HK68092A - Alpha-aryl-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3h)-yl)benzeneacetonitriles - Google Patents
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Claims (23)
1. Composé chimique de formule
sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable et forme stéréoisomère éventuelle de celui-ci, dans lequel:
R1, R2 et R3 sont chacun, indépendamment, un hydrogène, un halogène, un groupe trifluorométhyle, alkyle en C1―C6, alkyloxy en C1―C6, alkylthio en C1―C6 ou alkylsulfonyle en C1―C6;
R4 et R5 sont chacun indépendamment un hydrogène, un halogène, un groupe trifluorométhyle ou alkyle en C1―C6; et
R est un hydrogène, un groupe alkyle en C1―C6, cycloalkyle en C3―C6 ou phényle éventuellement substitué par jusqu'à trois substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué par un halogène, un groupe trifluorométhyle, alkyle en C1―C6, alkyloxy en C1―C6, alkylthio en C1―C6 et alkylsulfonyloxy en C1―C6.
2. Composé chimique selon la revendication 1, dans lequel R1 et R2 sont chacun, indépendamment, un hydrogène, un halogène, un groupe trifluorométhyle ou alkyle en C1―C6; R3 est un hydrogène, R est un hydrogène, un groupe alkyle en C1―C6, phényle, ou halogénophényle.
3. Composé chimique selon la revendication 2, dans lequel R1 est un halgène; R et R3 sont tous deux des atomes d'hydrogène; R est un hydrogène, un groupe alkyle en C2―C6 ou halogénophényle.
4. Composé chimique selon la revendication 3, dans lequel R1 est un halogène en position 4, R est un hydrogène ou un groupe méthyle et R4 et R5 sont chacun, indépendamment, un hydrogène, un halogène, un groupe méthyle ou trifluorométhyle, lesdits R4 et R5 étant substituants en position 2 et 6 du groupement phényle portant lesdits R4 et R5.
5. Composé chimique selon la revendication 1, dans lequel le composé est le 2-chloro-a-(4-chlorophényl)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-2(3H)-yl)benzèneacétonitrile.
6. Composé chimique selon la revendication 1, dans lequel le composé est le 2,6-dichloro-a-(4-chlorophényl)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-2(3H)-yl)benzèneacétonitrile.
7. Composé chimique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, utilisable comme médicament.
8. Composé chimique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, utilisable comme médicament antiprotozoaire.
9. Composition pharmaceutique comprenant un véhicule inerte et, comme ingrédient actif, une quantité pharmaceutiquement acceptable d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6.
10. Composition pharmaceutique selon la revendication 9, utilisable comme médicament antiprotozoaire.
11. Procédé de préparation d'une composition pharmaceutique, caractérisé en ce que l'on mélange intimement une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 avec un véhicule pharmaceutique convenable.
12. Procédé de préparation d'un composé chimique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que
i) on élimine le groupe E d'une triazadione intermédiaire de formule
dans laquelle E représente un groupe attracteur d'électrons, ladite élimination étant réalisée à des températures plus élevées, le cas échéant en présence d'un acide, ledit acide étant éventuellement utilisé comme solvant et, éventuellement, le cas échéant, en présence d'un solvant inerte vis-à-vis de la réaction; ou
ii) on fait réagir un intermédiaire de formule
dans laquelle W représente un groupe partant réactif, avec un cyanure, le cas échéant en présence d'un solvant inerte vis-à-vis de la réaction.
13. Procédé selon la revendication 12, dans lequel E est un groupe carboxyle, et W est un groupe halogéno, méthylsulfonyloxy ou 4-méthylphénylsulfonyloxy.
14. Procédé selon la revendication 13, dans lequel l'intermédiaire (III) dans lequel E désigne un groupe carboxyle est produit par hydrolyse d'un intermédiaire de formule
dans laquelle E1 est un groupe cyano, alkyl(en C1―C6) oxycarbonyle ou amido.
15. Procédé selon la revendication 14, dans lequel l'intermédiaire de formule (III-a) est produit par une réaction de cyclisation à partir d'un intermédiaire de formule
dans laquelle L est un groupe partant réactif.
16. Procédé selon la revendication 15, dans lequel L est un groupe alkyloxy en Cl-C6 ou halogéno, et dans lequel la réaction de cyclisation est réalisée dans un milieu acide.
17. Procédé selon la revendication 16, dans lequel le milieu acide est l'acide acétique en présence d'acétate de métal alcalin.
18. Procédé selon la revendication 15, dans lequel l'intermédiaire de formule (II-a) est produit par réaction d'un diazonium de formuledans laquelle X- est un anion provenant d'un acide, avec un intermédiaire de formule
19. Procédé selon la revendication 18, dans lequel X- est un halogénure, L est un groupe alkyloxy en C1―C6 et E1 est un groupe cyano.
20. Composé chimique de formule
ses sels d'addition d'acide et ses formes stéréoisomères éventuelles, dans lequel R, R1, R2, R3, R4, R6 sont tels que définis dans la revendications 1, et E est un groupe attracteur d'électrons choisi dans le groupe constitué par les radicaux carboxyle, suylfonyloxy, sulfinyloxy, amido, cyano, alkylsulfonyle en C1―C6, phénylsulfonyloxy, alkyl (en C1―C6-phénylsulfonyloxy, halogénophénylsulfonyloxy et alkyl(en C1―C6)oxycarbonyle.
21. Composé chimique selon la revendication 20, dans lequel E est un groupe carboxyle, cyano, alkyl (en C1―C6)oxycarbonyle ou amido.
22. Composé chimique de formule
ses sels d'addition d'acide et ses formes stéréoisomères éventuelles, dans lequel R, R1, R2, R3, R4, R5 sont tels que définis dans la revendications 1, et E est un groupe attracteur d'électrons choisi dans le groupe constitué par les radicaux carboxyle, sulfonyloxy, sulfinyloxy, amido, cyano, alkylsulfonyle en C1―C6, phénylsulfonyloxy, alkyl(en C1―C6)-phénylsulfonyloxy, halogénophénylsulfonyloxy et alkyl(en C1―C6)oxycarbonyle.
23. Composé chimique selon la revendication 22, dans lequel E est un groupe carboxyle, cyano, alkyl(en C1-C6)oxycarbonyle ou amido.
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