IT8448577A1 - Composti polimerici di ammonio quaternario, loro preparazione e loro impiego - Google Patents

Composti polimerici di ammonio quaternario, loro preparazione e loro impiego

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Description

L'invenzione riguarda nuovi composti polimerici di tipo ionene che sono stati ricoperti con ammine terziarie e il loro impiego come microbicidi, regolatori della crescita delle piante, inibitori della corrosione, agenti antileganti nella fabbricazione di pasta polverosa,ammorbidenti, agenti anti statici, demulsi?nanti per aumentare l'attitudine a colorarsi e l'inalterabilit? del colore nei tessili e nella carta.
I nuovi composti polimerici di tipo ionene hanno la.struttura:
R' OH R?
R' - V CHa - CH - CHa - (R?)n - N - R'
cr cr
in.eui- R" ?
CH CH3 OH * - ? - <?.>? ?- CHa - CH - CH, - oppure
CH cr CH ci*
CH3 CHs OH
_ ~ ? ? ? ? CH2 - ? CHa - CH - CHa - Oppure
CH CI 1 ?
CHa CI
CHS CHa - CHa CHs OH
\ / \ /
N^- CHa - I
CH - CH* -
/
C?? CHa - CH CI
in cui R ? metile, etile, propile, butile,idrossietile, o idrossipropile, caratterizzato dal fatto che R ed R' sono identici quando R ? etile, propile, butile, idrossietile o idrossipropile e quando R ? metile^ R' ? metile o un gruppo alchilico contenente da 6 a 18 atomi di carbonio avente da 0 a 2 doppi legami carbonio .-carbonio o cicloesile; e caratterizzato inoltre dal fatto che R ed R' possono formare un gruppo piridile o un gruppo piperidile; m ? un numero intero variante da 2 a 12 ed n ? un numero dispari da 1 a 201.
I polimeri della presente invenzione vengono preparati impiegando una procedura a due stadi. Nel o primo stadio X moli di bicloruro ?,?,?',?'-tetrametil- ? ?,?'-bis (3-cloro-2-idrossipropil) alcan biammonio, bi bs cloruro ?,?,? 1,N'-tetrametil-N,N 1-bis(3-cloro-2-idrossipropi^dietileter biammonio, o bicloruro ?,?'-dimetil-?,?'-bis (3-cloro-2-idrossipropil)piperzinio viene Fatto reagire ad un'elevata temperatura in presenza di acqua, con X-1 moli di un'ammina biterziaria. Si ? trovato che le temperature ed i tempi adatti possono variare da circa 80 e 105?C e da 1 a 30 ore. Nell'impiego descritto qui e nelle rivendicazioni allegate
X ? un numero intero variante da 2 a 101.
Nel secondo stadio, una mole del precurso
re ottenuto nel primo stadio viene fatta reagire,
in presenza d'acqua o di un solvente, con due moli di una ammina monoterziaria ? ad una temperatura variante fra circa 25 e 110 gradi C per un periodo variante da circa 1 a 30 ore. Solventi adatti sono gli alcoli inferiori solubili in acqua ed altri composti polari.Il peso molecolare del precursore ? calcolato moltiplicando per X il peso molecolare della ammina diterziaria cloroidrossipropil sostituita impiegata ed aggiungendo X-1.volte il peso molecolare della seconda ammina biterziaria.
Il primo stadio del processo comporta la reazione di un'eL ,Co -ammina biterziaria con un composto alchilico dL , -dialogenato. Questa reazione ? conosciuta nella letteratura chimica come Reao zione Menschutkin e viene impiegata per preparare polimeri di peso molecolare relativamente basso che sono composti polimerici di ammonio quaternario
noti come polimeri ionene. I pesi molecolari di
questi ionene lineari sono generalmente pari a circa 50.000 o meno.
La lunghezza della catena polimerica pu? essere controllata impiegando il metodo di fabbricazione descritto nella presente invenzione. Quando due moli di un cl ,W -dialo composto (X moli) vengono fatte reagire con una mole (X-1 moli) della ammina biterziaria si forma un polimero molto corto Quando si impiega la designazione A per il composto dialogenato e la designazione B per l'ammina biterziaria, il polimero potrebbe essere designato A-B-A. Quando 5 moli di A e 4 moli di B sono fatte reagire fra loro,all?rail 'precursore ? A-B-A-B-A-B-A-B-A. Lo stesso schema generale pu? essere impiegato fino ad un massimo di 101 per A e di 100 per B. Indipendentemente dal numero di moli di A e di B impiegato, si avr? un alogeno sia all'una che all'altra estremit? del polimero pre cursore. Questo precursore viene quindi fatto reagire con un'ammina monoterziaria nel secondo stadio per "ricoprire" lo ionene con gruppi addizionali di ammonio v ? bs quaternario. La natura dell'ammina terziaria e la lun--v3a ghezza della catena del polimero precursore determineranno le propriet? dei polimeri della presente invenzione e permetteranno di variarne le propriet? idrofile e idrofobiche..
I bicloruri ?,?,?',N 1-tetrametri-N,N 1-bis-{3-j
clor?-2-idrossipropil) alcan biammonio impiegati nel
primo stadio vengono preparati facendo reagire sali biidroclorurici di ?,?,?',N1-tetrametri- J. -alcandiammina, in cui il gruppo alcano contiene da 2 a 12 atomi di carbonio con due moli di epicloridrina.
Gli altri cloruri di ammonio ol ,Co -biclorobiquaternario vengono preparati nello stesso modo partendo da
sali biidroclorurici.di 2,2'- ossi-bis(N,N-dimetiletanamra?na).p,rispettivamente, 1 ,4-dimetilpiperazina.
Ciascuna ammina biterziaria usata per produrre i composti di ammonio oL ,cd -biclorobiquaternario viene quindi fatta reagire come la base libera con le parti tL ,Co -dicloro per produrre i polimeri ionene del primo stadio. In questa invenzione non ? necessario che la stessa ammina biterziaria sia usata nel primo stadio. Cio?, il derivato e?;Gd -dicloro pu? essere fatto con una ammina biterziaria,ma essere fatto reagire con un'altra ammina biterziaria o miscele di ammine biterziarie per realizzare il prodotto
del primo stadio.
5o** Le animine monoterziarie impiegate nei se- ! condo stadio per ricoprire i?polimeri,ionene compreno dono le ammine alifatiche, alicicliche, alchilaromatiche, aromatiche ed eterocicliche. I gruppi alitatici possono contenere uno o pi? doppi legami carbonio-carbonio e possono essere sostituiti con gruppi idrossilici. Esempi di queste ammine sono la N,N-dimetilemetanammina (trimetilammina) , la NrN-dietiletanammina (trietilammina), la N,N-dimetil-1-octodecanammina (dimetilstearilammina) , la N,N-dimetil-1-octodecanammina (dimetiloleilammina) ,la N,N-dimetil-1-dodecanammina { dimetillaurilammina), la N,N-dimetil-1-tetradecanammina (dimetilrairistilammina), la N,Ndimetil-1 -esadecanammina (dimetilpalmitilammina), la N-metil-N-octodecil-1 -octodecanammina (metildistearilairanina), la N-decil-N-metil-1-decanammina:(bidecilmetilaramina), la metildicocoammina,l'ammina di sego metil diidrogenata,1'1-cloro-3-(dimetrianimino)-2-propanolo, la piridina, il 2,2',2,,-nitrilotris(etanoloji(trietanolammina),il 2-(dimetilaminino)-etanolo, 111,111 "-nitrilotris-2- propanolo (triisopropanolammina) ,la ?,?-bis(1-metiletil)-2-propanammina,la ?,?-dimetilcicloesilammina, e la N-metilpiper idina.
Composti polimerici sono stati impiegati in passato nelle industrie della pasta da carta, della carta, nelle industrie tassili e nell? in bs dustrie di trattamento delle acque per gli usi o a descritti nella predente invenzione manessuno tut-\ ?3 tavia ? completamente soddisfacente. Alcuni sono, utili come agevolanti della ritenzione e floccu errano lenti ma non offrono nessuno degli altri benefici desiderati. I polimeri di tipo ionene che vengono preparati facendo reagire ammine-diterziarie con composti dialogeni sono tipicamente prodotti con pesi molecolari relativamente bassi.Questi prodotti possono essere efficaci per-il controllo dei microorganismi, ma i loro impiaghi come floccu
lanti o come regolatori della crescita delle piante sono limitati. I polimeri cationici pi? versatili
sono le polietilenimiiiine che possono essere prodotte
in varie gamme di pesi molecolari mediante la selezione di diversi catalizzatori e l'impiego di reagenti incrociatori di legami. Nessuna polietilimmina :? :un
buon microbicida. Inoltre, la produzione delle polietilenimm?ne richiede l'impiego di etitenirimina monomera altamente tossica che, negli anni recenti, ? stata descritta come cancerogena. Seevere restrizioni sono state imposte dalle autorit? governative per il maneggio di questo monomero negli impianti commerciali
e industriali.
?
L'effetto di degradazione esercitato dai mi o ts croorganismi sulle materie organiche ? ben noto. La ?aJ *-0 eliminazione o inibizione dello sviluppo di alghe, batteri e funghi ? stato l'oggetto di numerosi progetti
di ricerca e brevetti. I composti di ammonio quaternario hanno trovato utilit? per il trattamento dell'acqua in vari sistemi di raffreddamento commerciali e industriali e nelle piscine natatorie. Si ? trovato
che i polimeri cationici della presente invenzione
sono efficaci contro le alghe, i bacteri ed i funghi negli impianti d'acqua anche quando vengono usati in concentrazioni molto basse.
Un aspetto molto importante della presente invenzione, se non il pi? importante, ? che i preparati qui descritti presentano notevoli propriet? come regolatori dello sviluppo delle piante. Quanto all'importanza che;questa caratteristica ha nei:ri:-? guardi dell'economia in generale e dell'agricoltura in particolare valgono i commenti che seguoho. Nel
1975 l'Accademia Nazionale delle Scienze,mise in rilievo che l'uso di regolatori dello sviluppo delle piante pu? essere la causa del pi? significativo aumento della produzione fin qui raggiunto in agricoltura. . I regolatori dello sviluppo delle piante vengono impiegati per modificare i raccolti cam bs biando il .ritmo o lo schema o entrambi secondo i
**30 quali i raccolti .rispondono ai fattori interni
ed esterni che governano tutti gli stadi di sviluppo dei raccolti dalla germinazione,attraverso la . crescita vegetativa, lo sviluppo riproduttivo,la
errano maturit? e la senescenza, come pure la conservazione dopo il raccolto.I regolatori dello sviluppo delle piante che non siano nutrienti, sono di solito preparati organici,sia naturali che.sintetici, e.vengono applicati direttamente ad una pianta per alterare il suo processo vitale o la sua struttura in qualche modo benefico cos? da aumentare la resa,mi-
gliorare la qualit? e facilitare il raccolto
Si ? riscontrato che i preparati secondo .la presente invenzione forniscono una variet? di risposte come regolatori dello sviluppo delle piante quando vengono applicati al cotone,alle? leguminose da raccolto, specialmente la soia ed altre piante coltivate.
Nella pratica applicazione dell'invenzione, gli ingredienti attivi possono essere impiegati_soli o in combinazione con un materiale indicato nella tecnica del ramo c?me un coadiuvante in forma liquida o solida. Nel preparare i composti regolatori dello sviluppo delle piante, l'ingrediente attivo eviene mescolato con un coadiuvante comprendente agenti diluenti, riempitivi, agenti portatori e condizionatori. -J o Cos? l'ingrediente attivo pu? essere usato ? con un coadiuvante come un solvente liquido di ori "0 gine organica, acqua, un agente umidificante,un agente disperdente, un agente emulsionante -o qualsiasi opportuna combinazione di questi.
erran^ I diluenti liquidi tipici comprendono l'acqua, gli alcoli, i glicoli e simili. I preparati regolatori dello sviluppo delle piante della presente invenzione contengono di solito uno o pi? agenti tensioattivi in quantit? sufficienti per rendere
un dato preparato facilmente dispersibile in acqua.
Le prove di laboratorio descritte nei seguenti esempi 68 e 69 sono intese e dimostrare che i presunti agenti regolatori di sviluppo delle piante sono attivi mostrando se essi influenzano l'evoluzione dell'etilene, la fissazione dell'anidride carbonica (CO ) e l'evoluzione di.0..J1 fatto che
i polimeri della presente invenzione alterano queste normali funzioni fisiologiche delle piante prova
che essi sono regolatori dello sviluppo.
Quando i polimeri della presente invenzione vengono impiegati come regolatori dello sviluppo delle piante, i migliori risultati vengono gene-<3 T? ralmente ottenuti quando siapplicano da circa 2 a ?C 32 once ( g 56,6990-907,1840) dei composti polime-
????j rici ionene per acro della piantagione,sebbene ri "t?a sultati benefici si ottengano quando i composti ?5 polimerici ionene vengono applicati in quantit? cos? piccole come 1 oncia (g 28,3495) o cos? grandi come
64 once (g 1814,3680) per acro. Una quantit? maggiore di 64 once per acro non ? desiderabile a causa della diminuzione di miglioramento e dell'aumento dei costi. Si noter? che l'optimum di quantit? dipende da molti fattori come la densit? delle piante, il tipo o la variet? delle piante, l'efficacia della applicazione, ecc.
I regolatori dello sviluppo delle piante della presente invenzione possono essere impiegati con successo su una larga,variet? di speci di piante. Questi regolatori sono di speciale valore per raccolti importanti dal punto di vista agricolo, come il cotone,! grani, i legumi e numerosi vegetali e frutti. Inoltre, questi regolatori possono essere usati su piante ornamentali, piante da casa ed altre piante coltivate specialmente od esclusivamente per il loro valore decorativo.
I polimeri ionene della presente invenzione sono solubili in acqua o altri solventi polari, come gli alcoli, i glicoli e la dimetilformammide. ?2v* ? Ci) Le concentrazioni adatte per il controllo dei mi ?.
) ? croorganismi variano da 0,5 a 500 ppm basate sul
peso dell'acqua sottoposta a trattamento. Per il "0 controllo della corrosione nei sistemi acquosi sono adatte concentrazioni da 0,5 a 500 ppm basate sul peso dell'acqua trattata,la concentrazione prefe ??G; rita essendo compresa fra le 0,5 e le 50 ppm.Come agente antilegante per la pasta di cellulosa,i polimeri ionene della presente invenzione,vengono impiegati in quantit? che variano da 0,1 a 2,0
parti per 100 parti di fibra di pasta di cellulosa basato sul peso a secco della fibra.
L*ammorbidimento dei tessili, della carta o di fogli di pasta di cellulosa si ottiene con.questi polimeri in quantit? da 0,1 a 1,o parti per 100 parti di tessuto, carta o pasta di cellulosa basata sul peso a secco del materiale trattato.
Come antiemulsionante per separare emulsioni di olio-in-acqua o acqua-in-olio, sono adatte concentrazioni da 0,5 a 500 ppm basate sul peso dell'emulsione. Quando vengono usati come agenti antistatici per tessuti, plastica o carta le quantit? opportune dei polimeri della presente invenzione possono variare da 0,1 a 2,0 parti per 100 parti di materiale ? trattato. Per migliorare le caratteristiche di colo- ?-t.
* o rabilit? e di solidit? dei colori nei tessili e nel- ? la carta, le concentrazioni adatte vanno da 0,05 a
1 parte per 100 parti di tessile asciutto o carta asciutta.
E 1 pertanto uno scopo principale della presente invenzione quello di realizzare nuovi composti polimerici ionene.
Altro scopo dell'invenzione ? di realizzare un metodo per il controllo della crescita e dello sviluppo delle piante.
Ancora un altro scopo dell'invenzione ? di realizzare metodi per controllare lo sviluppo di
alghe, batteri e funghi in sistemi acquosi.
Questi ed altri scopi e vantaggi dei nuovi preparati e metodi della presente invenzione risulteranno evidenti dalla descrizione che precede.
Allo scopo di esporre in modo ancora pi? chiaro la natura della presente invenzione,si daranno i seguenti esempi illustrativi. Deve tuttavia intendersi che l'invenzione non.? limitata alle condizioni ed ai particolari specifici esposti in
questi esempi ad eccezione e per quanto tali limitazioni siano specificate nelle rivendicazioni accluse.
ESEMPIO 1 c 'r .dV Preparazione di bicloruro ?,?,?',N'-tetrametil-N,N'- cu ? > bis (3-cloro -2-idrossipropil)etandiammonio. o (Precursore A) ??a
Un matraccio da 1000 mL a quattro colli
dotato di un condensatore di riflusso, di agitatore meccanico, termometro ed un imbuto di caduta venne caricato con 187,8 g (1,0 moli) di una soluzione acquosa
al 61,9 per cento di N,N,N'N'-tetrametil-1,2-etandiammina. La soluzione venne raffreddata con un bagno di acqua ghiacciata e 197,1 g (2 moli) di
acido cloridrico al 37 per cento vennero aggiunti
ad un ritmo tale da mantenere la temperatura al di
sotto dei 45 gradi C. Alla soluzione bene agitata di
N,N,N'N'-tetrametil-1 ,2-etandiammina e acido bicloridrico cos? ottenuta vennero aggiunti lentamente 185,0 g (2,0 moli) di epicloroidrina, avendo cura che la temperatura non superasse i 45?C. Dopo completata questa aggiunta, la temperatura venne elevata a 60-70
? gradi C per 30 minuti. Si ottenne una soluzione acquosa al 65,7 per cento del preparato di cui al titolo.
Una quota parte di questa soluzione acquosa venne trattata con una quantit? di acetone pari a quattro volte il suo volume. Si form? un precipitato viscoso e il liquido venne decantato da questo.
Il residuo venne disciolto in metanolo e la soluzione risultante venne diluita con acetone. Il precipi ? tato che si form? venne filtrato ed essiccato su
P^Oj. sotto pressione ridotta per dar luogo ad un so 3S ? lido bianco fortemente igroscopico. >4a.?
"0 ESEMPI DA 2 a 8.
Varie quantit? della soluzione acquosa al 65,7 per cento di bicloruro di ?,?,?',?'-tetrametil-?,?' -bis-(3-cloro-2-idrossipropil) etandiammonio (Precursore A) preparato come nell'Esempio 1 e
varie quantit? di N,N,N'N,-tetrametil-1 ,2- etandiammina vennero sottoposte a riflusso per un'ora mantenendole vigorosamente in agitazione. I prodotti della reazione, sali di ammonio poliquaternario,
vennero ottenuti come soluzioni acquose aventi un contenuto totale di solidi come indicato in Tabella 1.
TABELLA 1
Esempio Precursore Rapporto molare Contenuto preparato Precurs .A/Diammina solidi %
2 B 2.0 to 1.0 65.8
3 C 4.0 to 3.0 65.8
4 D 6.0 to 5.0 66.9
5 E 8.0 to 7.0 66.9
6 F 16.0 to 15.0 50.0*
7 G 51.0 to 50.0 50.0*
8 H 101.0 to 100.0 50.0*
ESEMPI da 9 a 12
J 5 O
Varie quantit? della soluzione acquosa al 65,7 per cento del precursore A preparato come nell'Esempio
1, vennero fatte reagire a temperatura di riflusso
con un numero di animine terziarie in un rapporto
molare di 2 a 1 di animine terziarie rispetto al Precursore A. Queste reazioni sono incluse nella Tabella 2
TABELLA 2
Esempio Ammina ?Tempo di Contenuto di terziaria reazione solidi
Ore
9 N,N-dimetil-1
dodecammina 4 80.5
10 N,N-dimetil-1
octodecammina 4 50.0*
11 2,2',2'' '-nitrilotrisetanolo ' 4 80,2
12 piridina 24 73.0
13 N-metilpiperidina 6 50.0*
ESEMPIO 14
Ad una soluzione di riflusso vigorosamente agitata di 50 g (0,12 moli) di Kemammina T-6501 (metil dicocoammi- .
,sj u na avente un peso molecolare medio di 415,5 e fornita
? dalla Humko Sheffield Chemical Co.) in 250 mL di acetone, 32,5 g (0,06)moli di una soluzione acquosa del 69,3
jser cento del prodotto dell?Esempio 1,.vennero lenta-, mente aggiunti da un imbuto a caduta.Dopo completata la introduzione, 1?agitazione e il riflusso,vennero continuati per altre cinque ore. Il solvente acetone venne distillato dalla miscela di reazione e il residuo oleoso ,contenente l?87,9 per cento del sale di ammonio policuaternario desiderato venne trasferito in un contenitore. Raffreddandosi, divenne una.sostanza semisolida bianca simile a lardo e presentava una limitata solubilit? in acqua.
ESEMPIO 15
A 40,0 g (0,0774 moli) di Kemammina fusa
T-9701 ( s?goammina metil biidrogenata avente un peso molecolare medio di 516,8 fornita dalla Humko Sheffield Chemical Co.) mentenuta ad una temperatura fra 80 e 95 gradi C,vennero aggiunti lentamente
20,9 g (0,0387 moli) della soluzione del precursore
A ,mentre la miscela di reazione veniva vigorosamente agitata.Dopo agitazione e riscaldamento per dodici ore,la miscela di reazione venne fatta raffreddare e il sale di ammonio poliquaternario venne ottenuto come una sostanza semisolida bianca
simile a lardo contenente l'89,5 per cento di solidi. '?j ESEMPI da 16 a 20 I U > Varie quantit? della soluzione acquosa al 65,8 %
del Precursore B preparato come nell'Esempio 2 vennero fatte reagire a temperatura di riflusso con un numero di ammine terziarie ad un rapporto molare di
2 ad 1 di ammina terziaria rispetto al Precursore B.
Queste reazioni sono rappresentate nella Tabella 3.
TABELLA 3
Esempio Ammina Terziaria Tempo di Contenuto reazione di solidi Ore %
16 NfN-dimetil-1 - ?3 77,8
dodecanammina
17 N,N-dimetil-1 - 5 25,0*
octodecanammina
18 2,2' ,2"-nitrilo- 5 75,7
trisetanolo
19 Piridina 24 73,1 AL c 29 N-metilpiperidina 6 50,0*
ESEMPI da 21 a 29
In modo analogo agli Esempi da 16 a 20 soluzioni di Precursori da C ad H di cui agli Esempi da 3 a 8 vennero trattati a temperatura di riflusso con ammine terziarie. Il rapporto molare fra .1'ammina terziariae..ilprecursore era di 2 a 1.1 solventi impiegati e la durata dei tempi di reazione sono indicati nella Tabella 4,
TABELLA 4
Amroina Tempo di Contenuto Esempio Precursore terziaria Solvente reazione solido ore %
21 N,N-dimet;il-1-dodecanammina acqua 4 74.3
22 N,N-dimetil-1-octo- acqua/pro- 12 25.0** decanammina pilenglir
colo
23 D N,N-dimetil-1-dodecanammina acqua/pr?- 4 25.0*** pilengli- ?
colo
24 N,N-dimetil-1-octo- acqua/pr?- 8 25.0*** decanammina pilenglicolo
25 N,N-dimetil-1- acqua 4 25.0* ? dodecanammina J ^ o 26 N,N-dimetil-1- acqua/pro- 6 25.0*** ?? octodecan?mmina pilenglicolo
27 N,N-dimetil-1- acqua 6 50.0*
dodecanammina
28 H N,N-dimetil-1- acqua 50.0*
dodecanammina
29 H N,N-dimetil-1- acqua/pro- 10 25.0*** octodecanammina pilenglicolo
Siv
ESEMPIO 30
Preparazione di bicloruro ?,?'-dimetil-?,?'-bis(3-cloro-2-idrossipropil) piperazinio
Precursore 1
Un pallone a fondo rotondo a quattro colli da 5000jmi.. dotato di un condensatore di riflusso.,un agitatore meccanico, un termometro e un imbuto di caduta venne caricato con 1198,5 g (5,0 moli) di una soluzione
acquosa al 47,6 per cento di 1,4-dimetilpiperazina.
La soluzione venne raffreddata mediante un bagno di
acqua ghiacciata e vennero quindi aggiunti 985,5 ?
(10,0 moli) di acido .cloridrico . al 37 per cento
ad un ritmo tale da mantenere la temperatura al disotto dei 45? C. Alla soluzione ben agitata di v ?s? 1,4-dimetilpiperazina e biidrocloruro cos? ottenu J >
*oV.?? ta evennero aggiunti lentamente 925,2 g (10,0 moli)
di epicloroidrina sempre ad un ritmo tale da mantenere la temperatura al disotto dei 45?C. Dopo
completata l'aggiunta, la temperatura della miscela di reazione venne elevata fra i 60 e i 70 gradi
C per 30 minuti seguiti da un'altra ora a 100?C.
Si ottenne .una soluzione al 59,8 per cento di bicloruro ?,?'-dimetil-?,?'-bis (3-cloro-2-idrossipropil)piperazinio .
ESEMPI da .31 a 33
Varie quantit? di una soluzione acquosa al
59,8 % di bicloruro ?,?'-dimetil-?,?'-bis(3-cloro-2-idrossipropil) piperazinio (Precursore 1) preparato
come nell'Esempio 30,e varie quantit? di 1,4-dimetilpiperazina vennero sottoposte a riflusso per 18 ore mantenendole vigorosamente in agitazione,i:.prodotti
della reazione, sali di ammonio poliquaternario, vennero ottenuti sotto forma di soluzioni acquose aventi un contenuto totale di solidi come indicato nella Tabella 5. TABELLA 5
Esempio Precursore Rapporto molare Contenuto d preparato del precursore I solidi %
alla 1,4-dimetil
piperazina
31 J 2 a 1 57,8 '1
A
1' . 32 K 4 a 3 57,1 O ^
O
33 L 5 a 4 57,0 ?
ESEMPI da 34 a 37 "0 Varie quantit? di una soluzione acquosa al 59,8 % del Precursore 1 di cui all'Esempio 30 vennero fatte reagire con un certo numero di ammine terziarie in un rapporto molare di 2 a 1 di ammina terziaria rispetto
al Precursore I. Queste reazioni sono indicate nella Tabella 6 che segue.
TABELLA 6
Esempio Ammina Tempo di Contenuto terziaria Reazione di solidi
Ore %
34 N,N-dimetil-1 -dodecanammina 76,2 35 N ,N-dimetil-1-octodecan ammina 25,0*
36 2 , 2 ' ,2"-nitrilotrisetanolo 72,9
37 N-metilpiperidina 50,0
ESEMPI da 38 a 41
Varie quantit? di una soluzione acquosa al 57,8 % del Precursore J di cui all'Esempio 31 vennero fatte reagire a temperatura di riflusso con un certo numero
v Cl? M
di ammine terziarie in un rapporto molare di 2 a 1 di ?J ? c* ammina terziaria rispetto al Precursore J. Queste reazioni sono indicate qui sotto nella tabella 7.
TABELLA 7
Esempio Ammina Tempo di
Contenuto di Terziaria reazione
solidi
Ore %
38 N,N-dimetil-1- 6 66,8
dodecanammina
39 N,N-dimetil-1-octodecanammina 10 25,0**
40 2,2',2"-nitrilotrisetanolo 4 64,4
41 N-metilpiperidina 8 50,0*
ESEMPI da 42 a 45
Varie quantit? della soluzione al 57,1 % del Precursore K dell'esempio 32 vennero fatte reagire
a temperatura di riflusso con un certo numero di aironine terziarie in un rapporto molare di 2 a 1 di ammina terziaria rispetto al Precursore K. Queste reazioni
sono indicate nella Tabella 8.
TABELLA 8
Esempio Ammina Tempo di Contenuto di terziaria reazione solid %
Ore
42 N,N-dimetil-1 - 6 62,9
dodecanammina e.
43 N,N-dimetil-1 - 10 . 25,0** b octodecanammina *VI ?J ^ 44 2,2 ',2"-nitrilo- "X9.
trisetanolo 4 60,7
?? 45 N^metilpiperidina 8 50,0**
ESEMPI da 46 a 50
Varie quantit? di soluzione acquosa al 57,0 percento del Precursore L dell'Esempio 33 vennero fatte reagire con un certo numero di ammine terziarie in un rapporto molare di 2? 1 di ammina terziaria rispetto al Precursore. Queste reazioni sono indicate nella Tabella 9.
TABELLA 9
Esempio Anunina Tempo di Contenuto di solidi % Terziaria reazione
Ore
46 N,N-dimetil-1- 6 50,0*
dodecanammina
47 N,N-dimetil-1 -tetradecanammina 6 50,0*
48 N,N-dimetil-1- 6 50,0*
esadecanammina
49 N,N-dimetil-1 - 10 25,0*
octodecanammina
50 N-Metilpiperidina 8 50,0*
ESEMPIO 51
Preparazione di bicloruro ?,?,? ',N '-tetrametil-N-N '-bis- (3-cloro-2-idrossipropil)dietiletere diammonio.
. (Precursore M)
> 01 U > Un pallone a fondo rotondo e a quattro colld o da 2000 mL,dotato di un condensatore di riflusso, un ,
agitatore meccanico, un termometro e un imbuto di caduta,venne caricato con 160,2 g (1,0 moli) di 2,2-oxybis (?,?-dimetiletanammina) e 293,9 g d'acqua, la miscela vigorosamente agitata venne raffreddata con
un bagno d'acqua ghiacciata mentre 197,1 g (2,0 moli) di acido cloridrico al 37% venivano introdotti ad un ritmo tale da mantenere la temperatura della miscela di reazione al disotto dei 45 gradi C. Il diidrocloruro 2,21-oxibis (?,?-dimetiletanammina) cos? preparato venne trattato con 185,0 g (2,0 moli) di epicloroidrina mentre si manteneva in agitazione e
avendo cura di mantenere la temperatura al disotto dei
45 gradi C. Dopo completata 1'aggiunta,la miscela di reazione venne sottoposta a riflusso per 6 ore.Si ottenne cos? una soluzione acquosa al 50 per cento del composto di cui al titol?.
ESEMPI 52 e 53
Varie quantit? di una soluzione acquosa al 50%
di bicloruro ?-?,?',N }-tetrametil-N,N?-bis(3-cloro-2-idrossipropil) dietiletere diammonio (Precursore M) preparato come nell'Esempio 51 e varie quantit? di
2,2'-oxibis (?,?-dimetiletanammina) vennero sottoposte
O
a riflusso per 6 ore mantenendole vigorosamente in agi-
stu tazione.I prodotti di reazione, sali di ammonio poli ?J
' O?-? quaternario, vennero ottenuti sotto forma di soluzioni acfquose aventi un contenuto totale di solidi come indiqato nella Tabella 10,
TABELLA 10
Esempio Precursore Rapporto molare Contenuto di preparato precursore M a solidi % diammina
52 N 2 a 1 50,0*
53 O 4 a 3 50,0*
ESEMPI da 54 a 57
Varie quantit? di una soluzione acquosa al 50% di precursore M preparato come nell'Esempio 51 vennero fatte reagire a temperatura di riflusso con un numero .di r.ammine terziarie in un rapporto molare di 2 a 1 di ammina terziaria rispetto al precursore M. Queste reazioni sono indicate nella Tabella 11
TABELLA 11
Esempio Ammina Tempo di Contenuto di terziaria reazione .solidi %
ore
54 N,N-dimetil-1- g 66,9
dodecanammina
55 N,N-dimetil-1-octodecanammina 6 25,0**
??5 56 P iridina 18 68,0
57 2 , 2 ' , 2"-nitrilotrisetanolo 4 63 , 1
ESEMPI 58 e 59
Varie quantit? della soluzione acquosa al 5Q,0% del Precursore N preparato come nell'Esempio 52 vennero fatte reagire a temperatura di riflusso con due ammine terziarie in un rapporto molare di 2 a 1 di
ammina terziaria rispetto al precursore N. Queste reazioni sono illustrate nella Tabella 12.
TABELLA 12
Esempio Ammina Tempo di Contenuto di Terziaria reazione solidi %
58 Ore
N,N-dimetil-1-dodecanammina 6 58,8
59 N,N-dimetil-1-octodecanammina 25,0**
ESEMPI da 60 a 63
Varie quantit? della soluzione acquosa al 50 %
del Precursore 0 preparato come nell'Esempio 53 venne-
ro fatte reagire a temperatura di riflusso con un nu-
mero di ammine terziarie in un rapporto molare di 2 a 1
di ammina terziaria rispetto al Precursore 0.
Queste reazioni sono indicate nella Tabella 13.
.o
TABELLA 13
Esempio Ammina Tempo di Contenuto terziaria reazione solido in I Or.e
60 N,N-dimetil-1-dodecanammina 54,5 ?
61 N,N-dimetil-1- 25,0**
octodecanammina
62 Piridina 18 51,8
63 2,2',2"-nitrilo- 53,2
trisetanolo _
NOTA: Negli Esempi che precedono * indica che venne
aggiunta acqua per diluire il prodotto alla concentra-
zione indicata, ** indicano che il solvente ? una mi-
scela di acqua e glicolo propilenico e *** indicano
che il solvente ? una miscela di acqua e glicolo pro-
pilenico.
ESEMPIO 64
L'effetto dei nuovi preparati polimerici di tipo
ionene descritti negli esempi che precedono in percen-
tuale di distruzione del batter? Enterobacter Aerogenes
venne determinato seguendo il metodo descritto nel bre-
vetto USA No. 2881 070 con la modifica descritta nel
brevetto USA No. 4054 542. I risultati sono indicati
nella Tabella 14.
TABELLA 14
Concentrazione in parti per milione richiesta per la distruzione dell'80% o pi?di ..Enterobacter aerogenes in un Polimeri ionene
substrato salino di base dopo 18 degli esempi: ore di contatto.
pH 6,0-6,5 pH 7,0-7,5 pH 8,0-8,5
.2 2.0 2.0-4.0 4.0
3 1.0 0.5 2.0 .Q Ii 9 0.1 0.1 0.1 ?s 12 0.5
16 1.0 0.5 0.5 ?? 20 1.0 0.5 2.0 3 30 1.0 ?3 31 4.0 >4.0
32 2.0 4.0
33 4.0 4.0
34 4.0 4.0
38 2.0 2.0 2.0
41 1.0-2.0 0.5
42 2.0 1.0-2.0 2.0
ESEMPIO 65
L'effetto di uno dei composti polimerici ionene descritti negli Esempi che precedono contro i funghi Chaetomium Globosum e Penicilium roqueforti venne determinato seguendo il metodo descritto nel brevetto USA N . 3.356.706 con le modifiche descritte nel brevetto USA No. 4/054.542. Il preparato descritto nell'Esempio 16 imped? completamente lo sviluppo di entrambi i funghi nella quantit? di 8 parti per milione.
ESEMPIO 66
L'effetto di alcuni dei preparati polimerici di tipo ionene descritti negli Esempi che precedono contro le alghe Chlorell? pyrenoidosa, Chlorococcum hypnosporum e Phormidium
? .? inundatum venne determinato seguendo la procedura descrit ? o ta nell'Esempio 2 del brevetto USA No. 3.771.989. I risul -33 tati sono indicati nella Tabella 15Le osservazioni sullo svi- '? ? luppo vennero effettuate dopo 28 giorni sulla base della
chiave seguente:
4 = Eccellente
3 = Buono
2 = Scarso,
1 = Molto scarso, insufficiente,dubbio
0 = Nessun sviluppo.
TABELLA 15
Polimei? ionene. Concentrazioni in parti per milione dagli esempi richieste per impedire lo sviluppo dopo 28 giorni.
Chlorella Chlorococcum Phormjdium pyr noidosa hypnosporum inund?tum
2 4.0 2.0-4.0 >8.0 3 4.0 2.0 8.0 9 2.0 2.0 2.0
14 8.0 4.0
16 1.0-2.0 1.0 2.0
20 4.0 4.0 >4.0
31 8.0 8.0
32 1.0-2.0
33 2.0 2.0 4.0
34 2.0 2.0 4.0 .o
37 2.0-4.0 4.0
38 2.0-4.0 4.0
41 2.0 2.0 8.0 bs f ?'i .*+3*
ESEMPIO 67
I polimeri di tipo ionene della invenzione vennero impiegati nel trattamento di pasta da carta kraft di pino imbiancata umida sotto forma di una poltiglia acquosa con una consistenza della pasta dello 0,5 per cento. Fogli di pasta vennero formati dalla pasta
su una macchina per fogli di prova da laboratorio per produrre fogli di pasta da 20 x 20 cm con pesi.base
2
di 120g/m . Dopo che i fogli furono formati, pressati ed asciugati secondo la procedura standard l'effetto antilegante venne valutato determinando la forza del legame interno fibra-a-fibra di questi fogli mediante il misuratore di legame interno di legame interno di Scott descritto in TAPPI UM-403. L'effetto antilegan? tte venne espresso come fattore percentuale calcolato nel modo seguente:
(legame interno del foglio
di pasta trattato) x 100 Fattore di legame interno:=- --legame interno del foglio ?s o di pasta non trattato
3 '? Cos? la pasta non trattata avrebbe un Fattore di Legame Interno di 100 e la pasta sottoposta a trattamento antilegame avrebbe un Fattore di Legame Inte'rno al disotto di 100, questo fattore essendo tanto mierrano nore quanto maggiore ? il grado antilegame raggiunto.
La tabella 16 illustra i risultati ottenuti con i polimeri ionene quando vengano valutati seguendo il metodo di prova indicato. Le dosi di trattamento
sono in percentuali di peso basate sul peso della pasta asciutta.
TABELLA 16
Polimero ionene Dose di trattamento Fattore di ledagli esempi % game interno
9 0.5 70
10 0.5 81
14 0.5 48
38 0.5 ?78
Questi risultati mostrano che i polimeri io nene della presente invenzione sono buoni agenti antileganti riducendo la forza di coesione interna fino al 48 per cento della coesione della pasta originale
? non trattata
ESEMPIO 68 o Il polimero dell'esempio 50 mostra un rilevante aumento nello sviluppo di etilene sulla soia e sul cotone e questo polimero ? un eccellente agevolante
m della maturazione dei frutti, dell'apertura della capsula del cotone^della fioritura eccetera. La ridotta produzione di etilene come avviene con i polimeri degli esempi 46, 47 e 48 fa diminuire la fioritura, la maturazione e lo sviluppo vegetativo eccetera.
L'effetto di alcuni dei nuovi composti polimerici di tipo ionene degli Esempi che precedono sulla per-14
centuale di sviluppo di ossigeno e di CC^ rilevato mediante dischi di foglia venne determinato secondo il seguente esperimento:
Semi di cotone e di soia provenienti da una singola pianta madre vennero fatti germinare in vermiculite inumidita con acqua di rubinetto in una camera ambiente controllata. Dopo otto o dieci giorni dalla germinazione otto dischi da 1 cm di diametro ven-. nero ritagliati con una fustella da sughero da foglie a vista equivalenti pienamente sviluppate e posti in
una fiala di vetro da 30 mL . Una piccola quantit?
di un tampone di fosfato degassificato 0,1M (pH 6,4) venne immediatamente aggiunta ad ogni fiala. Questa soluzione venne infiltrata nei dischi di foglia applicando una depressione intermittente da 50 a 75 mm Hg. o gradualmente decantata e una dose fresca di 25,0 mL ?
J ) della stessa soluzione ed una barra magnetica diagio tazione vennero quindi aggiunte. Un elettrodo a ossigeno di Clark montato in un tappo di gomma venne subito
- inserito entro ciascuna fiala dalla -quale sfuggirono bolle d'aria attraverso una scanalatura lungo l'esterno del tappo. L'insieme della fiala con l'elettrodo venne posto in una camicia d'acqua di Plexiglas
sopra un agitatore magnetico che venne quindi messo in azi?ne. Dopo equilibramento in luce abbassata, dopo
10 minuti vennero accese a ciascun lato della camicia d'acqua lampade a luce bianca fredda e a fluorescenza. Quattro di queste unit? fiala-elettrodo ven
nero impiegate simultaneamente.
Questo apparato rese possibile esaminare gli aspetti dell'attivit? dei dischi di foglie misurando lo sviluppo netto di ossigeno e il prelievo netto di biossido di carbonio. Valutazioni del prelievo apparente di CO^ si poterono effettuare con questo stesso apparato, con l'iniezione di 0,5 mi di una soluzione di 0,1 millicurie per mole di NaH14CO^ alla soluzione tamponata immediatamente dopo la chiusura di ciascuna fiala. Successivamente alla misurazione dello sviluppo di C>2 i dischi di foglia vennero risciacquati in acqua di rubinetto, posti entro tubi centrifughi contenenti 2 mi (w/v) di acido tricloriacetico al 5% tr? in etanolo e 0,1 g di carbon dolce attivato e ricoper ? ?? ti con Parafilm. Dopo incubazione ad una temperatura -3 dai 21 ai 24?C per 48 ore, i campioni vennero centrifugati a 1000 rcf (forza centrifuga relativa o 13000
X G) per 10 minuti.Un 'aliquota di 0,1 mi di supernatante venne aggiunta in una fiala di conteggio contenente 20 mi di scintillatore liquido (4.0 g PPO (2,5-difeniloxazolo) , 0.1 g POPOP (1,4 bisJ^2-(5-feniloxazolilQ benzene), in 700 mi di toluene e 300 mi di etanolo assoluto) per conteggio in un sistema liquido di scintillazione. I dati di conteggio ottenuti vennero inter-14
pretati come attivit? residua C fissato in forme
*??
etanoliche TCA stabili . L ' effetto dei regolatori del-
la crescita delle piante sullo sviluppo di e la
14
fissazione del CO^ venne misurato aggiungendo que-
ste sostanze chimiche in un'aliquota di 0,25 mL al
mezzo di reazione all'inizio della messa in equili-
brio di 10 minuti. Iirisultati di queste prove otte-
nuti impiegando i polimeri elencati sono indicati
nella Tabella 17
?
TABELLA 17 o su cotone 3 Polimero ionene
dagli. esempi Fissazione di C0? Sviluppo di 0?
50 ppm 100 ppm 250 ppm 50 ppm 100 ppm 250 ppm
46 -7 -17 -17 49 12 ?0
47 -7 - 8 -17 48 12 10
48 -7 -17 -15 45 14 11
50 3 - 2 37 -11 -16 -26
- Su soia
25 ppm 50 ppm 100 ppm 25 ppm 50 ppm 100 ppm
46 63 70 43 -45 -38 -66
47 65 70 43 -45 -38 -66
48 63 69 42 -44 -37 -65
50 - 6 - 3 10 -25 -14 -45
ESEMPIO 69
L'aumentata fissazione elei CO2 e l'aumentato sviluppo di O2 con i polimeri degli esempi 46f 47, 48 e 50influiscono sull'assorbimento di nutrimento all'interno delle piante come l'assimilazione dell'azoto
per lo sviluppo vegetativo e del potassio per la maturazione dei frutti.
L'effetto di alcuni dei nuovi composti polimerici di tipo ionene descritti negli esempi che precedono sulla percentuale di sviluppo di etilene venne determinato con il Metodo dei Dischi di Foglie come segue. o Dischi di foglia come quelli ottenuti per le pro- ?s
14
ve dell'O e del CO vennero sommersi in una solu-2 2. Q zione sperimentale di prova per circa 20 minuti,dopo il 3 qual periodo di tempo vennero risciacquati in acqua ? deionizzata e rapidamente asciugati con carta assor-? bente e posti in una fiala da 4 mL e chiusi a tenuta con un tappo di siero. Dopo 1, 8 e 24 ore i campioni vennero rimossi dalle fiale per la determinazione dell'etilene . Dopo ciascun periodo di campionatura,un
gas venne usato per lavare la fiala prima di metterla da parte per un nuovo periodo di campionatura.
L'analisi dell'etilene venne effettuata iniettando
1 mL dei campioni prelevati dalle fiale in un cromatografo di gas Perkin-Elmer dotato di una colonna
di 6 piedi (m 1,83) PoraPak Q da 80 a 100 maglie.La risposta del rivelatore al gas etilene standard venne usata per riferimenti standard .-.L'etilene,venne,calco--2 -1
-lata in termini di mL di etilene per litro cm hr
.e i confronti,vennero fatti in termini di percentuali di variazioni,rispetto al non-trattamento., positive
o negative.
I risultati di questa prova usando i polimeri elencatisono inclusi nella Tabella 18.
TABELLA 18
Percentuale di aument? di:etilene attrav?rso control ?
5 lo sul cotone bs o Polimeri ionene
50 ppm 100 ppm 250 ppm
degli esempi <3
46 15 -25 -?? "0 47 15 -22 -10
48 17 -21 -10
50 -19 S0 129 Percentuale di aumento di etilene dietro controllo
sulla spia
25 ppm 50 PPm 100 ppm
46
-46 -25 -38
47
-43 -22 -36
48
-43 -27 -37
50
70 70 250
R I V E N D I C A Z I O N I
1 % Composti polimerici di tipo ionene aventi
la struttura
R' OH R?
l' - CHa - CH - CHa - (R"^ - R'
?
CI R CI
d in cui R" ? 0 ?:)
.o CH3 CHa OH
i
V (CHa) N - CH2 - CH - CHa 0,
r ? m 1? "?
O
CH3 CI CHa CI
CHa CHa OH
N?- CH2 - CHa - 0 - CHa - CHa - CHa - CH - CHa OV
CH3 CIe CHa CIe
CH3 CH2 OH
| CHa - CHa |
? . % - CHj - CH - CHa -? \ ?
CI CHa - CHa CI
R ? metile, etile, propile, butile, idrossietile o idrossipropile, caratterizzati dal fatto che R ed R' sono identici quando R ? etile, propile, butile, idrossietile o idrossipropile e quando R ? metile, R' ? metile o un gruppo alchilico contenente da 6 a 18 atomi di carbonio avente da 0 a 2 doppi legami carbonio-carbonio o cicloesile e caratterizzato inoltre dal fatto che R ed R' possono formare un gruppo piridile o piperidile; m ? un numero intero variante da
2 a 12 ed n ? un numero dispari da 1 a 201.
2? Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui R ? metile, un R' attaccato a un terminale azoto ? metile e l'altro ? dodecile, n ? ? un numero dispari da 1 a 21 ed R" ?: !
CHa CH, OH 3 ? ~ CHa - CHa - N - CH2 - CH - CHa - -3
I ?
CH3 cr- CH, CI0
3.. Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui R ? metile, un R' attaccato a un terminale azoto ? metile e l'altro ? esadecile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R" ?:
CHa CHa OH
- K Ix - CHa - CHa - N I - CHa - C IH - CHa -C ?HS CI? C?H3 CIe
?'v 4. Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui R ed R' formano un gruppo piridile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R'1 ?:
CH3 CHa OH
- I - CHa - CH2 - N I - CHa - C IH - CHa -C IH3 C??* C IHa CI
5. Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui i due gruppi R' attaccati ad un terminale azoto formano un gruppo piperidile, R ? metile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R" ?:
CH, OH CD - CH2 - CH2 - N _ CH2 - CH - CHa -CH, ?
CI CH3 cr e bS -? 3 6. Composto polimerico di tipo ionene come alla *3 . rivendicazione 1, in cui R ed R' sono idrossietile,.n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R" ?:
f? <jms ?H
? - ra* - CH, - N - CH2 - CH - CH:
CH, CI CH, CI e
7. Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui R ? metile, un R' attaccato ad un terminale azoto ? metile e l'altro ? dodecile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R11 ?:
CH CH3 OH
- CHa - CH2 - 0 - CH, - CH, - ??- CHa - CH - CH, -
CH. CI? CH, CI
8. Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui R ? metile, un R' attaccato
ad un terminale azoto ? metile e l'altro ? esadecile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R'' ?:
CH, CH, OH
- ?^- CH, - CH, - 0 - CH, - CH, - ?- CH, -k- CH, -k cr k. C?5
9, Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui R ed R' formano un gruppo pi ridile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R'' ?: 1
?S
o CH, CH3 OH -a - ? I^- CH,-CH,-0-CH, - CH,- T I^- CH, - C IH - CH, - "0
CI CH, CI ?
CH-
10 Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui i due gruppi R' attaccati ad un terminale azoto formano un gruppo piperidile, R ? metile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R" ?:
CH OH
CH3 I
- CH, - CH, - 0 - CH, CH, - l^- CH, - C IH - CH,-CH3 cf CH? CI |?
11. Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui R ed R1 sono idrossiptile, n ? un .numero dispari da 1 a 21 ed R" ?:
CH3 CH, OH
- l I^- C? - CH, - 0 - ClL, - C? - t Ii.- C? - CIH - CH, -C IH3 C i ?r C IHS cr ?*
12. Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui R ? metile, un R' attaccato a un terminale azoto ? metile e l'altro ? dodecile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R" ?:
CH3 CH2 CH2 CH3 OH
\ / \ / CH2 - C IH - CH2 -
/ ?
CI VCH, - CH, CI
o ?? 13. Composto polimerico di tipo ionene come alla 4 rivendicazione 1, in cui R ? metile#un R' attaccato ad un terminale azoto ? metile e l'altro ? esadecile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R" ?:
- CH, ,CHa OH
* /
- CHa - CH - CH2
A -V
C1 - CH, cr
14. Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1, in cui R ed R1 formano un gruppo piridile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R" ?:
CHa CH. - CH CH. OH
'? / V /
/? /?- 01 a - AH - CHa -ciP \H, - CH, cr ?
15. Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1 , in cui i due gruppi R attaccati
ad un terminale azoto formano un gruppo piperidile, R ? metile, n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R" ?:
o ^CHa - CH CH, OH e
'? ' CH, CH - CH2 -
CI \H, - CH X, cr o
16. Composto polimerico di tipo ionene come alla rivendicazione 1 , in cui R ed R1 sono idrossietile , n ? un numero dispari da 1 a 21 ed R" ? :
CH3 CH2 CH2 CH3 OH
\ / \ / I
CH - CH -
/? /V ??
cr \
CH, - CH ' c ?r?
17. Metodo per la flocculazione di solidi da un sistema acquoso contenente solidi in sospensione o disciolti, il quale metodo consiste nell'aggiungere
a detto sistema acquoso un flocculante costituito da
uno o pi? dei composti polimerici di ammonio quaternario di cui alla rivendicazione 1, in quantit? sufficiente a provocare la flocculazione di detti solidi.
18. Metodo per migliorare la capacit? di assorbire le tinture, le materie impermeabilizzanti ed antiinfiammabili;n?i_tessili?dur?nte .la finitura di questi, il quale metodo consiste nell'aggiungere nell'impianto di finitura uno o pi? dei composti polimerici di ammonio quaternario di cui alla rivendicazione 1, in quantit? sufficiente a raggiungere il desiderato aumento della detta capacit? di assorbimento.
19. Metodo per impedire lo sviluppo e la proliferazione di microorganismi scelti dai gruppi costituit?i
da alghe, bacteri e funghi il quale metodo consiste
J'orran e nel mettere a contatto tali microorganismi con un composto polimerico di ammonio quaternario di cui alla rivendicazione 1, in quantit? sufficiente ad impedire lo sviluppo e la proliferazione di tali microorganismi.
20. Metodo per trattare la pasta di cellulosa al
fine di ridurre il legame fra le fibre, cos? da attribuire un basso grado di robustezza meccanica ai fogli

Claims (1)

  1. ottenuti con detta pasta, il quale metodo consiste nel-1?aggiungere alla poltiglia di fibre di pasta di cellulosa prima o durante la trasformazione di detta poltiglia in un foglio un composto polimerico di ammonio quaternario di cui alla rivendicazione 1, in quantit? sufficiente a raggiungere la desiderata diminuzione del legame fibra a fibra.
    21. Metodo per regolare la crescita naturale e lo sviluppo di una pianta da coltivazione il quale metodo consiste nell'applicare a detta pianta o al suo habitat uno o pi? dei polimeri ionene di cui alla rivendicazione 1, in quantit? sufficiente a regolare la crescita naturale e lo sviluppo di detta pianta.
    p .La Richiedente
    Il Rappr assentante MaurL?jn SARPl
    /cijf?io
    Stucco /FERRARLO
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