HRP20110941T1 - Postupak razdvajanja derivata izokinolina - Google Patents
Postupak razdvajanja derivata izokinolina Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20110941T1 HRP20110941T1 HR20110941T HRP20110941T HRP20110941T1 HR P20110941 T1 HRP20110941 T1 HR P20110941T1 HR 20110941 T HR20110941 T HR 20110941T HR P20110941 T HRP20110941 T HR P20110941T HR P20110941 T1 HRP20110941 T1 HR P20110941T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- acid
- thp
- optically active
- process according
- naproxen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/18—Aralkyl radicals
- C07D217/20—Aralkyl radicals with oxygen atoms directly attached to the aromatic ring of said aralkyl radical, e.g. papaverine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Postupak razdvajanja (R,S)-Tetrahidropapaverina (THP) (I) pomoću optički aktivne arilpropionske kiseline, po izboru u smjesi s dodatnom optički aktivnom kiselinom ili anorganskom kiselinom, u odgovarajućem sustavu otapala. Patent sadrži još 14 patentnih zahtjeva.
Claims (15)
1. Postupak razdvajanja (R,S)-Tetrahidropapaverina (THP) (I) pomoću optički aktivne arilpropionske kiseline, po izboru u smjesi s dodatnom optički aktivnom kiselinom ili anorganskom kiselinom, u odgovarajućem sustavu otapala.
2. Postupak prema zahtjevu 1 koji obuhvaća sljedeće korake:
a) dovođenje u kontakt (R,S)-THP (I) s optički aktivnom arilpropionskom kiselinom, po izboru u smjesi s dodatnom optički aktivnom kiselinom ili anorganskom kiselinom, u odgovarajućem sustavu otapala,
b) odvajanje diastereoizomernog spoja (R)-THP istaloženog iz smjese,
c) dobivanje (R)-THP (Ia) iz razdvojenog diastereoizomera, i/ili po izboru
d) dobivanje (S)-THP (Ib) iz matične tekućine.
3. Postupak prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva gdje se optički aktivna arilpropionska kiselina izabire između (S)-naproksena, (S)-ibuprofena, (S)-flurbiprofena i (S)-tropinske kiseline.
4. Postupak prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva gdje je optički aktivna arilpropionska kiselina (S)-naproksen.
5. Postupak prema zahtjevu 4 koji obuhvaća sljedeće korake:
a’) dovođenje u kontakt (R,S)-THP (I) i (S)-naproksena (II) u otopini u odgovarajućem sustavu otapala,
b’) odvajanje diastereoizomernog spoja (R)-THP·(S)-naproksen (IIIa) istaloženog iz smjese,
c’) dobivanje (R)-THP (Ia) iz razdvojenog diastereoizomera (IIIa).
6. Postupak prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva gdje se dodatna optički aktivna kiselina izabire između (R)-bademove kiseline, (S)-O-acetilbademove kiseline, L-fenil mliječne kiseline, (R)- i (S)-metoksifeniloctene kiseline, (S)-fenilpropionske kiseline, (R)- i (S)-tropinske kiseline, poželjno (R)-bademove kiseline.
7. Postupak prema bilo kojem od zahtjeva 1-5 gdje je anorganska kiselina vodeni vodikov halid, poželjno klorovodična kiselina ili sumporna kiselina ili fosforna kiselina.
8. Postupak prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva gdje se sustav otapala izabire između ketona, nižih alkohola, aromatskih ugljikovodika i njihovih smjesa, po izboru u prisutnosti vode.
9. Postupak prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva gdje se otapalo izabire između acetona, metiletilketona, metilizobutilketona, metanola, etanola, izopropanola, toluena i njihovih smjesa.
10. Postupak prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva gdje se otapalo koristi u volumen/težinskom omjeru početnog (R,S)-THP (I) od 2:1 do 15:1.
11. Postupak prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva gdje se optički aktivna arilpropionska kiselina koristi u omjeru ekvivalenata od 0,3:1 do 1:1 s obzirom na (R,S)-THP (I), poželjno od 0,35:1 do 0,8:1, poželjnije od 0,40:1 do 0,65:1.
12. Postupak prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva gdje se odvojeni diastereoizomer dalje pročišćava kroz jednu ili više kristalizacija samog spoja prije dobivanja (R)-THP (Ia).
13. Postupak prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva koji dalje obuhvaća dobivanje (R)-THP (Ia) ili (S)-THP (Ib) u obliku soli, poželjno kao klorovodika.
14. Spojevi (R)-THP·(S)-naproksen i (S)-THP·(S)-naproksen.
15. Postupak pripreme cis-atrakurija koji obuhvaća pripremu (R)-THP razdvajanjem pomoću optički aktivne arilpropionske kiseline, po izboru u smjesi s dodatnom optički aktivnom kiselinom ili anorganskom kiselinom.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT000319A ITMI20080319A1 (it) | 2008-02-28 | 2008-02-28 | Processo per la risoluzione di derivati isochinolinici |
| PCT/EP2009/052234 WO2009106547A1 (en) | 2008-02-28 | 2009-02-25 | Process for the resolution of isoquinoline derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20110941T1 true HRP20110941T1 (hr) | 2012-03-31 |
Family
ID=40291711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR20110941T HRP20110941T1 (hr) | 2008-02-28 | 2009-02-25 | Postupak razdvajanja derivata izokinolina |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8703955B2 (hr) |
| EP (1) | EP2268617B1 (hr) |
| CN (1) | CN101896462B (hr) |
| AT (1) | ATE534631T1 (hr) |
| CA (1) | CA2708666C (hr) |
| EA (1) | EA017743B1 (hr) |
| ES (1) | ES2375920T3 (hr) |
| HR (1) | HRP20110941T1 (hr) |
| IL (1) | IL206444A (hr) |
| IT (1) | ITMI20080319A1 (hr) |
| PL (1) | PL2268617T3 (hr) |
| SI (1) | SI2268617T1 (hr) |
| WO (1) | WO2009106547A1 (hr) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2008222298A1 (en) | 2007-03-08 | 2008-09-12 | Chemagis Ltd. | (1R,1'R)-atracurium salts separation process |
| EP2125743A1 (en) * | 2007-03-26 | 2009-12-02 | Chemagis Ltd. | (1r,1'r)-atracurium salts separation process |
| US8293912B2 (en) * | 2007-05-01 | 2012-10-23 | Chemagis Ltd. | Process for producing cisatracurium compounds and associated intermediates |
| CA2685488A1 (en) * | 2007-05-01 | 2008-11-06 | Chemagis Ltd. | Novel isoquinolinium compounds useful in the preparation of cisatracurium and associated intermediates |
| CA2687157A1 (en) * | 2007-06-18 | 2008-12-24 | Chemagis Ltd. | (1r,1'r)-atracurium salts separation process |
| CA2702535A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Chemagis Ltd. | Novel r,r'-atracurium salts |
| CA2722651A1 (en) * | 2008-05-01 | 2009-11-05 | Chemagis Ltd. | Cisatracurium derivatives, preparation and uses thereof |
| US8148527B1 (en) | 2011-01-18 | 2012-04-03 | Divi's Laboratories, Ltd. | Resolution of 1-(4-methoxybenzyl)-octahydro-isoquinoline |
| CN103319406A (zh) * | 2012-03-20 | 2013-09-25 | 迪维斯实验室有限公司 | 1-(4-甲氧苄基)-八氢-异喹啉的拆分 |
| CN104610145B (zh) * | 2015-01-27 | 2017-07-18 | 江苏嘉逸医药有限公司 | 苯磺顺阿曲库铵中间体r‑四氢罂粟碱‑n‑乙酰‑l‑亮氨酸盐的分离方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8418303D0 (en) | 1984-07-18 | 1984-08-22 | Wellcome Found | Compounds |
| DE19535762A1 (de) * | 1995-09-26 | 1997-03-27 | Basf Ag | Verfahren zur Racematspaltung |
| DE19711739C1 (de) | 1997-03-20 | 1998-08-20 | Knorr Bremse Systeme | Governor für Druckluftbeschaffungsanlagen von Fahrzeugen |
| US6670476B2 (en) | 2000-11-29 | 2003-12-30 | Pfizer Inc. | Resolution of trans-7-(hydroxy-methyl)octa-hydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine |
| EP1831132A2 (en) | 2004-08-02 | 2007-09-12 | Matrix Laboratories Ltd | Resolution of racemic organic acids with (1s, 4s)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4- tetrahydro-n-methyl-1-naphthaloneamine |
| KR20070080108A (ko) | 2006-02-06 | 2007-08-09 | 주식회사종근당 | 질소의 알파 위치에 비대칭탄소가 있는 라세믹 유도체의광학 이성질체 분리 방법 |
-
2008
- 2008-02-28 IT IT000319A patent/ITMI20080319A1/it unknown
-
2009
- 2009-02-25 CA CA2708666A patent/CA2708666C/en active Active
- 2009-02-25 CN CN200980101399XA patent/CN101896462B/zh active Active
- 2009-02-25 AT AT09714576T patent/ATE534631T1/de active
- 2009-02-25 EP EP09714576A patent/EP2268617B1/en active Active
- 2009-02-25 HR HR20110941T patent/HRP20110941T1/hr unknown
- 2009-02-25 US US12/808,255 patent/US8703955B2/en active Active
- 2009-02-25 WO PCT/EP2009/052234 patent/WO2009106547A1/en not_active Ceased
- 2009-02-25 PL PL09714576T patent/PL2268617T3/pl unknown
- 2009-02-25 ES ES09714576T patent/ES2375920T3/es active Active
- 2009-02-25 SI SI200930135T patent/SI2268617T1/sl unknown
- 2009-02-25 EA EA201071000A patent/EA017743B1/ru unknown
-
2010
- 2010-06-17 IL IL206444A patent/IL206444A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101896462A (zh) | 2010-11-24 |
| SI2268617T1 (sl) | 2012-05-31 |
| EA201071000A1 (ru) | 2011-02-28 |
| WO2009106547A1 (en) | 2009-09-03 |
| ATE534631T1 (de) | 2011-12-15 |
| US20100298570A1 (en) | 2010-11-25 |
| HK1150239A1 (en) | 2011-11-11 |
| CA2708666A1 (en) | 2009-09-03 |
| EA017743B1 (ru) | 2013-02-28 |
| EP2268617A1 (en) | 2011-01-05 |
| ITMI20080319A1 (it) | 2009-08-29 |
| CA2708666C (en) | 2016-06-14 |
| CN101896462B (zh) | 2012-09-26 |
| PL2268617T3 (pl) | 2012-05-31 |
| US8703955B2 (en) | 2014-04-22 |
| EP2268617B1 (en) | 2011-11-23 |
| IL206444A0 (en) | 2010-12-30 |
| IL206444A (en) | 2013-10-31 |
| ES2375920T3 (es) | 2012-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2375920T3 (es) | Procedimiento para resolver derivados de isoquinole�?na. | |
| PH12014500673A1 (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| BR0307330A (pt) | Produção do delta-9-tetraidrocanabinol | |
| UA113980C2 (uk) | Заміщені нуклеозиди, нуклеотиди і їх аналоги | |
| BR112014014882A2 (pt) | extração de ácido láctico | |
| BR112013003581A2 (pt) | formulação farmacêutica ou nutracêutica gastro resistente que compreende um ou mais sais do ácido algínico | |
| BR112012009745A8 (pt) | Membrana de troca catiônica, método para produzir a mesma, e vaso de eletrólise | |
| AR079580A1 (es) | Procesos para la fabricacion de un agente farmaceuticamente activo | |
| BR112015005995A2 (pt) | formulações líquidas de apixaban | |
| BR112012023317A2 (pt) | hidrato de cloridrato de agomelatina e sua preparação | |
| BR112017023714A2 (pt) | processo para preparação de polímeros à base de dimetiltaurato de acriloíla e monômeros neutros | |
| BR112014014060A2 (pt) | processo para a preparação de travoprosta | |
| BR112014026138A2 (pt) | métodos de monitoramento terapêutico de pró-fármacos de ácido fenilacético | |
| FR2921565B1 (fr) | Procede de recuperation d'acides fluorocarboxyliques | |
| BR112015000966A2 (pt) | método para a síntese de n-(fosfonometil)glicina ou um de seus derivados selecionados a partir do grupo que consiste em seus sais, seus ésteres de fosfonato e seus sais de éster de fosfonato | |
| MX370884B (es) | Derivados de catecolamina enriquecidos con deuterio asimétrico posición-específico y medicamentos que comprenden los compuestos. | |
| EA200971019A1 (ru) | Способы получения (r)-2-метилпирролидина и (s)-2-метилпирролидина и их солей винной кислоты | |
| JP2016130806A5 (hr) | ||
| CN103127053B (zh) | 6-[2-(二甲氨基)乙氧基]黄酮的医药用途 | |
| MA32681B1 (fr) | Nouveau procede de synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable | |
| Ballatori et al. | Nordihydroguaiaretic acid depletes ATP and inhibits a swelling-activated, ATP-sensitive taurine channel | |
| BRPI0405609A (pt) | Métodos de produção e de avaliação de um pirrolidonacarboxilato de zinco di-hidratado, pirrolidonacarboxilato de zinco di-hidratado, e, cosmético | |
| BRPI0902782B8 (pt) | método para a produção de um cristal de anidrido de citrulina | |
| BR112023026484A2 (pt) | Bateria de fluxo redox e método para gerar eletricidade através de pelo menos uma bateria de fluxo redox | |
| PL2238129T3 (pl) | Sposób wytwarzania bromowodorku darifenacyny |