HK1102425B - Pyrimidines with tie2 (tek) activity - Google Patents

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HK1102425B
HK1102425B HK07106936.7A HK07106936A HK1102425B HK 1102425 B HK1102425 B HK 1102425B HK 07106936 A HK07106936 A HK 07106936A HK 1102425 B HK1102425 B HK 1102425B
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amino
urea
alkyl
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Clifford David Jones
Richard William Arthur Luke
William Mccoull
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Astrazeneca Ab
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Claims (16)

  1. Verbindung der Formel I worin:
    R1 und R2 unabhängig voneinander unter Wasserstoff, C1-6-Alkylsulfonyl, Phenyl (CH2)u, worin u für 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 steht, C1-6-Alkanoyl, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxycarbonyl, C3-6-Cycloalkyl (CH2)x, worin x für 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 steht, oder einem 5-oder 6-gliedrigen Heteroarylring ausgewählt sind, oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls ein unter N oder 0 ausgewähltes anderes Heteroatom enthält, stehen; worin die C1-6-Alkyl-, die C1-6-Alkanoyl- und die C3-6-Cycloalkylgruppen gegebenenfalls durch eine oder mehrere unabhängig voneinander unter Fluor, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkoxy, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkoxy-C1-6-alkoxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino, Di (C1-6-alkyl)amino, Carbamoyl, Mono-C1-6-alkylcarbamoyl, Di (C1-6-alkyl) carbamoyl oder -N(Rd)C(O)-C1-6-Alkyl, worin Rd für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl steht, oder einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring oder einem 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring ausgewählte Gruppen substituiert sind, worin die C1-6-Alkoxy-, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkoxy-und C1-6-Alkoxy-C1-6-alkoxy-C1-6-alkoxygruppen und die C1-6-Alkylgruppen der Mono-C1-6-alkylamino-, Di (C1-6-alkyl) amino-, Mono-C1-6-alkyl-carbamoyl-, Di (C1-6-alkyl) carbamoyl- und/oder -N(Rd)C(O)-C1-6-Alkylgruppen gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxygruppen substituiert sind; worin das Phenyl gegebenenfalls durch eine oder mehrere unabhängig voneinander unter Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di(C1-6-alkyl)amino ausgewählte Gruppen substituiert ist, worin die C1-6-Alkyl-und C1-6-Alkoxygruppen gegebenenfalls durch eine oder mehrere unabhängig voneinander unter Hydroxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di-(C1-6-alkyl)amino ausgewählte Gruppen substituiert sind; und worin alle heterocyclischen Ringe und Heteroarylringe in R1 und/oder R2 gegebenenfalls unabhängig voneinander durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert sind: C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, Hydroxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di-(C1-6-alkyl)amino oder einen gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring oder -C(O)(CH2)zY, worin z für 0, 1, 2 oder 3 steht und Y unter Wasserstoff, Hydroxy, C1-4-Alkoxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino, Di (C1-6-alkyl)amino oder einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring ausgewählt ist; und mit der Maßgabe, daß dann, wenn R1 und/oder R2 für eine C1-Alkanoylgruppe steht, das C1-Alkanoyl nicht durch Fluor oder Hydroxy substituiert ist;
    R3 und R4 unabhängig voneinander unter Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-6-Alkoxy ausgewählt sind, worin die C1-6-Alkyl- und die C1-6-Alkoxygruppen gegebenenfalls durch eine oder mehrere unter Fluor, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di (C1-6-alkyl) amino, Carbamoyl, Mono-C1-6-alkylcarbamoyl oder Di (C1-6-alkyl)carbamoyl, einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring oder einem 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring ausgewählte Gruppen substituiert sind, worin die heterocyclischen Ringe und Heteroarylringe gegebenenfalls unabhängig voneinander durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert sind: C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Hydroxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di (C1-6-alkyl)amino oder einen gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring; oder eine der Gruppen R3 und R 4 für eine Gruppe -NR1R2 gemäß obiger Definition steht;
    A für eine Arylgruppe oder einen unter Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl oder 1,3,5-Triazinyl ausgewählten 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring steht;
    R5 unter Cyclopropyl, Cyano, Halogen, C1-6-Alkoxy oder C1-6-Alkyl ausgewählt ist, worin die C1-6-Alkyl- und die C1-6-Alkoxygruppen gegebenenfalls durch Cyano oder ein oder mehrere Fluor substituiert sind;
    n für 0, 1, 2 oder 3 steht;
    L in meta- oder para-Stellung bezüglich des Anbindungspunkts der Ethinylgruppe an den Ring A gebunden ist und für -C(RaRb)C(O)N(R9)-, -N(R8)C(O)CRaRb)-, -N(R8)C(O)N(R9)-, -N(R8)C(O)O-oder -OC(O)-N(R9)- steht, worin R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl stehen und worin Ra und Rb unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl stehen oder Ra und Rb gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-6-Cycloalkyl stehen;
    B für einen C3-7-Cycloalkylring, einen gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring, eine Arylgruppe, einen unter Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl oder 1,3,5-Triazinyl ausgewählten 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring oder eine 8-, 9- oder 10-gliedrige bicyclische Gruppe, die gegebenenfalls 1, 2, 3 oder 4 unabhängig voneinander unter N, 0 und S ausgewählte Heteroatome enthält und gesättigt, teilweise gesättigt oder aromatisch ist, steht;
    R6 unter Halogen, Cyano, Oxo, einem C3-7-Cycloalkyl-ring, einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring und -N(Rc)C(O)-C1-6-Alkyl, worin Rc für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl steht, ausgewählt ist; oder
    R6 unter C1-6-Alkyl, -S(O)p-C1-6-Alkyl, worin p für 0, 1 oder 2 steht, oder C1-6-Alkoxy ausgewählt ist, worin die C1-6-Alkyl-, -S(O)p-C1-6-Alkyl- und die C1-6-Alkoxygruppen gegebenenfalls durch eine oder mehrere unabhängig voneinander unter Cyano, Fluor, Hydroxy, C1-6-Alkoxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino, Di (C1-6-alkyl) amino, einem C3-7-Cycloalkyl-ring oder einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring ausgewählte Gruppen substituiert sind; und worin der C3-7-Cycloalkylring und der gesättigte oder teilweise gesättigte 3- bis 7-gliedrige heterocyclische Ring gegebenenfalls unabhängig voneinander durch eine oder mehrere unter C1-6-Alkyl ausgewählte Gruppen substituiert sind; und
    m für 0, 1, 2 oder 3 steht;
    und dann, wenn B für einen C3-7-Cycloalkylring, einen gesättigten oder teilweise gesättigten 3-bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring oder eine gesättigte oder teilweise gesättigte 8-, 9- oder 10-gliedrige bicyclische Gruppe steht, die Ringe und die bicyclische Gruppe gegebenenfalls 1 oder 2 Oxo- oder Thioxosubstituenten tragen; und Salze davon.
  2. Verbindung der Formel I nach Anspruch 1, worin:
    R6 unter Halogen, Cyano, einem C3-7-Cycloalkylring, einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3-bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring oder einer Alkanoylaminogruppe -N(Rc)C(O)-C1-6-Alkyl, worin Rc für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl steht, ausgewählt ist; oder
    R6 unter C1-6-Alkyl oder C1-6-Alkoxy ausgewählt ist, worin die C1-6-Alkyl- und die C1-6-Alkoxygruppen gegebenenfalls durch eine oder mehrere unabhängig voneinander unter Cyano, Fluor, Hydroxy, C1-6-Alkoxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino, Di (C1-6-alkyl)amino, einem C3-7-Cycloalkylring oder einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring ausgewählte Gruppen substituiert sind;
    und Salze davon.
  3. Verbindung der Formel I nach Anspruch 1, worin:
    R1 und R2 unabhängig voneinander unter Wasserstoff, C1-6-Alkylsulfonyl, Phenyl (CH2)u, worin u für 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 steht, C1-6-Alkanoyl, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxycarbonyl oder C3-6-Cycloalkyl(CH2)x, worin x für 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 steht, ausgewählt sind, oder
    R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls ein unter N oder 0 ausgewähltes anderes Heteroatom enthält, stehen; worin die Alkyl- und die Cycloalkylgruppen gegebenenfalls durch eine oder mehrere unabhängig voneinander unter Fluor, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di (C1-6-alkyl) amino, einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring oder einem 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring ausgewählte Gruppen substituiert sind, worin die heterocyclischen Ringe und Heteroarylringe gegebenenfalls unabhängig voneinander durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert sind: C1-4-Alkyl, Hydroxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di (C1-6-alkyl) amino oder einen gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring; und worin das Phenyl gegebenenfalls durch eine oder mehrere unter Halogen, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di (C1-6-alkyl)amino ausgewählte Gruppen substituiert ist, worin die C1-6-Alkyl- oder C1-6-Alkoxygruppen gegebenenfalls durch Hydroxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di (C1-6-alkyl) amino substituiert sind;
    R3 und R4 unabhängig voneinander unter Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-6-Alkoxy ausgewählt sind, worin die Alkyl- und die Alkoxygruppen gegebenenfalls durch eine oder mehrere unter Fluor, Hydroxy, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di(C1-6-alkyl)amino, einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring oder einem 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring ausgewählte Gruppen substituiert sind, worin die heterocyclischen Ringe und Heteroarylringe gegebenenfalls unabhängig voneinander durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert sind: C1-4-Alkyl, Hydroxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di(C1-6-alkyl)amino oder einen gesättigten oder teilweise gesättigten 3-bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring; oder eine der Gruppen R3 und R4 für eine Gruppe -NR1R2 gemäß obiger Definition steht;
    R5 unter Cyano, Halogen, C1-6-Alkoxy oder C1-6-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Cyano oder ein oder mehrere Fluor, ausgewählt ist;
    B für einen C3-7-Cycloalkylring, eine Arylgruppe oder einen unter Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl oder 1,3,5-Triazinyl ausgewählten 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring steht;
    R6 unter Halogen, Cyano, einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring oder einer Alkanoylaminogruppe -N(Rc)C(O)-C1-6-Alkyl, worin Rc für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl steht, ausgewählt ist; oder R6 unter C1-6-Alkyl oder C1-6-Alkoxy ausgewählt ist, worin die Alkyl- und die Alkoxygruppen gegebenenfalls durch eine oder mehrere unter Cyano, Fluor, Hydroxy, C1-6-Alkoxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino, Di (C1-6-alkyl)amino oder einem gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring ausgewählte Gruppen substituiert sind; und
    m für 0, 1, 2 oder 3 steht; und dann, wenn m mindestens für 2 steht, zwei Substituenten an benachbarten Kohlenstoffatomen im Ring B gemeinsam für eine Methylendioxygruppe stehen können;
    und worin A, L und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen;
    und Salze davon.
  4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1, 2 und 3, in der A unter Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl oder Pyrimidinyl ausgewählt ist.
  5. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der B unter Phenyl, 2,3-Dihydroindenyl, Piperidinyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Isothiazolyl, Thiadiazolyl, Isoxazolyl, Benzodioxinyl, Benzodioxolyl oder Tetrahydropyranyl ausgewählt ist.
  6. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der L unter -N(R8)C(O)N(R9)-, -N(R8)C(O)O- oder -N(R8)C(O)CH2-, worin R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl stehen, ausgewählt ist.
  7. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der R1 und R2 beide für Wasserstoff stehen oder R1 für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl steht und R2 für C1-6-Alkyl steht, worin C1-6-Alkyl gegebenenfalls durch Hydroxy, Amino, Mono-C1-6-alkylamino oder Di(C1-6-alkyl)amino, Carbamoyl, C1-6-Alkoxy, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkoxy, -N(Rd)C(O)-C1-6-Alkyl, worin Rd für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl steht, Aryl (insbesondere Phenyl), einen gesättigten oder teilweise gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring substituiert ist; worin die C1-6-Alkoxy-, Mono-C1-6-alkylamino- und -N(Rd)C(O)-C1-6-Alkyl-Gruppen gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert sind; und worin ein Arylring, ein gesättigter oder teilweise gesättigter 3- bis 7-gliedriger heterocyclischer Ring oder ein 5- oder 6-gliedriger Heteroarylring gegebenenfalls durch C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder -C(O)CH2Y, worin Y unter Hydroxy oder Di-C1-6-alkylamino ausgewählt ist, substituiert ist.
  8. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der R3 und R4 beide für Wasserstoff stehen.
  9. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der R6 unabhängig voneinander unter Halogen, Cyano, Oxo, C3-7-Cycloalkyl, einem gesättigten 3- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring (gegebenenfalls substituiert durch C1-4-Alkyl), -N(Rc)C(O)-C1-6-Alkyl, worin Rc für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl (insbesondere C1-4-Alkyl) steht, C1-6-Alkyl (gegebenenfalls substituiert durch bis zu drei unabhängig voneinander unter Halogen ausgewählte Gruppen) oder C1-6-Alkoxy ausgewählt ist und m unter 1 und 2 ausgewählt ist.
  10. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt unter:
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-[2-fluor-5-(trifluormethyl)phenyl]harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-[2-(trifluormethyl)phenyl]harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-[4-(trifluormethyl)phenyl]harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(2-fluorphenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(3-fluorphenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(4-fluorphenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(3-methoxyphenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(2,5-difluorphenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-1,3-benzodioxol-5-ylharnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-[3-(trifluormethyl)phenyl]harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(2-methoxyphenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(4-methoxyphenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(3,4-difluorphenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(3-cyanophenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(3-chlorphenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-cyclopentylharnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(3,5-difluorphenyl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(3-methylisoxazol-5-yl)harnstoff;
    N-(3-{[({3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-phenyl}amino)carbonyl]amino}phenyl)acetamid;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)harnstoff;
    {3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-carbamidsäurephenylester;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(2-oxopiperidin-3-yl)harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-(3-{[2-(methylamino)pyrimidin-5-yl]ethinyl}phenyl)harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-(3-{[2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]ethinyl}phenyl)harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-methoxyethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)-ethinyl]phenyl}harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-methoxypropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)-phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-hydroxyethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-[3-({2-[(2-Aminoethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-harnstoff;
    N-[3-({2-[(3-Aminopropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-(dimethylamino)ethyl]amino}pyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[3-(dimethylamino)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)-ethinyl]phenyl}harnstoff;
    N-2-(5-{[3-({[(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)amino]-carbonyl}amino)phenyl]ethinyl}pyrimidin-2-yl)-glycinamid;
    N-3-(5-{[3-({[(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)amino]-carbonyl}amino)phenyl]ethinyl}pyrimidin-2-yl)-beta-alaninamid;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]amino}pyrimidin-5-yl)ethinyl]-phenyl}harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyridin-2-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)-phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[3-(isopropylamino)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)-ethinyl]phenyl}harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)-ethinyl]phenyl}harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyridin-4-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)-phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-Methylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(3-Methylisothiazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(3-Fluorphenyl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(4-Methoxyphenyl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(2-Fluorphenyl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(2,5-Difluorphenyl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(3,4-Difluorphenyl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-[2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl]-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-[3-({2-[(2-Pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-N'-[4-(trifluormethyl)-phenyl]harnstoff;
    N-1,3-Benzodioxol-5-yl-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(4-Fluorphenyl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(3-Chlorphenyl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(5-Methylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-[2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl]-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-Methylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-[2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl]-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-Methylisoxazol-3-yl)-N'-[4-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[4-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-[4-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-[2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl]-N'-[4-({2-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-{[3-({[(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)amino]-carbonyl}amino)phenyl]ethinyl}pyrimidin-2-yl)-2-(2-methoxyethoxy)acetamid;
    N-{6-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]pyridin-2-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)harnstoff;
    N-{2-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]pyridin-4-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)harnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-[2-fluor-5-(trifluormethyl)phenyl]-harnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-N'-[2-fluor-5-(trifluormethyl)-phenyl]harnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-2-(2-methoxyphenyl)acetamid;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-2-phenylacetamid;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-2-(3-methoxyphenyl)acetamid;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-2-[(3-(trifluormethyl)phenyl]acetamid;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-2-[(4-(trifluormethyl)phenyl]acetamid;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-2-(3-methylisoxazol-5-yl)acetamid;
    N-{4-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-2-(2-methoxyphenyl)acetamid;
    N-{4-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-2-(3-methylisoxazol-5-yl)acetamid;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)harnstoff;
    N-{6-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]pyrimidin-4-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)harnstoff;
    N'-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N-methylharnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(1-tert-butyl-3-Cyclopropyl-1H-pyrazol-5-yl)-harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(5-methylisoxazol-3-yl)harnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]pyridin-3-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)harnstoff;
    N-[3-({2-[(3-Piperidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-N'-[4-(trifluormethyl)-pyridin-2-yl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-[3-({2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(3-Methylisoxazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(2-Methoxyphenyl)-N'-[3-({2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-(3-Fluorphenyl)-N'-[3-({2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N'-{4-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N-methylharnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(3-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-phenylharnstoff;
    N-[3-({2-[(4-Aminobutyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-piperidin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)-phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(isopropylamino)ethyl]amino}pyrimidin-5-yl)-ethinyl]phenyl}harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(2-(hydroxyethoxy)ethyl]amino}pyrimidin-5-yl)-ethinyl]phenyl}harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(5-cyclopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-[5-(trifluormethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)harnstoff;
    N-{2-[(5-{[3-({[(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)amino]-carbonyl}amino)phenyl]ethinyl}pyrimidin-2-yl)-amino]ethyl}-2-hydroxyacetamid;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[4-(dimethylamino)butyl]amino}pyrimidin-5-yl)-ethinyl]phenyl}harnstoff;
    N'-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N-methyl-N-[5-(trifluormethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]harnstoff;
    N-Phenyl-N'-[3-({2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)-amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-Methylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]-harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N-methylharnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(dimethylamino)1-methylethyl]amino}pyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}harnstoff;
    {3-[(2-{[3-(Dimethylamino)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}carbamidsäurephenylester;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(3-tert-butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(5-methyl-1,3,4-thiadizol-2-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(5-ethyl-1,3,4-thiadizol-2-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(5-isopropyl-1,3,4-thiadizol-2-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-{[3-(Dimethylamino)propyl]amino}-pyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(5-methylisoxazol-3-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-{[3-(Dimethylamino)propyl]amino}-pyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-phenylharnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]pyridin-3-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)harnstoff;
    N-(3-tert-Butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(3-tert-Butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(3-tert-Butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-piperidin-lylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(1-methyl-2-morpholin-4-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[(1-glykoloylpyrrolidin-2-yl)methyl]amino}pyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-(3-{[2-({[1-(N,N-dimethylglycyl)pyrrolidin-2-yl]methyl}amino)-pyrimidin-5-yl]ethinyl}phenyl)harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-piperazin-1-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)-phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-piperazin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N-methyl-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N-methyl-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N-methyl-N'-[3-({2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(3-tert-Butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(3-tert-Butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}pyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}harnstoff;
    N-(3-tert-Butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(isopropylamino)ethyl]amino}pyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}harnstoff;
    N-(3-Cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(3-Cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(3-Cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-ylethyl)amino]pyrimidin-5-yl}-ethinyl)phenyl]harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-(3-{[2-({2-[(2-hydroxy-1-oxoethyl)amino]ethyl}amino)pyrimidin-5-yl]ethinyl}phenyl)harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-(3-{[2-({3-[(2-hydroxyethyl)amino]propyl}amino)pyrimidin-5-yl]ethinyl}phenyl)harnstoff;
    N-(5-tert-Butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[3-(dimethylamino)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)-ethinyl]phenyl}-N-methylharnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]pyridin-3-yl}-N'-(3-tert-butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-harnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]pyridin-3-yl}-N'-(3-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-harnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-phenylharnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-harnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-(3-cyclopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-harnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-(3-tert-butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-harnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-phenylharnstoff;
    N-{5-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-[5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(3-isopropyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(5-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-(1-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl)harnstoff;
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]phenyl}-N'-[3-fluor-5-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]harnstoff oder
    N-{3-[(2-Aminopyrimidin-5-yl)ethinyl]-4-methylphenyl}-N'-(3-tert-butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)harnstoff.
  11. Pharmazeutische Zusammensetzung, die eine Verbindung der Formel I oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 zusammen mit einem pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger enthält.
  12. Verbindung der Formel I oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon nach einem der Ansprüche 1 bis 10 zur Verwendung als Arzneimittel.
  13. Verwendung einer Verbindung der Formel I oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 bei der Herstellung eines Arzneimittels zur Verwendung als Tie2-Rezeptor-Tyrosinkinase-Inhibitor bei einem Warmblüter wie dem Menschen.
  14. Verwendung einer Verbindung der Formel I oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 bei der Herstellung eines Arzneimittels zur Erzielung einer antiangiogenen Wirkung bei einem Warmblüter wie dem Menschen.
  15. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon (worin R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, R8, R9, R10, R11, L, Ring A und Ring B, n und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, sofern nicht anders vermerkt), bei dem man:
    (a) für Verbindungen der Formel I, worin L für -N (R8) C (O) N (H) - steht, eine Verbindung der Formel II: worin R1, R2, R3, R4, R5, R8, n und A eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, mit einem Isocyanat der Formel IV: worin R6, m und B eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, umsetzt; oder
    (b) für Verbindungen der Formel I, worin L für -N(R8)C(O)N(H)- steht, eine Verbindung der Formel II gemäß obiger Definition mit einem Arylcarbamat der Formel III: worin Ar für eine geeignete Arylgruppe steht und R6, m und B eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, umsetzt; oder
    (c) für Verbindungen der Formel I, worin L für N (R8) C (O) -O- steht, eine Verbindung der Formel II gemäß obiger Definition mit einer Verbindung der Formel XI: worin Lg1 für eine geeignete Abgangsgruppe steht und R6, m und B eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, umsetzt; oder
    (d) für Verbindungen der Formel I, worin L für N (R8) C (O) C (RaRb) steht, eine Verbindung der Formel II gemäß obiger Definition mit einer Verbindung der Formel IX: worin Lg2 für eine geeignete Abgangsgruppe, Rx-C(O)-O- oder Rx-O- (worin Rx eine geeignete Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet) steht und R6, Ra, Rb, m und B eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, umsetzt; oder
    (e) für Verbindungen der Formel I, worin L für -N (R8) C (O) N (H) - steht, eine Verbindung der Formel II gemäß obiger Definition mit einem Trichloracetylamin der Formel XIII: worin R6, m und B eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, umsetzt; oder
    (f) für Verbindungen der Formel I, worin L für -C (RaRb) C (O)N (R9) - steht, eine Verbindung der Formel XIV: worin Lg2 für eine geeignete Abgangsgruppe gemäß obiger Beschreibung steht und R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, n und A eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, mit einem Amin der Formel XV: worin R6, R9, m und B eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, umsetzt; oder
    (g) eine Verbindung der Formel XVI: worin Lg3 für eine geeignete Abgangsgruppe, Methylsulfonyl, Methylthio oder Aryloxy steht und R3, R4, R5, R6, n, m, A, B und L eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, mit einem Amin der Formel HNR1R2, worin R1 und R2 eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, umsetzt; oder
    (h) eine Verbindung der Formel XVII: worin Lg4 für eine geeignete Abgangsgruppe oder eine Sulfonyloxygruppe steht und R5, R6, n, m, A, B und L eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, mit einem Alkin der Formel XVIII: worin R1, R2, R3 und R4 eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, umsetzt; oder
    (i) für Verbindungen der Formel I, worin L für -N (H) C (O) N (R9) - steht, ein Isocyanat der Formel XIX: worin R1, R2, R3, R4, R5, n und A eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, mit einem Amin der Formel XV gemäß obiger Definition umsetzt; oder
    (j) für Verbindungen der Formel I, worin L für -N (H) C (O) N (R9) - steht, eine Verbindung der Formel XX: worin Ar für eine geeignete Arylgruppe steht und R1, R2, R3, R4, R5, n und A eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei jedoch jede funktionelle Gruppe gegebenenfalls geschützt ist, mit einem Amin der Formel XV gemäß obiger Definition umsetzt;
    und danach gegebenenfalls:
    i) eine Verbindung der Formel (I) in eine andere Verbindung der Formel (I) umwandelt;
    ii) jegliche Schutzgruppen abspaltet;
    iii) ein Salz bildet.
  16. Verbindung, ausgewählt unter den Formeln II, XIV, XVI, XIX und XX gemäß Anspruch 15, worin A für einen unter Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl oder 1,3,5-Triazinyl ausgewählten 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring steht, oder einer Verbindung der Formel VIc: oder ein Salz davon, worin A für einen unter Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl oder 1,3,5-Triazinyl ausgewählten 5- oder 6-gliedrigen Heteroarylring steht und R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, L, m, Ring B und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und Lg2 für Hydroxyl oder Halogen steht und Lg3 für Halogen, Methylsulfonyl, Methylthio oder Aryloxy steht.
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