HK1494A - Fluorinated benzyl triazole compounds - Google Patents

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HK1494A
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HK
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carbamoyl
triazole
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alkylcarbamoyl
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Rene Meier
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Ciba-Geigy Ag
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Claims (26)

  1. Nouveaux composés fluorés 1-(α -phénylalkyl)1H-1,2,3-triazole de formule dans laquelle le Ph en position o représente un phényle substitué par le fluor et substitué le cas échéant en plus par un, jusqu'à 2 atomes de chlore, un atome de fluor et un atome de chlore, ou jusqu'à 2 atomes de fluor, alk représente le méthylène, R₁ l'hydrogène, un carbamyle, N-(alcanoyl C₂-C₅)carbamyle ou un N,N-di(alkyl C₁-C₄)carbamyle et R₂ un carbamyle, N-(alcanoyl C₂-C₅)carbamyle, ou un N,N-di(alkyl C₁-C₄)carbamyle.
  2. Composés selon la revendication 1 dans lesquels Ph représente un phényle substitué en position o par un fluor et le cas échéant en plus par 1 atome de chlore, 1 atome de chlore et 1 atome de fluor ou jusqu'à 2 atomes de fluor, alk représente le méthylène, R1 l'hydrogène ou un reste R2 et R₂ le carbamyle ou un N,N-di(alkyl C₁-C₄)carbamyle.
  3. Composés selon la revendication 1, dans lesquels Ph représente l'o-fluorophényle, 2,3-, 2,4-, 2,5- ou 2,6-difluorophényle ou le 6-chloro-2-fluorophényle, alk représente le méthylène, R₁ l'hydrogène ou le carbamyle et R2 le carbamyle.
  4. Composés selon la revendication 1, dans lesquels Ph représente l'o-fluorophényle ou le 2,6-difluoro-phényle, alk représente le méthylène, R1 l'hydrogène ou le carbamyle et R₂ le carbamyle.
  5. Composés selon la revendication 1, dans lesquels Ph représente le 2,6-difluorophényle, alk représente le méthylène, R₁ l'hydrogène ou un reste R2 et R₂ est le carbamyle, un N-(alcanoyl C₂-C₅)carbamyle ou un N,N-di(alkyl C₁-C₄)carbamyle.
  6. Composés selon la revendication 1, dans lesquels Ph représente l'o-fluorophényle, le 2,5-difluorophényle, le 2,6-difluorophényle ou le 2-chloro-6-fluorophényle, alk représente le méthylène et R₁ et R₂ représentent tous deux le carbamyle.
  7. Composés selon la revendication 1, dans lesquels Ph représente le 2,6-difluorophényle, alk le méthylene, R1 l'hydrogène ou le carbamyle et R2 le carbamyle.
  8. 1-(o-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-carboxamide selon la revendication 1.
  9. 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-carboxamide selon la revendication 1.
  10. 1-(o-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarboxamide selon la revendication 1.
  11. 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarboxamide selon la rendication 1.
  12. 1-(6-chloro-2-fluoro-benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-carboxamide selon la revendication 1.
  13. 1-(6-chloro-2-fluoro-benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarboxamide selon la revendication 1.
  14. 1-(2,5-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarboxamide selon la revendication 1.
  15. 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4,5-di(N,N-diméthyl)-carboxamide selon la revendication 1.
  16. 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-(N-acétyl)carboxamide selon la revendication 1.
  17. 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4,5-di(N-acétyl)carboxamide selon la revendication 1.
  18. 1-(2,3-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-carboxamide selon la revendication 1.
  19. 1-(2,3-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarboxamide selon la revendication 1.
  20. 1-(2,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarboxamide selon la revendication 1.
  21. Composé selon l'une des revendications 1, 2, 5 et 15 à 20 pour l'utilisation dans un procédé de traitement thérapeutique du corps animal et humain par exemple comme agent anticonvulsion.
  22. Composé selon l'une des revendications 3,4 et 6 à 14 pour l'utilisation dans un procédé de traitement thérapeutique du corps animal ou humain, par exemple comme agent anticonvulsion.
  23. Préparations pharmaceutiques, comprenant un composé selon l'une des revendications 1, 2, 5 et 15 à 21 en plus des véhicules et additifs pharmaceutiques habituels.
  24. Préparations pharmaceutiques comprenant un composé selon l'une des revendications 3, 4, 6 à 14 et 22 en plus des véhicules et additifs pharmaceutiques habituels.
  25. Procédé de préparation de composés de formule I selon la revendication 1, caractérisé en ce qu' a) on fait réagir un composé de formule avec un composé de formule dans laquelle Y₁ est l'hydroxy et Y₂ l'hydrogène ou Y1 et Y₂ représentent ensemble une liaison supplémentaire, ou un de ses sels et/ou tautomères ou b) un composé de formule dans laquelle Z est un hydroxy estérifié pouvant réagir, avec un dérivé 1H-1,2,3-triazole de formule ou un de ses sels ou c) pour préparer des composés de formule I, dans laquelle soit R₁ est l'hydrogène, un carbamyle, un N-(alcanoyl C₂-C₅)carbamyle ou N,N-di(alkyl C₁-C₄)carbamyle et R₂ un carbamyle ou un N,N-di(alkyl C₁-C₄)carbamyle, soit R₁ est un carbamyle ou un N,N-di(alkyl C₁-C₄) carbamyle et R2 est un carbamyle, N-(alcanoyl C₂-C₅) carbamyle ou un N,N-di(alkyl C₁-C₄), dans un composé de formule dans laquelle Y₄ est un reste YA transformable en un carbamyle ou N,N-di(alkyl C₁-C₄)carbamyle et Y₅ un groupe R₁ ou un reste YB transformable en un carbamyle ou ,N-di(alkyl C₁-C₄)carbamyle, ou Y₄ est un groupe R2 et Y₅ un reste YB transformable en un carbamyle ou N,N-di(alkyl C₁-C₄) carbamyle, on transforme YA et/ou YB en un carbamyle ou N,N-di(alkyl C₁-C₄)carbamyle, si c'est nécessaire on fractionne un mélange d'isomères obtenu en ses composants et on isole l'isomère de formule (I) et si c'est souhaité on transforme un composé de formule I obtenu selon le procédé en un autre composé de formule (I) et/ou on fractionne un mélange d'énantiomères ou bien de diastéréoisomères obtenus selon le procédé, en ses composants.
  26. Utilisation d'un composé selon l'une ces revendications 1-22 pour préparer un médicament anticonvulsion.
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