HK1063473A1 - Stabilized derivatives of ascorbic acid -3- phosphate - Google Patents

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HK1063473A1
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ascorbic acid
formula
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alkyl
acid residue
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HK04106221A
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HK1063473B (en
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Vladimir Babtsov
Yury Shapiro
Emma Kvitnitsky
Valery Belakhov
Original Assignee
Tagra Biotechnologies Ltd.
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Claims (7)

  1. Composé de formule générale (I) : où R1 est un résidu d'acide gras saturé ou insaturé en C2-C22, un résidu d'aminoacide ou un C1-C17alkyle ; R2 est un groupe de formule (II) suivante où R5 ou R6 sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un C1-C4alkyle, ou bien R5 est un groupe C1-C4alkyle et R6 est un cation métallique ou un cation ammonium ; R3 ou R4 sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un résidu d'acide gras saturé ou insaturé en C2-C22, un résidu d'aminoacide ou un C1-C17alkyle.
  2. Procédé de préparation d'un composé de formule générale (I) : où R1 est un résidu d'acides gras saturé ou insaturé en C2-C22, un résidu d'aminoacide ou un C1-C17alkyle ; R2 est un groupe de formule (II) suivante où R5 ou R6 sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un C1-C4alkyle, ou bien R5 est un groupe C1-C4alkyle et R6 est un cation métallique ou un cation ammonium ; R3 ou R4 sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un résidu d'acide gras saturé ou insaturé en C2-C22, un résidu d'aminoacide ou un groupe C1-C17alkyle, lequel procédé comprend :
    (i) la protection des 5- et 6-hydroxyles de l'acide ascorbique pour donner un composé de formule (III) : où R7 et R8, identiques ou différents, représentent un C1-C10alkyle ;
    (ii) la réaction de l'acide ascorbique protégé de formule (III) résultant avec un composé de formule générale R1H pour donner un composé de formule (IV) :
    (iii) la réaction du composé de formule (IV) avec un agent phosphorylant pour donner un composé de formule (V) :
    et (iv) l'hydrolyse du composé de formule (V) pour déprotéger les 5- et 6-hydroxyles pour donner le composé de formule générale (I).
  3. Composition pharmaceutique ou cosmétique comprenant, comme ingrédient actif, une quantité efficace d'un composé de formule (I), défini comme dans la revendication 1, éventuellement en même temps qu'un support acceptable.
  4. Composition pharmaceutique ou cosmétique selon la revendication 3 pour traiter ou maîtriser des états ou affections morbides associés à une carence en vitamine C.
  5. Composition selon la revendication 3 ou 4 qui est une composition topique et qui comprend un support approprié pour l'application sur la peau.
  6. Composition selon la revendication 3 qui est une composition orale et qui comprend un support approprié pour l'administration orale.
  7. Composition selon l'une quelconque des revendications 3-6 comprenant des microcapsules ou des nanocapsules encapsulant ledit ingrédient actif.
HK04106221.4A 2001-07-26 Stabilized derivatives of ascorbic acid -3- phosphate HK1063473B (en)

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DE60118625D1 (de) 2006-05-18
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