HK3184A - N-heterocyclyl-4-piperidinamines, methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, intermediates therefor, and method for the preparation of the intermediates - Google Patents
N-heterocyclyl-4-piperidinamines, methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, intermediates therefor, and method for the preparation of the intermediatesInfo
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Claims (17)
1. Composé chimique, choisi dans le groupe consistant en une N-hétérocyclyl-4-pipéridinamine ayant pour formule:
et les sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie, où:
R est un élément choisi dans le groupe consistant en hydrogène et alcoyle C,-Cs;
R' est un élément choisi dans le groupe consistant en hydrogène, alcoyle C1-C6, cycloalcoyle C1-C6, aryl-alcoyle C1-C6 et alcanoyle C1-C6;
R2 est un élément choisi dans le groupe consistant en hydrogène, alcoyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, aryle, cycloalcoyle C3-C6 et mono- et diaryl(alcoyle C1-C6);
R3 est un élément indépendamment choisi dans le groupe consistant en halo, alcoyle C1-C6, alcoyloxy C1-C6 et trifluorométhyle;
n est un nombre entier de 0 à 2 inclus;
Q est un élément choisi dans le groupe consistant en CH et N; et
L est un élément choisi dans le groupe consistant en alcoyle C1-C6, ayant éventuellement jusqu'à 3 substituants, chacun étant indépendamment choisi dans le groupe consistant en halo, cyano, hydroxy, isothiocyanato, alcoyloxy C1-C6, aryle, aryloxy, arylthio, arylsulfonyle, amino; alkényle C3-C6; aryl-alkényle C3-C6; cycloalcoyle C3-C6, éventuellement substitué par un groupement cyano et/ou aryle; 1-(aryl-alcoyle C1-C6)-1 H-benzimidazol-2-yl; et un radical de formule Z-CmH2m-, où
m est un nombre entier de 1 à 6 inclus; et
Z est un élément choisi dans le groupe consistant en 4,5-dihydro-5-oxo-lH-tétrazol-1-yl, éventuellement substitué en position 4 par un radical aryle ou un radical alcoyle C1-C6; 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-yl; 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-yl; 2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-1-yl; 2,3-dihydro-3-oxo-4H-benzoxazine-4-yl; (10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptène-5-ylidène méthyle; 4-morpholinyle; 1-pipéridinyle; 1-pyrrolidinyle; un radical de formule T-N(R4)-, dans lequel
R4 est un élément choisi dans le groupe consistant en hydrogène, alcoyle C1-C6 et aryl-alcoyle C,-Cs; et
T est un élément choisi dans le groupe consistant en alcoyle C1-C6, aryle, aryl-alcoyle C1-C6, 1 H-benzimidazol-2-yl; et
un radical de formule
s est le nombre entier 0 ou 1;
X est un élément choisi dans le groupe consistant en 0 et -N(R5)-, R5 étant un élément choisi dans le groupe consistant en hydrogène, alcoyle C,-C6, aryl-alcoyle C1-C6, alcanoyle C,-CB et aroyle; et
W est un élément choisi dans le groupe consistant en alcoyle C1-C6, aryle, aryl (alcoyle C1-C6), amino, arylamino, mono- et di-alcoyle C1-C6) amino, mono- et di(aryl-alcoyle C1-C6)amino, 1-pipéridinyle, 1-pyrrolidinyle et 4-morpholinyle;
l'aryle, dans les définitions qui précèdent, étant un.élément choisi dans le groupe consistant en phényle, phényle substitué, naphtalényle, thiényle, halothiényle, (alcoyle C1-C6) thiényle, pyridinyle, mono- et di(alcoyloxy C1-C6)pyridinyle, furanyle et 1-(alcoyle C1-C6)pyrrolyle; ledit phényle substitué étant un phényle ayant de 1 à 3 substituants chacun étant indépendamment choisi dans le groupe consistant en halo, hydroxy, nitro, cyano, trifluorométhyle, alcoyle C1-C6, (alcoyle C1-C6) thio, (alcoyle C1-C6)sulfonyle, (alcoyle C1-C6)sulfonyl (alcoyle C1-C6), phényl(alcoyle C1-C6)sulfonyle, phénylsulfonyl (alcoyle C1-C6), amino, mono- et di (alcoyle C1-C6)amino, alcanoyle C1-C6, un radical de formule R6-CpH2p-O-, où
p est un nombre entier de 1 à 6 inclus; et
RS est un élément choisi dans le groupe consistant en hydrogène, amino, cyano, phényle, aminocarbonyle, mono- et di(alcoyle C1-C6)aminocarbonyle, alcoyle C1-C6-oxycarbonyle, phényl(alcoyloxy C1-C6) carbonyle, 4-morpholinylcarbonyle, 1-pipéridinylcarbonyle et 1-pyrrolidinyl- carbonyle, alkényle C3-C6 et un radical de formule R7 -0-, où
R7 est un élément choisi dans le groupe consistant en alcanoyle C1-C6, phénylcarbonyle, phényl (alcoyle C1-C6) carbonyle, (alcoyloxy C1-C6)carbonyle, phényl(alcoyloxy C1-C6)carbonyle, aminocarbonyle, phénylaminocarbonyle, mono- et di (alcoyle C1-C6)aminocarbonyle,
ledit phényle dans la définition de R7 pouvant éventuellement avoir jusqu'à 3 substituants chacun étant indépendamment choisi dans le groupe consistant en halo, cyano, nitro, alcoyle C1-C6 et alcoyloxy C1-C6; et ledit aryle dans la définition de L représente un arylcarbonyle;
ledit aryle étant tel que défini ci-dessus.
2. Composé chimique choisi dans le groupe consistant en 1 - (4 - fluorophénylméthyl) - N-{1 - [2 - (4 - méthoxyphényl)éthyl] - 4 - pipéridinyll - 1 H - benzimidazol - 2 - amine et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie.
3. Composé chimique choisi dans le groupe consistant en 4 - [2 - {4 - [1 - (4 - fluorophénylméthyl) - 1 H - benzimidazol - 2 - ylamino] - 1 - pipéridinyll - éthyl]phénol et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie.
4. Composé chimique choisi dans le groupe consistant en {4 - [2 - {4 - [1 - (4 - fluorophénylméthyl) - 1 H - benzimidazol - 2 - ylamino] - 1 - pipéridinyl}éthyl]phényl}benzèneacétate et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie.
5. Composé chimique choisi dans le groupe consistant en {4 - [2 - (4 - [1 - (4 - fluorophénylméthyl) - 1 H - benzimidazol - 2 - ylamino] - 1 - pipéridinyl}éthyl]phénoxy}acétonitrile et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie.
6. Composé chimique choisi dans le groupe consistant en N - [1 - (2(phényléthyl) 4 - pipéridinyl] - 1 - (phénylméthyl) - 1 H - benzimidazol - 2 - amine et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie.
7. Composition pharmaceutique antihistaminique comprenant un véhicule inerte et comme inorédient actif, une quantité antihistaminique efficace d'un composé chimique choisi dans le groupe consistant en une N-hétérocyclyl-4-pipéridinamine ayant pour formule
'selon la revendication 1 et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie.
8. Composition pharmaceutique antihistaminique comprenant un véhicule inerte et comme ingrédient actif, une quantité antihistaminique efficace d'un composé selon l'une quelconque des revendications 2 à 6.
9. Procédé de préparation d'un composé chimique choisi dans le groupe consistant en une N-hétérocyclyl-4-pipéridinamine ayant pour formule
et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie, où L, R, R1, R2, R3, Q et n sont tels que définis â la ryendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à:
a) introduire, sur une matière première de formule:
où R, R1, R2, R3, n et Q sont tels que définis précédemment, le substituant L souhaité sur l'azote de pipéridine par l'application de méthodes connues, ou
b) préparer des composés de formule (I) par la cyclodésulfuration d'un dérivé approprié de thiourée de formule
ou
c) préparer des composés de formule (I) où R2 est autre que de l'hydrogène, ledit R2 étant représenté par R2 a et lesdits composés par le formule (I-a), en partant d'un composé (I) correspondant où R2 est de l'hydrogène, (I-b), en introduisant ledit R2 a selon des procédures connues; ou
d) préparer des composés de formule (I) où R' et R2 sont tous deux différents de l'hydrogèné, ledit R' étant représenté par R1 a et ledit R2 par R2 a, à partir des composés correspondants où R' est de l'hydrogène en introduisant le groupe R1 a d'une façon semblable à ce qui a été décrit ci-dessus à l'étape
c) pour la préparation du composé (I-b) en partant de (I-a); ou
e) préparer un composé de formule
en soumettant un isothiocyanate de formule
à une réaction d'addition avec une benzène diamine de formule
et en cyclodésulfurant subséquemment la thiourée intermédiaire formée de formule
ou
f) préparer des composés de formule (I) où L représente un radical Z-CmH2m-, où Z représente un radical de formule W-CO-(X)s- , où s est 1, X est 0 et W est une amine éventuellement substituée, un 1-pyrrolidinyle, un 4-morpholinyle ou un 1-pipéridinyle, lesdits composés étant représentés par la formule (I-d), par réaction de l'amine, de la pyrrolidine, de la morpholine ou de la pipéridine correspondante avec une N-[1-(halo-alcoyle C1-C6)-4-pipéridinyl]-1H-benzimidazol-2-amine appropriée en présence d'un carbonate approprié; ou
g) préparer des composés de formule (I) contenant au moins un groupement hydroxyle comme substituant, à partir des composés correspondants substitués en phénylméthoxy en soumettant lesdits composés à une hydrogénation catalytique en présence d'un catalyseur approprié, ou en dérivant lesdits dérivés d'hydroxyle des analogues substitués en alcoyloxy C1-C6 en hydrolisant lesdits analogues dans un milieu acide, en utilisant par exemple du bromure d'hydrogène dans de l'acide acétique et, si on le souhaite, lesdits composés substitués en hydroxyle peuvent à leur tour être 0- alcoylés ou acylés en les faisant réagir avec un halogénure, un halogénure d'alcanoyle C1-C6, un halogénure d'alcoyloxycarbonyle, ou un isocyanate ou lesdits composés substitués en hydroxyle peuvent également être convertis en halogénures en faisant réagir avec eux un agent halogénant approprié; ou
h) dériver de composés amino-substitués des composés nitro- et cyano-substitués correspondants par réduction de ces derniers, par exemple par hydrogénation catalytique en présence d'un catalyseur approprié et, si on le souhaite, lesdits composés amino-substitués peuvent à leur tour être N-alcoylés ou acylés par la réaction avec un agent alcoylant ou un agent acylant approprié; ou
i) préparer des composés substitués en amine secondaire ou tertiaire de formule (I) en remplaçant, par exemple, un composé halo-substitué approprié par l'amine primaire ou secondaire souhaitée; ou
j) dériver des composés substitués en aminocarbonyle des esters correspondants par réaction de ces derniers avec de l'ammoniac ou une amine primaire ou secondaire appropriée dans un solvant adapté; ou
k) dériver les composés de formule (I) contenant dans leur structure ou groupement sulfonyle, des composés thio correspondants en oxydant ces derniers avec un agent oxydant approprié; et si on le souhaite, convertir les composés de formule (I) en leur forme de sel d'addition d'acide non toxique thérapeutiquement actif par traitement avec un acide approprié, ou bien la forme de sel peut être convertie en une forme de base libre par traitement avec un alcali.
10. Procédé de préparation d'un composé chimique choisi dans le groupe consistant en 1 - (4-fluorophénylméthyl) - N - {1- [2 - (4 - méthoxyphényl)éthyl] - 4 - pipéridinyl) -1 H - benzimidazol - 2- amine et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie, caractérisé en ce qu'on fait réagir un dibromhydrate de 1 - [(4 - fluorophényl)méthyl] - N - (4 - pipéridinyl) - 1 H - benzimidazol - 2 - amine avec du 2 - (4 - méthoxyphényl)éthylméthanesulfonate.
11. Procédé de préparation d'un composé chimique choisi dans le groupe consistant en 4 - [2-14 - [1 - (4 - fluorophénylméthyl) - 1 H - benzimidazol - 2 - ylamino] - 1 - pipéridinyl}éthyl]phénol et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie, caractérisé par l'hydrogénation de 1 - (4 - fluorophénylméthyl) - N - [1 - {2 - [4 - (phénylméthoxy)phényl]éthyl) - 4 - pipéridinyl] - 1 H - benzimidazol - 2- amine.
12. Procédé de préparation d'un composé chimique choisi dans le groupe consistant en {4 - [2- {4 - [1 - (4 - fluorophénylméthyl) - 1 H - benzimidazol - 2 - ylamino] - 1 - pipéridinyl}éthyl]phényl}benzène - acétate et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie, caractérisé en ce qu'on fait réagir du 4 - [2 - 14 - [1 - (4 - fluorophénylméthyl) - 1 H - benzimidazol - 2 - ylamino] - 1 - pipéridinyl}- éthyl] - phénol avec du chlorure de benzeneacétyle.
13. Procédé de préparation d'un composé chimique choisi dans le groupe consistant en )4 - [2- {4 - [1 - (4 - fluorophénylméthyl) - 1 H - benzimidazol - 2 - ylamino] - 1 - pipéridinyl}éthyl]phénoxy}- acétonitrile et ses sels d'addition d'acides acceptables en pharmacie, caractérisé en ce qu'on fait réagir un 4 - [2 - 14 - [1 - (4 - fluorophénylméthyl) - 1H - benzimidazol - 2 - ylamino] - 1 - pipéridinyl}- éthyl]phénol avec du chloroacétonitrile.
14. Procédé de préparation d'une N - [1 - (2 - phényléthyl) - 4 - pipéridinyl] - 1 - (phénylméthyl) - 1H - benzimidazol - 2 - amine, caractérisé en ce qu'on fait réagir un dibromhydrate de 1 - (phénylméthyl) - N - (4 - pipéridinyl) - 1 H - benzimidazol - 2 - amine avec du (2 - bromoéthyl)-benzène.
15. Composé chimique, ayant pour formule:
où
L' est un élément choisi dans le groupe consistant en hydrogène, alcoyloxy C1-C6-carbonyle et phénylméthoxycarbonyle; et R, R1, R2, R3, Q et n sont tels que définis à la revendication 1.
16. Procédé de préparation d'un composé chimique selon la revendication 15, caractérisé par la cyclodésulfuration, par des méthodes connues, d'un composé de formule
afin de préparer un composé de formule
où P est un alcoxy C1-C6-carbonyle, ou un phénylméthoxycarbonyle et, si on le souhaite, l'élimination dudit groupe P afin de préparer le composé où L' est de l'hydrogène, quand ledit groupe P est un alcoyloxy C1-C6-carbonyle, il peut être enlevé par un hydrolyse alcaline ou acide en utilisant, par exemple, de l'acide bromhydrique dans de l'acide acétique glacial, et quand ledit groupe protecteur est un groupe phénylméthoxycarbonyle, il peut être enlevé par hydrolyse alcaline ou acide ou par hydrogénation catalytique en utilisant un catalyseur approprié tel que du palladium sur charbon de bois.
17. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 ou composition selon la revendication 7 ou la revendication 8 à utiliser comme agent antihistaminique.
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