FR3088931A1 - Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide - Google Patents

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Abstract

Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide La présente invention concerne un procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide comprenant les étapes suivantes : - a) étape de préparation du bis(chlorosulfonyl)imide Cl-SO2NHSO2-Cl comprenant une étape de chauffage d’un mélange contenant l’acide sulfamique et l’acide chlorosulfonique à une température T1 supérieure à 40°C, suivie de l’ajout du chlorure de thionyle, - b) étape de réaction du bis(chlorosulfonyl)imide Cl-SO2NHSO2-Cl obtenu à l’étape a) avec un agent de fluoration de formule (I) suivante : NH4F(HF)n (I) dans laquelle n est un nombre entier allant de 0 à 10, pour former un composé de formule (II) suivante : (II) - c) étape d’échange de cation dans un solvant organique avec un composé lithié pour former le sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide. Figure : non

Description

Description
Titre de l'invention : Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
Domaine technique [0001] La présente invention concerne un procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide.
Technique antérieure [0002] Les anions de type sulfonylimide, de par leur très faible basicité, sont de plus en plus utilisés dans le domaine du stockage d’énergie sous forme de sels inorganiques dans les batteries, ou de sels organiques dans les super condensateurs ou dans le domaine des liquides ioniques. Le marché des batteries étant en plein essor et la réduction des coûts de fabrication des batteries devenant un enjeu majeur, un procédé de synthèse à grande échelle et à bas coût de ce type d’anions est nécessaire.
[0003] Dans le domaine spécifique des batteries Li-ion, le sel actuellement le plus utilisé est le LiPL6 mais ce sel montre de nombreux désavantages tels qu’une stabilité thermique limitée, une sensibilité à l’hydrolyse et donc une plus faible sécurité de la batterie. Récemment de nouveaux sels possédant le groupement FSO2 ont été étudiés et ont démontré de nombreux avantages comme une meilleure conductivité ionique et une résistance à l’hydrolyse. L’un de ces sels, le LiLSI (LiN(LSO2)2) a montré des propriétés très intéressantes qui font de lui un bon candidat pour remplacer le LiPL6.
[0004] L’identification et la quantification des impuretés dans les sels et/ou électrolytes, et la compréhension de leurs impacts sur les performances de la batterie deviennent primordiales. Par exemple, les impuretés possédant un proton mobile, en raison de leur interférence avec les réactions électrochimiques, conduisent à des performances et une stabilité globale moindre des batteries Li-ion. L’application des batteries Li-ion nécessite d’avoir des produits de haute pureté (minimum d’impuretés).
[0005] Divers procédés de préparation du LiLSI sont connus. Toutefois, ces procédés peuvent présentent plusieurs inconvénients : nombreuses étapes, faible rendement, complexité du procédé, contamination du LiLSI par des impuretés...
[0006] Certains procédés mettent notamment en œuvre une étape de préparation de l’intermédiaire bis(chlorosulfonyl)imide à partir de l’acide chlorosulfonique et d’isocyanate de chlorosulfonyle. Toutefois, l’isocyanate de chlorosulfonyle est connu pour sa toxicité, ce qui rend difficile son application industrielle.
[0007] Il existe donc un besoin d’un procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide permettant de remédier, au moins en partie, à au moins l’un des inconvénients susmentionnés.
[0008] DESCRIPTION DE L’INVENTION [0009] La présente invention concerne un procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide comprenant les étapes suivantes :
[0010] - a) étape de préparation du bis(chlorosulfonyl)imide C1-SO2NHSO2-C1 comprenant une étape de chauffage d’un mélange contenant l’acide sulfamique et l’acide chlorosulfonique à une température Tl supérieure à 40°C, suivie de l’ajout du chlorure de thionyle, [0011] - b) étape de réaction du bis(chlorosulfonyl)imide C1-SO2NHSO2-C1 obtenu à l’étape
a) avec un agent de fluoration de formule (I) suivante :
[0012] NH4E(HE)n (I) [0013] dans laquelle n est un nombre entier allant de 0 à 10, pour former un composé de formule (II) suivante :
Figure FR3088931A1_D0001
[0014] - c) étape d’échange de cation dans un solvant organique avec un composé lithié pour former le sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide.
[0015] Dans le cadre de l’invention, on utilise de manière équivalente les termes « sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide », « lithium bis(sulfonyl)imidure », « LiESI », « LiN(ESO2)2», « lithium de bis(sulfonyl)imide », ou « bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium ».
[0016] Etape a) [0017] La température Tl peut aller de 50°C à 150°C, de préférence de 60°C à 90°C, et en particulier de 60°C à 80°C.
[0018] Selon l’invention, le ratio molaire chlorure de thionyle/acide sulfamique peut aller de 2/1 à 4/1, de préférence de 2/1 à 3/1.
[0019] Le ratio molaire acide sulfamique/acide chlorosulfonique peut aller de 0,8 à 1,3, de préférence de 0,90 à 1,1, et avantageusement de 0,95 à 1,05.
[0020] L’étape a) peut être réalisée en présence d’un catalyseur, tel que par exemple choisi parmi une amine tertiaire (telle que la triméthylamine, triéthylamine, tripropylamine, tributylamine ou la diéthylméthylamine) ; la pyridine ; et la 2,6-lutidine.
[0021] Le catalyseur peut être ajouté avant, pendant ou après l’ajout du chlorure de thionyle. De préférence, le catalyseur est ajouté avant le chlorure de thionyle.
[0022] Le chlorure de thionyle peut être ajouté en une unique addition, ou de manière continue, ou en multiples additions à intervalles réguliers ou non.
[0023] L’étape a) peut en outre comprendre une étape de chauffage du mélange réactionnel à une température allant de 50°C à 150°C, notamment après ajout du chlorure de thionyle. Le mélange réactionnel peut être chauffé de Ih à 48h, de préférence de Ih à 24h.
[0024] De préférence, le procédé selon l’invention ne comprend pas d’étape de distillation entre l’étape a) et l’étape b).
[0025] Etape b) [0026] Dans le composé de formule (I), n est de préférence un nombre entier allant de 0 à 5, préférentiellement de 0 à 4, par exemple n vaut 0, 1, 2, 3 ou 4, et en particulier n vaut 0 ou 1.
[0027] Parmi les composés de formule (I), on peut par exemple citer NH4F, NH4F HF, NH4F 2HF, NH4F 3HF, et NH4F 4HF.
[0028] Les composés de formule (I) peuvent être obtenus par passage d’ammoniac à travers HF anhydre dans des proportions adéquates.
[0029] Le ratio molaire bis(chlorosulfonyl)imide/composé de formule (I) peut aller de 1/1 à 1/30, de préférence de 1/1 à 1/15, avantageusement de 1/1 à 1/5.
[0030] L’étape b) peut être réalisée dans un solvant organique, par exemple choisi parmi l’éthylène carbonate, le propylène carbonate, le diméthoxyéthane, le γ-butyrolactone, le tétrahydrofurane, le 1,3-dioxane, le formate de méthyle, l’acétate de méthyle, le propionate de méthyle, le diméthyle carbonate, l’éthyle méthyle carbonate, le diéthyle carbonate, le diméthylsulfoxide, l’acétonitrile, le valéronitrile, le benzonitrile, l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétate de butyle, le toluène, et leurs mélanges. De préférence, le solvant est choisi parmi l’acétate de butyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétonitrile, le valéronitrile, et leurs mélanges.
[0031] Le solvant peut avoir une teneur en eau inférieure ou égale à 1 000 ppm, de préférence inférieure ou égale à 500 ppm, préférentiellement inférieure ou égale à 200 ppm, avantageusement inférieure ou égale à 50 ppm.
[0032] L’étape b) peut être réalisée à une température allant de 10°C à 110°C, de préférence de 20°C à 100°C, préférentiellement de 50°C à 100°C.
[0033] Etape c) [0034] Selon un mode de réalisation, le composé lithié est un sel de formule LiX, X représentant un fluorure, un chlorure, un carbonate, un tétrafluoroborate, un hydroxyde, un sulfate, un chlorate, un perchlorate, un nitrile ou un nitrate.
[0035] Le composé lithié est de préférence choisi parmi LiOH, Li2CO3, LiHCO3, LiCl, LiBr, LiF, LiH, EtOLi, et MeOLi.
[0036] Le ratio molaire composé lithié/composé de formule (II) peut aller de 1/1 à 10/1, de préférence de 1/1 à 5/1.
[0037] L’étape c) peut être réalisée à une température allant de 0°C à 150°C, de préférence de 10°C à 100°C.
[0038] L’étape c) peut être réalisée sous pression réduite, ce qui permet avantageusement d’éliminer l’ammoniac formé comme produit secondaire, facilitant ainsi la formation du produit désiré.
[0039] L’étape d’échange de cation peut être réalisée dans tout réacteur, et de préférence dans un réacteur dont la surface interne est recouverte au moins partiellement d’une résine fluorée.
[0040] Etape(s) supplémentaire(s) [0041] Le procédé selon l’invention peut comprendre au moins une étape de purification du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide obtenu à l’issue de l’étape c).
[0042] Ledit sel peut être purifié par tout moyen connu de l’homme du métier, et éventuellement par une combinaison de méthodes de purification. On peut par exemple citer la recristallisation, la filtration, l’extraction liquide-liquide, le lavage avec de l’eau...
[0043] Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend une étape de lavage d) avec de l’eau de la solution obtenue à l’étape c), suivie d’une étape de décantation d’une phase aqueuse et d’une phase organique.
[0044] Le procédé selon l’invention peut également comprendre une étape e) de filtration de la solution organique de sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide à travers un filtre ayant une taille de rétention de particules allant de 0,1 à 10 pm pour obtenir un filtrat. Cette étape peut être réalisée sur la solution organique obtenue à l’étape c), éventuellement concentrée, ou sur la solution organique obtenue à l’issue de l’étape d) susmentionnée, éventuellement concentrée.
[0045] Le filtre peut être un filtre à capsule, un filtre à membrane, ou un filtre à cartouche. De préférence, le filtre est un filtre à membrane.
[0046] La membrane peut être choisie parmi les membranes de polyéthylène, polypropylène, le nylon, les résines fluorées, la cellulose, les fibres de silice, les fibres de verre, le polycarbonate, le coton, le polyéther sulfone, ou l’acétate de cellulose.
[0047] Le filtre peut également comprendre un matériau d’échange d’ions, tel qu’une résine échangeuse de cations.
[0048] Le filtre susmentionné a de préférence une taille de rétention de particules allant de 0,1 à 5 pm.
[0049] Cette étape de filtration e) permet avantageusement d’éliminer et/ou réduire la teneur en impuretés fines, telles que par exemple les ions sulfates, fluorures et/ou chlorures.
[0050] Le filtrat obtenu à l’issue de l’étape e) susmentionnée peut être soumis à une étape de concentration à une température allant de 0°C à 70°C, de préférence de 0°C à 50°C, de préférence sous pression réduite.
[0051] Le sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide peut être obtenu par précipitation à partir du filtrat obtenu à l’étape précédente.
[0052] Le procédé selon l’invention permet avantageusement de préparer un LiFSI avec un rendement élevé et ayant une teneur réduite en impuretés, et notamment une teneur réduite en FSO3H, FSO2NH2 et Cl·.
[0053] Le procédé selon l’invention peut avantageusement conduire à un LiFSI ayant une teneur en FSO3H < 20 ppm, FSO2NH2 < 10 ppm et Cl < 20 ppm.
[0054] Le procédé selon l’invention est avantageusement simple et applicable d’un point de vue industriel.
[0055] Dans le cadre de l’invention, par « compris entre x et y », ou « allant de x à y », on entend un intervalle dans lequel les bornes x et y sont incluses. Par exemple, la température «comprise entre 30 et 100°C » inclus notamment les valeurs 30°C et 100°C.
[0056] Tous les modes de réalisation décrits ci-dessus peuvent être combinés les uns avec les autres. En particulier, chaque mode de réalisation d’une étape quelconque du procédé de l’invention peut être combiné avec un autre mode de réalisation particulier.

Claims (1)

  1. Revendications [Revendication 1] Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide comprenant les étapes suivantes : - a) étape de préparation du bis(chlorosulfonyl)imide C1-SO2NHSO2-C1 comprenant une étape de chauffage d’un mélange contenant l’acide sulfamique et l’acide chlorosulfonique à une température Tl supérieure à 40°C, suivie de l’ajout du chlorure de thionyle, - b) étape de réaction du bis(chlorosulfonyl)imide C1-SO2NHSO2-C1 obtenu à l’étape a) avec un agent de fluoration de formule (I) suivante : NH4F(HF)n (I) dans laquelle n est un nombre entier allant de 0 à 10, pour former un composé de formule (II) suivante : F Ί(Π) [ q o | F----S--N------S----F | | ü o | s.-.-. - c) étape d’échange de cation dans un solvant organique avec un composé lithié pour former le sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide. [Revendication 2] Procédé selon la revendication 1, dans lequel la température Tl va de 50°C à 150°C, de préférence de 60°C à 90°C, et en particulier de 60°C à 80°C. [Revendication 3] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 ou 2, dans lequel le ratio molaire chlorure de thionyle/acide sulfamique va de 2/1 à 4/1, de préférence de 2/1 à 3/1. [Revendication 4] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le ratio molaire acide sulfamique/acide chlorosulfonique va de 0,8 à 1,3, de préférence de 0,90 à 1,1, et avantageusement de 0,95 à 1,05. [Revendication 5] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel le chlorure de thionyle est ajouté en une unique addition, ou de manière continue, ou en multiples additions à intervalles réguliers ou non. [Revendication 6] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel l’étape a) comprend en outre une étape de chauffage du mélange réactionnel à une température allant de 50°C à 150°C, notamment après ajout du chlorure de thionyle. [Revendication 7] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu’il ne comprend pas d’étape de distillation entre l’étape a) et
    l’étape b). [Revendication 8] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel le composé de formule (I) est tel que n est un nombre entier allant de 0 à 5, préférentiellement de 0 à 4, par exemple n vaut 0, 1, 2, 3 ou 4, et en particulier n vaut 0 ou 1. [Revendication 9] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel l’étape b) est réalisée dans un solvant organique, par exemple choisi parmi l’éthylène carbonate, le propylène carbonate, le diméthoxyéthane, le γ-butyrolactone, le tétrahydrofurane, le 1,3-dioxane, le formate de méthyle, l’acétate de méthyle, le propionate de méthyle, le diméthyle carbonate, l’éthyle méthyle carbonate, le diéthyle carbonate, le diméthylsulfoxide, l’acétonitrile, le valéronitrile, le benzonitrile, l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétate de butyle, le toluène, et leurs mélanges. [Revendication 10] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel l’étape b) est réalisée à une température allant de 10°C à 110°C, de préférence de 20°C à 100°C, préférentiellement de 50°C à 100°C. [Revendication 11] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel le composé lithié est un sel de formule LiX, X représentant un fluorure, un chlorure, un carbonate, un tétrafluoroborate, un hydroxyde, un sulfate, un chlorate, un perchlorate, un nitrile ou un nitrate. [Revendication 12] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, dans lequel l’étape c) est réalisée à une température allant de 0°C à 150°C, de préférence de 10°C à 100°C. [Revendication 13] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, dans lequel l’étape c) est réalisée sous pression réduite. [Revendication 14] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé en ce qu’il comprend en outre au moins une étape de purification du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide obtenu à l’issue de l’étape c). [Revendication 15] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé en ce qu’il comprend une étape de lavage d) avec de l’eau de la solution obtenue à l’étape c), suivie d’une étape de décantation d’une phase aqueuse et d’une phase organique. [Revendication 16] Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé en ce qu’il comprend une étape e) de filtration de la solution organique de sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide à travers un filtre ayant une taille de rétention de particules allant de 0,1 à 10 μιη pour obtenir un filtrat.
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