FR3060341A1

FR3060341A1 - Procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre une composition comprenant un compose de type thiolactone et une composition comprenant un agent alcalin et/ou un derive amine d’alcoxysilane

Info

Publication number: FR3060341A1
Application number: FR1662987A
Authority: FR
Inventors: Sébastien VOISIN; Nicolas Daubresse; Manon Chaumontet
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2016-12-21
Filing date: 2016-12-21
Publication date: 2018-06-22
Anticipated expiration: 2036-12-21
Also published as: WO2018115258A1; FR3060341B1

Abstract

La présente invention concerne un procédé de traitement des matières kératiniques, notamment des cheveux mettant en œuvre une première composition comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs dérivés aminés d'alcoxysilane et une deuxième composition comprenant un ou plusieurs composés de type thiolactone.

Description

® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE

INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE © N° de publication : 3 060 341 (à n’utiliser que pour les commandes de reproduction)

©) N° d’enregistrement national : 16 62987

COURBEVOIE © Int Cl⁸ : A 61 K8/49 (2017.01), A 61 Q 5/00

DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1

©) Date de dépôt : 21.12.16.	(© Demandeur(s) : L'OREAL Société anonyme— FR.
(© Priorité :
	@ Inventeur(s) : VOISIN Sébastien, DAUBRESSE
	Nicolas et CHAUMONTET Manon.
(43) Date de mise à la disposition du public de la
demande : 22.06.18 Bulletin 18/25.
©) Liste des documents cités dans le rapport de
recherche préliminaire : Se reporter à la fin du
présent fascicule
(© Références à d’autres documents nationaux	©) Titulaire(s) : LOREAL Société anonyme.
apparentés :
©) Demande(s) d’extension :	(© Mandataire(s) : LOREAL Société anonyme.

(64) PROCEDE DE TRAITEMENT DES MATIERES KERATINIQUES METTANT EN OEUVRE UNE COMPOSITION COMPRENANT UN COMPOSE DE TYPE THIOLACTONE ET UNE COMPOSITION COMPRENANT UN AGENT ALCALIN ET/OU UN DERIVE AMINE D'ALCOXYSILANE.

©) La présente invention concerne un procédé de traitement des matières kératiniques, notamment des cheveux mettant en oeuvre une première composition comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs dérivés aminés d'alcoxysilane et une deuxième composition comprenant un ou plusieurs composés de type thiolactone.

FR 3 060 341 - A1

PROCEDE DE TRAITEMENT DES MATIERES KERATINIQUES METTANT EN

ŒUVRE UNE COMPOSITION COMPRENANT UN COMPOSE DE TYPE THIOLACTONE ET UNE COMPOSITION COMPRENANT UN AGENT ALCALIN ET/OU UN DERIVE AMINE D’ALCOXYSILANE

La présente invention concerne un procédé de traitement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines, mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un agent alcalin et/ou au moins un dérivé aminé d’alcoxysilane et une composition comprenant au moins un composé de type thiolactone, en particulier pour la mise en forme des fibres kératiniques, et notamment pour le lissage/défrisage des cheveux.

Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de compositions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l’effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement.

Des traitements thermiques sont généralement utilisés pour modifier la forme de la chevelure, de façon durable. Ces traitements permettent une modification visuelle de l’aspect de la coiffure, associant une diminution du degré de frisure, une réduction du volume global de la chevelure, une diminution des frisottis, un gain en discipline, un aspect visuel plus lisse, un gain substantiel de brillance, une résistance à l’humidité et à la chaleur pour un maintien de la coiffure toute la journée.

Par ailleurs, ce type de traitement a pour avantage de faciliter l’entretien quotidien de la chevelure, avec l’utilisation de moins de produits de soin, notamment de soins rincés tels que les après-shampooings ou les masques, ou de soins non rincés tels que les sérums, les crèmes de soin ou baumes, les mousses disciplinantes. Le séchage des cheveux est facilité, avec un temps de brushing nettement raccourci et une diminution de l’usage quotidien des pinces plates, en temps comme en intensité. Cela permet ainsi de limiter les risques d’endommagement des cheveux par des facteurs combinés de stress mécanique et thermique.

A ces traitements thermiques, on associe plusieurs technologies. Une première technologie repose sur l’utilisation de compositions à base de réducteurs thiolés. Ces technologies nécessitent un respect rigoureux des conditions d’application préconisées par les fournisseurs, notamment en termes de quantité et de temps de pause. En outre, elles peuvent être contre-indiquées sur des cheveux trop sensibilisés et ne pas être compatibles avec l’application le même jour d’autres traitements tels que les colorations ou les décolorations. Elles sont par ailleurs malodorantes.

Une autre technologie repose sur l’utilisation de compositions à base de formol (ou formaldéhyde) et de ses dérivés. Ces traitements ont pour particularité d’être robustes, parfaitement compatibles avec tous les autres traitements capillaires classiques, tels que les lissages thiolés mentionnés précédemment, les défrisages alcalins, les colorations ou les décolorations de tous types, effectués avant ou après. Ils confèrent aux cheveux une excellente discipline, une très forte brillance et une facilité de soin au quotidien. Cependant, en cas de répétitions des applications, de nouveaux dommages du cheveu apparaissent pouvant mener à de la casse des cheveux. De plus, pour des raisons toxicologiques, l’utilisation de certains de ces composés est maintenant interdite et/ou réglementée. On cherche donc de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour le cheveu et les autres matières kératiniques.

Une autre technologie repose sur l’utilisation de compositions à base d’acides, et tout particulièrement sur l’emploi d’acide glyoxylique. II a ainsi été proposé, par la demande WO 2011/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semipermanente les cheveux, consistant à appliquer une solution d'alphacétoacide sur le cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200 °C, la chevelure. L'alphacétoacide employé est de préférence l'acide glyoxylique. Toutefois, on a constaté que l'acide glyoxylique peut ne pas être bien toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité. Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur du fer, peut également poser problème. Par ailleurs, les compositions de l’art antérieur peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur, et tout particulièrement provoquer des virages indésirables des colorations artificielles telles que les couleurs d’oxydation.

II a également été proposé des traitements utilisant une composition comprenant une base associée à un traitement thermique pour lisser les cheveux. De tels traitements permettent d’obtenir une bonne détente des boucles mais peuvent mener à des altérations de la fibre capillaire. Le document EP 1 837 010 décrit notamment un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant de la soude et un traitement thermique. Le document WO 2007/144707 décrit un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant une base non hydroxylée telle que la monoéthanolamine, l’éthylène diamine, associée à un traitement thermique. Le document WO 2009/117344 décrit également un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant une base non hydroxylée et un dénaturant de protéine associée à un traitement thermique. Pour limiter les altérations des fibres capillaires, il a également été proposé d’utiliser des compositions comprenant des acides faibles à pH alcalin associées à un traitement thermique. Le document WO 2010/049434 décrit par exemple un procédé de lissage/défrisage dans lequel on applique une composition comprenant un acide dicarboxylique tel que l’acide maléique et un traitement thermique.

Il existe encore un besoin de développer un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques telles que les cheveux, plus particulièrement un procédé de mise en forme des cheveux, notamment de lissage des cheveux, de façon efficace et durable en limitant la dégradation des cheveux notamment rémanent vis-à-vis des shampoings successifs.

La Demanderesse a maintenant découvert que l’emploi d’une première composition comprenant un agent alcalin et/ou un dérivé aminé d’alcoxysilane et d’une deuxième composition comprenant au moins un composé de type thiolactone permettait d’atteindre les propriétés recherchées de mise en forme durable.

Ainsi, un objet de la présente invention est un procédé de traitement des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre une première composition comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane et une deuxième composition comprenant un ou plusieurs composé(s) , choisi(s) parmi les composés de formule (I) suivants :

(I)

Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvatés tels que les hydrates ;

Formule (I) dans laquelle :

• Y représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe NR avec R représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle ou hydroxy(CiC₆)alkyle, de préférence Y représente un atome d’oxygène ;

• Ri, R₂, R₃, R4, R5 et R₆, identiques ou différents, représentent :

i) un atome d’hydrogène, ii) hydroxy, iii) amino -NR’R”, avec R’ et R”, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle ou hydroxy(Ci-C₆)alkyle ;

iv) cyano,

v) -(Y’)p-C(Y”)-(Y”’)_q-R₇ avec R₇ représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec de préférence p+q = 0 ou 1, Y’, Y” et Y’”, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre, NR avec R tel que défini précédemment, de préférence Y’, Y” et Y’” représentent l’atome d’oxygène, vi) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué, vii) (C₂-C₆)alkényle éventuellement substitué, viii) (Ci-C₆)alkoxy éventuellement substitué, de préférence lesdits groupes alkyle, alkényle ou alkoxy étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(O)_t-C(O)-R₈avec t vallant 0 ou 1, R₈ représente a) un atome d’hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (Ci-C₆)alkyle, d) (Ci-C₆)alkoxy, e) (di)(Ci-C₆)(alkyl)amino, f) (di)hydroxy(Ci-C₆)alkylamino ;

ou alors :

ix) R-ι et R₃ forment ensemble un liaison covalente ;

x) R-ι et R₂, et/ou R₃ et R₄, et/ou R₅ et R₆ forment ensemble avec l’atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R₉)-Ri₀ avec R₉ et R₁₀représente a) un atome d’hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et d) (C₂-C₆)alkényle, e) -(Y’)_p-C(Y”)-(Y’”)_q-R₇ avec Y’, Y”, Y’”, p, q, et R₇ sont tels que définis précédement ;

• n représente un nombre entier compris inclusivement entre 0 et 6, particulièrement compris inclusivement entre 0 et 4, plus particulièrement compris inclusivement entre 0 et 3, de préférence n vaut 1 ou 2, et plus préférentiellement n vaut 1; étant entendu que :

- lorsque n est supérieur ou égal à 2, alors les groupes contigus C(R₅)-R₆ peuvent être identiques ou différents.

Le procédé de l’invention permet en particulier d’obtenir une bonne détente de boucles, durable notamment vis-à-vis des shampooings, tout en limitant la dégradation des cheveux. Elle permet également de limiter la formation des frisottis en présence d’humidité.

D’autres caractéristiques et avantages de l’invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.

Dans ce qui va suivre à moins qu’une mention contraire soit dite :

par « sel d'acide organique ou minéral » on entend des sels d’acide organique ou minéral cosmétiquement acceptables, plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H₂SO₄, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)₂OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)₂OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H₃PO₄; xiii) d'acide acétique CH₃C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF₃SO₃H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF₄;

par « alkyle », un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié contenant de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, n-pentyle, n-hexyle, de préférence méthyle ;

par « alkényle », un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié contenant de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 à 4 atomes de carbone, et comprenant au moins une ou plusieurs insaturations, conjuguées ou non, tel que éthylènyle, n-propylènyle, iso-propylènyle, butylènyle, n-pentylènyle, n-hexylènyle ;

par alcoxy on entend un groupe alkyle oxy avec « alkyle » ou « alkényle », tel que défini précédemment ;

par « éventuellement substitué » précédé des groupes alkyle, alkényle ou alkoxy, on entend que lesdits groupes peuvent être substitué sur le radical hydrocarboné par un ou plusieurs, identiques ou différents, groupes choisis parmi i) hydroxy, ii) thiol, iii) halogène, iv) (Ci-C₄)alkoxy, v) hydroxy(C₂C₄)alcoxy ; vi) (di)(hydroxy(Ci-C₄)(alkyl)amino, vii) cyano, viii) nitro(so), ix) Ra-Z_a-C(Z_b)-Z_c-, et x) R_a-Z_a-S(O)t-Z_c- avec Z_b, représentant un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe NR_a’, Z_a et Z_c, identiques ou différents, représentant une liaison, un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe NR_a ; R_a, représentant un atome d’hydrogène, un groupement (Ci-C₄)alkyle et R_a· représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle et t vaut 1 ou 2 ;

par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines ;

Le terme « défrisage » englobe, selon l'invention, le défrisage, le lissage ou le décrêpage de cheveux caucasiens ou africains. Le terme « défriser » englobe, selon l’invention, défriser, lisser ou décrêper des cheveux caucasiens ou africains.

l’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et l’expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.

La première composition mise en oeuvre dans le procédé selon l’invention comprend un ou plusieurs agent(s) alcalin(s) et/ou un ou plusieurs dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane.

Le ou les agent(s) alcalin(s) peut(peuvent) être choisi(s) parmi :

- les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux de préférence de lithium, de calcium, de sodium, de potassium tamponné avec un ou plusieurs acides aminés tels que de la glycine,

- les carbonates, les bicarbonates ou hydrogénocarbonates, les carbonates tamponnés avec le bicarbonate pour obtenir un pH < 12,0,

- les phosphates de métaux alcalins ou alcalino terreux tels que de lithium, de calcium, de sodium ou potassium,

- l'ammoniaque,

- les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, les mono-, diet tri-(hydroxyméthyl)aminomethane ainsi que leurs dérivés,

- les acides aminés,

- les polyamino acides alcalins ou polyacides aminés alcalins, tels que les polylysines, les polyarginines,

- les polyamines tels que les polyéthylèneimines (PEI), les polyvinylamines, les composés de formule (A) suivante :

N-W-N

R.

R,

Formule (A) dans laquelle W est un groupe (Ci-C₆)alkylène tel que propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy, amino ou un radical alkyle en C1-C4 ; R_x, R_y, R_z et R_t, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.

On peut citer à titre d’exemple d’amines de formule (A), le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine.

Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en Ci-C₈ porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxyle.

Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1-C4.

Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la Ν,Ν-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1 -propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.

Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique.

A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.

De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.

De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (B) suivante, ainsi que leurs sels

R-CH₂-CH(NH₂)-C(O)-OH (B)

Formule (B) dans laquelle R représente un groupe choisi parmi : imidazolyle de préférence 5-imidazolyle ; -(CH₂)₃-NH₂ ; -(CH₂)₂-NH₂; -(CH₂)₂N(H)-C(O)-NH₂ ; et (CH₂)₂-N(H)-C(NH)-NH₂.

Les composés correspondants à la formule (B) sont l’histidine, la lysine, l’arginine, l’ornithine, la citrulline.

L’amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l’histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole.

Par « poly »amines ou « poly »acides aminés, on entend des agents alcalins comprenant au moins deux groupes amino ou amino acides reliés à la même molécule, en particulier il s’agit de polymères dont le squelette comprend ou est substitué par un ou plusieurs groupes amines ou groupes acides aminés.

L’amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la baleine

L’amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l’arginine déjà mentionnée à titre d’acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidinopropionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)éthane-1-sulfonique.

A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.

On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.

Le ou les dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane peuvent être choisis parmi les composés répondant à la formule (C) suivante et/ou leurs oligomères et/ou leurs produits d’hydrolyse:

R^KORzMRsMOHjy (C) formule (II) dans laquelle :

• R! est une chaîne hydrocarbonée en Ci-C₆, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements :

- amine NH₂ ou NHR (R= alkyle en Ci-C₂₀, notamment Ci-C₆ éventuellement substitué par un radical comportant un atome de silicium, cycloalkyle en C₃-C₄₀ ou aromatique en C₆-C₃₀),

- un groupement aryle ou aryloxy substitué et/ou interrompu par au moins un groupement amino ou par au moins un groupement aminoalkyl en Ci-C₄;

pouvant être interrompu par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO).

• R₂ et R₃ identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, • y désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et • z désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et • x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z+x+y=3.

Par oligomère on entend les produits de polymérisation des composés de formule (C) comportant de 2 à 10 atomes de silicium.

De préférence, R₂ représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, mieux un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence le groupe éthyle.

De préférence, R₃ représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, mieux un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence les groupes méthyle ou éthyle.

De préférence R( est une chaîne acyclique.

De préférence le composé de formule (C) ne comporte qu’un atome de silicium dans sa structure.

De préférence, R( représente un groupe alkyle, et encore plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe aminoalkyle en Ci-C₆.

De préférence z varie de 1 à 3. Encore plus préférentiellement z est égal à 3.

De préférence R( est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un groupement amine NH2 ou NHR (R= alkyle en C1-C20, notamment C1-C6, cycloalkyle en C3-C40 ou aromatique en C6-C30);

De préférence, la première composition comprend au moins un composé de formule (C) choisi parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-(maminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le p-aminophényltriméthoxysilane, le N-(2aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane, mieux parmi le 3aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 33060341 aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane ou leurs oligomères et/ou leurs produits d’hydrolyse.

Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la première composition comprend le 3-aminopropyl triéthoxysilane (APTES) ou ses oligomères et/ou ses produits d’hydrolyse.

Selon l’invention, le ou les agent(s) alcalin(s) et/ou le ou les dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane utilisé(s) se trouve(nt) dans la première composition de préférence en une concentration comprise inclusivement entre 0,01 et 40% en poids, préférentiellement entre 0,1 et 30%, mieux entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.

Préférentiellement la première composition est aqueuse.

Selon un mode particulier de l’invention le pH de la première composition selon l’invention est basique i.e. supérieur ou égal à 7,5..

Selon un mode particulier de l’invention la première composition de l’invention possède un pH allant de 9,0 à 11,0.

Les pH peuvent être ajustés par un acide organique ou minéral.

Le composition peut être tamponnée.

Par « acide organique » on entend un acide i.e. un composé capable de libérer un cation ou proton H⁺, ou H3O⁺ en milieux aqueux, qui comporte au moins une chaîne hydrocarbonée en Ci-C20, éventuellement insaturée, linéaire ou ramifiée, un groupe (hétéro)cycloalkyle, ou (hétéro)aryle et au moins une fonction chimique acide étant en particulier choisie parmi carboxy C(O)OH, sulfurique SO₃H, SO₂H, et phosphorique PO₃H₂, PO₄H₂.

Plus particulièrement les acides utilisés sont choisis parmi l’acide chlorhydrique HCl, d'acide bromhydrique HBr, l'acide sulfurique H₂SO₄, acides alkylsulfoniques : (Ci-C₆)Alk-S(O)₂OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; acides arylsulfoniques : Ar-S(O)₂OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; acides (Ci-C₆)alkoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que acide méthoxysulfinique et acide éthoxysulfinique ; acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et acide phénoxysulfinique ; acide phosphorique H₃PO₄; acide triflique CF₃SO₃H et acide tétrafluoroborique HBF₄etles acide(s) carboxylique(s) de formule (K) suivante

O,

OH

LHO Jt (K)

Formule (K) ou un de ses sels dans laquelle :

A représente un groupe monovalent lorsque t vaut 0 ou polyvalent lorsque t est supérieur ou égale à 1, hydrocarboné comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, saturé ou insaturé, cyclique ou non cyclique, aromatique ou non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy; de préférence A représente un groupe monovalent (Ci-C₆)alkyle ou polyvalent (Ci-C₆)alkylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy.

Particulièrement les acides carboxylique(s) de formule (K) telle que définie précédemment et de préférence le ou les acides utilisés est ou sont un alpha hydroxyacide tels que les acides lactiques, glycoliques, tartriques ou citriques.

La deuxième composition mise en oeuvre dans le procédé selon l’invention comprend un ou plusieurs composés de formules (I), de type thiolactones.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de préférence de formule (la) :

Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvatés tels que les hydrates;

Formule (la) dans laquelle :

• Ri, R₂, R₃, R4, R5 et R₆, identiques ou différents, représentent :

i) un atome d’hydrogène, ii) hydroxy, iii) cyano, iv) amino -NR’R”, R’ et R”, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle ou hydroxy(Ci-C₆)alkyle ;

v) -(Y’)p-C(O)-(Y”)_q-R₇ avec R₇ représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec Y’ et Y”, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, avec de préférence p+q = 0 ou 1, vi) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(O)-R₈avec R₈ représente a) un atome d’hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (Ci-C₆)alkoxy, vii) (C₂-C₆)alkényle, viii) (Ci-C₆)alkoxy, ou alors :

ix) Rt et R₂, et/ou R₃ et R₄, et/ou R₅ et R₆ forment ensemble avec l’atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R₉)-Ri₀ avec R₉ et R₁₀ représente a) un atome d’hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (Ci-C₆)alkyle.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 et de préférence de formule (l’a) :

Rï„ (l'a)

Formule (l’a) dans laquelle :

• Rt, R₂, R₃, R₄, R5 et R₆, identiques ou différents, sont tels que déféinis précédemment, en particulier représentent :

v) -(Y’)p-C(O)-(O)_q-R₇ avec R₇ représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec Y’ représentant un atome d’oxygène ou N R avec R tel que défini précédemment, avec p+q = 0 ou 1, vi) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué, vii) (C₂-C₆)alkényle, viii) (Ci-C₆)alkoxy, lesdits groupes alkyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(O)_t-C(O)-R₈ avec t vallant 0 ou 1, R₈représente a) un atome d’hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (Ci-C₆)alkyle, d) (Ci-C₆)alkoxy, e) (di)(Ci-C6)(alkyl)amino, f) (di)hydroxy(Ci-C6)alkylamino ; ou alors :

ix) R-ι et R₂, et/ou R₃ et R₄, et/ou R₅ et R₆ forment ensemble avec l’atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R₉)-Ri₀ avec R_g et R₁₀ représente i) un atome d’hydrogène, ou un groupe choisi parmi ii) hydroxy, iii) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy - en particulier R₃ et R₄ forment ensemble avec l’atome d’oxygène un groupe oxo et/ou en particulier R-ι et R₂, représentent ensemble avec l’atome de carbone =C(R₉)-Ri₀.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et est de formule (lb) :

(lb)

Formule (lb) dans laquelle :

• R₂, R₄, R5 et R₆, identiques ou différents, représentent :

v) -(Y’)p-C(O)-(O)_q-R₇ avec R₇ représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p+q = 0 ou 1, avec Y’ représentant un atome d’oxygène ou N R avec R tel que défini précédemment, vi) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(O)-R₈ avec R₈ représente a) un atome d’hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (Ci-C₆)alkoxy, vii) (C₂-C₆)alkényle, viii) (Ci-C₆)alkoxy, ou alors :

ix) R₅ et R₆ forment ensemble avec l’atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R₉)-Ri₀ avec R_g et R₁₀ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C₆)alkyle.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les composés de

Formule (le) dans laquelle :

Ru et R-12, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C₆)alkyle, tel que méthyle, ou éthyle. Plus préférentiellement Ru et R₁₂représentent un atome d’hydrogène.

Selon un mode de réalisation particulier les composés de formule (l’e) sont choisis parmi :

116

117

118

119

120

121

122

Ainsi que les sels de base, organique ou minéral, les isomères optiques, et les solvatés tels que les hydrates.

Selon un mode de réalisation plus particulier de l’invention, le ou les composés de formule (I) sont de formule (l’a) ou (Ib) et n vaut 1.

Plus préférentiellement les composés de formule (I) de l’invention sont choisies parmi les composés suivants :

106

110

111

116

123 ο

ο

127

130

152

OH

245

246

247

248

257

258

De préférence, la ou les composé(s) de formule (I) est(sont) choisi(s) parmi les composés de formule (38) à (122) et (153) à (258), de préférence parmi les composés de formules (38) à (42 ter), (70) à (71), (86) à (87), (90) à (95), (153) à (163), de préférence encore parmi les composés de formules (38), (42 bis), (42 ter), (71), (82), (89), (107’), (153), (163).

Le procédé de préparation du composé de formule (l’b) est défini selon le schéma de synthèse suivant :

ui consiste à faire réagir dans l’étape i) le 3-butène-1,2,3-tricarboxylique (A) avec au moins un équivalent molaire d’acide thiolacétique en particulier dans un solvant organique aprotique de préférence halogéné tel que le dichlorométhane, ou éther de type THF, plus particulièrement en chauffant le milieu réactionnel jusqu’à reflux de solvant, de préférence à un température comprise entre 40 °C et 80 °C, pour conduire au composé (B), dans l’étape ii) le composé (B) réagit avec un acide fort, organique ou inorganique tel que l’acide chlorhydrique, en particulier dans une solvant protique polaire tel que l’eau, plus particulièrement en chauffant jusqu’à reflux du solvant, de préférence à une température comprise entre 60 et 90 °C, pour conduire à la thiolactone (C).

Selon un mode de réalisation particulier la deuxième composition comprend un ou plusieurs composé(s) de formule (I) tel(s) que défini(s) précédemment dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 50 %, en particulier entre 0,1 et 30 %, plus particulièrement entre 1 et 25 %, préférentiellement entre 2 et 20%, plus préférentiellement entre 5 et 15 % en poids par rapport au poids total de la deuxième composition.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la deuxième composition mise en oeuvre dans le procédé selon l’invention comprend en outre un agent réducteur thiolé tel que l’acide thioglycolique ou non thiolé.

Préférentiellement la deuxième composition mise en oeuvre dans le procédé selon l’invention est aqueuse.

De préférence, la deuxième composition comprend de l’eau à une concentration allant de 10 à 99,5 %, mieux de 30 à 95 %, encore mieux de 40 à 90 % en poids par rapport au poids total de la deuxième composition.

Le pH de la deuxième composition de l’invention peut être inférieur ou égal à 7. De préférence, le pH de la composition va de 1 à 6 et de préférence encore de 2 à 6.

Les pH peuvent être ajustés par un acide organique ou minéral tel que décrit précédemment, ou par un agent alcalin choisi parmi les agents alcalins minéraux ou organiques ou hybrides ou leurs mélanges tels que décrits précédemment.

Les première et deuxième compositions mises en oeuvre dans le procédé selon l’invention peuvent en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les tensioactifs, notamment les tensioactifs non ioniques ou cationiques, les corps gras solides ou liquides, les épaississants, en particulier les épaississants polysaccharidiques, les polymères cationiques non siliconés, les silicones, les solvants, polaires ou apolaires, les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les charges; les parfums; les silanes autres que les dérivés aminés d’alcoxysilane; les agents de réticulation. Les compositions peuvent bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus.

Selon leur nature et la destination des compositions, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.

Les compositions utilisées dans le procédé selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type H/E, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.

Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur.

Les compositions qui viennent d’être décrites peuvent être appliquées sur les cheveux. Le rapport de bain des compositions appliquées, c’est-à-dire la quantité en poids de composition appliquée par rapport au poids de cheveux traités, peut varier de 0,1 à 10, plus particulièrement de 0,2 à 5, et de préférence entre 0,5 et 3. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter.

La première composition peut être appliquée sur les cheveux avant, après ou simultanément à la deuxième composition. De préférence, la première composition comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane tels que décrits précédemment est appliquée sur les cheveux avant la deuxième composition comprenant au moins un composé de formule (I) tel que décrit précédemment.

Une étape de rinçage des cheveux peut être prévue entre l’application des deux compositions.

Selon un mode de réalisation préféré, la première composition est appliquée avant la deuxième composition, avec de préférence une étape de rinçage de la première composition avant l’application de la deuxième composition.

La première et/ou la deuxième composition de l’invention peut être appliquée sur matières kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur cheveux secs ou humides, de préférence sur cheveux secs.

En particulier, l”étape d’application de chacune des deux compositions peut être suivie d’un temps de pose. Le temps de pose, à savoir le temps de contact de la composition sur les cheveux est de préférence d’au moins 5 minutes, de préférence compris entre compris entre 10 et 60 minutes, de préférence entre 15 et 45 minutes. Un rinçage des cheveux peut éventuellement être prévu après l’application de la dernière composition et éventuellement du temps de pose.

Les cheveux peuvent ensuite être essorés ou non, de préférence essorés.

L’étape d’application des compositions qui vient d’être décrite peut être suivie par une étape de mise en forme des cheveux.

L’étape de mise en forme peut être une étape de lissage/défrisage ou encore une étape pour boucler les cheveux.

Cette étape de mise en forme peut être réalisée au moyen d’un bigoudi, d’un fer à boucler ou d’un fer à lisser (encore appelé pinces plates).

Lorsque l’étape de mise en forme est réalisée au moyen d’un fer, elle peut être réalisée à une température d’au moins 100 °C.

De préférence, le fer est utilisé à une température d’au moins 100 °C, de préférence, à une température comprise entre, bornes incluses, 100 °C et 300 °C, de préférence entre 120 °C et 280 °C, de préférence encore entre 150 °C et 250 °C, et encore mieux, entre 200 et 250 °C.

Selon un mode de réalisation particulier, on utilise un fer à lisser. Dans ce mode de réalisation, le lissage au fer à lisser s’effectue en plusieurs passages sur les cheveux, en général 3 à 10 passages.

Selon un mode de réalisation particulier, le procédé de l’invention comprenant les étapes d’application des compositions selon l’invention sur les cheveux, puis de lissage au fer est réalisé une ou plusieurs fois, espacée(s) ou non par un ou plusieurs traitements cosmétiques, de préférence un shampooing, et ce jusqu’à l’obtention de la forme ou de l’intensité de forme souhaitée.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, une composition comprenant un agent oxydant peut être appliquée sur les cheveux, après l’étape de mise en forme. Cette étape d’oxydation peut être suivie d’un rinçage des cheveux.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le procédé de traitement des matières kératiniques de l’invention ne met pas en oeuvre de réducteur thiolé tel que l’acide thiolactique, de préférence le procédé ne met pas en oeuvre d’agent réducteur.

Selon un mode de réalisation particulier le procédé de traitement des matières kératiniques ne met pas en oeuvre d’étape de lanthionisation.

Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.

Exemples

Les compositions suivantes ont été réalisées à partir des ingrédients indiqués dans les tableaux ci-dessous, toutes les quantités étant indiquées en pour cent en poids de matière active par rapport au poids total de la composition.

Premières compositions A1 à A3 selon l’invention

	A1	A2	A3
Aminopropyltriéthoxysilane	5	20	10
Acide lactique	1
Eau	Qs 100	Qs 100	QS 100
PH	10	11	11

Deuxième composition B1 selon l’invention

	B1
Thiolactone 38	5
Ethanol	30
Eau	Qs 100

Pour chaque exemple, une mèche de cheveux caucasiens naturels frisés de type de frisure IV, de 2,7g, de 20 ou 27 cm a été traitée de la façon suivante :

Procédés P1, P2, P3 et P4 selon l’invention :

Procédé P1

Les mèches sont mouillées, un shampooing est appliqué (DOP camomille à base de sodium laureth sulfate, de cocobétaine, de glycérine et de cocamide MEA) à raison de 400 mg par mèche. Les mèches sont malaxées puis rincées à l’eau courante, essorées au doigt et séchées au sèche-cheveux.

La composition A1 (2.7g) est appliquée sur une mèche de cheveux secs (2.7g). Après 10 minutes, la mèche est rincée à l’eau courante (15 passages de 1 seconde suivis d’un essorage entre les doigts) et séchée au sèche-cheveux. La composition B1 (2.7g) est appliquée, puis, après 30 minutes, la mèche est séchée au sèchecheveu (sans brushing) puis lissée par dix passages de pinces plates avec une vitesse de passage de 10 cm.s'¹.

Procédé P2

Le procédé P2 diffère du procédé P1 par le fait que la mèche est lissée par dix passages de pinces plates avec une vitesse de passage de 13,5 cm.s'¹ (au lieu de 10 cm.s'¹).

Procédé P3

Les mèches sont mouillées, un shampooing est appliqué (DOP camomille à base de sodium laureth sulfate, de cocobétaine, de glycérine et de cocamide MEA) à raison de 400 mg par mèche. Les mèches sont malaxées puis rincées à l’eau courante, essorées au doigt.

La composition A2 (2.7g) est appliquée sur une mèche de cheveux humides (2.7g). Après 10 minutes, la mèche est rincée à l’eau courante (15 passages de 1 seconde suivis d’un essorage entre les doigts) et séchée au sèche-cheveux. La composition B1 (2.7g) est appliquée, puis, après 30 minutes, la mèche est séchée au sèche-cheveu (sans brushing) puis lissée par dix passages de pinces plates avec une vitesse de passage de 10 cm.s'¹.

Procédé P4

La composition A3 (2.7g) est appliquée sur une mèche de cheveux humides (2.7g). Après 10 minutes, la mèche est rincée à l’eau courante (15 passages de 1 seconde suivis d’un essorage entre les doigts) et séchée au sèche-cheveux. La composition B1 (2.7g) est appliquée, puis, après 30 minutes, la mèche est séchée au sèche-cheveu (sans brushing) puis lissée par dix passages de pinces plates avec une vitesse de passage de 10 cm.s'¹.

Procédés témoins T1, T2, T3 et T4

Procédés T1 et T2

Les procédés T1 et T2 diffèrent respectivement des procédés P1 et P2 par le fait que la composition A1 n’est pas appliquée, la composition B1 étant directement appliquée sur cheveux secs.

Procédé T3

La composition A1 (2.7g) est appliquée sur une mèche de cheveux secs (2.7g). Après 30 minutes, la mèche est rincée à l’eau courante (15 passages de 1 seconde suivis d’un essorage entre les doigts) et séchée au sèche-cheveux. La mèche est lissée par dix passages de pinces plates avec une vitesse de passage de 10 cm.s'¹.

Procédé T4

La composition A1 (2.7g) est appliquée sur une mèche de cheveux secs (2.7g). Après 10 minutes, la mèche est rincée à l’eau courante (15 passages de 1 seconde suivis d’un essorage entre les doigts) et séchée au sèche-cheveux., application de composition A puis d’un placébo de composition B :

La composition A1 (2.7g) est appliquée sur une mèche de cheveux secs (2.7g). Après 10 minutes, la mèche est rincée à l’eau courante (15 passages de 1 seconde suivis d’un essorage entre les doigts) et séchée au sèche-cheveux. Une composition C comprenant 70% d’eau et 30% d’éthanol (2.7g) est appliquée, puis, après 30 minutes, la mèche est séchée au sèche-cheveu (sans brushing) puis lissée par dix passages de pinces plates avec une vitesse de passage de 10 cm.s'¹.

Chaque mèche est ensuite évaluée suivant deux critères principaux pour une indication de la performance de lissage, dans la durée :

I - Niveau de détente après 1 shampooing et un séchage naturel

II - Niveau de détente après 5 cycles de shampooings et séchage naturel

Le niveau de détente est évalué en utilisant un ensemble de mèches de référence, avec les notations suivantes :

: pas de détente : détente moyenne : Bon niveau de détente : très bon niveau de détente

Les résultats sont les suivants :

Exemple	T1	T2	T3	T4	1	2	3	4
Critère 1	1	2	1	1	3	2	3	3
Critère II	1	1	1	1	2	2	2	2

Le procédé selon l’invention permet donc d’améliorer la détente de boucles, de et la rémanence à plusieurs shampooings de la détente.

Claims

REVENDICATIONS

1. - Procédé de traitement des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre une première composition comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs dérivés aminés d’alcoxysilane et une deuxième composition comprenant un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I) suivants :

(I)

Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvatés tels que les hydrates ;

Formule (I) dans laquelle :

• Y représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe NR avec R représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle ou hydroxy(CiC₆)alkyle, de préférence Y représente un atome d’oxygène ;

• Ri, R₂, R₃, R4, R5 et R₆, identiques ou différents, représentent :

i) un atome d’hydrogène, ii) hydroxy, iii) amino -NR’R”, avec R’ et R”, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle ou hydroxy(Ci-C₆)alkyle ;

iv) cyano,

v) -(Y’)_P-C(Y”)-(Y’”)_q-R₇ avec R₇ représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, Y’, Y” et Y’”, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre, NR avec R tel que défini précédemment, de préférence Y’, Y” et Y’” représentent l’atome d’oxygène, vi) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué, vii) (C₂-C₆)alkényle éventuellement substitué, viii) (Ci-C₆)alkoxy éventuellement substitué, de préférence lesdits groupes alkyle, alkényle ou alkoxy étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(O)_t-C(O)-R₈avec t vallant 0 ou 1, R₈ représente a) un atome d’hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (Ci-C₆)alkyle, d) (Ci-C₆)alkoxy, e) (di)(Ci-C6)(alkyl)amino, f) (di)hydroxy(Ci-C6)alkylamino ;

ou alors :

ix) R-ι et R₃ forment ensemble un liaison covalente ;

x) R-ι et R₂, et/ou R₃ et R₄, et/ou R₅ et R₆ forment ensemble avec l’atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R₉)-Ri₀ avec R₉ et R₁₀ représente a) un atome d’hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et d) (C₂-C₆)alkényle, e) -(Y’)_p-C(Y”)-(Y’”)q-R₇ avec Y’, Y”, Y’”, p, q, et R₇ sont tels que définis précédement ;

• n représente un nombre entier compris inclusivement entre 0 et 6, particulièrement compris inclusivement entre 0 et 4, plus particulièrement compris inclusivement entre 0 et 3, de préférence n vaut 1 ou 2, et plus préférentiellement 1;

étant entendu que :

- lorsque n est supérieur ou égal à 2, alors les groupes contigus C(R₅)-R₆ peuvent être identiques ou différents.
2. - Procédé selon la revendication 1 dans lequel, le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de préférence de formule (la) :

Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvatés tels que les hydrates;

Formule (la) dans laquelle :

• Ri, R₂, R₃, R₄, R₅ et R₆, identiques ou différents, représentent :

i) un atome d’hydrogène, ii) hydroxy, iii) amino -NR’R”, avec R’ et R”, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle ou hydroxy(Ci-C₆)alkyle ;

iv) cyano,

v) -(Y’)p-C(O)-(Y”)_q-R₇ avec R₇ représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec Y’ et Y”, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, avec de préférence p+q = 0 ou 1, vi) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(O)-R₈avec R₈ représente a) un atome d’hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (Ci-C₆)alkoxy, vii) (C2-C₆)alkényle, viii) (Ci-C₆)alkoxy, ou alors :

ix) R-ι et R₂, et/ou R₃ et R₄, et/ou R₅ et R₆ forment ensemble avec l’atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R₉)-Ri₀ avec R₉ et R₁₀ représente a) un atome d’hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (Ci-C₆)alkyle.
3. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 et de formule (l’a) :

Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvatés tels que les hydrates;

Formule (l’b) dans laquelle :

• Ri, R₂, R₃, R₄, R₅ et R₆, identiques ou différents, sont tels que définis dans la revendication 1, en particulier représentent :

i) un atome d’hydrogène, ii) hydroxy, iii) amino -NR’R, avec R’ et R”, identiques ou différents, représentent üh atome d’hydrogène, un groupe (C^OeJalkyle ou hydroxy(Ci-C₆)alkyle ;

iv) cyano,

v) -(Y’)_p-C(0)-(O)_q-R₇ avec R₇ représentant un atome d’hydrogène, un groupe (C_rC_e)alkylê, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p+q = 0 ou 1, avec Y’ représentant un atome d’oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment ;

vi) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué, vii) (C2-C₆)alkényle, viii) (CrC₆)âlkoxy, lesdits groupes alkyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis pafmi hydroxy et -(O)_rC(O)-R₈ avec t vallant 0 ou 1, R_sreprésente a) un atome d’hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (CrC₆)alkyle, d) (C_rC₆)alkoxy, e) (df)(C_rC6)(alkyl)amino, f) (dÎ)hydrQxy(Ci-C₈)alkylamino ; ou alors :

ix) Ri et R₂, et/ou R₃ et R4, et/ou R₅ et Rg forment ensemble avec l’atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =O ou -C(R₉)-R₁₀ avec R₉ et Rio représente i) un atome d’hydrogène, ou un groupe choisi parmi ii) hydroxy, iii) (Ci-C₆)âlkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy en particulier R₃ et R4 forment ensemble avec l’atome de carbone un groupe oxo et/ou en particulier Ri et R₂, représentent ensemble avec l’atome de carbone =C(R₉)-R₁₀.
4. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 et de formule (le) :

Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvatés tels que les hydrates; Formule (le) dans laquelle :

Ru et R-12, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C₆)alkyle, tel que méthyle, ou éthyle, de préférence Ru et R₁₂ représentent un atome d’hydrogène.
5. - Procédé selon la revendication 1, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de formule (Ib) :

(Ib)

Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvatés tels que les hydrates;

Formule (Ib) dans laquelle :

• R₂, R₄, R₅ et R₆, identiques ou différents, représentent :

i) un atome d’hydrogène, ii) hydroxy, iii) iv) amino -NR’R”, R’ et R”, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle ou hydroxy(Ci-C₆)alkyle ;

iv) cyano,

v) -(Y’)p-C(O)-(O)_q-R₇ avec R₇ représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C₆)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p+q = 0 ou 1, avec Y’ représentant un atome d’oxygène ou N R avec R tel que défini précédemment, vi) (Ci-C₆)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(O)-R₈avec R₈ représente a) un atome d’hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (Ci-C₆)alkoxy, vii) (C₂-C₆)alkényle, viii) (Ci-C₆)alkoxy, ou alors :

ix) R₅ et R₆ forment ensemble avec l’atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R₉)-Ri₀ avec R₉ et R₁₀ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C₆)alkyle.
6. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont de formule (l’a) ou (lb) et n vaut 1.

5
7. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants :

OH

OH

152

152’

157

158

252

256

265 266 267

Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvatés tels que les hydrates.
8. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (38) à (122) et (153) à (258), de préférence parmi les composés de formules (38) à (42 ter), (70) à (71), (86) à (87), (90) à (95), (153) à (163), de préférence encore parmi les

10 composés de formules (38), (42 bis), (42 ter), (71), (82), (89), (107’), (153), (163).
9. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) se trouve(nt) dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 50 %, en particulier entre 0,1 et 30 %, plus

15 particulièrement entre 1 et 25 %, préférentiellement entre 2 et 20%, plus préférentiellement entre 5 et 15 %en poids par rapport au poids total de la deuxième composition.
10. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le pH de la deuxième composition est inférieur ou égal à 7, de préférence va de 1 à 6 et de préférence encore de 2 à 6.
11. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la deuxième composition ne comprend pas de réducteurs thiolés tel que l’acide thiolactique, de préférence ne comprend pas d’agent réducteur.
12. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel, la première composition comprend un agent alcalin choisi parmi l’ammoniaque, les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que de sodium ou postâssium, les carbonates, les phosphates de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que de sodium ou postâssium, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, les mono-, di- et tri-(hydroxyméthyl)aminomethane ainsi que leurs dérivés, les acides aminés, les polyamino acides alcalins, tels que les polylysines, les polyarginines, les polyamines telles que les polyéthylèneimines (PEI), les polyvinylamines, les composés de formulé (A) suivante :

N-W-N (A)

Formule (A) dans laquelle W est un groupe (CfCejatkylène tel que propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy, amino ou un radical alkyle en C₄-C₄ ; Rx, R_y, R_?, R_t, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Ci-C₄ ou hydroxyalkyle en Ct-C₄.
13. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la première composition comprend un un ou plusieurs dérivés aminés d’alcoxysilane répondant à ia formule (C) suivante et/ou leurs oligomères :

RtSifQRzMRaMOFQy (C) formule (C) dans laquelle :

• R₄ est une chaîne hydrocarbonée en C-i-Cb, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements :

- amine NH₂ ou NHR (R= alkyle en C1-C20, notamment C_rCè éventuellement substitué par un radical comportant un atome de silicium, cycloalkyle en Ç₃-C_4D ou aromatique en C13-C30),

- un groupement aryle ou aryloxy substitué et/ou interrompu par au moins un groupement amino ou par au moins un groupement aminoalkyl en Ci-C₄;

R-, pouvant être interrompu par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement

5 carbonyle (CO), • R₂ et R₃ identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, • y désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et • z désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et

10 · x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z+x+y-3.
14. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la première composition comprend au moins un composé choisi parmi le 315 aminûpropyltriéthoxysilane (APTËS), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (ÀETES), le 3aminopropylméthyldiéthoxysiiane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le

3-(m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le p-aminophényltrirnéthoxysilane, le N-(2aminoéthylaminùméthyl)phénéthyltriméthoxysilane, mieux parmi le 3aminopropyltnéthoxysilane (APTES), le 3-aminôéthyltriéthoxysilane (AETES), le 320 aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminbéthyl)-3-aminDpropyItriéthoxysilane ou leurs oligomères et/ou leurs produits d’hydrolyse;
15. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la première composition comprend au moins un composé choisi parmi le 325 aminopropyl triéthoxysilane et ses oligomères et/ou ses produits d’hydrolysé.
16. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les agent(s) alcalin(s) et/ou dérivé(s) aminé(s) d’alcoxysilane se troüve(nt) dans la première composition en concentration comprise inclusivement entre 0,01 et 40% en

30 poids, préférentiellement entre 0,1 et 30%, mieux entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
17. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la première composition est appliquée sur les matières kératiniques, notamment les

35 cheveux, avant, après ou simultanément à la deuxième composition, de préférence avant la deuxième composition.
18,- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’application sur les cheveux des première et deuxième compositions est suivie d’une étape de mise en forme des cheveux par un traitement thermique à une

5 température d’au moins 100°C, de préférence d’une étape de lissage/défrisage effectuée au moyen d’un fer de lissage à une température comprise entre, bornes incluses, 100°C et 300°C, de préférence entre 120°C et280°C, de préférence encore entre 150°C et 250°C, et encore mieux, entre 180°C et 230°C.