GR23005B

GR23005B - METHOD FOR THE PRODUCTION OF CERTAIN PRODUCTS OF 19-NOR-TESTOSTERONE.

Info

Publication number: GR23005B
Application number: GR610123005A
Authority: GR
Original assignee: Lovens Kemiske Fabrik Ved A. Kongsted
Priority date: 1961-07-03
Filing date: 1961-07-03
Publication date: 1962-03-23

Abstract

έθοδος παραγωγής νέων και θεραπευτικώς χρησιμοποιησίμων ημιακεταλών της 19-νορ-τεστοστερόνης και των εστέρων αυτών του συντακτικού τύπου: [*] ένθα R1είναι μία αλειφατική ομάς ήτις δύναται να ενέχη ως υποκαταστάτας εν η πλείονα αλογόνου, αρωματικάς ομάδας περιλαμβανομένης μιας φαινοξυ ομάδος, ή ετεροκυκλικάς ομάδας, και R2 είναι υδροξυλομάς ή μία εστερική ομάς, χαρακτηριζομένη εκ του ότι η 19-νορ-τεστοστερόνη φέρεται εις αντίδρασιν μετά μιας αλειφατικής αλδεϋδης ήτις δύναται να ενέχη ως υποκαταστάτας εν ή πλείονα άτομα αλογόνου, αρωματικάς ομάδας περιλαμβανομένης μιας φαινοξυομάδος, ή ετεροκυκλικάς ομάδας, ή μεθ' ενός αντιδρασίμου παραγώτου της αλδεϋδης, κατόπιν του οποίου, η ληφθείσα ημιακετάλη ή η μία ή αμφότεραι αι στερεοϊσομερείς μορφαί αυτής, απομονούνται και καθαίρονται, ή εάν επιδιώκονται εστέρες, η ληφθείσα μέσω της προειρημένης αντιδράσεως ημιακετάλη φέρεται περαιτέρω εις αντίδρασιν μεθ' ενός παράγοντος ακυλιώσεως ενέχοντος ακυλομάδα αντιστοιχούσαν προς το οξύ δια του οποίου η ειρημένη ημιακετάλη πρόκειται να εστεροποιηθή, κατόπιν του οποίου ο ληφθείς ημιακεταλικός εστήρ, ήη μία ή αμφότεραι αι στερεοϊσομερείς αυτού μορφαί, απομονούνται και καθαίρονται, ή αι αποχωρισθείσαι στερεοϊσομερείς μορφαί της ελευθέρας ημιακετάληςδύνανται να εστεροποιηθούν ατομικώς. Method for the production of novel and therapeutically usable 19-nor-testosterone semicircles and these esters of the structural formula: [*] wherein R 1 is an aliphatic group which may be present as a substituent in most halogen, aromatic groups including a phenoxy group, or a heterocyclic group, and R 2 is a hydroxyl group or an ester group, characterized in that the trans-19 of an aliphatic aldehyde may act as a substituent on one or more atoms of a halogen, aromatic group including a phenoxy group, or a heterocyclic group, or with a reactive aldehyde derivative thereof, after which the , isolated and purified, or if esters are sought, the semicetal obtained by said reaction is further reacted with an acylating agent comprising an acyl group corresponding to the acid to which the said semicetal is to be expressed. or one or both of its stereoisomers m orphans are isolated and purified, or the separated stereoisomeric forms of the free semicetal can be esterified individually.