FR2953400A1 - Composition cosmetique, composes, kit et procedes de traitement cosmetique - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant un composé de formule (I): dans laquelle : - n est égal à 0 ou 1 ; - p est égal à 1 ou 2; - q est égal à 0 ou 1 ; - r est égal à un entier compris entre 2 et 12; - X représente O ou NH; - R1, R2, R3, R4 désignent un atome d'hydrogène; un groupement OH, COOH, COOR, CONH2, CONHR; ou un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C3 éventuellement substitué par un groupement COOH; étant entendu que : - lorsque p=1, alors Y représente H ou un groupement protecteur de fonction thiol ; - lorsque p=2, alors Y n'existe pas. L'invention concerne également les composés de formule (I), ainsi que certains composés intermédiaires de synthèse, et des procédés de traitement cosmétique employant lesdits composés de formule (I), (la) ou (Ib).

Description

La présente invention a trait à de nouveaux composés, à leur utilisation notamment en cosmétique, en particulier en capillaire, ainsi qu'aux compositions les comprenant. L'invention concerne également les composés intermédiaires susceptibles d'être employés pour préparer les composés nouveaux selon l'invention.
Il est connu que certains traitements capillaires tels que la coloration ou la permanente, peuvent agresser la fibre capillaire et notamment engendrer la perte de certains de ses constituants présents à l'état naturel, en particulier des acides gras tels que l'acide 18-méthyl eicosanoïque. Les produits capillaires actuellement pro- posés ne permettent toutefois pas de relipider de façon durable la fibre ainsi abimée. On sait que les qualités cosmétiques des cheveux peuvent être améliorées par application de diverses compositions à base d'actifs permettant de leur conférer diverses propriétés telles que brillance, facilité de démêlage, gonflant, souplesse, nervosité ou douceur. Pour obtenir une bonne efficacité, il convient bien entendu que ces actifs présentent vis-à-vis des fibres kératiniques, une certaine affinité ainsi qu'une bonne rémanence. En d'autres termes, ces actifs doivent, dans la mesure du possible, rester fixés sur les cheveux en une quantité suffisante en vue de leur conférer les propriétés recherchées.
En vue d'améliorer la rémanence de ces actifs sur le cheveu, il a été en particulier proposé, par exemple par le document WO2008/156327, une composition comprenant des lipides portant des groupes fonctionnels, liés de façon covalente à la surface des matières kératiniques, peau ou cheveu. Les groupes fonctionnels sont très préférentiellement choisis parmi les groupes hydroxysuccinimidyl ester ou ma- léimide, d'autres groupes fonctionnels tels que thiol ou disulfure étant également cités. Les lipides quant à eux sont des acides gras en C8-C28, de préférence ramifiés (iso ou anteiso).
L'un des buts de la présente invention est de proposer de nouveaux composés susceptibles de redonner à une fibre abimée, les propriétés physicochimiques de surface d'une fibre naturelle, et ce de façon durable dans le temps. On peut ainsi parler de relipider la fibre. On peut considérer que les composés selon l'invention vont permettre à la fibre abîmée de retrouver un état de surface hydrophobe proche de celui du cheveu na- turel et ceci de manière durable. Le cheveu serait ainsi moins sensible aux changements de propriétés physicochimiques occasionnées par la pénétration de l'eau à l'intérieur de la fibre capillaire. Le démêlage est ainsi plus facile, le cheveu est plus nerveux et moins fragile. L'apparence générale du cheveu se trouve améliorée, le cheveu traité est plus doux, plus brillant, plus facile à démêler et à coiffer.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-après, ou un de ses solvates.
L'invention a également pour objet les composés de formule (I) telle que ci-après définie, ainsi que leurs solvates. Les composés selon l'invention répondent donc à la formule (I) : î:? R R H3CùCH2 CHù(CH2) C±(CH2)_ CH2 CùXùCùCù(CH2)_ S CH3 O R2 R4 dans laquelle : - n est égal à0ou1; - p est égal à 1 ou 2; - q est égal à 0 ou 1; 10 - r est égal à un entier compris entre 2 et 12; notamment r = 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11 ou 12; - R1, R2, R3, R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi: - un atome d'hydrogène, 15 - un groupement OH, COOH, COOR, CONH2, CONHR avec R = alkyl linéaire ou ramifié en C1-C6, éventuellement substitué par un OH; - un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C3 éventuellement substitué par un groupement COOH; - X représente O ou NH; 20 étant entendu que : - lorsque p=1, alors Y représente un atome d'hydrogène ou un groupement protecteur de fonction thiol ; - lorsque p=2, alors Y n'existe pas.
25 De préférence, dans les composés de formule (I) : - n=0; et/ou - r est un entier compris entre 3 et 12; et/ou - X représente NH; et/ou - Y = H lorsque p est égal à 1. 30 De préférence, dans les composés de formule (I), les radicaux R1, R2, R3, R4 dé-signent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi OH, COOH, COOCH3, COOCH2CH3, COOisopropyle, CONH2, CONHCH3, CONHCH2CH2OH, CH3, CH2CH3, CH20O0H, CH2CH20O0H.
35 Lorsque Y est un groupement protecteur de fonction thiol, il peut notamment représenter un groupement : - (CI-C4)alkylcarbonyle comme méthylcarbonyle ou éthylcarbonyle ; - arylcarbonyle comme phénylcarbonyle ; - (CI-C4)alcoxycarbonyle ; 40 - aryloxycarbonyle ;5 - aryl(C1-C4)alcoxycarbonyle ; - (di) (C1-C4) (alkyl)aminocarbonyle comme diméthylaminocarbonyle; - (CI-C4)(alkyl)arylaminocarbonyle ; - aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4; notamment phényle; - hétéroaryle monocyclique à 5 ou 6 chaînons tels que imidazolyle ou pyridyle ; - hétéroaryle monocyclique cationique à 5 ou 6 chaînons, tels que pyrylium, pyridinium, pyrimidinium, pyrazinium, pyridazinium, triazinium, imidazolium; ces groupements étant éventuellement substitués par un ou plusieurs alkyles en C1-C4, identiques ou différents, notamment méthyle; - hétéroaryle bicyclique cationique à 8 à 11 chaînons, tels que benzoimidazolium, ou le benzoxazolium; ces groupements étant éventuellement substitués par un ou plusieurs alkyles en C1-C4, identiques ou différents, notamment méthyle; - isothiouronium; isothiourée; - un groupement de formule -C(NH2)=N+H2, An- ou de formule -C(NH2)=NH ; - un groupement de formule : Me N+ N--- Me An- (contre-ion acceptable)
Il est également possible d'employer les solvates, notamment les hydrates, des composés de formule (I).
On peut notamment citer les composés de formule (I) suivants, ainsi que leurs solvates : o SH SH N~~S H O ~. H H ~~S H S 0 NSH H O H O N H NH H NH2 BrH O N/SNH H NH2 BrH O NNH H NH2 BrH O NSNH H BrH NH2 0 N/SNH H BrH NH2 O 0 N SH H O O \HO NtiS~StiN H 0 O O SH N H O O H O N,s-s N H O (CHz)~s_/N~~SH H O O N H (CHz)~s_/N~~SH H O O NH H /(CHz)~4_/N~~SH O O N H (CH2)12NSH H O O NH ~~(CHz)~o_/N~~SH O ONH H 1 /~~(CHz)~s,/N~-SS~~N~~(CH2) H H O O ONH HNO /~~(CHz)~s,/N~-SSN(CH2) H H O O ONH HNO /~~(CHz)14_/N~/-SSN(CH2) H H O O ONH HNO /~~(CHz)12_/N~/-SSN(CH2) H H O O ONH HNO /~~(H2>IoN~/-SSN(CH2)10 H H O ONH O HNO $ O H OH O /~~(CHz~16 O H OH O /~~(CHz~~a O H OH O 0 H OH 0 ~~(CH2)10~/N\/~SH H O O OH H H (CH2)18JN~SùS~NY(CH2)1 ,. O 000H H000 O H H (CH2)16JN~SùS~NY(CH2)1 ,. O 000H H000 O H H (CH2)14~N~SùS~NY(CH2)1~/\ O 000H H000 O H H (CH2)12JN~SS~NY(CH2)1~/\ O 000H H000 O H H (CH2)10l-N~SS~NY(CH2)1~/\ O 000H H000 O H (CH2)18NSH O O O H (CH2)16 NSH O O O H (CH2)14NSH O O O H (CH2)12 NSH O O O H (CH2)1oNSH O O O H H (CH2)8NSSN(°H2)18/\ O O 0 0 0 ~ 0 (CH2)16 O H H (CH2)l O O O O_ O 0 (CH2)14(CH2)l H H 0 0 0 O_ 0 0 (CH2)12(CH2)l H H 0 0 0 O_ 0 0 (CH2)10(CH2)10 H H 0 0 0 O_ 0 (CH2)18 O H NSH O O (CH2)16 O H NSH O O H (CH2)14NSH O O O H (CH2)12NSH O O O H (CH2)10NSH O O O (CH2)18 O H O H (CH2)l$ O O O_ O (CH2)16 0 H 0 H (CH2)l 0 0 O_ 0 O H O (CH2)14(CH2)l H O O O_ O O H O (CH2)12(CH2)l H O O O_ O 0 H 0 (CH2)10(CH2)10 H 0 0 O_ 0 (CH2)18 O H NSH O O (CH2)16 O H NSH O O H (CH2)14NSH O O O H (CH2)12NSH 0 0 0 H (CH2)1oNSH O O O O H ~~(CH2)1s(CH2)l$ H O O O O_ O 0 H (CH2)1s(CH2)l H 0 0 0 O_ 0 O H (CH2)14(CH2)l H O O O O_ O 0 H (CH2)12(CH2)l H 0 0 0 O_ 0 0 H (CH2)10(CH2)10 H 0 0 0 O_ 0 O O~/SH 0 SH O O SH 0 0SH 0 0SH o~ s 0 0 s 0 s 0 0 s o s 0 0 s 0 s (CH2)18 NH [SH 0 /\/(CH2)16NH [SH O ~~(CH2)14~/NH SH O (cl-12),2 NH SH O /CH2)10NH 0 SH (CH2)18NH (CH2)1 o H (CH2)16NH (CH2)1 o H 13 ti (CH2)12 O0H (CH2)1 COI®H O (CH2)1 COI®H (CH2)10 O0H O \--Y SH (CH2)18NH OH O \--Y ,SH (CH2)16NH OH O \--Y ,SH (CH2)14NH OH O \--Y ,SH (CH2)12NH OH 0 (CH2)10 O .-NH ,SH OH (CH2)1, S~\N OH H OH (CH2)1, NH O (CH2)15 S~\N OH H OH (CH2)16 NH O (CH2)1, S~\N OH H OH (CH2)14 NH O (CH2)1 2 S~\N OH H OH (CH2)12 NH O (CH2)10 S~\N OH H OH (CH2)10 NH O H K ONSH COOH (CH2)1a COOH H K ONSH (CH2)16 H K ONSH COOH (CH2)14 H K ONSH COOH (CH2)12 H K ONSH COOH (CH2)10 (CH2)1 HOOC~ r H SSNO H ((C HOOC O HOOC~ (CH.)I~JH HOOC •NO (CH2)1 H O HOOC~ (Cr ~S•S~~~NO (CH2)1 ~~~ O H HOOC H HOOC~ (CrH ~S•S~~~NO (CH2)1 O HOOC H HOOC~ \JH ~S•S~~~NO (CH2)1 (C H) HOOC H O O H NSH (CH2)18 O H NSH (CH2)16 O H NSH (CH2)14 O H NSH (CH2)12 O H NSH (CH2)10 (CH2)18NH )18 SSNO H O (CH2)1 (CH2)16\/NH SS'N 0 H 0 (CH2)14NH O S~SNO (cH2)14 H (CH2)12NH O S~SNO (cH2)12 H (0E12)10 O NH S~SNO (CH2)1 H H ONSH COOH (OH2)18 H ONSH COOH (CH2)16 H ONSH (CH2)14 COOH H ONSH (OH2)12 COOH H ONSH (OH2)10 COOH HOOC (CH2)18 CH2)18NH HOOCI O HOOC (CH2)16 CH2)16NH HOOCI O HOOC (CH2)14 CH2)14NH HOOCI O /(CH2)12NH (CH2)12 HOOC HOOCI O (OH2)1 //(CH2)10NH HOOCI HOOC O /(CH2)18~NSH COOH H O COOH /(CH2)16~NSH COOH H O COOH /(CH2)14~NSH COOH H O COOH /(CH2)12~NSH COOH H O COOH /(CH2)10 H NSH COOH O COOH COOH COOHH H (CH2)18~NSùSN(CH2)18/\ O COOH COOHD COOH COOH H H ~~(CH2)1s~N~~s_S~,N(CH2)16/~ O COOH COOHD COOH COOHH H (CH2)I4 Ns_s N(CH2)l O COOH 000HD COOH COOHH H (CH2)12ùNs_s N(CH2)1.2 0 COOH 000HD COOH COOHH H (CH2)10ùNs_s N(CH2)10 0 COOH 000HD (CH2)1 a,/NSH HOOC~ H (CH2)16 HOOC~ NSH H (CH2)14~NSH HOOC~ H (CH2)12 HOOC~ NSH H , . . . , - -( 0H 2NSH HOOC~ H H H N(CH2)18/\ (CH2)18ss HÔOC~ CODOH H H N(CH2)16/\ (CH2)1s_/Ns_s HOOC~ COÔH H s H N(CH2)1~ (CH2)14~/N HÔOC~ 000H H H ù -(CH2)12,/N~/~S_g~/N~~(CH2)'~/\ HOOC~ COOH ù H H -(CH2)~o,/N~/~S_S~~N~~(CH2)10/\ HOOC~ COOH /(CH2)18 H NSH COOH O O~NH2 /(CH2)16 H NSH COOH O O~NH2 COOH /(CH2)14NSH H O O~NH2 COOH /(CH2)12NSH H O O~NH2 /(CH2)10 H NSH COOH O O~NH2 (CH2)I8 COOH COOHH O H NSùS~~N~~(CH2)1$/\ ONH2 ONH2 COOH COOHH H (CH2)IsNSùSN(CH2)l 0 0 NH2 0 NH2 (CH2)Ia O H ONH2 COOHH COOH ONH2 (CH2)12 O H ONH2 COOHH COOH ONH2 H COOH COOHH (CH2)1oNSùSN(CH2)10 O ONH2 ONH2 /(CH2)18 H N\/SH OHN OH O //(CH2)16 OHN NSH H OH O //(CH2)14 OHN NSH H OH O //(CH2)12~NSH H OHN O OH - -(CH2)1o,/N\ OHN H ù O OH H H (CH2)18 NsùSN~~(CH2)1$/\ OHN ' O O O OH NH OH H H /(CH2)16~NsùsN(CH2)1 OHN O O NH O H H OH OH /(CH2)14~Ns_s O H N(CH2)1. H NH O OHN O H H OH OH /(CH2)12~Ns_s O H H N(CHz)1~ OHN O O NH H OH H OH H H /(CH2)10~NsùsN(CH2)10 OHN O O O H NH OH H OH (CH2)18 H NSH OH 0 0 H SH O O OH H SH O O OH /(CH2)12~N~/~SH H O O OH H OH SH O O H H (CH2)18~N~~SùSN~~(CH2)1$/\ O O OH O O OH (CH2)1s. O H OH NSùSN(CH2)16/\ 0 OOH H O H H (CH2)1aNSùSN(CH2)12 O O O OH O OH H H (CH2)12NSùSN(CH2)I.? O O O OH O OH H H (CH2)1o_/NSùSN(CH2)12 O O O OH O OH H OH SH O O H OH SH 0 0 (CH2)1a,/NSH H O O OH (CH2)12~NSH H O O OH /(CH2)1o~NSH H O O OH /~~(CHz)~s_/N~~sùs H H N~/(CH2) O O O OH O OH H H N(CH2)16/\ s O O OOH OOH H H N(CH2)1~ (CH2)14 sùs O O OH O OH O H H N(CH2)1. (CH2)12_/N~~sùs O OH O O OH O H H N(CH2)10/\ (CH2)1oNS_S~ O O O OH O OH Les composés plus particulièrement préférés sont les suivants, ainsi que leurs solvates : N H O N~/S SH H S H NH2 BrH N~ S\ H B r H NH2 O 0 N S H H O O H NtiS~StiN H 0 O SH N H O H HäS_StiN H H (CH2)1s_/NSH O O N H 1 H (CH2)12_/NSH O O N H 1 H H (CH2)16N `SùSN(CH2)1~/\ O ONH O HNO H H (CH2)14N `SùSN(CH2)1~/\ O ONH O HNO /~~(CH2~~6 O H OH O /~~(CH2~~4 O H OH O H (CH2)16~SùS~NY(CH2)l O COOH HOOC IO H (CH2)1NSùS~NY(CH2)1 O COOH HOOC IO H (CH2)16NSH O OO 1 ~/(CHz)14~N~~SH H O O O 1 H H (CHz)16(CHz)1_6 O O O_ O O O H H (CH2)14(CH2)l O O O_ O O O H /(CH2)16NSH O O :O H (CH2)14NSH O O :O O H (CHz)16(CHz)1_6 H O O O O_ O O H (CH2)14(CH2)l H O O O O_ O H (CH2)16NSH O O O H (CH2)14NSH 0 0 0 H H (CH2)I6(CH2)l O O O O O_ O H H (CH2)14(CH2)l 0 0 0 0 O_ 0 SH SH S O O O S O (CH2)16\,NH [SH O CH2)14NH ,SH 0 cc (CH2)16\/NH O ,SH OH (CH2)14\-NH O ,SH OH (CH2)1, S~\N OH H OH (CH2)16 NH O (CH2)u S~\N OH H OH (CH2)14 NH O H C COO H (CH2)16 H C ONSH COO H (CH2)14 (CH2)1 HOOC ~S•S~~~N~O H (CH~,~1H HOOC O (CH2)1 HOOC ~S•S~~~N~O H (CH~,NH HOOC O O H SH (CH2)16 O H SH (CH2)14 (CH2)1 o (CH2)16\/NH H 0 (CH2)14NH (CH2)1 4 SN O H O H O~N~,SH COOH /\ (CH 2)16 H O~N~,SH COOH (CH2)14 / HOOC (CH2)16 (CH2)16NH HOOCI O / HOOC (0E12)14 (CH2)14NH HOOCI O COOH /(CH2)16~NSH H O COOH COOH /(CH2)14~NSH H 0 COOH O H (CH2)16(CH2) COOH COOH H COOH COOHD COOH COOHH H (CH2)14ùNSùSN(CH2)l O COOH COOHD /(CH2)16~NSH HOOC~ H H (CH2)14 NSH HOOC~ H H ù -(CH2)1s_/N~/~SùS~~N~~(CH2)16/\ HOOC~ COOH H H ù -(CH2)14,/N~/~S_S~~N~~(CH2)1~/\ HÔOC~ COÔH COOH (CH2)16NSH H O O~NH2 COOH /(CH2)14 H NSH O O~NH2 H COOH COOHH (CH2)16NSùSN(CH2)1 O 0 NH2 0 NH2 (CH2)14 H COOH COOHH 0 0 NH2 0 NH2 (CH2)16 OHN H N\/SH O OH (CH2)14 H N\/SH OHN O OH /\(0ùsN(CHz)1 H H O OHN O O NH H H OH OH /(CHz)14~Ns_s O H N(CH2)1. H O OHN O NH H OH H OH / /(C H2)16,/NSH H O O OH //(C H2)1a,/NSH H O O OH H H (CH2)16NSùSN(CH2)16/\ O O 0 OH OOH H H (CH2)14NSùS~~N~/(CH2)1~/\ O O 0 OH 0 OH /~~(CH2)~s,/N~/~SH H O O OH /~~(CH2)~a,/N~/~SH H O O OH ~~(CH2)1s~N~~s_s~ H H /N~/(CH2)16~~ O~OH O~OHO H H ~~(CH2)1a_/N~~s_s~ /N~/(CH2)1~/\ O O OH O OHO Les composés de formule (I) peuvent être préparés par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales.
A titre indicatif, les composés de formule (I) dans lesquels X=NH, p=1 et Y=H, peuvent être préparés par réaction dans un solvant, d'un dérivé aminoalkylthiol (II) avec un composé de formule générale (III), selon le schéma suivant : O R3 R1 5 -o-q - r + H2N R2 R4 sH composé de formule (I)
n (III) (II) dans lequel Z représente un atome d'halogène, notamment chlore, ou un radical dérivé d'azote, notamment imidazole, ou encore un radical dérivé d'oxygène tel qu'un anhydride mixte.
A titre indicatif, les composés de formule (I) dans lesquels X=NH et p=2 peuvent être préparés par oxydation des composés de formule (I) ci-dessus dans lesquels p=1; ou encore par réaction, dans un solvant, d'un composé de formule (III) mentionnée ci-dessus avec un aminoalkyldisulfure de formule (IV), selon les schémas de synthèse suivants : 40 R1 R1 R3 R3. R1 Z "2"R2 R4 R2 R4 r R4 R2 (IV) R3. N H R2 r rS - 2 R4 -o - q Comme solvant, on peut utiliser le dichlorométhane, l'acétonitrile, le toluène, le dioxane, le tétrahydrofurane, le N-méthyltétrahydrofurane, le N,N-diméthyl forma-5 mide ou un mélange de ces solvants. La réaction est de préférence effectuée à une température comprise entre -10°C et 60°C, de préférence entre -10°C et 10°C, notamment en présence d'une base par exemple une amine tertiaire telle que la triéthylamine ou la N,N-diisopropyl éthylamine.
A titre indicatif, il est également possible de préparer les composés de formule (I) avec X=NH, p=1 et n=0, selon le schéma de synthèse suivant, les solvants susceptibles d'être utilisés étant identiques à ceux listés ci-dessus : SNH2,HCI NSH H NH2,HCI Z + HS - r 5 o q 20 Les composés de formule (I) dans lesquels X=O et p=2 peuvent être préparés par réaction dans un solvant, d'un composé de formule (V) avec un composé de for-mule (III) mentionnée ci-dessus, les solvants susceptibles d'être utilisés étant identiques à ceux listés ci-dessus, selon le schéma de synthèse suivant : - O R1 R3 R3 R1 R1 - Z HO*S,SOH C R3 5 -O-q r + R2 R4 R4 R2 O~\nS R2 (III) (V) 5 o q r R4 -2 Les composés de formule (I) dans lesquels X=O et p=1 peuvent être préparés par réaction dans un solvant, d'un composé de formule (VI) avec un composé de for- mule (III) mentionnée ci-dessous, les solvants susceptibles d'être utilisés étant identiques à ceux listés précédemment, selon le schéma de synthèse suivant : R1 R3 HO- R2 + R4 acide acétique ethérate de BF3 i R1 R3 5-o-q R1 R3
HO- R2 R4 o R2 - r R4 nSH La synthèse du thiol protégé se fait généralement dans l'acide acétique en présence d'ethérate de trifluorure de bore. La déprotection du thiol peut se faire dans le dichlorométhane en présence d'acide trifluoroacétique et de triethylsilane. Certains des composés intermédiaires de synthèse sont nouveaux et constituent un objet de la présente invention. Il s'agit des composés répondant aux formules (la) notamment sous forme de sels, et (lb) : O H3CùCH2ÇHù(CH2)5(CH2)ùCH CùS-CH2 CH2 NH2 HX q r CH3 O O R1 R3 H3CùCH2 CHù(CH2 5~C2)ù 1 1 q (CHr CHCùO-CùCù(CH2)nùSùC CH3 0 R2 R4 dans lesquelles : - q est égal à 0 ou 1; - r est égal à un entier compris entre 2 et 12; de préférence r=3 à 12. - R1, R2, R3, R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi (i) un atome d'hydrogène; (ii) un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C3 éventuellement substitué par un groupement COOH; (iii) un groupement OH, COOH, COOR, CONH2, CONHR avec R=alkyl linéaire ou ramifié en C1-C6, éventuellement substitué par un OH; - n est égal à0ou1; - X étant un contre-ion acceptable, notamment halogène (chlore ou brome principalement), sulfate, hydrogénosulfate, acétate ou tartrate.
On peut en particulier citer les composés (la) suivants sous forme de sels, no-5 tamment chlorures : S 1\11-12 HCI s~~NH2 HCI s~~NH2 HCI s~~NH2 HCI sNH2 HCI NH2 HCI Les composés de formule (la) présentent l'avantage de pouvoir être formulés en milieu acide ou neutre; puis, dans un second temps, en leur ajoutant une composi- 10 tion basique (contenant une base telle que la soude, la potasse, l'ammoniaque ou l'éthanolamine), ils vont être capables de libérer in situ les composés de formule (I).
Ainsi, un autre objet de l'invention est l'utilisation d'au moins un composé intermé-15 diaire de formule (la) ou (lb) tel que défini ci-dessus, pour la préparation d'un composé de formule (I) selon l'invention.
Les composés de formule (I) trouvent une application toute particulière dans le domaine de la cosmétique, notamment capillaire. Ils peuvent être présents dans la 20 composition sous forme solubilisée, par exemple dans l'eau ou un solvant organique notamment l'éthanol, l'acétate de butyle, le myristate d'isopropyle, ou encore dans un solvant siliconé tel que les huiles siliconées volatiles, notamment la D5. Ils peuvent également être présents sous forme de dispersion aqueuse ou organique ou siliconée, notamment dans l'un de ces solvants. 25 Ils peuvent être utilisés dans les compositions cosmétiques à raison de 0,001 à 10% en poids de matière sèche, notamment de 0,01 à 5% en poids, voire de 0,1 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent en outre, un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
La composition peut ainsi comprendre, un milieu hydrophile comprenant de l'eau ou un mélange d'eau et de solvant organique hydrophile comme les alcools et notamment les monoalcools, linéaires ou ramifiés en C1-C6, comme l'éthanol, le tertiobutanol, le n-butanol, l'isopropanol ou le n-propanol, et les polyols comme la glycérine, la diglycérine, le propylène glycol, le sorbitol, le pentylène glycol, l'hexy- lèneglycol, et les polyéthylène glycols, ou bien encore les éthers de glycols notamment en C2 et des aldéhydes en C2-C4 hydrophiles.
La composition peut également comprendre une phase grasse, notamment constituée de corps gras liquides à température ambiante (25°C en général) et/ou de corps gras solides à température ambiante tels que les cires, les corps gras pâteux, les gommes et leurs mélanges. Ces corps gras peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique. Cette phase grasse peut, en outre, contenir des solvants organiques lipophiles. Comme corps gras liquides à température ambiante, appelés souvent huiles, utili- sables dans l'invention, on peut citer : les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène; les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d'acides gras de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque, ou encore les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de pépins de raisin, de sésame, d'abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique, l'huile de jojoba, de beurre de karité ; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parléam; les esters et les éthers de synthèse notamment d'acides gras comme par exemple l'huile de Purcellin, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras; des esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol, le diisononanoate de diéthylèneglycol; les esters du pentaérythritol; des alcools gras ayant 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique; les huiles fluorées partiellement hydrocar- bonées et/ou siliconées; les huiles siliconées comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non, linéaires ou cycliques, liquides ou pâteux à température ambiante (25°C) comme les cyclométhicones, les diméthicones, comportant éventuellement un groupement phényle, comme les phényl triméthicones, les phényl- triméthylsiloxydiphényl siloxanes, les diphénylméthyldiméthyl-trisiloxanes, les diphényl diméthicones, les phényl diméthicones, les polyméthylphényl siloxanes; leurs mélanges.
La composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs sol- vants organiques, physiologiquement acceptables. On peut notamment citer, outre les solvants organiques hydrophiles cités plus haut, les cétones liquides à température ambiante tels que méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone, diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyléther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol; les esters à chaîne courte (ayant 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyle; les éthers liquides à 25°C tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther; les alcanes liquides à 25°C tels que le décane, l'heptane, le dodécane, l'isododécane, le cyclohexane; les aldéhydes liquides à 25°C tels que le benzaldéhyde, l'acétaldéhyde et leurs mélanges.
La composition selon l'invention peut également comprendre au moins un ingrédient couramment utilisé en cosmétique, tel que les vitamines, les parfums, les agents nacrants, les épaississants, les gélifiants, les oligo-éléments, les adoucissants, les séquestrants, les agents alcalinisants ou acidifiants, les conservateurs, les filtres solaires, les tensioactifs, les émulsifiants, les antioxydants, les agents anti-chutes des cheveux, les agents antipelliculaires, les agents propulseurs, les céramides, les polymères, notamment filmogènes; les charges, les nacres, les matières colorantes et notamment les pigments et les colorants; ainsi que leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents réducteurs, qui peuvent être choisis parmi les thiols par exemple la cystéine, l'homocystéine, l'acide thiolactique, les sels de ces thiols; les phosphines, le bisulfite, les sulfites, l'acide thioglycolique ainsi que ses esters, notamment le monothioglycolate de glycérol et le thioglycerol. Cet agent réducteur peut aussi être choisi parmi les borohydrures et leurs dérivés, comme par exemple les sels de borohydrure, du cyanoborohydrure, du triacetoxyborohydrure, du trimethoxyborohydrure: sels de sodium, lithium, potassium, calcium, ammoniums quaternaires (tétraméthylammonium, tétraéthylammonium, tétra nbutylammonium, benzyltriéthylammonium); le catéchol-borane; et leurs mélanges.
L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa mé- thode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition. Ainsi, la composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une sus-pension, une dispersion notamment d'huile dans de l'eau grâce à des vésicules; une solution huileuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huiledans-eau, eau-dans-huile, ou multiple; un gel ou une mousse; un gel huileux ou émulsionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphase ou multiphase; un spray; Cette composition peut avoir l'aspect d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté.
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit capillaire.
Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour la protection et/ou la réparation des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques (cheveux) abîmées.
Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des gels, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation ou de coiffage telles que les laques ou spray, des compositions pour le soin ou la réparation du cheveu.
Dans un mode de réalisation préféré, les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées pour le lavage, le soin, le traitement, la protection et/ou la réparation des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement les cheveux. Les compositions selon l'invention peuvent être des compositions détergentes tel- les que des shampooings, des gels-douche et des bains moussants. Dans ce mode de réalisation de l'invention, les compositions comprennent au moins une base lavante, généralement aqueuse, qui peut comprendre de 5 à 35% de tensioactif. Elles peuvent également se présenter sous forme d'après-shampooing à rincer ou non, de compositions pour permanente, défrisage, coloration ou décoloration, ou encore sous forme de compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
Lorsque la composition se présente sous la forme d'un après-shampooing éventuellement à rincer, elle contient avantageusement au moins un tensioactif cationique, par exemple en une concentration généralement comprise entre 0,1 et 10% en poids et de préférence de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques pour le soin de la peau et/ou des cheveux.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques telles que la peau, les lèvres, les cils, les ongles ou les cheveux, notamment un procédé de maintien de la coiffure, de traitement cosmétique, de soin, de lavage, de protection, de réparation, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des ongles, des cheveux, des cils, des sourcils, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur lesdites matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie précédemment, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau.
Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer, simultanément ou séparément, sur lesdites matières kératiniques, au moins un composé de formule (I) dans laquelle p=2, et au moins un réducteur, ledit composé et/ou ledit réducteur étant présent dans un milieu cosmétiquement acceptable, éventuellement à frictionner lesdites matières kératiniques, notamment s'il s'agit de fibres kératiniques, pendant un temps d'environ 2 à 30 minutes, et/ou éventuellement à rincer.
Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer, simultanément ou séparément, sur lesdites matières kératiniques, au moins un composé de formule (la) et au moins une base, ledit composé et/ou ladite base étant présent dans un milieu cosmétiquement acceptable, éventuellement à frictionner lesdites matières kératiniques, notamment s'il s'agit de fibres kératiniques, pendant un temps d'environ 2 à 30 minutes, et/ou éventuellement à rincer.
Dans l'ensemble de ces procédés, lesdites matières kératiniques sont de préfé- rence des fibres kératiniques, notamment des cheveux. Tout particulièrement, il s'agit de procédés de protection et/ou réparation des cheveux, notamment des cheveux abimés.
Comme réducteur susceptible d'être employé, on peut citer les sulfites et les bisul- fites, notamment d'alcalins, d'alcalino-terreux ou d'ammonium; ainsi que les thiols. Parmi ces derniers, on peut citer la cystéïne et ses dérivés (notamment la N-acétylcystéïne), la cystéamine et ses dérivés (notamment ses dérivés acylés en Cl-C4 tels que la N-acétyl cystéamine ou la N-propionyl cystéamine), l'acide thio- lactique et ses esters (notamment le monothiolactate de glycérol), l'acide thioglycolique et ses esters (notamment le monothioglycolate de glycérol ou de glycol), et le thioglycérol. On peut également mentionner les réducteurs suivants: les N-mercapto-alkylamides de sucres tels que le N-(mercapto-2-éthyl)gluconamide, l'acide R-mercaptopropionique et ses dérivés, l'acide thiomalique, la panthétéïne, les N-(mercaptoalkyl)c-hydroxyalkylamides tels que ceux décrits dans EP-A-354 835, les N-mono- ou N,N-dialkylmercapto 4-butyramides tels que ceux décrits dans EP-A-368 763, les aminomercaptoalkylamides tels que ceux décrits dans EP-A-432 000, les alkylaminomercaptoalkylamides tels que ceux décrits dans EP- A-514 282, le mélange de thioglycolate d'hydroxy-2 propyle (2/3) et de thioglycolate d'hydroxy-2 méthyl-1 éthyle (67/33) tel que décrit dans FR-A-2 679 448.
Comme base susceptible d'être employée, on peut citer la soude, la potasse, l'ammoniaque ou l'éthanolamine.
Un autre objet de l'invention est un kit en deux parties ou plus, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) ou (la) ou (lb). Le kit peut notamment comprendre une première partie comprenant le composé de formule (I) ou (la) ou (lb), et une seconde partie comprenant une base ou un réducteur. Ces parties peuvent être à mélanger au moment de l'emploi ou bien à appliquer de manière successive sur le substrat kératinique à traiter, en particulier le cheveu. Ces étapes d'application successives peuvent être, ou non, interrompues par une étape de séchage manuel, avec une serviette par exemple, ou au moyen d'un outil tel qu'un sèche-cheveux par exemple. Il est possible de procéder à un rinçage des matières kératiniques traitées. Il est également possible d'utiliser conjointement aux composés selon l'invention, un outil chauffant de mise en forme des cheveux, tel qu'un fer à friser, un fer vagueur, un fer à cranter, un fer à lisser, des bigoudis chauffants.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Exemple 1 : préparation de 18-méthvl-N-(2-sulfanvlethvl) icosanamide 35 Schéma de synthèse : O O1a O OH SH HZN SH Dans un réacteur, on a dissout 1 g d'acide 18-méthylicosanoique (3 mmol; leq) et 0,31g de triéthylamine (3 mmol; leq) dans 5 ml de THF (tétrahydrofuranne) puis 40 on a refroidi à 10°C avec un bain de glace. On a ensuite ajouté, au goutte à goutte, 0,42 g de chloroformiate d'isobutyle (3 mmol, leq) mis en solution dans 5 ml de THF. On a observé la formation d'un précipité blanc. On a laissé revenir à température ambiante puis on a filtré le précipité formé. On a ajouté ce filtrat, en goutte à goutte, à une solution de 0,24 g de cystéamine (3 mmol, leq) préalable- ment dissous dans 4 ml d'éthanol absolu maintenue sous argon. On a maintenu le milieu réactionnel sous agitation à température ambiante pendant 30 minutes. On a évaporé le milieu réactionnel sous pression réduite pour obtenir 1,15 g du pro-duit attendu avec un rendement de 100%.
Analyses : RMN 1H (400MHz, CDCI3) et RMN 13C (100MHz, CDCI3) : conformes SM (ES-): [M-H]- = 384, [M+Cl]- = 420, (ES+): [M+H]+ = 386, [M+Na]+ = 408
Exemple 2: préparation de N,N'-(disulfanediyldiéthane-2,1-diyl) bis (18-15 methylicosanamide)
Schéma de synthèse : H H 2 20 Dans un réacteur, on a mis en solution 0,5 g du composé préparé à l'exemple 1 (1,39 mmol, 1 eq) dans 6 ml de dichlorométhane, puis on ajouté 0,096 g de 1,3-dibromo-5,5-diméthylhydantoïne (DBDMH) (0.27mmo, 0.2eq). On a observé une coloration jaune orangée immédiate du milieu réactionnel qui a disparu très rapidement pour redevenir très vite incolore. On a maintenu le milieu réactionnel sous 25 agitation pendant 5 heures puis on l'a versé dans 150 ml d'acétone. On a répété 4 fois cette opération de précipitation dans l'acétone pour obtenir 0,2 g de poudre blanche du produit attendu avec un rendement de 80%.
Analyses : 30 RMN 1H (400MHz, CDCI3) et RMN 13C (100Mhz , CDCI3) : conformes SM (ES-) : [M-H]- = 768; (ES+): [M+Na]+ = 792.
Exemple 3 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : 35 - Inuline de racine de chicorée (Inutec N25 d'Orafti) 15% MA - Pectine de citron (CU 201 de Herbstreith et Fox) 2% MA - Composé de l'exemple 1 - Eau 1% qsp 100% On applique 5 g de la composition pendant 5 minutes, sur une mèche de cheveux décolorés (SA20) de 2,5 g préalablement mouillés. La mèche est ensuite rincée et peignée. On observe que la mèche humide a un toucher lisse, elle est souple et facile à démêler. La mèche est séchée sous casque pendant 15 minutes. Au toucher, la mèche sèche est douce et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien. - Alcool Cétéaryle 7% MA - Cétyl esters 1,5% MA - Composé de l'exemple 1 3% - Eau qsp 100% (MA : matière active) Exemple 5 On prépare la composition cosmétique suivante (% en poids) : 1,5% - Composé de l'exemple 1 - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 3% (Lanette O or flakes de Cognis) - acide citrique q.s. pH 2,5 - eau qsp 100% - Inuline de racine de chicorée (Inutec N25 d'Orafti) 15% MA - Pectine de citron (CU 201 de Herbstreith et Fox) 2% MA - Composé de l'exemple 2 0,5% - Eau qsp 100% Composition B 5% - acide thioglycolique - hydroxyde de sodium q.s. pH = 8,5 - eau qsp 100% Au moment de l'emploi, on mélange les compositions A (4,5 g) et B (0,5 g), puis 40 on applique la formulation ainsi préparée sur une mèche de cheveux décolorés (SA20) de 2,5 g préalablement mouillés. On laisse la formulation sur la fibre pen- dant 5 minutes puis la mèche est ensuite rincée et peignée. Exemple 4 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) :
20 25 Exemple 6 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : Composition A 30 35 On observe que la mèche humide a un toucher lisse, elle est souple et facile à démêler. La mèche est séchée sous casque pendant 15 minutes. Au toucher, la mèche sèche est douce et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien.
Exemple 7 On prépare la composition cosmétique capillaire suivante (% en poids) : Composition A - Alcool Cétéaryle 7% MA - Cétyl esters 1,5% MA - Composé de l'exemple 2 1,5% - Eau qsp 100% Composition B - acide thioglycolique 15% 15 - hydroxyde de sodium q.s. pH = 8,5 - eau qsp 100%
Au moment de l'emploi, on mélange les compositions A (4,5 g) et B (0,5 g), puis on applique la formulation ainsi préparée sur une mèche de cheveux décolorés 20 (SA20) de 2,5 g préalablement mouillés. On laisse la formulation sur la fibre pendant 5 minutes puis la mèche est ensuite rincée et peignée. On observe que la mèche humide a un toucher lisse, elle est souple et facile à démêler. La mèche est séchée sous casque pendant 15 minutes. Au toucher, la mèche sè-25 che est douce et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien.
Exemple 8 On prépare la composition cosmétique suivante (% en poids) : Composition A 30 - Composé de l'exemple 2 0,75% - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) (Lanette O or flakes de Cognis) 3% - acide citrique q.s. pH 2,5 - eau qsp 100% 35 Composition B - acide thioglycolique 9,2% - hydroxyde de sodium q.s. pH = 8,5 - eau qsp 100%
40 Au moment de l'emploi, on mélange les compositions A (4,5 g) et B (0,5 g), puis on applique la formulation ainsi préparée sur une mèche de cheveux décolorés (SA20) de 2,5 g préalablement mouillés. On laisse la formulation sur la fibre pendant 5 minutes puis la mèche est ensuite rincée et peignée.
On observe que la mèche humide a un toucher lisse, elle est souple et facile à démêler. La mèche est séchée sous casque pendant 15 minutes. Au toucher, la mèche sèche est douce et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien.
Exemple 9 On prépare la composition cosmétique suivante (% en poids) : Composition A - Composé de l'exemple 2 1,5% 10 - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) (Lanette O or flakes de Cognis) 3% - eau qsp 100% Composition B - acide thioglycolique 9,2% 15 - hydroxyde de sodium q.s. pH = 8,5 - eau qsp 100%
Au moment de l'emploi, on mélange les compositions A (4,5 g) et B (0,5 g), puis on applique la formulation ainsi préparée sur une mèche de cheveux décolorés 20 (SA20) de 2,5 g préalablement mouillés. On laisse la formulation sur la fibre pendant 5 minutes puis la mèche est ensuite rincée et peignée. On observe que la mèche humide a un toucher lisse, elle est souple et facile à démêler. La mèche est séchée sous casque pendant 15 minutes. Au toucher, la mèche sè-25 che est douce et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien.
Exemple 10 1/ Synthèse o OH chlorure d'oxalyle o Cl HCI HCI, NH2SH 30 Dans un réacteur, on a mis en suspension 1 g d'acide 18-méthylicosanoique (3 mmol; leq) dans 30 ml de toluène puis on a refroidi à 10°C avec un bain de glace. On a ensuite ajouté lentement, à l'aide d'une seringue, 1,2 g de chlorure d'oxalyle (9 mmol; 3 eq) puis 2 gouttes de DMF (N,N-diméthylformamide). On a porté le mélange réactionnel au reflux pendant 4 heures et on a suivi l'évolution de la réaction en CCM après réaction d'aliquote avec du méthanol (ester méthylique du 18-MEA ainsi formé). On a évaporé sous pression réduite, repris avec de l'acétonitrile puis évaporé de nouveau sous pression réduite. On a ensuite mis en réaction le résidu ainsi obtenu avec 0,35 g de chlorhydrate de cystéamine (3,06 mmol; l eq) dans 20 ml d'acétonitrile. On a porté le milieu réactionnel au reflux pendant 5 heures, puis on a laissé revenir à température ambiante et filtré le précipité formé. Après séchage sous pression réduite, on a recristallisé le brut obtenu, dans le minimum d'éthanol pour obtenir, après séchage, 0,8 g du produit attendu sous forme d'une poudre blanche avec un rendement de 65%.
RMN 1H (400MHz, DMSO d6) et RMN 13C (100Mhz , DMSO d6) : conformes SM (ES+) : [M-H]+ = 386; [M+Na]+ = 408. 2/ Utilisation On a préparé la composition cosmétique suivante (% en poids) : Composition A - Composé préparé ci-dessus (exemple 10) 1,5% 20 - alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) (Lanette O or flakes de Cognis) 3% - eau qsp 100% Composition B - hydroxyde de sodium q.s. pH 8.5 25 - eau qsp 100%
Au moment de l'emploi, on mélange les compositions A (4,5 g) et B (0,5 g) puis on applique la formulation ainsi préparée sur une mèche de cheveux décolorés (SA20) de 2,5 g préalablement mouillés. On laisse la formulation sur la fibre pen- 30 dant 5 minutes puis la mèche est ensuite rincée et peignée. On observe que la mèche humide a un toucher lisse, elle est souple et facile à démêler. La mèche est séchée sous casque pendant 15 minutes. Au toucher, la mèche sèche est douce et lisse jusqu'aux pointes. Elle se démêle bien.

Claims (15)

  1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement accepta- ble, au moins un composé de formule (I), ou un solvate : fil Rl R3 H3CùCH2 CHù(CH2) C±(CH2)_ CH2 CùXùCùCù(CH2)ùS Y (I) CH3 O R2 R4 p dans laquelle : - n est égal à0ou1; - p est égal à 1 ou 2; - q est égal à 0 ou 1; - r est égal à un entier compris entre 2 et 12; - X représente O ou NH; - R1, R2, R3, R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi: - un atome d'hydrogène, - un groupement OH, COOH, COOR, CONH2, CONHR avec R = alkyl linéaire ou ramifié en C1-C6, éventuellement substitué par un OH; - un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C3 éventuellement substitué par un groupement COOH; étant entendu que : - lorsque p=1, alors Y représente un atome d'hydrogène ou un groupement protecteur de fonction thiol; - lorsque p=2, alors Y n'existe pas.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle, dans la formule (I) : - n=0; et/ou - r est un entier compris entre 3 et 12; et/ou - X représente NH; et/ou - Y = H lorsque p est égal à 1; et/ou - R1, R2, R3, R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi OH, COOH, COOCH3, COOCH2CH3, COOisopropyle, CONH2, CONHCH3, CONHCH2CH2OH, CH3, CH2CH3, CH2OOOH et CH2CH2OOOH.
  3. 3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, est présent à raison de 0,001 à 10% en poids de matière sèche, notamment de 0,01 à 5% en poids, voire de 0,1 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  4. 4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le milieu cosmétiquement acceptable comprend au moins un ingrédient choisi parmi l'eau; les solvants organiques hydrophiles comme les alcools et notamment les monoalcools, linéaires ou ramifiés en C1-C6; les polyols; les éthers de glycols; les aidé- hydes en C2-C4 hydrophiles; les cires, les corps gras pâteux, les gommes d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique; les solvants organiques lipophiles; les huiles hydrocarbonées d'origine animale; les huiles hydrocarbonées végétales; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique; les esters et les éthers de synthèse; des esters de polyol; des alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone; les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées; les huiles siliconées; les cétones liquides à température ambiante; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante; les esters à chaîne courte ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total; les éthers liquides à 25°C; les alcanes liquides à 25°C; les aldéhydes liquides à 25°C; les vitamines, les parfums, les agents nacrants, les épaississants, les gélifiants, les oligo-éléments, les adoucissants, les séquestrants, les agents alcalinisants ou acidifiants, les conservateurs, les filtres solaires, les tensioactifs, les émulsifiants, les antioxydants, les agents anti-chutes des cheveux, les agents antipelliculaires, les agents propulseurs, les céramides, les polymères, notamment filmogènes; les charges, les na- cres, les matières colorantes; les agents réducteurs.
  5. 5. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit capil- taire.
  6. 6. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'une composition capillaire, notamment pour la protection et/ou la réparation des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques (cheveux) abî- mées.
  7. 7. Composé de formule (I), ou son solvate, notamment hydrate : PI (1 i3 H3CùCHz C Hù(CH2)5 [-J---(CH2)ùCHùCùXùC--Cù(CH2)ùS--Y (l) dans laquelle : - nestégal à0ou 1; - p est égal à 1 ou 2; - q estégal à0ou 1; - r est égal à un entier compris entre 2 et 12; CH3 C R2 R4 - p- X représente O ou NH; - R1, R2, R3, R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi: - un atome d'hydrogène, - un groupement OH, COOH, COOR, CONH2, CONHR avec R = alkyl linéaire ou ramifié en C1-C6, éventuellement substitué par un OH; - un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C3 éventuellement substitué par un groupement COOH; étant entendu que : - lorsque p=1, alors Y représente un atome d'hydrogène ou un groupement protecteur de fonction thiol ; - lorsque p=2, alors Y n'existe pas.
  8. 8. Composé selon la revendication 7, dans lequel, dans la formule (I) : - n=0; et/ou - r est un entier compris entre 3 et 12; et/ou - X représente NH; et/ou - Y = H lorsque p est égal à 1; et/ou - les radicaux R1, R2, R3, R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi OH, COOH, COOCH3, COOCH2CH3, COOisopropyle, CONH2, CONHCH3, CONHCH2CH2OH, CH3, CH2CH3, CH20OOH, CH2CH20OOH.
  9. 9. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques telles que la peau, les lèvres, les cils, les ongles ou les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur lesdites matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 6.
  10. 10. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 9, pour protéger et/ou réparer les fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques abîmées.
  11. 11. Composé intermédiaire de formule (la) ou un de ses sels, ou de formule (lb) :O H3CùCH Î Hù(CH2)4C+(CH2)- CH CùS-CH2 CHI NH2 HX CH3 O O R1 R3 H CùCHùCHù(CH ~C CH CHCùO-CùCù CH nùSùC 3 2 I 2)5 II q(2)r 1 1 ( 2) CH3 O R2 R4 dans lesquelles : - q est égal à 0 ou 1; - r est égal à un entier compris entre 2 et 12; de préférence r=3 à12. - R1, R2, R3, R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi (i) un atome d'hydrogène; (ii) un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C3 éventuellement substitué par un groupement COOH; (iii) un groupement OH, COOH, COOR, CONH2, CONHR avec R=alkyl linéaire ou ramifié en C1-C6, éventuellement substitué par un OH; -n est égal à0ou1; - X étant un contre-ion acceptable.
  12. 12. Utilisation d'au moins un composé intermédiaire de formule (la) ou (lb) tel que défini à la revendication 11, pour la préparation d'un composé de formule (I) telle que définie à la revendication 1.
  13. 13. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer, simultanément ou séparément, sur lesdites matières kératiniques, au moins un composé de formule (I) telle que définie à la reven- dication 1, dans laquelle p=2, et au moins un réducteur, ledit composé et/ou ledit réducteur étant présent dans un milieu cosmétiquement acceptable, éventuelle-ment à frictionner lesdites matières kératiniques, notamment s'il s'agit de fibres kératiniques, pendant un temps d'environ 2 à 30 minutes, et/ou éventuellement à rincer.
  14. 14. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer, simultanément ou séparément, sur lesdites matières kératiniques, au moins un composé de formule (la) et au moins une base, ledit composé et/ou ladite base étant présent dans un milieu cosmétiquement accepta- ble, éventuellement à frictionner lesdites matières kératiniques, notamment s'il s'agit de fibres kératiniques, pendant un temps d'environ 2 à 30 minutes, et/ou éventuellement à rincer.
  15. 15. Kit en deux parties ou plus, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) telle que définie à la revendication 1; ou de formule (la) ou (lb) telle que définie à la revendication 11.
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SANTOS WEBSTER L ET AL: "Synthesis and biological evaluation of phosphonic and thiophosphoric acid derivatives of lysophosphatidic acid", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, PERGAMON, ELSEVIER SCIENCE, GB LNKD- DOI:10.1016/J.BMCL.2004.04.061, vol. 14, no. 13, 5 July 2004 (2004-07-05), pages 3473 - 3476, XP009093187, ISSN: 0960-894X *

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