HK1102425B - Pyrimidines with tie2 (tek) activity - Google Patents

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HK1102425B
HK1102425B HK07106936.7A HK07106936A HK1102425B HK 1102425 B HK1102425 B HK 1102425B HK 07106936 A HK07106936 A HK 07106936A HK 1102425 B HK1102425 B HK 1102425B
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ethynyl
amino
urea
alkyl
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Clifford David Jones
Richard William Arthur Luke
William Mccoull
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Astrazeneca Ab
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Claims (16)

  1. Composé de formule I : dans laquelle :
    R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, (1-6C)alkylsulfonyle, phényl(CH2)u- où u est 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, (1-6C)alcanoyle, (1-6C)alkyle, (1-6C)alcoxycarbonyle, (3-6C) cycloalkyl (CH2) x- dans lequel x est 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, ou un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, ou R1 et R2 conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés représentent un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi N ou 0 ; où les groupements (1-6C)alkyle, (1-6C)alcanoyle et (3-6C)cycloalkyle sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis indépendamment parmi fluoro, hydroxy, (1-6C)alkyle, (1-6C)alcoxy, (1-6C) alcoxy (1-6C) alcoxy, (1-6C) alcoxy (1-6C)alcoxy(1-6C)alcoxy, amino, mono(1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, carbamoyle, mono(1-6C)alkylcarbamoyle, di-[(1-6C) alkyl] carbamoyle, -N (Rd) C (O) (1-6C) alkyle dans lequel Rd est hydrogène ou (1-6C)alkyle, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons, ou un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, où les groupements (1-6C)alcoxy, (1-6C) alcoxy (1-6C) alcoxy et (1-6C)alcoxy(1-6C)alcoxy(1-6C)alcoxy et les groupements (1-6C)alkyle des groupements mono(1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, mono (1-6C)alkylcarbamoyle, di-[(1-6C)alkyl]carbamoyle et/ou -N (Rd) C (O) (1-6C)alkyle sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxy ; où le phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis indépendamment parmi halogéno, (1-6C)alkyle, (1-6C)alcoxy, amino, mono(1-6C)alkylamino ou di-[(1-6C)alkyl]amino, où les groupements (1-6C)alkyle et (1-6C)alcoxy sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis indépendamment parmi hydroxy, amino, mono(1-6C)alkylamino ou di-[(1-6C)alkyl]amino ; et où tous les cycles hétérocycliques et hétéroaryle dans R1 et/ou R2 sont éventuellement indépendamment substitués par un ou plusieurs de ce qui suit : (1-4C)alkyle, (1-4C)alcoxy, (1-4C)alcoxy(1-4C)alkyle, hydroxy, amino, mono(1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ou -C(O) (CH2)z Y où z est 0, 1, 2 ou 3 et Y est choisi parmi hydrogène, hydroxy, (1-4C)alcoxy, amino, mono(1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino ou un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ; et à condition que lorsque R1 et/ou R2 est un groupement (1C)alcanoyle, alors le (1C)alcanoyle n'est pas substitué par fluoro ou hydroxy ;
    R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, (1-6C)alkyle ou (1-6C)alcoxy, où les groupements (1-6C) alkyle et (1-6C) alcoxy sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis indépendamment parmi : fluoro, hydroxy, (1-6C)alkyle, (1-6C) alcoxy, amino, mono(1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, carbamoyle, mono(1-6C)alkylcarbamoyle ou di-[(1-6C)alkyl]carbamoyle, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ou un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, où lesdits cycles hétérocyclique et hétéroaryle sont éventuellement indépendamment substitués par un ou plusieurs de ce qui suit : (1-4C)alkyle, (1-4C)alcoxy, hydroxy, amino, mono(1-6C)alkylamino ou di-[(1-6C)alkyl]amino ou un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ; ou l'un de R3 et R4 est tel que défini ci-dessus et l'autre représente un groupement -NR1R2 tel que défini ci-dessus ;
    A représente un groupement aryle ou un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons choisi parmi furyle, pyrrolyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, tétrazolyle, pyridyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle ou 1,3,5-triazinyle ;
    R5 est choisi parmi cyclopropyle, cyano, halogéno, (1-6C)alcoxy ou (1-6C)alkyle, où les groupements (1-6C)alkyle et (1-6C)alcoxy sont éventuellement substitués par cyano ou par un ou plusieurs fluoro ;
    n est 0, 1, 2 ou 3 ;
    L est lié en méta ou para sur le cycle A par rapport au point de liaison du groupement éthynyle et représente -C(RaRb)C(O)N(R9)-, -N (R8) C (O) C (RaRb) -, -N(R8)C(O)N(R9)-, -N(R8)C(O)O- ou -OC(O)-N(R9)- où R8 et R9 représentent indépendamment hydrogène ou (1-6C)alkyle et où Ra et Rb représentent indépendamment hydrogène ou (1-6C)alkyle ou Ra et Rb conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont liés représentent (3-6C)cycloalkyle ;
    B représente un cycle (3-7C)cycloalkyle, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons, un groupement aryle, un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons choisi parmi furyle, pyrrolyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, tétrazolyle, pyridyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle ou 1,3,5-triazinyle, ou un groupement bicyclique à 8, 9 ou 10 chaînons qui contient éventuellement 1, 2, 3 ou 4 hétéroatomes choisis indépendamment parmi N, 0 et S et qui est saturé, partiellement saturé ou aromatique ;
    R6 est choisi parmi halogéno, cyano, oxo, un cycle (3-7C)cycloalkyle, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons et - N(Rc)C(O)(1-6C) alkyle dans lequel Rc est hydrogène ou (1-6C)alkyle ; ou
    R6 est choisi parmi (1-6C)alkyle, -S(O)p-(1-6C)alkyle où p est 0, 1 ou 2, ou (1-6C)alcoxy, où les groupements (1-6C)alkyle, -S(O)p-(1-6C)alkyle et (1-6C)alcoxy sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis indépendamment parmi cyano, fluoro, hydroxy, (1-6C)alcoxy, amino, mono(1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, un cycle (3-7C)cycloalkyle ou un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ; et où le cycle (3-7C)cycloalkyle et le cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons sont éventuellement indépendamment substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi (1-6C)alkyle ; et
    m est 0, 1, 2 ou 3 ;
    et lorsque B est un cycle (3-7C)cycloalkyle, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ou un cycle bicyclique saturé ou partiellement saturé à 8, 9 ou 10 chaînons, les cycles et le groupement bicyclique portent éventuellement 1 ou 2 substituants oxo ou thioxo ;
    et les sels de celui-ci.
  2. Composé de formule I selon la revendication 1, caractérisé en ce que :
    R6 est choisi parmi halogéno, cyano, un cycle (3-7C)cycloalkyle, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ou un groupement alcanoylamino -N(Rc)C(O)(1-6C)alkyle dans lequel Rc est hydrogène ou (1-6C)alkyle ; ou R6 est choisi parmi (1-6C)alkyle ou (1-6C)alcoxy, où les groupements (1-6C) alkyle et (1-6C)alcoxy sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis indépendamment parmi cyano, fluoro, hydroxy, (1-6C)alcoxy, amino, mono(1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, un cycle (3-7C)cycloalkyle ou un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ;
    et les sels de celui-ci.
  3. Composé de formule I selon la revendication 1, caractérisé en ce que :
    R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, (1-6C)alkylsulfonyle, phényl(CH2)u- où u est 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, (1-6C)alcanoyle, (1-6C)alkyle, (1-6C)alcoxycarbonyle ou (3-6C)cycloalkyl(CH2)x- dans lequel x est 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 ou R1 et R2 conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés représentent un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi N ou 0 ; où les groupements alkyle et cycloalkyle sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi fluoro, hydroxy, (1-6C)alkyle, (1-6C)alcoxy, amino, mono(1-6C)alkylamino ou di-[(1-6C)alkyl]amino, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ou un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, où lesdits cycles hétérocyclique et hétéroaryle sont éventuellement indépendamment substitués par un ou plusieurs de ce qui suit : (1-4C)alkyle, hydroxy, amino, mono(1-6C)alkylamino ou di-[(1-6C)alkyl]amino ou un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ; et où le phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi halogéno, (1-6C)alkyle, (1-6C)alcoxy, amino, mono(1-6C)alkylamino ou di-[(1-6C)alkyl]amino, où le (1-6C)alkyle ou le (1-6C)alcoxy sont éventuellement substitués par hydroxy, amino, mono(1-6C)alkylamino ou di-[(1-6C)alkyl]amino ;
    R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, (1-6C)alkyle ou (1-6C)alcoxy où les groupements alkyle et alcoxy sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi fluoro, hydroxy, (1-6C)alkyle, (1-6C)alcoxy, amino, mono(1-6C)alkylamino ou di-[(1-6C)alkyl]amino, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ou un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, où lesdits cycles hétérocyclique et hétéroaryle sont éventuellement indépendamment substitués par un ou plusieurs de ce qui suit : (1-4C)alkyle, hydroxy, amino, mono(1-6C)alkylamino ou di-[(1-6C)alkyl]amino ou un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ; ou l'un de R3 et R4 est tel que défini ci-dessus et l'autre représente un groupement -NR1R2 tel que défini ci-dessus ;
    R5 est choisi parmi cyano, halogéno, (1-6C)alcoxy ou (1-6C)alkyle éventuellement substitués par cyano ou par un ou plusieurs fluoro ;
    B représente un cycle (3-7C)cycloalkyle, un aryle ou un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons choisi parmi furyle, pyrrolyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, tétrazolyle, pyridyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle ou 1,3,5-triazinyle ;
    R6 est choisi parmi halogéno, cyano, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ou un groupement alcanoylamino -N(Rc)C(O)(1-6C)alkyle dans lequel Rc est hydrogène ou (1-6C)alkyle ; ou R6 est choisi parmi (1-6C)alkyle ou (1-6C) alcoxy, où les groupements alkyle et alcoxy sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi cyano, fluoro, hydroxy, (1-6C)alcoxy, amino, mono(1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino ou un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ; et
    m est 0, 1, 2 ou 3 ; et lorsque m est au moins 2, alors deux substituants sur des atomes de carbone adjacents dans le cycle B peuvent représenter ensemble un groupement méthylènedioxy ;
    et où A, L et n sont tels que définis dans la revendication 1,
    et les sels de celui-ci.
  4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 et 3, caractérisé en ce que A est choisi parmi phényle, pyridyle, thiazolyle, thiadiazolyle ou pyrimidinyle.
  5. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que B est choisi parmi phényle, 2,3-di-hydro-indényle, pipéridinyle, pyridyle, pyrazolyle, isothiazolyle, thiadiazolyle, isoxazolyle, benzodioxinyle, benzodioxolyle ou tétrahydropyranyle.
  6. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que L est choisi parmi -N(R8)C(O)N(R9)-, -N(R8)C(O)O- ou - N(R8)C(O)CH2- où R8 et R9 représentent indépendamment hydrogène ou (1-6C)alkyle.
  7. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R1 et R2 sont tous deux hydrogène ou R1 est hydrogène ou (1-6C)alkyle et R2 est (1-6C)alkyle où (1-6C)alkyle est éventuellement substitué par hydroxy, amino, mono(1-6C)alkylamino ou di(1-6C)alkylamino, carbamoyle, (1-6C)alcoxy, (1-6C) alcoxy (1-6C) alcoxy, -N(Rd)C(O)(1-6C) alkyle dans lequel Rd est hydrogène ou (1-6C)alkyle, aryle (particulièrement phényle), un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ou un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons ; où les groupements (1-6C) alcoxy, mono(1-6C)alkylamino et -N(Rd)C(O)(1-6C) alkyle sont éventuellement substitués par hydroxy ; où un cycle aryle, un cycle hétérocyclique saturé ou partiellement saturé à 3 à 7 chaînons ou un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons est éventuellement substitué par (1-4C)alkyle, (1-4C)alcoxy ou -C(O)CH2Y où Y est choisi parmi hydroxy ou di- (1-6C) alkylamino.
  8. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R3 et R4 sont tous deux hydrogène.
  9. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R6 est choisi indépendamment parmi halogéno, cyano, oxo, (3-7C)cycloalkyle, un cycle hétérocyclique saturé à 3 à 7 chaînons (éventuellement substitué par (1-4C)alkyle), -N(Rc)C(O) (1-6C) alkyle où Rc est hydrogène ou (1-6C)alkyle (particulièrement (1-4C)alkyle), (1-6C)alkyle (éventuellement substitué par jusqu'à trois groupements choisis indépendamment parmi halogéno) ou (1-6C)alcoxy et m est choisi parmi 1 ou 2.
  10. Composé selon la revendication 1, choisi parmi :
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-[2-fluoro-5-(trifluorométhyl)phényl]urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-[2-(trifluorométhyl)phényl]urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-[4-(trifluorométhyl)phényl]urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(2-fluorophényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(3-fluorophényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(4-fluorophényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(3-méthoxyphényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(2,5-difluorophényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-1,3-benzodioxol-5-ylurée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-[3-(trifluorométhyl)phényl]urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(2-méthoxyphényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(4-méthoxyphényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(3,4-difluorophényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(3-cyanophényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(3-chlorophényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-cyclopentylurée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(3,5-difluorophényl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(3-méthylisoxazol-5-yl)urée
    le N-(3-{[({3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}amino)carbonyl]amino}phényl)acétamide
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-[4-(trifluorométhyl)pyridin-2-yl]urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urée
    le {3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}carbamate de phényle
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(2-oxopipéridin-3-yl)urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-(3-{[2-(méthylamino)pyrimidin-5-yl]éthynyl}phényl)urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-(3-{[2-(diméthylamino)pyrimidin-5-yl]éthynyl}phényl)urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-méthoxyéthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-méthoxypropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-hydroxyéthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-[3-({2-[(2-aminoéthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urée
    la N-[3-({2-[(3-aminopropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(diméthylamino)éthyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[3-(diméthylamino)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée
    le N-2-(5-{[3-({[(5-tert-butylisoxazol-3-yl)amino]carbonyl}amino)phényl]éthynyl}pyrimidin-2-yl)glycinamide
    le N-3-(5-{[3-({[(5-tert-butylisoxazol-3-yl)amino]carbonyl}amino)phényl]éthynyl}pyrimidin-2-yl)-bêta-alaninamide
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(1H-imidazol-4-yl)éthyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyridin-2-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[3-(isopropylamino)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[3-(4-méthylpipérazin-1-yl)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyridin-4-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-méthylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(3-méthylisothiazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(3-fluorophényl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(4-méthoxyphényl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(2-fluorophényl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(2,5-difluorophényl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(3,4-difluorophényl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-[2-fluoro-5-(trifluorométhyl)phényl]-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]-N'-[4-(trifluorométhyl)phényl]urée
    la N-1,3-benzodioxol-5-yl-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(4-fluorophényl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(3-chlorophényl)-N'-[3-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-méthylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-[2-fluoro-5-(trifluorométhyl)phényl]-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-méthylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-[2-fluoro-5-(trifluorométhyl)phényl]-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-méthylisoxazol-3-yl)-N'-[4-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[4-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-[4-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-[2-fluoro-5-(trifluorométhyl)phényl]-N'-[4-({2-[(2-pyrrolidin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    le N-(5-{[3-({[(5-tert-butylisoxazol-3-yl)amino]carbonyl}amino)phényl]éthynyl}pyrimidin-2-yl)-2-(2-méthoxyéthoxy)acétamide
    la N-{6-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]pyridin-2-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urée
    la N-{2-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]pyridin-4-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urée
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-[2-fluoro-5-(trifluorométhyl)phényl]urée
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-N'-[2-fluoro-5-(trifluorométhyl)phényl]urée
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urée
    le N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-2-(2-méthoxyphényl)acétamide
    le N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-2-phénylacétamide
    le N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-2-(3-méthoxyphényl)acétamide
    le N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-2-[3-(trifluorométhyl)phényl]acétamide
    le N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-2-[4-(trifluorométhyl)phényl]acétamide
    le N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-2-(3-méthylisoxazol-5-yl)acétamide
    le N-{4-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-2-(2-méthoxyphényl)acétamide
    le N-{4-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-2-(3-méthylisoxazol-5-yl)acétamide
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)urée
    la N-{6-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]pyrimidin-4-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urée
    la N'-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N-méthylurée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(1-tert-butyl-3-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-yl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(5-méthylisoxazol-3-yl)urée
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]pyridin-3-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urée
    la N-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]-N'-[4-(trifluorométhyl)pyridin-2-yl]urée
    la N-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(3-méthylisoxazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(2-méthoxyphényl)-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(3-fluorophényl)-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N'-{4-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N-méthylurée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(3-cyclopropyl-l-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-phénylurée
    la N-[3-({2-[(4-aminobutyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-{(2-pipéridin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(isopropylamino)éthyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(2-hydroxyéthoxy)éthyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(5-cyclopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-[5-(trifluorométhyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urée
    le N-{2-[(5-{[3-({[(5-tert-butylisoxazol-3-yl)aminocarbonyl}amino)]phényl]éthynyl}pyrimidin-2-yl)amino]éthyl}-2-hydroxyacétamide
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[4-(diméthylamino)butyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée
    la N'-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N-méthyl-N-[5-(trifluorométhyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urée
    la N-phényl-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-(5-méthylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N-méthylurée
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(diméthylamino)-1-méthyléthyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée
    le {3-[(2-{[3-(diméthylamino)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}carbamate de phényle
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(5-éthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urée
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(5-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urée
    la N-{3-[(2-{[3-(diméthylamino)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(5-méthylisoxazol-3-yl)urée
    la N-{3-[(2-{[3-(diméthylamino)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-phénylurée
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]pyridin-3-yl}-N'-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urée ;
    la N-(3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(1-méthyl-2-morpholin-4-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[(1-glycoloylpyrrolidin-2-yl)méthyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-(3-{[2-({[1-(N,N-diméthylglycyl)pyrrolidin-2-yl]méthyl}amino)pyrimidin-5-yl]éthynyl}phényl)urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(2-pipérazin-1-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-[3-({2-[(3-pipérazin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N-méthyl-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N-méthyl-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N-méthyl-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(diméthylamino)éthyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée ;
    la N-(3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-{3-[(2-{[2-(isopropylamino)éthyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}urée ;
    la N-(3-cyclopropyl-l-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-pipéridin-1-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(3-cyclopropyl-l-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(3-cyclopropyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-N'-[3-({2-[(2-morpholin-4-yléthyl)amino]pyrimidin-5-yl}éthynyl)phényl]urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-(3-{[2-({2-[(2-hydroxy-1-oxo-éthyl)amino]éthyl}amino)-pyrimidin-5-yl]éthynyl}phényl)urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-(3-{[2-({3-[(2-hydroxyéthyl)amino]propyl}amino)pyrimidin-5-yl]éthynyl}phényl)urée ;
    la N-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-N'-{3-[(2-{[3-(diméthylamino)propyl]amino}pyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N-méthylurée ;
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]pyridin-3-yl}-N'-(3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)urée ;
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]pyridin-3-yl}-N'-(3-cyclopropyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)urée ;
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-phénylurée ;
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-(2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)urée ;
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-(3-cyclopropyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)urée ;
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]-1,3-thiazol-2-yl}-N'-(3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)urée ;
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-N'-phénylurée ;
    la N-{5-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-N'-(2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)urée ;
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(1,3-diméthyl-1H-pyrazol-5-yl)urée ;
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-[5-(éthylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urée ;
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)urée ;
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(3-isopropyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)urée ;
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)urée ;
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(1-éthyl-1H-pyrazol-3-yl)urée ;
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-(1-isopropyl-1H-pyrazol-3-yl)urée ;
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]phényl}-N'-[3-fluoro-5-(4-méthylpipérazin-1-yl)phényl]urée ou
    la N-{3-[(2-aminopyrimidin-5-yl)éthynyl]-4-méthylphényl}-N'-(3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)urée.
  11. Composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend un composé de formule I, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, tel que défini dans les revendications 1 à 10 en association avec un diluant ou un support pharmaceutiquement acceptable.
  12. Composé de formule I, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, tel que défini dans les revendications 1 à 10, destiné à être utilisé comme médicament.
  13. Utilisation d'un composé de formule I, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, tel que défini dans les revendications 1 à 10, dans la fabrication d'un médicament destiné à être utilisé comme inhibiteur du récepteur tyrosine-kinase Tie2 chez un animal à sang chaud tel que l'homme.
  14. Utilisation d'un composé de formule I ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, tel que défini dans les revendications 1 à 10, dans la fabrication d'un médicament destiné à être utilisé dans la production d'un effet anti-angiogénique chez un animal à sang chaud tel que l'homme.
  15. Procédé de préparation d'un composé de formule I, ou d'un sel de celui-ci, tel que défini dans la revendication 1, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci (où R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, L, le cycle A et le cycle B, n et m sont, sauf précision contraire, tels que définis dans la revendication 1) comprenant :
    (a) pour les composés de formule I dans laquelle L est -N(R8)C(O)N(H)-, la réaction d'un composé de formule II : dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R8, n et A ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant, avec un isocyanate de formule IV : dans laquelle R6 m et B ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant ; ou
    (b) pour les composés de formule I dans laquelle L est -N(R8)C(O)N(H)-, la réaction d'un composé de formule II tel que défini ci-dessus avec un carbamate d'aryle de formule III : dans laquelle Ar est un groupement aryle convenable et R6, m et B ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant ; ou
    (c) pour les composés de formule I dans laquelle L est N(R8)C(O)-O-, la réaction d'un composé de formule II telle que définie ci-dessus avec un composé de formule XI : dans laquelle Lg1 est un groupement déplaçable convenable et R6 m et B ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant ; ou
    (d) pour les composés de formule I dans laquelle L est N(RB)C(O)C (RaRb), la réaction d'un composé de formule II telle que définie ci-dessus avec un composé de formule IX : dans laquelle Lg2 est un groupement déplaçable convenable, Rx-C(O)-O- ou Rx-O- (où Rx est un groupement alkyle ou aryle convenable) et R6, Ra, Rb m et B ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant ; ou
    (e) pour les composés de formule I dans laquelle L est -N(R8)C(O)N(H)-, la réaction d'un composé de formule II telle que définie ci-dessus avec une trichloroacétylamine de formule XIII: dans laquelle R6, m et B ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant ; ou
    (f) pour les composés de formule I dans laquelle L est -C(RaRb)C(O)N(R9)-, la réaction d'un composé de formule XIV: dans laquelle Lg2 est un groupement déplaçable convenable tel que décrit ci-dessus et R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, n et A ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant, avec une amine de formule XV: dans laquelle R6, R9, m et B ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant ; ou
    (g) la réaction d'un composé de formule XVI: dans laquelle Lg3 est un groupement déplaçable convenable, méthylsulfonyle, méthylthio ou aryloxy et R3, R4 , R5 , R6, n, m, A, B et L ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant, avec une amine de formule HNR1R2, dans laquelle R1 et R2 ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant ; ou
    (h) la réaction d'un composé de formule XVII : dans laquelle Lg4 est un groupement déplaçable convenable ou un groupement sulfonyloxy et R5, R6 n, m, A, B et L ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant, avec un alcyne de formule XVIII : dans laquelle R1, R2, R3, et R4 ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant ; ou
    (i) pour les composés de formule I dans laquelle L est -N(H)C(O)N(R9)-, la réaction d'un isocyanate de formule XIX: dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, n et A ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant, avec une amine de formule XV telle que définie ci-dessus ; ou
    (j) pour les composés de formule I dans laquelle L est -N(H)C(O)N(R9)-, la réaction d'un composé de formule XX : dans laquelle Ar est un groupement aryle convenable et R1, R2, R3, R4, R5, n et A ont l'une quelconque des significations définies précédemment sauf qu'une fonction quelconque est protégée le cas échéant, avec une amine de formule XV telle que définie ci-dessus,
    et ensuite le cas échéant :
    i) la transformation d'un composé de formule (I) en un autre composé de formule (I) ;
    ii) l'élimination de tous les groupements protecteurs ;
    iii) la formation d'un sel.
  16. Composé choisi parmi les formules II, XIV, XVI, XIX et XX telles que définies dans la revendication 15, dans lesquelles A est un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons choisi parmi furyle, pyrrolyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, tirzolyle, tétrazolyle, pyridyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle ou 1,3,5-triazinyle ou un composé de formule VIc: ou un sel de celui-ci, dans laquelle A est un cycle hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons choisi parmi furyle, pyrrolyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, tétrazolyle, pyridyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle ou 1,3,5-triazinyle et R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, L, m le cycle B et n sont tels que définis dans la revendication 1, et Lg2 est hydroxy ou halogéno et Lg3 est halogéno, méthylsulfonyle, méthylthio ou aryloxy.
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