GR19800B

GR19800B - METHOD FOR THE PREPARATION OF 4 - ACID - 2 (ALOGENALYL) - 2, 3 - DIHYDRO - (BENZO - 1, 3 - OXAZINES).

Info

Publication number: GR19800B
Application number: GR570119800A
Authority: GR
Original assignee: Dr. Karl Thomae G.M.B.H.
Priority date: 1957-06-17
Filing date: 1957-06-17
Publication date: 1959-06-09

Abstract

έθοδος δια την παρασκευήν νέων 4-οξο-2-(αλογονοαλκυλο)-2,3-διϋδρο-[βενζο-1,3-οξαζινών] του γενικού τύπου: [*] εις τον οποίον το R1 είναι εν άτομον υδρογόνου ή αλογόνου, το R2 είναι εν άτομον αλογόνου, το δε η είναι ο αριθμός 1 ή 2 διακρινομένη εκτούτου, ότι εν ενδεχομένως δι' αλογόνου υποκατεστημένον σαλικυλαμίδιον συμπυκνούμεν κατά γνωστρόν τρόπον μετά της β-αλογονο-προπιοναλδεϋδης ή της αλογονο-ακεταλδεϋδης, ή ότι εν ενδεχομένως δι' αλογόνου υποκατεστημένον σαλικυλαμίδιον συμπυκνούμεν με τηνακετάλην μίαν β-αλογονο-προπιοναλδεϋδης ή αλογονο-ακεταλδεϋδης παρουσία ενός καταλλήλου μέσου συμπυκνώσεως, παραδείγματος χάριν υδραλογόνου ή πυκνού θειϊκού οξέος και παρουσία ενός μέσου δεσμεύοντος τας αλκοόλας, παραδείγματος χάριν κρυσταλλικού οξεικού οξέος, επωφελώς παρουσία ενός διαλύτου, ως χλωροφορμίου, ή ότι προς παρασκευήν μίαν ενώσεως εις την οποίαν το η δηλοί τον αριθμόν 2, εν ενδεχομένως δι' αλογόνου υποκατεστημένον σαλικυλαμίδιον συμπυκνούται με μίαν β-αλκοξύ-προπιοναλδεΎδην του γενικού τύπου: R3-O-CH2-CH2-CHO εις τον οποιον το R3δηλοί εν κατώτερον αλκυλικόν υπόλοιπον, παρουσία ενός καταλλήλου διαλύτου, ως παραδείγματος χάριν χλωροφορμίου και παρουσία υδραλογόνου, ή ότι προς παρασκευήν μιας ενώσεως εις την οποίαν τοη είναι οαριθμός 2, εν ενδεχομένως δι' αλογόνου υποκατεστημένον σαλικυλαμίδιον συμπυκνούμεν με μίαν β-αλκοξύ-προπιοναλδεϋδην του ανωτέρω δοθέντος γενικού τύπου, ή μετά της ακετάλης ταύτης, παρουσία υδραλογόνου και παρουσία ενός μέσου δεσμεύοντος τας αλκοόλας, ως παραδείγματος χάριν κρυσταλλικού οξεικού οξέος, επωφελώς παρουσία ενός διαλύτου, ως χλωροφορμίου, ή ότι προς παρασκευήν μιας ενώσεως του ανωτέρω αναφερομένου γενικού τύπου, εις τον οποίον το η δηλοί τον αριθμόν 2, εν ενδεχομένως δι' αλογόνου υποκατεστημένον σαλικυλαμίδιον και ακρολεϊνην υποβάλλομεν εις κατεργασίαν, χρησιμοποιούντες ως διαλύτηνκρυσταλλικόν οξεικόν οξύ, μετ' αερίου υδραλογόνουHR2, ένθα το R2 έχει την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν, κατά προτίμησιν όμως δηλοί χλώριον ήProcess for the preparation of novel 4-oxo-2- (haloalkyl) -2,3-dihydro- [benzo-1,3-oxazines] of the general formula: [*] in which R1 is in a hydrogen or halogen atom, R2 is in a halogen atom, and n is the number 1 or 2 discernible therefrom, wherein any halogen substituted salicylamide is concentrated in a known manner after β-halogen. or halo-acetaldehyde, or wherein optionally halogen-substituted salicylamide is concentrated with tinacetal to a β-halo-propionaldehyde or halo-acetaldehyde in the presence of a suitable concentrating agent, for example in the presence of a hydrogen or a solvent, as chloroform, or wherein to prepare a compound in which n denotes the number 2, optionally halogen-substituted salicylamide is concentrated with a β-alkoxy-propionaldehyde of general formula: R3-O-CH2-CH2-CHO wherein R3 is a lower alkyl moiety, in the presence of a suitable solvent, for example chloroform, and in the presence of hydrogen, or to prepare a compound in which the number is 2, optionally halogen-substituted salicylamide condensed with a β-alkoxy-propionaldehyde of the above general formula, or after its acetal, in the presence of a hydrogen for example crystalline acetic acid, advantageously in the presence of a solvent, such as chloroform, or wherein for the preparation of a compound of the above-mentioned general formula, wherein n is the number 2, possibly treated with halogen-substituted salicylamide and acrolein, using as the soluble crystalline acetic acid R 2, given above, but preferably denoted by chlorine or