HU199488B - Process for producing alpha-hydroxyalkyl phosponic acids - Google Patents
Process for producing alpha-hydroxyalkyl phosponic acids Download PDFInfo
- Publication number
- HU199488B HU199488B HU299283A HU299283A HU199488B HU 199488 B HU199488 B HU 199488B HU 299283 A HU299283 A HU 299283A HU 299283 A HU299283 A HU 299283A HU 199488 B HU199488 B HU 199488B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- mole
- water
- acid
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims abstract description 16
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 12
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 abstract description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 2
- 229940116254 phosphonic acid Drugs 0.000 abstract 2
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 abstract 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 abstract 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229960001040 ammonium chloride Drugs 0.000 abstract 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 229960000443 hydrochloric acid Drugs 0.000 abstract 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLVXPXINUWURSG-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)C1=CC=CC=C1 YLVXPXINUWURSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- ZBURELSAUHPHKC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyethylphosphonic acid Chemical compound CC(O)P(O)(O)=O ZBURELSAUHPHKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Description
A találmány tárgya javított eljárás az (I) általános képletíí a-hidroxi-alkil-foszfonsavak előállítására
C /I
(I) r2 oh o oh — a képletben R, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot vagy fenil- (1—3 szénatomos alkil)-csoportot, R2 pedig hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent.
Az (I) általános képletü a-hidroxi-alkil-foszfonsavak kiváló komplexképző tulajdonsággal rendelkeznek, kálcium-, vas-, cinkstb. ionokkal erős komplexeket képeznek, ennek megfelelően hatásos vízkezelő szerek, valamint ioncserélőként alkalmazhatók. Vizes oldatban fémekkel érintkezve azokon adszorpciós védőréteget hoznak létre, így korróziós inhibitor hatást is mutatnak. Az (I) általános képletü vegyületek ezen kívül számos értékes vegyipari termék, illetve gyógyhatású anyag előáiításában kiindulási anyagokként alkalmazhatók.
Az (I) általános képletü vegyületek előállítását és a lezajló reakciók mechanizmusát részletesen ismerteti a J.Am.Chem. Soc. 42, 2337 (1920) közlemény. A szerzők megállapították, hogy R,-CO-R2 általános képletü karbonil-vegyületeket foszfor-trikloriddal reagáltatva gyűrűs közbenső termék képződik, ami vízzel kezelve a megfelelő a-hidroxi-alkil-foszfonsavvá alakítható. A gyűrűs közbenső termék egyensúlyi reakcióban alakul ki; erre tekintettel a kívánt a-hidroxi-alkil-foszfonsav csak akkor állítható elő megfelelő hozammal, ha a kiindulási reagensek egyikét nagy fölöslegben használják. Abban az esetben azonban, ha a reakcióelegyhez ecetsav-anhidridet vagy jégecetet adnak, a gyűrűs közbenső termék továbbreagál, így akkor is megfelelő hozam érhető el, ha a kiindulási reagenseket ekvimoláris arányban reagáltatják, vagy a reagensek egyikét kis fölöslegben használják.
Az idézeti közlemény szerint az a-hidroxi-benzil-foszfonsav a következő körülmények között állítható elő a legkedvezőbb eredménnyel: benzaldehidhez 10 mól%-os fölöslegben vett foszfor-trikloridot adnak, az elegyet néhány órán át 20—40°C-on állni hagyjuk, majd a reakcióelegyhez a benzaídehid 1 móljára vonatkoztatva 3—4 mól jégecetet adnak, a reakcióelegyet néhány órán át 25— 35°C-on tartják, ezután az elegyet 1 mól kiindulási benzaldehidre vonatkoztatva 100—
120 mól vízbe öntik, a vizes elegyet szárazra párolják, majd a kapott nyers terméket híg vizes sósavoldatból átkristályosítják. A szerzők megjegyzik, hogy a nyers termék átkristályosítása az a-hidroxi-benzil-foszfonsav vízoldékonysága miatt tetemes veszteséggel jár, ezért célszerűbb a terméket só formájában elkülöníteni. Az a-hidroxi-benzil-foszfon2 sav anilinnel képezett sóját a közlemény szerint 72%-os hozammal kapják. Saját kísérleti eredményeink szerint az a-hidroxi-benzil-foszfonsav a J. Am. Chem. Soc. 42, 2337 (1920) közleményben leírt eljárással csak
40% körüli hozammal állítható elő.
A J. Am. Chem. Soc. 42, 2337 (1920) közleményben ismertetett eljárásnak ipari szempontból az a legnagyobb hátránya, hogy a hidrolízishez rendkívül nagy (1 mól kiindulási karbonilvegyületre vonatkoztatva 100— 120 mól) vízre van szükség, amelynek eltávolítása nehézkes és rendkívül energiaigényes művelet. További hátrányt jelent, hogy az ei15 járás során melléktermékként keletkező acetil-klorid hasznosítására semmiféle lehetőség nincs, az a hidrolízis és az azt követő bepárlás során teljes egészében veszendőbe megy. Ezért ez az ismert eljárás ipari megvalósí20 tás szempontjából nem elég gazdaságos.
Célul tűztük ki olyan eljárás kidolgozását az (I) általános képletü vegyületek előállítására, amely lehetővé teszi a melléktermék hasznosítását, és amellyel a hídrólí25 zis energiaigénye az ismert megoldás tőre dékére csökkenthető.
Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy ha 1 mól R,-CO-R2 általános képletü karbonil-vegyületet 0,85—0,9 mól foszor-triklorid30 dal és 4—6 mól jégecettel reagáltatunk, a reakció lezajlása után az elegy két fázisra válik szét. A hidrolizálandó gyűrűs közbenső terméket az alsó fázis tartalmazza, míg a felső fázis lényegében acetil-kloridból áll.
A két fázis elválasztása után a felső fázisból desztillációval a bevitt fqszfor-trikioridra vonatkoztatva 80—90%-os hozammal különíthetők el acetil-kloridot iparilag hasznosítható reagens formájában. Az alsó fázist 1 mól ki40 indulási karbonil-vegyületre vonatkoztatva már 20—30 mól vízzel is tökéletesen elhidrolizálhatjuk. A hidrolízist a reakcióelegy vákuumbepárlása közben, legfeljebb 60°C-on végezzük. A visszamaradt szirupszerü anyagig ból ismert módon — adott esetben sóképzés után — különítjük el a kívánt (I) általános képletü vegyületeket. Ha R,alifás csoportot jelent, az (I) általános képletü vegyületeket kitűnő (közel mennyiségi) hozammal kapjuk.
Ha R, helyén fenil- vagy fenil-alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületeket állítunk elő, a tisztítás során fellépnek a korábban idézett közleményben említett veszteségek, ezért ezeket a vegyületeket 50% kö55 rüli hozammal kapjuk. A termékeket só formájában elkülönítve azonban a hozamot 70— 75%-ra növelhetjük.
A találmány tárgya tehát eljárás az (1) általános képletü a-hidroxi-alkil-foszfonsavak előállítására — a képletben R, és R2 jelentése a fenti —oly módon, hogy R,-CO-R2 általános képletü karbonil-vegyülethez — a képletben R, és R2 jelentése a fenti — legfeljebb 30°C hőmérsékleten foszfor-trikloridot adunk, 65 1—3 órás állás után a reakcióelegyhez jég-2HU 199488 Β ecetet adunk, a kapott reakcióelegyet 4—15 órán át legfeljebb 30°C hőmérsékleten tartjuk, majd a képződött közbenső terméket vízzel elhidrolizáljuk, a kapott (I) általános képletű vegyületet ismert módon elkülönítjük és kívánt esetben ismert módon tisztítjuk. A találmány szerint 1 mól R,-CO-R2 általános képletű karbonil-vegyületre vonatkoztatva 0,85—0,9 mól foszfor-trikloridot és 4—6 mól jégecetet használunk, a reakció lezajlása után a két fázisra szétvált elegy fázisait elválasztjuk egymástól, a felső fázist acetil-klorid kinyerésére elvezetjük, és az alsó fázist 1 mól R,-CO-R2 általános képletű karbonil-vegyületre vonatkoztatva 20—30 mól vízzel hidrolizáljuk a víz egyidejű, csökkentett nyomáson, legföljebb 60°C hőmérsékleten végzett lepárlása közben.
A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesebben ismertetjük.
1. példa
10,6 g frissen desztillált benzaldehidet 12 g foszfor-trikloriddal elegyítünk vizes hűtés közben úgy, hogy az elegy hőmérséklete ne haladja meg a 30°C-ot. Az elegyet másfél órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az elegyhez erős keverés és jeges vizes hűtés közben 30 g jégecetet adunk. A reakcióelegyet másfél órán át szobahőmérsékleten keverjük, ezután szobahőmérsékleten 5 órán át állni hagyjuk. A két fázisra szétvált reakeióelegy fázisait elszivatással elkülönítjük egymástól. A felső fázist vízfürdőről ledesztillálva 16,2 g (a foszfor-trikloridra vonatkoztatva 82%) acetil-kloridot kapunk; fp.: 51—52°C. A reakcióelegy alsó, sűrű szirupos fázisából vízsugárvákuummal eltávolítjuk a maradék sósavgázt és acetil-kloridot, majd intenzív keverés közben 50 ml jeges vízbe öntjük. A vizes oldatot rotációs vákuumbepárlón 60°C-os vízfürdőről tömegállandóságig bepároljuk. A maradékhoz 20 ml vizet adunk, és a bepárlást megismételjük. Az így kapott sárgás szirupot vákuum-exszikkátorban lúg felett állni hagyjuk, majd a kapott szilárd ömledéket benzol és ecetsav 2:1 térfogatarányú elegyéből átkristályosítjuk. Szűrés után 6,7 g (41%) 165—167°C olvadáspontú hófehér, kristályos α-hidroxi-benzil-foszfonsavat kapunk (irodalmi op.: 167—168°C).
Ha a terméket nátriumsó formájában különítjük el úgy, hogy a szilárd ömledékhez 10 mól% fölöslegben vett nátrium-hidroxidot adunk 2 N vizes nátrium-hidroxid oldat formájában, majd a kapott sűrű oldathoz a kristálykiválás kezdetéig etanolt adagolunk, és az így kapott elegyet a kristályk’iválás befejeződéséig hűtőszekrényben tároljuk, a kristályos nátriumsót 84%-os hozammal kapjuk.
2. példa g fenil-acetaldehidet 12 g foszfor-trikloriddal elegyítünk, az elegyet ,2 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd keverés közben g jégecetet adunk hozzá, és az elegyet 12 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A felső fázist elválasztjuk; a felső fázisból desztillációval acetil-kloridot különítünk el a foszfor-trikloridra vonatkoztatva 84%-os hozammal. Az alsó fázisból a sósavat és az acetil-klorid maradékát szívatással eltávolítjuk, majd az alsó fázishoz 50 ml vizet adunk. Az elegy ismét két fázisra válik szét. A fázisokat elválasztjuk egymástól, a vizes oldatot bepároljuk, és a kapott sűrű szirupot lúg felett állva kristályosítjuk. 10,3 g (58,6%) a-hidroxi-2-fenil-etil-foszfonsavat kapunk; op.:
126—128°C.
3. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, de 4,4 g acetaldehidet, 12 g foszfor-trikloridot, 30 g jégecetet és 50 ml vizet használunk. A kapott sűrű szirupot 2 hétig állni hagyjuk.
10,45 g (95,3%) fehér, kristályos a-hidroxi-etil-foszfonsavat kapunk; op.: 76—78°C (irodalmi op.: 74—78°C). Melléktermékként acetil-kloridot különítünk el a bevitt foszfor-trikloridra vonatkoztatva 87%-os hozammal.
4. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, de 7,2 g butiraldehidet, 12 g foszfor-trikloridot, 30 g jégecetet és 50 ml vizet használunk.
13,4 g (99,2%) a-hidroxi-butil-foszfonsavat kapunk fehér kristályos anyagként; op.: 153— 155°C (irodalmiop.: 154,4—155°C).Melléktermékként acetil-kloridot különítünk el a bevitt foszfor-trikloridra vonatkoztatva 85%-os hozamai.
5. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, de 5,8 g acetont 12 g foszfor-trikloridot, 30 ml jégecetet és 50 ml vizet használunk. A vizes oldat bepárlása után visszmaradó szirupot vákuum-exszikkátorban lúg felett szárítjuk, és a kapott hófehér kristályos anyagot ecetsavból átkristályosítjuk. 10,7 g (87,8%) a-hidroxi-l-metil-etil-foszfonsavat kapunk; op.: 167—169°C (irodalmiop.: 167—169°C). A kristályos termék két mól kristályvizet tartalmaz. Melléktermékként acetil-kloridot különítünk el a bevitt foszfor-trikloridra vonatkoztatva 83%os hozammal.
Claims (1)
- Eljárás az (I) általános képletű a-hidroxi-alkil-foszfonsavak előállításáraR2 OH O OH — a képletben R, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot vagy fenil-(l—3 szénatomos alkil)-csoportot, Rz pedig hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot-3HU 199488 Β jelent — oly módon, hogy R,-CO-R2 általános képletű karbonil-vegyülethez — a képletben R, és R2 jelentése a fenti — legfeljebb 30°C hőmérsékleten foszfor-trikloridot adunk, 1—3 órás állás után a reakcióelegyhez jégecetet adunk, a kapott reakcióelegyet 4—15 órán át legfeljebb 30°C hőmérékleten tartjuk, majd a képződött közbenső terméket vízzel elhidrolizáljuk, a kapott (I) általános képletű vegyületet ismert módon elkülönítjük és kívánt esetben ismert módon tisztítjuk, azzal jellemezve, hogy 1 mól R,-CO-R2 általános kép6 letű karbonil-vegyületre vonatkoztatva 0,85— 0,9 mól foszfor-trikloridot és 4—6 mól jégecetet használunk, a reakció lezajlása után a két fázisra szétvált elegy fázisait elválasztjuk5 egymástól, a felső fázist acétil-klorid kinyerésére elvezetjük, és az alsó fázist 1 mól R,-GO-R2 általános képletű karbonil-vegyületre vonatkoztatva 20—30 mól vízzel hidrolizáljuk a víz egyidejű, csökkentett, nyomáson,W legföljebb 60°C hőmérsékleten végzett lepárlása közben.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU299283A HU199488B (en) | 1983-08-26 | 1983-08-26 | Process for producing alpha-hydroxyalkyl phosponic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU299283A HU199488B (en) | 1983-08-26 | 1983-08-26 | Process for producing alpha-hydroxyalkyl phosponic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT36825A HUT36825A (en) | 1985-10-28 |
| HU199488B true HU199488B (en) | 1990-02-28 |
Family
ID=10962037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU299283A HU199488B (en) | 1983-08-26 | 1983-08-26 | Process for producing alpha-hydroxyalkyl phosponic acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU199488B (hu) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2112156A1 (en) | 2008-04-25 | 2009-10-28 | Thermphos International B.V. | Method for the Manufacture of Aminoalkylene Phosphonic Acid |
| WO2010136566A1 (en) | 2009-05-28 | 2010-12-02 | Straitmark Holding Ag | Method for the manufacture of amino alkylene phosphonic acids |
-
1983
- 1983-08-26 HU HU299283A patent/HU199488B/hu not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2112156A1 (en) | 2008-04-25 | 2009-10-28 | Thermphos International B.V. | Method for the Manufacture of Aminoalkylene Phosphonic Acid |
| WO2010136566A1 (en) | 2009-05-28 | 2010-12-02 | Straitmark Holding Ag | Method for the manufacture of amino alkylene phosphonic acids |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT36825A (en) | 1985-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU556727A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4--триазола | |
| US4791210A (en) | Process for the production of 5-methyltetrazole | |
| US2945038A (en) | 5-fluorocytosine and preparation thereof | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| US4348332A (en) | Phosphonoformaldehyde, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| HU213315B (en) | Process for producing arylacetic acids and their alkali metal salts | |
| US2850537A (en) | Process for making 3-halo-4-nitrophenols | |
| US5859289A (en) | Method for isolating N-phosphonomethylglycine | |
| US4841092A (en) | Preparation of tris(2-cyanoethyl)amine | |
| US5260462A (en) | Purification of tauroursodesoxycholic acid dihydrate | |
| EP0806428B1 (en) | Method for isolating N-phosphonomethylglycine | |
| US6051732A (en) | Process for the preparation of 3-acetoxy-2-methylbenzoyl chloride | |
| US4252979A (en) | Terephthalic acid derivatives | |
| US2559546A (en) | 3-pyridoxy-alkanoic acid compounds | |
| US4339601A (en) | Terephthalic acid derivatives and process for preparing them | |
| US2032263A (en) | Arsenic derivatives of sugars | |
| EP0012512B1 (en) | A process for the production of 2-alkyl- or 2-alkenyl-4,6-diacetyl resorcinols; 2-allyl-4,6-diacetyl resorcinol | |
| US2103558A (en) | Phosphates of amino acid esters and method of producing same | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| RU1707942C (ru) | Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола | |
| CA2183869A1 (en) | Method of preparing 6-aryloxymethyl-1-hydroxy-4-methyl-2-pyridones | |
| US2436739A (en) | Method of making 3,6-bis-(beta-hydroxy-ethyl)-2,5-diketopiperazine | |
| JPS6337104B2 (hu) | ||
| US2013731A (en) | Process for producing salts of acetyl-choline | |
| US4299770A (en) | Recovery of substituted pyrrole acetate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |