FR2950807A1 - Liposomes encapsulant un compose oxazolidin-2-one - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne de nouveaux liposomes. Ces liposomes comprennent au moins une paroi formée par une bicouche de lipides amphiphiles et sont caractérisés en ce que lesdits liposomes contiennent un composé oxazolidin-2-one substitué en position 4 de formule (I): dans laquelle le substituant R représente un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 4 à 30 atomes de carbone. Ces liposomes peuvent être utilisés sous forme d'une dispersion aqueuse dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques comprenant ladite dispersion ; et au moins un excipient cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable.
Description
10 La présente invention a pour objet des liposomes comprenant un composé oxazolidin-2-one, les compositions comprenant lesdits liposomes, et les méthodes cosmétiques utilisant lesdites compositions.
ETAT DE LA TECHNIQUE
Les composés oxazolidin-2-one substitués en position 4 de formule CH2 CH---R (I) 15 (I) dans laquelle le substituant R représente un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, sont connus de l'homme de l'art. Certains composés répondant à cette formule ont été notamment 20 divulgués dans Foglla et al. ; Org. Cern, 1967, 32 (1), 75-78. Les composés oxazolidin-2-one substitués en position 4 sont des agents améliorant le passage de la barrière cutanée pour des principes actifs hydrophiles. US 4,960,771 décrit l'utilisation de nombreux dérivés oxazolidin-2- 25 one de formule (I), dont notamment !a 4-décyl-oxazolidin-2-one comme agent favorisant la pénétration transdermiclue d'un principe actif contenu dans une composition de d-alternent, notamment thérapeutique, de l'homme ou de linimal +R ?908F5:? divulgue une utilisation , omposés alkyi-oxd5olidiro 30 2-one comme agents cosmétiques dydratants Aucun i documents ne iv igné C?le c 35 BUTS DE L'INVENTION
La présente invention a pour but principal de résoudre le problème technique consistant en la fourniture de nouveaux liposomes améliorant la 5 pénétration cutanée d'agents cosmétiques ou dermatologiques. La présente invention a encore pour but principal de résoudre le problème technique consistant en la fourniture de nouvelles formulations cosmétiques ou dermatologiques pouvant se présenter sous forme de phase aqueuse tout en contenant un agent de perméation insoluble dans celle-ci, en 10 étendant ainsi l'usage de cet agent de perméation à de nouvelles compositions aqueuses. La présente invention a encore pour but de fournir une solution simple à ces problèmes techniques, peu coûteuse, utilisable à l'échelle industrielle. 15 RESUME DE L'INVENTION
La Demanderesse a découvert qu'en encapsulant un composé oxazolidin-2-one substitué en position 4 de formule (I), tel que défini 20 précédemment, dans des liposomes selon l'invention, il est possible d'incorporer ledit composé dans des milieux aqueux, milieux dans lesquels il est normalement insoluble du fait de son caractère fortement lipophile. Les milieux aqueux contenant ce composé peuvent alors être utilisés dans la préparation de compositions cosmétiques ou dermatologiques. 25 Tl a été découvert que les liposomes contenant un composé oxazolidîn 2-one substitué en position 4 de formule (I) sont stables dans différentes formes de compositions cosmétiques ou dermatologiques. D DlllS s Off, 00rnliv,_)r-t glue 'Ipoc.0mes conta .ant ire Compose e3azolidin 2 one ,uosttué en position presentent l'avantage 30 supplémentalre de tavorise! ïdgnIficatIvement et de manière Inattendue la 000001000 rjoont, 3i tif )`;fl f_'f igue`, ,natOhOlOtJO', ontuClIt'Mon récent` lo'_01tC (()(000' 1000'5 'n gus rJ n 40000 [Ails prof( 2 35 2950807 DEFINI 1 IONS
Dans la description et les revendications, on entend par le terme liposome », un corpuscule microscopique comprenant au moins une paroi extérieure formée d'une bicouche de lipides amphiphiles, enfermant au moins un compartiment aqueux. Il est connu que es lipides amphiphiles, de par leur structure formée d'une tête hydrophile reliée à un ou plusieurs groupements lipophiles, s'agencent en bicouches en présence d'un milieu aqueux, l'intérieur de ces bicouches formant un compartiment interne lipophile. A l'Intérieur de ce compartiment lipophile peuvent être localisés des composés ayant une affinité particulière pour les lipides. Les liposomes formés d'une seule bicouche lipidique, habituellement dénommés liposomes unilamellaires, enferment un seul compartiment aqueux, tandis que les liposomes à plusieurs parois, habituellement dénommés liposomes multilamellaires, emprisonnent plusieurs compartiments aqueux localisés entre les bicouches et au coeur desdits liposomes.
Les liposomes et les procédés permettant d'en préparer, notamment sous la forme d'une dispersion aqueuse sont connus de l'homme du métier (se reporter par exemple à l'ouvrage « Liposomes as Tools in Basic Research and lm/let/y , Phiiippot J. et Schubert CRC Press Inc, 1995). Dans la présente description et les revendications, le terme « lipide », « lipidique couvre toutes les substances comprenant une chaîne hydrocarbonée dite grasse ayant au moins 5 atomes de carbone, en particulier entre 5 et 30 atomes de carbone, De "TlOMO en entend pat -1V.PPIc. =iras au sens il( dont ia chaîne carbonée comprend au 1luins 3 atomes ar bene, parti( uli r entre et atomes de carbone DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION La présente invention a ainsi pour premier objet des liposomes comprenant au moins une paroi formée d'une bicouche de lipides amphiphiles, caractérisé en ce que lesdits liposomes contiennent un composé oxazolidin-2-one substitué en position 4 de formule (I): CH2 CHù°R 10 ON NH (1) o
dans laquelle le substituant R représente une chaîne 15 hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 4 à 30 atomes de carbone. Selon une mise en oeuvre préférée de l'invention, le substituant R est une chaîne alkyle, comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, 20 avantageusement de 4 à 18 atomes de carbone.
Selon une mise en oeuvre particulièrement préférée, le substituant R représente un groupe décyle, avantageusement un groupe décyle linéaire, correspondant ainsi à la 4-décyl-oxazolidin-2-one.
Le lipide amphiphile selon l'invention possède un groupe hydrophile 25 ionique ou non ionique
Le lipide amphiphile peut étre un phospholipide, tel que unosphatIdylcholine, la phosphatidylethannlamine, la phosn0atidvi5erine, phosphatidylqlycérnl, ie phosphatidylinusitoi ; ne lécithin phusphoaminolipide; une sphyngomyéiine; un glycolipIde tel quun
30 cérebroside et un alpha- eu heta- glucoside d'alcool gras; un éther de
:1d'y"gly«:erOi rdrnfle dri n0lygi 50I s urus .arate pulvq1iy"c: un ""{.'t--..l Oxyéthyki 35 Selon une mise en oeuvre préférée de l'invention, la paroi des liposomes selon l'invention est formée par au moins une lécithine ou au moins une lysolécithine, et plus particulièrement au moins une lécithine d'oeuf ou de soja.
Avantageusement, la lécithine est une lécithine de soja comprenant au moins 50% en poids de phosphatidylcholine, éventuellement en mélange avec une deuxième lécithine de soja de composition différente. Dans un mode de réalisation particulièrement préféré, la paroi des liposomes selon l'invention est formée par un mélange de deux lécithines de soja de composition différente en phospholipides, l'une étant un mélange de phospholipides comprenant plus de 90% en poids de phosphatidyl choline, par exemple une lécithine de soja commercialisée sous la dénomination Emulmetik® 930 par la société Lucas Meyer, la seconde étant un mélange de phospholipides comprenant entre 15 et 30% de phosphatidyl choline, par exemple une lécithine de soja commercialisée sous la dénomination EmulmetikO 300 IP par la société Lucas Meyer. Les liposomes de l'invention sont avantageusement des liposomes multilamellaires, présentant de préférence un diamètre moyen d'environ 150 à 200 pm, tel que mesuré par granulométrie laser dans une suspension aqueuse de liposomes ou par Microscopie Electronique à Transmission avec préparation de l'échantillon par cryofracture. à partir d'une telle suspension. Selon une mise en oeuvre préférée, les liposomes selon l'invention peuvent également comprendre d'autres constituants dont la nature peut par exemple permettre d'améliorer la stabilité des liposomes. On cite à titre d'exemple l'incorporation de stérols, par exemple le cholestérol, dans le compartiment lipidique des hicouches pour rigidifier lesdites hicouches. Fgalement e titre d'exemple, il est possible de préparer des liposomes itilisebles ilnns techniques de iblage de molesules, an incorporent dans les papys des liposomes, des dlycolipides présentant une affinité pour la cible. un deuxième objet de l'invention sise une dispersion aqueuse de lipnso ,Ipn Sin5noliun I)OU preparc.tion s titi .1 ; P53tPlOgiqi,f PrmatnIngipp iPment Arrien able, ladite composltic- ase aqueuse laquelle sui it dispei s liposomes tels que définis précédemment, ou est obtenue à partir de la dispersion aqueuse définie précédemment. Le composé oxazolidin-2-one substitué en position 4 de formule (I) tel que défini précédemment, peut être incorporé dans ladite composition à 5 une concentration comprise entre 0,05% et 5% en poids de la composition, en particulier entre 0,5% et 2°/ci en poids. La composition selon l'invention comprend de préférence au moins une phase aqueuse dans laquelle sont dispersées les liposomes de l'invention. Selon une mise en oeuvre particulièrement préférée, la composition 10 est une composition aqueuse, par exemple une lotion ou un sérum. Selon une deuxième mise en oeuvre de l'invention, la composition comprend une phase lipidique, de préférence une phase discontinue lipidique. Selon cette mise en oeuvre, la composition est en particulier une émulsion, de préférence une émulsion huile-dans-eau. 15 De préférence, la phase lipidique dispersée de l'émulsion est peu apolaire ou polaire. Elle peut en particulier comprendre ou être constituée de triglycérides. Selon une variante particulièrement avantageuse de l'invention, les compositions de l'invention peuvent se présenter sous forme d'une émulsion 20 multiple dans laquelle la phase grasse de l'émulsion est elle-même une émulsion de type eau-dans-huile (E/H). De préférence, la composition selon l'invention comprend en outre au moins un agent actif cosmétique ou dermatologique, dont au moins une partie est avantageusement encapsulée au sein des liposomes présents dans 25 la composition. L'agent actif est localisé dans les compartiments hydrophiles ou lipophiles du liposome, selon sa propre affinité. L agent actif offinire pur ipç iipicies orefémntieilement in(alise dans les espaces intramembranaires lipophiles des 30 nitouches lipidiques formant: la paroi du liposome, tandis que l'agent actif i cir- localise dans les es nterh1E'I"' 1hranafres hydrophiles ou 055) 3 L. ayant ie hydratante de substances ayant une activité calmante, apaisante ou relaxante ; de substances ayant une activité stimulant !a microcirculation cutanée pour améliorer l'éclat du teint, en particulier du visage ; de substances ayant une activité séborégulatrice pour le soin des peaux grasses ; de substances destinées à nettoyer ou purifier la peau ; de substances ayant une activité anti-radicalaire ou de substances ayant une activité anti-vieillissement. La composition selon l'invention peut comprendre avantageusement plusieurs substances cosmétiquement actives choisies dans le même groupe ou bien choisies dans des groupes de substances présentant un effet cosmétique différent. En outre, la composition peut avantageusement comprendre un ou plusieurs polymères hydrosolubles, notamment pour stabiliser les liposomes selon l'invention. Ces polymères hydrosolubles peuvent être d'origine synthétique ou naturelle, en particulier d'origine végétale. Les polymères hydrosolubles peuvent être avantageusement choisis parmi les agents texturant épaississants ou gélifiants, de façon à adapter la viscosité des compositions comprenant les liposomes selon l'invention. Les polymères hydrosolubles sont avantageusement choisis parmi les agents tenseurs, aptes à former un film sur la peau, de façon à obtenir un effet mécanique de tension de la peau (« effet tenseur ») Par « agent tenseur », on entend un polymère ou un mélange de polymères, éventuellement associé à au moins un agent plastifiant, formant sur la peau un film produisant l'effet mécaniques recherché (tension de !a peau) tout en étant bien toléré par l'utilisatrice (confort et absence tiraillement). Selon une mise en oeuvre parte ulierement nréféree de i'invennnn C)M[lC)SItInn c un ou rOyMère; Hydrosolubles avantageusement choisis parmi 7 les polysaccharides hydrosolanles, notamment dans le proepe titi_ '"amidon OU de aerives lei ive de , ese, en ,7aitai lie iJ äarhce/rnethel ellulose hydr vrneti llu état iiulo étaie, la ~thyl cella gomn xanth Iomme sodium ou de potassium ou un extrait en contenant, par exemple un extrait d'algue un dextran, un carraghénate, l'acide hyaiuronique, les polymères ou copolymères acryliques, vinyliques carboxyvinyliques, la polyvinyl pyrolidone, éventuellement réticulés, - les protéines et hydrolysats de protéines, en particulier un extrait de céréales, de légumineuses ou (J'oléagineuses, tel qu'un extrait de mais, de seigle, de froment, de sarrasin, de sésame, de pois, de fève, de lentille, de soja et de lupin. les polymères dérivés de la chitine, notamment le chitosan et ses dérivés. Selon une variante préférée de l'invention, la composition selon l'invention comprend un agent tenseur hydrophile comprenant au moins un polymère hydrosoluble tel que défini précédemment, éventuellement associé à au moins un agent plastifiant.
Des exemples de tels agens tenseurs hydrophiles utilisables pour l'invention sont décrits dans FR 2828810 au nom de la Demanderesse, inclus par référence à la présente demande de brevet. L'agent plastifiant éventuellement présent peut être choisi parmi tous les composés susceptibles de remplir la fonction recherchée. Cet agent peut être hydrosoluble ou insoluble dans l'eau et peut éventuellement se présenter sous forme de dispersion aqueuse. En particulier, on peut citer, seuls ou en mélange, les plastifiants usuels, tels que les glycols et leurs dérivés tels que le diéthylène glycol éthyléther ou méthyléther, l'éthylène glycol éthyléther ou butyléther, le propylène glycol méthyléther ou phényléther, le dipropylène glycol éthyléther ou butylether, le tripropylène glycol butyléther ou méthyléther les esters glycérol les esters d'acides tels eue des citrates, des phtaletes, des adipates, des carhonati,r, ries tartrates, des phosphates, des sebacates leu dérivés exyethylenes tels que les huiles oxyethylénees, notamment !os huiles végétales telles que l'huile de er ln exyethylenée et les bulles de silicone th lunées ,jCi \The! h"OfOçOIUOIOS OU en dispersion aqueuse 3vaut 'OrIp'rdtWc 'dOlUC)n efeieilr r let35 polymérique ayant les propriétés mécaniques souhaitées, tout en conservant à la composition des propriétés cosmétiquement acceptables. De préférence, l'agent tenseur possède la propriété d'estomper immédiatement après application de la composition cosmétique selon 5 l'invention, les rides et les ridules à la surface de la peau. La composition de l'invention est alors plus particulièrement destinée à une application sur le visage et le cou. Dans une mise en oeuvre particulièrement préférée, la composition selon l'invention comprend au moins un alginate alcalin et au moins un 10 deuxième polysaccharide hydrosoluble, en particulier un sel alcalin de carboxyméthyl cellulose, de préférence la carboxyméthyl cellulose sodique, et de façon optionnelle un polymère hydrophile choisi dans le groupe constitué de la polyvinylpyrrolidone, de l'alcool polyvinylique, et leurs mélanges. La concentration en polymères hydrosolubles est choisie de façon à 15 protéger efficacement les bicouches d'agents tensioactifs ou de lipides amphiphiles, et plus particulièrement les liposomes, contre leur dégradation sous l'effet d'agents tensioactifs, présents dans le milieu de la composition, et adapté éventuellement pour produire un effet tenseur mécanique après application de la composition sur la peau. 20 De préférence, la quantité totale en polymère(s) hydrosoluble(s) est comprise entre 0,1 et 10% en poids de la composition, de préférence compris entre 0,1 et 2% en poids. En outre, la composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs autres composés solubles dans l'eau, tels que par exemple un sucre 25 en C,, ou en Ci ou un polyol, avantageusement choisi parmi le glucose, le sorbitol, 3 saccharose, le lactitol, le glycérol ou un de leurs éthers ou esters ou de leurs dérivés. R molécules hydrosolubles sont avantageusement obtenues 3 artir d'in extrait de plantes, ledit extrait pouvant étre utilisé dans 30 composition. i oiriposifion selon «invention r-LidIE'r-hent endre i -sc.( l',IÇ r-'s questran iservateu litres oe protection La composition cosmétique peut être un produit de soin ou de maquillage de la peau et se présenter par exemple sous forme d'un sérum, d'une lotion, d'une émulsion, d'un hydrogel, notamment un masque, d'un stick ou d'un patch.
La présente invention porte encore sur l'utilisation des liposomes sous toute forme, avantageusement sous forme d'une dispersion aqueuse telle que précédemment décrite, comme agent favorisant la perméation cutanée. La présente invention porte également sur le procédé de préparation de liposomes selon l'Invention, ledit procédé comprenant tout d'abord la préparation d'une phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles comprenant les lipides amphiphiles tels que définis précédemment et le composé de formule (I), puis la préparation d'une dispersion aqueuse comprenant lesdits liposomes à partir de ladite phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles. Le procédé comprend tout d'abord la préparation d'une phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles comprenant en outre le composé de formule (I). La préparation de ladite phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles peut notamment comprendre une première étape dans laquelle on dissout les lipides amphiphiles et le composé de formule (I) dans un glycol ou un mélange de glycols, en particulier un mélange du glycérol et du butylène glycol 1, 3, puis une deuxième étape dans laquelle on ajoute de l'eau au mélange préparé à la première étape, en quantité suffisante pour hydrater 2Ç la phase obtenue à la première étape, et ainsi obtenir ladite phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles. La phase aqueuse concentrée en lipides <amphinhiles comprend avantagetihement. mninc, de 50de préférence moins de _dOPt poids d'ea. en poids d'eau 30 Chacune de ces etapes comprend avantageusement un temps d'horiodeneisatiou 7 i' ede d'un 1'0meg Idapte i ,ULJc2l.iSC llrDldé-, oparee eel r per sor Comme exposé précédemment, l'invention concerne également une dispersion stable de liposomes, notamment utilisable pour la préparation de la phase aqueuse d'une composition, constituant un autre objet de l'invention. La dispersion aqueuse de liposomes est avantageusement stabilisée par incorporation d'une solution aqueuse comprenant au moins un polymère hydrosoluble, en particulier un polysaccharide hydrosoluble, dans une phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles, et cisaillement du mélange obtenu, pour former ladite dispersion aqueuse. L'invention vise encore un procédé de préparation des compositions cosmétiques ou dermatologiques précitées, caractérisé en ce qu'il comprend la préparation d'une dispersion aqueuse de liposomes telle que définie précédemment, comprenant de préférence un agent actif cosmétique ou dermatologique, puis la préparation de ladite composition cosmétique ou dermatologique à l'aide de ladite dispersion aqueuse et d'au moins un excipient cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable. Dans le cas particulier où la composition est une émulsion, avantageusement une émulsion huile-dans-eau, le procédé de préparation de la composition selon l'invention comprend la préparation d'une émulsion-mère stabilisée avec au moins un agent tensioactif, de préférence un agent tensioactif non ionique, puis le mélange de ladite émulsion-mère avec la dispersion aqueuse comprenant les liposomes, avantageusement préparée selon le procédé décrit précédemment. Selon ce procédé de préparation, le polymère hydrophile ou hydrosoluble peut être indifféremment mis en contact avec la phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles, au cours de l'étape de préparation de la dispersion aqueuse comprenant les liposomes, ou bien être incorporé directement dans i'émulsion mère, ib n 3 VRn arltf-? avantageuse du roc de béent dispersion 3queUS de iposome's est diluee dans pie solution _aqueuse comprenant au moins un sel alcalin d'aitilnate, ladite solution aqueuse -3 phas( entlnUe ugUt'L,sÉ_' dr 'I'lUl ien `selon in',%entlon agent '_!t c smetiCjut' :fie(miit.0 Ogiaut , i)ptic nneil(. Rient érie d, ,n ase a35 Selon un dernier aspect, l'invention vise aussi une méthode de soin cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend l'application topique sur une zone du corps concernée d'une quantité efficace d'une composition cosmétique comprenant au moins un agent actif cosmétique, telle que définie précédemment ou dans la description suivante, pour obtenir l'effet cosmétique recherché. Ladite méthode de soin peut par exemple comprendre l'application d'une quantité efficace d'une composition cosmétique comprenant au moins un agent actif cosmétique destiné à maintenir ou renforcer l'état d'hydratation de la peau et/ou pour prévenir ou retarder l'apparition des signes du vieillissement de la peau ou à en ralentir les effets, pour obtenir un tel effet cosmétique. Plus particulièrement, cette méthode de soin cosmétique est caractérisée en ce que l'on effectue un soin cosmétique destiné à prévenir ou retarder l'apparition des signes du vieillissement de la peau ou à en ralentir les effets, en particulier destiné à raffermir la peau, et/ou à favoriser l'atténuation ou la résorption des rides, communément appelé effet anti-âge ou anti-vieillissement, ou encore un soin destiné à protéger la peau contre divers stress.
Il est manifeste pour l'homme de l'art que tous les modes de réalisation ou variantes de réalisation de l'invention dans le cadre du premier aspect s'appliquent aussi au deuxième aspect est au troisième aspect de l'invention. L'homme de l'art comprend également que l'invention ainsi définie résout les problèmes techniques énoncés dans !es BUTS DE L'INVENTION, de manière satisfaisante, fiable, peu coûteuse, et utilisable à l'échelle industrielle osmetique ()a1)trr_'S hllts, aractE?tIStIIques et u~vaantege de ii,/l=nlil uraltront lalrement a la lumière de Id description expll(ative, qui en {ilvre faite en leference a plusieurs exemples de reallsatlon et des tests ai fi!tr ,i,,,n qui `_;un/e nt, i OnnErs s ~e (YlE_'ilt,;~~ ~ e titre di~lU;trc~filGi"1 =r eu] al,: `. Ir n eu( l_!ne tacon limiter lu p( r'ee dt' Î in ` enl ion ipérature ilbiante, , Js ou n pression atmosphérique, sd''c raication contraire.
EXEMPLES DE REALISATION SELON L'INVENTION Exemple 1 ù Dispersion de liposomes conformes à l'invention. La composition de la dispersion aqueuse de liposomes est suivante (% exprimés en poids de la composition)
Phase A 10 Emulmetik® 300 IP Emulmetik® 930 4-décyl-oxazolidin-2-one Butylene glycol 1-3 Glycérol végétal 15 Phase B Eau purifiée Phase C Phénoxyéthanol 0,2 Eau purifiée qs 100 20 EmulmetikCR) 300 IP et Emulmetik® 930 sont deux lécithines de soja de composition différente, notamment pour leurs teneurs respectives en phosphatidyl choline, commercialisées par la société Lucas Meyer. On homogénéise la phase A à l'aide d'une pale défloculeuse 25 (Raynerie) à 1000 tours/min. pendant 1 heure_ On ajoute la phase B puis on l'homogénéise pendant 20 minutes dans les mémes conditions que précédemment, pour hydrater la phase A. On obtient ainsi la phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles, qui dans le cas présent contient environ 28,5% en poids d'eau. On ajoute enfin la phase C à la phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles obtenue à l'étape précédente, :it on agite fortement aide d'un ftr !o-ra.. pendant 30 minutes à1 15000 tours/min. pour réaliser 3 rSlOn 4,2 16,8 8,4 8,4
16,8 35 Exemple 2 ù Sérum comprenant des liposomes
On prépare un sérum concentré selon la formule suivante (% exprimés en poids de la composition).
Dispersion de liposomes selon l'exemple 1 12 Phase A Phenoxyethanol 0,7 Hyaluronate de sodium < 0,1 Carbomer 0,5 EDTA tétrasodique poudre 0,2 Sodium hydroxyde 0,2 Acide ascorbique < 0,1 Glycérol 3,3 Butylène glycol 1-3 2,0 Méthyl Gluceth-20 1,8 Acétate d'alpha-tocophérol < 0,1 Eau purifiée qs 100
On prépare une solution aqueuse comprenant les composés de la 20 phase A. La dispersion de liposomes est préparée conformément à l'exemple 1. La dispersion aqueuse de liposomes est incorporée à la phase A sous agitation en quantité suffisante pour que la 4-décyl-oxazolidin-2-one soit à 2% 25 en poids dans la composition finale. Le sérum ainsi obtenu comprend des liposomes multicouches dans a phase aqueuse
Fniiiilsjon comprenant d5 liposomes 5)n prés ärio muon hLn ijansssao dans Jaquelio disp la il Jesyi- )Jidin 5J.J.Dririiie ma e a compositic 30 35 Dispersion de liposomes selon l'exemple 1 12 Phase A Phenoxyethanol 0,7 Hyaluronate de sodium < 0,1 Carbomère 0,25 Pemuler) 0,25 EDTA tétrasodique poudre 0,2 Sodium hydroxyde 0,2 Acide ascorbique < 0,1 Glycérol 3,3 Butylène glycol 1-3 2,0 Méthyl Gluceth-20 1,8 Acétate d'alpha-tocophérol < 0,1 Eau purifiée qs 100 Phase B Trîcaprate/ca,oty1ate de glycérol 5,0 Pemulen® TR-1 est un copolymère d'acide acrylique et méthacrylate d'alkyle C10-C30, commercialisé par la société LUBRIZOL. La phase A est préparée conformément à l'exemple 2. On disperse l'huile (phase B) dans la phase A. Exemple 4 ù Crème riche.
La composition a ia formule suivante exprimés en poids compostion DIspeislon .1E Hpos ,,nies selon -emplf Phase A 3téareth 2 paillettes (Bru 72 nailiettes 3teareth paillettes Bn] 2,2 A1(0ni yllciue 0522 yliquE que ide palmitique palmitate 1,3 Pofyisobutène hydrogéné Dïcaprilyl carbonate Caprylic/capric triglycérides Diméthicone Cyclopentasiloxane Conservateurs Phase B Glycérol Eau purifiée AcrylatesfClO-C30 aikyl acrylate crosspoiymer Phase C EDTA tétrasodique 0,2 Hydroxyde de sodium 0,1 Caprylyl glycol 0,5 Eau purifiée 4,8 Sorbitol 0,4 Alginate de sodium 0,2 Carboxymethylcellulose de sodium < 0, Polyvinyl alcool < 0,1% Vitamine E, phosphate sodique 0,2 Antioxydants 0,2 Eau purifiée qsp 100
Les phases A et B sont chauffées à 85°C séparément pour obtenir 25 deux solutions homogènes. La phase B est ensuite émulsionnée dans la phase A huileuse, i_ èniulsion huile-dans-eau (H/E ) ainsi obtenue est refroidie progressivement sous agitation, puis on ajoute u 70°C 'oc composes de la phase Cr en particulier pour la neutralisation des polymères. 30 dispersion de liposomes préparée à l'exemple 1 est ajoutée â . C'en H E; en puantlte suffisante pour qce C . cr i Oxazoliciin± OnO poids dans k' composition finale. mprer nomes multicoc osc 5,3 4,5 5,0 0,2 2,1 0,7
41 0,5 Exemple 5 -- Sérum concentré pour la nuit
On prépare un sérum concentré selon la formule suivante ( exprimés en poids de la composition). Dispersion de liposomes selon l'exemple 1 10 Phase A Glycérol 1,8 Phenoxyethanol 0,6 Eau purifiée 50 Phase B Glycérol 0,3 Gomme xanthane 0,3 Acide citrique, 1-120 < 0,1 citrate trisodique, 2H20 0,5 EDTA poudre 0,2 Ascorbyl phosphate de Mg 3,3 SepigelQ 305 (SEPPIC) * 1,5 Antioxydants, conservateurs, parfums qs Eau purifiée qsp 100% * Sepigel® 305: mélange de polyacrylamide, C13-14 Isoparaffin et Laureth-7 On prépare une solution aqueuse comprenant les composés de ia phase A, à laquelle on ajoute les composés de ïa phase B sous agitation. La dispersion de liposomes est ensuite ajoutée agitation sicorporer d'air dans la composition flnale. 30 b art aux JL ï ='ÏUUt 35 (mm(: 1m harriA u; ee ils lipon fl3ef Id pelleLrdtion. 25 Le but de cette étude, réalisée in vitro sur peau d'oreille de porc totale congelée, est d'évaluer l'intérêt d'encapsuter la 4-décyl-oxazoiidin-2-one, pour améliorer la pénétration et la distribution au sein des couches superficielles de la peau d'actifs distribués inégalement, notamment du fait de leur hydrophilie.
1. Principe :
L'étude vise à évaluer la diffusion d'un traceur, la caféine, à travers 10 la peau d'oreille de porc décongelée, montée sur une cellule de diffusion de Franz, en conditions occlusives. La caféine est choisie comme traceur du fait de son hydrophilie qui la rend peu apte à passer la barrière cutanée. Une cellule de diffusion de Franz comprend deux compartiments 15 superposés communiquant au travers de la membrane utilisée pour l'étude. La peau, utilisée comme membrane, est placée, stratum cvmeum orienté vers le haut, entre ces deux compartiments. La solution aqueuse ou la composition galénique à tester contenant de la caféine est introduite dans le compartiment supérieur au contact de la peau. Une certaine quantité de 20 caféine, dissoute dans la solution ou la composition, traverse la membrane constituée par la peau, puis est recueillie au niveau du compartiment inférieur dans une solution dite réceptrice. L'appareil de prélèvement recueille un échantillon de solution réceptrice à intervalles de temps réguliers. 25 Les échantillons sont dosés en HPLC afin de déterminer la quantité de caféine ayant traversé la peau. Le traitement des données permet le calcul (les flux de (.(aféine, les cinetiques e penetration ,,rir 30h dinsi que ies rendements d'absorption en 24h Différentes formulations sont évalues {mi cette technique dans ie 30 bu, l'Identifier 211es qui favorisent pénefreti le le caféine dans la peau, 2. Paramètres de l'étude
- Produits testés : Pour l'étude de pénétration cutanée, on prépare une dispersion de liposomes selon l'exemple 1, si ce n'est qu'on ajoute la caféine dans la phase c, à un pourcentage de 8,4% en poids de la dispersion. Les compositions selon l'invention, conformes à l'exemple 2 ou 3, comprennent une quantité de liposomes telle que la caféine est présente dans 10 la composition finale à 1% en poids de la composition finale. - Cellule de Franz « Lara Spiral » : Surface d'exposition de 3,8 cm2 Volume récepteur de 6,5 ml - Solution réceptrice : 15 Tampon Phosphate 10 mmol NaCI 120 mmol KCI 2,7 mmol Azide de Sodium à ()a% Tensio-actif : Tween 80® à 0,5% 20 - Qualité des peaux : Peaux d'oreilles de porcs non ébouillantées, ni tatouées, ni griffées, découpées en pièces de 3cm sur 3cm et tendues à la surface du compartiment inférieur des cellules de Franz. - Conditions d'application : 25 Dépôt randomisé sur chaque expiant de 1 g de formulation, soit 10 mg de caféine. Nomnirs, de /epi/Gits-,s ( deS de F±.,E-lZ pour les flOrnitirJUE)rl' dfel^iC sellule de Franz pour la formulation témoin sans carëine, 30 T-Ç'IPPefittli-c'Ç't itatien Température moyenne du bain imostsit hqItdtfOrl moyenne dc. 210 rpm Le de pré/èvernt r d'échantillon 4( de prélèvement G - Gamme étalon pour le dosage de la caféine - mise en solution de caféine de 0,1 à 500ppm dans un mélange eau/éthanol (50/50) 3. Expression des résultats :
La quantité de caféine recueillie est exprimée en pg/ml. Pour chaque compartiment étudié, la proportion de caféine absorbée est calculée à partir des quantités appliquées et de celles recueillies.
On détermine le pourcentage de caféine absorbée en fonction du temps, dans le compartiment inférieur et dans la peau à travers laquelle elle a diffusé.
4. Mode Opératoire : Au terme des 40 heures de l'étude, l'excédent non absorbé des compositions dans le compartiment supérieur est récupéré, et la surface de peau est lavée avec la solution réceptrice. L'excédent de formule récupéré, les liquides de lavages et la partie supérieure de la cellule sont immergés dans l'Ethanol/Eau (50/50) sous agitation pendant 1h afin de solubiliser le principe actif dans le solvant. La solution est diluée au 1/10è' dans l'Ethanol/Eau (50/50) puis filtrée à 0,45 pm avant dosage. L'épiderme et le derme, après avoir été séparés à l'aide d'un scalpe!, sont immergés séparément durant 24h dans une solution éthanoi/Eau (50/50) puis placé sous agitation pendant une demi-journée pour extraire le principe actif. lerfTlIqUe.; et (àr)idermiqu( n agitées.; pendar t filtrées 0 5 am avant dosage par HPLC.
5. Résultats 35 aine uperatoînii façon lue ii:en iduuii Bah ine dans le liquide du compartiment récepteur ne dépasse pas 10% de la concentration limite de s 0iuhihd (1 6mC érii), soit, à 1,6 mÇl,^'r?il.
2l PésuI`at`
2. 1) ESS il Les compositions tes réT s sont des sérums. On compare ici un sérum comprenant des Irposomes, préparé selon [exemple 2 (Cl), a un témoin constitue d'une solution aqueuse à 1% en poids de caféine (Al) et au mène sérum sans liposomes, mais comprenant 2% de 4-décyl osuzolidin ?-one dispersée dans la phase aqueuse (Bl). Les résultats, sont rapportés au Tableau 1 ci-après (% exprimés par rapport à la quantité initiale de caféine introduite dans le compartiment supérieur de la cellule de Franz)
TABLEAU 1, ulte du Tableau 1 que l'encapsulation de la 1-decyl-oxazolidin-20 2 o dan' d 'S IlpOSOME.s pernxlet d'obtenir un passage de caféine à troyenn': l 3 ïrlruu rl. po l"J I~Jr°(~.. 4-décyl-oxazolidin-2-one Al B1 Cl (sérum selon l'invention) + liposomes % à 40h 10,7 23,8 33,2 solution té oin sérum témoin) sition5 sont i usions. huileu e B) est destinée à solubilise n comprenant des liposor Les résurtufs, sont rapportés au Tableau 2 ci-après ( exprimés Pdr rapport D i quantité initiaie f caféine iMro ci dans ompartiment SUpuneUf de cellule d-, TABLEAU 2 B2 (émulsion ' selon l'invention :ull néuuue + i Dcir _ n 14,2 28 3 clun-, H peiii 3,5 3,9 dui mé et c l'ides me Il résulte du Tableau 2 que l'encapsulation de la 4-décyl-oxazolidin-2-one dans des liposomes permet un passage de caféine à travers la peau, significativement supérieur à celui mesuré pour la composition témoin (A2) 10 dans laquelle ia 4-décyl-oxazolidin-2-one est solubilisée dans la phase huileuse dispersée.
2.4) Essai 3 On prépare un sérum selon l'exemple 2 dans lequel on fait varier la 15 teneur en 4-décyl-oxazolidin-2-one de 0 (témoin) à 2%. Les résultats, sont rapportés au Tableau 3 ci-après (% exprimés par rapport à la quantité initiale de caféine introduite dans le compartiment supérieur de la cellule de Franz)
20 TABLEAU 3 Sérum selon l'exemple 2 Les résultats, sont rapportés au Tableau 4 ci-après (% exprimés par rapport à la quantité initiale de caféine introduite dans e compartiment supérieur de la cellule de Franz)
TABLEAU 4 ter= . Sérum selon l'exemple 2 4-decyl-oxazolidin-2-one - 0,05 0 1% liposomes + + ....d:d._ .. % à 40h 111 181.0 16,6 % dans la peau 3,9 4,5 2,6 derme et éiderme Il résulte des tableaux 3 et 4 que l'encapsulation de la 4-dé - oxazolidin-2-one améliore significativement la pénétration cutanée de la 10 caféine à des concentrations en 4-décyl-oxazolidin-2-one pouvant varier d'un facteur 40, ce qui est totalement inattendu pour l'homme du métier.
Claims (4)
- REVENDICATIONS1. Liposomes comprenant au moins une paroi formée d'une bicouche de lipides amphiphiles, caractérisés en ce que lesdits liposomes contiennent un composé oxazolidin-2-one substitué en position 4 de formule (I): CH2 CHùR \ NH Il (I) o dans laquelle le substituant R représente une chaîne 15 hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 4 à 30 atomes de carbone.
- 2. Liposomes selon la revendication 1, caractérisés en ce que le substituant R est une chaîne alkyle, comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 18 atomes de carbone. 20
- 3. Liposomes selon la revendication 1 ou 2, caractérisés en ce que le substituant R représente un groupe décyle, avantageusement un groupe décyle linéaire.
- 4. Liposomes selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisés en ce que le lipide amphiphile possède un groupe hydrophile ionique ou non 25 ionique. Liposomes selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisés en ce que le lipide amphiphile est choisi parmi un phospholipide tel que phnsphatidylcholine: phnsphatidyléthanoiamine i phosphatidyisérine, le phosphatidy1glycérol, phnsphatidylinositon une lécithine; un 30 uhosphnarnInolipIde une sphyngomyéline, un qlycnllpide tel qu"un rébruside. un nlphnn ou net-a u alcool qrs nher i-mlyglycerni iineaire i:.n.i an1fié, -ter nOIV,11K/cet-ni iinéain na rate de o>- 'léné, -éthyle6. Liposomes selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisés en ce que la paroi desdits liposomes est formée par au moins une lécithine ou au moins une lysolécithine. 7. Liposomes selon la revendication 6, caractérisés en ce que ladite paroi est formée par un mélange de deux lécithines de soja de composition différente en phospholipides, l'une étant un mélange de phospholipides comprenant plus de 90% en poids de phosphatidyl choline, la seconde étant un mélange de phospholipides comprenant entre 15 et 30% de phosphatidyl choline. 8. Liposomes selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisés en ce que lesdits liposomes sont des liposomes multilamellaires, présentant avantageusement un diamètre moyen d'environ 150 à 200 dam. 9. Dispersion aqueuse de liposomes selon l'une quelconque des revendications 1 à 8. 10. Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un excipient cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, ladite composition étant caractérisée en ce qu'elle comprend une phase aqueuse dans laquelle sont dispersés des liposomes tels que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 8, ou est obtenue à partir de la dispersion aqueuse selon la revendication 9. 11. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce que le composé oxazolidin-2-one substitué en position 4 de formule (I), est incorporé dans ladite composition à une concentration comprise entre 0,05% et 5% en poids de la composition, en particulier entre 0,5% et 2% en poids. 12. Composition selon la revendication IO ou 11, caractérisée en ce que ladite composition comprend au moins une phase aqueuse dans laquelle sont disperses les liposomes 1 1 rnmpositlon selon 2vendication caractérisé que e ladite omposition est une composition aqueuse, par exemple une lotion ou un senim "I l) a pocdtIOn 'Ln Conque des -evt-2.11dicntinn5 j ' c3I .3C tisisee n ce que iadrt composition ï1 t end une uh,3se lue lipidique. on /endicCorne sinon Selon l'une quelconque des revendications 14 Ou f: en . l ` qu'elle ~.' présente OUS orme d'une c'illiUli, mulsion huile- n -ec u. 17, LOI ripe sit on sel u quelconque des revendications I0 à 16, carsc 'relie comprend en outre au moins un agent actif C 'l e ti l e u dermatolouique, dont au moins une partie est ia sntao'e'uso oleflt enc~apsulee au sein des liposomes presents dans la Cool position 1$. Composition selon a revendication 17, caractérisée en ce que ledit agent actif est choisi dans le groupe consistant d'une substance ayant une activité dépigmentante ou une activité éclaircissante de la peau; d'une substance ayant une activité amincissante ; d'une substance ayant une acth'ite hydratante ; d'une substance ayant une activité calmante, apaisante ou relavante ; d'une substance ayant une activité stimulant la microcirculation cutanée pour améliorer l'éclat du teint, en particulier du visage ; d'une substance ayant une activité sébo-régulatrice pour le soin des peaux grasses ; d'une substance destinées à nettoyer ou purifier la peau ; d'une substance ayant une activité anti-radicalaire ou d'une substance ayant une activité antivieillissement. 19. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 18, caractéhsée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs polymères hydrosolubles, notamment choisis pour stabiliser les liposomes, et avantageusement choisis parmi les pnlysaccuharides hydrosolubles, notamment clans le n oupe 25 nstitué ou l'un ~leu. é aarticulier l sarboxyn rhyl hvlcelli dose. l' Li, pui ULUiiL;;i ia wi li i iC dJgJraat .rnculier un alginate alcalin et t sodiurr Jotassiun trait en con l'acide hyaluronique, copole, de froment, de sarrasin, de sésame, de pois, de fève, de lentille, de soja et de lupin. les polymères dérivés de la chitine, notamment le chitosan et ses dérivés. 20. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 19, caractérisée en ce quelle comprend un agent tenseur hydrophile, ledit agent tenseur hydrophile comprenant au moins un polymère hydrosoluble tel que défini à la revendication 19, éventuellement associé à au moins un agent plastifiant. 21. Composition selon la revendication 19 ou 20, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un alginate alcalin et au moins un deuxième polysaccharide hydrosoluble, en particulier un sel alcalin de carboxyméthyl cellulose, de préférence la carboxyméthyl cellulose sodique, et de façon optionnelle un polymère hydrophile choisi dans le groupe constitué de la polyvinylpyrrolidone, de l'alcool polyvinylique, et leurs mélanges. 22. Composition selon l'une quelconque des rvendications 19 à 21, caractérisée en ce que la quantité totale en polymère(s) hydrosoluble(s) est comprise entre 0,1 et 10% en poids de la composition, de préférence compris entre 0,1 et 2% en poids. 23. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 22, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs autres composés solubles dans l'eau tels qu'un sucre en C6 ou en Cu ou un polyol, avantageusement choisi parmi le glucose, le sorbitol, le saccharose, le lactitol, le glycérol ou un de leurs éthers ou esters ou de leurs dérivés, avantageusement obtenues è partir d'un extrait de plantes, ledit extrait de plante pouvant lui-même être directement utilisé dans la composition. 24, Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 23. ctéri sép ce qu'elle comprend un ou plusieurs autres 1pient.. co;r~~etiquement acceptables choisis dans le groupe constitué par les ign~ents, les c_olorants, les agents de rhéologie, Iris partums, des agents séquestra ut, Ir électrolytes, Je lit_Ist'urs rie pH, les ante-oxydants, les conservateurs, et leurs ITIelançes, les agents te turantu, les adents (pli frittes ,rotect ;cal raractet t ,. vt t ciut~ ut i~iv ~t~tVi t naquillage c peau, se présenter sol, `orme ù ur7 r, durlotion, d'une émulsion, ou bien encore d'un hydrogel, notamment un masque, d'un stick ou d'un patch. 26. Utilisation des liposomes selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, sous toute forme, avantageusement sous forme d'une dispersion aqueuse selon la revendication 9, comme agent favorisant la perméation cutanée. 27. Procédé de préparation de liposomes selon l'une des revendications 1 à 8, en particulier sous forme de la dispersion aqueuse de la revendication 9, ledit procédé comprenant tout d'abord la préparation d'une phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles comprenant le composé de formule (I), puis la préparation de d'une dispersion aqueuse comprenant lesdits liposomes à partir de ladite phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles. 28. Procédé selon la revendication 27, caractérisé en ce que la préparation de ladite phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles comprend une première étape dans laquelle on dissout les lipides amphiphiles et le composé de formule (I) dans un glycol ou un mélange de glycols, en particulier un mélange du glycérol et du butylène glycol 1, 3, puis une deuxième étape dans laquelle on ajoute de l'eau au mélange préparé à la première étape, en quantité suffisante pour hydrater la phase obtenue à la première étape, et ainsi obtenir ladite phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles, avantageusement chacune de ces étapes comprenant un temps d'homogénéisation à l'aide d'un mélangeur adapté. 29. Procédé selon la revendication 27 ou 28, caractérisé en ce que 2.5 la phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles comprend moins de 50% en poids d'eau, et de préférence moins de 30% en poids d'eau. 30. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 29, caractérisée en ce que la phase aqueuse concentrée en lipides amphiphiles concentrée est ensuite diluée puis éventuellement cisaillée fortement, pour 30 former la dispersion aqueuse de liposomes. 31. Procédé selon l'une quelconque des revendications 27 à 30, caractérisée en ce que la dispersion aqueuse de liposomes est stabilisée par incorporation d'une solution aqueuse comprenant au moins un polymère hydrosoluble, en particulier un polysaccharide hydrosoluble, dans la phase 3.5 aqueuse concentrée en lipides amphiphiles, et cisaillement du mélange obtenu, pour former ladite dispersion aqueuse. FR 09 5694632, Procéd de ,réparation de compositions selon l'une quelconque evendicatlons 10 à 2 ;. caraciér"Ise en ce gué comprend la préparation dispersion eciueuse selon la revendication 9 ou préparée selon le é'dé des r'vend'ir:allons , 27 a 31, ladite dispersion aqueuse comprenant de pi oterf nce un agent actif cosmétique ou dermatologique, puis la prépara ion de ladite composition cosmétique ou dermatologique à l'aide de ladite dise -rsion aqueuse et d'au moins un excipient cosmetIquemert OU dermatologiquement acceptable. Procédé selon la revendication 32, caractérisé en ce la 10 composition est une émulsion, avantageusement une émulsion huile-danseau, et que ledit procédé comprend les étapes suivantes - préparation d'une émulsion-mère stabilisée avec au moins un agent tensioactif, de préférence un agent tensioactif non ionique, et - mélange de ladite émulsion-mère avec la dispersion aqueuse 15 selon la revendication 9 ou préparée selon l'une quelconque des revendications 27 à 31. 34. Méthode de soin cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend l'application topique sur une zone du corps concernée d'une quantité efficace d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des 20 revendications 17 à 25, pour obtenir l'effet cosmétique recherché. 35. Méthode de soin cosmétique selon la revendication 34, caractérisée en ce qu'elle comprend l'application d'une quantité efficace d'une composition cosmétique comprenant au moins un agent actif cosmétique destiné à maintenir ou renforcer l'état d'hydratation c! la peau e ou pour J- ion( du a u i;. n~étl.iu~~, de de se s revendications cara( ,, nue l'o ,ctue wusm unir ou i lai , muon de iL :~'"1 r?f entir 3rticuller mir -i )rption d, mmunément ~par
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