IT8209349A1 - Nuovi derivati di estere anidride di acido organofosforico - Google Patents
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Classifications
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Descrizione dell 'Invenzione Industriale dal titolo:
"NUOVI DERIVATI DI ESTERE ANIDRIDE DI ACIDO OR&AHOFO-SFORI CO "
RIASSUNTO
Vengono ora forniti nuovi derivati di estere anidride di acido organofosforico, pi? particolarmente la nuova P,P,P'-trialchilestere-P'-dialchilammide dell'acido tiopirofosforico di formula
in cui R1 ? un gruppo alchile di 3 a 6 atomi di carbonio e R2, R3 e R4 possono essere gli stessi o diver si l'uno dall'altro e sono ciascuno un gruppo alchile di 1 a 6 atomi di carbonio. Questi nuovi derivati di estere anidride di acido organofosforico hanno elevate attivit? insetticide, acaricide e nematocide e sono utili come agente insetticida, acaricida, nematocida.
DESCRIZIONE
Questa invenzione riguarda nuovi derivati di este re anidride di acido organofosforico e, pi? particolar mente, la nuova P,P ,P '-trialchilestere-P 1-dialchilammi de dell'acido tiopirofosforico avente un'elevata attivit? insetticida,un'elevata attivit? acaricida ed un'elevata attivit? nematocida in combinazione. Questa invenzione riguarda anche un processo per la produzione di questi nuovi derivati di estere anidride di acido organofosforico come anche una composizione insetticida, acaricida e nematocida contenente il sum menzionato nuovo composto come ingrediente attivo. Sono noti molti tipi di composti di organo-fosf? ro aventi attivit? insetticida, attivit? acaricida e/o attivit? nematocida. Per esempio la ?,?,?'-trietileste re-P'-dimetilammide dell'acido tiopirofosforico di for mula
la ?,?,?'-trietilestere-P'-dietilammide dell'acido tio pirofosforico di formula _ _
e la ?,?,?'-triet-ilestere-P'-dimetilammide dell'acido ditipirofosforico di formula
sono note per avere attivit? insetticida, come descrit to nella "Izvestiia Akademii Nauk SSSR" pp. 1038-1041 (1954) e nella "Khim i Primerenie" pp. 164-175 (1955). Inoltre, la P,P,P'-trietilestere-P'-dimetilammide del^ l'acido pirofosforico ? nota per avere attivit? inset ticida, come descritto nei "Chemical Abstracts" Vol.61 (1964) 8832 g e in "Aspirantsk Roboty Nauchn" pp.66-69 (1963). Nella prepubblicazione non esaminata della domanda di brevetto giapponese "Kokai" Sho 47-9600 (cor rispondente al DT-OS tedesco 2054189), viene descritto che un composto di organo-fosforo di formula
in cui R1, R2 e R3 possono essere gli stessi o diversi l'uno dall'altro e sono ciascuno un gruppo alchile di 1-6 atomi di carbonio e R ? un atomo di idrogeno, un gruppo alchile contenente fino a 6 atomi di carbonio o un gruppo fenile che pu? essere sostituito con un alogeno, un gruppo nitro e/o un gruppo alchile mostra un'attivit? insetticida. Inoltre, la prepubblica zione non esaminata della domanda di brevetto giapponese "Kokai" Sho 53-59627 (corrispondente al.Brevetto USA No.4110440) rivela che un derivato di estere anidride di acido organofosforico di formula generale
in cui R ? un gruppo alch?le inferiore di 1-6 atomi di carbonio e R ? un gruppo alcossile, un gruppo al chiltio, un gruppo alchilammino o un gruppo.dialchil. anunino, mostra attivit? insetticide., acaricide,e nomato cide.
Fra gli insetti nocivi, il punteruolo dello stelo del riso, 'i brown planthoppers" , le cicadelle del riso, i comuni agrotidi e afidi possono essere menzio nati come i principali insetti nocivi che infestano in modo predominante le piante di riso acquatiche coltivate nei campi sommersi o nelle colture in campi elevati in questi ultimi anni. Allo scopo di combattere questi principali insetti nocivi, sono state appli_ cate grandi quantit? di insetticidi del tipo composto di organo-fosforo, insetticidi del tipo composto carbammato , insetticidi del tipo composto clorurato ed al. tri da molto tempo. In questi anni, sta avvenendo un fenomeno spiacevole in quanto i principali insetti nocivi hanno acquistato una resistenza contro i composti insetticidi noti che sono stati usati estensivamente nei campi coltivati.
Uno scopo di questa invenzione ? fornire un nuovo insetticida di tipo composto di organo-fosforo ver so il quale non ? stata ancora acquistata la resistenza da parte dei principali insetti nocivi dei campi col tivati. Un altro scopo di questa invenzione ? fornire un nuovo insetticida di tipo composto di organo-fosfo ro che presenta una maggiore attivit? insetticida di quella degli insetticidi di organo-fosforo convenzionai^ mente usati nei campi coltivati. Altri scopi di questa invenzione risulteranno dalle seguenti descrizioni.
E' stata sintetizzata dai presenti inventori una quantit? di nuovi esteri di acido organofosforico e so no state studiate le propriet? fisiologiche di essi. Come risultato ? stato trovato che, fra i nuovi esteri di acido organofosforico sintetizzati dagli inventori, il composto di formula generale
(I)
in cui ? un gruppo alchile inf eriore contenente 3 o pi? atomi di carbonio e R2 , e possono essere gli stessi o diversi l 'uno dall 'altro e sono ciascuno un gruppo alchile inferiore, mostra un ' elevata attivit? insetticida, un ' elevata attivit? acaricida ed un ' elevata attivit? nematocida in combinazione, e che il nuovo composto di formula (I) di cui sopra mostra un'attivit? insetticida notevolmente alta contro i ceppi "resistenti" di insetti nocivi come la cicadella del riso verde, che hanno sviluppato la resistenza ai vari generi degli insetticidi noti di tipo organo-fosfo ro e degli insetticidi noti di tip.o carbammato.
Secondo un primo aspetto di questa invenzione vie ne fornito come nuovo composto un derivato di estere anidride di acido organofosforico di formula generale
(I)
in cui R^ ? un gruppo alchile inferiore contenente 3 o pi? atomi di carbonio e R2 , e possono essere gli stessi o diversi l'uno dall'altro e sono ciascuno un gruppo alchile inferiore.
?Secondo una forma di attuazione preferenziale del primo aspetto di questa invenzione, viene fornito un nuovo composto di formula generale
(I')
in cui R^ ? un gruppo alchile contenente 3 o 4 atomi di carbonio e R2 , e possono essere gli stessi o diversi l'uno dall'altro e sono ciascuno un gruppo al chile contenente da 1 a 4 atomi di carbonio. In questa descrizione, il termine "un gruppo alchile inferiore" significa "un gruppo alchile contenente da 1 a 6 atomi di carbonio", eccetto quando diversamente specificato. Il termine "derivato di .estere anidride di acido organofosforico" usato per rappresentare il nuovo composto di formula generale (I) o (I1) pu? anche essere definii to come "P,?,? '-trialchilestere-P '-dialchilammide dell'acido tiopirofosforico" .
Secondo un'altra forma di attuazione preferenziale di questo primo aspetto dell'invenzione, viene fornito il nuovo composto di formula (I) o (?') in cui R1 ? n-pro pile, isopropile, n-butile o isobutile, R2 ? metile, etile o n-propile, R3 ? metile, etile, n-propile, isopropile o n-butile, e R4 ? metile, etile, n-propile, iso propile o n-butile.
Secondo un'ulteriore forma di attuazione preferenzia le del primo aspetto dell'invenzione, viene fornito il nuovo composto di formula (I) o (I') in cui R1 ? n-propile o isopropile, R2 ? metile o etile, R3 ? metile o etile, e R4 ? etile.
Sebbene il nuovo composto di formula generale (I) o (I') secondo questa invenzione ha una struttura chiimi ca simile a quella delle P,P,P '-trialchilestere-P '-alchilaminidi note dell'acido pirofosforico delle letterature chimiche fin qui menzionate, ? stato trovato che il nuovo composto di questa invenzione ? notevolmente superiore ai composti noti similari nell' attivi. t? insetticida, nell'attivit? acaricida e nell?'attivi. t? nematocida. Inoltre, si ? osservato che le attivit? antiparassitarie del nuovo composto di questa inven zione sono molto pi? rapide e durevoli di quelle dei composti noti similari delle summenzionate letterature. Oltre al fatto che il nuovo composto di questa invenzione presenta le eccellenti attivit? nematocide, acaricide e insetticide, il nuovo composto di questa invenzione non presenta nessuna o poca tossicit? verso gli animali mammiferi e non mostra alcuna fitotossicit? verso le piante coltivate.
Esempi rappresentativi dei nuovi composti di formula (I) o (I') secondo questa invenzione sono elencati nella Tabella .1 seguente, insieme con le formule strut turali e l?indice di rifrazione ottica di essi.
Tabella 1
Il nuovo composto di formula generale (I) o (?l') secondo questa invenzione pu? essere prodotto per me_z zo di un procedimento che ? mostrato dalla seguente equazione di reazione
(II) (III) (I )
-in cui R1 ? un gruppo alchile inferiore contenente 3 o pi? atomi di carbonio e R2 , e sono ciascuno un gruppo alchile inferiore e Hai indica un atomo di alogeno come cloro o bromo.
Secondo un secondo aspetto di questa invenzione, perci?, viene fornito un procedimento per la produzione di un derivato di estere anidride di acido organofo sforico di formula generale
(I)
in oui R1 ? un gruppo alchile inferiore contenente 3 o pi? atomi di carbonio e R2 , e possono essere gli stessi o diversi l'uno dall'altro e sono ciascuno un gruppo al chile inferiore, che comprende:-far reagire un alogenuro amidofosforile di formu la generale.
(II)
in cui R1 , e sono come definiti sopra e Hai ? un atomo di alogeno come cloro o bromo, con un sale di me_ tallo alcalino o un sale di ammonio di un fosforotioato di formula generale
(III)
in cui R4 ? come definito sopra, in un solvente organico inerte ad una temperatura da 0 a 120?C.
I derivati di acido fosforico della formula generale (II) e (III) sono i composti noti e possono essere preparati per mezzo di metodi noti descritti in cer te letterature chimiche. Il derivato di acido fosforico della formula generale (III) ? usato o in forma di un sale di metallo alcalino come sale di sodio, potassio o litio o in forma di un sale di ammonio. Nel procedimento di questa invenzione, la reazione pu? essere condotta in presenza di un agente legante acido, se ri_ chiesto. L'agente legante acido utilizzabile per questo scopo include un idrossido di metallo alcalino, carbo nato o idrogeno carbonato; un alcoolato di metallo alcalino come metossido di sodio o etossido di sodio; un'ammina terziaria come trietilammina, dfetilammina, piridina e simili,che sono stati impiegati convenzionalmente come agenti leganti acidi.
La reazione ? condotta preferibilmente in un sol vente organico inerte che pu?^essere per esempio, un idrocarburo alifatico o aromatico come benzene, toluene, xilene, cherosene; idrocarburo alifatico o aromati_ co clorurato come cloruro di metilene, cloroformio, tetracloruro di carbonio, clorobenzene; eteri come dietiletere, dibutiletere, diossano; chetoni come acetone, metil-etil chetone, metil-isopropil chetone, metil-iso. butil chetone; o nitrili come acetonitrile e propionitrile. La temperatura di reazione pu? variare entro una larga gamma ed ? compresa usualmente fra 0?C e 120?C e preferibilmente in una gamma da 20?C a 80?C. La reazione pu? procedere sotto pressione atmosferica, sebbene la reazione possa essere condotta ad una pressione elevata, se desiderato. I reagenti delle formule (II) e (III) possono essere preferibilmente presenti nella miscela di reazione in una proporzione equimolare o sostan zialmente equimolare.
I nuovi composti di questa invenzione sono efficaci per combattere una grande variet? di insetti nocivi
come gli insetti che succhiano il succo del corpo di piante o animali gli insetti che masticano una porzione di piante o animali o un materiale di origine vegetale o animale, come anche gli acari nocivi e i namatodi Gli insettie gli acari nocivi che possono essere combattuti con i nuovi composti di questa invenzione comprendono quelli associati con l'agricoltura (comprendendo le colture di prodotti per cibo e fibra, orticoJL tura e zootecnia), come gli insetti e gli acari nocivi infestanti le coltivazioni, quelli associati con la sii. vicoltura, con la conservazione dei prodotti di origine vegetale, come granaglie, frutta e legno, ed anche gli insetti nocivi associati con la trasmissione di malattie dell'uomo e degli animali, come mosche domestiche e zanzare. I nuovi composti di questa invenzione sono utili per combattere una larga variet? di insetti ad apari nocivi come qui sotto menzionato.
Quindi ,i parassiti che possono essere combattuti con i nuovi composti di questa invenzione comprendono:- insetti nocivi Goleoptera come la curculionide del fagiolo azuki (Gallosobruchus chinensis), la curculionide del mais (Sitophilus zeamais), il coleottero rosso della farina (Tribolium castaneum), la coccinella a ventotto macchie (Henosepilachna vigintioctopunctata) e l'elaterio dell'orzo (Agriotes fuscicollis); insetti nocivi Lepidopterous come la limantria dispari (Lymantria dispar),la comune rapaiola (Pieris rapae), il comune agrotide (Spodoptera litura), il punteruolo dels lo stelo del riso (Chilo suppressalis), la tortrice della frutta estiva (Adoxophyes orana fasciata) ed il lepidottero della mandorla (Ephestia cautella); insetti nocivi Hemipterous come la cicadella verde del riso (Nephotettix cinoticeps). la fulgoride bruna del r?so (Nilaparvata lugens), lo pseudococco comstock (Pseuncoccus comstocki ). l'afide verde della pesca (Myzus persicae), e l'afide della mela (Aphis pomonella); insetti nocivi Qrthopterous come lo scarafaggio tedesco (Blattella germanica) , lo scarafaggio americano (Periplaneta americana), e il grillotalpa africano (Gryllotalpa africana); insetti nocivi Dipterous come la mosca domestica (Musca domestica) t la zanzara della febbre gialla (Aedes aegypti), la mosca del grano da semina (Hylemya pIattura), e la zanzara domestica pi? piccola (Gulex tritaeniorhynchus). Gli acari nocivi che possono essere combattuti con i nuo vi composti di questa invenzione comprendono:- il ragno rosso (Tetranychus cinnabarinus), il ragno bimacolato (Tetranychus urticae), il ragno rosso degli agrumi (Panonychus citri) e l'acaro rosa della ruggine degli agrumi (Aculops plekassi) e simili. I nematodi che possono essere combattuti con il nuovo composto di questa invenzione comprendono:- l'anguillula australe delle radici (Meloidogyne incognita), l'anguillula del riso a punta bianca (Aphelenchoides besseyi), l'anguillula della soia (Heterodera glycines) ed altri.
Nell'uso, i nuovi composti di questa invenzione possono essere applicati ai parassiti., al luogo dei parassiti, all'habitat dei parassiti,od alle pian te coltivate esposte all'infestazione da parassiti, -. per mezzo di uno qualunque dei mezzi noti di appM cazi?ne dei composti antiparassitari, per esempio, con spoL Veratura o spruzzo. I nuovi composti di questa invenzione possono essere formulati nelle convenzionali for mutazioni o preparazioni per uso antiparassitario, mescolando il composto attivo di questa invenzione con un materiale noto accettabile per veicolo o diluente.
Secondo un terzo aspetto di questa invenzione, Viene fornita una composizione insetticida, acaricida e nematocida, comprendente una quantit? efficace come insetticida, acaricida, e/o nematocida del derivato di estere anidride di acido organofosforico di formula generale
(I)
in cui R ? un gruppo alchile inferiore contenente 3 o pi? atomi di carbonio e R2 , e possono essere gli stessi o diversi l?uno dall'altro e sono ciascuno un gruppo alchile inferiore, come ingrediente attivo, in combinazione con un diluente o veicolo accettabile. Il composto di formula (I) che ? usato nella composizione di questa invenzione pu? essere preferibilmente il nuovo composto di formula generale (?') indicato in precedenza.
La composizione antiparassitaria (insetticida, acaricida e nematocida) di questa invenzione pu? essere preparata formulando il nuovo composto di formula generale (I) nella forma di concentrato emulsionabile, polvere bagnabile, polvere fluida, polvere per spruzza re, polvere esente da sedimento (tipo DL), piccoli gra nuli o granuli ecc. secondo la convenzionale tecnica di formulazione. Il materiale per veicolo che pu? esse re mescolato con il composto attivo di questa invenzi_o ne pu? essere uno qualunque dei solidi o dei liquidi che sono stati usati convenzionalmente nelle preparazioni per usi di agricoltura e orticoltura. Il veicolo utilizzabile nella composizione di questa invenzione non ? limitato a qualcuno in particolare. Il veicolo solido utilizzabile comprende, per esempio, talco, argilla, caolino, silice, terra da diatomea, bentonite e simili. Il veicolo liquido comprende, per esempio-, xilene, metilnaftalene, cicloesano ed altri solventi organici adatti. Natura.lmente, questa invenzione non ? limitata all'uso di questi particolari materiali per veicolo.
Pi? particolarmente, la composizione di questa in venzione pu? essere nella forma di polvere da spruzzare, in cui il composto attivo ? mescolato con un veico lo solido come caolino, bentonite, o pu? essere nella forma di granuli, in cui il composto attivo ? assorbito iri un materiale granulare poroso come pomice.
La composizione di questa invenzione pu? anche essere nella forma di preparazioni liquide da usarsi come bagni o "spray" cio? spruzzi, che sono usualmente dispersione acquosa od emulsione del composto ingrediente attivo di questa invenzione insieme con uno o pi? degli agenti bagnanti, agenti disperdenti o agenti emulsionanti noti.
Gli agenti bagnanti, gli agenti disperdenti e gli agenti emulsionanti possono essere del tipo cationico, anionico o non-ionico. Opportuni agenti del tipo cationico possono essere, per esempio, composti quaternari di ammonio, per esempio bromuro di cetiltrirnetilammon?o. Agenti adatti del tipo anionico possono essere, per esern pio, saponi, sali di monoesteri alifatici di acido solforico, per esempio laurilsolfato di sodio, sali di composti aromatici solfonati, per esempio dndecilben zeneso lionato di sodio, lignosolfonato di sodio, di calcio o di ammonio, solforato di butilnaftalene, e i sali di sodio di diisopropil- o triisoprop?lnaftalene solfonati. Opportuni agenti del tipo,non-ionico possono essere per esempio i prodotti di condensazione dell'ossido di etilene con alcooli grassi come alcool oleilico o alcool cetilico, o con fenoli alchili_ ci come octil-fenolo, nonil-fenolo e octil-cresolo.. Altri agenti non-ion\ici sono gli esteri parziali di acidi grassi a catena lunga ed esitolo anidridi ed i prodotti di condensazione dei detti esteri parziali con ossido di etilene.
Le composizioni da usare a spruzzo possono essere anche in forma di aerosol, in cui la formulazione viti ne caricata in un contenitore sotto pressione in presenza di un propellente come fluorotriclorometano o di_ clorodif luorometano. Le composizioni da usare in forma di dispersione acquosa o emulsione sono generalmente fornite in forma di un concentrato contenente una elevata proporzione del composto ingrediente attivo, e det to concentrato pu? essere diluito con acqua prima dell'uso. Questi concentrati sono spesso richiesti per sopportare un magazzinaggio per periodi prolungati e dopo tale magazzinaggio, essere idonei alla diluizione con acqua per formare preparazioni acquose che rimangono omogenee per un tempo sufficiente da poter essere applicate per mezzo di un convenzionale equipaggiamento a spruzzo. I concentrati possono contenere 0,5-90% in peso del composto ingrediente attivo. Una volta dilui. te per formare preparazioni acquose, tali preparazioni possono contenere quantit? varianti dell'ingrediente attivo dipendentemente dallo scopo per il quale devono essere usate.
Per scopi di orticoltura e agricoltura ? particolarmente utile una preparazione acquosa contenente fra 0,0005% e 0,1% in peso del composto attivo di questa invenzione .
Generalmente, la composizione di questa invenzione pu? comprendere uno qualunque degli additivi che s_o no impiegati convenzionalmente nelle formulazioni'per usi di agricoltura e orticoltura, come agenti emulsionanti, agenti bagnanti, agenti diluenti, agenti di dispersione ed ostacolanti la degradazione, per mezzo dei quali gli effetti della composizione applicata possono essere assicurati per gli scopi antiparassitari voluti. La composizione di questa invenzione pu? essere addizi_o nalmente' mescolata con un ulteriore insetticida, acaricida, nematocida, fung icida e/o erbi?ida, se desiderat? Un vantaggio del nuovo composto o composizione di questa invenzione ? quello di fornire un controllo sostanzialmente completo degli acari e degli inset ti nocivi con tassi di applicazione del composto atti vo di formula (I) inferiori a quelli che sono richiesti quando sono applicate le ?,?,?'-trialchilestere-P 1--alchilaminidi note dell'acido pirofosforico delle letterature in precedenza menzionate. Particolarmente, ci? si applica quando la composizione di questa inven zione ? usata per controllare un ceppo' "resistente" di insetti che non sono sostanzialmente influenzati dall'applicazione degli insetticidi noti del tipo di composto di organo-fosforo, poich? tale ceppo "resistente" degli insetti ha sviluppato una capacit? di detossificare gli insetticidi di organo-fosforo noti attraverso il metabolismo.
Un ulteriore vantaggio del nuovo composto o compo sizione di questa invenzione risiede nel fatto che esso ? ulteriormente capace di fornire un controllo completo o sostanzialmente completo degli acari nocivi del. le piante. Accade di frequente che una pianta coltivata ? infestata sia da insetti nocivi sia da acari nocivi, per esempio, bruchi ed acari in vegetali come il pomodoro, e quindi si deve usare sia un insetticida sia un acaricida per avere un controllo adeguato di questi parassiti di famiglie diverse. Comunque, non ? richiesto alcun acaricida quando viene usato il nuovo composto o composizione di questa invenzione, poich? il nuovo com posto o composizione di questa invenzione ha un largo spettro di attivit? estendentesi non solo alle proprie t? insetticide ma anche alle propriet? acaricide.
Secondo un ulteriore aspetto di questa invenzione, viene fornito un metodo per combattere insetti nocivi, acari nocivi e/o nematodi nocivi nel punto di in festazione, che comprende il trattamento dei parassiti o del luogo dell'infestazione con una quantit? efficace dal punto di vista insetticida, acar??ida o nematocida del composto di formula generale (I) o (I').
L'invenzione verr? ora illustrata con riferimento ai seguenti Esempi. Gli Esempi 1 e 2 sono illustrativi della produzione dei nuovi composti di questa invenzi_o ne; gli Esempi 3-6 sono illustrativi delle formulazioni comprendenti il nuovo composto di questa invenzione; e gli Esempi 7-14 sono illustrativi delle propriet? an tiparassitarie dei nuovi composti di questa invenzione. Esempio 1
Produzione del composto No. 1 di formula
Cloruro di O-n-Propil-N ,N -dime ti lamini dof osf orile ( 18, 6' g) di formula
e sale di ?,?-dimetil tiofosfatn potassio ( 18 ,0 g) di formula
sono stati mescolati con 50 mi di acetone, e la misce la risultante ? stata sottoposta a riflusso per 2 ore con agitazione. La soluzione di reazione ottenuta ? stata versata in 300 ml di acqua e la miscela acquosa risultante evstratta con 100 mi di benzene. L'estratto in benzene ? stato lavato con carbonato di sodio acquo so al 5% e quindi con acqua e sottoposto ad essiccazi_o ne su solfato di sodio anidro, seguita da distillazione per rimuovere il benzene da questo. E' stata prodot ta la PfP-dimetil-P'-n-propil-P '-dimetilammide dell'acido tiopirofosforice della formula di cui sopra come un olio colorato di giallo in una resa di 27,3 g (74% di resa). Questo olio ? stato isolato e purificato in una cromatografia a colonna su gel di silice per dare il composto del titolo di cui sopra come un olio leggermente colorato di giallo presentante un indice di rifrazione di
Esempio 2
Produzione del composto No. 2 di formula
Cloruro di O-n-Propil-N,N-dimetilamminof osforile (18,6 g) e sale di O,?-dietiltiofosfato ammonio (18,7 g) sono stati mescolati con 50 mi di acetone e la miscela ? stata 'sottoposta a riflusso per la reazione e quindi trattata nello stesso modo come nell'Esempio 1 per dare P,P-dietil-P'-n-propil-P' -dimetilammide dell'acido tiopirofo sforino in una resa di 30,4 g (95%..di resa) come un olio colorato giallo. Questo olio ? stato puri ficato e isolato per mezzo di una cromatografia a colonna su gel di silice^per dare il composto del titolo come un olio colorato giallo che mostrava un indice di rifrazione di
Esempio 3
Concentrato emulsionatile
40 parti (in peso) del composto No. 2 preparato nell'Esempio 2, 20 parti (in peso) di un agente emulsivo nante consistente del prodotto di condensazione di ossido di etilene con alcooli grassi (disponibile sotto il nome di fabbrica "Solpol 700H", un prodotto della Toho Chemical Industry Company, Japan) e 40 parti (in peso) di xilene sono state mescolate insieme uniformemente per dare un concentrato emulsionatile che in uso pu? essere diluito con acqua per dare un'emulsione spruzzatile.
Esempio 4
Polvere bagnatile
25 parti (in peso) del composto No. 14 elencato nella Tabella 1, 15 parti (in peso) di carbone bianco (silice divisa finemente), 3 parti (in peso) di ligni_ na-solfonato di calcio, 2 parti (in peso) di un poliossietilene-nomilf eniletere come emulsionante non-ioni co, 5 parti (in peso) di terra da diatomee e 50 parti (in peso) di argilla sono state macinate insieme e mi scelate uniformemente tra loro in un miscelatore per dare una polvere bagnabile che pu? essere dispersa in acqua per l'uso.
Esempio 5
Polvere da cospargere
1,5 parti (in peso) del composto No..1 preparato nell'Esempio 1, sono state ben mescolate con 98,5 parti (in peso) di argilla, facendo seguire una macinazi_o ne fino ad ottenere particelle di piccola dimensione. E' stata ottenuta una polvere da cospargere da applica re direttamente per mezzo di un dispositivo spolverizzatore noto.
Esempio 6
Granuli
5 parti (in peso) del composto No. 2, 1,5 parti (in peso) di solfato di laurile, 1,5 parti di lignina solfonato di calcio e 67 parti di caolino sono state mescolate con 15 parti (in peso) di acqua, facendo seguire impasto in un'impastatrice e granulazione in un granulatore. I granuli cos? formati sono stati quindi essiccati in un essiccatore fluidificante per dare gra nuli che possono essere direttamente applicati al terreno Esempio 7
Questo Esempio illustra la prova di valutazione del l'attivit? insetticida dei composti in prova contro il punteruolo dello stelo del riso.
Piante di riso acquatiche di altezza media di cir ca 50 cm che erano state coltivate in un vaso avente una superficie di 1/10000 di ara alla superficie del terreno, sono state infestate con 30 larve di punteruolo dello stelo del riso (Chilo suppressalis) da poco uscite dalle uova. 5 giorni dopo l'infestazione, le pian te di riso e le larve sono state spruzzate con la comp_o sizione in prova che era stata preparata diluendo la polvere bagnabile di questa invenzione ottenuta secondo il precedente Esempio 4 alla concentrazione del composto attivo come indicato nella Tabella 2 seguente. La com posizione ? stata spruzzata per mezzo di una pistola a spruzzo ed applicata ad un tasso di applicazione di 50 ml per tre vasi. 5 giorni dopo la spruzzatura, le piante di riso sono state sezionate ed ? stato contato il numero delle larve morte e delle larve soprav issute, rispettivamente, ed accertata la percentuale di mortalit?. Le prove sono state condotte in tre repliche per un particolare valore della concentrazione del composto attivo in prova, ed ? stata calcolata la media della mortalit? percentuale. I risultati (espressi come mortalit? percentuale media) sono indicati nella Tabella 2 seguente
Tabella 2
I composti Ni. 1 a 19 come sopra sono identici' a quelli elencati nella precedente Tabella 1. Lo stesso riferimento ? fatto nelle Tabelle seguenti in questa descrizione.
Esempio 8
Questo esempio illustra la provia di valutazione dell'attivit? insetticida dei composti in prova contro il coleottero rosso della farina.
Un foglio di carta da filtro piazzato sul fondo di una scatola Petri di vetro di 9 cm di diametro ? stata spruzzata con 1 mi della composizione in prova preparata diluendo con acqua il concentrato emulsionabile di questa invenzione ottenuto nell?Esempio 3, alla concentrazione del composto attivo indicato in Tabella 3 seguente. Venti coleotteri rossi della fari, na (Tribolimi castaneum) sono quindi stati piazzati nella scatola e la scatola tenuta in un ambiente a tem peratura costante a 25?C. 24 ore pi? tardi, ? stato con tato il numero degli insetti morti ed accertata la mortalit? percentuale. Le prove sono state condotte in tre repliche per un valore particolare della concentrazione del composto attivo in prova, ed ? stata calcolata la media della mortalit? percentuale. I risultati (espressi come mortalit? percentuale media) sono dati nella Tabella 3 seguente.
Tabella 3
Esempio 9
Questo Esempio illustra la prova di valutazione dell'effetto dei composti in prova per controllare i ceppi "resistenti" della cicadella verde del riso.
Piante di riso acquatiche di un'altezza media di circa 40 cm sono state piantate in un vaso di sezione trasversale quadrata (6 cm X 6 cm) e fatto di cloruro di polivinile colorato in nero. Queste piante di riso acquatiche sono state trattate spruzzando sopra di esse la polvere spruzzabile di questa invenzione ottenu ta nell'Esempio 5 , ad un tasso di applicazione del com posto attivo come indicato nella Tabella 4 seguente.
Dopo l'applicazione della polvere, le piante di riso trattate sono state,coperte con una scatola cilindrica di 11 crn di diametro nella sezione trasversale e fatta di cloruro di polivinile. Venti cicadelle verdi del riso femmine adulte (Nephotettix cincticeps) di 3 giorni di et? dopo la comparsa di tale ceppo "resisten te" che mostrava la resistenza contro gli insetticidi noti di tipo organo-fosforo e contro gli insetticidi noti di tipo carbammato sono state liberate e confinate nella scatola cilindrica contenente le piante di riso acquatiche trattate. Il vaso di coltivazione delle piante di riso, insieme con la copertura a scatola cilindrica di cloruro di polivinile, ? stato tenuto in un ambiente a temperatura costante a 25?C. 48 ore dopo la liberazione degli insetti ? stata accertata la percentuale della mortalit?. Le prove sono state condotte in tre repliche per un valore particolare della concentra zione del composto attivo in prova, ed ? stata calcola ta la mortalit? percentuale media. I risultati (espre_s si come mortalit? percentuale media) sono indicati nel la Tabella 4 seguente
Tabella 4
Esempio 10
Questo Esempio illustra la prova di valutazione dell'effetto dei composti in prova per controllare l'afide verde della pesca.
Pianticelle giovani di melanzane sono state coltivate in un vaso di sezione trasversale quadrata (6 cm i 6 cm), e queste melanzane giovani sono state infestate con 20 afidi verdi della pesca senza ali (Myzus persicae) che erano state,allevato da alcune ge aerazioni successive, la melanzana infestata ? stata tenuta in un ambiente a temperatura costante per 24 ore. Dopo che gli afidi sulla melanzana hanno comincia to a riprodursi, la melanzana con gli afidi verdi della pesca infestanti ? stata spruzzata con la composi zione .in prova preparata diluendo con acqua il con-, centrato emulsionatile di questa invenzione ottenuto nell?Esempio 3 alla concentrazione del composto attivo come indicato nella Tabella 5 seguente. La composi zione ? stata applicata ad un tasso di 30 ml per vaso. Il vaso successivamente ? stato tenuto in un ambiente a temperatura costante a 25?C. 5 giorni dopo la spruz zatura ? stato contato il numero degli afidi verdi della pesca che infestavano la melanzana, e calcolata la percentuale di mortalit?. Le prove sono state condotte in tre repliche per un valore particolare della concen trazione del composto attivo in prova, ed ? stata calcolata la media della mortalit? percentuale.
I risultati (espressi come media della mortalit? percentuale) sono dati nella Tabella 5 seguente.
Tabella 5
Esempio 11
Questo Esempio illustra la prova di controllo della mosca domestica
Un foglio di carta da filtro ? stato piazzato sul fondo di una scatola Petri di vetro di 9 cm di diametro, e la carta da filtro ? stata spruzzata con 1 mi di^una composizione in prova preparata diluendo con ac qua la polvere bagnatile di questa invenzione ottenuta nell'Esempio 4, ad una concentrazione del composto attivo come indicato nella Tabella 6 seguente. 10 mosche domestiche adulte (Musca domestica) di 4 giorni di et? dopo la comparsa sono state liberate e rinchiuse nella capsula coperta. La capsula contenente le mosche domestiche ? stata tenuta in un ambiente a temperatura costante a 25?G. 48 ore pi? tardi, ? stato contato il nu mero degli insetti morti ed accertata la mortalit? per centuale. Le prove sono state condotte in tre repliche per un particolare valore della concentrazione del com posto attivo in prova, ed ? stata calcolata la media della mortalit? percentuale. I risultati (espressi come media della mortalit? percentuale) sono indicati nel la Tabella 6 seguente
Tabella 6
Esempio 12
Questo Esempio illustra la prova di valutazione dell?effetto del nuovo composto per controllare il ra gno blmaculato.
Piante di fagiolo allo stadio di singola vera foglia estesa,piantate in un vaso di sezione quadrata (6 cm x 6 cm), sono state infestate con acari ragni bi maculati adulti femmine (Tetranychus urticae) allevati per alcune generazioni successive. Il numero degli aca ri infestanti era di 20 per vaso. Gli acari infestanti sono stati lasciati a riprodurre le uova sulle piante di fagiolo. 24 ore dopo l?infestazione, le piante di fagiolo e gli acari sono stati spruzzati con 30 ml per vaso della composizione in prova preparata diluendo, con acqua la polvere bagnabile di questa invenzione ottenuta nell'Esempio 4 ad una concentrazione del cnm posto attivo come indicato nella Tabella 7 seguente. Le piante trattate nel vaso sono state tenute in un ambiente a temperatura costante a 25?C. 3 giorni dopo la spruzzatura, sono stati contati i numeri degli acari morti e degli acari sopravvissuti ed accertata la mortalit? percentuale nello stesso modo come nell'Esempio 10. Le prove sono state condotte in tre repliche per un particolare valore della concentrazione del composto attivo in prova, ed ? stata calcolata la media della mortalit? percentuale. I risultati (esprejs si come media della mortalit? percentuale) sono dati nella Tabella 7 seguente. TABELLA 7
Esempio 13
Questo Esempio illustra la prova in condizione sommersa per la valutazione dell'effetto dei composti in prova per controllare lo "small brown planthopper".
Piante di riso acquatiche sono state trapiantate e coltivate in condizione sommersa in un vaso avente una superficie di 1/10000 di ara alla superficie del terreno? Quando le piante acquatiche cos? coltivate hanno raggiunto uno stadio di 4-fogliame, i granuli di questa invenzione preparati nell'Esempio 6 sono sta ti sparpagliati sulla superficie dell'acqua entro la quale era immerso il vaso. I granuli sono stati applicati al tasso di applicazione del composto attivo come indicato nella Tabella 8 seguente. Le zone di prova so no state classificate in due, la prima zona tale che erano passati due giorni fra l'applicazione dei granuli e la liberazione degli insetti nocivi in prova; e la seconda zona tale che erano passati 5 giorni fra l'applicazione dei granuli e la liberazione degli insetti nocivi. Dopo i predeterminati 2 o 5 giorni, il vaso ? stato coperto con una scatola cilindrica fatta di un materiale di resina plastica ed avente 10 cm di diametro e 30 ?cm di altezza. All'interno della scatola di copertura del vaso sono stati liberati e rinchiu si 20 esemplari adulti di "small brown .pianthoppers" (Delphacodes striatella) . 48 ore dopo la liberazione dei "planthoppers" ? stato contato il numero degli insetti morti ed accertata la mortalit? percentuale. Le prove sono state condotte in tre repliche per un particolare valore della concentrazione del composto attivo in prova, ed ? stata calcolata la media della mortalit? percen tu?le. I risultati (espressi come media della mortalit? percentuale) sono indicati nella Tabella 8 seguente.
Tabella 8
vo Esempio 14
Questo Esempio illustra la prova di valutazione dell'effetto dei composti in prova per controllare il hematodo o anguillula australe delle radici.
Una certa quantit? di terreno infestato da anguil lula australe delle radici (Meloidogyne incognita) ? stata mescolata con un quantitativo predeterminato dei granuli di questa invenzione preparati nell'Esempio 6 alla concentrazione del composto attivo come indicato in Tabella 9. La miscela del terreno e dei granuli ? stata agitata e mescolata uniformemente e quindi messa in un vaso avente una superficie di 1/5000 di ara. Nel terreno trattato posto nel vaso sono stati semina ti 20 semi di pianta di pomodoro per vaso. I semi di pomodoro erano stati coltivati in una serra. 4 settimane dopo la seminagione dei semi, sono state tolte dal terreno le radici sviluppate della giovani pianta di p_o modero senza danneggiare le radici, ed ? stato valutato il grado di danneggiamento delle radici secondo le seguenti classificazioni^ per stimare l'indice di forma zione del nodo cio? galla delle radici.
Classificazione del nodo delle radici (grado di danneggiamento) :
0 - Nessuna formazione di nodi delle radici (contro_l lo perfetto).
1 ? ?E' stata osservata una leggera formazione di nodi delle radici sulla punta delle piccole radici laterali.
? -E' stata osservata la formazione di nodo delle ra dici nelle piccole radici laterali ma i nodi formati non erano ancora collegati l'uno con l'altro.
3 - E' stata osservata la formazione di nodo delle ra dici lungo l'intera lunghezza delle piccole radici laterali con alcuni nodi collegati l'uno con l'altro. 4 - E' stata osservata la formazione di nodo delle radici nella radice principale, per giunta con molti nodi nelle,radici laterali collegati l'uno con l'altro.
5 - Il numero di nodi delle radici formatisi era molto grande, con i nodi collegati l'uno all'altro nella radice principale ed anche nelle radici laterali (corrispondente alla zona di "controllo" in cui non ? stato fatto alcun trattamento).
L'indice di nodi delle radici ? stato valutato secondo la seguente equazione:-
Le prove sono state condotte in tre repliche per
un particolare valore della concentrazione del composto
Claims (8)
1. Il composto di formula
(I) ih cui R ? un gruppo alchile inferiore contenente 3 o pi? atomi di carbonio e R2 , e possono essere gli stessi o diversi l'uno dall'altro e sono ciascuno un gruppo alchile inferiore.-
2. Il composto come rivendicato nella rivendicazione 1, che ? il composto di formula
(I ' )
in cui R ? un gruppo alchile contenente 3 o 4 atomi di carbonio e R2 , e possono essere gli stessi o diversi l'uno dall'altro e sono ciascuno un gruppo alchile contenente da 1 a 4 atomi di carbonio.
3. Il composto come rivendicato nella rivendicazione 1, che ? il composto di formula (I) in cui R1 ? n-propile, isopropile, n-butile o isobutile, ? metile, etile o n-propile, R3 ? metile, etile, n-propile, isopropile o n-butile, e R4 ? metile, etile, n-propile, isopropile o n-butile.
4. Il composto come rivendicato nella rivendicazione 1, che ? il composto di formula (I) in cui R1 ? n-propile o isopropile, R2 ? metile o etile, R3 ? meti_ le o etile, e R4 ? etile.
5. Il composto come rivendicato nella rivendicazione 1, che ? scelto da:
P,P-dietil-P '-n-propi 1-P '-dimetilammide dell'acido tiopirof osf orico ( composto No . 2) ;
?,?-dietil-P' -n-prdpil-P' -metiletilammide dell'acido tiopirofosforico (composto No. 6);
?,?-dietil-P' -n-propi l-P '-dietilammide dell'acido tiopirofosforico (composto No. 11); e
P,P-dietil-P'-isopropil-P' -dietilammide dell'acido tiopirofosforico (composto No. 13).
6. Un procedimento per la produzione del composto rivendicato nella rivendicazione 1 di formula
(I)
in cui R1 ? un gruppo alchile inferiore contenente 3 o pi? atomi di carbonio e R2 , e possono essere gli stessi o diversi l'uno dall'altro e sono ciascuno un grup po alchile inferiore che comm ende:
far reagire un alogenuro di ammidofosforile di for mula generale
(II)
in cui R2 , e sono come definiti sopra e Hai ? un atomo di alogeno come cloro o bromo, con un sale di metallo alcalino o un sale di ammonio di un fosforotioato di formula generale
(III)
in cui R4 ? come definito sopra, in un solvente organico inerte ad una temperatura-da 0 a 120?C.
7. La composizione antiparassitaria comprendente come ingrediente attivo una quantit? efficace come in setticida, acaricida e/o nematocida del composto riven dicato nella rivendicazione 1 di formula
(I)
in cui R1 ? un gruppo alchile inferiore contenente 3 o pi? atomi di carbonio e R2 , e possono essere gli stessi o diversi l'uno dall'altro e sono ciascuno un gruppo alchile inferiore, in combinazione con un veicolo accettabile per 1'ingrediente attivo.
8. Un metodo per combattere insetti nocivi, acari e/o nematodi nocivi nel luogo di infestazione, che comprende il trattare i parassiti o il luogo di.infestazione con una quantit? efficace come insetticida, acaricida e/o nematocida del composto rivendicato nel la rivendicazione 1
Applications Claiming Priority (1)
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| IT8209349A1 true IT8209349A1 (it) | 1983-09-09 |
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