesure la radioactivité incorporée dans les cellules par comptage de la plaque dans un compteur TRI-LUX (Wallac). La Cl50 est définie comme la concentration de produit qui diminue de 50 % la radioactivité par rapport à un contrôle non traité. On considère qu'un produit dont la Cl50 est inférieure à 1 M est cytotoxique Evaluation de l'effet de détachement de cellules endothéliales HDMEC L'évaluation du détachement des cellules endothéliales in vitro est déterminée de la façon suivante : Des cellules HDMEC (Human Dermal Microvascular Endothelial Cells, Promocell, c-122102) sont cultivées dans un milieu ECGM-MV qui contient 5 % de sérum de veau foetal, des facteurs de croissance (EGF 10 ng/ml, hydrocortisone 1 g/ml, 0. 4 % supplément de croissance avec héparine) et des antibiotiques (amphotéricine 50 ng/ml, gentamicine 50 g/ml). Pour le test de détachement, les HDMEC sont ensemencées à 5,000 cellules dans des plaques 96 puits à fond clair (Costar) pré-coatées avec de la fibronectine (10 g/ml) ou de la vitronectine (1 g/ml) ou de la gélatine. Vingt quatre heures plus tard, le milieu de culture est remplacé par du milieu ECGM-MV 0. 1 % BSA contenant les produits indiqués. Les concentrations testées sont 0,1-0,3 et 1 M pour chaque produit. Après deux heures de traitement, les cellules sont marquées pendant une heure à la calcéine (1. 6 g/ml, Molecular Probes) dans du milieu ECGMMV 0. 1 % BSA. Les cellules détachées sont ensuite enlevées par lavage avec du milieu ECGM-MV 0. 1 % BSA ; 100 l de milieu est ajouté à chaque puits. La fluorescence des cellules qui restent attachées au substratum du puits sont comptées à l'aide d'un fluorimètre, Spectrafluor Plus (Tecan, excitation 485 nm, et émission 535 nm). Les données sont la moyenne de six échantillons différents et sont exprimées en pourcentage du contrôle (cellules non traitées).
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Un effet de détachement cellulaire supérieur ou égal à 15 % est considéré comme significatif.
Tableau des résultats
Figure img01530001
<tb>
<tb> Tubuline <SEP> : <SEP> Inhibition <SEP> de <SEP> Pourcentage <SEP> de <SEP> détachement
<tb> Inhibition <SEP> de <SEP> prolifération <SEP> de <SEP> cellules <SEP> HDMEC <SEP> induit <SEP> par
<tb> Exemple <SEP> polymérisation <SEP> cellulaire <SEP> Cl50 <SEP> le <SEP> composé <SEP> cité <SEP> en <SEP> exemple <SEP> à
<tb> N <SEP> Cl50 <SEP> ( M) <SEP> ( M) <SEP> une <SEP> concentration <SEP> de <SEP> 1 <SEP> M
<tb> HDMEC <SEP> HeLa
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 0,075 <SEP> 0,15 <SEP> 23 <SEP> %
<tb> 2 <SEP> 1,5 <SEP> 0,08 <SEP> 0,055 <SEP> 29 <SEP> %
<tb> 3 <SEP> 2,5 <SEP> 0,15 <SEP> 0,1
<tb> 4 <SEP> 0,8 <SEP> 0,04 <SEP> 0,04
<tb> 5 <SEP> 6 <SEP> 0,1 <SEP> 0,07
<tb> 6 <SEP> 1,2 <SEP> 0.06
<tb> 7 <SEP> 4 <SEP> 0. <SEP> 5 <SEP> 0. <SEP> 5
<tb>

Claims (27)

  1. C3)alkylamino, (C1-C3)dialkylamino ; - R'3 représente : - un groupe hydroxy ou un groupe amino, qui peut être substitué par un groupe fonctionnel G1 permettant d'augmenter la solubilité du produit de formule (1), dans lequel ledit groupe fonctionnel G1 soit (i) n'affecte pas significativement l'activité biologique du produit de formule (1), soit (ii) est une pro-drogue, - ou un atome d'hydrogène lorsque R'4 représente un radical (C1-C3)alcoxy ou (C1-C3)alkylthio ou (C1-C3)alkylamino ou (C1-C3)dialkylamino ;
    dans lequel: - R'4 est sélectionné dans le groupe constitué par H, halogène, (C1-C4)alkyl, (C1-C3)alcoxy, (C1-C3)alkylthio, amino, (C1-
    Figure img01540002
    dans laquelle : a) R1 est sélectionné dans le groupe constitué par 0, N-0(R9), C(R9)2 ; b) Chaque R9 est indépendamment sélectionné dans le groupe constitué par H, (C1-C7)alkyl, (C1-C7)alkyl-aryl, (C1-C7)alkyl substitué, (C1-C7)alkyl-aryl substitué ; c) R2, R2' représentent chacun indépendamment un substituant identique ou différent choisi parmi R9, halogène; d) R3 est sélectionné parmi :
    Figure img01540001
    REVENDICATIONS 1. Produit de formule (I) suivante :
    <Desc/Clms Page number 155>
    - Ou bien R'3 et R'4, ensemble avec le noyau phényle auquel ils sontliés, forment un hétérocycle bi ou tri-cyclique, saturé ou partiellement insaturé, contenant de 9 à 14 chaînons contenant au moins un atome d'azote, étant entendu que ledit atome d'azote peut éventuellement être substitué par un radical (C1-C3)alkyl ; e) R4, R5, R6 et R7 représentent indépendamment un radical choisi parmi H et O(R8), dans lequel au moins deux de R4, R5, R6, R7 sont O(R8), dans lequel R8 est (C1-C3)alkyl, et dans lequel un R8 peut être lié simultanément à deux atomes d'oxygène adjacents portés par une paire de groupements choisis parmi (R4, R5), (R5, R6), (R6, R7).
  2. 2. Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que R3 est
    Figure img01550001
  3. 3. Produit selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisé en ce que R1 est O.
  4. 4. Produit selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que O(R8) est OCH3.
  5. 5. Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que les R4, R5, R6, R7 sont sélectionnés dans le groupe constitué par : (i) R4 = OCH3, R5 = OCH3, R6 = OCH3, R7 = H; (ii) R4 = OCH3, R5 = H, R6 = H, R7 = OCH3; (iii) R4 = R5 = OCH2-CH20, R6 = OCH3, R7 = H; (iv) R4 = R5 = OCH2-O, R6 = OCH3, R7 = H; (v) R4 = OCH3, R5 = R6 = OCH2-CH20, R7 = H; (vi) R4 = OCH3, R5 = R6 = OCH2-O, R7 = H.
  6. 6. Produit selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R9 est indépendamment sélectionné dans le groupe constitué par H, (C1-C7)alkyl, (C1-C7)alkyl-aryl, (C1-C7)alkyl substitué, (C1C7)alkyl-aryl substitué, dans lequel : (i) aryl est phényl, et
    <Desc/Clms Page number 156>
    C3)alkényl, (C1-C3)alkynyl, (C1-C3)alkoxy, (C1-C3)alkylthio, (C1-C3)alkylamino ou dialkylamino.
    (ii) aryl substitué est phényl substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par : cyano, trifluorométhyl, hydroxy, mercapto, amino, (C1-C3)alkyl; (C1-
  7. 7. Produit selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R'3 est choisi parmi OH, O-(G1).
  8. 8. Produit selon la revendication 7, caractérisé en ce que G1 est choisi parmi : (i) -P(0)(OM)2, (ii) -S03M, dans lequel chaque M est indépendamment sélectionné dans le groupe constitué par (i) H, (ii) un métal alcalin.
  9. 9. Produit selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est sous forme : a. racémique, ou b. enrichie en un stéréoisomère, ou c. enrichie en un énantiomère ; et en ce qu'il est éventuellement salifié.
  10. 10. Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi dans le groupe constitué par : 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one, 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-2-méthyl-indan-1-one, 3-(3-amino-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-2-méthyl-indan-1-one,
    Figure img01560001
    3-{3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-2-méthyl-indan-1-one, 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-2-méthyl-indan-1-one, énantiomère lévogyre, 3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one, énantiomère lévogyre, 3-(4-éthoxy-phényl)-4,5,6-triméthoxy-indan-1-one.
  11. 11. Composition pharmaceutique comprenant un produit selon l'une quelconque des revendications précédentes, en combinaison avec un excipient pharmaceutiquement acceptable.
    <Desc/Clms Page number 157>
  12. 12. Utilisation d'un produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, comme agent inhibant la polymérisation de la tubuline.
  13. 13. Utilisation d'un produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, comme agent inhibant la prolifération de cellules tumorales.
  14. 14. Utilisation d'un produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, comme agent inhibant la prolifération de cellules endothéliales.
  15. 15. Utilisation d'un produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, comme agent favorisant le détachement de cellules endothéliales.
  16. 16. Utilisation d'un produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, pour la fabrication d'un médicament utile pour traiter un état pathologique.
  17. 17. Utilisation selon la revendication 16, dans laquelle l'état pathologique est le cancer.
  18. 18. Procédé de préparation d'un produit de formule (I) suivante :
    Figure img01570001
    dans laquelle : - R1 est O, - l'un de R2, R'2 est H, - R3 est sélectionné dans le groupe constitué par aryl, hétéroaryl, aryl substitué, hétéroaryl substitué, - l'autre de R'2, R2 est sélectionné dans le groupe constitué par halogène, R9, - R4, R5, R6, et R7 sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par halogène, alkyle, cycloalkyle, hétérocyclyle, aryle, caractérisé en ce qu'il comprend une étape de cyclisation d'une chalcone de formule (V) :
    <Desc/Clms Page number 158>
    en présence d'un acide organique fort, à une température inférieure ou égale à la température d'ébullition dudit acide organique fort.
    Figure img01580001
  19. 19. Procédé selon la revendication 18, caractérisé en ce que la réaction est conduite à une température comprise entre 0 C et la température ambiante.
  20. 20. Procédé selon la revendication 18, caractérisé en ce que la réaction est conduite à une température comprise entre 0 C et 40 C.
  21. 21. Procédé selon la revendication 18, caractérisé en ce que l'acide organique fort a un pKa# 0.
  22. 22. Procédé selon la revendication 18 ou la revendication 21, caractérisé en ce que l'acide organique fort est un acide alkylsulfonique ou cycloalkylsulfonique dont la chaîne alkyle ou cycloalkyle est substituée par au moins un halogène.
  23. 23. Procédé selon la revendication 22, caractérisé en ce que la chaîne alkyle est substituée par au moins deux halogènes sur le carbone porteur du groupement acide sulfonique.
  24. 24. Procédé selon la revendication 22, caractérisé en ce que la chaîne alkyle ou cycloalkyle est perhalogénée.
  25. 25. Procédé selon l'une quelconque des revendications 22 à 24, caractérisé en ce que l'halogène est le fluor.
  26. 26. Procédé selon la revendication 22, caractérisé en ce que la chaîne alkyle ou cycloalkyle est choisie parmi trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle, nonafluorobutyle, perfluorohexyle, perfluorocyclohexyle, perfluorooctyle.
  27. 27. Procédé selon la revendication 22, caractérisé en ce que l'acide organique fort est l'acide trifluorométhanesulfonique.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3072511A1 (fr) * 2013-06-27 2016-09-28 Centrum Badan Molekularnych I Makromolekularnych Polskiej Akademii Nauk Utilisation médicale de 1-indanones, 3-aryl substituées
WO2017009860A1 (fr) * 2015-07-13 2017-01-19 Council Of Scientific & Industrial Research Composés 2-benzyl-indanone en tant qu'agents anticancéreux et procédé de préparation de ceux-ci
CN107082743A (zh) * 2016-02-16 2017-08-22 复旦大学 3-取代-1-茚酮衍生物化合物及其制备方法和药物用途
CN116251081A (zh) * 2021-12-09 2023-06-13 复旦大学 3-芳基茚酮类化合物及其药物用途

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