HK18396A - Cephem compound and a process for preparation thereof - Google Patents

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Sakane Kazuo
Kawabata Kohji
Miyai Kenzi
Inamoto Yoshiko
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Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
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Claims (11)

  1. Procédé pour préparer un composé céphème de la formule : dans laquelle :    R¹ est un amino ou un amino protégé,    R² est un (C₁-C₆)alkyle qui peut avoir 1 à 3 halogènes comme substituants,    R³ est un COO⁻, un carboxy ou un carboxy protégé,    R⁴ est un hydroxy(C₁-C₆)alkyle ou un hydroxy(C₁-C₆)alkyle protégé,    R⁵ est un amino ou un amino protégé,    R⁶ est un hydrogène ou un (C₁-C₆) alkyle,    X est un anion, et    n est égal à 0 ou 1. avec comme conditions que :
    (i) lorsque R³ est un COO⁻, alors n est égal à 0 et
    (ii) lorsque R³ est un carboxy ou un carboxy protégé, alors n est égal à 1,
    ou un sel de celui-ci, acceptable sur le plan pharmaceutique.
  2. Composé selon la revendication 1, dans laquelle R¹ est un amino, un ar(C₁-C₆)alkylamino ou un (C₁-C₆)alcanoylamino, R² est un (C₁-C₆)alkyle qui peut avoir 1 à 3 halogènes, R³ est un COO⁻, un carboxy ou un ar(C₁-C₆)alcoxycarbonyle, R⁴ est un hydroxy(C₁-C₆)alkyle, un (C₁-C₆)alcanoyloxy(C₁-C₆)alkyle ou un carbamoyloxy(C₁-C₆)alkyle, et R⁵ est un amino ou un (C₁-C₆)alcanoylamino.
  3. Composé selon la revendication 2, dans laquelle R¹ est un amino et R³ est un COO⁻ ou un carboxy.
  4. Composé selon la revendication 3, dans laquelle R² est un (C₁-C₆)alkyle ou un dihalo(C₁-C₆)alkyle.
  5. Composé selon la revendication 4, dans laquelle R² est un méthyle ou un difluorométhyle, R⁴ est un 2-hydroxyéthyle, un 2-formyloxyéthyle, un 2-acétoxyéthyle ou un 2-carbarnoyloxyéthyle, R⁵ est un amino, un formamido ou un acétamido et R⁶ est un hydrogène ou un méthyle.
  6. Composé selon la revendication 5, qui est le 7β-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-méthoxyiminoacétamido]-3-[3-amino-2-(2-hydroxyéthyl)-1-pyrazolio]méthyl-3-céphème-4-carboxylate (isomère syn) ou son sel d'acide sulfurique.
  7. Procédé pour préparer un composé céphème de la formule : dans laquelle :    R¹ est un amino ou un amino protégé,    R² est un (C₁-C₆)alkyle qui peut avoir 1 à 3 halogènes comme substituants,    R³ est un COO⁻, un carboxy ou un carboxy protégé,    R⁴ est un hydroxy(C₁-C₆)alkyle ou un hydroxy(C₁-C₆)alkyle protégé,    R⁵ est un amino ou un amino protégé,    R⁶ est un hydrogène ou un (C₁-C₆)alkyle,    X⁻ est un anion, et    n est égal à 0 ou 1. avec comme conditions que :
    (i) lorsque R³ est un COO⁻, alors n est égal à 0 et
    (ii) lorsque R³ est un carboxy ou un carboxy protégé, alors n est égal à 1 ,
    ou un sel de celui-ci qui comprend
    i) de faire réagir un composé de la formule : (dans laquelle R³, R⁴, R⁵, R⁶, X⁻ et n sont chacun comme défini ci-dessus), ou son dérivé réactif au groupe amino ou un sel de celui-ci, avec un composé de la formule : (dans laquelle R¹ et R² sont chacun comme défini ci-dessus), ou son dérivé réactif au groupe carboxy ou un sel de celui-ci, ou
    ii) de soumettre un composé de la formule : (dans laquelle R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, X⁻ et n sont chacun comme défini ci-dessus, et R¹a, est un amino protégé) ou un sel de celui-ci, à une réaction d'élimination du groupe amino protecteur de R¹a, pour donner un composé de la formule : (dans laquelle R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, X⁻ et n sont chacun comme défini ci-dessus) ou un sel de celui-ci, ou
    iii) de faire réagir un composé de la formule : (dans laquelle R¹ et R² sont chacun comme défini ci-dessus R³a est un carboxy ou un carboxy protégé et Y est un groupe qui part) ou un sel de celui-ci, avec un composé de la formule : (dans laquelle R⁴, R⁵ et R⁶ sont chacun comme défini ci-dessus) ou un sel de celui-ci, ou iv) de soumettre un composé de la formule : (dans laquelle R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, X⁻ et n sont chacun comme défini ci-dessus et R³b est un carboxy protégé) ou un sel de celui-ci, à une réaction d'élimination du groupe carboxy protecteur de R³b, pour donner un composé de la formule : (dans laquelle R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, X⁻ et n sont chacun comme défini ci-dessus et R³c est un COO⁻ ou un carboxyle) ou un sel de celui-ci, ou
    v) de soumettre un composé de la formule : [dans laquelle R¹, R², R³, R⁵, R⁶, X⁻ et n sont chacun comme défini ci-dessus et R⁴a est un hydroxy (C₁-C₆)alkyle protégé] ou un sel de celui-ci à une réaction d'élimination du groupe hydroxy protecteur de R⁴a, pour donner un composé de a formule : [dans laquelle R¹, R², R³, R⁵, R⁶, X⁻ et n sont chacun comme défini ci-dessus et R⁴b est un hydroxy (C₁-C₆)alkyle] ou un sel de celui-ci, ou
    vi) de soumettre un composé de la formule : (dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, R⁶, X⁻ et n sont chacun comme défini ci-dessus et R⁵a est un amino protégé) ou un sel de celui-ci, à une réaction d'élimination du groupe amino protecteur de R⁵a, pour donner un composé de la formule : (dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, R⁶, X⁻ et n sont chacun comme défini ci-dessus) ou un sel de celui-ci.
  8. Composition pharmaceutique qui comprend, comme ingrédient actif, un composé selon la revendication 1 ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique en mélange avec des vectuers acceptables sur le plan pharmaceutique.
  9. Composé selon la revendication 1 ou les sels de celui-ci acceptables sur le plan pharmaceutique pour une utilisation en tant que médicament.
  10. Composé selon la revendication 1 ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique pour une utilisation en tant qu'agent antimicrobien.
  11. Utilisation d'un composé selon la revendication 1 et du sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique pour la fabrication d'un médicament pour le traitement thérapeutique de maladies infectieuses,
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