FR2910316A1 - Procede de demaquillage des cheveux recouverts d'un film polymere particulier - Google Patents

Abstract

La présente invention a pour objet un procédé de démaquillage des cheveux traités au préalable au moyen d'une composition comprenant au moins un composé X, au moins un composé Y, au moins un des composés X ou Y étant siliconé, lesdits composés X et Y étant susceptibles de réagir ensemble par une réaction d'hydrosilylation, ou par une réaction de condensation ou par une réaction de réticulation en présence d'un peroxyde, ce procédé de démaquillage comprenant l'application sur les cheveux d'une composition démaquillante comprenant un corps gras liquide.Un tel procédé permet d'obtenir un démaquillage des fibres kératiniques simple et rapide à mettre en oeuvre et qui n'entraîne pas une dégradation des cheveux.

Description

PROCEDE DE DEMAQUILLAGE DES CHEVEUX RECOUVERTS D'UN FILM POLYMERE

PARTICULIER La présente invention a pour objet un procédé de démaquillage des cheveux après application d'un traitement capillaire entraînant un gainage résistant aux lavages des cheveux, ce gainage étant obtenu à partir d'au moins un composé siliconé. Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l'action des agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, et par des traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les décolorations, les permanentes et/ou les teintures. Il en résulte que les cheveux sont souvent difficiles à discipliner, en particulier ils sont difficiles à démêler ou à coiffer, et les chevelures, même abondantes, conservent difficilement une coiffure de bon aspect en raison du fait que les cheveux manquent de vigueur, de volume et de nervosité. Ainsi, pour remédier à cela, il est maintenant usuel d'utiliser des produits de coiffage qui permettent de conditionner les cheveux en leur apportant notamment du corps, de la masse, de la brillance ou du volume. Ces produits de coiffage sont généralement des compositions cosmétiques capillaires comprenant un ou plusieurs polymères qui présentent une affinité pour les cheveux et qui ont le plus souvent pour fonction de former un film à leur surface en vue de modifier leurs propriétés superficielles, notamment pour les conditionner. Par obtenir un tel effet, il est connu en particulier d'utiliser des polysiloxanes, notamment ceux décrits dans les documents FR 2 799 955, FR 2 799 956, FR 2 799 970 et FR 2 799 971. Un inconvénient lié à l'utilisation de ces compositions capillaires réside dans le fait que les effets cosmétiques conférés par de telles compositions ont tendance à disparaître, notamment dès le premier shampooing. Afin de remédier à cet inconvénient, il est envisageable d'accroître la rémanence du dépôt de polymères en effectuant directement une polymérisation de certains monomères au niveau des cheveux. Le document US 4 344 763 décrit une composition de fixation des cheveux à partir d'une silicone réactive aminoalkylalcoxysilane et un titanate d'ester. Il est aussi connu d'effectuer des gainages des cheveux à partir d'une composition comprenant un monomère électrophile de type cyanoacrylate, notamment dans les demandes de brevet FR 2 833 489. Une telle composition permet d'obtenir des cheveux parfaitement gainés et non gras. 2910316 2 Après la formation sur les cheveux de gainage résistant aux lavages, il est particulièrement important de pouvoir éliminer ce gainage, à la demande, sans entraîner de dégradation des cheveux. Le but de la présente invention est de mettre à disposition un nouveau 5 procédé de démaquillage des cheveux après traitement à partir d'un composé siliconé particulier permettant d'obtenir un gainage résistant aux lavages ceci tout en conservant de bonnes propriétés des cheveux après démaquillage. Ce but est atteint avec la présente invention qui a donc pour objet un procédé de démaquillage des cheveux traités au préalable au moyen d'une 10 composition de traitement des cheveux comprenant au moins un composé X, au moins un composé Y, au moins un des composés X ou Y étant siliconé, les composés X et Y étant susceptibles de réagir ensemble par une réaction d'hydrosilylation, ou par une réaction de condensation ou par une réaction de réticulation en présence d'un peroxyde, ce procédé de démaquillage comprenant 15 l'application sur les cheveux traités d'une composition démaquillante comprenant au moins un corps gras liquide. Dans le cadre de l'invention, on entend par corps gras liquide tout composé hydrocarboné comportant au moins une chaîne grasse saturée ou insaturée d'au moins 8 atomes de carbone, liquide à la température de 25 C et à 20 pression atmosphérique (760 mm Hg) ou tout composé liquide dans les mêmes conditions de pression et température, comprenant au moins deux motifs [-SiR1 R2-O] avec R1 et R2 représentant un radical alkyle en C1-C4. Le corps gras est de préférence choisi parmi les huiles naturelles, les huiles minérales, les huiles siliconées, les acides gras liquides tels que l'acide 25 oléique, le squalène, les esters gras. Parmi les huiles, on peut citer à titre non limitatif l'huile de lin, l'huile de coton, l'huile de sésame, l'huile d'olive, l'huile de cacahuète, l'huile minérale, la glycérine. Les esters gras sont plus particulièrement les esters gras utilisés en 30 cosmétiques et en pharmacie comme émollients, lubrifiants, plastifiants. On préfèrera les esters gras formés à partir d'acides carboxyliques et d'alcools pour lesquels l'ester gras a un nombre total d'atomes de carbone d'au moins 8 jusqu'à 60 et de préférence de 12 à 40 et encore plus préférentiellement de 15 à 30. Par exemple, les esters gras peuvent être formés à partir d'acide ayant une chaîne 35 carbonée linéaire ou ramifié, saturée ou insaturée comprenant de 2 à 30 atomes de carbone et plus préférentiellement de 4 à 22. Cela inclut de manière non limitative l'acide acétique, l'acide butyrique, l'acide laurique, l'acide palmitique, l'acide myristique, l'acide stéarique, l'acide oleique, l'acide linoleique. Des alcools 2910316 3 appropriés pour former l'ester d'acide gras ont une chaîne carbonée comprenant de 2 à 30 atomes de carbone et plus préférentiellement de 4 à 22. Cela inclut de manière non limitative le butanol, l'octanol, l'alcool laurylique (dodécanol), l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool oléique. 5 De préférence les esters gras sont l'acétate d'octyle, l'acétate de dodécyle, l'isononanoate d'octyle, le palmitate d'isopropyle et le myristate d'isopropyle. Les huiles siliconées incluent notamment les polydiméthylsiloxanes comme l'octaméthyltétrasiloxane, la cyclopentadiméthylsiloxane. 10 l'octaméthyltrisiloxane, le décaméthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane et leur mélange. Quand plusieurs corps gras sont utilisés en combinaison, ils peuvent être utilisés dans n'importe quelles proportions. La composition peut également contenir un solvant autre que les corps 15 gras liquides de l'invention. Des solvants appropriés peuvent être l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate de méthyle, la turpentine, des alcools incluant l'éthanol, le butanol, l'alcool isopropylique, le diméthylsulfoxyde, la méthylsulfone, la diméthylsulfone. La composition démaquillante peut aussi contenir des charges, celles- 20 ci peuvent aider au démaquillage par l'abrasion du gainage. Cela comprend à titre non limitatif des particules incolores ou blanches, minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellaires. Elles peuvent être présentes à raison de 0,1% à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence 0,2 à 10 % en poids. On peut notamment citer le talc, l'argile, la silice, la carbonate de 25 calcium, l'oxyde de titane, l'alumine, le sulfate de baryum, la bentonite, le stéarate de zinc, le mica, le kaolin, les poudres de polyamide (Nylon@) (Orgasol de chez Atochem), les poudres de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (TéflonB), l'amidon, le nitrure de bore, des microsphères polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme 30 l'Expancel (Nobel Industrie), de copolymères d'acide acrylique (PolytrapB de la société Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (TospearlsO de Toshiba, par exemple), les organopolysiloxanes élastomères. La composition peut aussi contenir des épaississants du milieu ou des gélifiants, ceux-ci peuvent aider à ce que la composition enrobe bien le cheveu et 35 ne coule pas. A titre indicatif on peut citer comme épaississants des savons comme le stéarate de sodium, l'oléate de sodium, l'octanoate d'aluminium. Comme épaississant, on peut citer les celluloses ou leurs dérivés tels que l'hydroéthylcellulose, les amidons ou leur dérivés tels que le 2910316 4 carboxyméthylamidon, les gommes microbiennes comme la gomme de xanthane, les polymères acryliques et en particulier les carbomers. Comme polymère porteurs de chaine grasse, on peut citer les polyuréthanes du type Aculyn 44 ou 46, les composés acryliques du type Aculyne 22 ou Aculyn 28. 5 La composition démaquillante peut contenir un ou plusieurs tensio-actifs tels que les tensioactifs anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères. Ainsi, à titre d'exemple de tensio-actifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment 10 (liste non limitative) les sels (en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, aoléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamates ; les alkylsulfoacétates ; les alkylétherphosphates; les acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 12 à 20 20 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 25 atomes de carbone. On peut également utiliser des tensioactifs faiblement anioniques, comme les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels ainsi que les acides éthers carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène, et leurs mélanges. Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés 30 bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) et leur nature ne revet pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique. Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les 35 alpha-diols gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les alkylphénols gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés et les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, tous ayant une chaîne 2910316 5 grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, 5 les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters 10 d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (C10 - C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. On notera que les alkylpolyglycosides constituent des tensio-actifs non-ioniques rentrant particulièrement bien dans le cadre de la 15 présente invention. Les agents tensioactifs amphotères ou zwitterioniques, dont la nature ne revêt pas dans le cadre de la présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne 20 linéaire ou ramifiée comportant 8 à 18 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C1-C6) betaïnes ou les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C1-C6) sulfobétaïnes. 25 Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits vendus sous la dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3ème édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxyglycinates et Amphocarboxypropionates de structures respectives : 30 R2 -CONHCH2CH2 ùN+(R3)(R4)(CH2000-) (2) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; et 35 R2'-CONHCH2CH2-N(B)(C) (3) dans laquelle : B représente -CH2CH2OX', C représente -(CH2)z -Y', avec z = 1 ou 2, 2910316 6 X' désigne le groupement -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène Y' désigne -COOH ou le radical -CH2 - CHOH - SO3H R2' désigne un radical alkyle d'un acide Rg -COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, C9, 5 C11 ou C13, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé. A titre d'exemple on peut citer le cocoamphocarboxyglycinate vendu sous la dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré par la Société MIRANOL. Les tensioactifs cationiques utilisables selon la présente invention sont lo notamment les sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire ; les dérivés d'imidazoline ; ou les oxydes d'amines à caractère cationique. Les sels d'ammonium quaternaires sont par exemple : - ceux qui présentent la formule générale (XV) suivante : + R1 i R3 N R2 R4 15 (XV) dans laquelle les radicaux R1 à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment 20 l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, polyoxyalkylène(C2-C6), alkylamide, alkyl(C12-C22)amido alkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, hydroxyalkyle, comportant environ de 1 à 30 atomes de carbone; X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C2C6)sulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates, De préférence R1 et R2 désigne alkyl en C1-C4, hydroxyalkyl en C1-C4. Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (XV), on préfère d'une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme, par exemple, les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium dans lesquels le radical 30 alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d'autre part, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl-(myristyl acétate)-ammonium X 2910316 7 - les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium, comme par exemple celui de formule (XVI) suivante : + R N N CH2-CH2-N(R$)-CO-R5 X- \ù1 R7 (XVI) dans laquelle R5 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 5 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras de coprah, R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7 représente un radical alkyle en C1-C4 , R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, 10 acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates. De préférence, R5 et R6 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R7 désigne méthyle, R8 désigne hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT W 75 par la société DEGUSSA, 15 - les sels de diammonium quaternaire de formule (XVII) : ++ R10 R12 R9 ùNù (CH2)3 Nù R14 1 R11 R13 (XVI I ) dans laquelle R9 désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, R1o, R11, R12, R13 et R14 , identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, 20 et X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels sels de diammonium quaternaire comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium. - les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester Les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction 25 ester utilisables selon l'invention sont par exemple ceux de formule (XVIII ) suivante : 2X 2910316 8 ( CrH2rO )z O R17 ù C û ( O CnH2n )y R15 R15 + N ù (Cp H2p O )x R16 X- (XVIII) dans laquelle : - R15 est choisi parmi les radicaux alkyles en C1-C6 et les radicaux 5 hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en C1-C6 ; -R16 est choisi parmi : 0 Il - le radical R19 C- - les radicaux R20 hydrocarbonés en C1-C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, 10 -l'atome d'hydrogène, - R18 est choisi parmi : 0 - le radical R21 C- - les radicaux R22 hydrocarbonés en C1-C6 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, 15 - l'atome d'hydrogène, - RIT R1 g et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; - n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; - y est un entier valant de 1 à 10 ; 20 - x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; - X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ; sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15 , que lorsque x vaut 0 alors R16 désigne R20 et que lorsque z vaut 0 alors R18 désigne R22. Les radicaux alkyles R15 peuvent être linéaires ou ramifiés et plus 25 particulièrement linéaires. De préférence R15 désigne un radical méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle et plus particulièrement un radical méthyle ou éthyle. Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10. Lorsque R16 est un radical R20 hydrocarboné, il peut être long et avoir 30 de 12 à 22 atomes de carbone ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone. Lorsque R18 est un radical R22 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone. 2910316 9 Avantageusement, R17, R1 g et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les radicaux alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. 5 De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1. Avantageusement, y est égal à 1. De préférence, n, p et r, identiques ou différents, valent 2 ou 3 et encore plus particulièrement sont égaux à 2. L'anion est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) 10 ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester. L'anion X- est encore plus particulièrement le chlorure ou le 15 méthylsulfate. On utilise plus particulièrement les sels d'ammonium de formule (XVIII) dans laquelle : -R15 désigne un radical méthyle ou éthyle, - x et y sont égaux à 1 ; 20 z est égal à0ou 1 ; - n, p et r sont égaux à 2 ; - R16 est choisi parmi : 0 Il - le radical R19 C- - les radicaux méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22 25 - l'atome d'hydrogène ; - R18 est choisi parmi : 0 - le radical R21 C- - l'atome d'hydrogène ; R17, R1 g et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les 30 radicaux hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés et de préférence parmi les radicaux alkyles et alcényle en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. Avantageusement, les radicaux hydrocarbonés sont linéaires. On peut citer par exemple les composés de formule (XVI) tels que les 35 sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyl diméthyl ammonium, de diacyloxyéthyl hydroxyéthyl méthyl ammonium, de 2910316 10 monoacyloxyéthyl dihydroxyéthyl méthyl ammonium, de triacyloxyéthyl méthyl ammonium, de monoacyloxyéthyl hydroxyéthyl diméthyl ammonium et leurs mélanges. Les radicaux acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou 5 de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs radicaux acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents. Ces produits sont obtenus par exemple par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou 10 sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent alkylant tel qu'un halogénure d'alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate de méthyle, le paratoluènesulfonate de 15 méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol. De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART par la société COGNIS, STEPANQUAT par la société STEPAN, NOXAMIUM par la société CECA, REWOQUAT WE 18 par la société DEGUSSA. 20 On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180. A titre de tensioactif particulier, on peut citer le chlorure de béhényl triméthyl ammonium, chlorure de cétyl triméthyl ammonium, le mono laurate de sorbitane, les alkyl sulfates, les alkyléther sulfates, les a-oléfines sulfonates, les 25 alkyléther phosphates, les alkyléther carboxylates, les amides grasses, les bétaines, les alkylpolyglycosides et leur mélange. La composition peut aussi contenir d'autres additifs. A titre non limitatif, on peut citer : les antioxydants, les antimicrobiens, les conservateurs, les polymères anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères, les parfums, 30 les colorants, les pigments, les nacres. Ces additifs sont généralement présents en quantité variable, par exemple de 0.1 à 30%. La composition démaquillante peut être anhydre ou aqueuse. Dans ce dernier cas, son pH peut être compris entre 2 et 11, de préférence entre 3 et 9. La composition démaquillante contient de préférence de 2 à 100% en 35 poids du ou des corps gras, de préférence de 5 à 100%, et plus préférentiellement de 10 à 95%. L'étape de démaquillage du procédé de l'invention peut être mise en oeuvre juste après l'étape de traitement si l'utilisateur n'est pas satisfait du 2910316 11 résultat obtenu ou plusieurs semaines après l'application de la composition de traitement. L'étape de démaquillage peut être mise en oeuvre sur cheveux secs ou humides. Le temps de pose de la composition démaquillante varie de 30s à 5 30mn, et de préférence de 1 à 10mn. Pendant le temps de pose, il est possible de malaxer les mèches à démaquiller, cette action mécanique renforçant l'action du démaquillage. Après le temps de pose, l'excédent de la composition est généralement enlevé puis les cheveux sont rincés et shampouinés. Si nécessaire, plusieurs shampooings peuvent être réalisés. 10 La composition cosmétique démaquillante peuvent être utilisées sous différentes formes galéniques, et notamment sous forme de spray, de mousse, de gels ou de shampooing. Elle peut également être appliquée grâce à un peigne, une brosse de type brosse mascara ou même directement avec les doigts. 15 La composition démaquillante peut être imprégnée sur un substrat insoluble dans l'eau, et notamment une lingette ou une éponge. Le substrat insoluble dans l'eau peut comprendre une ou plusieurs couches et il peut être choisi dans le groupe comprenant des matériaux tissés, des matériaux non-tissés, des mousses, des éponges, des ouates, en feuilles, 20 boules ou films. Il peut s'agir notamment d'un substrat non tissé à base de fibres d'origine naturelle (lin, laine, coton, soie) ou d'origine synthétique (dérivés de cellulose, viscose, dérivés polyvinyliques, polyesters comme téréphtalate de polyéthylène, polyoléfines comme polyéthylène ou polypropylène, polyamides comme le Nylon, dérivés acryliques). Les non tissés sont décrits de façon 25 générale dans RIEDEL Nonwoven Bonding Methods & Materials , Nonwoven World (1987). Ces substrats sont obtenus selon les procédés usuels de la technique de préparation des non-tissés. Quand le substrat est un non-tissé, on utilise de préférence un non-tissé épais, qui ne se met pas en boule et qui est assez solide pour ne pas se 30 déliter et ne pas pelucher à l'application sur la peau. Il doit être absorbant, doux au moins sur une face pour le démaquillage des yeux en particulier. Comme non-tissés appropriés, on peut citer par exemple ceux commercialisés sous les dénominations Ultraloft 15285-01, Ultraloft 182-008, Ultraloft 182-010, Ultraloft 182-016 par la société BBA, Vilmed M1519 Blau, Vilmed M 1550 N et 112-132-3 35 par la société Freudenberg, celui commercialisé sous la dénomination Norafin 11601-010B par la société Jacob Holm Industries, celui commercialisé sous la dénomination Aquadim VE50 G1 NL (spun lace) par la société Tharreau, les non 2910316 12 tissés flockés commercialisés sous les dénominations Univel 109 et Univel 119 par la société Uni Flockage. Ce substrat peut comporter une ou plusieurs couches ayant des propriétés identiques ou différentes et avoir des propriétés d'élasticité, de 5 douceur et autres appropriées à l'usage recherché. Les substrats peuvent comporter par exemple deux parties ayant des propriétés d'élasticité différentes comme décrit dans le document WO-A-99/13861 ou comporter une seule couche avec des densités différentes comme décrit dans le document WO-A-99/25318 ou comporter deux couches de textures différentes comme décrit dans le 10 document WO-A-98/18441. En outre, le substrat peut comprendre au moins une face rugueuse pour permettre une meilleure abrasion du gainage présent sur les cheveux. Le substrat peut avoir toute taille et toute forme appropriées au but recherché. Il peut ainsi avoir par exemple la forme d'une lingette rectangulaire, 15 ou la forme d'un gant ou d'une moufle, faciles à enfiler sur la main, ou une forme d'une compresse ronde. Il a généralement une surface comprise entre 0,005 m2 et 0,1 m2, de préférence entre 0,01 m2 et 0,05 m2. Le taux d'imprégnation de la composition sur le substrat va généralement de 10 à 1500 %, de préférence de 50 à 500 % et encore mieux entre 70 et 350 %. Les techniques d'imprégnation 20 des substrats par des compositions sont bien connues dans ce domaine et sont toutes applicables à la présente invention. En général, la composition d'imprégnation est ajoutée au substrat par une ou plusieurs techniques comprenant l'immersion, l'enduction, la vaporisation. Comme indiqué auparavant, la composition de traitement préalable au 25 démaquillagecomprend au moins un composé X, au moins un composé Y, dont l'un au moins est un composé siliconé. Cette composition peut résulter du mélange au moment de l'emploi de plusieurs compositions ou de l'application directe sur les cheveux de plusieurs compositions, ceci de manière simultanée ou séquencée. 30 Composés X et Y Par composé siliconé, on entend un composé comprenant au moins deux unités organosiloxanes. Selon un mode de réalisation particulier, les composés X et les composés Y sont siliconés. Les composés X et Y peuvent 35 être aminés ou non aminés. Ils peuvent comprendre des groupes polaires pouvant être choisis parmi les groupes suivants -COOH, -COO- , -COO- , -OH , - NH2 , -NH-,-NR-, -S03H, -S03, -OCH2CH2-, -O-CH2CH2CH2-, -O-CH2CH(CH3)-, -NR3+, -SH, -NO2, I, Cl, Br, -CN, -PO4 3-, -CONH- , -CONR-, -CONH2, -CSNH-, - 2910316 13 SO2- , -SO-, -SO2NH-, -NHCO- , -NHSO2- , -NHCOO-, -OCONH-, -NHCSO- et - OCSNH-, R représentant un groupe alkyle. Selon un autre mode de réalisation, au moins un des composés X et Y est un polymère dont la chaîne principale est formée majoritairement d'unités 5 organosiloxanes. Parmi les composés siliconés cités ci-après, certains peuvent présenter à la fois des propriétés filmogènes et adhésives, selon par exemple leur proportion en silicone ou selon qu'on les utilise en mélange avec un additif particulier. Il est par conséquent possible de moduler les propriétés filmogènes 10 ou les propriétés adhésives de tels composés selon l'utilisation envisagée, c'est en particulier le cas pour les silicones élastomères réactives dites "room temperature vulcanization". Les composés X et Y peuvent réagir ensemble à une température variant entre la température ambiante et 180 C. Avantageusement, les 15 composés X et Y sont susceptibles de réagir ensemble à température ambiante (20 5 C) et pression atmosphérique, avantageusement en présence d'un catalyseur, par une réaction d'hydrosilylation ou une réaction de condensation, ou une réaction de réticulation en présence d'un peroxyde. 20 1- Composés X et Y susceptibles de réagir par hvdrosilvlation Selon un mode de réalisation, les composés X et Y sont susceptibles de réagir ensemble par hydrosilylation, cette réaction pouvant être de manière simplifiée schématisée comme suit : -Si-H i + CH2 =CH-W -Si-CH2=CH2-W 25 avec W représentant une chaîne carbonée et/ou siliconée contenant un ou plusieurs groupements aliphatiques insaturés. Dans ce cas, le composé X peut être choisi parmi les composés siliconés comprenant au moins deux groupements aliphatiques insaturés. A titre 30 d'exemple, le composé X peut comprendre une chaîne principale siliconée dont les groupements aliphatiques insaturés sont pendants à la chaîne principale (groupe latéral) ou situés aux extrémités de la chaîne principale du composé (groupe terminal). On appellera, dans la suite de la description, ces composés particuliers des polyorganosiloxanes à groupements aliphatiques insaturés. 35 Selon un mode de réalisation, le composé X est choisi parmi les 2910316 14 polyorganosiloxanes comprenant au moins deux groupements aliphatiques insaturés, par exemple deux ou trois groupements vinyliques ou allyliques, liés chacun à un atome de silicium. Selon un mode de réalisation avantageux, le composé X est choisi 5 parmi les polyorganosiloxanes comprenant des unités siloxanes de formule : R SfO 3-m) 2 dans laquelle : - R représente un groupe hydrocarboné monovalent, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 10 1 à 20, et mieux de 1 à 10 atomes de carbone, comme par exemple un radical alkyle à chaîne courte, comprenant par exemple de 1 à 10 atomes de carbone, en particulier un radical méthyle ou encore un groupement phényle, de préférence un radical méthyle ; - m est égal à 1 ou 2 ; et 15 - R' représente : • un groupement hydrocarboné aliphatique insaturé comprenant de 2 à 10, de préférence de 2 à 5 atomes de carbone comme par exemple un groupe vinyle ou un groupe -R"-CH=CHR"' dans lequel R" est une chaîne hydrocarbonée aliphatique divalente, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, 20 liée à l'atome de silicium et R"' est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence un atome d'hydrogène ; on peut citer comme groupement R' les groupements vinyle, allyle et leurs mélanges ; ou • un groupement hydrocarboné cyclique insaturé comprenant de 5 à 25 8 atomes de carbone comme par exemple un groupe cyclohexényle. De préférence R' est un groupement hydrocarboné aliphatique insaturé, de préférence un groupe vinyle. Selon un mode de réalisation particulier, le polyorganosiloxane comprend également des unités de formule : R je . -n) 30 (II) dans laquelle R est un groupe tel que défini plus haut, et n est égal à 1,2 ou 3. (I) 2910316 15 Selon une variante, le composé X peut être une résine de silicone comprenant au moins deux insaturations éthyléniques, ladite résine étant apte à réagir avec le composé B par hydrosilylation. On peut citer par exemple les résines de type MQ ou MT portant elle-même des extrémités réactives insaturées 5 -CH=CH2. Ces résines sont des polymères d'organosiloxanes réticulés. La nomenclature des résines de silicone est connue sous le nom de "MDTQ", la résine étant décrite en fonction des différentes unités monomériques siloxane qu'elle comprend, chacune des lettres "MDTQ" caractérisant un type 10 d'unité. La lettre M représente l'unité monofonctionelle de formule (CH3)3SiO1/2, l'atome de silicium étant relié à un seul atome d'oxygène dans le polymère comprenant cette unité. La lettre D signifie une unité difonctionnelle (CH3)2SiO2/2 dans laquelle 15 l'atome de silicium est relié à deux atomes d'oxygène La lettre T représente une unité trifonctionnelle de formule (CH3)SiO3/2 Dans les motifs M, D, T définis précédemment, au moins un des groupes méthyle peut être substitué par un groupe R différent du groupe méthyle 20 tel qu'un radical hydrocarboné (notamment alkyle) ayant de 2 à 10 atomes de carbone ou un groupe phényle ou bien encore un groupe hydroxyle. Enfin, la lettre Q signifie une unité tétrafonctionnelle SiO4/2 dans laquelle l'atome de silicium est lié à quatre atomes d'hydrogène eux mêmes liés au reste du polymère. Comme exemples de telles résine, on peut citer les 25 résines de silicone MT telles que les poly(phenyl-vinylsilsesquioxane) comme celle commercialisées sous la référence SST-3PV1 par la société Gelest. De préférence, les composés X comprennent de 0,01 à 1 % en poids de groupes aliphatiques insaturés. Avantageusement, le composé X est choisi parmi les 30 polyorganopolysiloxanes, notamment ceux comprenant les unités siloxanes (I) et éventuellement (Il) décrites précédemment. Le composé Y comprend de préférence au moins deux groupes Si-H (groupes hydrogénosilanes) libres. Le composé Y peut être avantageusement choisi parmi les 35 organosiloxanes comprenant au moins une unité alkylhydrogènosiloxane de formule suivante : 2910316 HS :.7. z, 2 dans laquelle : R représente un groupe hydrocarboné monovalent, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, comme par exemple un 5 radical alkyle ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 et mieux de 1 à 10 atomes de carbone, en particulier un radical méthyle, ou encore un groupement phényle et p est égal à 1 ou 2. De préférence R est un groupement hydrocarboné, de préférence le méthyle. Ces composés Y organosiloxanes à unités alkylhydrogènosiloxanes 10 peuvent comprendre en outre des unités de formule : 16 R SAO (Il) telles que définies plus haut. Le composé Y peut être une résine de silicone comprenant au moins un motif choisis parmi les motifs M, D, T, Q tels que définis ci-dessus et 15 comprenant au moins un groupe Si-H telles que les poly(methylhydridosilsesquioxane) commercialisées sous la référence SST-3MH1.1 par la société Gelest. De préférence, ces composés Y organosiloxanes comprennent de 0,5 à 2,5 % en poids de groupes Si-H. 20 Avantageusement, les radicaux R représentent un groupement méthyle dans les formules (I), (Il), (III) ci-dessus. De préférence, ces organosiloxanes Y comprennent des groupes terminaux de formule (CH3)3SiO12. Avantageusement, les organosiloxanes Y comprennent au moins 25 deux unités alkylhydrogènosiloxane de formule (H3C)(H)SiO et comprennent éventuellement des unités (H3C)2SiO. De tels composés Y organosiloxanes à groupements hydrogénosilane sont décrits par exemple dans le document EP 0465744. Selon une variante, le composé X est choisi parmi les oligomères ou 30 polymères organiques (par organique, on entend des composés dont la chaîne principale est non siliconée, de préférence des composés ne comprenant pas d'atomes de silicium) ou parmi les polymères ou oligomères hybrides organique / 2910316 17 silicone, lesdits oligomères ou polymères portant au moins 2 groupements aliphatiques insaturés réactifs, le composé Y étant choisi parmi les hydrogénosiloxanes cités ci-dessus. Le composé X, de nature organique, peut alors être choisi parmi les 5 polymères ou oligomères vinyliques, (méth)acryliques, les polyesters, les polyuréthanes et / ou les polyurées, les polyéthers, les perfluoropolyéthers, les polyoléfines telles que le polybutène, le polyisobutylène, les dendrimères ou les polymères hyper-ramifiés organiques, ou leurs mélanges. En particulier, le polymère organique ou la partie organique du 10 polymère hybride peut être choisi parmi les polymères suivants : a) les polyesters à insaturation(s) éthylénique(s) : Il s'agit d'un groupe de polymères de type polyester présentant au moins 2 doubles liaisons éthyléniques, réparties de manière aléatoire dans la chaîne principale du polymère. Ces polyesters insaturés sont obtenus par 15 polycondensation d'un mélange : - de diacides carboxyliques aliphatiques linéaires ou ramifiés ou cycloaliphatiques comportant notamment de 3 à 50 atomes de carbone, de préférence de 3 à 20 et mieux de 3 à 10 atomes de carbone, tels que l'acide adipique ou l'acide sébacique, de diacides carboxyliques aromatiques ayant 20 notamment de 8 à 50 atomes de carbone, de préférence de 8 à 20 et mieux de 8 à 14 atomes de carbone, tels que les acides phtaliques, notamment l'acide téréphtalique, et/ou de diacides carboxyliques issus de dimères d'acides gras à insaturations éthyléniques tels que les dimères des acides oléique ou linoléique décrits dans la demande EP-A-959 066 (paragraphe [0021]) commercialisés 25 sous les dénominations Pripol par la société Unichema ou Empol par la société Henkel, tous ces diacides devant être exempts de doubles liaisons éthyléniques polymérisables, - de diols aliphatiques linéaires ou ramifiés ou cycloaliphatiques comportant notamment de 2 à 50 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 et 30 mieux de 2 à 10 atomes de carbone, tels que l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le propylèneglycol, le 1,4-butanediol ou le cyclohexanediméthanol, de diols aromatiques ayant de 6 à 50 atomes de carbone, de préférence de 6 à 20 et mieux de 6 à 15 atomes de carbone tel que le le bisphénol A et le bisphénol B, et/ou de dimères diols issus de la réduction des dimères d'acides gras tels que 35 définis précédemment, et - d'un ou de plusieurs diacides carboxyliques ou leurs anhydrides comportant au moins une double liaison éthylénique polymérisable et ayant de 3 2910316 18 à 50 atomes de carbone, de préférence de 3 à 20 et mieux de 3 à 10 atomes de carbone, tels que l'acide maléique, l'acide fumarique ou l'acide itaconique. b) les polyesters à groupes (méth)acrylate latéraux et / ou terminaux : Il s'agit d'un groupe de polymères de type polyester obtenus par 5 polycondensation d'un mélange : - de diacides carboxyliques aliphatiques linéaires ou ramifiés ou cycloaliphatiques comportant notamment de 3 à 50 atomes de carbone, de préférence de 3 à 20 et mieux de 3 à 10 atomes de carbone, tels que l'acide adipique ou l'acide sébacique, de diacides carboxyliques aromatiques ayant 10 notamment de 8 à 50 atomes de carbone, de préférence de 8 à 20 et mieux de 8 à 14 atomes de carbone, tels que les acides phtaliques, notamment l'acide téréphtalique, et/ou de diacides carboxyliques issus de dimères d'acides gras à insaturation éthyléniques tels que les dimères des acides oléique ou linoléique décrits dans la

demande EP-A-959 066 (paragraphe [0021]) commercialisés 15 sous les dénominations Pripol par la société Unichema ou Empol par la société Henkel, tous ces diacides devant être exempts de doubles liaisons éthyléniques polymérisables, - de diols aliphatiques linéaires ou ramifiés ou cycloaliphatiques comportant notamment de 2 à 50 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 et 20 mieux de 2 à 10 atomes de carbone, tels que l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le propylèneglycol, le 1,4-butanediol ou le cyclohexanediméthanol, de diols aromatiques ayant de 6 à 50 atomes de carbone, de préférence de 6 à 20 et mieux de 6 à 15 atomes de carbone tel que le bisphénol A et le bisphénol B, et - d'au moins un ester d'acide (méth)acrylique et d'un diol ou polyol 25 ayant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, tels que le (méth)acrylate de 2-hydroxyéthyle, le (méth)acrylate de 2-hydroxypropyle et le méthacrylate de glycérol. Ces polyesters diffèrent de ceux décrits ci-dessus sous le point a) par le fait que les doubles liaisons éthyléniques ne sont pas situées dans la chaîne 30 principale mais sur des groupes latéraux ou à l'extrémité des chaînes. Ces doubles liaisons éthyléniques sont celles des groupes (méth)acrylate présents dans le polymère. De tels polyesters sont commercialisés par exemple par la société UCB sous les dénominations EBECRYL (EBECRYL 450: masse molaire 1600, 35 en moyenne 6 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 652 : masse molaire 1500, en moyenne 6 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 800 : masse molaire 780, en moyenne 4 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 810 : 2910316 19 masse molaire 1000, en moyenne 4 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 50 000: masse molaire 1500, en moyenne 6 fonctions acrylate par molécule). c) les polyuréthannes et / ou polyurées à groupes (méth)acrylate, obtenus par polycondensation : - de diisocyanates, triisocyanates et / ou polyisocyanates aliphatiques cycloaliphatiques et/ou aromatiques ayant notamment de 4 à 50, de préférence de 4 à 30 atomes de carbone, tels que l'hexaméthylènediisocyanate, l'isophoronediisocyanate, le toluènediisocyanate, le diphénylméthanediisocyanate ou les isocyanurates de formule : O Il C OCNûRûN NûRûNCO c C o `0 N 1 RùNCO résultant de la trimérisation de 3 molécules de diisocyanates OCN-R-CNO, où R est un radical hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique comportant de 2 à 30 atomes de carbone ; - de polyols, notamment de diols, exempts d'insaturations 15 éthyléniques polymérisables, tels que le 1,4-butanediol, l'éthylèneglycol ou le triméthylolpropane, et / ou de polyamines, notamment de diamines, aliphatiques, cycloaliphatiques et / ou aromatiques ayant notamment de 3 à 50 atomes de carbone, telles que l'éthylènediamine ou l'hexaméthylènediamine, et - d'au moins un ester d'acide (méth)acrylique et d'un diol ou polyol 20 ayant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, tels que le (méth)acrylate de 2-hydroxyéthyle, le (méth)acrylate de 2-hydroxypropyle et le méthacrylate de glycérol. De tels polyuréthannes / polyurées à groupes acrylates sont commercialisés par exemple sous la dénomination SR 368 (tris(2- 25 hydroxyéthyl)isocyanurate-triacrylate) ou CRAYNOR 435 par la société CRAY VALLEY, ou sous la dénomination EBECRYL par la société UCB (EBECRYL 210 : masse molaire 1500, 2 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 230 : masse molaire 5000, 2 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 270 : masse molaire 1500, 2 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 8402 : masse 30 molaire 1000, 2 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 8804 : masse molaire 1300, 2 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 220 : masse molaire 1000, 6 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 2220 : masse molaire 1200, 5 10 2910316 20 6 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 1290 masse molaire 1000, 6 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL 800 : masse molaire 800, 6 fonctions acrylate par molécule). On peut également citer les polyuréthannes aliphatiques diacrylate 5 hydrosolubles commercialisés sous les dénominations EBECRYL 2000, EBECRYL 2001 et EBECRYL 2002, et les polyuréthannes diacrylate en dispersion aqueuse commercialisés sous les dénominations commerciales IRR 390, IRR 400, IRR 422 IRR 424 par la société UCB. d) les polyéthers à groupes (méth)acrylate obtenus par estérification, 10 par l'acide (méth)acrylique, des groupes hydroxyle terminaux d'homopolymères ou de copolymères d'alkylèneglycols en C1-C4, tels que le polyéthylèneglycol, le polypropylèneglycol, les copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène ayant de préférence une masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 10 000, le triméthylolpropane polyéthoxylé ou polypropoxylé.

15 Des polyoxyéthylènes-d i(méth)acrylate de masse molaire appropriée sont commercialisés par exemple sous les dénominations SR 259, SR 344, SR 610, SR 210, SR 603 et SR 252 par la société CRAY VALLEY ou sous la dénomination EBECRYL 11 par UCB. Des triacrylates de triméthylolpropane polyéthoxylé sont commercialisés par exemple sous les dénominations SR 454, 20 SR 498, SR 502, SR 9035, SR 415 par la société CRAY VALLEY ou sous la dénomination EBECRYL 160 par la société UCB. Des triacrylates de triméthylolpropane polypropoxylé sont commercialisés par exemple sous les dénominations SR 492 et SR 501 par la société CRAY VALLEY. e) les époxyacrylates obtenus par réaction entre : 25 - au moins un diépoxyde choisi par exemple parmi : (i) l'éther diglycidylique de bisphénol A, (ii) une résine diépoxy résultant de la réaction entre l'éther diglycidylique de bisphénol A et l'épichlorhydrine, (iii) une résine époxyester à extrémités î,i-diépoxy résultant de la 30 condensation d'un diacide carboxylique ayant de 3 à 50 atomes de carbone avec un excès stoechiométrique de (i) et / ou (ii), (iv) une résine époxyéther à extrémités î,i-diépoxy résultant de la condensation d'un diol ayant de 3 à 50 atomes de carbone avec un excès stoechiométrique de (i) et / ou (ii), 35 (v) les huiles naturelles ou synthétiques portant au moins 2 groupes époxyde, telles que l'huile de soja époxydée, l'huile de lin époxydée et l'huile de vernonia époxydée, 2910316 21 (vi) un polycondensat phénol-formaldéhyde (résine Novolac ), dont les extrémités et/ou les groupes latéraux ont été époxydés, et - un ou plusieurs acides carboxyliques ou polyacides carboxyliques 5 comportant au moins une double liaison éthylénique en a,(3 du groupe carboxylique comme l'acide (méth)acrylique ou l'acide crotonique ou les esters d'acide (méth)acrylique et d'un diol ou polyol ayant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone tels que le (méth)acrylate de 2-hydroxyéthyle.

10 De tels polymères sont commercialisés par exemple sous les dénominations SR 349, SR 601, CD 541, SR 602, SR 9036, SR 348, CD 540, SR 480, CD 9038 par le société CRAY VALLEY, sous les dénominations EBECRYL 600 et EBECRYL 609, EBECRYL 150, EBECRYL 860, EBECRYL 3702 par la société UCB et sous les dénominations PHOTOMER 3005 et PHOTOMER 15 3082 par la société HENKEL. f) les poly(méth)acrylates d'(alkyle en C1_50), ledit alkyle étant linéaire, ramifié ou cyclique, comportant au moins deux fonctions à double liaison éthylénique portées par les chaînes hydrocarbonées latérales et/ou terminales. De tels copolymères sont commercialisés par exemple sous les 20 dénominations IRR 375, OTA 480 et EBECRYL 2047 par la société UCB. g) les polyoléfines telles que le polybutène, le polyisobutylène, h) les perfluoropolyéthers à groupes acrylate obtenus par estérification, par exemple par l'acide (méth)acrylique, de perfluoropolyéthers portant des groupes hydroxyle latéraux et / ou terminaux.

25 De tels perfluoropolyéthers î,wi-diols sont décrits notamment dans EP-A-1057849 et sont commercialisés par la société AUSIMONT sous la dénomination FOMBLIN Z DIOL. i) les dendrimères et polymères hyperramifiés portant des groupes terminaux (méth)acrylate ou (méth)acrylamide obtenus respectivement par 30 estérification ou amidification de dendrimères et de polymères hyperramifiés à fonctions terminales hydroxyle ou amino, par de l'acide (méth)acrylique. Les dendrimères (du grec dendron = arbre) sont des molécules polymères "arborescentes", c'est-à-dire très ramifiées inventées par D. A. Tomalia et son équipe au début des années 90 (Donald A. Tomalia et al., 35 Angewandte Chemie, Int. Engl. Ed., vol. 29, n 2, pages 138 - 175). Il s'agit de structures construites autour d'un motif central généralement polyvalent. Autour de ce motif central, sont enchaînés, selon une structure parfaitement déterminée, 2910316 22 des motifs ramifiés d'allongement de chaîne donnant ainsi naissance à des macromolécules symétriques, monodispersées ayant une structure chimique et stéréochimique bien définie. Des dendrimères de type polyamidoamine sont commercialisés par exemple sous la dénomination STARBUST par la société 5 DENDRITECH. Les polymères hyperramifiés sont des polycondensats, généralement de type polyester, polyamide ou polyéthylèneamine, obtenus à partir de monomères multifonctionnels, qui ont une structure arborescente similaire à celle des dendrimères mais beaucoup moins régulière que celle-ci (voir par exemple 10 WO-A-93/17060 et WO 96/12754). La société PERSTORP commercialise sous la dénomination BOLTORN des polyesters hyperramifiés. On trouvera sous la dénomination COMBURST de la société DENDRITECH des polyéthylèneamines hyperramifiées. Des poly(esteramide) hyperramifiés à extrémités hydroxyle sont 15 commercialisés par la société DSM sous la dénomination HYBRANE . Ces dendrimères et polymères hyperramifiés estérifiés ou amidifiés par l'acide acrylique et/ou méthacrylique se distinguent des polymères décrits sous les points a) à h) ci-dessus par le très grand nombre de doubles liaisons éthyléniques présentes. Cette fonctionnalité élevée, le plus souvent supérieure à 20 5, les rend particulièrement utiles en leur permettant de jouer un rôle de "noeud de réticulation", c'est-à-dire de site de réticulation multiple. On peut donc utiliser ces polymères dendritiques et hyperramifiés en association avec un ou plusieurs des polymères et/ou oligomères a) à h) ci-dessus. 25 la Composés réactifs additionnels Selon un mode de réalisation, la composition conforme à l'invention peut comprendre en outre un composé réactif additionnel tel que : - les particules organiques ou minérales comprenant à leur surface 30 au moins 2 groupements aliphatiques insaturés, on peut citer par exemple les silices traitées en surface par exemple par des composés siliconés à groupements vinyliques tels que par exemple la silice traitée cyclotetramethyltetravinylsiloxane, - des composés silazanes tels que l'hexaméthyldisilazane. 35 lb Catalyseur La réaction d'hydrosilylation se fait avantageusement en présence 2910316 23 d'un catalyseur qui peut être présent dans la composition conforme à l'invention, le catalyseur étant de préférence à base de platine ou d'étain. On peut citer par exemple les catalyseurs à base de platine déposé sur un support de gel de silice ou de poudre de charcoal (charbon), le chlorure 5 de platine, les sels de platine et d'acides chloroplatiniques. On utilise de préférence les acides chloroplatiniques sous forme hexahydrate ou anhydre, facilement dispersible dans les milieux organosiliconés. On peut également citer les complexes de platine tels que ceux à base d'acide chloroplatinique hexahydrate et de divinyl tétraméthyldisiloxane.

10 Le catalyseur peut être présent dans la composition conforme à la présente invention en une teneur allant 0,0001 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. On peut également introduire dans la composition de l'invention des inhibiteurs ou retardateurs de polymérisation, et plus particulièrement des 15 inhibiteurs du catalyseur, ceci afin d'accroître la stabilité de la composition dans le temps ou de retarder la polymérisation. De façon non limitative, on peut citer les polyméthylvinylsiloxanes cycliques, et en particulier le tétravinyl tétraméthyl cyclotétrasiloxane, les alcools acétyléniques, de préférence volatiles, tels que le méthylisobutynol.

20 La présence de sels ioniques, tels que l'acétate de sodium, dans la composition peut avoir une influence dans la vitesse de polymérisation des composés. De façon avantageuse, les composés X et Y sont choisis parmi les composés siliconés susceptibles de réagir par hydrosilylation ; en particulier le 25 composé X est choisi parmi les polyorganosiloxanes comprenant des unités de formule (I) décrits ci-dessus et le composé Y est choisi parmi les organosiloxanes comprenant des unités alkylhydrogènosiloxanes de formule (III) décrits ci-dessus. Selon un mode de réalisation particulier, le composé X est un 30 polydiméthylsiloxane à groupements vinyliques terminaux, et le composé Y est le méthylhydrogénosiloxane. A titre d'exemple d'une combinaison de composés X et Y réagissant par hydrosilylation, on peut citer les références suivantes proposée par la société Dow Corning : DC 7-9800 Soft Skin Adhesive Parts A & B, ainsi 35 que les mélanges A et B suivants préparés par Dow Corning : MELANGE A : 2910316 24 Ingrédient (Nom INCI) N CAS Teneurs (%) Fonction Dimethyl Siloxane, 68083-19-2 55-95 Polymère Dimethylvinylsiloxy-terminated Silica Silylate 68909-20-6 10-40 Charge 1,3-Diethenyl-1,1,3,3- 68478-92-2 Trace Catalyseur Tetramethyldisiloxane complexes Tetramethyldivinyldisiloxane 2627-95-4 0.1-1 Polymère MELANGE B : Ingrédient (Nom INCI) N CAS Teneurs (%) Fonction Dimethyl Siloxane, 68083-19-2 55-95 Polymère Dimethylvinylsiloxy-terminated Silica Silylate 68909-20-6 10-40 Charge Dimethyl, Methylhydrogen 68037-59-2 1-10 Polymère Siloxane, trimethylsiloxy- terminated 2/ Composés X et Y susceptibles de réagir par condensation 10 Selon ce mode de réalisation, les composés X et Y sont susceptibles de réagir par condensation, soit en présence d'eau (hydrolyse) par réaction de 2 composés porteurs de groupements alcoxysilanes, soit par condensation dite directe par réaction d'un composé porteur de groupement(s) alcoxysilane(s) et d'un composé porteur de groupement(s) silanol(s) ou par réaction de 2 15 composés porteurs de groupement(s) silanol(s). Lorsque la condensation se fait en présence d'eau, celle-ci peut être en particulier l'humidité ambiante, l'eau résiduelle des fibres kératiniques, ou l'eau apportée par une source extérieure, par exemple par humidification préalable des fibres kératiniques (par exemple par un brumisateur).

20 Dans ce mode de réaction par condensation, les composés X et Y, identiques ou différents, peuvent donc être choisis parmi les composés siliconés dont la chaîne principale comprend au moins deux groupes alcoxysilane et / ou 5 2910316 25 au moins deux groupes silanol (Si-OH), latéraux et / ou en bout de chaîne. Selon un mode de réalisation avantageux, les composés X et / ou Y sont choisis parmi les polyorganosiloxanes comprenant au moins deux groupes alcoxysilane. Par groupe alcoxysilane , on entend un groupe comprenant au 5 moins une partie -Si-OR, R étant un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. Les composés X et Y sont notamment choisis parmi les polyorganosiloxanes comprenant des groupes terminaux alcoxysilanes, plusspécifiquement ceux qui comprennent au moins 2 groupes alcoxysilanes 10 terminaux, de préférence trialcoxysilanes terminaux. Ces composés X et / ou Y comprennent de préférence de façon majoritaire des unités de formule : (IV) dans laquelle R9 représente indépendamment un radical choisi parmi 15 les groupes alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, le phényle, les groupes alkyle fluorés, et s est égal à 0, 1, 2 ou 3. De préférence, R9 représente indépendamment un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. Comme groupe alkyle, on peut citer notamment le méthyle, le propyle, le butyle, l'hexyle et leurs mélanges, de préférence le méthyle ou l'éthyle. Comme groupe 20 fluoroalkyle, on peut citer le 3, 3, 3-trifluoropropyle. Selon un mode de réalisation particulier, les composés X et Y, identiques ou différents, sont des polyorganosiloxanes comprenant des unités de formule : eSÀ02) (v) 25 dans laquelle R9 est tel que décrit ci-dessus, de préférence R9 est un radical méthyle, et f est notamment tel que le polymère présente une viscosité à 25 C allant de 0,5 à 3000 Pa.s, de préférence allant de 5 à 150 Pa.s et / ou f est notamment un nombre allant de 2 à 5000, de préférence de 3 à 30 3000, mieux encore de 5 à 1000. Ces composés X et Y polyorganosiloxanes comprennent au moins 2 groupes trialcoxysilanes terminaux par molécule de polymère, lesdits groupes ayant la formule suivante : 35 dans laquelle : 2910316 26 les radicaux R représentent indépendamment un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, de préférence un groupe méthyle ou éthyle, R' est un groupe méthyle ou éthyle, 5 x est égal à 0 ou 1, de préférence x est égal à 0, et Z est choisi parmi : les groupes hydrocarbonés divalents ne comportant pas d'insaturation éthylénique et comprenant de 2 à 18 atomes de carbone (groupes alkylène), les combinaisons de radicaux hydrocarbonés divalents et de segments siloxanes de formule (IX) suivante : R R9 (IX) R9 étant tel que décrit plus haut, G est un radical hydrocarboné divalent ne comportant pas d'insaturation éthylénique et comprenant de 2 à 18 atomes de carbone et c est un entier allant de 1 à 6. Z et G peuvent être notamment choisis parmi les groupements 15 alkylène tels que l'éthylène, le propylène, le butylène, le pentylène, l'hexylène, les groupements arylène tels que le phénylène. De préférence, Z est un groupe alkylène, et mieux éthylène. Ces polymères peuvent présenter en moyenne au moins 1,2 groupements terminaux ou chaînes terminales trialcoxysilanes par molécule, et 20 de préférence en moyenne au moins 1,5 groupements terminaux trialcoxysilanes par molécule. Ces polymères pouvant présenter au moins 1,2 groupements terminaux trialcoxysilanes par molécule, certains peuvent comprendre d'autre types de groupes terminaux tels que des groupements terminaux de formule CH2=CH-SiR92- ou de formule R63- Si-, dans laquelle R9 est tel que défini plus 25 haut et chaque groupe R6 est indépendamment choisi parmi les groupes R9 ou vinyle. On peut citer comme exemples de tels groupements terminaux les groupes triméthoxysilane, triéthoxysilane, vinyldiméthoxysilane et vinylméthyloxyphénylsilane. De tels polymères sont notamment décrits dans les documents US 30 3 175 993, US 4 772 675, US 4 871 827, US 4 888 380, US 4 898 910, US 4 906 719 et US 4 962 174 dont le contenu est incorporé par référence à la présente demande.

2910316 27 On peut citer à titre de composé X et / ou Y en particulier le polymère de formule : (RO)3,.:x Z (SiO> i :c"..-Si( R.) R9 (VII) dans laquelle R, R', R9, Z, x et f sont tels que décrits plus haut.

5 Les composés X et / ou Y peuvent également comprendre un mélange de polymère de formule (VII) ci-dessus avec des polymères de formule (VIII) suivante : 9 1 :1 1 9 R9 R9 (VIII) dans laquelle R, R', R9, Z, x et f sont tels que décrits plus haut.

10 Lorsque le composé X et / ou Y polyorganosiloxanes à groupe(s) alcoxysilane(s) comprend un tel mélange, les différents polyorganosiloxanes sont présents en des teneurs telles que les chaînes organosilyle terminales représentent moins de 40 %, de préférence moins de 25 % en nombre des chaînes terminales.

15 Les composés X et / ou Y polyorganosiloxanes particulièrement préférés sont ceux de formule (VII) décrits ci-dessus. De tels composés X et / ou Y sont décrits par exemple dans le document WO 01/96450. Comme indiqué plus haut, les composés X et Y peuvent être identiques ou différents.

20 Selon une variante, l'un des 2 composés réactifs X ou Y est de nature silicone et l'autre est de nature organique. Par exemple le composé X est choisi parmi les oligomères ou polymères organiques ou les oligomères ou polymères hybrides organique / silicone, lesdits polymères ou oligomères comprenant au moins deux groupements alcoxysilanes et Y est choisi parmi les composés 25 siliconés tels que les polyorganosiloxanes décrits ci-dessus. En particulier, les oligomères ou polymères organiques sont choisis parmi les oligomères ou polymères vinyliques, (méth)acryliques, polyesters, polyamides, polyuréthanes et / ou polyurées, polyéthers, polyoléfines, perfluoropolyéthers, dendrimères et polymères hyper-ramifiés organiques, et leurs mélanges.

2910316 28 Les polymères organiques de nature vinylique ou (méth)acrylique, porteurs de groupes latéraux alcoxysilanes, pourront en particulier être obtenus par copolymérisation d'au moins un monomère organique vinylique ou (méth)acrylique avec un (méth)acryloxypropyltriméthoxysilane, un vinyl 5 triméthoxysilane, un vinyltriéthoxysilane, un allyltriméthoxysilanes, etc. On peut citer par exemple les polymères (méth)acryliques décrits dans le document de KUSABE.M, Pitture e Verniei ù European Coating ; 12-B, pages 43-49, 2005, et notamment les polyacrylates à groupes alcoxysilanes référencés MAX de Kaneka ou ceux décrits dans la publication de PROBSTER, 10 M, Adhesion-Kleben & Dichten, 2004, 481 (1-2), pages 12-14. Les polymères organiques résultant d'une polycondensation ou d'une polyaddition, tel que les polyesters, polyamides, polyuréthanes et / ou polyurées, polyéthers, et porteurs de groupes alcoysilanes latéraux et / ou terminaux, pourront résulter par exemple de la réaction d'un prépolymère oligomère tel que 15 décrit plus haut avec l'un des co-réactifs silanes suivant porteurs d'au moins un groupe alcoxysilane : aminopropyltriméthoxysilane, aminopropyltriéthoxysilane, aminoéthylaminopropyltriméthoxysilane, glycidoxypropyltriméthoxysilane, glycidoxypropyltriéthoxysilane, époxycyclohéxyléthyltriméthoxysilane, mercaptopropyltriméthoxysilane.

20 Des exemples de polyéthers et de polyisobutylènes à groupes alcoxysilanes sont décrits dans la publication de KUSABE.M., Pitture e Verniei ù European Coating ; 12-B, pages 43-49, 2005. Comme exemple de polyuréthanes à groupes alcoxysilanes terminaux , on peut citer ceux décrits dans le document PROBSTER, M., Adhesion-Kleben & Dichten, 2004, 481 (1-2), pages 12-14 ou 25 encore ceux décrits dans le document LANDON, S., Pitture e Verniei vol. 73, N 11 , pages 18-24, 1997 ou dans le document HUANG, Mowo, Pitture e Verniei vol. 5, 2000, pages 61-67, on peut notamment citer les polyuréthanes à groupes alcoxysilanes de OSI-WITCO-GE. A titre de composés X et / ou Y polyorganosiloxanes, on peut citer les 30 résines de type MQ ou MT portant elle-même des extrémités alcoxysilanes et / ou silanols comme par exemple les résines poly(isobutylsilsesquioxane) fonctionnalisées par des groupes silanols proposées sous la référence SSTS7C41 (3 groupes Si-OH) par la société Gelest. 35 2a Composés réactifs additionnels 2910316 29 La composition conforme à la présente invention peut comprendre en outre un composé réactif additionnel comprenant au moins deux groupes alcoxysilane ou silanol. On peut citer par exemple une ou des particules organiques ou 5 minérales comprenant à leur surface des groupement alcoxysilanes et / ou silanols, par exemple des charges traitées en surface par de tels groupes. 2b Catalyseur La réaction de condensation peut se faire en présence d'un lo catalyseur à base de métal qui peut être présent dans la composition conforme à l'invention. Le catalyseur utile dans ce type de réaction est de préférence un catalyseur à base de titane. On peut citer notamment les catalyseurs à base de tétraalcoxytitane de formule : 15 dans laquelle R2 est choisi parmi les radicaux alkyle tertiaires tels que le tert butyle, le tert amyle et le 2,4-diméthyl-3-pentyle ; R3 représente un radical alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, hexyle et y est un 20 nombre allant de 3 à 4, mieux de 3,4 à 4. Le catalyseur peut être présent dans la composition conforme à la présente invention en une teneur allant 0,0001 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. 25 2c Diluant La composition conforme à l'invention peut comprendre en outre une huile siliconée volatile (ou diluant) destinée à faire diminuer la viscosité de la composition. Cette huile peut être choisie parmi les silicones linéaires à chaîne courte telles que l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, les silicones 30 cycliques telles que l'octaméthylcyclotétrasiloxane, la décaméthylclopentasiloxane et leurs mélanges. Cette huile siliconée peut représenter de 5 % à 95 %, de préférence de 10 à 80 % en poids par rapport au poids de chaque composition. A titre d'exemple d'une combinaison de composés X et Y porteurs de 35 groupements alcoxysilanes et réagissant par condensation, on peut citer la combinaison des mélanges A' et B' suivants préparés par la société Dow 2910316 Corning : Mélange A' : Ingrédient (Nom INCI) N CAS Teneurs (%) Fonction Bis-Trimethoxysiloxyethyl PMN87176 25-45 Polymère Tetramethyldisiloxyethyl Dimethicone (1) Silica Silylate 68909-20-6 5-20 Charge Disiloxane 107-46-0 30-70 Solvant Mélange B' : Ingrédient (Nom INCI) N CAS Teneurs (%) Fonction Disiloxane 107-46-0 80-99 Solvant Tetra T Butyl Titanate - 1-20 Catalyseur 10 II est d'ailleurs à noter que les composés X et Y identiques sont réunis dans le mélange A'. 3/ Réticulation en présence de peroxyde : Cette réaction se fait de préférence par chauffage à une température 15 supérieure ou égale à 50 C, de préférence supérieure ou égale à 80 C, allant jusqu'à 120 C. Les composés X et Y, identiques ou différents, comprennent dans ce cas au moins deux groupements latéraux ûCH3 et / ou au moins deux chaînes latérales portant un groupement -CH3.

20 Les composés X et Y sont de préférence siliconés et peuvent être choisis par exemple parmi les polydiméthylsiloxanes linéaires non volatiles de haut poids moléculaire, ayant un degré de polymérisation supérieur à 6 présentant au moins deux groupements latéraux ûCH3 reliés à l'atome de silicium et / ou au moins deux chaînes latérales portant un groupement -CH3. On peut 25 citer par exemple les polymères décrits dans le Catalogue Reactive Silicones de la société Gelest Inc., Edition 2004, page 6, et notamment les copolymères (aussi appelés gommes) de vinylméthylsiloxane-diméthylsiloxane de poids 30 5 2910316 31 moléculaires allant de 500 000 à 900 000 et de viscosité supérieure à 2 000 000 cSt. A titre de peroxydes utilisables dans le cadre de l'invention, on peut citer le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de 2,4-dichlorobenzoyle et leurs 5 mélanges. Selon un mode de réalisation, la réaction d'hydrosilylation ou la réaction de condensation ou bien encore la réaction de réticulation en présence d'un peroxyde entre les composés X et Y est accélérée par un apport de chaleur en élevant par exemple la température du système entre 25 C et 180 C. Le 10 système réagira notamment sur les fibres kératiniques. D'une façon générale, quel que soit le type de réaction par laquelle les composés X et Y réagissent ensemble, le pourcentage molaire de X par rapport à l'ensemble des composés X et Y, c'est-à-dire le ratio X / (X+Y) x 100, peut varier de 5 % à 95 %, de préférence de 10 % à 90 %, mieux encore de 20 15 %à80%. De même, le pourcentage molaire de Y par rapport à l'ensemble des composés X et Y, c'est-à-dire le ratio Y / (X+Y) x 100, peut varier de 5 % à 95 %, de préférence de 10 % à 90 %, mieux encore de 20 % à 80 %. Le composé X peut présenter une masse moléculaire moyenne en 20 poids (Mw) allant de 150 à 1 000 000, de préférence de 200 à 800 000, de préférence encore de 200 à 250 000. Le composé Y peut présenter une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 200 à 1 000 000, de préférence de 300 à 800 000, de préférence encore de 500 à 250 000.

25 Le composé X peut représenter de 0,5 % à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 % à 90 % et mieux de 5 % à 80 %. Le composé Y peut représenter de 0,05 % à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,1 % à 90 % et mieux 30 de0,2%à80%. Le ratio entre les composés X et Y peut être varié de manière à moduler la vitesse de réaction et donc la vitesse de formation du film ou encore de manière à adapter les propriétés du film formé (par exemple ses propriétés adhésives) selon l'application recherchée.

35 En particulier, les composés X et Y peuvent être présents en un ratio X / Y molaire allant de 0,05 à 20 et mieux de 0,1 à 10.

2910316 32 La composition de l'invention peut contenir de l'eau ou un ou plusieurs solvants organiques, ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques. Par solvant organique, on entend une substance organique liquide 5 à la température de 25 C à pression atmosphérique (760mm de Hg) capable de dissoudre une autre substance sans la modifier chimiquement. Le ou les solvants organiques utiles dans la présente invention sont distincts des composés X et Y définis précédemment. Le solvant organique est par exemple choisi parmi les alcools 10 aromatiques tels que l'alcool benzylique ; les alcools gras liquides , notamment en C10-C30; les polyols modifiés ou non tels que le glycérol, le glycol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le butylène glycol, le butyle diglycol ; les silicones volatiles telles que les silicones linéaires à chaîne courte l'héxaméthyldisiloxane, l'octométhyltrisiloxane, les silicones cycliques, tels que 15 l'octaméthyl cyclotetrasiloxane, la décaméthylcyclopentasiloxane, la dodecaméthylcyclohexasiloxane, les polydiméthylsiloxanes modifiées ou non par des fonctions alkyle et/ou amine et/ou imine et/ou fluoroalkyl et/ou carboxylique et/ou betaïne et/ou ammonium quaternaire, les polydiméthylsiloxanes modifiées liquides, les huiles minérales, organiques ou 20 végétales, les alcanes et plus particulièrement les alcanes de C5 à C10 ; les acides gras liquides, les esters gras liquides et plus particulièrement les benzoates ou les salicylates d'alcool gras liquides. La composition de l'invention peut contenir, outre le ou les solvants organiques, de l'eau dans des proportions variant de 1 à 99 %, de préférence 25 de 1 à 50 % par rapport au poids total de la composition. Cependant, selon un mode de réalisation particulier, la composition de l'invention est anhydre c'est-à-dire contenant moins de 1% en poids d'eau par rapport au poids total de la composition. La composition de traitement des cheveux et/ou la composition de 30 démaquillage peuvent comprendre des additifs cosmétiques additionnels. A titre d'exemple, on peut citer notamment les charges, les pigments classiques, les nacres, les pigments à effet, les pigments fluorescents, photochromes ou thermochromes, les nacres ou les paillettes, les agents antipelliculaires ou anti-séborrhéiques, les parfums, les hydroxyacides, les 35 électrolytes, les conservateurs, les filtres solaires siliconés ou non, les vitamines, les provitamines tels que le panthénol, les polymères anioniques ou non ioniques, les protéines, les hydrolysats de protéines, l'acide méthyl-18 2910316 33 eicosanoique, les composés de type céramide, les esters d'acides carboxyliques, les agents antioxydants, les agents séquestrants, les tampons, les agents dispersants, des agents de conditionnement, des agents filmogènes, des agents conservateurs, des agents stabilisants, des agents opacifiants, ainsi que les 5 mélanges de ces différents. Ces additifs peuvent être présents dans des proportions pouvant aller de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité précise de chaque additif est déterminée facilement par l'homme du métier selon sa nature et sa fonction.

10 Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses, telles que des lotions, des aérosols, des mousses et être appliquées sous forme de shampooing ou d'après-shampooing. Dans le cas des aérosols, la composition de l'invention peut contenir un propulseur. Le propulseur est constitué par les gaz comprimés ou liquéfiés 15 usuellement employés pour la préparation de compositions aérosols. On emploiera de manière préférentielle l'air, le gaz carbonique, l'azote comprimé ou encore un gaz soluble tel que le diméthyléther, les hydrocarbures halogénés (fluorés en particuliers) ou non et leurs mélanges. On pourra le cas échéant utiliser des aérosols à poche(s) contenant une ou plusieurs poches.

20 L'invention est illustrée plus en détails par les exemples décrits ci-après. Sauf indication contraire, les quantités indiquées sont exprimées en pourcentage massique.

25 Exemple 1 Dans les exemples de composition décrits ci-après, on utilise pour le traitement des cheveux la combinaison des mélanges Al et B1 suivants préparés par la société Dow Corning : 30 MELANGE Al : Ingrédient (Nom INCI) N CAS Teneurs (%) Fonction Dimethyl Siloxane, 68083-19-2 55-95 Polymère Dimethylvinylsiloxy-terminated Silica Silylate 68909-20-6 10-40 Charge 1,3-Diethenyl-1,1,3,3- 68478-92-2 Trace Catalyseur Tetramethyldisiloxane complexes Tetramethyldivinyldisiloxane 2627-95-4 0.1-1 Polymère 2910316 MELANGE B1 : Ingrédient (Nom INCI) N CAS Teneurs (%) Fonction Dimethyl Siloxane, 68083-19-2 55-95 Polymère Dimethylvinylsiloxy- terminated Silica Silylate 68909-20-6 10-40 Charge Dimethyl, Methylhydrogen 68037-59-2 1-10 Polymère Siloxane, trimethylsiloxy- terminated 5 Composition A Mélange Al 50% D5...( cyclopentadiméthylsiloxane ) 50% Composition B 10 Mélange B1 50% D5 ( cyclopentadiméthylsiloxane ) 50% Les compositions A et B sont mélangées avec le rapport 1/1 pondéral avant l'application sur cheveux courts, humides. Les cheveux sont séchés à l'air libre 15 pendant 30 minutes puis mis sous casque pendant 30 min. Nous obtenons des effets coiffants longue tenue et résistants aux shampooings. Démaquillant : D5 (cyclopentadiméthylsiloxane) 50% 20 Myristate d' isopropyle 50% La coiffure peut être démaquillée au moment voulu. Le démaquillant est appliqué sur les cheveux pour bien imbiber les mèches traitées. On laisse agir pendant 5 à 10 min puis les produits sont éliminés à l'aide d'un peigne puis au shampooing. 34

Claims (41)

REVENDICATIONS

1. Procédé de procédé de démaquillage des cheveux traités au préalable au moyen d'une composition de traitement comprenant au moins un composé X, au moins un composé Y, au moins un des composés X ou Y étant siliconé, les composés X et Y étant susceptibles de réagir ensemble par une réaction d'hydrosilylation, ou par une réaction de condensation ou par une réaction de réticulation en présence d'un peroxyde, ce procédé de démaquillage comprenant l'application sur les cheveux d'une composition démaquillante contenant un corps gras liquide.

2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le corps gras liquide est choisi parmi les huiles siliconées.

3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 dans lequel l'huile siliconée est une polydiméthylsiloxane.

4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'huile siliconée est choisie parmi l'octaméthyltétrasiloxane, la cyclopentadiméthylsiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, le décaméthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane et leur mélange.

5. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le ou les corps gras liquides sont choisis parmi les esters gras, les acide gras et les alcools gras.

6. Procédé selon la revendication 5 dans lequel le corps gras est choisi parmi l'acétate d'octyle, l'acétate de dodécyle, l'isononate d'octyle, le palmitate d'isopropyle, et le myristate d'isopropyle.

7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le corps gras est un mélange de D5 et myristate d'isopropyle.

8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition démaquillante comprend au moins un tensio-actif.

9. Procédé selon la revendication 8 dans lequel le tensioactif est choisi parmi le chlorure de béhényl triméthyl ammonium, chlorure de cétyl triméthyl ammonium, le mono laurate de sorbitane, les a-oléfines sulfonates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfates, les alkyléther phosphates, les alkyléther carboxylates, les amides grasses, les bétaines, les alkylpolyglycosides et leur mélange. 2910316 36

10. Procédé selon la revendication 8 ou 9 dans lequel le tensio-actif est cationique.

11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition démaquillante est sous forme d'émulsion 5 Huile dans Eau ou Eau dans Huile.

12. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'étape de traitement est mise en oeuvre en présence d'au moins un catalyseur.

13. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que les composés X et Y sont susceptibles de réagir par 10 hydrosilylation.

14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que le composé X est choisi parmi les composés siliconés comprenant au moins deux groupements aliphatiques insaturés.

15. Procédé selon la revendication 13 ou 14, caractérisé en ce 15 que le composé X est un polyorganosiloxane comprenant une chaîne principale siliconée dont les groupements aliphatiques insaturés sont pendants à la chaîne principale (groupe latéral) ou situés aux extrémités de la chaîne principale du composé (groupe terminal).

16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 13 à 20 15, caractérisé en ce que le composé X est choisi parmi les polyorganosiloxanes comprenant au moins deux groupements aliphatiques insaturés liés chacun à un atome de silicium

17. Procédé selon l'une des revendications 1 à 16, caractérisé en ce que le composé X est choisi parmi les polyorganosiloxanes comprenant 25 des unités siloxanes de formule : R Rf 1O E7. dans laquelle : - R représente un groupe hydrocarboné monovalent, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, 30 -m est égal à1ou2et - R' représente un groupement hydrocarboné aliphatique insaturé comprenant de 2 à 10, de préférence de 3 à 5 atomes de carbone ou un groupement hydrocarboné cyclique insaturé comprenant de 5 à 8 atomes de carbone.

18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé en ce que le 35 polyorganosiloxane de formule (I) est tel que R' représente un groupe vinyle ou un groupe -R"-CH=CHR"' dans lequel R" est une chaîne hydrocarbonée aliphatique divalente, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, liée à l'atome de silicium et R"' est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence un atome d'hydrogène. (I) 2910316 37

19. Procédé selon la revendication 17 ou 18, caractérisé en ce que R représente un radical alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ou encore un groupement phényle et R' est un groupe vinyle. 5

20. Procédé selon l'une des revendications 1 à 19, caractérisé en ce que les polyorganosiloxanes comprennent en outre des unités de formule R n S (Il) dans laquelle R représente un groupe hydrocarboné monovalent, linéaire ou 10 cyclique, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, et n est égal à 1, 2 ou 3.

21. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le composé X est choisi parmi les oligomères ou polymères organiques, les oligomères ou polymères hybrides 15 organique/silicone, lesdits oligomères ou polymères portant au moins 2 groupements aliphatiques insaturés réactifs et leurs mélanges.

22. Procédé selon l'une des revendications 1 à 21, caractérisé en ce que le composé Y est choisi parmi les organosiloxanes comprenant au 20 moins deux groupes Si-H libres.

23. Procédé selon l'une des revendications 1 à 22, caractérisé en ce que le composé Y est choisi parmi les organosiloxanes comprenant au moins une unité alkylhydrogènosiloxanes de formule suivante : i.O 25 (Ill) dans laquelle : R représente un groupe hydrocarboné monovalent, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone ou un groupe phényle, et p est égal à 1 ou 2. 30

24. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le composé Y est tel que les radicaux R représentent un groupement alkyle en C1-C10, de préférence méthyle. 35

25. Procédé selon l'une quelconque des revendications 22 à 24, caractérisé en ce que les organosiloxanes Y comprennent au moins deux 2910316 38 unités alkylhydrogénosiloxane de formule -(H3C)(H)Si-O- et comprennent éventuellement des unités -(H3C)2SiO-

26. Procédé selon l'une des revendications 13 à 25, caractérisé 5 en ce que le catalyseur est un catalyseur à base de platine ou d'étain présent dans l'une ou l'autre des compositions comprenant X et/ou Y ou dans une composition séparée.

27. Procédé selon la revendication précédente 26 caractérisé 10 en ce que le catalyseur représente de 0,0001% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.

28. Procédé selon l'une des quelconque des revendications 1 à 27, caractérisé en ce que le composé X est un polydiméthylsiloxane à 15 groupements vinyliques terminaux et le composé Y est un méthylhydrogénosiloxane.

29. Procédé selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisé en ce que le composé X et le composé Y sont susceptibles de réagir par 20 condensation.

30. Procédé selon la revendication 29, caractérisé en ce que les composés X et/ou Y, identiques ou différents, sont des composés siliconés dont la chaîne principale comprend au moins deux groupes alcoxysilane et/ou au 25 moins deux groupes silanol (Si-OH), latéraux et/ou en bout de chaîne.

31. Procédé selon la revendication 29 ou 30, caractérisé en ce que les composés X et/ou Y, identiques ou différents comprennent de façon majoritaire des unités de formule 30 dans laquelle les R9 représentent indépendamment un radical choisi parmi les groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, le phényle, les groupes alkyl fluorés, et s est égal à 0, 1, 2 ou 3. 35

32. Procédé selon la revendication 31, caractérisé en ce que les composés X et/ou Y, identiques ou différents comprennent des unités de formule (V) 2910316 39 dans laquelle R9 est tel que défini dans la revendication 31, et f varie de 2 à 5000.

33. Procédé selon l'une des revendications 30 à 32, caractérisé 5 en ce que les composés X et/ou Y comprennent au moins deux groupes trialcoxysilane terminaux par molécule de polymère, lesdits groupes ayant la formule suivante - S.( dans laquelle 10 les radicaux R représentent indépendamment un groupe méthyle, éthyle, n- propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, R' est un groupe méthyle ou éthyle, x est égal à 0 ou 1, de préférence x est égal à 0 et Z est choisi parmi : les groupes hydrocarbonés divalents ne comportant pas 15 d'insaturation éthylénique et comprenant de 2 à 18 atomes de carbone, les combinaisons de radicaux hydrocarbonés divalents et de segments siloxanes de formule (IX) : R9 étant tel que défini dans la revendication 31, G est un radical 20 hydrocarboné divalent ne comportant pas d'insaturation éthylénique et comprenant de 2 à 18 atomes de carbone et c est un entier allant de 1 à 6.

34. Procédé selon l'une des revendications 30 à 33, caractérisé en ce que les composés X et/ou Y sont choisis parmi les polymères de formule : R R9 Fi.l (RO);:_xSi Z -(S BO)fSi 01 =1 R 25 (VII) dans laquelle R, R', R9, Z, x et f sont tels que définis dans l'une des revendications 26 à 28.

35. Procédé selon l'une des revendications 29 à 34, caractérisé en ce 30 que au moins l'une des compositions comprend un catalyseur à base de titane. 2910316

36. Procédé selon l'une quelconque des revendications 29 à 30, caractérisé en ce que les composés X et Y représentent un mélange de polydiméthylsiloxanes à groupements méthoxysilanes. 5

37. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 27, caractérisé en ce que les composés X et Y sont susceptibles de réagir par réticulation en présence de peroxyde.

38. Procédé selon l'une des revendications précédentes, 10 caractérisé en ce que le composé X présente une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 150 à 1 000 000, de préférence de 200 à 800 000, de préférence encore de 200 à 250 000.

39. Procédé selon l'une des revendications précédentes, 15 caractérisé en ce que le composé Y présente une masse moléculaire en poids (Mw) allant de 200 à 1 000 000, de préférence de 300 à 800 000, de préférence encore de 500 à 250 000.

40. Procédé selon l'une des revendications précédentes, 20 caractérisé en ce que le composé X représente de 0,1 % à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,5 % à 20 % en poids.

41. Procédé selon l'une des revendications précédentes, 25 caractérisé en ce que le composé Y représente 0,1 % à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,5 % à 20 % en poids. 30