HK75992A - Process for making 2-oxindole-1-carboxamides and intermediates therefor - Google Patents

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Claims (23)

1. Verbindung der Formel worin
X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkythio mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Trifluormethyl, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Nitro, Phenyl, Alkanoyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffen, Benzoyl, Thenoyl, Alkanamido mit 2 bis 4 Kohlenstoffen, Benzamido oder N,N-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen in jedem der Alkyle; und Y Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkythio mit 1 bis 4 Kohlenstoffen oder Trifluormethyl ist; oder
X und Y, wenn zusammen genommen, eine 4,5-, 5,6- oder 6,7-Methylendioxygruppe oder eine 4,5-, 5,6- oder 6,7-Ethylendioxygruppe sind;
und R Wasserstoff oder -CO-R' ist, worin
R' Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, Cycloalkenyl mit 4 bis 7 Kohlenstoffen, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen in dem Alkyl, (subst.-Phenyl)alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Phenoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, (subst.-Phenoxy)alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, (Thiophenoxy)alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Naphthyl, Bicycio[2.2.1]heptan-2-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl oder -(CH2)n-Q-R° ist; worin der Substituent an dem substituierten Phenyl, dem (subst.-Phenyl)alkyl und dem (subst.-Phenoxy)alkyl Fluor, Brom, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen oder Trifluormethyl ist, n Null, 1 oder 2 ist, Q ein zweiwertiger Rest, abgeleitet von einer Verbindung, ausgewählt unter Furan, Thiophen, Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Thiazol, Isothiazol, Oxazol, Isoxazol, 1,2,3-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, 1,2,5-Thiadiazol, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Benzo[b]furan und Benzo[b]thiophen, ist und R° Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Wasserstoff, 5-Chlor, 5-Fluor oder 5-Trifluormethyl ist, Y Wasserstoff, 6-Chlor, 6-Fluor oder 6-Trifluormethyl ist und R Wasserstoff ist.
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X 5-Chlor ist und Y Wasserstoff ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Wasserstoff, 5-Chlor, 5-Fluor oder 5-Trifluormethyl ist, Y Wasserstoff, 6-Chlor, 6-Fluor oder 6-Trifluormethyl ist und R -CO-R1 ist, worin R1 Benzyl, 2-Furyl, 2-Thienyl, (2-Furyl)-methyl oder (2-Thienyl)methyl ist.
5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß X 5-Chlor ist Y Wasserstoff ist und R' 2-Thienyl ist.
6. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel worin
X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkythio mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Trifluormethyl, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Nitro, Phenyl, Alkanoyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffen, Benzoyl, Thenoyl, Alkanamido mit 2 bis 4 Kohlenstoffen, Benzamido oder N,N-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen in jedem der Alkyle; und Y Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Cycloalkl mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkythio mit 1 bis 4 Kohlenstoffen oder Trifluormethyl ist; oder
X und Y, wenn zusammen genommen, eine 4,5-, 5,6- oder 6,7-Methylendioxygruppe oder eine 4,5-, 5,6- oder 6,7-Ethylendioxygruppe sind;
und R Wasserstoff oder-CO-R1 ist, worin
R' Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, Cycloalkenyl mit 4 bis 7 Kohlenstoffen, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen in dem Alkyl, (subst.-Phenyl)alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Phenoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, (subst.-Phenoxy)alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, (Thiophenoxy)alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Naphthyl, Bicycio[2.2.1]heptan-2-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl oder -(CH2)n-Q-R° ist; worin der Substituent an dem substituierten Phenyl, dem (subst.-Phenyl)alkyl und dem (subst.-Phenoxy)alkyl Fluor, Brom, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen oder Trifluormethyl ist, n Null, 1 oder 2 ist, Q ein zweiwertiger Rest, abgeleitet von einer Verbindung, ausgewählt unter Furan, Thiophen, Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Thiazol, Isothiazol, Oxazol, Isoxazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazole, 1,2,5-Thiadiazol, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Benzo[b]furan und Benzo[b]thiophen, ist und R° Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen ist, welches umfaßt das Hydrolysieren einer Verbindung der Formel
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse im wesentlichen nur mit Wasser durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse unter Verwendung einer wässrigen anorganischen oder organischen Säure durchgeführt wird.
9. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß X Wasserstoff, 5-Chlor, 5-Fluor oder 5-Trifluormethyl ist, Y Wasserstoff, 6-Chlor, 6-Fluor oder 6-Trifluormethyl ist und R CO-R' ist, worin R' Benzyl, 2-Furyl, 2-Thienyl, (2-Furyl)methyl oder (2-Thienyl)methyl ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß X 5-Chlor ist, Y Wasserstoff ist und R' 2-Thienyl ist.
11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (11) gemäß Anspruch 1, weiches umfaßt das Umsetzen einer Verbindung der Formel worin X, Y und R wie in Anspruch 1 definiert sind, mit Chlorsulfonylisocyanat. Patentansprüche für den Vertragsstaat: AT
1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel worin
X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Trifluormethyl, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Nitro, Phenyl, Alkanoyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffen, Benzoyl, Thenoyl, Alkanamido mit 2 bis 4 Kohlenstoffen, Benzamido oder N,N-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen in jedem der Alkyle; und Y Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Cycloalkl mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkythio mit 1 bis 4 Kohlenstoffen oder Trifluormethyl ist; oder
X und Y, wenn zusammen genommen, eine 4,5-, 5,6- oder 6,7-Methylendioxygruppe oder eine 4,5-, 5,6- oder 6,7-Ethylendioxygruppe sind;
und R Wasserstoff oder -CO-R' ist, worin
R' Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, Cycloalkenyl mit 4 bis 7 Kohlenstoffen, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen in dem Alkyl, (subst.-Phenyl)alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Phenoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, (subst.-Phenoxy)alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, (Thiophenoxy)alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Naphthyl, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl oder -(CH2)n-Q-RO ist; worin der Substituent an dem substituierten Phenyl, dem (subst.-Phenyl)alkyl und dem (subst.-Phenoxy)alkyl Fluor, Brom, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen oder Trifluormethyl ist, n Null, 1 oder 2 ist, Q ein zweiwertiger Rest, abgeleitet von einer Verbindung, ausgewählt unter Furan, Thiophen, Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Thiazol, Isothiazol, Oxazol, Isoxazol, 1,2,3-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, 1,2,5-Thiadiazol, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Benzo[b]furan und Benzo[b]thiophen, ist und R° Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen ist, welches umfaßt das Hydrolysieren einer Verbindung der Formel
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin X und Y jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Alkythio mit 1 bis 4 Kohlenstoffen, Nitro oder Trifluormethyl sind, oder
X und Y, wenn zusammen genommen, eine 4,5-, 5,6- oder 6,7-Methylendioxygruppe sind und R Wasserstoff oder -CO-R' ist, worin
R' Alkyl mit 1 bi 6 Kohlenstoffen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Phenoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, (subst.-Phenoxy)alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Furyl, Thienyl Alkylfuryl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Alkylthienyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Furylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl, Thienylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen im Alkyl oder Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl ist; worin der Substituent an dem substituierten Phenylgruppe und an der substituierten Phenoxygruppe aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffen und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffen ausgewählt ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Hydrolyse praktisch alleine mit Wasser durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Hydrolyse unter Verwendung einer wässrigen anorganischen oder organischen Säure durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, gekennzeichnet, dadurch, daß die anorganische oder organische Säure unter Salz-, Schwefel-, Phosphor-, Essig-, Ameisen-, Zitronen- und Benzoesäure ausgewählt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, gekennzeichnet dadurch, daß die anorganische oder organische Säure in einer Konzentration im Bereich von 1-molar bis 6-molar verwendet wird.
7. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß X Wasserstoff, 5-Chlor, 5-Fluor oder 5-Trifluormethyl, Y Wasserstoff, 6-Chlor, 6-Fluor oder 6-Trifluormethyl, und R Wasserstoff ist.
8. Verfahren nach Anspruch 7, gekennzeichnet, dadurch, daß X 5-Chlor und Y Wasserstoff ist.
9. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß X Wasserstoff, 5-Chlor, 5-Fluor oder 5-Trifluormethyl, Y Wasserstoff, 6-Chlor, 6-Fluor oder 6-Trifluormethyl, und R CO-R1 ist, worin R' Benzyl, 2-Furyl, 2-Thienyl, (2-Furyl)methyl oder (2-Thienyl)methyl ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, gekennzeichnet dadurch, daß X 5-Chlor, Y Wasserstoff und R' 2-Thienyl ist.
11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (11) gemäß Definition in Anspruch 1, welches umfaßt das Umsetzen einer Verbindung der Formel worin X, Y und R wie in Anspruch 1 definiert sind, mit Chlorsulfonylisocyanat.
12. Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung, gekennzeichnet durch das Herstellen einer Verbindung der Formel (III) gemäß Definition in Anspruch 1, in welcher R -COR' it worin R wie in Anspruch 1 definiert ist, nach einem Verfahren gemäß Anspruch 1, gefolgt vom Mischen des so hergestellten Produktes mit einem pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger.
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