FR3147812A1 - Procédé de préparation d'un ingrédient de parfum - Google Patents

Procédé de préparation d'un ingrédient de parfum Download PDF

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Jérôme MASSON
Sébastien Garnier
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Abstract

La présente invention concerne un procédé de préparation d'un ingrédient de parfum, comprenant une étape d'extraction d'une concrète à l'aide d'un alcanediol, et une étape de reprise des cires ainsi obtenues à l'aide d'un solvant particulier. Elle a également pour objet un ingrédient de parfum susceptible d'être obtenu selon le procédé ci-dessus, ainsi qu'une composition parfumante, notamment accord ou jus parfumé, comprenant cet ingrédient de parfum.

Description

Procédé de préparation d'un ingrédient de parfum OBJET DE L’INVENTION
La présente invention concerne un procédé de préparation d'un ingrédient de parfum, comprenant une étape d'extraction d'une concrète à l'aide d'un alcanediol, et une étape de reprise des cires à l'aide d'un solvant particulier. Elle a également pour objet un ingrédient de parfum susceptible d'être obtenu selon le procédé ci-dessus, ainsi qu'une composition parfumante, notamment un accord aromatique ou un jus parfumé, comprenant cet ingrédient de parfum.
ARRIERE-PLAN DE L’INVENTION
L’industrie de la parfumerie compte de nombreux procédés d’extraction de molécules odorantes, tels que l’enfleurage, l’hydrodistillation, l’expression, l’atomisation, l’extraction au CO2supercritique, etc. Ces techniques permettent d'obtenir des extraits différents, tels que des huiles essentielles, des concrètes et des absolues, notamment.
Les absolues sont particulièrement appréciées en parfumerie grâce à leur profil olfactif plus complexe que celui des huiles essentielles, alliant notes de tête mais aussi notes de fond apportées par des molécules non-volatiles qui ne sont pas extraites par hydrodistillation ou entraînement à la vapeur. Les molécules odorantes présentes dans les absolues sont principalement des terpènes, des terpénoïdes, mais aussi des esters, des alcools, des cétones, des aldéhydes et des composés de type phénylpropanoïdes et phénoliques.
Les absolues sont obtenues typiquement suivant un procédé dans lequel la matière végétale de départ est macérée dans un solvant organique volatil pendant un certain temps, à température ambiante, puis la phase liquide est séparée de la matière végétale. Après élimination du solvant par distillation, un résidu se présentant sous la forme d’un solide ou d’une pâte riche en cires, pigments et en molécules odorantes est obtenu. Ce résidu, appelé concrète, est ensuite dissous dans l'éthanol à chaud et les cires sont éliminées par précipitation à froid. Après évaporation de l’éthanol du filtrat, l’absolue est obtenue et peut ensuite être soumise à une étape de distillation moléculaire pour améliorer son profil olfactif ou sa couleur (voir notamment WO2022/197576).
Il a toutefois été observé qu'une partie des molécules odorantes d’intérêt peuvent être emprisonnées dans les cires précipitées, et donc perdues. La Demanderesse a par ailleurs observé que, lors de l'étape d'évaporation, l'éthanol entraîne avec lui certains composés volatils qui participent à la complexité et à la subtilité du parfum de la plante.
Une autre solution a été envisagée par la Demanderesse, consistant à substituer l'éthanol par le 1,3-propanediol et à ne pas l'évaporer, conduisant à un ingrédient de parfum liquide. Cette solution ne s'est pas non plus avérée totalement satisfaisante, notamment sur le plan olfactif.
Des recherches ont donc été menées afin de proposer un procédé alternatif de préparation d'un ingrédient de parfum similaire à une absolue, mais présentant de meilleures propriétés olfactives que les extraits ci-dessus, notamment des notes florales plus naturelles et des notes de fond apportant un effet intense plus durable au parfum.
Il existe donc un besoin pour un nouveau procédé de préparation de substituts d'absolues qui est respectueux de l’environnement et permet l'utilisation de solvants possiblement biosourcés (en particulier qui satisfait à la certification Ecocert), et qui n'altère pas l'odeur de la matière extraite. Il serait en particulier utile que ce procédé conduise à un ingrédient de parfum présentant un profil olfactif amélioré par rapport aux absolues classiques et qui soit facile à formuler en quantité efficace dans une composition de parfum, c'est-à-dire miscible avec les solvants classiquement utilisés en parfumerie.
C'est dans ce contexte que le procédé selon l'invention a été mis au point.
La Demanderesse a mis en évidence qu'un ingrédient de parfum satisfaisant aux besoins précités pouvait être obtenu suivant un procédé comprenant une étape d'extraction d'une concrète à l'aide d'un alcanediol, et une étape de reprise des cires ainsi obtenues à l'aide d'un solvant particulier.
L’invention a ainsi pour objet un procédé de préparation d'un ingrédient de parfum, comprenant les étapes suivantes :
(a) la mise en contact d'une concrète avec un premier solvant comprenant au moins un alcanediol en C3-C6, pendant une durée et à une température suffisante pour obtenir une première phase liquide et une phase cireuse,
(b) la séparation de la phase cireuse et de la première phase liquide, de préférence par décantation,
(c1) la mise en contact de la phase cireuse avec un deuxième solvant pendant une durée et à une température suffisantes pour obtenir une seconde phase liquide et une phase solide,
(c2) le mélange de la seconde phase liquide avec un troisième solvant choisi parmi les esters d'acides gras en C8-C20et d'alcools ou de polyols,
(c3) la distillation moléculaire du mélange issu de l'étape (c2) pour obtenir un résidu, une phase première volatile et un premier distillat,
(c4) éventuellement, la distillation moléculaire du résidu pour obtenir un second distillat et une seconde phase volatile,
(d) le mélange de la première phase liquide avec la première phase volatile et avec le premier distillat ou, dans le cas où l'étape (c4) est mise en œuvre, le mélange de la première phase liquide avec les première et seconde phases volatiles et avec les premier et second distillats,
(e) la séparation des cires résiduelles présentes dans le mélange issu de l'étape (d), de préférence par frigélisation suivie d'une centrifugation et/ou d'une filtration,
(f) la récupération de l'ingrédient de parfum ainsi obtenu.
Elle a également pour objet un ingrédient de parfum susceptible d'être obtenu selon le procédé ci-dessus.
L'invention a encore pour objet une composition parfumante, notamment un accord aromatique ou un jus parfumé, comprenant cet ingrédient de parfum.
DESCRIPTION DETAILLEE
Comme indiqué précédemment, la présente invention porte sur un procédé de préparation d'un ingrédient de parfum.
On entend par «ingrédient de parfum» tout extrait végétal odorant, c’est-à-dire contenant des molécules odorantes et présentant un profil olfactif adapté à une utilisation dans une composition parfumante, et qui ne contient pas de cires. On entend par «molécules odorantes» des molécules volatiles pouvant produire une odeur perceptible, seules ou en combinaison, et présentes dans la matière végétale de départ. Dans le cadre de l’invention, les molécules odorantes englobent sans y être limitées, les terpènes et les terpénoïdes, présents généralement dans les matières végétales. A titre d’exemple de monoterpènes, on peut citer les ocimènes, le limonène, l’α-pinène, le β-pinène, le camphène, et le p-cymène. A titre d’exemple de monoterpénoïdes, on peut citer les alcools terpéniques tels que le linalol, l’eucaplyptol, le menthol, le nérol, le géraniol, le citronellol, le bornéol, les terpinéols et les esters acétate de ceux-ci, ou encore les cétones et aldéhydes terpéniques tels que le citral, le géranial, le citronellal, le camphre, et la carvone.
On entend par «matière végétale» tout type de matière végétale provenant de tout type d’espèce végétale. Le terme «matière végétale» dépend de l’espèce végétale considérée et englobe les fruits, les légumes et les céréales, y compris les baies, les noix, les bourgeons, les fleurs, les sommités, les feuilles, les tiges, les branchages, le bois, l’écorce, les zests, les racines, les rhizomes, les pépins, les graines, les noyaux ainsi que les combinaisons et fractions de ceux-ci.

Dans certains modes de réalisation, la matière végétale comprend, ou consiste en, des fleurs, bourgeons, sommités fleuries et combinaisons de ceux-ci. A titre d’exemple de matières végétales, on peut citer la vanille, le maté, le vétiver, la camomille, le champaca, la myrrhe, l’iris, le benjoin, le cacao, le caféier, les cistes, le labdanum, le fenugrec, le foin, le santal, le gingembre, les mousses d’arbres, la muscade, les poivres, le safran, le théier, la cardamome, la jonquille, la sauge, le galbanum, le bourgeon de cassis, l’ambrette, le basilic, le genêt, l’immortelle, le lentisque, le soucis, l’osmanthus, le pamplemousse, la menthe, le styrax, le bois de chêne, le tiaré, la violette, la lavande, le lavandin, la rose, la jonquille, le bourgeon de cassis, le narcisse, le mimosa, le lys, la jacinthe, l’œillet, la tubéreuse, le jasmin par exemple le jasmin sambac ou grandiflorum, la vanille, l’ylang-ylang ou encore l’oranger.
Le procédé selon l'invention comprend une première étape de mise en contact d'une concrète avec un premier solvant comprenant au moins un alcanediol en C3-C6.
La concrète mise en œuvre dans l'invention se présente typiquement sous une forme pâteuse ou solide riche en molécules odorantes et en cires. Des concrètes sont disponibles dans le commerce ou peuvent en variante être préparées préalablement par mise en contact d'une matière végétale telle que celles décrites ci-dessus avec au moins un solvant apolaire tel que l'hexane ou le diméthyl éther.
La matière végétale utilisée dans la préparation de la concrète peut être une matière fraîche, c’est-à-dire fraichement récoltée, ou une matière sèche, broyée, y compris cryobroyée, lyophilisée, ou congelée. Elle peut avoir subi un ou plusieurs traitements choisis parmi une étape de lavage, de découpage ou de broyage, par exemple de cryobroyage, de séchage et les combinaisons de celles-ci, avant la préparation de la concrète. Dans certains modes de réalisation, la matière végétale est séchée et/ou est exposée à un traitement thermique, en particulier à un chauffage, avant la préparation de la concrète. Dans d’autres modes de réalisation, la matière végétale est lavée et éventuellement broyée avant la préparation de la concrète.
Le solvant qui est mis en contact avec la concrète dans la première étape du procédé selon l'invention comprend au moins un alcanediol en C3-C6et ne renferme de préférence par d'autres solvants que des alcanediols en C3-C6ayant a un point de fusion inférieur à 90°C, de préférence inférieur à 50°C et, mieux, inférieur à 20°C. Il peut par exemple être choisi parmi : le 1,2-propanediol (propylène glycol), le 1,3-propanediol, le 1,3-butanediol (butylène glycol), le 2,3-butanediol, le 1,4-butanediol, le 1,2-butanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,4-pentanediol, le 1,2-pentanediol (pentylène glycol), le 2-méthyl-2,4-pentanediol et leurs mélanges. Dans une forme d'exécution préférée de l'invention, l'alcanediol est choisi parmi le 1,3-propanediol, le 1,3-butanediol (butylène glycol) et le 2,3-butanediol. Plus préférentiellement, il s'agit du 2,3-butanediol.
La quantité de premier solvant à utiliser peut être déterminée par l'homme de l'art en fonction de la quantité de composants volatils dans la concrète et du rapport pondéral de cette fraction volatile à l'alcanediol que l'on souhaite obtenir dans l'ingrédient de parfum. La quantité de composants volatils de la concrète peut elle-même être évaluée, par exemple, par analyse thermogravimétrique ou par chromatographie en phase gazeuse couplée à un détecteur à ionisation de flamme (GC/FID) réalisée sur une colonne hydrophobe (GC-FID).
L'extraction de la concrète par l'alcanediol peut être effectuée par exemple à une température de 50 à 90°C, notamment de 60 à 80°C, pendant une durée allant par exemple de 30 minutes à 2 heures, notamment de 1 à 2 heures. Cette étape peut être réalisée au moins partiellement sous agitation et suivie d'une étape de refroidissement, notamment jusqu'à température ambiante (20-25°C) pour faire précipiter les cires.
A l'issue de cette première étape du procédé selon l'invention, une phase cireuse et une première phase liquide sont obtenues, qui sont ensuite séparées, de préférence par décantation.
La phase liquide peut être conservée à une température de 1 à 10°C, par exemple, pendant le traitement de la phase cireuse décrit ci-dessous.
La phase cireuse est mise en contact avec un second solvant pendant une durée et à une température suffisante pour obtenir une seconde phase liquide et une phase solide, par exemple à une température de 50 à 90°C, préférentiellement de 60 à 80°C, pendant une durée allant par exemple de 30 minutes à 4 heures, notamment de 1 à 2 heures. La quantité de second solvant, par rapport au poids total de la phase cireuse, peut être déterminée préalablement en fonction de la quantité de composés volatils présents dans la concrète mise en œuvre et de la proportion de composés volatils que l'on souhaite véhiculer dans l'ingrédient de parfum, suivant les méthodes décrites précédemment. Ce second solvant peut notamment être choisi parmi : le diméthyl isosorbide, les esters dibasiques tels que le succinate de diisobutyle, les esters tribasiques tels que le citrate de triéthyle, les monoesters, tels que l'isononanoate d'isononyle, les acides gras ramifiés et/ou insaturés, les alcools gras ramifiés et/ou insaturés, tels que l'octyldodécanol ou l'hexyldécanol, le propylène carbonate, et leurs mélanges. Il est avantageusement choisi parmi des composés sans odeur, biodégradables, avec une pression de vapeur de 1-10 Pa à 25°C. Il s'agit de préférence du citrate de triéthyle.
La seconde phase liquide et la phase solide peuvent alors être éventuellement séparées, de préférence par filtration, puis la seconde phase liquide est mélangée avec un troisième solvant choisi parmi les esters d'acides gras en C8-C24et d'alcools ou de polyols, tels que les triglycérides d'acides caprylique et caprique, les triglycérides d'acides gras en C8-C24, par exemple en C16-C22, et les huiles végétales en contenant.
Ce solvant joue le rôle d'un fluidifiant destiné à faciliter l'étape de distillation moléculaire subséquente en évitant une prise en masse des cires susceptible de casser le vide et d'interrompre la distillation. Il peut être ajouté à raison de 50 à 150% en poids, par rapport au poids initial de la concrète, et de préférence dans un ratio pondéral de 1:1.
On procède alors à une distillation moléculaire du mélange de la seconde phase liquide avec le troisième solvant, en vue de réduire la quantité de cires (acides gras et triglycérides) présents dans la seconde phase liquide. Les conditions de cette distillation seront facilement ajustées par l'homme du métier en fonction de la nature de la concrète utilisée. A titre d'exemple, les conditions suivantes peuvent être appliquées :
Température d'entrée : 60-70°C
Température de la colonne : 65-75°C
Température du condenseur : 5-10°C
Agitation : 300-500 tours/min
Pression : 0,1-1 mbar.
On obtient ainsi un résidu, une première phase volatile et un premier distillat, et on récupère la phase volatile, généralement par condensation dans des pièges, par exemple avec de l'azote liquide.
Le résidu est ensuite éventuellement soumis à une nouvelle étape de distillation moléculaire, dans des conditions plus poussées que l'étape précédente, par exemple en réduisant la pression à 0,01-0,1 mbar, les autres conditions restant généralement inchangées. On obtient ainsi un résidu renfermant le troisième solvant, un second distillat renfermant le second solvant, et une seconde phase volatile. On récupère la phase volatile, généralement par condensation dans des pièges, par exemple avec de l'azote liquide.
Le procédé selon l'invention comprend alors une étape de mélange de la première phase liquide avec la ou les phase(s) volatile(s) et avec le ou les distillat(s). Les cires résiduelles éventuellement présentes dans le mélange sont ensuite éliminées, de préférence par frigélisation (par exemple à 2-6°C) suivie d'une centrifugation et/ou d'une filtration.
Dans certains cas, en particulier lorsque l'alcanediol est peu miscible avec le premier solvant (cas du 1,3-propanediol avec le citrate de triéthyle), le procédé selon l'invention peut comprendre en outre une étape postérieure à l'étape de frigélisation et de centrifugation et/ou filtration, consistant à mélanger le produit issu de cette étape avec au moins un compatibilisant, c'est-à-dire un solvant miscible avec les premier et second solvants, tel que l'isopropylidène glycérol ou le pentylène glycol. La quantité de compatibilisant peut notamment représenter de 1 à 10% en poids, de préférence de 3 à 8% en poids, par rapport au poids total de l'ingrédient de parfum.
On obtient ainsi un ingrédient de parfum qui comprend en général de 1 à 10% en poids de substances odorantes et un mélange de solvants comprenant :
- de 25 à 60% en poids, de préférence de 30 à 50% en poids d'alcanediol(s),
- de 40 à 75% en poids, de préférence de 50 à 70% en poids de second solvant,
- éventuellement, de 3 à 10% en poids, de préférence de 4 à 6% en poids de compatibilisant.
Du fait de son très bon profil olfactif, l'ingrédient de parfum selon l’invention peut être formulé dans une composition parfumante qui peut être un accord aromatique ou un jus parfumé. Par "accord aromatique" on entend une combinaison d'ingrédients de parfum et éventuellement d'autres constituants, qui produisent une odeur spécifique qui ne peut pas être obtenue avec un seul ingrédient ou une seule huile essentielle. Cette composition parfumante renferme habituellement au moins un autre ingrédient de parfum et un ou plusieurs solvants, choisis par exemple parmi : l'éthanol, les esters tel que le citrate de triéthyle ou le dihydrojasmonate de méthyle, les glycols tel que le dipropylène glycol, et leurs mélanges.
La composition parfumante est elle-même destinée à être introduite dans un parfum, une composition cosmétique, un détergent ménager ou un assouplissant pour le linge, notamment. Un parfum peut être destiné à produire une odeur agréable, à masquer une mauvaise odeur, à produire un certain état d'esprit par inhalation (relaxation, stimulation...) et/ou à suggérer un attribut du produit qui le contient (fraîcheur, propreté...). On entend par «composition cosmétique» une composition renfermant un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et/ou ses phanères et de préférence "cosmétiquement acceptable", c'est-à-dire qui n'est pas susceptible de générer des rougeurs, démangeaisons ou picotements lorsque la composition cosmétique est appliquée sur la peau ou ses phanères. Une composition cosmétique a généralement pour effet de modifier et/ou améliorer l’aspect de la peau ou des phanères (en particulier des cheveux), ou encore de prévenir et/ou corriger les altérations non pathologiques de la peau ou de ses phanères. Comme exemples de compositions cosmétiques, on peut notamment citer les soins visage et/ou corps, les shampooings et les après-shampooings. Comme exemples de détergents ménagers, on peut notamment citer les lessives, les produits de nettoyage de surfaces dures et les liquides vaisselle.
L'ingrédient de parfum selon l'invention peut avantageusement représenter de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 0,5 à 15% en poids et préférentiellement de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition parfumante.
FIGURES
La illustre le profil chromatographique d'un ingrédient de parfum selon l'invention obtenu par extraction d'une concrète de rose à l'aide de 1,3-propanediol, injecté sous forme pure dans un chromatographe de type GC-FID.
La illustre le profil chromatographique d'une absolue de rose, injectée sous forme pure dans un chromatographe de type GC-FID.
La illustre le profil chromatographique d'un ingrédient de parfum selon l'invention, obtenu par extraction d'une concrète de rose à l'aide de 1,3-propanediol, injecté sous forme diluée à 10% dans le THF dans un chromatographe de type GC-FID.
La illustre le profil chromatographique d'une absolue de rose, injectée sous forme diluée à 10% dans le THF dans un chromatographe de type GC-FID.
La illustre le profil chromatographique d'un ingrédient de parfum selon l'invention obtenu par extraction d'une concrète de rose à l'aide de 2,3-butanediol, injecté sous forme pure dans un chromatographe de type GC-FID.
La illustre le profil chromatographique d'un ingrédient de parfum selon l'invention obtenu par extraction d'une concrète de rose à l'aide de 2,3-butanediol, injecté sous forme diluée à 10% dans le THF dans un chromatographe de type GC-FID.
EXEMPLES
L’invention sera mieux comprise à la lumière des exemples suivants, qui sont donnés à titre purement illustratif et n’ont pas pour but de limiter la portée de l’invention, définie par les revendications annexées.
Exemple 1 : Préparation d'ingrédients de parfum selon l'invention
Matériel et méthodes
TGA: L'analyse thermogravimétrique a été réalisée sur un échantillon de 25 mg placé dans un creuset en oxyde d'aluminium de 70 µL, en utilisant un appareil de METTLER TOLEDO couplé à un système d'acquisition de données en mode horizontal. On a utilisé un gradient de température de 10°C/min de 25°C à 200°C, puis de 20°C/min de 200°C à 700°C, avec deux isothermes, respectivement à 50°C pendant 30 minutes puis à 200°C pendant 30 minutes 150°C pendant 5 min. Le débit d'azote appliqué était réglé à 20 ml/min tout au long du gradient de température.
1A - Procédé de préparation utilisant du 1,3-propanediol
Le procédé suivant a été mis en oeuvre sur différentes concrètes commerciales.
La concrète est d'abord analysée par TGA pour déterminer sa teneur en composés volatils et on calcule la quantité de premier et second solvants à utiliser pour obtenir un ingrédient renfermant 5% en poids de composés volatils dans un mélange des solvants dans un rapport en poids du premier au second solvant de 50:50 à 30:65.
On fait ensuite fondre la concrète à 50°C, avant d'y ajouter un premier solvant constitué de 1,3-propanediol, et on maintient le mélange à cette température pendant 1 à 2h. Après 24h de refroidissement à température ambiante, les cires précipitent et on obtient une phase liquide et une phase cireuse. La phase liquide est séparée par décantation et conservée à 4°C.
La phase cireuse est ensuite extraite à l'aide d'un deuxième solvant constitué de citrate de triéthyle, pendant 1-2h à 70°C puis on y ajoute des triglycérides caprylique/caprique et on homogénéise le mélange pendant 30 minutes avant de l'introduire dans un dispositif de distillation moléculaire, dans les conditions suivantes :
Température d'entrée : 60-70°C
Température de la colonne : 65-75°C
Température du condenseur : 5-10°C
Agitation : 300-500 tours/min
Pression : 0,1-1 mbar.
Le distillat obtenu (ou premier distillat) est récupéré et la phase volatile (ou première phase volatile) est recueillie dans un piège à azote liquide. Le résidu est ensuite soumis à une seconde distillation moléculaire dans les mêmes conditions, excepté que la pression est ajustée à 0,01-0,1 mbar. On récupère alors un second distillat et une seconde phase volatile.
L'ensemble des phases volatiles, des distillats et de la première phase liquide est mélangé à température ambiante puis refroidi à 4°C pendant 4h pour faire précipiter les cires résiduelles. Le mélange est alors filtré sur un filtre de 5 à 8µm, sous une pression d'azote de 2 bars.
De l'isopropylène glycérol est ensuite ajouté au mélange, à hauteur d'environ 5% en poids par rapport au poids total des premier et second solvants.
On obtient ainsi un ingrédient de parfum selon l'invention.
1B - Procédé de préparation utilisant du 2,3-butanediol
Les ingrédients de parfum préparés à l'aide de ce solvant sont obtenus comme décrit ci-dessus, excepté qu'on n'ajoute pas de compatibilisant à l'issue du procédé, dans la mesure où le premier et second solvants sont miscibles entre eux.
Exemple 2 : Caractérisation de l'extrait
On a comparé l'ingrédient obtenu selon l'Exemple 1B à partir d'une concrète de rose, avec une absolue de rose préparée de manière classique, par extraction à l'éthanol.
Matériel et méthodes:
GC-FID: l'échantillon liquide a été injecté après dilution à 10% dans le THF. Les composés volatils ont été chromatographiés à l'aide d'un système 7890B GC System d'Agilent. La séparation a été effectuée à la fois sur une colonne polaire (DB-wax, 30 m x 0.25 mm, 0.25µm, Agilent) et apolaire (DB1-MS, 30 m x 0.25 mm, 0.25µm, Agilent) avec le gradient de température suivant : isotherme de 5 min à 50 °C, puis montée à 3 °C/min jusqu'à 120°C et à 5 °C/min jusqu'à 250 °C puis isotherme de 25 min avec un débit constant d'hélium (1.6 ml/min). La température de l'injecteur a été réglée à 250°C. Le volume d'injection était de 1 µl avec un rapport de division fixé à 50:1. La détection a été effectuée sur un spectromètre de masse 5977B avec les paramètres suivants : température initiale de 250°C, température de quad égale à 150°C et paramètres de balayage entre un ratio masse/charge (m/z) de 50 et de 550 et un détecteur à ionisation de flamme opérant dans les conditions suivantes: température de 250°C avec un ratio H2/air de 10% et un débit d'air de 450 ml/min.
Solubilité: la solubilité des ingrédients de parfum selon l'invention a été testée dans différents solvants à trois concentrations. L'aspect de chaque solution a été observé et les modifications éventuelles ont été consignées. Le test était considéré comme concluant dans le cas où aucun dépôt, déphasage ou trouble n'a été observé et non concluant dans le cas inverse.
Evaluation olfactive: cette évaluation a été réalisée par un panel entraîné en mode description. L'ingrédient de parfum a été déposé sur des touches qui ont été disposés dans une cabine où la température et l'humidité étaient contrôlées. Les panélistes ont senti les xx tous les jours jusqu'à ne plus rien sentir de plus que ce qu'ils avaient déjà noté.
Résultats
GC-FID: comme le montrent les Figures 1 et 2, l'ingrédient 1A selon l'invention ( ) renferme des composés volatils, plus précisément des terpènes (alpha-pinène, gamma-terpinène, beta-pinène, myrcène, limonène), que l'absolue de rose ( ) ne contient pas. En revanche, la montre, par comparaison avec la , qu'il ne renferme pas d'alcanes et d'alcènes lourds (heptadécane, nonadécène, nonadécane) et qu'il contient moins d'alcools terpéniques. Ces composés, présents dans l'absolue, ne sont pas représentatifs de l'odeur de la fleur.
Enfin, les Figures 5 et 6 illustrent le profil chromatographique de l'ingrédient 1B. Une comparaison de la avec la montre que les ingrédients 1A et 1B selon l'invention présentent le même profil chromatographique global. Une analyse plus fine, résultant d'une comparaison des Figures 5 et 1, révèle toutefois une plus grande complexité de l'ingrédient 1B ( ), qui se traduit par la présence de citronellol, beta-caryophyllène, alpha-guaiène et alpha-humulène. Il en résulte un effet plus durable de la perception olfactive du parfum.
Solubilité :
Ingrédient Solvant Concentration Solubilité
1A Ethanol (96%) 10% OK
1B 10% OK
1A Citrate de triéthyle 10% OK
1B 10% OK
1A Dipropylène glycol 10% OK
1B 10% OK
1A Dihydrojasmonate de méthyle 10% OK
1B 10% OK
Comme le montre le Tableau 1, les ingrédients de parfum selon l'invention sont solubles dans les solvants de parfums courants à hauteur d'au moins 10% en poids.

Claims (9)

  1. Procédé de préparation d'un ingrédient de parfum, comprenant les étapes suivantes :
    (a) la mise en contact d'une concrète avec un premier solvant comprenant au moins un alcanediol en C3-C6, pendant une durée et à une température suffisantes pour obtenir une première phase liquide et une phase cireuse,
    (b) la séparation de la phase cireuse et de la première phase liquide, de préférence par décantation,
    (c1) la mise en contact de la phase cireuse avec un deuxième solvant pendant une durée et à une température suffisantes pour obtenir une seconde phase liquide et une phase solide,
    (c2) le mélange de la seconde phase liquide avec un troisième solvant choisi parmi les esters d'acides gras en C8-C24et d'alcools ou de polyols,
    (c3) la distillation moléculaire du mélange issu de l'étape (c2) pour obtenir un résidu, une première phase volatile et un premier distillat,
    (c4) éventuellement, la distillation moléculaire du résidu pour obtenir un second distillat et une seconde phase volatile,
    (d) le mélange de la première phase liquide avec la première phase volatile et avec le premier distillat ou, dans le cas où l'étape (c4) est mise en œuvre, le mélange de la première phase liquide avec les première et seconde phases volatiles et avec les premier et second distillats,
    (e) la séparation des cires résiduelles présentes dans le mélange issu de l'étape (d), de préférence par frigélisation suivie d'une centrifugation et/ou d'une filtration,
    (f) la récupération de l'ingrédient de parfum ainsi obtenu.
  2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le second solvant est choisi parmi : le diméthyl isosorbide, les esters dibasiques tels que le succinate de diisobutyle, les esters tribasiques tels que le citrate de triéthyle, les monoesters, tels que l'isononanoate d'isononyle, les acides gras ramifiés et/ou insaturés, les alcools gras ramifiés et/ou insaturés, tels que l'octyldodécanol ou l'hexyldécanol, le propylène carbonate, et leurs mélanges, de préférence le premier solvant est le citrate de triéthyle.
  3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le troisième solvant est choisi parmi les triglycérides d'acides caprylique et caprique, les triglycérides d'acides gras en C8-C24et les huiles végétales en contenant.
  4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'alcanediol en C3-C6est choisi parmi : le 1,2-propanediol (propylène glycol), le 1,3-propanediol, le 1,3-butanediol (butylène glycol), le 2,3-butanediol, le 1,4-butanediol, le 1,2-butanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,4-pentanediol, le 1,2-pentanediol (pentylène glycol), le 2-méthyl-2,4-pentanediol et leurs mélanges, préférentiellement parmi le 1,3-propanediol, le 1,3-butanediol (butylène glycol) et le 2,3-butanediol et plus préférentiellement constitué du 2,3-butanediol.
  5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il est mis en œuvre sur une concrète obtenue par macération, dans un solvant organique volatil, de fleurs d'une plante choisie parmi : la vanille, le maté, le vétiver, la camomille, le champaca, la myrrhe, l’iris, le benjoin, le cacao, le caféier, les cistes, le labdanum, le fenugrec, le foin, le santal, le gingembre, les mousses d’arbres, la muscade, les poivres, le safran, le théier, la cardamome, la jonquille, la sauge, le galbanum, le bourgeon de cassis, l’ambrette, le basilic, le genêt, l’immortelle, le lentisque, le soucis, l’osmanthus, le pamplemousse, la menthe, le styrax, le bois de chêne, le tiaré, la violette, la lavande, le lavandin, la rose, la jonquille, le bourgeon de cassis, le narcisse, le mimosa, le lys, la jacinthe, l’œillet, la tubéreuse, le jasmin par exemple le jasmin sambac ou grandiflorum, la vanille, l’ylang-ylang et l’oranger.
  6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le procédé comprend en outre une étape postérieure à l'étape de frigélisation et de centrifugation et/ou filtration, consistant à mélanger le produit issu de cette étape avec au moins un compatibilisant, qui est un solvant miscible avec les premier et second solvants, tel que l'isopropylidène glycérol ou le pentylène glycol.
  7. Ingrédient de parfum susceptible d'être obtenu selon le procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6.
  8. Ingrédient de parfum selon la revendication 7, comprenant de 1 à 10% en poids de substances odorantes et un mélange de solvants comprenant :
    - de 25 à 60% en poids, de préférence de 30 à 50% en poids d'alcanediol(s),
    - de 40 à 75% en poids, de préférence de 50 à 70% en poids de second solvant,
    - éventuellement, de 3 à 10% en poids, de préférence de 4 à 6% en poids de compatibilisant.
  9. Composition parfumante, notamment accord aromatique ou jus parfumé, caractérisé en ce qu'il comprend un ingrédient de parfum selon la revendication 7 ou 8, de préférence en quantité de 0,1 à 20% en poids, pluis préférentiellement de 0,5 à 15% en poids et mieux, de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition parfumante.
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