HK43387A - Insecticidal perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates - Google Patents

Insecticidal perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates

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Claims (14)

1. Perhaloalcoylvinylcyclopropanecarboxylates de formule caractérisés en ce qu'un de Y et Z est un groupe perhaloalcoyle ayant 1 à 4 atomes de carbone et l'autre est un hydrogène, un halogène, un alcoyle inférieur, un phényle, un phénylthio ou un benzyle, ou Y et Z forment ensemble un groupe perhalocyclopentylidine; et R1 est un alléthrolonyle, un tétrahydro- phtalimidométhyle ou un reste d'alcool représenté par la formule dans laquelle R2 est un hydrogène, un alcoyle, inférieur, un éthynyle, un cyano ou un trihalométhyle; R3 est un oxygène divalent, un soufre divalent ou un vinylène, R4, R5 et R6 sont indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un alcoyle inférieur, un halogène, un alcényle inférieur, un phényle, un phénoxy, un benzyle, un phénylthio, ou deux quelconques des radicaux R4, R5 et R6 sont unis pour former un groupe méthylènedioxy divalent fixé à 2 atomes de carbone cycliques adjacents d'un cycle phényle, et lorsque R4, R5 et R6 contient un cycle phényle, ce cycle phényle peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi un halogène et un alcoyle inférieur; RS est un hydrogène, un alcoyle inférieur, un alcoxy inférieur, un alcényle inférieur, un alcényloxy inférieur, un phényle ou un benzyle; R9 est un hydrogène, un halogène, un alcoyle inférieur, un alcoxy inférieur, un alcényle inférieur, un alcénylôxy inférieur, un alcoylthio inférieur, un alcoylsulfinyle inférieur, un alcoylsulfonyle inférieur, un phényle, un phénoxy, un benzoyle, un nitro ou un cyano, sous réserve que lorsqu'un de Y et Z est un groupe pér- haloalcoyle, l'autre de Y et de Z est un halogène ou un méthyle, R3 est un vinylène et deux des radicaux de R4, R5 et R6 sont un hydrogène, et
(a) l'autre des radicaux R4, R5 et R6 n'est pas un phénoxy, ou
(b) R2 n'est pas un hydrogène, un éthynyle ni un cyano.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R2 et R3 ont la même signification que dans la revendication 1, R6 est un hydrogène, R4 et R5 sont comme défini dans la revendication 1 mais sont autre qu'un halogène sous réserve que lorsque R4 ou R5 contient un cycle phényle, ce cycle phényle n'est pas substitué.
3. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 représente le reste d'alcool dans lequel R3 est un oxygène.
4. Composé selon les revendications 2 et 3, caractérisé en ce que R1 est un 5-benzyl-3-furyl- méthyle. -
5. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 représente le reste d'alcool dans lequel R3 est un vinylène, R4 est un phényle éventuellement substitué et R5 et R6 sont chacun autre qu'un phényle eventuellement substitué.
6. Composé selon la revendication 5, caractérisé en ce que R1 est un 3-phénylbenzyl éventuellement substitué.
7. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 représente le reste d'alcool où R8 et R9 sont comme défini ci-dessus.
8. Composé selon la revendication 7, caractérisé en ce que R1 représente le reste d'alcool où R9 est un phényle.
9. Composé selon la revendication 7, caractérisé en ce que R1 est
10. Composé selon chacune des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu'un de Y et Z est un trihalométhyle.
11. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce qu'un de Y et Z est un trifluorométhyle et l'autre est un halogène.
12. Procédé pour préparer le composé des revendications 1 à 11, caractérisé par la déshydro- halogénation d'un alcanoate de formule dans laquelle X est un chloro ou bromo, Y et Z sont comme défini dans les revendications 1, 9 ou 10 et R est alcoxy inférieur ayant 1 à 4 carbones, pour former un composé de formule dans laquelle Y, Z et R sont comme défini ci-dessus, puis la conversion du composé de formule III en un composé de formule I dans laquelle R1 est comme défini selon les revendications 1 à 9 et Y et Z sont comme défini ci-dessus.
13. Composition insecticide caractérisée en ce qu'elle contient une quantité insecticide du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 11 en mélange avec un support ou adjuvant compatibles acceptables en agriculture.
14. Procédé de lutte contre les insectes, caractérisé en ce que l'on applique au site où on désire effectuer la lutte une quantité d'insecticide efficace du composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11.
HK433/87A 1978-01-20 1987-06-04 Insecticidal perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates HK43387A (en)

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