FR3131323A1 - Nouvelle utilisation de composés diacide dans le domaine des revêtements des surfaces - Google Patents

Nouvelle utilisation de composés diacide dans le domaine des revêtements des surfaces Download PDF

Info

Publication number
FR3131323A1
FR3131323A1 FR2114479A FR2114479A FR3131323A1 FR 3131323 A1 FR3131323 A1 FR 3131323A1 FR 2114479 A FR2114479 A FR 2114479A FR 2114479 A FR2114479 A FR 2114479A FR 3131323 A1 FR3131323 A1 FR 3131323A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
formula
coating composition
compound
group
chosen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR2114479A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3131323B1 (fr
Inventor
Miarintsoa Michaele RANARIJAONA
Mbolatiana Tovo ANDRIANJAFY
Estelle Metay
Voahangy RAMANANDRAIBE
Benoît BRIOU
Marc Lemaire
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Orpia Innovation SAS
Original Assignee
Orpia Innovation SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Orpia Innovation SAS filed Critical Orpia Innovation SAS
Priority to FR2114479A priority Critical patent/FR3131323B1/fr
Priority to PCT/EP2022/087795 priority patent/WO2023118596A1/fr
Publication of FR3131323A1 publication Critical patent/FR3131323A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3131323B1 publication Critical patent/FR3131323B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D191/00—Coating compositions based on oils, fats or waxes; Coating compositions based on derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Nouvelle utilisation de composés diacide dans le domaine des revêtements des surfaces La présente invention concerne l’utilisation de composés diacide comme précurseur d’un liant dans une composition de revêtement. Les composés diacides sont notamment issus d’une source végétale, l’huile de coque de noix de cajou, permettant ainsi de valoriser une source naturelle jusqu’à présent peu utilisée. (pas de figures)

Description

Nouvelle utilisation de composés diacide dans le domaine des revêtements des surfaces
La présente invention concerne une nouvelle utilisation de composés dans le domaine des revêtements des surfaces, notamment des peintures. L’invention concerne également de nouvelles compositions de revêtement, ainsi que des procédés de revêtement de surfaces.
Des compositions de peinture classiquement utilisées contiennent une grande proportion, souvent majoritairement, de produits d’origine pétrolière. D’autre part, dans la plupart des cas, les peintures sont constituées de produits nocifs, tels que des solvants organiques, des agents siccatifs, ou encore des monomères toxiques, comme par exemple des monomères à base d’acrylate.
Or, aujourd’hui, les consommateurs sont de plus en plus préoccupés par des enjeux écologiques et sanitaires, et sont donc en attente de compositions de peinture respectueuses de l’environnement et sans danger pour la santé.
Dans ce contexte on trouve désormais sur le marché des peintures comprenant des composants d’origine végétale, mais ces peintures contiennent néanmoins une proportion importante de composants issus du pétrole et/ou posant des problèmes écologiques. De plus se sont des huiles végétales provenant de cultures intensives et donc la fabrication de ces peintures entre souvent en compétition avec l’alimentation humaine.
Il existe donc un besoin de mettre à disposition du consommateur des peintures alternatives, durablement biosourcées, et pouvant être utilisées en absence de solvants organiques et d’agents siccatifs.
CONTEXTE DE L’INVENTION
L’un des buts de l’invention est l’utilisation de composés inspirés de produits naturels dans une composition de revêtement.
Un autre but de l’invention est l’utilisation de composés issus de sources végétales dans une composition de revêtement.
Un autre but de l’invention est l’utilisation de composés obtenus à partir de composés naturels contenus dans les déchets de la production agricole.
Encore un autre but de la présente invention est de fournir de nouvelles compositions de revêtement, notamment comprenant des matières biosourcés.
Encore un autre but de l’invention est de pouvoir utiliser les composés dans des procédés pour revêtir une surface.
Les Inventeurs ont trouvé de façon surprenante que des composés issus de coques de noix de cajou, peu ou pas valorisées actuellement, ainsi que des produits inspirés de ces composés, de structures similaires, peuvent être transformés en dérivés ayant des propriétés intéressantes dans le domaine de la peinture.
En effet, les composés phénoliques présents dans l’huile de noix de cajou (CNSL) peuvent être alkylés pour conduire à des composés diacides. Les Inventeurs ont trouvé de façon surprenante que ces dérivés diacides peuvent servir de précurseur de liant, contrairement aux composés phénoliques naturellement présents dans le CNSL.
Un premier objetde la présente invention est l’utilisation d’au moins un composé de Formule 1, comme précurseur d’un liant dans une composition de revêtement
,
Formule 1 dans laquelle :
  • n = 1, 2, 3 ou 4,
  • les substituants R1, R2, R3, R4et R5sont indépendamment choisis parmi :
  • un atome d’hydrogène,
  • un groupement alkyle de 1 à 18 carbones,
  • un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
  • un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
,
n ayant la même signification que dans la Formule 1,
et dans laquelle :
  • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones, et
  • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
,
n ayant la même signification que dans la Formule 1,
dans laquelle la composition de revêtement est une peinture, un vernis, une laque ou une lasure.
Par «composition de revêtement» on entend une composition pouvant être utilisée dans le domaine technique de la peinture, et inclut des vernis, des peintures, des laques et des lasures.
Au sens de la présente Invention, les peintures regroupent toute composition pouvant être utilisée dans le domaine de la peinture, comme par exemple des peintures colorées ou des peintures laquées.
Par «composition de revêtement» on entend donc la composition avant son utilisation, non-séchée.
Les composés utilisés dans la composition de la présente invention ont la fonction de «précurseur d’un liant» dans une composition de revêtement.
Le liant permet de lier les différents composants d’une peinture, comme des particules de pigment ou des charges, en un film pouvant adhérer à une surface.
Les liants généralement utilisés dans des compositions de revêtement sont le plus souvent des polymères, formés après application de la composition de revêtement,e.g.de la peinture, sur une surface. Dans le cadre d’un liant sous forme de polymère, ledit liant est formé sur la surface par polymérisation, et optionnellement réticulation, de monomères.
A titre d’exemple, dans une peinture acrylique, le liant est formé par polymérisation de monomères d’acrylate.
Dans le cadre de la présente Invention, les composés de Formule 1, présents dans la composition de revêtement sont des précurseurs du liant.
Sans être lié par la théorie, le séchage de la composition de revêtement,e.g.de la peinture, du vernis, de la laque ou de la lasure se fait par un mécanisme de polymérisation des chaines alkényles insaturées représentées par l’un au moins des substituants R1à R5dans le composé de Formule 1.
Cette polymérisation est facilitée par la présence de deux fonctions acide carboxylique dans ces molécules. La présence de ces deux fonctions carboxyliques permet vraisemblablement aux composés de s’auto-organiser, afin de faciliter la polymérisation.
Le schéma 1 suivant illustre un possible mécanisme d’auto-organisation des composés, permettant de positionner les chaines alkényles et ainsi de faciliter la formation du liant, exemplifié pour l’acide anacardique :
Schéma 1 – Auto-organisation des dérivés acide anacardique oxyacétique .
Il est postulé que la formation du liant implique une polymérisation des chaines alkényles.
Ainsi, la présence de deux fonctions acides permet une augmentation de la cinétique du séchage, par rapport aux composés ne comprenant pas lesdites fonctions acides.
Ainsi, il a été trouvé que l’acide anacardique sèche beaucoup moins vite, voire pas du tout (non sec même après plusieurs jours à la lumière du jour et à température ambiante) que l’acide anacardique oxyacétique du schéma 1 (sec après seulement 1 jour à la lumière du jour et à température ambiante).
L’efficacité avec laquelle les composés utilisés dans l’invention forment un liant permet de se passer d’un agent siccatif dans la composition de revêtement.
Par «groupement alkyle de 1 à 18 carbones» on entend un groupement alkyle, linéaire choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, héxyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, et de préférence une chaine alkyle linéaire de 15 atomes de carbone.
Le groupement alkyle peut également être ramifié. Par groupement alkyle ramifié, il faut comprendre un groupement alkyle tel que défini ci-dessus comprenant des substituants choisis parmi la liste des groupes alkyles linéaires définie ci-dessus. Parmi les groupements alkyl ramifiés on peut notamment citer un groupementtert-butyle,sec-butyle et isopropyle.
Par «groupement alkényle 2 à 18 carbones» il faut entendre : une chaine alkyle linéaire de 2 à 18 atomes de carbone, comprennent une ou plusieurs double liaison(s) carbone-carbone, notamment une chaine alkyle linéaire de 10 à 18 atomes de carbone, comprenant notamment 1, 2, ou 3 double liaisons, et de préférence une chaine alkyle linéaire de 15 atomes de carbone, comprenant 1, 2, ou 3 double liaisons.
Le groupement alkényle peut également être ramifié. Par groupement alkényle ramifié il faut comprendre un groupe alkényle tel que défini ci-dessus comprenant des substituants choisis parmi les groupes alkyles linéaires tels que définis ci-dessus.
La composition de revêtement dans laquelle le au moins un composé de Formule 1 est utilisé peut en outre comprendre d’autres ingrédients habituellement présents dans une telle composition, comme par exemple des pigments, des huiles, des charges ou des solvants.
La composition de revêtement dans laquelle le au moins un composé de Formule 1 est utilisé est en particulier une peinture, comprenant un pigment telle que définie ci-après.
Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle le au moins un composé de Formule 1 est tel que :
  • n = 1, 2, 3 ou 4,
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
  • un des substituants R1, R3, R4ou R5est un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
,
n ayant la même signification que dans la Formule 1,
  • trois des substituants R1, R3, R4et R5sont un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle la composition comprend au moins un composé de Formule 2, ou au moins un composé de Formule 3, ou un mélange de ces composés
,
dans lesquelles :
  • n = 1, 2, 3 ou 4,
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle le au moins un composé Formule 1, 2 ou 3 est tel que n = 1.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle la composition comprend au moins un composé de Formule 4, ou au moins un composé de Formule 5, ou un mélange de ces composés :
,
dans lesquelles :
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle les Formules 1, 2, 3, 4 et 5 sont telles que le substituant R2est choisi parmi un groupe pentadéca-8,11,14-triényle, un groupe pentadéca-8,11-diényle, un groupe pentadec-8-enyle et un groupe pentadécyle, ou un mélange de ces groupes.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle la composition comprend au moins un composé de Formule 4, ou au moins un composé de Formule 5, ou un mélange de ces composés
,
dans lesquelles :
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
en particulier dans lesquelles :
  • le substituant R2est choisi parmi un groupe pentadéca-8,11,14-triényle, un groupe pentadéca-8,11-diényle, un groupe pentadec-8-enyle et un groupe pentadécyle, ou un mélange de ces groupes.
Selon un mode de réalisation particulièrement avantageuse, la composition de revêtement utilisée comprend des composés de Formules 4 et 5, en mélange, dans lesquelles le substituant R2est lui-même un mélange d’au moins les 3 groupements alkényles suivants : le pentadéca-8,11,14-triényle, le pentadéca-8,11-diényle, et le pentadec-8-enyle.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle le au moins un composé de Formule 1, 2, 3, 4 ou 5, est dérivé de CNSL, en particulier de CNSL brut non décarboxylé.
Le CNSL est une huile naturelle issue de coques de noix de cajou.
Les composants principaux du CNSL brut sont des composés phénoliques : l’acide anacardique, le cardol et le cardanol.
Le méthyl cardol est également présent, mais à l’état de trace.
Chacun de ces composés est lui-même un mélange de produits, substitués par une chaine alkyle ou alkényle, ladite chaine alkényle possédant 1, 2 ou 3 doubles liaisons (Schéma 2) :
Schéma 2 - structures chimiques des constituants principaux de CNSL .
Le CNSL peut être classifié en 2 types, en fonction de la méthode d’extraction utilisée :
  • CNSL extrait, obtenu par extraction à l’aide d’un solvant,
  • CNSL technique, obtenu par des procédés à chaud, notamment par une torréfaction à haute température, e.g. >250°C.
Le CNSL technique comprend une quantité diminuée d’acide anacardique, due à une décarboxylation partielle lors de la torréfaction. Dans certains cas, la décarboxylation est même totale, et le CNSL ne contient plus d’acide anacardique.
Par « CNSL brut non décarboxylé » on entend donc un CNSL qui n’a pas subi, ou qui n’a que partiellement subi de décarboxyaltion de l’acide anacardique. Le CNSL brut non décarboxylé se caractérise donc par la présence d’acide anacardique au sein du mélange.
Le CNSL utilisé dans la présente invention est de préférence un «CNSL brut», n’ayant pas subi de décarboxylation, ou un CNSL ayant subi qu’une décarboxylation partielle de l’acide anacardique.
En d’autres termes, le CNSL utilisé dans la présente invention est de préférence un « CNSL » comprenant au moins 5% massique d’acide anacardique, ou dans lequel la somme du pourcentage de l’acide anacardique, de cardol, et de méthyl cardol est au moins 15% massique.
Par «au moins 5% massique d’acide anacardique» on entend également : au moins 10% massique, au moins 20% massique, au moins 30% massique, au moins 40% massique, au moins 50% massique, de préférence au moins 60% massique.
Par «la somme du pourcentage de l’acide anacardique, de cardol , et de m é thyl cardol est au moins 15% massique» on entend également : au moins 25% massique, au moins 35% massique, au moins 45% massique, au moins 55% massique, au moins 65% massique, de préférence au moins 75% massique.
Par «dérivé de CNSL» on entend donc un composé, ou des composés, obtenus à partir de CNSL. Dans ce contexte, le mélange CNSL peut être converti comme exemplifié par le Schéma 3 ci-dessus :
Schéma 3 – Schéma général de la conversion des constituants principaux en diacides.
Dans ce contexte, certains des composés présents dans le mélange, comme par exemple le cardanol, ne forment pas de diacides, mais des mono-acides. La présence de ces mono-acides n’entrave pas la possibilité d’utiliser le mélange comme précurseur de liant.
Par ailleurs, le CNSL peut être utilisé en mélange, mais il est également possible d’isoler l’acide Anacardique ou le cardol, ou le méthyl cardol, dans le but de fournir des diacides « purs ».
Dans ce mode de réalisation, les diacides purs sont toutefois constitués d’un mélange de composés dans lesquels le substituant R (ou R2) est un mélange de chaines telles que définis dans le schéma 3 ci-haut.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, d’un mélange de composés de Formule 1, 2, 3, 4 ou 5.
Par mélange il faut entendre que la composition de revêtement comprend au moins deux composés de Formule 1, au moins deux composés de Formule 2, au moins deux composés de Formule 3, au moins deux composés de Formule 4 ou au moins deux composés de Formule 5.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle le mélange est un mélange obtenu à partir de CNSL, en particulier à partir de CNSL brut non décarboxylé.
Selon un mode de réalisation particulièrement avantageuse, la composition de revêtement utilisée est issue de CNSL brut non décarboxylé et comprend des composés de Formules 4 et 5, en mélange. Formules 4 et 5, dans lesquelles le substituant R2est un mélange d’au moins les 3 groupements alkényle suivants :
le pentadéca-8,11,14-triényle, le pentadéca-8,11-diényle, et le pentadec-8-enyle.
Il est entendu que ce mélange peut également comprendre d’autres composés comme par exemple le cardanol oxyacétique, ou le méthyl cardol dioxyacétique et aussi, en faible proportion, des chaines alkyles saturées sur la position R2.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle le mélange de composés est obtenu par traitement dudit CNSL avec un agent alkylant, notamment du chloracétate de sodium.
L’agent alkylant permet d’alkyler les groupements phénoliques présents dans les molécules composant le CNSL.
Les composés utilisés dans l’invention peuvent en effet être obtenus par alkylation d’un dérivé phénolique avec un agent alkylant, comme exemplifié de façon générale dans le Schéma 4, dans lequel x est un groupement partant.
Schéma 4 – Schéma général de la préparation des composés de Formule 1 à partir de dérivés phénoliques.
Le schéma ci-dessous exemplifie une préparation spécifique dans laquelle l’acide anacardique et le cardol sont mis en réaction avec le chloracétate de sodium, en présence d’une base telle que la soude ou la potasse, pour conduire aux diacides correspondants (Schéma 5) :
Schéma 5 – P réparation des dérivés oxyacétiques à partir d’un mélange d’acide anacardique et de cardol .
Pour le cas particulier où le mélange CNSL est utilisé, la synthèse est illustrée par le schéma 3 ci-haut.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle le au moins un composé de Formule 1, 4 ou 5, est dérivé de CNSL, en particulier de CNSL brut non décarboxylé, notamment d’un mélange de composés de Formule 1, 4 ou 5, obtenu à partir de CNSL, en particulier à partir de CNSL brut non décarboxylé, ledit composé de Formule 4 étant dérivé de l’acide anacardique, ledit composé de Formule 5 étant dérivé du cardol.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation telle que définie ci-dessus, dans laquelle la composition de revêtement est une peinture.
Sauf indication contraire, les définitions des objets relatifs au composés de Formules 1 à 5 ci-dessus, sont également valables pour les composés de Formules 1-B à 5-B et 1-C à 5-C ci-dessous.
Un deuxième objetde la présente invention est une composition de revêtement choisie parmi une peinture, un vernis, une laque et une lasure, ladite composition comprenant :
  • au moins un composé de Formule 1-B
,
dans laquelle :
  • n = 1, 2, 3 ou 4,
  • les substituants R1, R2, R3, R4et R5sont indépendamment choisis parmi :
  • un atome d’hydrogène,
  • un groupement alkyle de 1 à 18 carbones,
  • un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
  • un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
,
n ayant la même signification que dans la Formule 1-B,
et dans laquelle :
  • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones, et
  • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
,
n ayant la même signification que dans la Formule 1-B,
  • un pigment et/ou une huile et/ou une charge, et
  • optionnellement un solvant.
Il est entendu que la présence d’un pigment permet d’apporter une couleur, qui peut être blanche, à la composition de revêtement selon l’invention. Dans ce cas, la composition de revêtement est notamment une peinture colorée, un vernis ou une lasure. Tout pigment habituellement utilisé dans les compositions de revêtement peuvent être utilisés dans la composition selon la présente Invention.
La présence d’une huile confère un aspect brillant à la peinture, au vernis, à la laque, ou à la lasure. Par conséquent, une huile est notamment comprise dans la composition de revêtement, dans le cadre d’une laque. Toute huile habituellement utilisée dans les compositions de revêtement peut être utilisées dans la composition selon la présente Invention.
Considérant les composés de Formule 1-B comme étant des huiles, la présence d’une huile se réfère à la présence d’une huile autre que les composés de Formule 1-B.
La charge, ajoutée à un liant, permet de colmater les surfaces irrégulières afin de les rendre planes. La charge permet également de rendre les peintures solides mais aussi de les rendre esthétiques. Toute charge habituellement utilisée dans les compositions de revêtement peut être utilisées dans la composition selon la présente Invention.
Le solvant peut être présent dans la composition de revêtement selon l’invention. Le solvant permet de fluidifier la composition afin de faciliter son utilisation, c’est-à-dire, son application sur une surface.
La présence d’un solvant n’est pas indispensable dans la composition de revêtement de l’invention, mais si un solvant est utilisé, il est préférable d’utiliser un solvant à base d’eau, et d’omettre des solvants nocifs ou écotoxiques comme les composés organiques volatils.
La composition de revêtement selon l’invention comprend en particulier :
  • soit un pigment,
  • ou une charge,
  • ou une huile différente d’une huile comprenant les composés de Formule 1-B,
  • ou un pigment et une huile,
  • ou un pigment et une charge,
  • ou une huile et une charge,
  • ou un pigment, une huile et une charge.
Même si ce n’est pas essentielle, la composition de revêtement peut en outre comprendre un agent siccatif, servant à catalyser le séchage du revêtement.
Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le au moins un composé de Formule 1-B est tel que :
  • n = 1, 2, 3 ou 4,
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
  • un des substituants R1, R3, R4ou R5est un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
,
n ayant la même signification que dans la Formule 1-B,
  • trois des substituants R1, R3, R4et R5sont un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle la composition comprend au moins un composé de Formule 2-B, ou au moins un composé de Formule 3-B, ou un mélange de ces composés :
,
dans lesquelles :
  • n = 1, 2, 3 ou 4,
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le au moins un composé de Formule 1-B, 2-B ou 3-B est tel que n = 1.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle la composition comprend au moins un composé de Formule 4-B, ou au moins un composé de Formule 5-B, ou un mélange de ces composés
,
dans lesquelles :
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle les Formules 1-B, 2-B, 3-B, 4-B et 5-B sont telles que le substituant R2est choisi parmi un groupe pentadéca-8,11,14-triényle, un groupe pentadéca-8,11-diényle, un groupe pentadec-8-enyle et un groupe pentadécyle, ou un mélange de ces groupes.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle la composition comprend au moins un composé de Formule 4-B, ou au moins un composé de Formule 5-B, ou un mélange de ces composés
,
dans lesquelles :
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones.
en particulier dans lesquelles :
  • le substituant R2est choisi parmi un groupe pentadéca-8,11,14-triényle, un groupe pentadéca-8,11-diényle, un groupe pentadec-8-enyle et un groupe pentadécyle, ou un mélange de ces groupes.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le au moins un composé de Formule 1-B, 2-B, 3-B, 4-B ou 5-B, est dérivé de CNSL, en particulier de CNSL brut non décarboxylé.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, comprenant un mélange de composés de Formule 1-B, 2-B, 3-B, 4-B ou 5-B.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le mélange de composés est un mélange obtenu à partir de CNSL, en particulier à partir de CNSL brut non décarboxylé.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le mélange de composés est obtenu par traitement dudit CNSL avec un agent alkylant, notamment du chloracétate de sodium.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le au moins un composé de Formule 1-B, 4-B ou 5-B, est dérivé de CNSL, en particulier de CNSL brut non décarboxylé, notamment d’un mélange de composés de Formule 1-B, 4-B ou 5-B, obtenu à partir de CNSL, en particulier à partir de CNSL brut non décarboxylé, ledit composé de Formule 4-B étant dérivé de l’acide anacardique, ledit composé de Formule 5-B étant dérivé du cardol.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le au moins un composé de Formule 1-B, 2-B, 3-B, 4-B ou 5-B est présent à raison de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
En dessous de 20% de liant, il y a un risque d’un mauvais recouvrement quand la composition de revêtement est appliquée sur une surface. Au-dessus de 50% de liant, la composition de revêtement peut être trop épaisse pour une utilisation aisée en peinture.
Par « de 5 à 50% » on entend également les gammes suivantes : de 5 à 40%, de 5 à 30%, de 5 à 20%, de 5 à 10% de 10 à 50%, de 20 à 50%, de 30 à 50%, de 40 à 50%, et notamment de 30 à 40%.
Il est entendu que ces pourcentages se réfèrent à la somme de tous les composés de Formules 1-B, 2-B, 3-B, 4-B et 5-B présents dans la composition de revêtement. Dans le cas de l’utilisation d’une composition issus du CNSL brut, ces pourcentages se réfèrent à la somme des -diacides présents au sein du mélange, et ne comprend donc pas le poids des composés non-diacides comme par exemple le cardanol oxyacétique. Ainsi, dans le cadre d’un mélange issu du CNSL, le poids total des composés diacides de Formule 1-B, 2-B, 3-B, 4-B ou 5-B correspond à la somme des quantités de cardol dioxyacétique, de méthyl cardol dioxyacétique et d’acide anacardique oxyacétique.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le pigment est présent à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Par « de 0 à 20% » on entend également les gammes suivantes : de 0 à 5%, de 0 à 10%, de 0 à 15%, de 5 à 20%, de 10 à 20%, de 15 à 20%, et de 5 à 15%.
Il est entendu que la valeur 0% signifie l’absence du pigment.
Le pigment est notamment absent de la composition si cette composition est une laque. Dans ce cas, une huile est présente.
Dans le cadre d’une peinture coloré, ou d’un vernis, l’homme de l’art est en mesure de choisir la proportion de pigments à inclure dans la composition de revêtement.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle l’huile est présente à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Par « de 0 à 20% » on entend également les gammes suivantes : de 0 à 5%, de 0 à 10%, de 0 à 15%, de 5 à 20%, de 10 à 20%, de 15 à 20%, et de 5 à 15%.
Il est entendu que la valeur 0% signifie l’absence d’une huile.
Une huile est notamment incluse dans la composition de revêtement si cette composition est une laque. Dans ce cas, un pigment peut également, mais pas nécessairement, être présent.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle la charge est présente à raison de 0 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Par « de 0 à 50% » on entend également les gammes suivantes : de 0 à 40%, de 0 à 30%, de 0 à 20%, de 0 à 10%, de 10 à 50%, de 20 à 50%, de 30 à 50%, de 40 à 50%, de 10 à 40%, et de 20 à 30%.
Il est entendu que la valeur 0% signifie l’absence de la charge.
Une charge est notamment absente quand la composition de revêtement est une laque.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le solvant est présent à raison de 0 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
Dans le cas où plus de 80% de solvant est utilisé, la composition de revêtement peut être trop diluée pour permettre une utilisation dans une peinture.
Par « de 0 à 80% » on entend également les gammes suivantes : de 0 à 60%, de 0 à 40%, de 0 à 20%, de 20 à 80%, de 40 à 80%, de 60 à 80%, et de 20 à 60%.
Il est entendu que si plusieurs solvants sont présents dans la composition, par exemple un mélange eau/éthanol, ces pourcentages se réfèrent à la somme des solvants présents dans ladite composition.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle :
  • le au moins un composé de Formule 1-B, 2-B, 3-B, 4-B ou 5-B est présent à raison de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
  • le pigment est présent à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
  • l’huile est présente à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
  • la charge est présente à raison de 0 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
  • le solvant est présent à raison de 0 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le pigment est choisi parmi l’oxyde de fer rouge, l’oxyde de fer bleu et l’oxyde de fer jaune.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle l’huile est une huile végétale, notamment l’huile de lin.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle la charge est choisie parmi le carbonate de calcium, le talc, la dolomie, le dioxyde de titane, le kaolin ou d’autres charges.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle le solvant est choisi parmi un alcool, un mélange eau/co-solvant, ou de l’eau comprenant un surfactant et/ou une base.
La composition de revêtement selon l’invention se présente dans certains cas sous forme liquide. Il n’est par conséquent pas toujours nécessaire d’utiliser un solvant de dilution. Cependant, dans les cas où il est préférable de diluer, de l’eau, ou un solvant à base d’eau est préféré. Les composés de l’Invention n’étant pas solubles dans de l’eau, Il est nécessaire, si le solvant eau est utilisé, de rajouter un co-solvant à la phase aqueuse, par exemple un alcool, pour obtenir un aspect homogène de la composition. Il est également possible d’utiliser un émulsifiant pour atteindre cet objectif.
Dans ce contexte, il est possible d’ajouter une base à la composition pour effectuer une déprotonation des groupements acides des composés de Formule 1-B, 2-B, 3-B, 4-B et 5-B.
Les anions ainsi formés ont des propriétés émulsifiantes. Ainsi, de la soude à raison de 0,01 équivalent molaire par rapport aux composés de Formule 1-B, 2-B, 3-B, 4-B et 5-B peut par exemple être ajoutée à une composition dans laquelle le solvant est de l’eau.
Parmi les alcools utilisables comme solvant, on peut citer l’éthanol et l’isopropanol.
Parmi les co-solvants on peut citer un alcool tel que défini ci-dessus. Le co-solvant est notamment présent à raison de 20% à moins de 100% en poids par rapport au poids total du solvant.
Le surfactant est en particulier un composé de Formule 1-B, 2-B, 3-B, 4-B ou 5-B déprotoné.
Un surfactant est notamment présent à raison de 0.5 à 2% molaire par rapport aux composés de Formule 1-B, 2-B, 3-B, 4-B ou 5-B.
Parmi les bases on peut citer de la soude, la potasse, le carbonate de soude, ou toute autre base susceptible de déprotoner une fonction acide carboxylique.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, dans laquelle :
  • le pigment est choisi parmi l’oxyde de fer rouge, l’oxyde de fer bleu et l’oxyde de fer jaune, et/ou
  • l’huile est l’huile de lin, et/ou
  • la charge est choisie parmi le carbonate de calcium, le talc, la dolomie, le dioxyde de titane et le kaolin, et/ou
  • le solvant est choisi parmi un alcool, ou un mélange eau/co-solvant, ou de l’eau comprenant un surfactant et/ou une base.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne une composition de revêtement telle que définie ci-dessus, ladite composition étant une peinture.
Un troisième objetde la présente invention est un procédé pour revêtir une surface, le procédé comprenant les étapes suivantes :
  • une étape A d'application d’une composition de revêtement sur une surface, pour obtenir une surface revêtue d’une composition de revêtementnon-sèche,
  • une étape B de séchage polymérisation de la composition de revêtementnon-sèche, pour obtenir surface revêtue d’une composition de revêtementsèche, dans lequel la composition de revêtement comprend :
  • au moins un composé de Formule 1-C,
,
dans laquelle :
  • n = 1, 2, 3 ou 4,
  • les substituants R1, R2, R3, R4et R5sont indépendamment choisis parmi :
  • un atome d’hydrogène,
  • un groupement alkyle de 1 à 18 carbones,
  • un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
  • un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
,
n ayant la même signification que dans la Formule 1-C,
et dans laquelle :
  • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones, et
  • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
,
n ayant la même signification que dans la Formule 1-C,
ladite composition de revêtement étant une peinture, un vernis, une laque ou une lasure.
Le procédé de l’invention peut être mis en œuvre pour revêtir tout type de surface habituellement sujet à l’application d’une peinture, d’un vernis, d’une laque ou d’une lasure.
Par l’expression «application d’une composition de revêtement sur une surface» on entend « l’action de peindre » la surface avec une composition de revêtement sous forme liquide. Ladite application peut se faire par exemple avec un rouleau, un pinceau, un pistolet à peinture, ou tout autre outil à disposition du peintre.
Avant l’étape B de séchage, le revêtement, ou la couche de peinture, de vernis, de la laque ou de lasure est dite « non-sèche ». Au toucher, la peinture, le vernis ou la lasure à un aspect encore mouillé et reste collé sur le doigt.
L’étape B de séchage permet de sécher la peinture, le vernis, la laque ou la lasure.
Sans être lié par la théorie, ce séchage est le résultat à la fois d’une évaporation des solvants, si présents, et la formation du liant à partir des composés de Formule 1, présents dans la composition.
Même si ce n’est pas essentiel, la composition de revêtement peut en outre comprendre un agent siccatif, servant à catalyser le séchage du revêtement.
Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel le au moins un composé de Formule 1-C est tel que :
  • n = 1, 2, 3 ou 4,
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
  • un des substituants R1, R3, R4ou R5est un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
,
n ayant la même signification que dans la Formule 1-C,
  • trois des substituants R1, R3, R4et R5sont un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel le au moins un composé de Formule 1-C est tel que n = 1.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans laquelle la composition comprend au moins un composé de Formule 2-C, ou au moins un composé de Formule 3-C, ou un mélange de ces composés
,
dans lesquelles
  • n = 1, 2, 3 ou 4,
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la composition de revêtement comprend au moins un composé de Formule 4-C, ou au moins un composé de Formule 5-C ou un mélange de ces composés
,
dans lesquelles :
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel les Formules 1-C, 2-C, 3-C, 4-C et 5-sont telles que le substituant R2est choisi parmi un groupe pentadéca-8,11,14-triényle, un groupe pentadéca-8,11-diényle, un groupe pentadec-8-enyle et un groupe pentadécyle, ou un mélange de ces groupes.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la composition de revêtement comprend au moins un composé de Formule 4-C, ou au moins un composé de Formule 5-C ou un mélange de ces composés
,
dans lesquelles :
  • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
en particulier dans lesquelles :
  • le substituant R2est choisi parmi un groupe pentadéca-8,11,14-triényle, un groupe pentadéca-8,11-diényle, un groupe pentadec-8-enyle et un groupe pentadécyle, ou un mélange de ces groupes.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel le au moins un composé de Formule 1-C, 2-C, 3-C, 4-C ou 5-C, est dérivé de CNSL, en particulier de CNSL brut non décarboxylé.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la composition de revêtement comprend un mélange de composés de Formule 1-C, 2-C, 3-C, 4-C ou 5-C.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel le mélange de composés est un mélange obtenu à partir de CNSL, en particulier à partir de CNSL brut non décarboxylé.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel le mélange de composés est obtenu par traitement dudit CNSL avec un agent alkylant, notamment du chloracétate de sodium.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel le au moins un composé de Formule 1-C, 4-C ou 5-C, est dérivé de CNSL, en particulier de CNSL brut non décarboxylé, notamment d’un mélange de composés de Formule 1-C, 4-C ou 5-C, obtenu à partir de CNSL, en particulier à partir de CNSL brut non décarboxylé, ledit composé de Formule 4-C étant dérivé de l’acide anacardique, ledit composé de Formule 5-C étant dérivé du cardol.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la composition de revêtement comprend en outre une huile, notamment une huile végétale, en particulier l’huile de lin.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la composition de revêtement comprend en outre un pigment, notamment un pigment choisi parmi l’oxyde de fer rouge, l’oxyde de fer bleu et l’oxyde de fer jaune.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la composition de revêtement comprend en outre une charge, notamment une charge choisie parmi le carbonate de calcium, le talc, la dolomie, le dioxyde de titane et le kaolin.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la composition de revêtement comprend en outre un solvant, notamment un solvant choisi parmi un alcool, eau/co-solvant, ou de l’eau comprenant un surfactant et/ou une base.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la composition de revêtement comprend en outre :
  • une huile, notamment l’huile de lin, et/ou
  • un pigment, notamment un pigment choisi parmi l’oxyde de fer rouge, l’oxyde de fer bleu et l’oxyde de fer jaune, et/ou,
  • une charge, notamment une charge choisie parmi le carbonate de calcium, le talc, la dolomie le dioxyde de titane et le kaolin, et/ou
  • un solvant, notamment un solvant choisi parmi un alcool, ou un mélange eau/co-solvant, ou de l’eau comprenant un surfactant et/ou une base.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel le au moins un composé de Formule 1-C, 2-C, 3-C, 4-C ou 5-C est présent, dans la composition de revêtement, à raison de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel le pigment est présent, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel l’huile est présente, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la charge est présente, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel le solvant est présent, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel :
  • le au moins un composé de Formule 1-C, 2-C, 3-C, 4-C ou 5-C est présent, dans la composition de revêtement, à raison de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
  • le pigment est présent, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
  • l’huile est présente, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
  • la charge est présente, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
  • le solvant est présent, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la surface est une surface en bois, en métal, en pierre, en plâtre, en papier, en verre, en textile ou en plastique.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel l’étape B de séchage est effectuée en présence de lumière, et/ou en présence d’un initiateur de polymérisation, et optionnellement à l’air libre.
Les Inventeurs ont trouvé que le séchage de la composition de revêtement peut se faire en présence de lumière. La lumière UV et Visible sont utilisables. Il a été trouvé que la présence d’oxygène est bénéfique pour le séchage, mais pas indispensable.
Par conséquent, le séchage peut se faire à l’air libre, en présence d’oxygène, ce qui est utile dans le métier de la peinture.
Par ailleurs, les Inventeurs ont également trouvé que le séchage a lieu en présence d’un initiateur de polymérisation, pouvant amorcer une polymérisation radicalaire, mécanisme postulé de la formation du liant.
Au sens de la présente invention, les initiateurs de polymérisation sont des initiateurs de type radicalaire, dont par exemple le 2,2,6,6-Tetraméthyl-1-piperidinyloxy (TEMPO), l'azobisisobutyronitrile (AIBN), ou les peroxydes comme par exemple le peroxyde de benzoyle (BPO), le peroxyde de di-tert-butyle (TBP), le peroxyde de tert-butyle (TBHP).
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la lumière, utilisée dans l’étape B de séchage est issue d’une exposition au soleil.
Dans le domaine de la « peinture », l’action de peindre se fait souvent à la lumière du jour.
Les compositions de revêtement utilisées dans le procédé de l’Invention sèchent à l’exposition au soleil, direct ou indirecte, ou à la lumière du jour.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel l’initiateur de polymérisation, utilisé dans l’étape B de séchage, est choisi parmi : de l’AIBN, le TEMPO un peroxyde.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel l’étape B de séchage est mise en œuvre pendant un temps compris de 1 à 24 heures.
Dans un procédé de revêtement selon l’invention, un séchage d’une journée est typiquement respecté.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel l’étape B de séchage est effectuée :
  • en présence de lumière, notamment de la lumière issu d’une exposition au soleil et/ou
  • en présence d’un initiateur de polymérisation, notamment choisi parmi de l’AIBN, le TEMPO et un peroxyde, et
optionnellement à l’air libre,
ledit étape B de séchage étant notamment mise en œuvre pendant un temps compris de 1 à 24 heures.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel l’étape B de séchage est effectuée à température ambiante.
Par «température ambiante» on entend une température comprise de 10 à 30 °C, notamment de 15 à 25 °C.
Selon un autre mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus, dans lequel la composition de revêtement est une peinture.
Un quatrième objetde la présente invention est une surface revêtue susceptible d’être obtenue par le procédé pour revêtir une surface tel que défini ci-dessus.
Les inventeurs ont trouvé de façon surprenante que l’huile de coquille de noix de cajou (Cashew Nut Shell Oil – CNSL), ou certains de ses composants ou analogues, peut être transformée en composants utilisables comme liant dans une peinture, un vernis, une laque ou une lasure.
Les peintures de l’invention peuvent être utilisées en absence de solvant ou d’agents siccatifs, ce qui rend leur utilisation intéressante dans une démarche sanitaire et écologique, d’autant que la coquille de noix de cajou est un déchet non-valorisé actuellement.
Les exemples et Figures suivants illustrent l’invention, sans en limiter la portée.
représente une photographie d’une plaque de chromatographie sur couche mince (CCM) du produit (mélange d’acides oxyacétiques du CNSL) obtenu selon l’exemple 10.
représente le spectre RMN du proton du produit (mélange d’acides oxyacétiques du CNSL) obtenu selon l’exemple 10.
représente le spectre RMN du carbone du produit (mélange d’acides oxyacétiques du CNSL) obtenu selon l’exemple 10.
représente des photographies des plaques de verre sur lesquelles des peintures ont été séchés selon l’exemple 11.
La Figure 1A montre le résultat d’un séchage à température ambiante des dérivés di-oxyacétiques du cardol.
La Figure 1B montre le résultat d’un séchage à 60 °C du mélange d’acides oxyacétiques du CNSL.
représente des photographies des plaques de verre sur lesquelles des peintures, comprenant le Kaolin, ont été séchés selon l’exemple 12.
La Figure 5A montre le résultat d’un séchage à température ambiante d’un mélange Kaolin - acides oxyacétiques du CNSL.
La Figure 5B montre le résultat d’un séchage à température ambiante d’un mélange kaolin - acide oxyacétique du cardol.
La Figure 5C montre le résultat d’un séchage à température ambiante d’un mélange kaolin - acide oxyacétique de l’acide anacardique.
représente des photographies d’une peinture comprenant le dolomie, selon l’exemple 13.
La Figure 6A montre la peinture après sa préparation dans le mélangeur.
La Figure 6B montre la peinture dans un pot.
La Figure 6C montre le mur du laboratoire à Antananarivo, revêtu avec la peinture.
La Figure 6D montre une brique, revêtu avec la peinture.
La Figure 6E montre une surface en bois et en verre, revêtu avec la peinture.
La Figure 6F montre le mur du laboratoire à Antananarivo, revêtu avec la peinture, après 8 mois.
EXEMPLES
Exemple 1 extraction de CNSL
Le CNSL a été obtenu par extraction des coques de noix de cajou.
500 g de coques broyés ont été introduit dans un soxhlet de 1 L, puis 1 L d’hexane a été ajouté dans un ballon bi-cols de 2 L et 500 mL dans le soxhlet. Le montage a été complété par un réfrigérant et un chauffe ballon pour porter à ébullition le solvant dans le ballon (environ 68 °C). L’extraction a duré 10 h après le dernier siphon, puis le l’extrait hexanique a été filtré puis évaporé. 185 g ou 37 % de CNSL a été obtenu.
Exemple 2 s éparation des composants du CNSL
De l’acide anacardique et du cardol ont été isolés du mélange CNSL obtenu dans l’exemple 1 selon la procédure décrite dans Phani Kumar P, Paramashivappa R, VithayathilPJ, Subba Rao PV, Srinivasa Rao A. J Agric Food Chem. 2002;50:4705–4708.
Exemple 3 s ynthèse d’ester oxyacétique de l’acide anacardique
8,6 g (25 mmol) de l’acide anacardique ont été ajoutés à 25 mL de chloroacétate d’éthyle (10 mol/mol), en présence de 7 g (2,2 mol/mol) de carbonate de potassium et 875 mg (10% molaire) de sulfate acide de tétrabutylammonium. Le milieu réactionnel a été chauffé à 80°C pendant 24 h. Des sels (chloroacétate de potassium) ont été formés avec les produits recherchés. Après refroidissement, le milieu réactionnel a été filtré et est le filtrat a été évaporé pour récupérer les produits et l’excès de chloroacétate d’éthyle. Puis le résidu (sel) de la filtration a été lavé avec 100 mL d’acétate d’éthyle pour récupérer les restes des produits. Après évaporation de l’extrait acétate d’éthyle, 92% d’ester oxyacétique d’acide anacardique a été obtenu sous forme d’huile de couleur marron.
RMN1H (300 MHz, CDCl3, TMS): (ppm) 7,4-6,7 (m, 3H, CH aromatique); 5,8-5 (m, 5H, –CH2CH=CHCH2–;–CH2CH=CH2); 4,7 (s, 2H,-O-CH2-C =O); 4,3 (m, 2H ,O-CH 2 -CH3); 2,7 (m, 2H, Ar–CH2CH2CH2–); 2,5-1,1 (m,12H, –CH2CH2CH2–); 0,9 (m, 3H, –CH3).
CCM : éluant Hexane/AcOEt (8/2, V/V), révélateur : Vanilline sulfurique
Exemple 4 s ynthèse d’esters di- oxyacétiques du cardol
7,9 g (25 mmol) de cardol ont été ajoutés à 25 mL de Chloroacétate d’éthyle (10 mol/mol) en présence de 7 g (2,2 mol/mol) de carbonate de potassium et 875 mg (10% molaire) de sulfate acide de tétrabutylammonium. Le milieu réactionnel a été chauffé à 80°C pendant 24 h. Des sels (chloroacétate de potassium) ont été formés avec les produits recherchés. Après refroidissement, la suspension a été filtrée et le filtrat évaporé pour récupérer les produits et l’excès de chloroacétate d’éthyle. Puis le résidu (sel) de la filtration a été lavé avec 100 mL d’acétate d’éthyle pour récupérer les restes des produits. Après évaporation de l’extrait acétate d’éthyle, 95 % d’ester oxyacétique du cardol a été obtenu sous forme d’huile de couleur marron.
RMN1H (300 MHz, CDCl3, TMS): (ppm) 6,3 (s, 3H, CH aromatique); 5,8-5 (m, 5H, –CH2CH=CHCH2–;–CH2CH=CH2); 4,7 et 4,55 (s, 4H,-O-CH2-C =O); 4,3 (m, 4H ,O-CH 2 -CH3); 2,8 (m, 2H, Ar–CH2CH2CH2–); 2,5-1,1 (m,12H, –CH2CH2CH2–); 0,9 (m, 3H, –CH3).
CCM : éluant Hexane/AcOEt (8/2, V/V), révélateur : Vanilline sulfurique
Exemple 5 s ynthèse des ésters oxyacétiques du CNSL
34,2 g (~100 mmol) de CNSL ont été ajoutés à 100 mL de Chloroacétate d’éthyle (10 mol/mol) puis: 28 g ou 2,2 mol /mol de carbonate de potassium et 4 g ou 10% en mol de Sulfate acide de tétrabutylammonium ont été ajoutés. Le mélange a été chauffé à 80°C pendant 24 h. Après refroidissement, la solution a été filtrée pour éliminer les sels formés. Le filtrat a été évaporé pour récupérer les produits et l’excès de chloroacétate d’éthyle. Puis, le résidu (sel) a été lavé avec 200 mL d’acétate d’éthyle pour récupérer les restes des produits. Après évaporation de l’extrait acétate d’éthyle, 93 % des esters oxyacétiques du CNSL ont été obtenu sous forme d’huile de couleur marron.
RMN1H (300 MHz, CDCl3, TMS): (ppm) 6,7-7,4 (m, 3H, CH aromatique pour le derivé d’acide anacardique ); 6,5-6,3 (s, 3H, CH aromatique pour le derivé du cardol); cependant, ceux du dérivé cardanol sont apparus en faible intensité. 5,8-4,8 (m, 15H, –CH2CH=CHCH2–; –CH2CH=CH2); 4,6-4,8 (s, 6H,–CH 2 -O-); 4,3 (m, 8H ,O-CH2-CH3)2,7 (m, 6H, Ar–CH2CH2CH2–); 1·3–2,4(m,36H, –CH2CH2CH2–); 0,9 (m, 9H, –CH3).
CCM : éluant Hexane/AcOEt (8/2, V/V), révélateur : Vanilline sulfurique
Exemple 6 s ynthèse d’acide oxyacétique de l’acide anacardique à partir de l’ester oxyacétique de l’acide anacardique
15,4 g ou 36 mmol d’ester oxyacétique de l’acide anacardique ont été mélangés avec 12,8 g (4,4 mol/mol) d’’hydroxyde de sodium dans 180 mL de solution hydro alcoolique (1/1), et le mélange a été agité à une température de 80 °C pendant 12 h. Après refroidissement, une acidification par une solution d’HCl 2 N (35 mL) a été effectuée jusqu’à pH 3. 75 % d’acide oxyacétique de l’acide anacardique ont été récupéré après évaporation de la phase acétate d’éthyle lors de la séparation liquide-liquide AcOEt/H2O (100/100).
RMN1H (300 MHz, CDCl3, TMS): (ppm) 7,25-6,7 (m, 3H, CH aromatique); 5,.6-5 (m, 5H, –CH2CH=CHCH2–;–CH2CH=CH2); 4.7 (s, 2H,–CH2-O-); 2,6 (m, 2H, Ar–CH2CH2CH2–); 2,4-1,1(m,12H, –CH2CH2CH2–); 0,9 (m, 3H, –CH3).
CCM : éluant AcOEt/AcOH (9/1, V/V), révélateur : Vanilline sulfurique
Exemple 7 s ynthèse de l’acide oxyacétique de l’acide anacardique avec le chloracétate de sodium
3,42 g ou 10 mmol d’acide anacardique ont été mélangés avec 1,8 mol/mol de chloroacétate de sodium en présence de 2 mol/mol d’hydroxyde de potassium dans 10 mL d’éthanol, puis le mélange a été agité à une température de 70 °C pendant 24 h. Après refroidissement, une acidification par une solution d’HCl 2 N (7,8 mL) a été effectuée jusqu’à pH 3. Une séparation liquide-liquide AcOEt/H2O (100/100) a été effectuée, puis la phase organique a été lavée 3 fois par de l’eau (100ml) pour éliminer les sels. La phase acétate d’éthyle a été séchée et évaporée pour obtenir 93 % d’acide oxyacétique de l’acide anacardique sous forme d’un produit pâteux de couleur marron.
RMN1H (300 MHz, CDCl3, TMS): (ppm) 7,25-6,7 (m, 3H, CH aromatique); 5,.6-5 (m, 5H, –CH2CH=CHCH2–;–CH2CH=CH2); 4.7 (s, 2H,–CH2-O-); 2,6 (m, 2H, Ar–CH2CH2CH2–); 2,4-1,1(m,12H, –CH2CH2CH2–); 0,9 (m, 3H, –CH3).
CCM : éluant AcOEt, révélateur : Vanilline sulfurique
Exemple 8 s ynthèse d’acides di- oxyacétiques du cardol à partir de l’ester oxyacétique du cardol
17,5 g ou 36 mmol d’ester oxyacétique du cardol ont été mélangés avec 12,8 g ou 4,4 mol/mol de l’hydroxyde de sodium dans 180 mL de solution hydro-alcoolique (1/1), puis le mélange a été agité à une température de 80 °C pendant 12 h. Après refroidissement, une acidification par la solution de HCl 2 N (34 mL) a été effectuée jusqu’à pH 3. 78 % d’acides di-oxyacétiques du cardol ont été récupéré ont été récupéré après évaporation de la phase acétate d’éthyle lors de la séparation liquide-liquide AcOEt/H2O (100/100). C’est un produit pâteux de couleur marron.
RMN1H (300 MHz, CDCl3, TMS): (ppm) 6,45-6,29 (s, 3H, CH aromatique); 5,7-5 (m, 5H, –CH2CH=CHCH2–; –CH2CH=CH2); 4,66 (s, 2H,–CH2-O-); 2,8 (m, 2H, Ar–CH2CH2CH2–); 1,3–2,6(m,12H, –CH2CH2CH2–); 0,9 (m, 3H, –CH3).
CCM : éluant AcOEt/AcOH (9/1, V/V), révélateur : Vanilline sulfurique
Exemple 9 s ynthèse d'acides di- oxyacétiques du cardol avec chloroacétate de sodium
4 g ou 10 mmol du cardol ont été mélangés avec 2,4 mol/mol de chloroacétate de sodium en présence de 2 mol/mol d’hydroxyde de potassium dans 10 mL d’éthanol à une température de 70 °C pendant 24 h. Après refroidissement, une acidification par la solution de HCl 2N (8,2 mL) a été effectuée jusqu’à pH 3. Une séparation liquide-liquide AcOEt/H2O (100/100) a été effectuée, ensuite des lavages successifs 3 fois à l’eau (100ml) ont été faits pour éliminer les sels. Puis la phase acétate d’éthyle a été évaporée et 92 % d’acides di-oxyacétiques du cardol (11) ont été récupéré. C’est un produit pâteux de couleur marron.
CCM : éluant AcOEt, révélateur : Vanilline sulfurique
Exemple 10 s ynthèse des acides oxyacétiques du CNSL
34,2 g ou 100 mmol de CNSL ont été mélangés avec 1,8 mol/mol de chloroacétate de sodium en présence de 2 mol/mol d’hydroxyde de potassium dans 100 mL d’éthanol, puis le mélange a été agité à une température de 70 °C pendant 24 h. Après refroidissement, une acidification par la solution de HCl 2 N 80 mL a été effectuée jusqu’à pH 3. Une séparation liquide-liquide AcOEt/H2O (200/200) a été effectuée, puis la phase organique a été lavée 3 fois à l’eau (200ml) pour éliminer les sels. La phase acétate d’éthyle a été évaporée et 98 % d’acides oxyacétiques du CNSL brut ont été récupéré. Le produit obtenu est très coloré (marron noir) et une décoloration avec de charbon actif a été réalisée. Les acides oxyacétiques de CNSL ont été mélangés avec 50% en masse de charbon actif dans l’acétate d’éthyle 100 mL. La suspension a été agitée à température ambiante pendant 5h. Après filtration et lavage successifs à l’acétate d’éthyle, 76 % d’acides oxyacétiques du CNSL ont été récupérés après évaporation, sous la forme d’un produit pâteux de couleur marron clair.
RMN1H (300 MHz, MeOD, TMS): (ppm) 6,7-7,4 (m, 3H, CH aromatique pour le derivé d’acide anacardique ); 6,5-6,3 (s, 3H, CH aromatique pour le derivé du cardol); cependant, ceux du dérivé cardanol sont apparus en faible intensité. 5,8-4,8 (m, 15H, –CH2CH=CHCH2–; –CH2CH=CH2); 4,6-4,8 (s, 6H,–CH2-O-); 2,7 (m, 6H, Ar–CH2CH2CH2–); 1,3–2,4(m,36H, –CH2CH2CH2–); 0,9 (m, 9H, –CH3).
CCM : éluant AcOEt, révélateur : Vanilline sulfurique
La montre l’analyse CCM des matières premières, et des produits obtenus.
Les Figures 2 et 3 montrent respectivement les spectres RMN du proton et du carbone du produit obtenu.
Exemple 1 1 t est de séchage des dérivés acides oxyacétiques
Les tests de séchage ont été réalisés sur une plaque de verre. Chacun des produits a été solubilisé dans de l’AcOEt (100 mg/mL) puis versé sur la plaque de verre. Les produits ont été séchés à l’air à température ambiante puis dans une étuve à 60°C s’il n’y a pas de séchage à température ambiante. Un test du doigt collant a été réalisée toutes les 2h, pour apprécier le séchage des produits.
Les acides di-oxyacétiques du cardol, obtenus selon l’exemple 8 ou 9, ont séchés et ce après une journée à l’air à température ambiante (Figure 4A).
Le mélange d’acides oxyacétiques du CNSL, obtenu selon l’exemple 10, a séché à 60°C dans une étuve (Figure 4B).
Les produits séchés sont insensibles à l’eau et à l’hexane mais se décolle au contact de l’acétone et de l’acétate d’éthyle.
Exemple 1 2 t est de séchage des dérivés acides oxyacétiques avec 10% en masse de kaolin
Des tests avec des mélanges kaolin-acides oxyacétiques aussi ont été effectués. Le mélange kaolin- acides oxyacétiques du CNSL, obtenu selon l’exemple 10, ont été secs à l’air à température ambiante après 3 j (Figure 5A), le mélange kaolin-acide oxyacétique du cardol a été sec après 1 j (Figure 5B) et le mélange kaolin-acide oxyacétique de l’acide anacardique a été sec après 3 j (Figure 5C).
Il est donc possible de formuler des peintures à partir de ces dérivés d’acides oxyacétiques, car les charges (kaolin) ont des effets sur la vitesse de séchage de ces monomères.
Exemple 1 3 f ormulations des peintures à partir des acides oxyacétiques du CNSL
3g ou 7,5 mmol (30% en masse) d’acides oxyacétiques du CNSL (liant) ont été mélangé avec 1,2 g de dolomie (charge) (12% en masse) et 8 % ou 0,8 g d’oxyde de fer rouge (pigment) dans une coupe en métal. Le tout est mélangé avec 50 % ou 5 mL de diluant (Eau) contenant 1% de NaOH en mol du liant. Le mélange a été agité avec un agitateur mécanique (700 tours/min) à température ambiante pendant 20 à 30 min jusqu’à avoir une émulsion stable. Une peinture de bonne texture et de bonne viscosité a été obtenue.
Différentes plaques (plaque de verre, plaque de métal, plaque de bois, morceau de ciment) ont été peintes avec du pinceau et même le mur extérieur de notre laboratoire pour tester l’efficacité de la peinture. Les peintures sur les plaques ont séchées après 1j à 4 j. Et après chaque séchage, des tests de sensibilité à l’eau ont été réalisés. Des images de peintures obtenues sont montrées dans la .
Ainsi, une photo de la peinture telle qu’obtenue dans le mélangeur est montrée dans la Figure 6A, et la Figure 6B montre la peinture après la mise en pot. Les Figures 6C à 6F montrent des surfaces revêtues avec la peinture de la Figure 6B, à savoir : le mur du laboratoire à Antananarivo (6C), une brique (3D), des surfaces en bois et en verre (6E), et le mur du laboratoire à Antananarivo (6F) après 8 mois.
Les revêtements sont restés stables, y compris à l’extérieur (peinture d’une petite surface du mur extérieur du laboratoire à Antananarivo) pendant 8 mois (durée de l’observation).
Le tableau 1 suivant montre différentes formulations de revêtement qui ont été réalisées, et testées dans la formation de peintures selon la procédure ci-dessus. L’ensemble des produits testés sèchent sur des surfaces diverses, et sont donc utilisables comme composition de revêtement. La dernière colonne renseigne la « Sensibilité à l’eau après séchage ».
Il a été mis en évidence que les compositions « RMM 249, RMM 250, RMN 251 et RMN 252 sont sensibles à l’eau. En d’autres termes, même si ces peintures sont sèches, elles ne restent pas sur la surface en question quand elles sont exposées à l’eau. Ces peintures peuvent néanmoins avoir un intérêt pratique, par exemple dans le cadre d’un affichage temporaire.
Tableau 1 : Essais de formulation des peintures
Réf Liant Charge Pigment Solvant Sensibilité à l’eau après séchage
RMM 249 5g (25%) + 500mg NaHCO3 Carbonate grade 2Q prochimad (CaCO3)
5g ou 25 %		 Oxyde de fer bleu
10 % ou 2g		 Eau 15 ml Sur le verre: oui
Sur le métal: oui
Sur le bois: oui
RMM 250 5g (25%) + 500mg NaHCO3 TALC (Mg3Si4O10(OH)2)
5g ou 25 %		 Oxyde de fer jaune py 42
10 % ou 2g		 Eau 10 ml Sur le verre: oui
Sur le métal: oui
Sur le bois: oui
RMM 251 5g (25%) + 500mg NaHCO3 Dolomie 20 (CaMg(CO3)2)
5g ou 25 %		 Oxyde de fer jaune py 42
10 % ou 2g		 Eau 10 ml Sur le verre: oui
Sur le métal: oui
Sur le bois: non
RMM 252 5g (25%) + 500mg NaHCO3 Kaolin (Al2Si2O5(OH)45g ou 25 % Oxyde de fer vert 10 % ou 2g Eau 10ml Sur le verre: oui
Sur le métal: oui
Sur le bois: non
RMM 265 3,5 g (35%) Dolomie fine (CaMg(CO3)2)
1,5g ou 15 %		 Oxyde de fer rouge
10 % ou 1g		 Eau/ EtOH
3 g/1 g		 Sur le verre: non
Sur le métal: non
Sur le bois: non
Sur le ciment: non
RMM 266 4 g (40%) Dolomie fine (CaMg(CO3)2)
1g ou 10 %		 Oxyde de fer rouge
10 % ou 1g		 Eau/ EtOH
3g /1g		 Sur le verre: non
Sur le métal: non
Sur le bois: non
Sur le ciment: non
RMM 274 3 g
(30 %)		 Dolomie fine (CaMg(CO3)2)
1,2g ou 12 %		 Oxyde de fer rouge
8 % ou 0,8 g		 Eau/ EtOH
4,5g /0,5g		 Sur le verre: non
Sur le métal: non
Sur le bois: non
Sur le ciment: non
RMM 269 3,5 g (35%) Dolomie fine (CaMg(CO3)2)
1,5g ou 15 %		 Oxyde de fer rouge
10 % ou 1g		 Eau/ NaOH 1N
3 ml/ 1ml		 Sur le verre: non
Sur le métal: non
Sur le bois: non
Sur le ciment: non
RMM 271 3 g
(30 %)		 Dolomie fine (CaMg(CO3)2)
1,2g ou 12 %		 Oxyde de fer rouge
8 % ou 0,8 g		 Eau/ NaOH 1N
4ml /1ml		 Sur le verre: non
Sur le métal: non
Sur le bois: non
Sur le mur: non
Sur le ciment: non
RMM 270 3 g
(30 %)		 Dolomie fine (CaMg(CO3)2)
1,2g ou 12 %		 Oxyde de fer rouge
8 % ou 0,8 g		 Eau/ NaOH
5ml/ 10% en mol du liant		 Sur le verre: non
Sur le métal: non
Sur le bois: non
Sur le mur: non
Sur le ciment: non
RMM 272 3 g
(30 %)		 Dolomie fine (CaMg(CO3)2)
1,2g ou 12 %		 Oxyde de fer rouge
8 % ou 0,8 g		 Eau/ NaOH
5ml/ 5% en mol du liant		 Sur le verre: non
Sur le métal: non
Sur le bois: non
Sur le mur: non
Sur le ciment: non
RMM 273 3 g
(30 %)		 Dolomie fine (CaMg(CO3)2)
1,2g ou 12 %		 Oxyde de fer rouge
8 % ou 0,8 g		 Eau/ NaOH
5ml/ 2% en mol du liant		 Sur le verre: non
Sur le métal: non
Sur le bois: non
Sur le mur: non
Sur le ciment: non
RMM 275 3 g
(30 %)		 Dolomie fine (CaMg(CO3)2)
1,2g ou 12 %		 Oxyde de fer rouge
8 % ou 0,8 g		 Eau/ NaOH
5ml/ 1% en mol du liant		 Sur le verre: non
Sur le métal: non
Sur le bois: non
Sur le mur: non
Sur le ciment: non
Ainsi sans séparation des constituants du CNSL, en une étape de synthèse des liants pour peinture, compatibles avec de nombreuses charges et de nombreux pigments, ont été obtenus. La préparation de ces peintures est particulièrement simple puisqu’elle ne nécessite pas l’introduction de solvant organique ou de composés surfactants, antimousses ou épaississants.
Exemple 1 4 s ynthèse d’ oxyéthanol de l’acide anacardique
10 mmol ou 3,42 g de l’acide anacardique ont été mélangés avec 2,1 g (24 mmol) de l’ethylène carbonate en présence de carbonate de potassium (2,5% molaire). Le mélange a été agité à 150 °C sous atmosphère d’azote pendant 2 h. Un rendement brut de 95 % a été obtenu . Le produit a été purifié par colonne chromatographique avec un système d’éluant (Hexane 500 mL) et de la silice de masse égale à 10 fois la masse du produit. Le produit attendu a été isolé sous la forme d’une huile marron, avec un rendement de 25%.
RMN1H (300 MHz, CD3OD, TMS): δ(ppm) 7,25-6,7 (m, 3H, CH aromatique); 5,6-5 (m, 5H, –CH2CH=CHCH2–;–CH2CH=CH2); 4 et 3,8 (m, 4H,OH-CH2–CH2-O-); 2,6 (m, 2H, Ar–CH2CH2CH2–); 2,4-1,1(m,12H, –CH2CH2CH2–); 0,9 (m, 3H, –CH3).
CCM: Hexane/AcOEt (8/2, V/V)
Exemple 1 5 s ynthèse des oxyéthanol du Cardol
10 mmol ou 4 g du cardol a été mélangées avec 2,1 g (24 mmol) de l’éthylène carbonate en présence de carbonate de potassium (2,5% molaire). Le mélange a été agité à 150 °C sous atmosphère d’azote pendant 2 h. Un rendement brut de 95% a été obtenu. Pour purifier le produit, une colonne chromatographique a été faite avec un système d’éluant (Hexane/AcOEt, 80 /20 ; V/V) et de la silice de masse égale à 10 fois la masse du produit et un rendement isolé de 52 % a été obtenu.
L’oxyéthanol du cardol purifié a de l’aspect huileux de couleur marron. Il a été analyse en RMN1H dans le CH2Cl2-d2, avec une fréquence de 300 MHz.
RMN1H (300 MHz, CH2Cl2-d2, TMS): (ppm) 6,45-6,29 (s, 3H, CH aromatique); 5,7-5 (m, 5H, –CH2CH=CHCH2–; –CH2CH=CH2); 4 et 3,8 (m, 8H,OH-CH2–CH2-O-); 2,8 (m, 2H, Ar–CH2CH2CH2–); 1,3–2,6(m,12H,–CH2CH2CH2–); 0.9 (m, 3H, –CH3).
Exemple 1 6 t est de séchage des dérivés oxyéthanols
Les dérivés oxyéthanol obtenus selon les exemples 14 et 15 ont été testés dans des essais de séchage.
Les tests ont été réalisés sur une plaque de verre. Chacun des produits a été solubilisé dans l’AcOEt (100 mg/mL) sur la plaque de verre, puis séchés à l’air. Un test du doigt collant a été réalisée chaque jour, pour apprécier le séchage des produits.
Même après 10 jours, aucun séchage n’a été constaté, les produits ont restés très collants comme au première jour, y compris à 60°C.
Ainsi, il a été démontré que les composés ne comprenant pas 2 acides carboxyliques dans leur structure ne sèchent pas.
Exemple 1 7 t est de séchage des dérivés esters oxyacétiques
Les dérivésesters oxyacétiquesobtenus selon l’exemples 5 ont été testés dans des essais de séchage.
Deux types de tests ont été réalisés : l’un avec une planchette de bois et l’autre sur une plaque de verre. Chacun des produits a été solubilisé dans l’AcOEt (100 mg/mL) puis versé sur la planche en bois et la plaque de verre. Puis les produits ont été séchés à l’air à température ambiante ou à 60°C en étuve. Un test du doigt collant a été réalisée chaque jour, pour apprécier le séchage des produits.. Même après 10 jours, aucun séchage n’a été constaté, les produits ont restés très collants.
Ainsi, il a été démontré que les composés ne comprenant pas 2 acides carboxyliques dans leur structure ne sèchent pas.

Claims (15)

  1. Utilisation d’au moins un composé de Formule 1, comme précurseur d’un liant dans une composition de revêtement
    ,
    Formule 1 dans laquelle :
    • n = 1, 2, 3 ou 4,
    • les substituants R1, R2, R3, R4et R5sont indépendamment choisis parmi :
    • un atome d’hydrogène,
    • un groupement alkyle de 1 à 18 carbones,
    • un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
    • un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
    ,
    n ayant la même signification que dans la Formule 1,
    et dans laquelle :
    • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones, et
    • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
    ,
    n ayant la même signification que dans la Formule 1,
    dans laquelle la composition de revêtement est une peinture, un vernis, une laque ou une lasure.
  2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle la composition comprend au moins un composé de Formule 4, ou au moins un composé de Formule 5, ou un mélange de ces composés
    ,
    dans lesquelles :
    • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
    en particulier dans lesquelles :
    • le substituant R2est choisi parmi un groupe pentadéca-8,11,14-triényle, un groupe pentadéca-8,11-diényle, un groupe pentadec-8-enyle et un groupe pentadécyle, ou un mélange de ces groupes.
  3. Utilisation selon l’une des revendications 1 ou 2, dans laquelle le au moins un composé de Formule 1, 4 ou 5, est dérivé de CNSL, en particulier de CNSL brut non décarboxylé,
    notamment d’un mélange de composés de Formule 1, 4 ou 5, obtenu à partir de CNSL, en particulier à partir de CNSL brut non décarboxylé,
    ledit composé de Formule 4 étant dérivé de l’acide anacardique, ledit composé de Formule 5 étant dérivé du cardol.
  4. Composition de revêtement choisie parmi une peinture, un vernis, une laque et une lasure, ladite composition comprenant :
    • au moins un composé de Formule 1-B
    ,
    dans laquelle :
    • n = 1, 2, 3 ou 4,
    • les substituants R1, R2, R3, R4et R5sont indépendamment choisis parmi :
    • un atome d’hydrogène,
    • un groupement alkyle de 1 à 18 carbones,
    • un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
    • un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
    ,
    n ayant la même signification que dans la Formule 1-B,
    et dans laquelle :
    • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones, et
    • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
    ,
    n ayant la même signification que dans la Formule 1-B,
    ladite composition comprenant :
    • un pigment et/ou une huile et/ou une charge, et
    • optionnellement un solvant.
  5. Composition de revêtement selon la revendication 4, dans laquelle la composition comprend au moins un composé de Formule 4-B, ou au moins un composé de Formule 5-B, ou un mélange de ces composés
    ,
    dans lesquelles :
    • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones.
    en particulier dans lesquelles :
    • le substituant R2est choisi parmi un groupe pentadéca-8,11,14-triényle, un groupe pentadéca-8,11-diényle, un groupe pentadec-8-enyle et un groupe pentadécyle, ou un mélange de ces groupes.
  6. Composition de revêtement selon l’une des revendications 4 ou 5, dans laquelle le au moins un composé de Formule 1-B, 4-B ou 5-B, est dérivé de CNSL, en particulier de CNSL brut non décarboxylé,
    notamment d’un mélange de composés de Formule 1-B, 4-B ou 5-B, obtenu à partir de CNSL, en particulier à partir de CNSL brut non décarboxylé,
    ledit composé de Formule 4-B étant dérivé de l’acide anacardique, ledit composé de Formule 5-B étant dérivé du cardol.
  7. Composition de revêtement selon l’une des revendications 4 à 6, dans laquelle :
    • le au moins un composé de Formule 1-B, 2-B, 3-B, 4-B ou 5-B est présent à raison de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
    • le pigment est présent à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
    • l’huile est présente à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
    • la charge est présente à raison de 0 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
    • le solvant est présent à raison de 0 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
  8. Composition de revêtement selon l’une des revendications 4 à 7, dans laquelle :
    • le pigment est choisi parmi l’oxyde de fer rouge, l’oxyde de fer bleu et l’oxyde de fer jaune, et/ou
    • l’huile est l’huile de lin, et/ou
    • la charge est choisie parmi le carbonate de calcium, le talc, la dolomie le dioxyde de titane et le kaolin, et/ou
    • le solvant est choisi parmi un alcool, ou un mélange eau/co-solvant, ou de l’eau comprenant un surfactant et/ou une base.
  9. Procédé pour revêtir une surface, le procédé comprenant les étapes suivantes :
    • une étape A d'application d’une composition de revêtement sur une surface, pour obtenir une surface revêtue d’une composition de revêtement non-sèche,
    • une étape B de séchage de la composition de revêtement non-sèche, pour obtenir surface revêtue d’une composition de revêtement sèche,
    la surface étant notamment une surface en bois, en métal, en pierre, en plâtre, en papier, en verre, en textile ou en plastique,
    dans lequel la composition de revêtement comprend :
    • au moins un composé de Formule 1-C
    ,
    dans laquelle :
    • n = 1, 2, 3 ou 4,
    • les substituants R1, R2, R3, R4et R5sont indépendamment choisis parmi :
    • un atome d’hydrogène,
    • un groupement alkyle de 1 à 18 carbones,
    • un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
    • un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
    ,
    n ayant la même signification que dans la Formule 1-C,
    et dans laquelle :
    • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones, et
    • au moins un des substituants R1, R2, R3, R4ou R5est un groupement choisi parmi un acide carboxylique ou
    ,
    n ayant la même signification que dans la Formule 1-C,
    ladite composition de revêtement étant une peinture, un vernis, une laque ou une lasure.
  10. Procédé pour revêtir une surface selon la revendication 9, dans lequel la composition de revêtement comprend au moins un composé de Formule 4-C, ou au moins un composé de Formule 5-C ou un mélange de ces composés
    ,
    dans lesquelles :
    • le substituant R2est un groupement alkényle de 2 à 18 carbones,
    en particulier dans lesquelles :
    • le substituant R2est choisi parmi un groupe pentadéca-8,11,14-triényle, un groupe pentadéca-8,11-diényle, un groupe pentadec-8-enyle et un groupe pentadécyle, ou un mélange de ces groupes.
  11. Procédé pour revêtir une surface selon l’une des revendications 9 ou 10, dans lequel le au moins un composé de Formule 1-C, 4-C ou 5-C, est dérivé de CNSL, en particulier de CNSL brut non décarboxylé,
    notamment d’un mélange de composés de Formule 1-C, 4-C ou 5-C, obtenu à partir de CNSL, en particulier à partir de CNSL brut non décarboxylé,
    ledit composé de Formule 4-C étant dérivé de l’acide anacardique, ledit composé de Formule 5-C étant dérivé du cardol.
  12. Procédé pour revêtir une surface selon l’une des revendications 9 à 11, dans lequel la composition de revêtement comprend en outre :
    • une huile, notamment l’huile de lin, et/ou
    • un pigment, notamment un pigment choisi parmi l’oxyde de fer rouge, l’oxyde de fer bleu et l’oxyde de fer jaune, et/ou
    • une charge, notamment une charge choisie parmi le carbonate de calcium, le talc, la dolomie, le dioxyde de titane et le kaolin, et/ou
    • un solvant, notamment un solvant choisi parmi un alcool, ou un mélange eau/co-solvant, ou de l’eau comprenant un surfactant et/ou une base.
  13. Procédé pour revêtir une surface selon l’une des revendications 9 à 12, dans lequel :
    • le au moins un composé de Formule 1-C, 2-C, 3-C, 4-C ou 5-C est présent, dans la composition de revêtement, à raison de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
    • le pigment est présent, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
    • l’huile est présente, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
    • la charge est présente, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition, et/ou
    • le solvant est présent, dans la composition de revêtement, à raison de 0 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
  14. Procédé pour revêtir une surface selon l’une des revendications 9 à 13, dans lequel l’étape B de séchage est effectuée :
    • en présence de lumière, notamment de la lumière issu d’une exposition au soleil et/ou
    • en présence d’un initiateur de polymérisation, notamment choisi parmi de l’AIBN, le TEMPO et un peroxyde, et
    optionnellement à l’air libre,
    ledit étape B de séchage étant notamment mise en œuvre pendant un temps compris de 1 à 24 heures.
  15. Surface revêtue susceptible d’être obtenue par le procédé pour revêtir une surface selon l’une des revendications 9 à 14.
FR2114479A 2021-12-24 2021-12-24 Nouvelle utilisation de composés diacide dans le domaine des revêtements des surfaces Active FR3131323B1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2114479A FR3131323B1 (fr) 2021-12-24 2021-12-24 Nouvelle utilisation de composés diacide dans le domaine des revêtements des surfaces
PCT/EP2022/087795 WO2023118596A1 (fr) 2021-12-24 2022-12-23 Nouvelle utilisation de composés diacide dans le domaine des revêtements des surfaces

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2114479A FR3131323B1 (fr) 2021-12-24 2021-12-24 Nouvelle utilisation de composés diacide dans le domaine des revêtements des surfaces
FR2114479 2021-12-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3131323A1 true FR3131323A1 (fr) 2023-06-30
FR3131323B1 FR3131323B1 (fr) 2024-12-20

Family

ID=80787210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR2114479A Active FR3131323B1 (fr) 2021-12-24 2021-12-24 Nouvelle utilisation de composés diacide dans le domaine des revêtements des surfaces

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR3131323B1 (fr)
WO (1) WO2023118596A1 (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117100869A (zh) * 2023-08-14 2023-11-24 常熟耐素生物材料科技有限公司 一种生物基pH敏感型纳米材料及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3585159A (en) * 1967-12-29 1971-06-15 Cashew Kk Coordinate-bonding,corrosion-preventive paint
JP2006111839A (ja) * 2004-10-18 2006-04-27 Yasuhara Chemical Co Ltd 抗菌性ポリ乳酸系樹脂組成物
EP2527410A2 (fr) * 2009-12-30 2012-11-28 Posco Procédé de traitement de surface d'un support au moyen d'urushiol dénaturé tiré de toxicodendron vernicifluum
WO2020081405A1 (fr) * 2018-10-14 2020-04-23 Unigen, Inc Série de composés pour le traitement de maladies cutanéees et d'autres états
US20200263054A1 (en) * 2019-02-14 2020-08-20 Qixin Zhou Modified cardanol as the reactive diluents for alkyd coating
WO2022106988A1 (fr) * 2020-11-17 2022-05-27 Orpia Innovation Procede d'obtention d'un melange de derives d'au moins deux composes choisis parmi les cardols, les cardanols et les acides anacardiques

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3585159A (en) * 1967-12-29 1971-06-15 Cashew Kk Coordinate-bonding,corrosion-preventive paint
JP2006111839A (ja) * 2004-10-18 2006-04-27 Yasuhara Chemical Co Ltd 抗菌性ポリ乳酸系樹脂組成物
EP2527410A2 (fr) * 2009-12-30 2012-11-28 Posco Procédé de traitement de surface d'un support au moyen d'urushiol dénaturé tiré de toxicodendron vernicifluum
WO2020081405A1 (fr) * 2018-10-14 2020-04-23 Unigen, Inc Série de composés pour le traitement de maladies cutanéees et d'autres états
US20200263054A1 (en) * 2019-02-14 2020-08-20 Qixin Zhou Modified cardanol as the reactive diluents for alkyd coating
WO2022106988A1 (fr) * 2020-11-17 2022-05-27 Orpia Innovation Procede d'obtention d'un melange de derives d'au moins deux composes choisis parmi les cardols, les cardanols et les acides anacardiques

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CAILLOL SYLVAIN: "Cardanol: A promising building block for biobased polymers and additives", CURRENT OPINION IN GREEN AND SUSTAINABLE CHEMISTRY, vol. 14, 1 December 2018 (2018-12-01), pages 26 - 32, XP055949474, ISSN: 2452-2236, DOI: 10.1016/j.cogsc.2018.05.002 *
PHANI KUMAR PPARAMASHIVAPPA RVI-THAYATHILPJSUBBA RAO PVSRINIVASA RAO A, J AGRIC FOOD CHEM., vol. 50, 2002, pages 4705 - 4708

Also Published As

Publication number Publication date
WO2023118596A1 (fr) 2023-06-29
FR3131323B1 (fr) 2024-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1743015B1 (fr) Composition tensioactive, procede de preparation et cosmetique comprenant cette composition
CA2625720C (fr) Procede de preparation d'esters d'acides gras d'origine naturelle fonctionnalises par oxydation utilisables comme fluxants pour bitume
FR2941462A1 (fr) Composition decapante
WO2009013208A1 (fr) Formulations de diesters d'acide carboxylique et leur utilisation pour le traitement de materiaux
FR3082522A1 (fr) Composition tensioactive a base de sel d'amide de glycine betaine, son procede de preparation et ses utilisations
FR3131323A1 (fr) Nouvelle utilisation de composés diacide dans le domaine des revêtements des surfaces
WO2009013207A1 (fr) Utilisation de diesters d'acide carboxylique pour le traitement de textiles et formulation
FR2809411A1 (fr) Composition decapante, utilisable notamment dans le domaine du batiment et du yachting
CA2342724C (fr) Composition decapante, utilisable notamment dans le domaine du batiment
CA2215572C (fr) Nouvelles compositions de resines (meth)acryliques pour peintures marines antisalissures, et compositions de peintures correspondantes
CA2652690A1 (fr) Utilisation de solvants issus de ressources renouvelables, peintures et enduits les comportant, procede de fabrication
WO2022106988A1 (fr) Procede d'obtention d'un melange de derives d'au moins deux composes choisis parmi les cardols, les cardanols et les acides anacardiques
FR2950894A1 (fr) Utilisation d'acetals de glycerol comme agents de coalescence pour laques, peintures ou vernis et compositions les comprenant
FR2895905A1 (fr) Plastifiant pour vernis a ongles d'origine naturelle
EP0873748A1 (fr) Composition cosmétique aqueuse formant par séchage un film démaquillable à l'eau
FR2543151A1 (fr) Compositions liquides a base de stabilisants contre le rayonnement ultraviolet
FR2981068A1 (fr) Procede de preparation de derives du glycerol, utilisation et composition comprenant lesdits derives du glycerol
WO2021219760A1 (fr) Dispersion aqueuse de poly(ester-uréthane) ou de poly(ester-urée-uréthane)
EP1730245B1 (fr) Emulsion a base de standolies d'huiles vegetales ou animales et d'emulsifiants naturels
EP3544731A1 (fr) Composition acide pour le traitement d'acides gras
BE1031762A1 (fr) Composition de solvant écologique
WO2011121226A1 (fr) Microémulsion écocompatible et procédé de fabrication d'une telle microémulsion
FR2962033A1 (fr) Composition cosmetique pour les ongles et l'utilisation de derive d'isosorbide
WO2011124821A1 (fr) Procédé de traitement d'une surface solide
WO2024115859A1 (fr) Utilisation d'esters de polyol en tant qu'agent conservateur

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20230630

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4