FR3076211A1 - Utilisation de derives (herero)cycloalkyles comme agents deodorants - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) suivante dans laquelle X désigne un atome d'oxygène, un radical -CH(OR)- ou un radical -CH2- ; R1 un radical cycloalkyle, un radical alkyle en C1-C6 ou un radical -OR ; R2 un radical -COOH ou un radical -SO3H ; R3 un radical OR, un radical O-monosaccharide, ou un radical O-oligosaccharide; R4 un radical NHR, ou un radical OR ; ainsi que ses sels, ses solvates et ses isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, ses racémiques, seuls ou en mélange, pour le traitement des mauvaises odeurs corporelles notamment liées à la transpiration, et en particulier les mauvaises odeurs axillaires. La présente invention concerne également une composition topique déodorante et/ou anti-transpirante, comprenant à titre d'actif déodorant au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment et au moins un actif déodorant additionnel différent des composés de formule (I) et/ou au moins un actif anti-transpirant.

Description

La présente invention concerne également une méthode de traitement des odeurs corporelles, en particulier des odeurs axillaires mettant en œuvre au moins un dérivé (héréro)cycloalkyle.

La présente invention concerne en outre une composition cosmétique renfermant au moins un dérivé (héréro)cycloalkyle et un agent anti-transpirant et/ou un actif déodorant additionnel, ainsi que l’utilisation de tels composés pour le traitement des odeurs corporelles, en particulier des odeurs axillaires.

Dans le domaine cosmétique, il est bien connu d’utiliser en application topique, des produits déodorants contenant des substances actives de type déodorant et/ou de type antitranspirant pour diminuer voire supprimer les odeurs corporelles. Ces odeurs corporelles, notamment axillaires, sont généralement désagréables.

Les actifs déodorants ont donc pour fonction de diminuer ou d’empêcher la formation de ces mauvaises odeurs.

Par ailleurs, les substances anti-transpirantes ont pour effet de limiter le flux sudoral, et sont généralement constituées de sels d’aluminium.

Les substances déodorantes détruisent en général la flore bactérienne résidente. Parmi ces substances, les plus employées sont le Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'hydroxydiphényléther) et le farnésol qui présentent l'inconvénient de modifier de façon importante l'écologie de la flore cutanée. Il existe également des substances qui diminuent la croissance des bactéries. Parmi ces substances, on peut citer les chélatants de métaux de transition comme l'EDTA ou le DPTA. Ces matériaux privent le milieu des métaux nécessaires à la croissance des bactéries.

La destruction de la flore bactérienne résidente peut favoriser la multiplication de bactéries opportunistes susceptibles de générer une infection, a fortiori sur des zones épilées telles que les aisselles. D’autre part, certaines bactéries présentes dans la flore naturelle de la peau telle que Staphylococcus epidermidis sont connues pour avoir un effet bénéfique sur la peau en participant notamment à leur régénération (Seminars in

Immunology 2013, 25, 370-377, Sci. Transi. Med. 2017, 9, 1-11).

Il existe donc un besoin d’identifier de nouveaux actifs déodorants pouvant être intégrés à une formulation cosmétique topique permettant de traiter les mauvaises odeurs corporelles, notamment liées à la transpiration humaine, et en particulier les odeurs axillaires, mais qui soient par ailleurs de nature à ne pas éradiquer en totalité la microflore bactérienne cutanée, en particulière la microflore bactérienne axillaire.

La présente invention a notamment pour objet de répondre à ces besoins.

En particulier, la présente invention a pour but de fournir des dérivés permettant de traiter les mauvaises odeurs corporelles liées à la transpiration humaine, telles que les odeurs axillaires.

Un des buts de la présente invention est également de fournir des dérivés présentant une activité déodorante, pour diminuer les odeurs, en particulier chez l’être humain, et plus particulièrement pour lutter contre les odeurs corporelles, telles que les odeurs axillaires notamment sous la forme de compositions, en particulier topiques.

Des dérivés (héréro)cycloalkyles tels que des dérivés d’acide sialique et/ou d’acide quinique sont connus, comme dans WO 2009/155665 pour prévenir et traiter les infections d’un sujet par un pathogène et, comme dans WO 00 06115, pour réguler les réponses inflammatoires, traiter les désordres et conditions qui y sont liées et/ou améliorer l’apparence de la peau. Dans le domaine cosmétique, et notamment dans EP 3 067 040, des dérivés d’acide sialique sont proposés à des fins de prévention et/ou de traitement des processus de vieillissement, et notamment du vieillissement de la peau. En combinaison avec des actifs anti-inflammatoires, des actifs inhibant l’adhésion, des actifs réduisant le sébum et un composé scléreolide, des dérivés d’acide sialique sont décrits dans US 2003/0072777 dans des compositions anti-acnéiques.

En revanche, à la connaissance des inventeurs, il n'a jamais été proposé de mettre en œuvre des dérivés (héréro)cycloalkyles tels que des dérivés d’acide sialique et/ou d’acide quinique à des fins d’agir contre les odeurs corporelles.

Les inventeurs ont découvert d’une manière surprenante que des composés de formule (I) détaillée ci-après, seuls ou en mélange, présentaient une bonne efficacité déodorante et pouvaient être facilement formulés dans un produit destiné à diminuer les odeurs corporelles, et en particulier les odeurs axillaires, seuls ou éventuellement en association avec des anti-transpirants et/ou des actifs déodorants additionnels classiques, différents des composés de l’invention, sans les inconvénients évoqués précédemment.

Les composés de formule (I) selon l’invention, présentent avantageusement une activité déodorante, permettant de traiter les mauvaises odeurs corporelles liées à la transpiration humaine, telles que les odeurs axillaires.

La présente invention a pour objet l’utilisation d’au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-après ainsi que ses sels, ses solvatés et ses isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, ses racémiques, seuls ou en mélange, pour le traitement des mauvaises odeurs corporelles notamment liées à la transpiration, et en particulier les mauvaises odeurs axillaires.

La présente invention a aussi pour objet l’utilisation d’au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-après ainsi que ses sels, ses solvatés et ses isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, ses racémiques, seuls ou en mélange, comme agent déodorant pour traiter les odeurs corporelles, de préférence les odeurs axillaires.

L’invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique et non thérapeutique des matières kératiniques pour lutter contre les odeurs corporelles, caractérisé en ce qu’il comporte au moins une étape d’application topique d’au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-après ainsi que ses sels, ses solvatés et ses isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, ses racémiques, seuls ou en mélange ou d’une composition le ou les contenant, notamment sous les aisselles.

L’invention a aussi pour objet une composition topique, de préférence cosmétique, en particulier déodorante et, le cas échéant anti-transpirante, comprenant à titre d’actif déodorant au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-après ainsi que ses sels, ses solvatés et ses isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, ses racémiques, seuls ou en mélange, et au moins un actif déodorant additionnel différent des composés de formule (I) et/ou au moins un actif anti-transpirant.

Contre toute attente, les inventeurs ont découvert que les (héréro)cycloalkyles tels que des dérivés d’acide sialique et/ou d’acide quinique, et en particulier les composés de formule (I) selon l’invention présentent une bonne efficacité contre les mauvaises odeurs corporelles, et en particulier contre les odeurs axillaires. En effet, et comme cela a été démontré dans les exemples ci-après, les composés de formule (I) selon l’invention permettent de réduire la puissance et l’intensité de la malodeur provoquée par la sueur.

D’autre part, les inventeurs ont constaté, de manière inattendue, que ces composés permettent de préserver la microflore bactérienne cutanée des matières kératiniques sur lesquelles ils sont appliqués, en particulier la microflore bactérienne axillaire.

Qui plus est, compte tenu de leur spécificité de produits naturels, les dérivés (héréro)cycloalkyles de formule (I) tels que des dérivés d’acide sialique et/ou d’acide quinique sont, par opposition aux actifs déodorants classiques, en accord avec les attentes des consommateurs.

De plus, comme il ressort des exemples ci-après, les composés de formule (I) s’avèrent compatibles avec d’autres actifs déodorants additionnels et/ou des actifs antitranspirants classiques et leurs efficacités respectives ne sont pas altérées. Qui plus est, la présence des composés selon l’invention en association avec ces actifs conventionnels permet une efficacité au moins aussi performante.

COMPOSES DE FORMULE (1)

L’invention décrit donc au moins un composé de formule (I) à titre d’actif déodorant sous la forme d’une composition, de préférence topique, ainsi que l’utilisation d’un tel composé de formule (I) pour le traitement des mauvaises odeurs corporelles notamment liées à la transpiration, et en particulier les odeurs axillaires, seul ou en association avec un composé déodorant additionnel différent du composé de formule (I) et/ou un actif antitranspirant.

Lesdits composés répondent à la formule (I) suivante :

dans laquelle

- X désigne un atome d’oxygène, un radical -CH(OR)- ou un radical -CH2- ;

- Ri désigne

- un radical cycloalkyle en C5-C6 substitué par au moins un radical OR,

- un radical alkyle en Ci-Cô, substitué par au moins un radical OR, ou

- un radical -OR ;

- R2 désigne un radical -COOH ou un radical -SO3H ;

- R3 désigne

- un radical OR,

- un radical O-monosaccharide éventuellement substitué, ou

- un radical O-oligosaccharide éventuellement substitué, de préférence un O-oligosaccharide comprenant entre 2 et 5 monosaccharides, plus préférentiellement un radical O-disaccharide ;

- R4 désigne un radical NHR’ ou un radical OR ;

- R désigne un atome d’hydrogène ou un groupement protecteur d’une fonction hydroxyle, en particulier un radical acétyle ou benzyle ;

- R’ désigne un atome d’hydrogène ou un groupement protecteur de fonction amine primaire, en particulier un radical acétyle ;

ainsi que leurs sels, leurs solvatés et leurs isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, seuls ou en mélange.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le composé de formule (I) se présente sous la configuration stéréochimique suivante :

Au sens de la présente invention, à moins qu’une indication différente ne soit donnée, un « sel » désigne un sel d’addition avec une base organique ou minéral(e) cosmétiquement acceptable comme les hydroxydes de métal alcalin, alcalino-terreux comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines ; comme sels minéraux, on peut citer les sels de sodium ou de potassium ainsi que les sels de zinc (Zn²⁺), de calcium (Ca²⁺), de cuivre (Cu²⁺), de fer (Fe²⁺), de strontium (Sr²⁺), de magnésium (Mg²⁺), de manganèse (Mn²⁺); comme sels organiques, on peut citer les ammonium de formule NH_T ou les ammoniums de formule Υ3ΝΙ-Γ, NY3 désignant une amine organique, les radicaux Y étant identiques ou différents, deux ou trois radicaux Y pouvant former deux à deux un cycle avec l’atome d’azote qui les porte ou NY3 pouvant désigner une amine aromatique. Les amines organiques sont par exemple des alkylamines, comme par exemple la méthylamine, la diméthylamine, la triméthylamine, la triéthylamine ou l’éthylamine, ou des hydroxyalkylamines, comme par exemple la 2-hydroxyéthylamine, la bis-(2-hydroxyéthyl)amine ou la tri-(2-hydroxyéthyl)amine, ou des cycloalkylamines, comme par exemple la bicyclohexylamine ou la glucamine, la pipéridine, ou des pyridines et analogues, par exemple la collidine, la quinine ou la quinoline, ou des acides aminés à caractère basique, comme par exemple la lysine ou l’arginine.

Les sels des composés de formule (I) selon l’invention peuvent être avantageusement choisis parmi les sels métalliques Cu²⁺, Mn²⁺ et Zn²⁺, les sels alcalins Li⁺, Na⁺ et K⁺ et les sels alcalino-terreux Ca²⁺ et Mg²+, de préférence les sels alcalins tels que Na⁺.

Selon une autre variante, les sels organiques des composés de formule (I) selon l’invention peuvent être avantageusement choisis parmi les ammoniums, de préférence parmi les sels d’acides aminés à caractère basique comme par exemple la lysine ou l’arginine ou parmi les sels de diéthanolamine ou de triéthanolamine.

Dans le cas où les composés selon l’invention sont sous forme de sel, les cations se trouvent bien entendu en une quantité assurant l’électroneutralité des composés de formule (I)·

Au sens de la présente invention, à moins qu’une indication différente ne soit donnée, un « oligosaccharide» désigne un sucre poly-osidique qui est un polymère constitué de plusieurs oses, typiquement de 2 à 10, voire de 2 à 5, éventuellement aminés liés entre eux par des liaisons O-osidiques lesdits polymères étant constitués d’unités monosaccharides éventuellement aminées lesdites unités monosaccharides comprenant au moins 5 atomes de carbone, de préférence 6, particulièrement les unités mono-osidiques sont reliées entre elles en 1,4 ou 1,6 en anomère a (alpha) ou β (beta), chaque unité osidique pouvant être de configuration L ou D, de préférence L, pouvant se présenter sous forme de sels et/ou de solvatés tels que les hydrates.

Il s’agit plus particulièrement de polymères formés d'un certain nombre d'oses (ou monosaccharides) ayant pour formule générale : -[C_x(H2O)_y)]n- avec x étant un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6, et y un entier qui représente x - 1, et n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 2 et 5, plus particulièrement n=2 et plus préférentiellement « radical oligosaccharide » désigne un radical lactose.

Au sens de la présente invention, à moins qu’une indication différente ne soit donnée, un « radical O-monosaccharide éventuellement substitué » ou « O-oligosaccharide éventuellement substitué» désigne un monosaccharide ou un oligosaccharide éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) amino NRaRb ou par un ou plusieurs groupes-O-(CH2)_m-NRaRb, i.e. au moins un des groupes hydroxy d’au moins une unité osidique est remplacé par un groupe -O-(CH2)m-NRaRb ou NRaRb, avec m désignant un nombre entier compris inclusivement entre 1 et 8 tel que 6 et Ra et Rb, identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, v) un radical -C(Y)-(Y’)_P-R’a avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou -N(R’2)-, de préférence oxygène, p = 0 ou 1, de préférence 0 ; et R’a et R’b représentant i) à iv) de Ra et Rb définis précédemment, et en particulier R’a désignant un groupe (Ci-Cô)alkyle tel que méthyle. Autrement dit, lorsque le radical O-monosaccharide ou le radical O-oligosaccharide est substitué par un ou plusieurs groupe(s) amino NRaRb au moins une unité osidique est déoxylée sur au moins une position de ladite unité.

De préférence Ra et Rb représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle en particulier un acétyle.

De manière encore plus préférée, un radical O-monosaccharide ou O-oligosaccharide peut être substitué par un ou plusieurs, en particulier 1, 2 ou 3 groupe(s) amino NRaRb, dans lequel Ra et Rb représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle, en particulier un acétyle ou encore 1, 2 ou 3 groupe(s) -O-(CH2)_mNRaRb, dans lequel Ra et Rb sont des atomes d’hydrogène et m désigne un nombre entier compris entre 4 et 8, en particulier entre 5 et 7 et encore plus particulièrement égal à 6.

De préférence, le radical 0-mono ou O-oligosaccharide est relié au reste de la molécule par une liaison entre l’atome de carbone Ci d’un des sucres dudit radical mono ou oligosaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou β.

Le terme « groupement protecteur de la fonction hydroxy » est connu par l’homme du métier, notamment dans les deux ouvrages « Protective Groups in Organic Synthesis », T. W. Greene, John Willey & Sons ed., NY, 1981, pp. 193-217 ; « Protecting Groups», P. Kocienski, Thieme, 3^eme ed., 2005.

Particulièrement le groupement protecteur de la fonction hydroxy selon l’invention est choisi parmi :

- (Ci-C6)alkyl(thio)carbonyle tel que formyle, acétyle ou t-butylcarbonyle, de préférence acétyle ;

- (di)aryl(Ci-C4)alkyle ou triaryl(Ci-C4)alkyle éventuellement substitué tel que le 9-anthracényl-méthyle, phénylméthyle (benzyle), diphénylméthyle ou triphénylméthyle éventuellement substitué par un plusieurs groupements notamment choisis parmi halogène, (Ci-C4)alkyle, (Ci-C4)alcoxy comme le méthoxy, hydroxy, (Ci-C4)alkylcarbonyle, (di)(Ci-C4)(alkyl)amino comme le diméthylamino; de préférence benzyle ;

- arylsulfonyle éventuellement substitué tel que p-toluènesulfonyle (Tos) ;

- ReRfRgSi- avec R_e, Rf, et R_g, identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-Cô)alkyle, aryle éventuellement substitué, (di)aryl(Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, triaryl(Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, tel que benzyle, en particulier choisi parmi triméthyl silyl ou TMS, triéthylsilyl, isopropyldiméthylsilyl, terbutyldiméthylsilyl ou TBDMS, (triphénylméthyl)diméthylsilyl, t-butyldiphénylsilyl, méthyldiisopropylsilyl, méthyl(di-t-butyl)silyl, tribenzylsilyl, tri-p-xylylsilyl, triisopropyl silyl, triphényl silyl ;

- ou alors deux groupes hydroxy contigus peuvent être protégés par un groupe alkylène *-C(R¹)(R^m)-(C(R^k)(Rⁱ))q-* tel que dessiné ci-dessous :

avec R¹, R^k, R¹, et R^m, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, (poly)halogéno(Ci-C4)alkyle, aryle éventuellement substitué tel que phényle, aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, (poly)halogéno(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)alkoxy, halogène, (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, hydroxy, ou alors deux groupe R¹ et R^k et/ou R¹, et R^m forment ensemble avec l’atome de carbone qui les portent un groupe oxo ou un (hétéro)clycloalkyle tel que cyclohexyle ou cyclopropyle ; q vaut 0, 1, 2 ou 3, de préférence *-C(R¹)(R^m)-(C(R^k)(Rⁱ))q-* représente un méthylène, éthylène, propylène, diméthylméthylène, *-C(CH3)2-* ou diphénylméthylène *-C(Ph)2-*, cyclopentylidène, cyclohexylidène, cycloheptylidène, benzylidène, p-méthoxybenzylidène,

2,4-diméthoxybenzylidène, méthoxyméthylène et éthoxyméthylène.

Plus particulièrement le groupement protecteur de la fonction hydroxy est choisi parmi acétyle ou benzyle, plus particulièrement acétyle.

Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :

« alkyle », désigne un radical linéaire ou ramifié contenant de 1 à 6 atomes de carbone, en particulier de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, butyle, n-pentyle, n-hexyle ;

« (Cx-Cy)alkyle », désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant x à y atomes de carbone ;

« cycloalkyle » désigne un groupement monocyclique hydrocarboné de préférence monocyclique saturé ou renfermant une ou plusieurs insaturations éthyléniques non aromatique, comprenant de 5 ou 6 chaînons, ce cycloalkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle, hydroxyalkyle, et alcoxy. Préférentiellement, selon la présente invention, le cycloalkyle est saturé et comprend de 5 à 8 chaînons, en particulier 5 ou 6, et plus préférentiellement est choisi parmi cyclopentyle, et cyclohexyle ;

l’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » et peut notamment désigner de 1 à 8, notamment 1 à 6; en particulier de 1 à 5, voire de 1 à 3 ;

l’expression «inclusivement» pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini ;

« isomère » désigne les isomères optiques, les isomères géométriques ainsi que les tautomères des composés de formule (I) ; et « solvaté » désigne les différentes formes que peut prendre un composé de formule (I) en fonction du solvant dans lequel il se trouve en interagissant avec les molécules de ce solvant pour former des interactions de type ion-dipôle, des liaisons hydrogène ou des liaisons de van der Waals ; les solvatés acceptables des composés utilisés dans la présente invention comprennent des solvatés conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants ; à titre d’exemple, on peut citer les solvatés dus à la présence d’eau (hydrates) ou d’alcools linéaires ou ramifiés comme l’éthanol ou l’isopropanol.

Il est entendu que pour les composés de formule (I) telle que définie précédemment lorsque R3 représente un radical O-monosaccharide, alors le monosaccharide peut se trouver sous forme pyranose (l’hétérocycle sucre qui le constitue est à 6 chaînons) ou furanose (l’hétérocycle sucre qui le constitue est à 5 chaînons).

Lorsque R3 représente un radical O-oligosaccharide, l’oligosaccharide comprend préférentiellement l’enchaînement de 2 à 5 unités saccharidiques identiques ou différentes entres elles qui peuvent être sous forme furanose ou pyranose.

Dans le cadre de la présente invention, l’oligosaccharide peut-être un disaccharide qui résulte de l’enchaînement d’une unité saccharidique sous forme furanose et d’une unité sous forme pyranose ou l’enchaînement d’une unité saccharidique sous forme pyranose et d’une unité sous forme furanose ou encore d’un enchaînement de deux unités saccharidiques sous forme pyranose, comme le lactose, le N-acétyllactosamine ou le 1 -O-aminohexyllactose.

Dans le cadre de la présente invention, le monosaccharide peut être un galactose ou une glucosamine.

Qu’il s’agisse d’un radical monosaccharide ou oligosaccharidique, chaque unité saccharidique peut se trouver sous forme L lévogyre ou D dextrogyre, et sous forme anomérique a ou β.

Dans le cadre de l’invention, et sauf mention contraire, par « peau », on entend la peau humaine par exemple la peau du visage, du corps, en particulier la peau des mains, des pieds, des aisselles, le cuir chevelu.

Dans le cadre de l’invention, par « odeurs corporelles », on entend par exemple les odeurs axillaires, les odeurs plantaires.

Selon un mode de réalisation, les composés de formule (I) sont tels que R désigne un atome d’hydrogène et R2 désigne un radical carboxy -COOH.

Selon un mode de réalisation particulier, les composés de formule (I) sont tels que X désigne un atome d’oxygène, R désigne un atome d’hydrogène, R2 désigne un radical carboxy -COOH et R4 désigne un radical NHR’, avec R’ tel que défini précédemment en particulier NHCOCH3.

Selon un mode de réalisation particulier, les composés de formule (I) sont tels que X désigne un radical méthylène -CH2-, R désigne un atome d’hydrogène, R2 désigne un radical -COOH, R4 désigne un radical hydroxy.

Selon un mode de réalisation particulier, Ri désigne un radical alkyle en Ci-Cô, comprenant au moins un substituant OR avec R tel que défini précédemment, de préférence un radical alkyle en C1-C4 tel que propyle, ledit radical alkyle étant substitué par au moins un radical hydroxy, en particulier Ri désigne un radical de formule -(CHOH)_n-CH2-OH avec n = 1,2,3 ou 4 et de préférence n=3 ;

Selon un mode de réalisation particulier, Ri désigne un radical -OR avec R tel que défini précédemment et de préférence tel que R désigne un atome d’hydrogène.

Selon un mode de réalisation particulier, R3 désigne un radical -OR avec R tel que défini précédemment et de préférence tel que R désigne un atome d’hydrogène.

Selon un mode de réalisation particulier, R3 désigne un radical O-monosaccharide tel que défini précédemment, en particulier un radical O-galactose.

Selon un mode de réalisation particulier, R3 désigne un radical O-oligosaccharide, de préférence un radical O-disaccharide tel que défini précédemment, en particulier un radical O-lactose éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) amino NRaRb ou par un ou plusieurs groupes -O-(CH2)_m-NRaRb, c'est-à-dire qu’au moins un des groupes hydroxy d’au moins une unité osidique est remplacé par un groupe -O-(CH2)_m-NRaRb ou NRaRb, avec m désignant un nombre entier compris inclusivement entre 1 et 8 tel que 6 et Ra et Rb, identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène ou v) un radical COR’a dans lequel R’a représente un groupe (Ci-Cô)alkyle tel que méthyle. Toujours selon ce mode de réalisation, R3 peut ainsi désigner le lactose, le N-acétyllactosamine ou le 1 -O-aminohexyllactose.

Selon un mode de réalisation particulier, R4 désigne un radical NHR’ avec R’ désigne un atome d’hydrogène ou un radical acétyle, en particulier un radical acétyle.

Selon une variante préférée de l’invention, les composés de formule (I) sont tels que

X désigne un radical méthylène -CH2-, R2 désigne un radical -COOH, R3, Ri et R4 désignent OH et R désigne un atome d’hydrogène.

Selon une autre variante de l’invention, les composés de formule (I) sont tels que X 5 désigne un atome d’oxygène, R désigne un atome d’hydrogène, R2 désigne un radical -COOH, R4 désigne un radical NHR’ avec R’ tel que défini précédemment en particulier acétyle, et Ri désigne un radical alkyle en Ci-Cô comprenant au moins un radical hydroxy tel qu’un radical de formule -(CH0H)n-CH2-0H avec n = 1,2,3 ou 4 et de préférence n=3.

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, R3 désigne un radical disaccharide, de préférence le lactose (D-galactopyranosyl-3(l—>4)D-glucopyranose) relié en a-(2—>3) au reste du composé, éventuellement substitué tel que le N-acétyllactosamine ouïe 1-O-aminohexyllactose.

A titre d’exemples de composés de formule (I) selon l’invention, on peut citer les composés (a) à (e) suivants ainsi que leurs sels, en particulier leurs sels alcalins comme 15 leur sel de sodium, leurs solvatés et leurs isomères optiques, y compris énantiomères et

H v\'* H 0	0 s ô	c H	0	0 H 0 H (b)	Acide quinique
HO	f	’ύ	.OH
	HO'	s		OH
HO* O a!	c zO	COONa	Sel de sodium du 3'-Sialylgalactose
H	HKT	\ ..'OH
		OH	(c)
				O
			HN
		O		OH
	HO OH		Ά	^OH
		O	z°		Sel de sodium du 3'-a-Sialyl-N-acetyllactosamine
HO*^		OH
HO*.		p
o 7 AJ	\/°	COONa
H 1 HO^	?OH
		OH		(d)

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le composé de formule (I) est choisi parmi le 3’-O-sialyllactose, le 3'-sialylgalactose, le 3'-a-sialyl-Nacetyllactosamine et le 1-0-aminohexyl 3'-sialyllactose ainsi que leurs sels, en particulier 5 leurs sels alcalins comme leur sel de sodium, leurs solvatés et leurs isomères optiques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, seuls ou en mélange.

Selon un mode particulièrement préféré de l’invention, le composé de formule (I) est le 3’-O-sialyllactose ainsi que ses sels en particulier ses sels alcalins comme son sel de sodium de formule (a), et ses solvatés :

Un composé selon l’invention peut être mis en œuvre dans une composition cosmétique.

Une telle composition cosmétique peut comprendre une teneur en composé de formule (I) telle que définie précédemment, variant de 0,1 % à 20 % en poids, mieux variant de 0,2 % à 15 % en poids, mieux encore variant de 0,5 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

ACTIFS DEODORANTS ET/OU ANTI-TRANSPIRANTS

Une composition selon l’invention comprend en outre un actif déodorant additionnel différent d’un composé de formule (I) et/ou un actif anti-transpirant.

En particulier, une composition selon l’invention comprend une teneur en actif déodorant additionnel et/ou en actif anti-transpirant pouvant varier de 0,001 % à 30 % en poids, de préférence pouvant varier de 0,01 % à 20 % en poids, mieux pouvant varier de 0,02 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Ainsi, selon une variante de réalisation, la composition selon l'invention contient un ou plusieurs actifs déodorants additionnels, différents des composés de formule (I) selon l’invention.

On appelle « actif déodorant », toute substance capable de masquer, absorber, améliorer et/ou réduire l'odeur désagréable résultant de la décomposition de la sueur humaine par des bactéries.

Ces actifs déodorants additionnels peuvent être choisis par exemple parmi :

- des sels hydrosolubles de zinc, comme par exemple le pyrrolidone carboxylate de zinc (plus communément appelé pidolate de zinc), le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phénolsulfonate de zinc ;

- des agents bactériostatiques ou des agents bactéricides tels que le 2,4,4'-trichloro-2'hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2,4-dichloro-2'-hydroxydiphényléther, le 3',4',5'trichlorosalicylanilide, la l-(3',4'-dichlorophenyl)-3-(4'-chlorophenyl)urée (Triclocarban) ou le 3,7,ll-triméthyldodéca-2,5,10-triénol (Farnesol) ;

- les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cetyltrimethylammonium, les sels de cétylpyridinium ;

- la chlorhexidine et les sels ;

- le monocaprate de diglycérol, le monolaurate de diglycérol , monolaurate de glycérol ; et

- les sels de polyhexaméthylène biguanide.

D’une manière générale, ces actifs déodorants additionnels sont avantageusement présents en une quantité inférieure à celle considérée lorsqu’ils sont formulés à titre d’unique agent actif déodorant dans une composition déodorante. Cette réduction peut être de l’ordre de 1,0 % à 20,0 %.

Une composition selon l’invention peut comprendre une teneur en actifs déodorants additionnels pouvant varier de 0,01 % à 50,0 % en poids, et de préférence en une teneur pouvant varier de 0,1 % à 30,0 % en poids par rapport au poids total à la composition.

Selon une autre variante de réalisation, une composition selon l’invention contient au moins un ou plusieurs actifs anti-transpirants.

Par « actif anti-transpirant », on entend un composé qui, à lui seul, a pour effet de diminuer le flux sudoral, de diminuer la sensation sur la peau d’humidité liée à la sueur humaine ou de masquer la sueur humaine.

Ces actifs anti-transpirants sont choisis de préférence parmi les sels d'aluminium et/ou de zirconium ; les complexes d'hydroxychlorure de zirconium et d'hydroxychlorure d'aluminium avec un acide aminé tels que ceux décrits dans le brevet US-3792068 communément connus sous l'appellation « ZAG complexes ». De tels complexes sont généralement connus sous l'appellation ZAG (lorsque l'acide aminé est la Glycine). Les complexes ZAG présentent d'ordinaire un quotient Al/Zr allant d'environ 1,67 à 12,5 et un quotient Métal/Cl allant d'environ 0,73 à 1,93. Parmi ces produits on peut citer l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrateGLY.

Parmi les sels d'aluminium, on peut citer le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichlorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, les sels d'alun, l'aluminium sulfate, l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate et plus particulièrement l'hydroxychlorure d'aluminium commercialisé par la société REHEIS sous la dénomination REACH 301 ou par la société GUILINI CHEMIE sous la dénomination ALOXICOLL PF 40. Des sels d'aluminium et de zirconium sont par exemple celui commercialisé par la société REHEIS sous la dénomination REACH AZP-908-SUF.

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la composition comprend au moins un actif anti-transpirant, et en particulier choisi parmi les sels d'aluminium et/ou de zirconium. En particulier, les actifs anti-transpirants selon l’invention peuvent être choisis parmi l’hexahydrate de cholorure d’aluminium, le chlorhydroxyde d’aluminium et leurs mélanges.

Une composition selon l’invention peut comprendre une teneur en actifs antitranspirants pouvant varier de 0,001 % à 50 % en poids, de préférence pouvant varier de 0,1 % à 30 % en poids, mieux pouvant varier de 0,1 % à 20,0 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ratio massique composé(s) de formule (I)/actif(s) déodorant(s) additionnel(s) et/ou actif(s) anti-transpirant(s) varie de

0,001 à 10, mieux varie de 0,01 à 5,0, mieux encore varie de 0,02 à 1,0.

COMPOSITIONS

La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de gels aqueux, de solutions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles peut aussi, par ajout d'une phase grasse ou huileuse, se présenter sous forme de dispersions du type lotion, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou des dispersions cire/phase aqueuse.

La composition selon l’invention est formulée dans un milieu physiologiquement acceptable. Par « milieu physiologiquement acceptable », on comprend un milieu compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains, en l'occurrence la peau. Le milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, couleur ou aspect désagréable, et qui ne génère pas d’inconfort, ou de tiraillement inacceptable pour l'utilisateur.

Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles, connues de l’homme du métier.

Une composition selon l’invention peut comprendre au moins une phase aqueuse, comme elle peut être anhydre.

Dans le cadre de l’invention, par « composition anhydre », on entend une composition contenant moins de 2,0 % en masse d'eau, voire moins de 0,5% d'eau, et notamment exempte d'eau, l'eau n'étant pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés.

Selon une autre forme particulière de l’invention, les compositions selon l’invention peuvent être solides en particulier sous forme de bâtonnet ou stick.

Dans le cadre de l’invention, par « composition solide », on entend que la mesure de la force maximale mesurée en texturométrie lors de l’enfoncement d’une sonde dans l’échantillon de formule doit être au moins égale à 0,25 Newton, en particulier au moins égal à 0,30 Newton, notamment au moins égale 0,35 Newton, appréciée dans des conditions de mesure précises comme suit.

Les formules sont coulées à chaud dans des pots de 4 cm de diamètre et 3 cm de fond. Le refroidissement est fait à température ambiante. La dureté des formules réalisées est mesurée après 24 heures d’attente. Les pots contenant les échantillons sont caractérisés en texturométrie à l’aide d’un texturomètre tel que celui commercialisé par la société Rhéo TA-XT2, selon le protocole suivant : une sonde de type bille en inox de diamètre 5 mm est amenée au contact de l’échantillon à une vitesse de 1 mm/s. Le système de mesure détecte l’interface avec l’échantillon avec un seuil de détection égal à 0,005 newtons. La sonde s’enfonce de 0,3 mm dans l’échantillon, à une vitesse de 0,1 mm/s. L’appareil de mesure enregistre l’évolution de la force mesurée en compression au cours du temps, pendant la phase de pénétration. La dureté de l’échantillon correspond à la moyenne des valeurs maximales de la force détectée pendant la pénétration, sur au moins 3 mesures.

Phase aqueuse

Selon une autre variante avantageuse, la composition comprend au moins une phase aqueuse. La teneur en phase aqueuse dans la composition peut être comprise entre 0 % et 98,0 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Les compositions selon l’invention peuvent comporter au moins une phase aqueuse.

Elles sont notamment formulées en lotions aqueuses ou en émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau, ou en émulsion multiple (émulsion triple huile-dans-eau-dans-huile ou eaudans-huile-dans-eau (de telles émulsions sont connues et décrites par exemple par C. FOX dans « Cosmetics and Toiletries » - november 1986 - Vol 101 - pages 101-112).

La phase aqueuse des dites compositions peut contenir de l'eau et en général d'autres solvants solubles ou miscibles dans l'eau. Les solvants solubles ou miscibles dans l'eau peuvent comprendre les mono alcools à chaîne courte par exemple en C1-C4 comme l'éthanol, l'isopropanol ; les diols ou les polyols comme l'éthylèneglycol, le

1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le dipropylène glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthylène glycol monométhyléther, le triéthylène glycol monométhyléther et le sorbitol. On utilisera plus particulièrement le propylèneglycol et la glycérine, le propane 1,3 diol.

Lorsque la composition se présente sous forme d’émulsion, elle contient en général selon la nature de l’émulsion un ou plusieurs agents tensioactifs émulsionnants.

La quantité totale en émulsionnants sera de préférence à des teneurs en matière active allant de 1 % à 8 % en masse et plus particulièrement de 2 % à 6 % en masse par rapport à la masse totale de la composition.

Phase grasse

Les compositions selon l'invention peuvent contenir au moins une phase liquide organique non-miscible dans l'eau appelée phase grasse. Celle-ci comprend en général un ou plusieurs composés hydrophobes qui rendent ladite phase non-miscible dans l'eau. Ladite phase est liquide (en l'absence d'agent structurant) à température ambiante (20-25°C). De manière préférentielle, la phase liquide organique non-miscible dans l'eau conforme à l'invention comprend généralement au moins une huile volatile et/ou une huile non volatile et éventuellement au moins un agent structurant.

Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760mm de Hg soit 1.05xl0⁵ Pa). L’huile peut être volatile ou non volatile.

Par « huile volatile », on entend au sens de l’invention une huile susceptible de s'évaporer au contact de la peau en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique.

Les huiles volatiles de l'invention sont des huiles cosmétiques volatiles, liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, allant en particulier de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10‘³ à 300 mm de

Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg).

Par « huile non volatile », on entend une huile restant sur la peau à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10'³ mm de Hg (0,13 Pa).

L’huile peut être choisie parmi toutes les huiles physiologiquement acceptables et en particulier cosmétiquement acceptables, notamment les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques ; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées et/ou fluorées volatiles ou non volatiles et leurs mélanges.

Plus précisément, par « huile hydrocarbonée », on entend une huile comportant principalement des atomes de carbone et d’hydrogène et éventuellement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther, carboxylique. Généralement, l’huile présente une viscosité de 0,5 à 100 000 mPa.s, de préférence de 50 à 50 000 mPa.s et de préférence encore de 100 à 300 000 mPa.s.

A titre d’exemple d’huile volatile utilisable dans l’invention, on peut citer :

les huiles hydrocarbonées volatiles choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en Cs-Ci6 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars ou de Permetyls, les esters ramifiés en Cs-Ci6, le néopentanoate d'iso-hexyle, et leurs mélanges ; et les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité < 8 centistokes (8 10'⁶ m²/s), et ayant notamment de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, et leurs mélanges. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane et leurs mélanges ;

A titre d’exemple d’huile non volatile utilisable selon l’invention, on peut citer :

les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d’acides gras de 4 à 24 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore les huiles de germe de blé, d'olive, l'huile d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de courge, de cassis, , de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l’huile de jojoba ;

les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, les polybutènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam, le squalane ;

les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone comme le dipentylether ;

les esters de synthèse notamment d'acides gras comme les huiles de formule R'COOR² dans laquelle R¹ représente le reste d’un acide gras supérieur linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R² représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone avec R¹ + R² > 10 comme l'isononanoate d'isononyle, le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, le benzoate d'alcool en C12 à C15 ;

- des alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l’octyl dodécanol ;

- les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, linéaires (dimethicones) ou cycliques (cyclomethicones); les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les

2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates, et leurs mélanges.

Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention comprend au moins une phase grasse. Ainsi, la teneur en phase grasse dans la composition peut être comprise entre 0 % et 98,0 % en poids par rapport au poids total de la composition.

La composition selon l’invention peut en outre contenir un ou plusieurs composés additionnels tels que des agents actifs, des conservateurs, des antioxydants, des agents complexants, des parfums, des matières colorantes, les extraits naturels, les agents éclaircissants, des vitamines, l'urée, la caféine, des agents dépigmentants, les acides bêtahydroxy tels que l'acide salicylique et ses dérivés, les acides alpha-hydroxy tels que l'acide lactique et l'acide glycolique, les émollients et les humectants, tels que les méthyl glucosides éthoxylés et les méthyl glucosides acylés éthoxylés, les agents écrans organiques et inorganiques, ou leurs mélanges.

Elle peut également contenir un agent hydrodispersible tel que des argiles, des polymères, des pigments, des oxydes d'aluminium, des silicates, du talc, des silicates de magnésium, du dioxyde de titane, de l'oxyde de zinc ou leurs mélanges.

Les compositions selon l’invention peuvent être conditionnées sous forme de roll-on, de sticks, d’aérosol ou de spray.

La formule galénique est bien entendu adaptée au mode de conditionnement retenu.

Dans le cas d’un stick, une formulation solide est privilégiée. Dans le cas des roll-on, aérosols et sprays, des formules lipophiles sont privilégiées.

Par exemple, les compositions sous forme de lotions fluides vaporisables sont appliquées sur la peau sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation.

Dans toute la description, y compris les revendications, l’expression « comportant un » doit être comprise comme étant synonyme de « comportant au moins un », sauf si le contraire est spécifié.

Les expressions « compris entre ... et ... » et « allant de ... à ... » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.

Dans la description et les exemples ci-dessous, sauf indication contraire, les pourcentages sont des pourcentages pondéraux. Les pourcentages sont donc exprimés en poids par rapport au poids total de la composition. Les ingrédients sont mélangés, dans l’ordre et dans les conditions facilement déterminées par l’homme de l’art.

EXEMPLES D’APPLICATION

A) Etude des effets anti-odeur (sur la sueur incubée)

L’activité déodorante des composés selon l’invention a été évaluée dans le test d’évaluation olfactive ex- vivo, sur sueur incubée.

Le composé utilisé selon l’invention est le sel de sodium du 3’-O-sialyllactose (CAS : 128596-80-5) qui est commercialisé par CARBOSYNTH sous la référence OS04397 ou composé de formule (a) telle que définie ci-dessus. Ce dernier a été évalué dans un pool de sueur fraîche.

Les échantillons ont été préparés dans des flacons headspace à vis de 10 ml, ils ont été incubés à 35°C pendant 24h sous agitation. Un échantillon de sueur avec lmg d’hydroxychlorure d’aluminium anhydre (ACH) dans 1ml de sueur (soit 0,1% correspondant à O.lg/lOOml) est incubé pour servir de référence positive (peu malodorant) et un échantillon de sueur seule est incubé pour servir de référence négative (malodorant).

Les échantillons après incubation sont évalués olfactivement par un panel de 6 personnes en aveugle sur les flacons headspace. Les échantillons incubés de sueur contenant ACH et de sueur seule sont évalués en même temps pour servir respectivement de références négative et positive.

Deux paramètres sont évalués :

- La réduction de l’intensité d’odeur de sueur (% par rapport au témoin sueur seule),

- La puissance globale de l’odeur avec 0 pour peu puissant et 10 pour très puissant.

Le tableau III ci-dessous fournit les résultats des évaluations réalisées par un panel de

6 personnes. Les valeurs du tableau correspondent à la moyenne des valeurs obtenues pour les 6 panelistes.

Tableau III :

Echantillon	Puissance Score	Réduction de l’intensité de la malodeur (%)
Sueur incubée	9	/
Sel de sodium du 3’-O-sialyllactose 0,5%	8	11

Conclusion

Il est ainsi constaté une diminution générale de la malodeur, tant sur l’intensité que sur la puissance de l’odeur, avec le sel de sodium du 3’-O-sialyllactose par rapport à la référence négative, sueur incubée seule.

B) Formulations

Les formulations suivantes ont été préparées selon l’invention:

Formulation aqueuse 1 :

Ingrédients	% en masse par rapport à la masse totale de la composition
Poly(acide acrylique) réticulé (Carbomer)	0,3

Conservateurs	1,0
Sel de sodium du 3’-O-sialyllactose	0,5
Eau	Qsp 100

La formulation 1 produit un effet déodorant.

Formulation aqueuse 2 :

Ingrédients	% en masse par rapport à la masse totale de la composition
Poly(acide acrylique) réticulé (Carbomer)	0,3
Conservateurs	1,0
Sel de sodium du 3’-O-sialyllactose	5,0
Eau	qsp 100

La formulation 2 produit un effet déodorant.

Le composé sel de sodium du 3’-O-sialyllactose conforme à l’invention est donc compatible avec des formulations aqueuses comprenant des actifs hydrosolubles ou hydrodispersibles respectueux de la peau.

Formulation aqueuse 3 :

Ingrédients	% en masse par rapport à la masse totale de la composition
Poly(acide acrylique) réticulé (Carbomer)	0,3
Conservateurs	1,0

Chlorhydroxyde d’aluminium 50%	18,0
Hexahydrate de chlorure d’aluminium 50%	6,0
Sel de sodium du 3’-O-sialyllactose	0,5
Eau	qsp 100

La formulation 3 produit un effet déodorant et anti-transpirant.

Formulation aqueuse 4 :

Ingrédients	% en masse par rapport à la masse totale de la composition
Poly(acide acrylique) réticulé (Carbomer)	0,3
Conservateurs	1,0
Chlorhydroxyde d’aluminium 50%	15,0
Hexahydrate de chlorure d’aluminium 50%	8,0
Sel de sodium du 3’-O-sialyllactose	5,0
Eau	qsp 100

La formulation 4 produit un effet déodorant et anti-transpirant.

Le composé sel de sodium du 3’-O-sialyllactose selon l’invention est également compatible avec des formules comprenant d’autres actifs déodorants et/ou anti-transpirants.

Claims (16)

1. REVENDICATIONS

   1. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) suivante dans laquelle

   - X désigne un atome d’oxygène, un radical -CH(OR)- ou un radical -CH2- ;

   - Ri désigne

   - un radical cycloalkyle en C5-C6 substitué par au moins un radical OR,

   - un radical alkyle en Ci-Cô, substitué par au moins un radical OR, ou

   - un radical -OR ;

   - R2 désigne un radical - COOH ou un radical -SO3H ;

   - R3 désigne

   - un radical OR

   - un radical O-monosaccharide éventuellement substitué, ou

   - un radical O-oligosaccharide éventuellement substitué, de préférence un O-oligosaccharide comprenant entre 2 et 5 monosaccharides, plus préférentiellement un radical O-disaccharide ;

   - R4 désigne un radical NHR’ ou un radical OR ;

   - R désigne un atome d’hydrogène ou un groupement protecteur d’une fonction hydroxyle, en particulier un radical acétyle ou benzyle,

   - R’ désigne un atome d’hydrogène ou un groupement protecteur de fonction amine primaire, en particulier un radical acétyle ainsi que ses sels, ses solvatés et ses isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, ses racémiques, seuls ou en mélange, pour le traitement des mauvaises odeurs corporelles notamment liées à la transpiration, et en particulier les mauvaises odeurs axillaires.
2. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que les sels des composés de formule (I) sont choisis parmi les sels métalliques Cu²⁺, Mn²⁺ et Zn²⁺, les sels alcalins Li⁺, Na⁺ et K⁺ et les sels alcalino-terreux Ca²⁺ et Mg²+, de préférence les sels alcalins tels que Na⁺.
3. 3. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que Ri désigne un radical alkyle en Ci-Cô, comprenant au moins un substituant OR avec R tel que défini en revendication 1, de préférence un radical alkyle en C1-C4 tel que propyle, ledit radical alkyle étant substitué par au moins un radical hydroxy, en particulier Ri désigne un radical de formule -(CHOH)_n-CH2-OH avec n = 1,2,3 ou 4 et de préférence n=3.
4. 4. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que R désigne un atome d’hydrogène et R2 désigne un radical carboxy -COOH.
5. 5. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que R3 désigne un radical O-monosaccharide, en particulier un radical O-galactose.
6. 6. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que R3 désigne un radical O-oligosaccharide, de préférence un radical O-disaccharide, en particulier un radical O-lactose éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) amino NRaRb ou par un ou plusieurs groupes -O-(CH2)_m-NRaRb, avec m désignant un nombre entier compris inclusivement entre 1 et 8, tel que 6, et Ra et Rb, identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène ou v) un radical -CO-R’a dans lequel R’a représente un groupe (Ci-Cô)alkyle tel que méthyle, en particulier R3 désigne le lactose, le N-acétyllactosamine ou le 1-O-aminohexyllactose.
7. 7. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que R4 désigne un radical NHR’ avec R’ désignant un atome d’hydrogène ou un radical acétyle, en particulier un radical acétyle.
8. 8. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que X désigne un atome d’oxygène, R désigne un atome d’hydrogène, R2 désigne un radical -COOH, R4 désigne un radical NHR’ avec R’ tel que défini en revendication 1 en particulier acétyle, et Ri désigne un radical alkyle en Ci-Cô comprenant au moins un radical hydroxy tel qu’un radical de formule -(CHOH)_n-CH2-OH avec n = 1,2,3 ou 4 et de préférence n=3.
9. 9. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi le 3’-O-sialyllactose, le 3'-sialylgalactose, le 3'-a-sialyl-N-acetyllactosamine et le 1-O-aminohexyl 3'-sialyllactose ainsi que leurs sels, en particulier leurs sels alcalins comme leur sel de sodium, leurs solvatés et leurs isomères optiques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, leurs racémiques, seuls ou en mélange, en particulier le composé de formule (I) est le 3’-O-sialyllactose ainsi que ses sels en particulier ses sels alcalins comme son sel de sodium, et ses solvatés.
10. 10. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que X désigne un radical méthylène -CH2-, R désigne un atome d’hydrogène, R2 désigne un radical -COOH, R4 désigne un radical hydroxy.
11. 11. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que X désigne un radical méthylène -CH2-, R2 désigne un radical -COOH, R3, Ri et R4 désignent OH et R désigne un atome d’hydrogène et le composé de formule (I) est de préférence l’acide quinique, ses sels, en particulier ses sels alcalins comme son sel de sodium, ses solvatés et ses isomères optiques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, ses racémiques, seuls ou en mélange.
12. 12. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé de formule (I) ainsi que ses sels, ses solvatés et ses isomères optiques et/ou géométriques, y compris énantiomères et diastéréoisomères, ses racémiques, seuls ou en mélange, est mis en œuvre dans une composition cosmétique en une teneur variant de 0,1 % à 20 % en poids, mieux variant de 0,2 % à 15 % en poids, mieux encore variant de 0,5 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
13. 13. Composition topique, de préférence cosmétique, en particulier déodorante et, le cas échéant anti-transpirante, comprenant à titre d’actif déodorant au moins un composé de formule (I) tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 11 ainsi que ses sels, ses solvatés et ses isomères optiques et/ou géométriques, y compris

    5 énantiomères et diastéréoisomères, ses racémiques, seuls ou en mélange, et au moins un actif déodorant additionnel différent des composés de formule (I) et/ou au moins un actif anti-transpirant.
14. 14. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce que la composition comprend une teneur en composé(s) de formule (I) variant de 0,1 % à 20 % en

    10 poids, mieux variant de 0,2 % à 15 % en poids, mieux encore variant de 0,5 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
15. 15. Composition selon l’une quelconque des revendications 12 ou 13, caractérisée en ce que le ratio massique composé(s) de formule (I)/actif(s) déodorant(s) additionnel(s) et/ou actif(s) anti-transpirant(s) varie de 0,001 à 10, mieux varie de 0,01 à 5,

    15 mieux encore varie de 0,02 à 1,0.
16. 16. Composition selon l’une quelconque des revendications 12 à 14, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un actif anti-transpirant, et en particulier choisi parmi les sels d'aluminium et/ou de zirconium, et en particulier parmi l’hexahydrate de cholorure d’aluminium, le chlorhydroxyde d’aluminium et leurs mélanges.

    RÉPUBLIQUE FRANÇAISE irai — I INSTITUT NATIONAL

    DE LA PROPRIÉTÉ

    INDUSTRIELLE

    RAPPORT DE RECHERCHE PRÉLIMINAIRE établi sur la base des dernières revendications déposées avant le commencement de la recherche

    N° d'enregistrement national

    FA 850793

    FR 1763366

    EPO FORM 1503 12.99 (P04C14)

    DOCUMENTS CONSIDÉRÉS COMME PERTINENTS Revend ication(s) concernée(s) Classement attribué à l'invention par ΙΊΝΡΙ Catégorie Citation du document avec indication, en cas de besoin, des parties pertinentes X X A A EP 0 985 408 A2 (BEIERSDORF AG [DE]) 15 mars 2000 (2000-03-15) * alinéas [0008] - [0022], [0055], [0060], [0066] * EP 2 196 208 Al (TAKASAGO PERFUMERY 00 LTD [JP]) 16 juin 2010 (2010-06-16) * alinéas [0007], [0061] - [0061] * * revendications * JP 2011 229536 A (0GAWA & C0 LTD) 17 novembre 2011 (2011-11-17) * le document en entier * US 2003/152538 Al (PRETI GEORGE [US] ET AL) 14 août 2003 (2003-08-14) * le document en entier * 1-16 1-16 1-16 1-16 A61K8/33 A61K8/41 A61K8/46 A61K8/49 A61K8/60 A61Q15/00 DOMAINES TECHNIQUES RECHERCHÉS (IPC) A61K A61Q Date d'achèvement de la recherche Examinateur 2 juillet 2018 Paul Soto, Raquel CATÉGORIE DES DOCUMENTS CITÉS T : théorie ou principe à la base de l'invention E : document de brevet bénéficiant d'une date antérieure X : particulièrement pertinent à lui seul à la date de dépôt et qui n'a été publié qu'à cette date Y : particulièrement pertinent en combinaison avec un de dépôt ou qu'à une date postérieure. autre document de la même catégorie D ; cité dans la demande A : arrière-plan technologique L : cité pour d'autres raisons O : divulaation non-écrite P : document intercalaire & : membre de la même famille, document correspondant

    ANNEXE AU RAPPORT DE RECHERCHE PRÉLIMINAIRE