HUP0302576A2 - Fungicid keverékek - Google Patents

Fungicid keverékek Download PDF

Info

Publication number
HUP0302576A2
HUP0302576A2 HU0302576A HUP0302576A HUP0302576A2 HU P0302576 A2 HUP0302576 A2 HU P0302576A2 HU 0302576 A HU0302576 A HU 0302576A HU P0302576 A HUP0302576 A HU P0302576A HU P0302576 A2 HUP0302576 A2 HU P0302576A2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
general formula
formula
group
carbamates
imidazole derivatives
Prior art date
Application number
HU0302576A
Other languages
English (en)
Inventor
Eberhard Ammermann
Joachim Leyendecker
Gisela Lorenz
Bernd Müller
Arne Ptock
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Reinhard Stierl
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HUP0302576A2 publication Critical patent/HUP0302576A2/hu
Publication of HUP0302576A3 publication Critical patent/HUP0302576A3/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

A találmány tárgyát fungicid keverékek, amelyek a) általános képletű -ahol X jelentése =CH-csoport és nitrogénatom, n = 0, 1 vagy 2, és Radott esetben halogénezett alkilcsoport, ahol olyan esetben, amikor nértéke 2, R jelentése különböző lehet - karbamátokat, sóikat vagyadduktjaikat, és b) általános képletű - a képletben R1 és R2 jelentésehalogénatom és adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy R1 és R2a közöttük levő szén-szén kettőskötéssel együtt 3,4-difluor-metiléndioxi-fenil-csoportot képez; R3 cianocsoport vagy halogénatom,és R4 dialkil-aminocsoport vagy adott esetben szubsztituált 4-izoxazolil-csoport - imidazolszármazékokat tartalmaznakszinergisztikusan hatásos mennyiségben és ezek alkalmazása képezik. Ó

Description

p 03 02576
S. B. G. & K.
Szabadahni Ügyvivői Iroda H-1062 Budapest, Andrássy út 113. Telefon: 4614000, Fax: 4614099 .·. :··· ,··7£:£·9Ϊ/ΒΕ
Fungicid keverékek
A találmány tárgyát olyan fungicid keverékek képezik, amelyek a)
általános képletű — a képletben X jelentése =CH-csoport és nitrogénatom, n értéke 0, 1 vagy 2 és R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- és 1-4 szénatomos halogénezett alkilcsoport, ahol olyan esetben, amikor n értéke 2, R jelentése különböző lehet — karbamátokat, azok sóit vagy adduktjait, és b)
általános képletű — a képletben
R es R jelentése halogénatom és adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy
R es R a közöttük levő szén-szén kettőskötéssel együtt 3,4-difluor-metiléndioxi-feni1-csoportot képez;
R jelentése cianocsoport vagy halogénatom, és
R4 jelentése alkilcsoportonként 1-4 szénatomos dialkil-aminocsoport vagy olyan 4-izoxazolil-csoport, amely adott esetben két 1-4 szénatomos alkilcsoportot hordozhat — imidazol-származékokat tartalmaznak szinergisztikusan hatásos mennyiségben.
A találmány tárgyát képezik még az (I) és (II) általános képletű vegyületek alkalmazásával károsító gombák elleni védekezésre használható eljárások, valamint az (I) és (II) általános képletű vegyületek alkalmazása ezen keverékek előállításánál.
Az (I) általános képletű vegyületek, károsító gombák elleni hatásuk és előállításuk ismert az irodalomból (lásd a WO-A 93/15046, WO-A 96/01256 és WO-A 96/01258 számú szabadalmi iratokat).
A (II) általános képletű imidazolszármazékok, ezen vegyületek előállítása és káros gombák elleni hatásuk szintén ismert az irodalomból (lásd az EP-A 298 196 és WO-A 97/06171 számú szabadalmi iratokat).
Az ismert, (I) és (II) általános képletű vegyületek alkalmazott mennyiségeinek csökkentése és hatásspektrumuk javítása érdekében a találmány feladata olyan keverékek (szinergisztikus keverékek) alkalmazása volt, amelyekkel a hatóanyagok összmenynyiségét csökkentve károsító gombák ellen jobb hatással lehet védekezni.
Ez a feladat a fent definiált keverék segítségével oldható meg. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I) és (II) általános képletű vegyületek egyidejű együttes vagy külön alkalmazása esetén vagy az (I) és (II) általános képletű vegyületek egymás utáni alkalmazása esetén jobban lehet a káros gombák ellen védekezni mint ezen vegyületek egyedüli alkalmazása esetén.
Az (I) általános képlet legfőbbképpen olyan karbamátokat jelöl, amelyekben a szubsztituensek kombinációja megfelel az aláb76.891/BE bi táblázat valamelyik sorának:
OMe (I)
Szám X Rn
1-1 N 2-F
1-2 N 3-F
1-3 N 4-F
1-4 N 2-C1
1-5 N 3-C1
1-6 N 4-C1
1-7 N 2-Br
1-8 N 3-Br
1-9 N 4-Br
1-10 N 2-CH3
1-11 N 3-CH3
1-12 N 4-CH3
1-13 N 2-CH2CH3
1-14 N 3-CH2CH3
1-15 N 4-CH2CH3
1-16 N 2-CH (CH3) 2
1-17 N 3-CH(CH3)2
1-18 N 4-CH(CH3)2
1-19 N 2-CF3
1-20 N 3-CF3
1-21 N 4-CF3
1-22 N 2,4-F2
1-23 N 2,4-Cl2
1-24 N 3, 4-Cl2
1-25 N 2-C1, 4-CH3
1-26 N 3-C1, 4-CH3
1-27 CH 2-F
1-28 CH 3-F
1-29 CH 4-F
1-30 CH 2-C1
1-31 CH 3-C1
76.891/BE
1-32 CH 4-C1
1-33 CH 2-Br
1-34 CH 3-Br
1-35 CH 4-Br
1-36 CH 2-CH3
1-37 CH 3-CH3
1-38 CH 4-CH3
1-39 CH 2-CH2CH3
1-40 CH 3-CH2CH3
1-41 CH 4-CH2CH3
1-42 CH 2-CH(CH3)2
1-43 CH 3-CH (CH3)2
1-44 CH 4-CH (CH3) 2
1-45 CH 2-CF3
1-46 CH 3-CF3
1-47 CH 4-CF3
1-48 CH 2,4-F2
1-49 CH 2,4-C12
1-50 CH 3,4-CI2
1-51 CH 2-C1, 4-CH3
1-52 CH 3-C1, 4-CH3
Különösen előnyösek az (1-12), (1-23), (1-32) és (1-38) számú vegyületek.
Előnyösek azok a (II) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése halogénatom, elsősorban klóratom és R2 jelentése tolilcsoport, elsősorban p-tolilcsoport.
Ugyancsak előnyösek azok a (II) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 jelentése dimetil-amino-csoport.
A fenti vegyületeken kívül különösen előnyös az EP-A 298 196 számú szabadalmi iratból ismert
( h3c^^ K.N H CN \ zCH3 (Ha) J n-S-N 0 CH3
76.891/BE képletű vegyület (közismert neve: Cyazofamid).
Előnyösek továbbá azok a (II) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 és R2 a közöttük levő szén-szén kettőskötéssel együtt 3,4-difluor-metiléndioxi-fenil-csoportot képez.
Mindezeken kívül előnyösek azok a (II) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 3, 5-dimetil-4-izoxazolil-csoportot jelent.
Különösen előnyösek azok a
h3c általános képletű vegyületek, amelyek képletében X jelentése halogénatom.
A halogénatom fluor-, klór-, bróm- és jódatomot jelenthet. Különösen előnyösek azok a (Ilb) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X jelentése brómatom [(Ilb.l) képletű vegyület] vagy klóratom [(IIb.2) képletű vegyület].
Az (I) és (II) általános képletű vegyületek a bennük levő nitrogénatomok bázikus karaktere következtében képesek arra, hogy szervetlen vagy szerves savakkal vagy fémionokkal sókat vagy adduktokat hozzanak létre.
Alkalmas szervetlen savak például a hidrogén-halogenidek, így hidrogén-fluorid, hidrogén-klorid, hidrogén-bromid és hidrogén -jodid, kénsav, foszforsav és salétromsav.
Megfelelő szerves savak például a hangyasav, szénsav és
76.891/BE
alkánsavak, így ecetsav, trifluor-ecetsav, triklór-ecetsav és propionsav, valamint glikolsav, tiociansav, tej sav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéjsav, oxálsav, alkil-szulfonsavak (1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportokat tartalmazó szulfonsavak), aril-szulfonsavak vagy -diszulfonsavak (egy vagy két szulfonsav-csoporttal szubsztituált aromás csoportok, így fenil- és naftil-csoportok), alkil-foszfonsavak (1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportokat tartalmazó foszfonsavak), aril-foszfonsavak vagy -difoszfonsavak (egy vagy két foszfonsav-csoporttal szubsztituált aromás csoportok, így fenil- és naftil-csoportok), ahol az alkil-, illetve arilcsoportok további szubsztituenseket hordozhatnak, szoba jöhet például p-toluolszulfonsav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, 2-fenoxi-benzoesav, 2-acetoxi-benzoesav stb.
Megfelelő fémionok elsősorban a periódusos rendszer 1-8. mellékcsoportjába tartozó elemek ionjai, elsősorban króm-, mangán-, vas-, kobalt-, nikkel-, réz-, cinkionok, valamint a periódusos rendszer második főcsoportjába tartozó elemek ionjai, elsősorban kalcium- és magnéziumionok, a harmadik és negyedik főcsoportba tartozó elemek ionjai, elsősorban alumínium-, ón- és ólomionok. A fémek adott esetben minden lehetséges vegyértéküket felvehetik.
A keverékek készítésénél előnyös, ha a tiszta (I) és (II) általános képletű hatóanyagokat alkalmazunk, amelyekhez szükség esetén további, károsító gombák vagy más kártevők, így rovarok, pókok vagy fonálférgek elleni hatóanyagokat, valamint herbicideket vagy növekedésszabályozó hatóanyagokat vagy műtrágyákat keverhetünk.
76.891/BE
.. ...... • ♦ · . · ·
Az (I) és (II) általános képletű vegyületek keverékei, illetve az (I) és (II) általános képletű vegyületek — egyidejűleg, együtt vagy külön-külön alkalmazva — kiváló hatást mutatnak a növénypatogén gombák széles spektruma ellen, elsősorban Ascomyceták, Basidiomyceták, Phycomyceták és Deuteromyceták ellen. Ezek a vegyületek részben szisztémikusan hatnak, így levélés talajfungicidként is alkalmazhatók.
Különösen nagy a jelentőségük különböző kultúrnövények, így gyapot, zöldségnövények (például uborka, bab, paradicsom, burgonya és tökfélék), árpa, fű, zab, banán, kávé, kukorica, gyümölcsnövények, rizs, rozs, szója, szőlő, búza, dísznövények, cukornád és számos mag számos gombás betegsége elleni védekezése során.
Különösen jól alkalmazhatjuk ezeket az alábbi növénypatogén gombák elleni küzdelemben: Blumeria graminis (lisztharmat) gabonán, Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea tökféléken, Podosphaera leucotricha almán, Uncinula necator szőlőn, Puccinia-fajták gabonán, Rhizoctonia-fajták gyapoton, rizsen és füvön, Ustilago-fajták gabonán és cukornádon, Venturia inaequalis (levélfoltosság) almán, Helminthosporium-fajták gabonán, Septoria nodorum búzán, Botrytis cinerea (szürke penész) epren, zöldségen, dísznövényeken és szőlőn, Cercospora arachidicola földi mogyorón, Pseudocercosporella herpotrichoides búzán és árpán, Pyricularia oryzae rizsen, Phytophthora infestans burgonyán és paradicsomon, Plasmopara viticola szőlőn, Pseudoperonosporafajták komlón és uborkán, Alternaria-fajták zöldségen és gyümölcsön, Mycosphaerella-fajták banánon, valamint Fusarium- és Verticillium-faj ták.
76.891/BE
A készítmények anyagvédőszerként (például favédőszerként) is használhatók, például Paecilomyces variotii ellen.
Az (I) és (II) általános képletű vegyületek egyidejűleg — együtt vagy külön-külön — vagy egymásután felhordhatok. Külön alkalmazás esetén a sorrend általában nem befolyásolja a védekezés sikerét.
Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket általában 20:1től 1:100-ig, előnyösen 5:1-től 1:100-ig, különösen előnyösen 2:1-től 1:80-ig terjedő tömegarányban alkalmazzuk.
Az elérni kívánt hatás fajtájától függően főleg mezőgazdasági területeknél a találmány szerinti keverékek alkalmazott mennyisége hektáronként általában 0,01-8 kg, előnyösen 0,1-5 kg, különösen előnyösen 0,1-3,0 kg.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazott mennyisége hektáronként általában 0,01-1 kg, előnyösen 0,05-0,5 kg, különösen előnyösen 0,05-0,3 kg.
A (II) általános képletű vegyületek alkalmazott mennyisége ennek megfelelően hektáronként általában 0,01-1 kg, előnyösen 0,02-0,5 kg, különösen előnyösen 0,05-0,3 kg.
A vetőmagkezeléshez szükséges keverékmennyiség általában 0,001-250 g, előnyösen 0,01-100 g, különösen előnyösen 0,01-50 g keverék 1 kg vetőmagra.
Amennyiben növénypatogén gombák ellen akarunk védekezni, akkor az (I) és (II) általános képletű vegyületeket — külön-külön vagy együtt használva - vagy az (I) és (II) általános képletű vegyületekből álló keverékeket úgy alkalmazzuk, hogy a vetőmagokat, a növényeket vagy a földeket a növények vetése előtt vagy
76.891/BE
azután, vagy a növények, kikelése előtt vagy azután ezekkel bepermetezzük vagy beporlasztjuk.
A találmány szerinti fungicid hatású szinergisztikus keverékek, illetve az (I) és (II) általános képletű vegyületek szétpermetezve, köddé alakítva, elporlasztva, elszórva vagy locsolva például közvetlenül permetezhető oldatok, porok és szuszpenziók, vagy tömény vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók, diszperziók, emulziók, olajos diszperziók, paszták, porlasztható vagy szórható készítmények vagy granulátumok formájában alkalmazhatók. Az alkalmazási forma függ az alkalmazási céltól; minden esetben törekedjünk arra, hogy a találmány szerinti keverék lehetőleg finom és egyenletes eloszlását biztosítsuk.
A formulációkat ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat szükség esetén inert adalékanyagok, így emulgálószerek vagy diszpergálószerek alkalmazásával oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal összekeverjük.
Felületaktív anyagként az aromás szulfonsavak (pl. lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-natalin-szulfonsav) , valamint zsírsavak, alkil- és alkil-aril-szulfonátok, alkil-, lauriléter- és zsíralkohol-szulfátok alkálifémekkel, alkáliföldfémekkel· és ammóniával képzett sói, továbbá szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok vagy zsíralkohol-glikoléterek sói, szulfonált naftalin és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, naftalin illetve naftalin-szulfonsavak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, polioxietilén-oktilfenol-éter, etoxilált izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, alkilfenol- vagy tributilfenil-poliglikol-éter, alkil-aril-poli76.891/BE éter-alkoholok, izotridecil-alkohol, zsíralkohol-etilén-oxid-kondenzátumok, etoxilált ricinusolaj, polioxietilén-alkil-éter vagy polioxipropilén-alkil-éter, laurilalkohol-poliglikoléteracetát, szorbitészter, lignin-szulfit-lúgok vagy metil-cellulóz jöhetnek szóba.
Porszerű, szórható vagy porlasztható készítményeket úgy állíthatunk elő, hogy az (I) vagy (II) általános képletű vegyületeket vagy az (I) és (II) általános képletű vegyületekből álló keveréket egy szilárd hordozóanyaggal összekeverjük, vagy ezeket együtt őröljük.
Granulátumok (például bevont, impregnált vagy homogén granulátumok) általában úgy állíthatók elő, hogy a hatóanyagot vagy a hatóanyagokat egy szilárd hordozóanyaghoz kötjük.
Töltőanyagként, illetve szilárd hordozóanyagként használhatunk például ásványi földeket, így kovasavakat, szilikagéleket, szilikátokat, talkumot, kaolint, mészkövet, meszet, krétát, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, diatomaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot, őrölt műanyagokat, valamint műtrágyákat, így ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidokat és növényi termékeket, így gabonalisztet, fakéreg-, fa- és dióhéj lisztet, cellulózport vagy más szilárd hordozóanyagokat.
A formulációk általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% (I) vagy (II) általános képletű vegyületet, illetve (I) és (II) általános képletű vegyületekből álló keveréket tartalmaznak. A hatóanyagok tisztasága 90-100%, előnyösen 95-100% (NMRvagy HPLC-mérések alapján). 76.891/BE
Az (I) vagy (II) általános képletű vegyületeket, illetve a keverékeket vagy a megfelelő formulációkat ügy alkalmazzuk, hogy a károsító gombákat, azok életterét vagy a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket a keverék, illetve az (I) és (II) általános képletű vegyületek külön alkalmazása esetén ezen vegyületek fungicidként hatásos mennyiségével kezeljük.
A kezelés a gombás megfertőződés előtt vagy azután történhet.
Alkalmazási példák
A találmány szerinti keverékek szinergisztikus hatását az alábbi kísérletekkel szemléltethetjük:
A hatóanyagokat — külön-külön vagy együtt — 10%-os emulzió formájában egy 63 tömeg% ciklohexanont és 27 tömeg% emulgeálószert tartalmazó eleggyel keverjük össze, majd vízzel a megfelelő koncentrációra hígítjuk.
A kiértékelés a megfertőzött levélfelület %-os értékének megállapításával történik. A %-os értékeket hatásfokokra számoljuk át. A (W) hatásfokot az Abbot-képlet alapján számítjuk:
W = (1 - α)·100/β , a képletben a jelentése a kezelt növények %-ban kifejezett gombás fertőzöttsége és β jelenése a nem kezelt (kontroll-) növények %-ban kifejezett gombás fertőzöttsége
A hatásfok egyenlő 0, ha a kezelt növény fertőzöttsége azonos mértékű a nem kezelt kontrollnövényekével; a hatásfok egyenlő 100, ha a kezelt növények fertőzéstől mentesek.
76.891/BE
A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet alapján számítjuk [S.R. Colby, Weeds, 15, 20-22 (1967)], és ezeket összehasonlítjuk a tapasztalt hatásfokokkal.
Colby-képlet: E = x + y - x»y/100 , a képletben
E jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott várható %-os hatásfok, (A) és (B) hatóanyagok keverékének (a) és (b) koncentrációban történő alkalmazása esetén x jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott %-os hatásfok, (A) hatóanyag (a) koncentrációban történő alkalmazása esetén y jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott %-os hatásfok, (B) hatóanyag (b) koncentrációban történő alkalmazása esetén
Alkalmazási példa
Plasmopara viticola által okozott peronospora elleni hatás szőlőn
Cserepes edényben nőtt „Müller-Thurgau fajtájú szőlők leveleit bepermeteztünk egy 10 % hatóanyagot, 85% ciklohexanont és 5 % emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes hatóanyag-emulzióval. A következő napon a levelek alsó oldalait a Plasmopara viticola vizes spóra-szuszpenziójával inokuláltuk. Ezt követően a szőlőket először 48 órán át egy 24 °C-os, vízgőzzel telített kamrába állítottuk, majd 5 napon át egy 20-30 °C-os üvegházba állítottuk. Ez idő letelte után a spóratokok felnyitásának gyorsítása végett a növényeket újból 16 órán át egy nedves kamrába állítottuk. Végül vizuálisan meghatároztuk a levelek al76.891/BE
só oldalain a fertőzöttség mértékét.
1. táblázat: az egyes hatóanyagok
Példa Hatóanyag Permetlé hatóanyagkoncentráció j a [ppm] Hatásfok a nem kezelt kontroll %-ában
1 Kontroll (nem kezelt) (70% fertőzöttség) 0
2 1-23 0,25 0,06 29 0
3 1-32 0,25 0,06 71 29
4 1-38 0,25 0,06 50 14
5 Ha 4 1 0, 25 71 57 14
6 Ilb.l 4 1 0,25 57 29 14
2. táblázat: a találmány szerinti keverékek
Példa Találmány szerinti keverékek koncentráció keverési arány Tapasztalt hatásfok Számított hatásfok *)
7 1-23 + Ha 0, 25 4- 4 ppm 1 : 16 93 80
8 1-23 + Ha 0,06 + 1 ppm 1 : 16 64 41
9 1-23 + Ha 0,06 + 4 ppm 1 : 64 86 71
10 1-23 + Ha 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 57 39
11 1-23 + Ha 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 43 14
12 1-32 + Ha 0,06 + 1 ppm 1 : 16 71 45
76.891/BE
13 1-32 + Ila 0,06 + 4 ppm 1 : 64 93 80
14 1-32 + Ila 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 86 76
15 1-32 + Ila 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 64 39
16 1-38 + Ila 0,06 + 1 ppm 1 : 16 57 43
17 1-38 + Ila 0,06 + 4 ppm 1 : 64 86 76
18 1-38 + Ila 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 79 57
19 1-38 + Ila 0,25 + 1 ppm 1 : 4 93 79
20 1-38 + Ila 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 57 27
21 1-23 + Ilb.l 0,25 + 4 ppm 1 : 16 86 69
22 1-23 + Ilb.l 0,06 + 1 ppm 1 : 16 43 20
23 1-23 + Ilb.l 0,06 + 4 ppm 1 : 64 71 57
24 1-23 + Ilb.l 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 50 39
25 1-23 + Ilb.l 0,25 + 1 ppm 1 : 4 64 49
26 1-23 + Ilb.l 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 29 14
27 1-32 + Ilb.l 0,25 + 4 ppm 1 : 16 99 88
28 1-32 + Ilb.l 0,06 + 1 ppm 1 : 16 57 37
76.891/BE
29 1-32 + Ilb.l 0,06 + 4 ppm 1 : 64 79 69
30 1-32 + Ilb.l 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 86 76
31 1-32 + Ilb.l 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 64 39
32 1-38 + Ilb.l 0,25 + 4 ppm 1 : 16 93 79
33 1-38 + Ilb.l 0,06 + 1 ppm 1 : 16 50 29
34 1-38 + Ilb.l 0,06 + 4 ppm 1 : 64 79 63
35 1-38 + Ilb.l 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 71 57
36 1-38 + Ilb.l 0,25 + 1 ppm 1 : 4 86 64
37 1-38 + Ilb.l 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 57 27
*) a Colby-képlet szerint számítva
A kísérlet eredményei azt mutatják, hogy a tapasztalt hatásfok minden keverési arány mellett nagyobb volt, mint a Colby-képlet alapján kalkulált hatásfok.
76.891/BE

Claims (10)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Fungicid keverékek, amelyek
    a)
    OMe általános képletű — a képletben X jelentése =CH-csoport és nit rogénatom, n értéke 0, 1 vagy 2 és R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- és 1-4 szénatomos halogénezett alkilcsoport, ahol olyan esetben, amikor n értéke 2, R jelentése különböző lehet — karbamátokat, ezek sóit vagy adduktjait, és
    b)
    általános képletű — a képletben
    R1 és R2 jelentése halogénatom és adott esetben halogénatommal· vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy
    R1 és R2 a közöttük levő szén-szén kettőskötéssel együtt 3,4-difluor-metiléndioxi-feni1-csoportot képez;
    R jelentése cianocsoport vagy halogénatom, és
    R4 jelentése alkilcsoportonként 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport vagy olyan 4-izoxazolil-csoport, amely adott esetben két 1-4 szénatomos alkilcsoportot hordozhat —
    76.891/BE
    imidazol-származékokat tartalmaznak szinergisztikusan hatásos mennyiségben.
  2. 2.
    Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék amelyben a (II) általános képletű imidazolszármazék a
    (Ha) képletű vegyület.
  3. 3.
    Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék amelyben a (II) általános képletű imidazolszármazék olyan
    (llb) általános képletű vegyület, amelyben X jelentése klór- vagy bromatóm.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti fungicid keve rék, amelyben az (I) általános képletű karbamátok és a (II) általános képletű imidazol-származékok tömegaránya 20:1-től 1:100ig terjed.
  5. 5. Eljárás károsító gombák elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a károsító gombákat, azok életterét vagy a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű karbamátokkal és az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti (II) általános képletű imidazol-szárma-
    76.891/BE zékokkal kezeljük.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű karbamátok és az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti (II) általános képletű imidazol-származékok alkalmazása egyidejűleg — együtt vagy külön-külön — vagy egymásután történik.
  7. 7. Az 5. vagy 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű karbamátokat hektáronként 0,01-2,5 kg-os mennyiségben alkalmazzuk.
  8. 8. Az 5-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (II) általános képletű imidazol-származékokat hektáronként 0,01-10 kg-os mennyiségben alkalmazzuk.
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű karbamátok alkalmazása az 1. igénypont szerinti fungicid hatású szinergisztikus keverék előállítására.
  10. 10. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti (II) képletű imidazol-származékok alkalmazása az 1. igénypont szerinti fungicid hatású szinergisztikus keverék előállítására.
    A meghatalmazott:
    Beliczay Lás:
    Waimi Ügyvivői Iroda tagja /Γ
    76.891/BE
HU0302576A 2000-12-18 2001-12-13 Fungicidal mixtures HUP0302576A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10063046A DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2000-12-18 Fungizide Mischungen
PCT/EP2001/014635 WO2002049438A2 (de) 2000-12-18 2001-12-13 Fungizide mischungen auf der basis von carbamaten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUP0302576A2 true HUP0302576A2 (hu) 2003-11-28
HUP0302576A3 HUP0302576A3 (en) 2005-01-28

Family

ID=7667631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0302576A HUP0302576A3 (en) 2000-12-18 2001-12-13 Fungicidal mixtures

Country Status (27)

Country Link
US (1) US7368414B2 (hu)
EP (1) EP1353559B1 (hu)
JP (1) JP3881311B2 (hu)
KR (1) KR20030059346A (hu)
CN (1) CN100574617C (hu)
AR (1) AR031933A1 (hu)
AT (1) ATE330472T1 (hu)
AU (2) AU3324802A (hu)
BG (1) BG107858A (hu)
BR (1) BR0116238B1 (hu)
CA (1) CA2431418A1 (hu)
CY (1) CY1105461T1 (hu)
CZ (1) CZ20031679A3 (hu)
DE (2) DE10063046A1 (hu)
DK (1) DK1353559T3 (hu)
EA (1) EA006292B1 (hu)
EE (1) EE200300299A (hu)
ES (1) ES2266284T3 (hu)
HU (1) HUP0302576A3 (hu)
IL (2) IL156076A0 (hu)
MX (1) MXPA03005015A (hu)
PL (1) PL203237B1 (hu)
PT (1) PT1353559E (hu)
SK (1) SK7622003A3 (hu)
UA (1) UA74233C2 (hu)
WO (1) WO2002049438A2 (hu)
ZA (1) ZA200305511B (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA80509C2 (en) * 2004-03-30 2007-09-25 Basf Ag Fungicidal mixture, means, method for control, sowing material and use of compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
CA2127110C (en) 1992-01-29 2003-09-23 Bernd Mueller Carbamates and crop protection agents containing them
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
HUP9801630A2 (hu) * 1995-04-08 1998-11-30 Basf Aktiengesellschaft Kinolinszármazékokból és citokróm B/C inhibitorokból készített szinergikus fungicid készítmények
IL122944A (en) 1995-08-10 2001-11-25 Bayer Ag Halogenobenzimidazoles, their preparation and microbicidal compositions containing them
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
DE19716256A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA67739C2 (uk) * 1997-04-25 2004-07-15 Ісіхара Сангіо Кайся Лтд. Композиція та спосіб боротьби з шкідливими біоорганізмами
US6316480B1 (en) 1997-05-28 2001-11-13 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
CZ20011749A3 (cs) * 1998-11-20 2001-12-12 Bayer Aktiengesellschaft Směsi aktivních sloučenin s fungicidními účinky

Also Published As

Publication number Publication date
US7368414B2 (en) 2008-05-06
CA2431418A1 (en) 2002-06-27
DE10063046A1 (de) 2002-06-20
CZ20031679A3 (cs) 2003-09-17
DE50110292D1 (de) 2006-08-03
PL203237B1 (pl) 2009-09-30
AR031933A1 (es) 2003-10-08
JP2004527470A (ja) 2004-09-09
CY1105461T1 (el) 2010-04-28
EP1353559A2 (de) 2003-10-22
EP1353559B1 (de) 2006-06-21
DK1353559T3 (da) 2006-10-23
ES2266284T3 (es) 2007-03-01
CN100574617C (zh) 2009-12-30
MXPA03005015A (es) 2003-09-05
WO2002049438A3 (de) 2003-08-21
BR0116238B1 (pt) 2012-12-25
PT1353559E (pt) 2006-09-29
US20040116492A1 (en) 2004-06-17
UA74233C2 (uk) 2005-11-15
ATE330472T1 (de) 2006-07-15
AU3324802A (en) 2002-07-01
ZA200305511B (en) 2004-09-03
JP3881311B2 (ja) 2007-02-14
AU2002233248B2 (en) 2006-12-21
IL156076A0 (en) 2003-12-23
BG107858A (bg) 2004-02-27
BR0116238A (pt) 2004-03-02
KR20030059346A (ko) 2003-07-07
PL365525A1 (en) 2005-01-10
IL156076A (en) 2010-11-30
EA006292B1 (ru) 2005-10-27
SK7622003A3 (en) 2003-10-07
HUP0302576A3 (en) 2005-01-28
EE200300299A (et) 2003-12-15
WO2002049438A2 (de) 2002-06-27
CN1481216A (zh) 2004-03-10
EA200300656A1 (ru) 2004-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUP0003039A2 (hu) Szinergetikus fungicid hatóanyagkeverék és alkalmazása
US6503936B1 (en) Fungicidal mixtures
US6172063B1 (en) Fungicidal mixtures
US6172094B1 (en) Fungicide mixtures
HU225014B1 (en) Fungicidal mixtures
HUP0104751A2 (hu) Kinolinil-feniléter- és anilid-származékot tartalmazó szinergetikus fungicid hatóanyag-keverék és eljárás alkalmazására
HUP0302212A2 (hu) Amidvegyület-alapú fungicid hatóanyag-keverék és alkalmazása
US6365613B1 (en) Fungicidal mixtures
HUP0101996A2 (hu) Szinergetikus fungicid hatóanyag keverék és alkalmazása
US6423733B1 (en) Fungicidal mixtures
HUP0002077A2 (hu) Fungicid keverékek
HUP0002343A2 (hu) Fungicid keverékek és alkalmazásuk
KR20000065017A (ko) 살진균제혼합물
HUP0302518A2 (hu) Fungicid keverékek benzofenonokból és N-bifenil-nikotinamidokból
HUP0002722A2 (hu) Szinergetikus fungicid hatóanyagkeverék és alkalmazása
HUP9904099A2 (hu) Fungicid keverékek
US6344469B1 (en) Fungicide mixtures
HUP0003113A2 (hu) Szinergetikus fungicid hatóanyag-keverék és alkalmazása
AU2002233248B2 (en) Carbamate-based fungicidal mixtures
KR20000065014A (ko) 살진균제혼합물
US6245798B1 (en) Fungicidal mixtures
US20020048797A1 (en) Production of optically active 2-substituted tetrahydropyran-4-ones
HUP0302728A2 (hu) Fungicid keverékek
KR20000065010A (ko) 살진균제혼합물
HUP0003909A2 (hu) Szinergetikus fungicid hatóanyag-keverék és alkalmazása

Legal Events

Date Code Title Description
FD9A Lapse of provisional protection due to non-payment of fees