HK30186A - Arylamine derivatives, process for their preparation and their use as microbicides - Google Patents

Arylamine derivatives, process for their preparation and their use as microbicides Download PDF

Info

Publication number
HK30186A
HK30186A HK301/86A HK30186A HK30186A HK 30186 A HK30186 A HK 30186A HK 301/86 A HK301/86 A HK 301/86A HK 30186 A HK30186 A HK 30186A HK 30186 A HK30186 A HK 30186A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
alkyl
methyl
hydrogen
formula
compound
Prior art date
Application number
HK301/86A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Adolf Dr. Hubele
Wolfgang Dr. Eckhardt
Peter Riebli
Original Assignee
Ciba-Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba-Geigy Ag filed Critical Ciba-Geigy Ag
Publication of HK30186A publication Critical patent/HK30186A/xx

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (20)

1. Agent pour combattre et/ou prévenir une attaque de microoranismes nocifs, caractérisé en ce qu'il contient avec des supports habituels et des additifs favorisant l'application, comme composant actif au moins une matière active de formule 1 où
R représente un hydrogène ou un méthyle;
Ar représente l'un des groupes aromatiques où
R1 représente un alcoyle en Ci à C3, un alcoxy en C1 à C3 ou un halogène;
R2 représente NO2 ou NH2;
R3 représente un hydrogène, un alcoyle en C, à C3, un alcoxy en C1 à C3 ou un halogène;
R4 représente un hydrogène ou un alcoyle en C1 à C3;
R5 représente un hydrogène ou un alcoyle en C1 à C3;
R6 représente un hydrogène, un alcoyle en C1 à C3 ou un halogène;
W représente un cyano, -COOR8, ―C(R9)=C(R10))(R11) ou -C=C-R12, où
R8 représente un alcoyle en C1 à C3;
R9, R10, R11 et R12 représentent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un alcoyle en C1 à C3 ou un halogène et
B représente un alcoyle en C3 à C4, un alcényle en C2 à C4, un cyclopropyle, un 2-furyle, un 2-tétrahydrofuryle, un βi-(C1-C2-alcoxy)éthyle ou le groupe CH2Z, où
Z représente un 1H-1,2,4-triazolyle, un méthylsulfonyle, X-R13, OSO2-R14 ou -N(R15)(R16), où X représente un oxygène ou un soufre;
R,3 représente un groupe alcoyle, alcényle ou alcynyle avec au maximum 4 atomes de carbone;
R14 représente un alcoyle en C1 à C3 ou NH(C1-C3-alcoyle) et
R,5 et R16 représentent indépendamment l'un de l'autre un alcoyle en C1 à C3.
2. Agent selon la revendication 1, caractérisés en ce que dans la formule I R représente un hydrogène ou un méthyle, Ar représente le groupeR1 représente un méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy ou halogène; R2 représente un nitro ou un amino; R3 et R6 représentent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy ou halogène; R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un méthyle ou un éthyle; W représente CN, COOR8,-C(R9)=C(R10)(R11) ou ―C=C―R12, où R8 représente un alcoyle en Ci à C3; R9, R10, R11 et. R12 représentent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un méthyle, un chlore ou un brome et B représente un C1-C3-Alcoyle, C2-C4-Alcényle, Cyclopropyle, 2-Furyle, 2-Tétrahydrofuryle, CH2O(C1-C3-Alcoyle), 1H-Triazolylméthyle; CH2SO2CH3, CH2OSO2CH3, CH20CH2CH=CH2, CH2OCH2C=CH, CH2OS02NHCH3, CH2N(CH3)2, CH2N(C2H5)2 ou CH2N(C3H7-n)2.
3. Agent selon la revendication 2, caractérisé en ce que dans la formule I R représente un méthyle; R1 représente un méthyle, un méthoxy, un chlore ou un brome; R3 et R6 représentent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un méthyle, un chlore ou un brome; R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène ou un méthyle; W représente CN, COOR8,-C(R9)=C(R10)(R11) ou -C=C-R12, où R9, R10, R11 et R12 représentent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un méthyle ou un chlore et B représente un 2-Furyle, 2-Tétrahydrofuryle, CH2O(C1-C3-Alcoyle), 1H-1,2,4-Triazolylméthyle, CH2S02CH3, CH2OS02CH3, CH2OCH2CH=CH2, CH2OCH2C=CH, CH2OSO2NHCH3, CH2N(CH3)2' CH2N(C2H5)2 ou CH2N(C3H7-n)2.
4. Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans la formule I Ar représente le groupe
R1 représente un alcoyle en Ci à C3, un alcoxy en Ci à C3 ou un halogène,
R2 représente NO2 ou NH2,
R3 représente un hydrogène, un alcoyle en C1 à C3, un alcoxy en C1 à C3 ou un halogène,
R4 représente un hydrogène ou un alcoyle en C1 à C3,
R5 représente un hydrogène ou un alcoyle en Ci à C3, avec la précision que les deux positions ortho dans la fraction aniline de la molécule sont substituées,
R représente un hydrogène ou un méthyle,
W représente COORB,
R8 représente un alcoyle en C1 à C3,
B représente un 2-furyle, 2-tétrahydrofuryle, un β-(C1-C2-alcoxy)éthyle ou le groupe CH2Z, où Z représente un 1H-1,2,4-triazolyle, un méthylsulfonyle, X―R13 ou OSO2 R14, où X représente un oxygène ou un soufre, R13 représente un groupe alcoyle, alcényle ou acynyle avec au maximum 4 atomes de carbone et R14 représente un alcoyle en C1 à C3 ou NH(C1―C3-alcoyle).
5. Agent selon la revendication 4, caractérisé en ce que dans la formule I R1 représente un méthyle, un méthoxy ou un halogéne, R2 N02 ou NH2, R3 représente unhydrogène, un méthyle, un méthoxy ou un halogène, R4, R5 et R représentent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène ou un méthyle, W représente COOR8, R8 représente an alcoyle en Ci à C3 et B représente un 2-Furyle, 2-Tétrahydrofuryle, CH2O(C1-C3)-Alcoyle), CH2CH2OCH3, 1 H-1,2,4-Triazolylméthyle, CH2 SO2CH3, CH2OSO2CH3, CH20CH2CH=CH2, CH2OSO2NHCH3 ou CH2OCH2C---CH.
6. Agent selon la revendication 5 caractérisé en ce que dans la formule I R1 représente un méthyle, R2 représente N02 ou NH2, R3 représente un hydrogène, un méthyle, un chlore ou un brome, R4, R5 et R représentent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène ou un méthyle et R8 représente un méthyle ou un isopropyle.
7. Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans la formule I Ar représente le groupe
R2 représente NO2 ou NH2,
R3 représente un hydrogène, un alcoyle en C1 à C3, un alcoxy en C, à C3 ou un halogène,
R6 représente un hydrogène, un alcoyle en C1 à C3 ou un halogène, avec la précision que la position β dans la molécule est toujours substituée;
R représente un hydrogène ou un méthyle,
W représente COOR8,
R8 représente un alcoyle en C1 à C3,
B représente un 2-furyle, un 2-tétrahydrofuryle, un β-(C1-C2-alcoxy)éthyle ou le groupe CH2Z, où Z représente un 1H-1,2,4-triazolyle, un sulfonylméthyle, X―R13 ou OSO2―R14, où X représente un oxygène ou un soufre, R13 représente un groupe alcoyle, alcényle ou alcynyle avec au maximum 4 atomes de carbone et R14 représente un alcoyle en C1 à C3 ou NH(C1-C3-alcoyle).
8. Agent selon la revendication 7, caractérisé en ce que dans la formule I R2 représente N02 ou NH2, R3 représente un hydrogène, un méthyle, un méthoxy ou un halogène, R6 représente un hydrogène, un méthyle ou un halogène, R représente un méthyle ou un hydrogène, W représente COOR8, RB représente un alcoyle en C1 à C3 et B représente un 2-Furyle, 2-Tétrahydrofuryle CH2O(C1-C3-Alcoyle), 1H-1,2,4-Triazolyleméthyle, CH2S02CH3, CH2OSO2CH3, CH2OCH2CH=CH2, CH2SO2NHCH3 ou CH2OCH2C---CH.
9. Agent selon la revendication 8, caractérisé en ce que dans la formule I R2 représente N02 ou NH2, R3 représente un hydrogène, un méthyle, un méthoxy, un chlore ou un brome, R6 représente un hydrogène, un méthyle, un chlore ou un brome, R représente un méthyle et RB représente un méthyle ou un iso- propyle.
10. Agent selon la revendication 4, caractérisé on ce qu'on choisit la matière active dans le groupe
N-( 1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-méthoxyacétyl-2-méthyl-6-aminoaniline
N-( 1'-Méthoxycarbonyl-éthyl )-N-méthoxyacétyl-2-méthyl-6-nitroaniline
N-(1 '-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-méthoxyacétyl-2,6-diméthyl-3-nitroaniline
N-(1 '-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-éthoxyacétyl-2,6-diméthyl-3-nitroaniline
N-(1'-Isopropyloxycarbonyl-éthyl)-N-méthoxyacétyl-2,6-diméthyl-3-nitroaniline
N-(1 '-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-méthoxyacétyl-2,6-diméthyl-3-aminoaniline
N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-méthoxyacétyl-2,3-diméthyl-6-aminoaniline
N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-méthoxyacétyl-2,3-di méthyl-6-nitroaniline
N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-(2-furyl)-2-méthyl-6-nitroaniline ou
N-( 1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-(2-tétrahydrofuryl)-2-méthyl-6-nitroaniline.
11. Agent selon la revendication 7, caractérisé en ce qu'on choisit la matière active dans le groupe
1 N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-1 N-méthoxyacétyl-1,2-diaminonaphtaline
N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-méthoxyacétyl-amino-2-nitro-naphtaline
N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-méthoxyacétyl-amino-2-méthyl-3-nitro-naphtaline
N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-éthoxyacétyl-amino-2-éthyl-3-nitro-naphtaline
N-(1'-Isopropyloxycarbonyl-éthyl)-N-méthoxyacétyl-amino-2-méthyl-3-nitro-naphtaline
1 N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-ethyl-1 N-méthoxyacétyl-2-méthyl-1,3-diamino-naphtaline
1 N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-1 N-méthoxyacétyl-3-méthyl-1,2-diamino-naphtaline
N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-méthoxyacétyl-amino-3-méthyl-2-nitro-naphtaline
N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-(2-furyl)-amino-2-nitro-naphtaline
N-(1'-Méthoxycarbonyl-éthyl)-N-(2-tétrahydrofuryl)-amino-2-nitro-naphtaline.
12. Procédé de préparation de composés de formule I définie dans la revendication 1, caractérisé en ce qu'au choix on N-acyle un dérivé arylamino N-alcoylé de formule II avec un acide carboxylique de formule III, son halogénure d'acide, anhydride d'acide ou ester à des températures comprises entre 0° et +180°C, ou en ce qu'on active un dérivé d'arylamine déjà N-acylé de formule IVavec du butyl-lithium, de l'hydrure de sodium ou un carbonate alcalin et en ce qu'on N-alcoyle avec un composé de formule V à des températures comprises entre 0° et +180°C, où les substituants Ar, R, W et B sont tels que définis pour la formule I dans la revendication 1 et Y représente l'un des groupes sortants habituels.
13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'il s'agit pour ce qui est de l'halogénure d'acide d'un chlorure ou bromure.
14. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que la N-acylàtion est conduite en présence d'un agent liant acide ou d'un agent de condensation.
15. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'on le conduit en présence d'un solvant ou mélange de solvants inerte vis-à-vis de la réaction.
16. Application de composés de formule 1 selon la revendication 1, pour combattre et/ou prévenir une attaque de plantes par des microorganismes phytopathogènes.
17. Application selon la revendication 16 de composés de formule I selon l'une des revendications 2 à 11.
18. Application selon la revendication 16, caractérisée en ce qu'il, s'agit pour ce qui est des microorganismes de champignons phytopathogènes.
19. Procédé pour combattre et/ou prévenir une attaque des plantes par des champignons phytopathogènes, caractérisé en ce qu'on applique un composé de formule 1 selon l'une des revendications 1 à 11 sous une forme finement divisée sur les plantes ou l'endroiut où elles se trouvent.
HK301/86A 1980-07-25 1986-05-01 Arylamine derivatives, process for their preparation and their use as microbicides HK30186A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH571080 1980-07-25
CH570980 1980-07-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK30186A true HK30186A (en) 1986-05-09

Family

ID=25698247

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK301/86A HK30186A (en) 1980-07-25 1986-05-01 Arylamine derivatives, process for their preparation and their use as microbicides

Country Status (24)

Country Link
US (2) US4377587A (fr)
EP (1) EP0045049B1 (fr)
KR (2) KR840002290B1 (fr)
AT (1) ATE14014T1 (fr)
AU (1) AU547213B2 (fr)
BR (1) BR8104800A (fr)
CA (1) CA1167044A (fr)
CY (1) CY1322A (fr)
DE (1) DE3171116D1 (fr)
DK (1) DK160297C (fr)
EG (1) EG15346A (fr)
ES (3) ES504251A0 (fr)
GR (1) GR74293B (fr)
HK (1) HK30186A (fr)
IE (1) IE51425B1 (fr)
IL (1) IL63409A (fr)
KE (1) KE3603A (fr)
MX (1) MX6909E (fr)
MY (1) MY8600428A (fr)
NZ (1) NZ197830A (fr)
PH (2) PH18827A (fr)
PL (2) PL129610B1 (fr)
PT (1) PT73423B (fr)
YU (2) YU43238B (fr)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA18800A1 (fr) * 1979-04-10 1980-12-31 Ciba Geigy Ag Naphtylamines acylees,procede pour leur preparation et leur application comme phytofongicides
US4448773A (en) * 1981-04-29 1984-05-15 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal N-alkoxycarbonyl-alkyl-N-substituted acetyl-anilines and -naphthylamines
FR2513993A1 (fr) * 1981-10-06 1983-04-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux fongicides homologues des n-phenyl alaninates et leur procede de preparation et leur application
DE3206235A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte oximinoacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3513259A1 (de) * 1985-04-13 1986-10-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heterocyclische amid-derivate
PT94305B (pt) * 1989-06-12 1997-02-28 Robins Co Inc A H Processo para a preparacao de compostos tendo um ou mais radicais aminossulfoniloxi uteis como produtos farmaceuticos
FR2667864B2 (fr) * 1990-03-07 1994-08-05 Rhone Poulenc Sante Derives de n-phenyl glycinamides, leur preparation et les medicaments les contenant.
DE4038356A1 (de) * 1990-12-01 1992-06-04 Bayer Ag Verfahren zur racemisierung von optisch aktiven l-aryl-alkylaminen
HU208806B (en) * 1992-03-27 1994-01-28 Nitrokemia Ipartelepek Improved method for producing n-phenyl-n-methoxi-acetyl-d1-alanine-methylesther derivatives
CA2189036A1 (fr) * 1994-04-29 1995-11-09 Roland E. Dolle Amides d'halomethyle utilisees comme inhibiteurs de l'il-1.beta. protease.
EP2053033A1 (fr) * 2007-10-26 2009-04-29 Bayer Schering Pharma AG Composants à utiliser dans l'imagerie, le diagnostic et/ou le traitement des maladies du système nerveux central ou des tumeurs
CN102771480B (zh) * 2012-07-30 2013-11-20 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含壬菌铜和三唑类杀菌剂的杀菌组合物
CN106243053B (zh) * 2016-09-12 2018-09-28 三峡大学 一种三唑酰胺酮类杀菌剂，合成方法及其应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL130296C (fr) * 1965-11-25
US3597482A (en) * 1969-02-24 1971-08-03 Parke Davis & Co Aminonaphthylamide compounds and means for their production
US4046911A (en) * 1974-04-02 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
SE429917B (sv) 1974-04-09 1983-10-10 Ciba Geigy Ag Anvendning av vissa n-acyl-anilinettiksyraestrar for bekempning av fytopatogena svampar
US4151299A (en) * 1974-04-09 1979-04-24 Ciba-Geigy Corporation Certain aniline derivatives as microbicidal agents
OA04979A (fr) * 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4098895A (en) * 1975-09-30 1978-07-04 Ciba-Geigy Corporation Triazolylacetanilide compounds and microbicidal compositions
US4143155A (en) * 1976-09-17 1979-03-06 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylglycolic anilide fungicides
CH627343A5 (en) 1977-03-28 1982-01-15 Ciba Geigy Ag Microbicide
EP0005591B1 (fr) * 1978-05-15 1982-06-23 Imperial Chemical Industries Plc Acylanilides fongicides, procédé de leur préparation, compositions les contenant et leur usage
CH639940A5 (en) * 1978-12-05 1983-12-15 Ciba Geigy Ag Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds
CH639643A5 (en) * 1979-03-21 1983-11-30 Ciba Geigy Ag Pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
PL129610B1 (en) 1984-05-31
ES8301207A1 (es) 1982-12-01
KR840002291B1 (ko) 1984-12-15
KE3603A (en) 1986-02-14
ES514618A0 (es) 1983-05-01
DK160297B (da) 1991-02-25
MY8600428A (en) 1986-12-31
IL63409A0 (en) 1981-10-30
NZ197830A (en) 1984-03-16
PH24390A (en) 1990-06-13
EP0045049A2 (fr) 1982-02-03
PL232351A1 (fr) 1982-08-30
AU547213B2 (en) 1985-10-10
IE51425B1 (en) 1986-12-24
PL235835A1 (fr) 1982-11-08
US4377587A (en) 1983-03-22
IL63409A (en) 1985-03-31
DK160297C (da) 1991-07-29
IE811682L (en) 1982-01-25
YU45582B (sh) 1992-07-20
EG15346A (en) 1989-03-30
ES8305696A1 (es) 1983-05-01
DE3171116D1 (en) 1985-08-01
PL132245B1 (en) 1985-02-28
YU182481A (en) 1984-04-30
AU7338981A (en) 1982-01-28
US4438125A (en) 1984-03-20
EP0045049A3 (en) 1982-04-07
MX6909E (es) 1986-11-07
YU43238B (en) 1989-06-30
PT73423A (en) 1981-08-01
CY1322A (en) 1986-06-27
DK331781A (da) 1982-01-26
KR840002290B1 (ko) 1984-12-15
YU248683A (en) 1986-04-30
BR8104800A (pt) 1982-04-13
EP0045049B1 (fr) 1985-06-26
KR830006186A (ko) 1983-09-20
ES8307207A1 (es) 1983-07-01
ES504251A0 (es) 1982-12-01
PH18827A (en) 1985-10-07
CA1167044A (fr) 1984-05-08
PT73423B (en) 1983-06-20
ES514619A0 (es) 1983-07-01
ATE14014T1 (de) 1985-07-15
GR74293B (fr) 1984-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO112869B1 (ro) Derivati de triazolopirimidine, procedeu pentru preparare, compozitii si metoda de combatere a fungilor
HK30186A (en) Arylamine derivatives, process for their preparation and their use as microbicides
FI61478C (fi) Vaextfungicida n-(1&#39;-metoxi- och etoxikarbonyl-etyl)-n-acyl-anilinderivat
GB1583007A (en) Substituted n-alkanoyl-anilines their preparation and use as pesticides
KR850001547B1 (ko) 호모세린 유도체의 제조방법
EP0018510B1 (fr) N-alpha-naphtylamines acylées, leur préparation et leur utilisation comme fongicides pour plantes, et agents fongicides pour plantes les contenant
DE2813335C2 (de) N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe
DE2643403A1 (de) Mikrobizide mittel
KR840000846B1 (ko) N-(1&#39;-하이드로카르보닐옥시카르보닐에틸)-n-알콕시 아세틸 아닐린유도체의 제조방법
CA1121376A (fr) Microbicides
WO2008144116A1 (fr) Carboxylates d&#39;oxyde de diazène à action pesticide
US4372972A (en) N-Substituted alkynyl anilines
CH639643A5 (en) Pesticides
NL8002858A (nl) N-alkynylaniliden.
Mallipudi et al. Synthesis and insecticidal activity of novel N-oxalyl-N-methylcarbamates
JPH0331702B2 (fr)
CH639940A5 (en) Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds
GB2024211A (en) Fungicidal alkoxyalkoxyacetyl acylalanines
DE2917914A1 (de) N-(alkoxy- bzw. alkoxycarbonylalkyl)- n-alkoxyalkoxyacetyl-anilin-derivate
DE2917923A1 (de) N-(alkoxy-, alkoxycarbonyl- oder alkylthiocarbonylalkyl)-n-carbonyloxy- acetyl- bzw. propionyl-anilin-derivate als pflanzenfungizide
CH621042A5 (en) Pesticide containing, as active substance, an aniline derivative, and the use of this composition.
CH635082A5 (en) Pesticide

Legal Events

Date Code Title Description
NR Patent deemed never to have been added to the register under section 13(7) of patents (transitional arrangements) rules