FR3162984A3 - Composition comprenant un biotensioactif et de l'acide salicylique - Google Patents
Composition comprenant un biotensioactif et de l'acide salicyliqueInfo
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Abstract
COMPOSITION COMPRENANT UN BIOTENSIOACTIF ET DE L’ACIDE SALICYLIQUE
La présente invention concerne une composition comprenant (a) au moins un glycolipide ; (b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés représentés par la formule (I) ; (c) au moins un polymère cationique qui peut être un polysaccharide dérivé de D-glucosamine et N-acétyl-D-glucosamine β-liées ; et (d) au moins un épaississant. La composition selon la présente invention peut fournir un effet d’hydratation et/ou de nettoyage d’une peau sujette à l’acné.
Figure pour l’abrégé : néant
Description
La présente invention concerne une composition comprenant au moins un biotensioactif et au moins un acide salicylique ou ses dérivés, de préférence une composition cosmétique les comprenant.
Les compositions nettoyantes antiacnéiques ont souvent l’effet indésirable de dessécher la peau. Par conséquent, il est nécessaire de développer une composition antiacnéique efficace capable d’offrir des avantages sensoriels et esthétiques à la peau sujette à l’acné et d’offrir une hydratation adéquate à la peau.
Un objectif de la présente invention est de fournir une composition pour hydrater et/ou nettoyer une peau sujette à l’acné.
L’objectif ci-dessus de la présente invention peut être atteint par une composition comprenant :
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés de formule (I) :
(I)
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes pouvant éventuellement être substitués avec un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi les atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, les groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou les groupes carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés de formule (I) :
(I)
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes pouvant éventuellement être substitués avec un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi les atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, les groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou les groupes carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant 1 à 18 atomes de carbone ;
ainsi que leurs sels dérivés d’une base minérale ou organique ;
(c) au moins un polymère cationique ; et
(d) au moins un épaississant.
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant 1 à 18 atomes de carbone ;
ainsi que leurs sels dérivés d’une base minérale ou organique ;
(c) au moins un polymère cationique ; et
(d) au moins un épaississant.
Le (a) glycolipide est choisi dans le groupe consistant en rhamnolipides, sophorolipides, glucolipides, tréhalolipides, lipides de cellobiose et leurs mélanges.
Les (b) dérivés d’acide salicylique sont représentés par la formule (I) dans laquelle le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 2 à 22 atomes de carbone.
Les (b) dérivés d’acide salicylique sont représentés par la formule (I) dans laquelle le radical R désigne un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle, contenant 2 ou plus, de préférence 3 ou plus, plus préférentiellement 4 ou plus, encore plus préférentiellement 5 ou plus, et en particulier 6 atomes de carbone ou plus, et/ou 22 ou moins, de préférence 18 ou moins, encore plus préférentiellement 14 ou moins, de préférence 12 ou moins, et en particulier 10 atomes de carbone ou moins.
Les (b) dérivés d’acide salicylique sont représentés par la formule (I) dans laquelle R’ désigne un groupe hydroxyle.
Le (c) polymère cationique est un polysaccharide dérivé de D-glucosamine et N-acétyl-D-glucosamine β-liées.
Le (d) épaississant est un épaississant d’origine végétale.
La quantité du ou des (a) glycolipide(s) peut être de 0,1 % à 10 % en poids, de préférence de 1 % à 7 % en poids, plus préférentiellement de 2 % à 5 % en poids, et en particulier de 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La quantité du (b) acide salicylique ou de ses dérivés peut être de 0,1 % à 5 % en poids, de préférence de 1 % à 3 % en poids, plus préférentiellement de 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral du ou des (a) glycolipide(s) sur le (b) acide salicylique ou ses dérivés dans la composition peut être de 3:1 à 1:3, plus préférentiellement de 2:1 à 1:2, le plus préférentiellement de 3:2.
La composition selon la présente invention peut se présenter sous la forme d’une solution, d’une crème, d’une lotion, d’une émulsion ou d’un gel, etc. De préférence, la composition de la présente invention possède une texture pâteuse unique similaire au wasabi.
La composition peut en outre inclure de l’eau en une quantité de 20 % à 70 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition peut être une composition cosmétique pour hydrater et/ou nettoyer une peau sujette à l’acné.
La présente invention concerne également une utilisation d’une combinaison du (a) glycolipide, du (b) acide salicylique ou son dérivé, du (c) polymère cationique, et du (d) épaississant pour hydrater et/ou nettoyer une peau sujette à l’acné.
Après une recherche minutieuse, les inventeurs ont découvert de manière étonnante qu’une composition comprenant (a) au moins un glycolipide et (b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés ayant la structure spécifique de formule (I), (c) au moins un polymère cationique, et (d) au moins un épaississant peut hydrater et/ou nettoyer une peau sujette à l’acné, accomplissant ainsi la présente invention.
Ainsi, la composition selon la présente invention est une composition comprenant :
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés de formule (I) :
(I)
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes pouvant éventuellement être substitués avec un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi les atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, les groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou les groupes carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant 1 à 18 atomes de carbone ;
ainsi que leurs sels dérivés d’une base minérale ou organique ;
(c) au moins un polymère cationique ; et
(d) au moins un épaississant.
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés de formule (I) :
(I)
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes pouvant éventuellement être substitués avec un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi les atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, les groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou les groupes carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant 1 à 18 atomes de carbone ;
ainsi que leurs sels dérivés d’une base minérale ou organique ;
(c) au moins un polymère cationique ; et
(d) au moins un épaississant.
La composition selon la présente invention seront expliqués d’une manière plus détaillée ci-après.
La composition peut être une composition cosmétique, de préférence une composition cosmétique pour une substance kératineuse, et plus préférentiellement une composition cosmétique d’hydratation et/ou de nettoyage d’une peau sujette à l’acné. La substance kératineuse désigne ici une matière contenant de la kératine comme élément constitutif principal, et des exemples en sont la peau du visage ou du corps, le cuir chevelu, les lèvres, et similaires.
La forme de la composition selon la présente invention n’est pas particulièrement limitée. En général, la composition selon la présente invention peut être liquide, semi-liquide ou solide à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (105Pa). La composition peut prendre diverses formes, telles qu’une solution, une solution aqueuse, une lotion, une lotion laiteuse, une crème, un gel, un gel liquide, une pâte, un sérum, une suspension, une dispersion, un fluide, un lait, une émulsion (forme H/E ou E/H), ou similaires. Il est préférable que la composition selon la présente invention soit sous la forme d’une pâte. En particulier, la composition de la présente invention présente une texture pâteuse unique similaire au wasabi.
La composition selon la présente invention peut de préférence être utilisée comme une composition cosmétique, en particulier, une composition cosmétique de type rinçage. La composition selon la présente invention peut être destinée à être appliquée sur une substance kératineuse, de préférence la peau, et en particulier la peau du visage.
La composition selon la présente invention comprend (a) au moins une glycolipide ; (b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés selon la formule (I) ; (c) au moins un polymère cationique, et (d) au moins un épaississant. Les substances de la composition seront décrites de manière détaillée ci-dessous.
(Glycolipide)
La composition selon l’invention comprend un ou plusieurs glycolipides.
Par le terme «glycolipide», on entend un composé formé à partir d’un lipide auquel sont liés un ou plusieurs composés glucidiques.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être choisis parmi les rhamnolipides, sophorolipides, glucolipides, tréhalolipides, lipides de cellobiose et leurs mélanges.
Les un ou plusieurs glycolipides sont de préférence choisis parmi les rhamnolipides, sophorolipides et leurs mélanges, plus préférentiellement les rhamnolipides.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être des glucolipides, qui contiennent une fraction glucose et peuvent être représentés par la formule générale (I) :
(I)
dans laquelle :
- R1représente un atome d’hydrogène ou un cation,
- p désigne un nombre entier allant de 1 à 4, et
- q désigne un nombre entier allant de 4 à 10, de préférence égal à 6.
(I)
dans laquelle :
- R1représente un atome d’hydrogène ou un cation,
- p désigne un nombre entier allant de 1 à 4, et
- q désigne un nombre entier allant de 4 à 10, de préférence égal à 6.
Les glucolipides peuvent être produits par la bactérieAlcaligenes sp.MM1.
Les procédés de fermentation appropriés sont passés en revue par M. Schmidt dans sa thèse de doctorat (1990), Université technique de Braunschweig, et par Schulz et al. (1991) Z. Naturforsch., 46C, 197-203. Les glucolipides sont récupérés à partir du bouillon de fermentation par extraction par solvant en utilisant du diéthyléther ou un mélange dichlorométhane:méthanol ou chloroforme:méthanol.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être des sophorolipides, qui contiennent une fraction sophorose et peuvent être représentés par la formule générale (II) :
(II)
dans laquelle :
- R3et R4représentent individuellement un atome d’hydrogène ou un groupe acétyle,
- R5représente un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, ayant de 1 à 9 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle,
- R6représente un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, ayant de 1 à 19 atomes de carbone,
à condition que le nombre total d’atomes de carbone dans les groupes R5et R6ne dépasse pas 20 et soit de préférence de 14 à 18.
(II)
dans laquelle :
- R3et R4représentent individuellement un atome d’hydrogène ou un groupe acétyle,
- R5représente un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, ayant de 1 à 9 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle,
- R6représente un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, ayant de 1 à 19 atomes de carbone,
à condition que le nombre total d’atomes de carbone dans les groupes R5et R6ne dépasse pas 20 et soit de préférence de 14 à 18.
Des sophorolipides peuvent être incorporés dans la composition selon la présente invention soit sous la forme d’un acide libre à chaîne ouverte, où R7représente un atome d’hydrogène et R8représente un groupe hydroxy OH, soit sous sa forme lactone, où un cycle lactone est formé entre R7et R8, comme indiqué par la formule (III) :
(III)
dans laquelle :
- R3, R4, R5et R6sont tels que définis ci-dessus,
à condition qu’au moins un de R3et R4représente un groupe acétyle.
(III)
dans laquelle :
- R3, R4, R5et R6sont tels que définis ci-dessus,
à condition qu’au moins un de R3et R4représente un groupe acétyle.
Les sophorolipides peuvent être produits par des cellules de levure, par exemple, des cellules deTorulopsis apicolaetTorulopsis bombicola. Le processus de fermentation utilise généralement des sucres et des alcanes comme substrats.
Des procédés de fermentation appropriés sont passés en revue dans A.P. Tulloch, J.F.T. Spencer et P.A.J. Gorin, Can. J. Chem. (1962), 40, 1326, et U. Gobbert, S. Lang et F. Wagner, Biotechnology Letters (1984), 6 (4), 225. Le produit résultant est un mélange de divers sophorolipides à chaîne ouverte et de lactones de sophorolipides qui peuvent être utilisés sous forme de mélanges, ou bien la forme requise peut être isolée.
Il est possible d’utiliser comme sophorolipides, par exemple celui vendu sous le nom Sopholiance S par Givaudan et celui vendu sous le nom BioToLife par BASF.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être des tréhalolipides, qui contiennent un fragment tréhalose et peuvent être représentés par la formule générale (IV) :
(IV)
dans laquelle :
- R9, R10et R11représentent individuellement un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, ayant de 5 à 13 atomes de carbone.
(IV)
dans laquelle :
- R9, R10et R11représentent individuellement un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, ayant de 5 à 13 atomes de carbone.
Les tréhalolipides peuvent être produits par fermentation bactérienne en utilisant la bactérie marineArthrobactersp. Ek 1 ou la bactérie d’eau douceRhodococcus erythropolis. Des procédés de fermentation appropriés sont proposés par Ishigami et al. (1987), J. Jpn. Oil Chem. Soc., 36, 847-851, Schultz et al. (1991), Z. Naturforsch., 46C, 197-203, et Passeri et al. (1991), Z. Naturforsch., 46C, 204-209.
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être des lipides de cellobiose, qui contiennent un fragment cellobiose et peuvent être représentés par la formule générale (V) :
(V)
dans laquelle :
- R1représente un atome d’hydrogène ou un cation,
- R12représente un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, ayant de 9 à 15 atomes de carbone, de préférence 13 atomes de carbone,
- R13représente un atome d’hydrogène ou un groupe acétyle ;
- R14représente un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, ayant de 4 à 16 atomes de carbone.
(V)
dans laquelle :
- R1représente un atome d’hydrogène ou un cation,
- R12représente un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, ayant de 9 à 15 atomes de carbone, de préférence 13 atomes de carbone,
- R13représente un atome d’hydrogène ou un groupe acétyle ;
- R14représente un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, hydroxylé ou non hydroxylé, ayant de 4 à 16 atomes de carbone.
Les lipides de cellobiose peuvent être produits par des cellules de champignons du genreUstilago. Des processus de fermentation appropriés sont proposés par Frautz, Lang et Wagner (1986), Biotech. Letts., 8, 757-762.
Rhamnolipides
:
Les un ou plusieurs glycolipides peuvent être des rhamnolipides.
La composition selon l’invention comprend de préférence un ou plusieurs rhamnolipides.
Les rhamnolipides sont des glycolipides produits par diverses espèces bactériennes. Ils consistent en un fragment rhamnose (mono-rhamnolipide) ou deux fragments rhamnose (di-rhamnolipide) liés par une liaison glycosidique à une, deux ou trois chaînes d’acides gras β-hydroxylés liées entre elles par une liaison ester.
Plus spécifiquement, ces mono-rhamnolipides et di-rhamnolipides correspondent à la formule (VI) suivante :
(VI)
dans laquelle :
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0,
- n désigne un nombre entier égal à 1 ou 0, et
- R1et R2représentent chacun indépendamment des radicaux hydrocarbonés identiques ou différents ayant de 2 à 24 atomes de carbone, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, qui sont ramifiés ou non ramifiés, substitués ou non substitués, en particulier hydroxy-substitués, saturés ou insaturés, de préférence un radical alkyle simplement, doublement ou triplement insaturé.
(VI)
dans laquelle :
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0,
- n désigne un nombre entier égal à 1 ou 0, et
- R1et R2représentent chacun indépendamment des radicaux hydrocarbonés identiques ou différents ayant de 2 à 24 atomes de carbone, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, qui sont ramifiés ou non ramifiés, substitués ou non substitués, en particulier hydroxy-substitués, saturés ou insaturés, de préférence un radical alkyle simplement, doublement ou triplement insaturé.
Ainsi, lorsque n est égal à 0, la formule (VI) protège les mono-rhamnolipides et, lorsque n est égal à 1, elle protège les di-rhamnolipides.
La composition selon l’invention comprend de préférence au moins un di-rhamnolipide.
La composition selon l’invention comprend de préférence au moins un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle :
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0 ;
- n désigne un nombre entier égal à 1 ; et
- R1et R2représentent chacun indépendamment des radicaux hydrocarbonés identiques ou différents, ayant de 2 à 24 atomes de carbone, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, qui sont ramifiés ou non ramifiés, substitués ou non substitués, en particulier hydroxy-substitués, saturés ou insaturés, de préférence un radical alkyle simplement, doublement ou triplement insaturé, ainsi que leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques.
- n désigne un nombre entier égal à 1 ; et
- R1et R2représentent chacun indépendamment des radicaux hydrocarbonés identiques ou différents, ayant de 2 à 24 atomes de carbone, de préférence de 5 à 13 atomes de carbone, qui sont ramifiés ou non ramifiés, substitués ou non substitués, en particulier hydroxy-substitués, saturés ou insaturés, de préférence un radical alkyle simplement, doublement ou triplement insaturé, ainsi que leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques.
La liaison glycosidique entre les deux fragments rhamnose peut être de configuration alpha ou bêta et est de préférence de configuration alpha.
Dans le contexte de l’invention,
- les sels des di-rhamnolipides de formule (VI) sont plus particulièrement leurs sels carboxylates avec un cation organique ou inorganique et notamment avec un cation choisi parmi le sodium, le potassium, le calcium et l’ammonium.
- les formes solvatées des di-rhamnolipides de formule (VI) sont plus particulièrement celles solvatées par une ou plusieurs molécules d’eau ou de solvants organiques, par exemple un hydrate ou un solvate d’un alcool linéaire ou ramifié, tel que l’éthanol ou l’isopropanol, les atomes de carbone optiquement actifs des acides gras se trouvant de préférence sous la forme des énantiomères R, et
- le terme radical « alkyle » désigne un groupe aliphatique saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple, un groupe alkyle en C1-C20ayant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée de 1 à 20 atomes de carbone, plus particulièrement un groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle ou éicosyle.
- les formes solvatées des di-rhamnolipides de formule (VI) sont plus particulièrement celles solvatées par une ou plusieurs molécules d’eau ou de solvants organiques, par exemple un hydrate ou un solvate d’un alcool linéaire ou ramifié, tel que l’éthanol ou l’isopropanol, les atomes de carbone optiquement actifs des acides gras se trouvant de préférence sous la forme des énantiomères R, et
- le terme radical « alkyle » désigne un groupe aliphatique saturé, linéaire ou ramifié ; par exemple, un groupe alkyle en C1-C20ayant une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée de 1 à 20 atomes de carbone, plus particulièrement un groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle ou éicosyle.
La composition selon l’invention comprend de préférence au moins un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle :
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0 ;
- n désigne un nombre entier égal à 1 ; et
- R1et R2, qui sont identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tridécényle et les radicaux de formule -(CH2)oCH3, o désignant un nombre entier allant de 1 à 23, en particulier de 3 à 15 et plus particulièrement de 4 à 12.
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0 ;
- n désigne un nombre entier égal à 1 ; et
- R1et R2, qui sont identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle, tridécényle et les radicaux de formule -(CH2)oCH3, o désignant un nombre entier allant de 1 à 23, en particulier de 3 à 15 et plus particulièrement de 4 à 12.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition selon l’invention comprend au moins un di-rhamnolipide de formule générale (VI) dans laquelle m est égal à 1.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition selon l’invention comprend un mélange d’au moins deux, de préférence d’au moins trois, di-rhamnolipides de formule générale (VI) dans laquelle m est de préférence égal à 1.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, la composition selon l’invention comprend un mélange comprenant au moins un mono-rhamnolipide.
Plus préférentiellement, la composition selon l’invention comprend au moins un dirhamnolipide de formule (VII) suivante :
(VII)
dans laquelle :
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0 ; de préférence, m est égal à 1,
- n désigne un nombre entier égal à 1,
- R1est un radical -(CH2)p-CH3, p étant un nombre entier variant de 1 à 23, de préférence de 4 à 12,
- R2est un radical -(CH2)q-CH3, q étant un nombre entier variant de 1 à 23, de préférence de 4 à 12,
et aussi leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques.
(VII)
dans laquelle :
- m désigne un nombre entier égal à 2, 1 ou 0 ; de préférence, m est égal à 1,
- n désigne un nombre entier égal à 1,
- R1est un radical -(CH2)p-CH3, p étant un nombre entier variant de 1 à 23, de préférence de 4 à 12,
- R2est un radical -(CH2)q-CH3, q étant un nombre entier variant de 1 à 23, de préférence de 4 à 12,
et aussi leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques.
À titre d’illustration et sans limiter les di-rhamnolipides de formule (VII) pouvant convenir à l’invention, on peut citer en particulier les composés de formule di-RL-CXCY, tels que définis dans le Tableau 1 ci-dessous.
La formule di-RL-CXCY est une variante d’écriture afin de représenter un di-rhamnolipide (di-RL) fonctionnalisé par deux radicaux R1et R2respectivement représentés par les symboles CX et CY, les nombres entiers X et Y étant respectivement égaux à p+4 et q+4.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention comprend au moins un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1, également dénommé di-RL-C10C10, ou l’un de ses sels, solvates et isomères optiques.
De préférence, le di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 est présent dans la composition selon l’invention dans une proportion d’au moins 50 % en poids et de préférence de 51 % à 85 % en poids, par rapport au poids total des rhamnolipides.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend au moins un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle m est égal à 1, p est égal à 6 et q est égal à 8.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l’invention comprend au moins un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1représente un radical -(CH2)oCH3, avec o étant un nombre entier variant de 4 à 12, et R2est choisi parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle et tridécényle ; de préférence, R1représente un radical -(CH2)6CH3et R2un radical nonényle.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention comprend un mélange d’au moins deux, en particulier d’au moins trois, di-rhamnolipides de formule (VI) ou de formule (VII) choisis parmi :
- un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 ;
- un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle m est égal à 1, p est égal à 6 et q est égal à 8 ; et
- au moins un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1représente un radical -(CH2)oCH3, o étant un nombre entier variant de 4 à 12, et R2est choisi parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle et tridécényle ; de préférence, R1représente un radical -(CH2)6CH3et R2un radical nonényle.
- un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1 ;
- un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle m est égal à 1, p est égal à 6 et q est égal à 8 ; et
- au moins un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1représente un radical -(CH2)oCH3, o étant un nombre entier variant de 4 à 12, et R2est choisi parmi les radicaux pentényle, hexényle, heptényle, octényle, nonényle, décényle, undécényle, dodécényle et tridécényle ; de préférence, R1représente un radical -(CH2)6CH3et R2un radical nonényle.
De préférence, la composition selon l’invention comprend un mélange d’au moins deux, en particulier d’au moins trois, di-rhamnolipides de formule (VI) ou de formule (VII) choisis parmi :
- au moins 50 % en poids et de préférence de 51 % à 85 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1, par rapport au poids total des rhamnolipides.
- de 0,5 % à 25 % en poids, de préférence de 5 % à 15 % en poids, d’un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p est égal à 6, q est égal à 8 et m est égal à 1, par rapport au poids total des rhamnolipides, et
- de 0,5 à 15 % en poids, de préférence de 3 % à 12 % en poids, de préférence de 5 % à 10 % en poids, d’un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1représente un radical -(CH2)6CH3et R2représente un radical nonényle, par rapport au poids total de rhamnolipides.
- au moins 50 % en poids et de préférence de 51 % à 85 % en poids d’un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p et q sont identiques et égaux à 6 et m est égal à 1, par rapport au poids total des rhamnolipides.
- de 0,5 % à 25 % en poids, de préférence de 5 % à 15 % en poids, d’un di-rhamnolipide de formule (VII) dans laquelle p est égal à 6, q est égal à 8 et m est égal à 1, par rapport au poids total des rhamnolipides, et
- de 0,5 à 15 % en poids, de préférence de 3 % à 12 % en poids, de préférence de 5 % à 10 % en poids, d’un di-rhamnolipide de formule (VI) dans laquelle n et m sont égaux à 1, R1représente un radical -(CH2)6CH3et R2représente un radical nonényle, par rapport au poids total de rhamnolipides.
Comme spécifié ci-dessus, les rhamnolipides sont habituellement préparés par des processus connus de l’homme du métier à partir de producteurs bactériens, tels quePseudomonas.
Des procédés de fermentation appropriés sont passés en revue par D. Haferburg, R. Hommel, R. Claus et H.P. Kleber dans Adv. Biochem. Ing./Biotechnol. (1986), 33, 53-90, et par F. Wagner, H. Bock et A. Kretschmar dans Fermentation (éd. R.M. Lafferty) (1981), 181-192, Springer Verlag, Vienna.
On peut utiliser, comme rhamnolipide, celui vendu sous le nom Rheance One par Evonik (nom INCI : glycolipids).
La composition selon l’invention comprend de préférence une quantité de glycolipide allant de 0,1 % à 10 % en poids, de préférence de 1 % à 7 % en poids et encore mieux de 2 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La composition selon l’invention comprend de préférence une quantité de rhamnolipide allant de 0,1 % à 10 % en poids, de préférence de 1 % à 7 % en poids et encore mieux de 2 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
(Acide salicylique ou ses dérivés)
La composition selon la présente invention comprend (b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés selon la formule (I). Un seul type d’acide salicylique ou de ses dérivés peut être utilisé, mais deux ou plus de deux types différents d’acide salicylique ou de ses dérivés peuvent être utilisés en combinaison.
Les dérivés salicyliques selon la présente invention correspondent à la formule (I) :
(I)
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes pouvant éventuellement être substitués avec un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi les atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, les groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou les groupes carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
(I)
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes pouvant éventuellement être substitués avec un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi les atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, les groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou les groupes carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant 1 à 18 atomes de carbone ;
ainsi que leurs sels dérivés d’une base inorganique ou organique.
ainsi que leurs sels dérivés d’une base inorganique ou organique.
De préférence, le radical R dans la formule (I) désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 3 à 11 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 3 à 17 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non conjuguées ; sachant que lesdites chaînes hydrocarbonées peuvent être substituées avec un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi les atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, les groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone.
Dans un mode de réalisation préféré, le radical R dans la formule (I) désigne un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle, contenant 2 ou plus, de préférence 3 ou plus, plus préférentiellement 4 ou plus, encore plus préférentiellement 5 ou plus, et en particulier 6 atomes de carbone ou plus, et/ou 22 ou moins, de préférence 18 ou moins, encore plus préférentiellement 14 ou moins, préférentiellement 12 ou moins, et en particulier 10 atomes de carbone ou moins.
Préférentiellement, R’ dans la formule (I) est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne un radical -(CH2)n-CH3où n est un nombre allant de 0 à 14.
dans laquelle R1désigne un radical -(CH2)n-CH3où n est un nombre allant de 0 à 14.
Les dérivés d’acide salicylique qui sont plus particulièrement préférés sont ceux selon la formule (I) dans laquelle le radical R est un groupe alkyle en C3-C10et/ou R’ désigne un hydroxyle.
D’autres composés particulièrement avantageux sont ceux dans lesquels R représente une chaîne dérivée d’acide caprylique, linoléique, linolénique ou oléique.
Un autre groupe de dérivés d’acide salicylique particulièrement préférés est constitué des composés dans lesquels le radical R désigne un groupe alkyle en C3-C10portant une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone et R’ désigne un hydroxyle.
L’acide salicylique ou ses dérivés de formule (I) qui peuvent être utilisés selon la présente invention sont en particulier décrits dans les brevets US 6 159 479 et US 5 558 871, FR 2 581 542, US 4 767 750, EP 378 936, US 5 267 407, US 5 667 789, US 5 580 549 et EP-A-570 230.
Parmi les dérivés d’acide salicylique de formule (I) particulièrement préférés, on peut citer l’acide 5-n-octanoylsalicylique (ou acide capryloylsalicylique) ; l’acide 5-n-décanoylsalicylique ; l’acide 5-n-dodécanoylsalicylique ; l’acide 5-n-heptyloxysalicylique, et leurs sels correspondants. Le dérivé en question est de préférence l’acide 5-n-octanoylsalicylique.
Pour l’objet de la présente invention, les sels de l’acide salicylique ou de ses dérivés sont également envisagés. En tant que sels dérivés de bases inorganiques, on peut citer en particulier ceux dérivés des bases hydroxylées de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux, par exemple l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium, et l’ammoniac. En ce qui concerne les sels dérivés des bases organiques, on peut citer en particulier ceux dérivés des bases de type amine ou alcanolamine.
Le (b) acide salicylique ou son/ses dérivé(s) peu(ven)t être présent(s) en une quantité de 0,1 % à 5 % en poids, de préférence de 1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(Polymère Cationique)
Le polymère cationique peut être un polysaccharide dérivé de D-glucosamine et N-acétyl-D-glucosamine β--liées. Le chitosane est un polymère cationique particulièrement préféré.
(Épaississant)
Dans certains cas, les compositions cosmétiques capillaires de la présente divulgation incluent au moins un stabilisant et/ou un agent épaississant. Le stabilisateur et/ou l'agent ou les agents épaississant(s) peu(ven)t être des polymères épaississants. Les exemples non limitatifs incluent acacia, agar, algine, acide alginique, alginate d’ammonium, amylopectine, alginate de calcium, alginate de sodium, carraghénane de calcium, carnitine, carraghénane, dextrine, gélatine, gomme de gellane, gomme de guar, gomme adragante, gomme d’acacia, gomme arabique, chlorure de guar hydroxypropyltrimonium, hectorite, acide hyaluronique, silice hydratée, hydroxypropyl chitosane, hydroxypropyl guar, gomme de karaya, varech, gomme de caroube, gomme de natto, alginate de potassium, carraghénane, acrylate de propylène glycol, carboxyméthyl dextrane sodique, carraghénane de sodium, gomme adragante, gomme de xanthane, gomme de xanthane modifiée, gomme de biosacharide, chitine, lévane, elsinane, collagène, gélatine, zéine, gluten, protéine de soja, caséine et leurs mélanges. Dans certains cas, le carraghénane est un stabilisant/agent épaississant particulièrement préféré.
Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, le rapport pondéral du ou des (a) glycolipide(s) sur le (b) acide salicylique ou son/ses dérivés dans la composition peut être de 3:1 à 1:3, de préférence de 2:1 à 1:2, plus préférentiellement de 3:2.
Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, la composition comprend :
(a) au moins un biotensioactif choisi parmi les rhamnolipides et les sophorolipides ; et
(b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés selon la formule (I) :
(I)
dans laquelle
le radical R dans la formule (B) désigne un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle, contenant 2 ou plus, de préférence 3 ou plus, plus préférentiellement 4 ou plus, encore plus préférentiellement 5 ou plus, et en particulier 6 atomes de carbone ou plus, et/ou 22 ou moins, de préférence 18 ou moins, encore plus préférentiellement 14 ou moins, de préférence 12 ou moins, et en particulier 10 atomes de carbone ou moins, et R’ est un groupe hydroxyle ;
(c) au moins un polymère cationique qui peut être un polysaccharide dérivé de D-glucosamine et N-acétyl-D-glucosamine β-liées ; et
(d) au moins un épaississant.
(a) au moins un biotensioactif choisi parmi les rhamnolipides et les sophorolipides ; et
(b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés selon la formule (I) :
(I)
dans laquelle
le radical R dans la formule (B) désigne un groupe alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle, contenant 2 ou plus, de préférence 3 ou plus, plus préférentiellement 4 ou plus, encore plus préférentiellement 5 ou plus, et en particulier 6 atomes de carbone ou plus, et/ou 22 ou moins, de préférence 18 ou moins, encore plus préférentiellement 14 ou moins, de préférence 12 ou moins, et en particulier 10 atomes de carbone ou moins, et R’ est un groupe hydroxyle ;
(c) au moins un polymère cationique qui peut être un polysaccharide dérivé de D-glucosamine et N-acétyl-D-glucosamine β-liées ; et
(d) au moins un épaississant.
(Solvant organique hydrophile cosmétiquement acceptable)
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un solvant organique hydrophile cosmétiquement acceptable. Le terme « hydrophile » désigne ici des substances ayant une solubilité d’au moins 1 g/L, de préférence d’au moins 10 g/L, et plus préférentiellement d’au moins 100 g/L, dans l’eau à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (105Pa). Le(s) solvant(s) organique(s) hydrophile(s) cosmétiquement acceptable(s) peu(ven)t inclure, par exemple, les mono-alcools inférieurs sensiblement linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone, tels qu'éthanol, propanol, butanol, isopropanol et isobutanol ; les alcools aromatiques, tels qu'alcool benzylique et alcool phényléthylique ; les polyols ou éthers de polyols, tels que propylène glycol, dipropylène glycol, isoprène glycol, butylène glycol, pentylène glycol, glycérine, propanediol, caprylyl glycol, sorbitol, les monométhyl, monoéthyl et monobutyl éthers d’éthylène glycol, les éthers de propylène glycol, tels que le monométhyléther de propylène glycol, les alkyl éthers de diéthylène glycol, tels que le monoéthyléther ou le monobutyléther de diéthylène glycol ; les polyéthylèneglycols, tels que PEG-4, PEG-6 et PEG-8, et leurs dérivés, et une de leurs combinaisons.
La quantité de solvant(s) organique(s) hydrophile(s) cosmétiquement acceptable(s) dans la composition selon la présente invention peut être de 1 % en poids ou plus, de préférence 2 % en poids ou plus, et plus préférentiellement 5 % en poids ou plus, et peut être de 25 % en poids ou moins, de préférence 20 % en poids ou moins, et plus préférentiellement 15 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
(Agent de correction du pH)
Le pH de la composition selon la présente invention peut être corrigé à la valeur souhaitée à l’aide d’au moins un agent de correction du pH, tel qu’un agent acidifiant ou un agent basifiant, par exemple, qui sont couramment utilisés dans les produits cosmétiques.
Le pH de la composition selon la présente invention peut être de 9 à 3, plus préférentiellement de 7 à 4 et le plus préférentiellement de 6 à 5. En particulier, le pH le plus préféré est de 5,5.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d’exemple, les acides minéraux ou organiques tels que l’acide chlorhydrique, l’acide orthophosphorique, l’acide sulfurique, les acides carboxyliques tels que l’acide acétique, l’acide tartrique, l’acide citrique, l’acide lactique et les acides sulfoniques.
Parmi les agents basifiants, on peut citer, à titre d’exemple, les hydroxydes d’un métal alcalin ou alcalino-terreux, par exemple l’hydroxyde de sodium ou l’hydroxyde de potassium ; les hydroxydes d’ammonium quaternaire et l’hydroxyde de guanidinium ; les silicates de métal alcalin, tels que les métasilicates de sodium ; les acides aminés, de préférence les acides aminés basiques, tels que l’arginine, la lysine, l’ornithine, la citrulline et l’histidine ; les carbonates et bicarbonates, notamment d’une amine primaire, secondaire ou tertiaire, d’un métal alcalin ou alcalino-terreux, ou d’ammonium ; les composés de formule suivante :
dans laquelle
- W est un résidu alkylène en C1-C6facultativement substitué par un groupe hydroxyle ou un groupe alkyle en C1-C6;
- Rx, Ry, Rz et Rt, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6ou aminoalkyle en C1-C6. On peut notamment citer le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine et la spermidine.
dans laquelle
- W est un résidu alkylène en C1-C6facultativement substitué par un groupe hydroxyle ou un groupe alkyle en C1-C6;
- Rx, Ry, Rz et Rt, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6ou aminoalkyle en C1-C6. On peut notamment citer le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine et la spermidine.
L'agent ou les agents de correction du pH peu(ven)t être utilisé(s) en une quantité allant de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,01 % à 5 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(Eau)
La composition selon la présente invention inclut de préférence de l’eau.
La quantité d’eau dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % à 70 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(Additifs facultatifs)
La composition selon la présente invention peut également comprendre tout(s) additif(s) facultatif(s) habituellement utilisé(s) dans le domaine des cosmétiques, choisi(s), par exemple, parmi les polymères anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les huiles, les solvants organiques hydrophobes, les gommes, les résines, les épaississants, les dispersants, les antioxydants, les tampons, les charges organiques et inorganiques, les agents conservateurs, tels que le phénoxyéthanol, les parfums, les neutralisants, les antiseptiques, les écrans UV, les agents actifs cosmétiques, tels que les vitamines, les hydratants, émollients ou protecteurs du collagène, et leurs mélanges.
En tant qu’antiseptiques, ceux généralement utilisés pour les cosmétiques peuvent être utilisés. À titre d’exemples spécifiques des antiseptiques, on peut citer, par exemple, l’éthanol, le triclosan, le piroctone olamine, le triclocarban, le parabène, l’acrinol, un alkyldiaminoglycine ou un de leurs sels, la povidone iodée, l’iodure de potassium, l’iode, le 1,2-pentanediol, le halocarban, le 3,4,4-trichlorocarbanilide, le citrate de triéthyle, la résorcine, l’hexachlorophène, la zéolite supportée par argent, la silice supportée par argent, l’acide gluconique, l’acide benzoïque, le benzoate de sodium, l’acide undécylénique, l’acide salicylique, l’acide sorbique ou un de ses sels, l’acide déshydroacétique ou un de ses sels, le paraoxybenzoate de méthyle, le paraoxybenzoate d’éthyle, le paraoxybenzoate de propyle, le paraoxybenzoate d’isopropyle, le paraoxybenzoate de butyle, le paraoxybenzoate d’isobutyle, le paraoxybenzoate de benzyle ; les phénols tels que l’isopropylméthylphénol, le gluconate de chlorhexidine, le crésol, le timole, le parachlorophénol, l’alcool phénylique, le phénylphénol, le phénylphénol de sodium, le phénoxyéthanol de sodium, le phénoxydiglycol, le phénol, l’alcool benzylique ; les sels d’ammonium tertiaire tels que le chlorure de stéaryltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, le chlorure de cétylpyridinium, le chlorure de benzalconium, le chlorure de benzéthonium, le chlorure de méthylbenzéthonium, le chlorure de lauryltriméthylammonium, le bromure d’alkylisoquinolium, le bromure de domiphénone ; extraits de plantes tels que l’extrait de thé, l’hinokithiol, l’extrait de pomme ; la chloramine T, la chlorhexidine, l’acide benzoïque et leurs mélanges.
L'antiseptique ou les antiseptiques peu(ven)t être utilisé(s) en une quantité allant de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,01 % à 5 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut être préparée en mélangeant les ingrédients essentiels et facultatifs décrits ci-dessus de manière classique. Dans le cas où au moins un des ingrédients ci-dessus est solide à température ambiante, l’ingrédient peut être chauffé jusqu’à ce qu’il soit dissous. Il est possible de comprendre en outre le mélange de l’un quelconque des ingrédients facultatifs et le chauffage de la composition jusqu’à ce qu’un ingrédient soit dissous.
(Procédé d’hydratation et/ou de nettoyage d’une peau sujette à l’acné)
La présente invention concerne également un procédé d’hydratation et/ou de nettoyage d’une peau sujette à l’acné incluant le cuir chevelu, les lèvres, en particulier la peau du visage, comprenant :
l’application sur la substance kératineuse d’une composition comprenant :
au moins un glycolipide ;
au moins un acide salicylique ou ses dérivés de formule (I) ci-dessus ;
au moins un polymère cationique ; et
au moins un épaississant.
l’application sur la substance kératineuse d’une composition comprenant :
au moins un glycolipide ;
au moins un acide salicylique ou ses dérivés de formule (I) ci-dessus ;
au moins un polymère cationique ; et
au moins un épaississant.
La nettoyabilité de la peau sujette à l’acné est calculée comme suit :
* De : différence de couleur dans un système de coordonnées rectangulaire
* Référence noire : biopeau avec sébolution appliquée après le protocole de nettoyage en profondeur des pores
* Référence propre : biopeau propre sans aucune sébolution
La composition est généralement appliquée sur une substance kératineuse, telle que la peau, avec les mains ou un applicateur. La présente invention peut comprendre une étape facultative de rinçage de la composition de la substance kératineuse après son application.
Les mêmes explications sur la composition
au moins un glycolipide ;
au moins un acide salicylique ou ses dérivés de formule (I) ci-dessus ;
au moins un polymère cationique ; et
au moins un épaississant
en tant que composition selon la présente invention peuvent être appliqués à la composition,
au moins un glycolipide ;
au moins un acide salicylique ou ses dérivés de formule (I) ci-dessus ;
au moins un polymère cationique ; et
au moins un épaississant
pour le procédé
La composition utilisée dans le procédé selon la présente invention peut comporter l’un quelconque des ingrédients facultatifs expliqués ci-dessus pour la composition selon la présente invention.
La présente invention sera décrite plus en détail à l’aide d’exemples qui ne doivent cependant pas être interprétés comme limitant la portée de la présente invention.
Des compositions des exemples 1 à 11 ont été préparées en mélangeant les ingrédients tels qu’énumérés dans le Tableau 2 avec un agitateur magnétique. Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients indiquées dans le tableau 2 sont toutes basées sur des « % en poids » de matières premières actives. Les Rhamnolipides ont été obtenus auprès d’EVONIK (nom commercial : RHEANCE One).
Les exemples 8-11 ont été évalués par rapport à la gelée de pétrole (témoin positif) et à la peau nue pour les propriétés d’hydratation. Les sujets se sont nettoyé chaque avant-bras palmaire avec une lingette imbibée d’alcool isopropylique à 70 %. La peau a été laissée sécher à l’air libre pendant trente (30) minutes avant les mesures de référence, les avant-bras palmaires étant exposés dans une pièce à des conditions de température et d’humidité contrôlées. Des mesures de référence de chaque site ont été prises avec le Corneomètre 825. Des mesures supplémentaires ont été prises à 15 minutes et une heure.
| Ingrédient | Fonction | Ex. 1 | Ex. 2 | Ex. 3 | Ex. 4 | Ex. 5 | Ex. 6 | Ex. 7 | Ex. 8 | Ex. 9 | Ex. 10 | Ex. 11 |
| Hydroxyde de sodium | Composé actif | 0,350 | 0,350 | 0,300 | 0,300 | 0,300 | 0,300 | 0,350 | 0,450 | 0,450 | 0,250 | 0,450 |
| Acide tartrique | Composé actif | 0,200 | ||||||||||
| Acide lactique | Composé actif | 0,050 | 0,050 | 0,050 | 0,050 | 0,050 | 0,050 | 0,050 | 0,050 | 0,050 | ||
| Éthylènediamine disuccinate trisodique | Composé actif | 0,500 | 0,500 | 0,500 | 0,500 | 0,500 | 0,500 | 0,500 | 0,500 | 0,500 | 0,500 | |
| Lauroyl lactylate sodique (et) Mélange de céramides (et) de phyto-sphingosine (et) de cholestérol (et) de gomme de xanthane (et) de carbomère | Composé actif | 0,250 | 0,250 | 0,250 | 0,250 | 0,250 | 0,250 | 0,250 | 0,250 | 0,250 | 0,250 | 0,250 |
| Alcool cétylique | Composé gras | 2,500 | 2,500 | 2,500 | 2,500 | 2,500 | 2,500 | 2,500 | 2,500 | 2,500 | 2,500 | 2,500 |
| Kaolin | Charge | 15,0 | 15,0 | 15,0 | 15,0 | 15,0 | 15,0 | 15,0 | 10,0 | 15,0 | 15,0 | 15,0 |
| Carraghénane | Polymère | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 0,8 | 1,0 | 1,0 | 1,0 |
| Chitosane | Polymère | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 |
| Acide salicylique | Actif | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
| Phénoxyéthanol | Conservateur | 0,30 | 0,30 | |||||||||
| Eau | Solvant | 55,95 | 51,25 | 56,35 | 56,65 | 51,30 | 56,30 | 55,95 | 23,35 | 48,15 | 48,35 | 28,15 |
| Glycérine | Solvant | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 40,0 | 10,0 | 10,0 | 30,0 |
| Stéarate de glycéryle SE | Tensioactif | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 |
| Cocoyl iséthionate de sodium | Tensioactif | 10,0 | 10,0 | 10,0 | 10,0 | 10,0 | 10,0 | 10,0 | ||||
| Méthyl cocoyl taurate de sodium | Tensioactif | 10,0 | 5,0 | 10,0 | 10,0 | 5,0 | 10,0 | |||||
| Rhamnolipides | Tensioactif | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 |
| Niacinamide | Actif | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
Les résultats de l’étude sur l’hydratation sont fournis dans le Tableau 3, avec les valeurs indiquant le niveau d’hydratation à la référence, à 15 minutes et à 1 heure. Comme le montre le Tableau 3, les exemples 8 à 11 ont été efficaces pour hydrater la peau à des intervalles de 15 minutes et d’une heure, par rapport à la référence, ainsi qu’évalués par rapport à la gelée de pétrole (témoin positif) et à la peau nue.
| Exemple | Référence | 15 min | 1 h |
| Pétrolatum | 31,47 ± 4,60 | 37,00 ± 9,34 | 39,36 ± 8,06 |
| Nu (mouillé) | 31,92 ± 4,82 | 30,37 ± 7,10 | 30,88 ± 7,09 |
| Ex. 8 | 31,54 ± 5,40 | 45,47 ± 9,30 | 45,71 ± 10,23 |
| Ex. 10 | 30,12 ± 5,36 | 32,28 ± 7,64 | 32,83 ± 7,70 |
| Ex. 9 | 29,16 ± 4,94 | 36,07 ± 8,14 | 35,38 ± 8,35 |
| Ex. 11 | 30,28 ± 4,98 | 37,58 ± 7,42 | 38,37 ± 8,78 |
Des compositions des exemples 12 à 19 ont été préparées en mélangeant les ingrédients tels qu’énumérés dans le Tableau 4 avec un agitateur magnétique. Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients indiquées dans le Tableau 4 sont toutes basées sur le « % en poids » en tant que matières premières actives. Les Rhamnolipides ont été obtenus auprès d’EVONIK (nom commercial : RHEANCE One).
| Nom INCI | Type de cosmétique | Ex 12 | Ex 13 | Ex 14 | Ex 15 | Ex 16 | Ex 17 | Ex 18 | Ex 19 |
| sodium hydroxide (hydroxyde de sodium) | composé actif | 0,45 | 0,40 | 0,45 | 0,35 | 0,30 | 0,30 | 0,45 | 0,45 |
| niacinamide | composé actif | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 |
| glyceryl stearate SE (stéarate de glycéryle SE) | tensioactif | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 |
| carrageenan (carraghénane) | polymère | 1,00 | 1,00 | 1,00 | 1,00 | 1,00 | 1,00 | 0,80 | 1,00 |
| salicylic acid (acide salicylique) | composé actif | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 |
| phenoxyethanol (phénoxyéthanol) | conservateur | 0,30 | |||||||
| water (eau) | solvant | 28,15 | 47,70 | 48,15 | 55,95 | 51,30 | 56,30 | 23,35 | 38,15 |
| glycerin (glycérine) | solvant | 30,00 | 10,00 | 10,00 | 2,00 | 2,00 | 2,00 | 40,00 | 20,00 |
| lactic acid (acide lactique) | composé actif | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 |
| cetyl alcohol (alcool cétylique) | composé gras | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 |
| kaolin | charge | 15,00 | 15,00 | 15,00 | 15,00 | 15,00 | 15,00 | 10,00 | 15,00 |
| sodium cocoyl isethionate (cocoyl iséthionate de sodium) |
tensioactif | 10,00 | 10,00 | 10,00 | 10,00 | 10,00 | 10,00 | 10,00 | |
| trisodium ethylenediamine disuccinate (éthylènediamine dissucinate trisodique) | composé actif | 0,50 | 1,00 | 0,50 | 0,50 | 0,50 | 0,50 | 0,50 | 0,50 |
| sodium lauroyl lactylate (et) ceramide np (et) ceramide ap (et) phytosphingosine (et) cholesterol (et) xanthan gum (et) carbomer (et) ceramide eop | composé actif | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 0,25 |
| glycolipids (glycolipides) | tensioactif | 3,00 | 3,00 | 3,00 | 3,00 | 3,00 | 3,00 | 3,00 | 3,00 |
| chitosan (chitosane) | polymère | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 |
| sodium methyl cocoyl taurate (méthyl cocoyl taurate de sodium) | tensioactif | 10,00 | 5,00 |
[Résultats de l’étude de contrôle du sébum]
Les études de contrôle du sébum ont été réalisées selon la procédure suivante :
Laver le visage à l’eau et l’acclimater dans des conditions standard pendant 30 minutes
Mesure de la référence T0 sur Lightcam
Application du produit selon la randomisation à l’aide d’un geste d’application standard
Les sujets doivent patienter pendant 10 minutes dans des conditions standard.
Mesure de T imm sur Lightcam
Les sujets doivent patienter pendant les 4 prochaines heures dans des conditions standard pour les mesures instrumentales suivantes
Les résultats de l’étude de contrôle du sébum présentés dans le Tableau 5 indiquent que les Exemples 12 et 13 présentaient une réduction significative du sébum, ce qui a dépassé les performances de certains des meilleurs produits de référence sur les marchés.
| Changement de brillance | |
| Ex 13 | -2,47 |
| Ex 12 | -2,48 |
Les études de nettoyabilité ont été réalisées selon la procédure illustrée ci-dessous. En bref, appliquer d’abord la sébolution et prendre une photo pour T0, puis diluer le nettoyant et l’appliquer sur la sébolution, et enfin masser, prendre une autre photo à T1.
Le calcul de la nettoyabilité est également illustré ci-dessous. Les résultats sont indiqués dans le Tableau 6.
Comme le montre le Tableau 6, les Exemples 17, 18, 14 et 12 ont obtenu une bonne nettoyabilité, comparable à la nettoyabilité des produits nettoyants de référence sur les marchés.
* De : différence de couleur dans un système de coordonnées rectangulaire
* Référence noire : biopeau avec sébolution appliquée après le protocole de nettoyage en profondeur des pores
* Référence propre : biopeau propre sans aucune sébolution
| % de nettoyabilité | |
| Ex 17 | 67 |
| Ex 18 | 72 |
| Ex 14 | 88 |
| Ex 12 | 85 |
Les études de C. acne ont été réalisées selon la procédure standard du service de Microbiologie I_M_ANA_006_01 « Activité des formules contre les micro-organismes d’intérêt cosmétique ».
En résumé, dans un milieu de culture adapté, nous avons évalué l’effet biocide sur la souche d’intérêt des formules à 10 % après 2 h, 6 h et 24 h de temps de contact, par rapport à un témoin (milieu sans formule). La réduction du nombre de bactéries viables est mesurée au fil du temps. Cet essai est un test d’efficacité antimicrobienne ou « Time Kill ».
Les résultats de C. acne pour la réduction logarithmique par rapport au témoin sont indiqués dans le Tableau 7. Les résultats de l’étude C. acne pour les Exemples 17, 18, 14 et 12 indiquent un niveau de réduction satisfaisant.
Il est à noter que les exemples 17, 18, 14 et 12 avaient un pH d’environ 5,5. Nous avons également observé que le pH des échantillons avait un effet significatif sur la réduction de C. acne. Les résultats de C. acne pour la réduction logarithmique avec effet du pH sont présentés dans le Tableau 8. Un pH inférieur de 5,5 a nettement amélioré la réduction de C. acne par rapport à un pH de 7,2.
| 2H | 6H | 24H | ||
| Ex 17 | Pâte nettoyante contre l’acné 2 % de glycérine | 0,6 | 1 | 2,3 |
| Ex 18 | Pâte nettoyante contre l’acné 40 % de glycérine | 0,4 | 0,8 | 2 |
| Ex 14 | Pâte nettoyante contre l’acné 10 % de glycérine | 0,6 | 0,9 | 2 |
| Ex 12 | Pâte nettoyante contre l’acné 30 % de glycérine | 0,6 | 1 | 2 |
| Réduction logarithmique par rapport au témoin | |||||
| 2H | 6H | 24H | |||
| pH 5,5 | Ex 16 | Pâte nettoyante contre l’acné 2 % de glycérine + 10 % de cocoyl iséthionate de sodium | 1,9 | 3,9 | 5 |
| Ex 15 | Pâte nettoyante contre l’acné 2 % de glycérine | 1,5 | 1,4 | 4,1 | |
| pH 7,2 | Ex 16 | Pâte nettoyante contre l’acné 2 % de glycérine + 10 % de cocoyl iséthionate de sodium | 0 | 0,2 | 0,6 |
| Ex 15 | Pâte nettoyante contre l’acné 2 % de glycérine | 0 | 0 | 0 |
Claims (9)
- Composition cosmétique comprenant :
(a) au moins un glycolipide ;
(b) au moins un acide salicylique ou ses dérivés de formule (I) :
(I)
dans laquelle :
- le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 2 à 22 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l’intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées contenant de 2 à 7 atomes de carbone ; lesdits groupes pouvant éventuellement être substitués avec un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi les atomes d’halogène, un groupe trifluorométhyle, les groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée avec un acide contenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou les groupes carboxyle sous forme libre ou estérifiée avec un alcool inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- R’ est un groupe hydroxyle ou un groupe ester de formule :
dans laquelle R1désigne une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant 1 à 18 atomes de carbone ;
ainsi que leurs sels dérivés d’une base minérale ou organique ;
(c) au moins un polymère cationique choisi parmi un polysaccharide dérivé de D-glucosamine et N-acétyl-D-glucosamine β-liées ; et
(d) au moins un épaississant. - Composition selon la revendication 1, dans laquelle le glycolipide est choisi dans le groupe consistant en rhamnolipides, sophorolipides, glucolipides, tréhalolipides, lipides de cellobiose et leurs mélanges.
- Composition selon la revendication 1, dans laquelle les dérivés d’acide salicylique sont représentés par une formule (I) dans laquelle le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée linéaire, ramifiée ou cyclique, contenant de 2 à 22 atomes de carbone.
- Composition selon la revendication 1, dans laquelle l’acide salicylique ou ses dérivés sont de l’acide salicylique.
- Composition selon la revendication 1, dans laquelle la quantité de glycolipide(s) est de 2 % en poids à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon la revendication 1, dans laquelle la quantité d’acide salicylique ou de ses dérivés est de 1 % en poids à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon la revendication 1, dans laquelle le polymère cationique est du chitosane.
- Composition selon la revendication 1, dans laquelle la composition est sous la forme d’une pâte.
- Composition selon la revendication 1, dans laquelle la composition est une composition cosmétique pour hydrater et/ou nettoyer une peau sujette à l’acné.
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
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- 2024-06-10 FR FR2406067A patent/FR3162984A3/fr active Pending
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