HK97986A - Antibiotic a/16686 factor a2, the process for the preparation thereof, and the co-produced antibiotic a/16686 factors a1 and a3 - Google Patents
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Claims (11)
1. Facteur A2 de l'antibiotique A/16686 en tant que composé antibiotique individuel essentiellement pur, et ses sels d'addition d'acides physiologiquement acceptables non toxiques, caractérisé dans sa forme de base libre, par le fait que:
A) il se présente sous la forme d'une poudre blanche amorphe qui fond avec décomposition à environ 210-220°C;
B) il est très soluble dans l'eau, le diméthylformamide, le méthanol aqueux et HCI 0,1 N, peu soluble dans l'éthanol absolu et le n-butanol, et il précipite à partir de la solution aqueuse par l'addition d'une solution saturée avec NaHCO3;
C) son analyse élémentaire fournit approximativement carbone 54,57%, hydrogène 6,19%, azote 10,88% et chlore 1,37%;
D) son spectre d'absorption infrarouge en nujol fournit les maxima d'absorption observables suivants: 3290, 2930 et 2860 (nujol), 1765, 1635, 1510, 1455 et 1375 (nujol), 1240, 1175, 1130, 1060, 1015, 975, 840 et 815 cm-1;
E) son spectre d'absorption ultra-violet présente les maxima d'absorption suivants:
a) en méthanol neutre:
234 nm ( =206)
268 nm ( =1 14)
b) en méthanol contenant HCI 0,1N
233 nm ( =192)
271 nm ( =93)
c) en méthanol contenant NaOH 0,1 N
251 nm ( =275)
~300 nm (épaulement);
F) son pouvoir rotatoire spécifique , est de +73+4° (c=0,49, H20);
G) ses valeurs Rf en chromatographie sur papier, en utilisant le papier Whatman No. 1, et B. subtilis ATCC 6633 comme organisme de détection, sont les suivantes:
H) il présente les valeurs Rf suivantes sur des systèmes chromatographiques sur couche mince de gel de silice:
1,2-sur plaques de gel de silice silanisé 60F254
3,4,5-sur plaques de gel de silice 60F254
(*étalons internes: caféine Rf 0,60; cortisone Rf 0,35; déxaméthasone Rf 0,30).I) une analyse des amino acides du facteur A2 du A/16686 après hydrolyse acide avec de l'acide chlorhydrique 6 N à 110°C pendant 6 heures, révèle la présence d'au moins les amino acides suivants: alanine, leucine, glycine, acide aspartique, phénylalanine, ornithine, p-hydroxyphénylglycine, et phénylglycine hydroxy chloro-substituée;
J) une analyse des hydrates de carbone de l'hydrolysat acide après 2 heures dans H2SO4 2 N à 100°C indique la présence de D-mannose;
K) il présente les réactions caractéristiques suivantes:
et
L) il présente un temps de rétention (tR) de 4' 99/100" lorsqu'on l'analyse par HPLC à phases inversées en utilisant une colonne de µ-Bondapack C18 (diamètre intérieur de 3,9 mmx300 mm) et un mélange de HCOONH4 0,025 M/CH3CN 60/40 (en volumes) en tant que phase mobile à un débit de 2 ml/minute (étalons internes: anthracène tR 35' 18/100"; a-nitronaphtalène tR 11' 14/100"; toluène tR 8' 64/100"), et sous la forme de son chlorhydrate, par le fait qu'il présente
M) un point de fusion d'environ 250°C (avec décomposition).
2. Procédé pour préparer le facteur A2 de l'antibiotique A/16686 défini comme spécifié dans la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il consiste à cultiver la souche Actinoplanes sp. ATCC 33076 dans des conditions de fermentation aérobie submergée, dans un milieu nutritif aqueux contenant des sources assimilables de carbone et d'azote, et des sels minéraux, jusqu'à ce qu'un niveau substantiel d'activité antibiotique soit produit, à récupérer ladite activité antibiotique constituée par le facteur A2 de l'antibiotique A/16686 sous la forme d'un complexe avec deux autres facteurs mineurs dénommés facteurs A1 et A3 de l'antibiotique A/16686 à partir du milieu de fermentation, à séparer le facteur A2 de l'antibiotique A/16686 du complexe antibiotique et à l'isoler sous la forme d'un composé antibiotique individuel essentiellement pur.
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que l'on récupère l'activité antibiotique à la fin de la fermentation par extraction de la masse mycéliale avec un solvant organique choisi parmi les alcanols inférieurs et l'acétone.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que le solvant d'extraction est le méthanol.
5. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que l'on sépare le facteur A2 de l'antibiotique A/16686 par chromatographie sur colonne en utilisant une colonne d'Amberlite X-AD et des mélanges d'eau et d'acétonitrile ou des mélanges de formiate d'ammonium aqueux et d'acétonitrile en tant que système éluant.
6. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en outre par le fait que l'on isole séparément les trois facteurs A,, A2 et A3.
7. Procédé selon la revendication 2 ou 6, caractérisé par le fait que l'on effectue la séparation par chromatographie en phase liquide sous haute pression (HPLC) à phases inversées en utilisant une colonne de la substance mise sur le marché sous le nom de µ-Bondapack C18 et des mélanges de formiate d'ammonium aqueux et d'acétonitrile en proportions variables comme phase mobile.
8. Substance antibiotique choisie parmi le groupe comprenant la base libre du facteur A, de l'antibiotique A/16686, et ses sels d'addition d'acides physiologiquement acceptables non toxiques, caractérisée par le fait que:
A) elle se présente comme une substance amorphe blanche qui fond avec décomposition à environ 210-220°C;
B) elle est très soluble dans l'eau, le diméthylformamide et le méthanol aqueux; soluble dans le méthanol et l'éthanol; mais insoluble dans l'éther éthylique, l'éther de pétrole et le benzène;
C) son analyse élémentaire est approximativement la suivante: carbone 50,31%, hydrogène 6,00%, azote 9,92%, chlore (teneur totale) 1,61%, ions chlore 0,90%, résidu 6,07%;
D) son spectre d'absorption infrarouge en nujol présente les maxima d'absorption observables suivants: 3290, 2930 et 2860 (nujol), 1765, 1630, 1510, 1455 et 1375 (nujol), 1260, 1235, 1175, 1150, 1130, 1060, 1015, 975, 840 et 810 cm-1;
E) son spectre d'absorption ultra-violet présente les maxima d'absorption suivants:
a) en méthanol neutre:
233 nm ( =202)
266 nm ( =106)
b) en méthanol contenant HCI 0,1 N:
232 nm ( =219)
270 nm ( =110)
c) en méthanol contenant NaOH 0,1 N
251 nm ( =264)
~290 nm (épaulement);
F) elle présente un pouvoir rotatoire spécifique, , de +57±4° (c=0,51, H20);
G) elle présente les valeurs Rf suivantes en chromatographie sur du papier Whatman No. 1, en utilisant B. subtilis ATCC 6633 comme système de détection:
H) elle présente les valeurs Rf suivantes dans les systèmes chromatographiques sur couche mince de gel de silice indiqués ci-après:
I) une analyse des amino acides du facteur A1 du A/16686, après hydrolyse acide en acide chlorhydrique 6 N à 110°C pendant 6 heures, indique la présence d'au moins les amino acides suivants: alanine, leucine, glycine, acide aspartique, phénylalanine, ornithine, p-hydroxyphénylglycine, et phénylglycine hydroxy, chloro-substituée;
J) une analyse des hydrates de carbone de l'hydrolysat acide après 2 heures dans H2SO4 2 N à 100°C indique la présence de D-mannose;
K) elle présente un temps de rétention (tR) de 3' 84/100" lorsqu'on l'analyse par chromatographie en phase liquide sous haute pression (HPLC) à phases inversées en utilisant une colonne de substance mise sur le marché sous le nom de µ-Bondapack C18 (diamètre intérieur 3,9 mmx300 mm), et un mélange de HCOONH4 0,025 M/CH3CN 60/40 (en volumes) en tant que phase mobile à un débit de 2 ml/minute (étalons internes: anthracène tR 35' 18/100"; a-nitronaphtalène tR 11' 14/100"; toluène tR 8' 64/100").
9. Substance antibiotique choisie dans le groupe comprenant la base libre du facteur A3 de l'antibiotique A/16686, et ses sels d'addition d'acides physiologiquement acceptables non toxiques, caractérisée par le fait que:
A) elle est constituée par une poudre blanche amorphe qui fond avec décomposition à environ 220°C;
B) elle est très soluble dans l'eau, le diméthylformamide et le méthanol aqueux; soluble dans le méthanol et l'éthanol; mais insoluble dans l'éther éthylique, l'éther de pétrole et le benzène;
C) son analyse élémentaire révèle approximativement: carbone 48,41 %, hydrogène 5,84%, azote 9,09%, chlore (teneur totale) 1,68%, ions chlore 1,16%; résidu 9,1%;
D) son spectre d'absorption infrarouge en nujol présente les maxima d'absorption observables suivants: 3290, 2930 et 2860 (nujol), 1765, 1635, 1510, 1455 et 1375 (nujol), 1260, 1240, 1175, 1100, 1060, 1020, 975, 840 et 805 cm-1;
E) son spectre d'absorption ultra-violet présente les maxima d'absorption suivants:
a) en méthanol neutre
234 nm ( =147)
267 nm ( =74)
b) en méthanol contenant HCI 0,1 N
232 nm ( =132)
270 nm ( =76)
c) en méthanol contenant NaOH 0,1 N
250 nm ( =202)
~ 295 nm (épaulement);
F) elle a un pouvoir rotatoire spécifique , de +50±4° (c=0,48, HCI N/100);
G) elle révèle les valeurs Rf suivantes en chromatographie sur papier, sur du papier Whatman No. 1, en utilisant B. subtilis ATCC 6633 comme organisme de détection:
H) elle présente les valeurs Rf suivantes dans les systèmes chromatographiques sur couche mince de gel de silice indiqués ci-après:
I) une analyse des amino acides du facteur A3 du A/16686 après hydrolyse acide en acide chlorhydrique 6 N à 110°C pendant 6 heures révèle la présence d'au moins les amino acides suivants: alanine, leucine, glycine, acide aspartique, phénylalanine, ornithine, p-hydroxyphénylglycine et phénylglycine hydroxy, chloro-substituée;
J) une analyse des hydrates de carbone de l'hydrolysat acide après 2 heures dans H2SO4 2 N à 100°C indique la présence de D-mannose;
K) elle présente un temps de rétention (tR) de 6' 84/100" lorsqu'on l'analyse par chromatographie en phase liquide sous haute pression (HPLC) à phases inversées en utilisant une colonne de µ-Bondapack C18 (diamètre intérieur 3,9 mmx300 mm), et un mélange de HCOONH4 0,025 M/CH3CN 60/40 (en volumes) en tant que phase mobile à un débit de 2 ml/minute (étalons internes: anthracène tR 35' 18/100"; α-nitronaphtalène tR 11' (14/100"); toluène 8' 64/100").
10. Facteurs A1, A2 et A3 de l'antibiotique A/16686 tels que définis dans les revendications respectives 1, 8 et 9, dans la mesure où ils sont combinés, à l'exclusion du complexe antibiotique A/16686 tel qu'isolé selon la demande de brevet britannique publiée sous le No. 2.045.231.
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1987
- 1987-06-09 JP JP62142398A patent/JPS63126890A/ja active Granted
- 1987-12-30 MY MY106/87A patent/MY8700106A/xx unknown
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee) |