IT8123085A1 - Procedimento per preparare acidi alcanoici o i loro esteri mediante riarrangiamento di alfa-alogeno-chetoni in mezzo protico e in presenza di un sale di un metallo non nobile - Google Patents

Procedimento per preparare acidi alcanoici o i loro esteri mediante riarrangiamento di alfa-alogeno-chetoni in mezzo protico e in presenza di un sale di un metallo non nobile

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IT8123085A1 ITMI1981A023085A IT2308581A IT8123085A1 IT 8123085 A1 IT8123085 A1 IT 8123085A1 IT MI1981A023085 A ITMI1981A023085 A IT MI1981A023085A IT 2308581 A IT2308581 A IT 2308581A IT 8123085 A1 IT8123085 A1 IT 8123085A1
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Description

DESCRIZIONE
dell'invenzione industriale dal titolo:
Procedimento per preparare acidi alcanoici o i loro esteri mediante riarrangiamento di alfa-alogeno-chetoni in mezzo protico e in presenza di un sale di un metallo non nobile,
a nome: Blasinachim S.p.A.
con sede in: Milano
nazionalit?: italiana
inventori : Claudio GIORDANO - Giovanni VILLA Graziano CASTALDI - Fulvio UG^S^I Qg g A/^81 depositata il : 2 3 ? No .
* -s;- ;RIASSUNTO ;Procedimento per preparare acidi alcanoici o loro ? steri mediante riarrangiamento di alfa-alogeno-chetoni in mezzo protico ed in presenza di un sale metallo non nobile . ;Preferibilmente il mezzo protico ? costituito da un alcool alifatico a basso peso molecolare o da acqua e si opera ad una temperatura compresa fra 0? C e la tem peratura di ebollizione del diluente o della miscela dei diluenti . ;;DESCRIZIONE ;Il presente trovato riguarda un nuovo procedimento per preparare gli acidi aril-alcanoici o i loro esteri mediante riarrangiamento di alfa-alogeno-aril-chetoni in mezzo protico ed in presenza di un sale di un metajL lo non nobile. ;Pi? precisamente il procedimento di cui al presente trovato pu? essere rappresentato dal seguente schema ;;R-CO- rCX-R' -- -- ? R- rC-COOY ;k";;;(I) (II) ;dove R ? un radicale arilico, arilico sostituito, arilico condensato con un nucleo eterociclico, ete rociclico, eterociclico sostituito, eterociclico condensato con un nucleo arilico; ;R' e R", uguali o diversi fra loro, sono H, alchile a 1-10 atomi di carbonio, benzile, arile, arile sostituito, arile condensato con un nucleo eterociclico, eterociclo, eterociclo sostituito, eterociclo condensato con un nucleo arilico. X ? un atomo di alogeno ;Y ? idrogeno o un radicale alchilico a 1-6 atomi di carbonio ;Quando il prodotto di formula II ? un estere, esso pu? essere idrolizzato mediante metodi noti; si otteri gono cos? i corrispondenti acidi alcanoici che sono u tili quali farmaci o quali intermedi. Fra i molti aci di alcanoici usati quali farmaci per le loro propriet? anti-inf iamraatorie, analgesiche ed antipiretiche, citiamo l'ibuprofen, il fenclorac, 1'indoprof en, il flur biprofen, il suprofen, il naproxen, il ketoprofen, il fenoprofen, il pir?profen, l'aclofenac, lo xenbucin, il diclofenac e il tolmetin (Anti-Inflammatory Drugs, Springer Verlag, 1979, pag 321-323)? ;Altri individui di questa classe, quali l'acido tie, nil- acetico possono essere utilizzati come intermedi nella preparazione di penicilline o cefalosporine semi sintetiche, oppure per preparare altri farmaci anti-in fiammatori quali l'acido tiaprof enico. ;Nella domanda di brevetto inglese 2.042.543 pubblicata il 24 Settembre 1980 ? descritto un procedimento per preparare gli esteri di acidi aril-acetici per riarrangiamento dei corrispondenti alfa-alogeno-alchil -aril-chetoni in presenza di considerevoli quantit? di sali d'argento, di un alcool e di un acido forte. ;Questo procedimento non ? conveniente dal punto di vista economico a causa dell'alto costo dei composti d'argento impiegati. ;Inoltre esso richiede di operare in ambiente fortemente acido per ridurre la formazione di alfa-cheto-e teri e le rese sono modeste, esse infatti non superano mai il 75 % ;<~ >*+ V/UW ?r . ? ?
Nella domanda di brevetto europeo 81200210-3 del 24-2.81 la richiedente ha descritto un procedimento per preparare gli esteri di acidi alcanoici per riarrangiamento dei chetali dei corrispondenti alfa-alogeno-chetoni in presenza di quantit? equimolecolar i o ca talitiche di un acido di Lewis. Questo procedimento ? pi? vantaggioso del precedente perch? implica l'uso di piccole quantit? di catalizzatori poco costosi, consen te inoltre di ottenere rese molto alte e non richiede di operare in ambiente particolarmente acido. Tuttavia l'uso dei chetali implica una fase in pi? rispetto al procedimento descritto nel brevetto inglese 2.042.543? Ora ? stato sorprendentemente trovato che i sali dei metalli non nobili catalizzano il riarrangiamento di alfa-alogeno-chetoni di formula I negli esteri di acidi alcanoici di formula II in mezzo protico.
Preferibilmente si utilizzano gli alogenuri dei metalli di transizione non nobili quali ad esempio il cloruro, il bromuro e ioduro di zinco, di stagno, di nickel, di cobalto, di alluminio ecc.
Il catalizzatore pu? essere aggiunto tal quale alla miscela di reazione o pu? essere formato "in situ".
La quantit? di catalizzatore usata per ogni mole di alfa-alogeno-chetone varia da 0.001 a 10 moli.
Mezzi protici particolarmente adatti per realizzare il procedimento di cui al presente trovato sono l'acqua e gli alcooli alitatici a basso peso molecolare.
Quando si utilizza l'acqua si ottiene direttamente l'acido alcanoico desiderato, quando si utilizza invece un alcool alifatico a basso peso molecolare si ottengono gli esteri degli acidi alcanoici.
Alla miscela di reazione si possono aggiungere diluenti protici o aprotici, miscibili o immiscibili col mezzo protico che partecipa alla reazione.
La temperatura di reazione ? compresa fra 0? C e la temperatura di riflusso della miscela di reazione, pre^ feribilmente si opera a rifluire.
Il tempo di reazione varia in accordo con la reatti^ vita dell'alf a-alogeno-chetone , l'attivit? del catali? zatore usato e la temperatura di reazione; esso pu? quindi variare da 10 minuti a 160 ore.
Valgano i seguenti esempi ad illustrare il presente trovato senza tuttavia limitarlo:
ESEMPIO I
Acido 2-(4<1 >-metossi-fenil )-2-metil-propionico
A) 1-(4<1 >-metossi-feni1 )-2-bromo-2-met il-propan- 1-one (3,2 g; 0,012 moli) viene aggiunto sotto azoto e sotto agitazione ad una soluzione di ZnBr^ (25 g; 0,11 moli) in metanolo (9 mi) mantenuta ad 85? C. La miscela di reazione viene mantenuta ad 85? C, sotto agitazione o CUN.f.i. per 2 ore. La miscela di reazione viene quindi raffred data a temperatura ambiente, versata in acqua ed estratta con cloruro di metilene (2 X 50 mi). Gli estratti organici riuniti vengono seccati su Na SO ,
2 4 filtrati ed il solvente viene evaporato per dare un re siduo che in base all'analisi I.R. ed N.M.R. contiene l'estere metilico dell'acido 2-(4<1 >-metossi-fenil )-2-m? til-propionico .
Il residuo viene disciolto in una soluzione di NaOH al 30% (10 mi) in metanolo (100 mi).
La miscela viene rifluita per 2 ore.
Il solvente viene evaporato a pressione ridotta ed il residuo viene estratto con una miscela acqua (100 ml)-cloruro di metilene (100 mi).
La fase acquosa viene separata, acidificata con HC1 conc . ed estratta con cloruro di metilene. L'estratto organico viene seccato su solfato di sodio. L'evaporazione del solvente nel vuoto lascia un residuo, che per cristallizzazione da etere/etere di petrolio forni sce l'acido 2-(4'-metossi-f enil )-2-metil-propionico (1,05 g; 0,005 rad ) (resa 45%)? P.f. 75?-77? C.
B) Zinco carbonato basico (2ZnC0 . 3Zn(0H) ) (1,89 g; corrispondenti a 0?,017 moli di Zn) viene addizionato, sotto agitazione e a temperatura ambiente, ad una miscela costituita da BF . 2Me0H (4,56 g; 0,034 equiva/ CUJN. f .?. lenti acidi) e di MeOH (1,4 "il; 0,034 moli). La miscela ? agitata a temperatura ambiente per 30'.
1-(4'-met ossi-fenil )-2-bromo- 2-metil-propan- 1-one (2 g; 0,0078 moli) viene aggiunto alla soluzione su preparata.
La miscela di reazione ? riscaldata a riflusso sotto agitazione per 3 ore, e quindi raffreddata a tempera tura ambiente.
Si versa in acqua (30 mi) e si estrae con cloruro di metilene (2 X 30 mi). La fase organica ? lavata con H 0 ( 2 X 10 mi) e seccata su solfato di sodio. Dopo 2
allontanamento del solvente a pressione ridotta, al re siduo, contenente in base a determinazioni spettrali l'estere metilico dell'acido 2-metil- 2( 4 '-metossi-fenil )-propionico , viene aggiunta una soluzione idroalcolica (70 mi MeOH;30 mi H O) di ?0? (5 g)? La miscela viene riscaldata a 50? C per 2 ore, versata in H^0 ed estratta con CH^Cl^? La fase acquosa ? acidificata con HC1 conc. ed estratta con CH CI . Per evaporazione del solvente sotto vuoto si ottiene l'acido 2-metil-2-(4 '-metossi-f enil)-propionico
(0,75 g; 0,0039 moli; Resa 50?)
Operando in modo analogo sono stati fatti reagire diversi alfa-alogeno-chetoni. I risultati sono esposti nella tabella j nella quale gli alfa-alogeno-chetoni 0 UUN.r.? . sono contraddistinti da rumeri romani che hanno i seguenti significati :
I 1-(6 '-metossi-2 <1 >-naftil)-2-iodo-propan-l-one II 1-(6 '-metossi-2 '-naftil) -2-bromo- propan-1-one III 1?(6'-metossi-2'-naftil )-2-cloro- propan -1-one IV l-(2'-tienil) - 2-bromo-pr? pan-1-one
V 1-(4 <1 >-isobutil-fenil)-2-cloro-propan- 1-one
VI 1-(4 '-metossi-f enil)-2-bromo -etan- 1-one
VII 1-(4'-metossi-fenil )-2-bromo- 2-metil-propan- 1-one L'1-(6 <1 >-metossi-2<1 >-naftil)-2-iodo-propan- 1-one ? una nuova sostanza e, come tale, costituisce un ulteriore oggetto del presente trovato.
Esso pu? essere preparato come segue:
Potassio ioduro (16,6 g. ; 0,1 moli) ? aggiunto ad una soluzione di 1-(6'-metossi- 2'-naftil )-2-bromo-propan-l-one (2,83 g; 0,01 moli) in acetone (20 mi).
La miscela di reazione ? portata alla temperatura di riflusso per 3 h, quindi viene raffreddata.
Si filtra e la fase organica viene concentrata sotto vuoto. Il residuo ? ripreso con acqua ed estratto con etere etilico. Per evaporazione del solvente sotto vuoto si ottiene un residuo che ? cristallizzato da me tanolo (2,38 g; 0,007 moli; 70% ) P. f. = 106-107? C.
N.M.R. |CDC1 /TMS | (ppm)= 1.86 (d, 3H, J=7Hz);
J
9 CON.P.I.
3.54 (S, 3H); 5.01 (q, IH, J=7Hz); 6.30-7-65 (m, 6H) I.R. : stretching C=0 l660 cm-1.
TABELLA
Catalizzatore Mezzo protico Chetone Resa (%) T (C?) Tempo (moli) (moli ) (moli) Sul teorico
Zn I2 CH^OH I 37 115
(0.20) (0.36) (0.02)
Zn Br2 CH^OH II 55 115
(0.11) (0.20) (0.012)
Zn Br2 ?2? II 10 107 54 (0.33) (1.33) (0.02) 1
Zn CI CH OH III 70 115
2 3
(0.11) (0.20) (0.013)
Zn Cl2 C2H5OH III 10 115 30 (0.11) (0.20) (0.013)
Zn Br CH .OH IV 21 120
2 3
(0.5) (0.88) (0.05)
Zn CI CH OH V 55 115 24
2 3
(0.5) (0.88) (0.05)
TABELLA (segue)
Catalizzatore Mezzo protico Chetone Resa { %) T (C<0 >) Tempo
(moli) (moli) (moli) Sul teorico h
Zn Br CH OH 6
2 3 I VI 8 115
(0.11) (0.20) j (0.012)
Zn Br CH OH | VII 45 85 2
2 3
(0.11) (0.36) ! (0.02) ?
i
Zn Br2
CH OH VII 70 ; 85
3 1 i
(0.05) (0.36) (0.012) \
i j
I
Zn Br CH OH VII 70 85 2
2 3 ? I
(0.027) (0.09) ! (0.0?2)
I
Zn Br CH OH . VII
2 77 85 9
3
(0.044) (0.34) I (0.12)
Zn Br CH OH Toluene II
2 3 i 87 92 20 (0.177) (0.5) (10 mi) (0.01)
1 1
1
i
12 CON.P.I.
RIVENDICAZIONI
1. Procedimento per preparare acidi alcanoici per riarrangiamento di alfa-alogeno-chetoni secondo il seguente schema
R" R <1>
R-CO-?x-R' - ? R-C-COOY
R" '
(I) (II)
dove R ? un radicale arilico, arilico sostituito, arilico condensato con un nucleo eterociclico, ete rociclico, eterociclico sostituito, eterociclico condensato con un nucleo arilico;
R<1 >e R", uguali o diversi fra loro, sono H, alchile a 1-10 atomi di carbonio, benzile, arile, arile sostituito, arile condensato con un nucleo eterociclico, eterociclo, eterociclo sostituito, eterociclo condensato con un nucleo arilico; X ? un atomo di alogeno;
Y ? idrogeno o un radicale alchilico a 1-6 atomi di carbonio
Caratterizzato dal fitto-ehe si opera in presenza di un mezzo protico e di-un sale di un metallo non nobile e che quando il prodotto ottenuto ? un estere lo si idrolizza a dare il corrispondente acido.
2. Procedimento secondo la rivendicazione .1., carat terizzato dal fatto che il mezzo protico ? costituito

Claims (1)

  1. da acqua o da un alcool alifatico a 1-6 atomi di C. 3? Procedimento secondo le precedenti rivendicazio ni 1 o 2, caratterizzato dal fatto che il sale metalli^ co ? il sale di un metallo di transizione non nobile.
    4 Procedimento secondo la precedente rivendicazione 3, caratterizzato dal fatto che il sale metallico ? un alogenuro di zinco.
    5 Procedimento secondo una o pi? delle precedenti rivendicazioni 1, 2, 3 , o 4> caratterizzato dal fatto che si opera in presenza di un diluente.
    CON.P.I
    ? U.
    BI?;
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0101124B1 (en) * 1982-08-06 1986-01-29 ZAMBON S.p.A. Process for preparing alpha arylalkanoic acids
IT1210947B (it) * 1982-11-03 1989-09-29 Zambon Spa Procedimento per preparare esteri di acidi arilalcanoici
JPS59137442A (ja) * 1983-01-25 1984-08-07 Mitsui Toatsu Chem Inc α−芳香族基置換アルカン酸類の製造方法
EP0151817B1 (en) * 1984-02-02 1986-12-03 ZAMBON S.p.A. Process for preparing alpha-arylalkanoic acids
IT1174084B (it) * 1984-05-10 1987-07-01 Blaschim Spa Procentimento per preparare il naproxen
FR2564459B1 (fr) * 1984-05-16 1986-10-31 Delalande Sa Procede de preparation d'acides hydratropiques et de leurs esters, a partir de propiophenones
US4670586A (en) * 1984-09-12 1987-06-02 Nippon Chemicals Co., Ltd. Method for the production of α-aryl-alkanoic acid
FR2573753B1 (fr) * 1984-11-29 1987-03-20 Sanofi Sa Procede de preparation d'a-hydroxy-acides et composes obtenus par ce procede
FR2573754B1 (fr) * 1984-11-29 1987-02-27 Sanofi Sa Procede de preparation d'acides a-hydroxyphenylalcanoiques et composes obtenus par ce procede
US5266723A (en) * 1989-05-16 1993-11-30 Medice, Ltd., Chem.-Pharm. Fabrik Putter Gmbh & Co. Kg Process for the preparation of optically active 2-aryl-alkanoic acids, especially 2-aryl-propionic acids

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1109200B (it) * 1979-02-20 1985-12-16 Montedison Spa Processo per la preparazione di esteri di acidi arilacetici da alfa-alo-alchilarilchetoni
IE50898B1 (en) * 1980-02-26 1986-08-06 Blaschim Spa Process for preparing esters of 2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-propan-1-one

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