ITMI952705A1 - Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida - Google Patents
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Abstract
Ariltiadiazoloni aventi formula generale (I): (FORMULA I) Gli ariltiadiazoloni aventi formula generale (I) presentano una elevata attività erbicida e vengono impiegati come erbicidi per il controllo delle erbe infestanti in colture agricole.
Description
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda nuovi ariltiadiazoloni .
Più in particolare la presente invenzione riguarda ariltiadiazoloni aventi elevata attività erbicida , un procedimento per la loro preparazione ed il loro impiego come erbicidi per il controllo delle erbe infestanti in colture agricole.
Tiadiazoloni aventi attività erbicida sono descritti nei brevetti USA No. 3,801,589, 3,746,719 e 3,776,919. Tuttavia, tali prodotti, risultano essere poco selettivi essendo, in genere, tossici anche nei confronti delle più importanti colture agricole.
La Richiedente ha ora trovato nuovi ariltiadiazoloni che, oltre ad avere una elevata attività erbicida nei confronti di numerose erbe infestanti mostrano, nel contempo, una bassa fitotossicità per una o più tra le colture di maggior interesse agrario e si prestano quindi ad essere utilizzati come erbicidi selettivi.
Costituiscono pertanto oggetto della presente invenzione ariltiadiazoloni aventi formula generale (I):
R rappresenta un gruppo alchilico od aloalchilico Cj-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico od alocicloalchilico C3-C6; un gruppo cicloalcossilico C3-CÉ; un gruppo cicloalchilalchilico od alocicloalchilalchilico C4-C7; un gruppo cicloalchilalcossilico C4-C7; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo NR2R3 in cui R2 ed R3/ uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo alchilico C^-C,, lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico C3-C6, oppure, R2 ed R3 considerati congiuntamente, rappresentano una catena alchilenica C2-C5 lineare o ramificata; un gruppo fenilico eventualmente sostituito; un gruppo fenilalchilico C7-C1Q eventualmente sostituito; X rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di fluoro; un atomo di cloro;
Y rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico Cj-C4 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico Cj-C4 lineare o ramificato; un gruppo alchiltio od aloalchiltio C3-C4 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolf onico Cj-C4 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfinico Cj-C4 lineare o ramificato; un gruppo ciano; un gruppo nitro;
Ri rappresenta un gruppo alchilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico Cj-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchiltio Cj-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfinico Cj-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfonico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico C3-C6; un gruppo cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchiltio C3-C6; un gruppo cicloalchilsolfinico C3-C6; un gruppo cicloalchilsolfonico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico C4-CB; un gruppo cicloalchilalcossilico C4-CB; un gruppo cicloalchilalchiltio C4-C8; un gruppo cicloalchilalchilsolfinico C„-CB; un gruppo cicloalchilalchilsolfonico C4-Cfl; un gruppo alchenilico C2-CB lineare o ramificato; un gruppo alchenilossilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcheniltio C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo alchenilsolfinico C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo alchenilsolfonico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico C2-Ce lineare o ramificato; un gruppo alchinilossilico C3-Ca lineare o ramificato; un gruppo alchiniltio C3-Ca lineare o ramificato; un gruppo alchinilsolfinico C3-Ca lineare o ramificato; un gruppo alchinilsolf onico C3-Ce lineare o ramificato; un gruppo idrossile; un gruppo SH; un gruppo NH2; un gruppo COOH; un gruppo CHO; un gruppo CONH2; un gruppo alchilcarbonilico C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilcarbonilico C4-Ca; un gruppo alcossicarbonilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminocarbonilico C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminocarbonilico C3-C8 lineare ramificato; un gruppo 1-pirrolidinocarbonilico; un gruppo 1-piperidinocarbonilico; un gruppo alchilcarbonilossilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilcarboniltio C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo alchilcarbonilamminico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfonilossilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfonilamminico C1-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossiimminoalchilico C2-C9 lineare o ramificato; detti gruppi a loro volta eventualmente sostituiti con uno o più gruppi scelti tra atomi di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio, gruppi alchilici od aloalchilici C^-C^ lineari o ramificati; gruppi alcossilici od aloalcossilici C^-C^ lineari o ramificati, gruppi alchiltio od aloalchiltio lineari o ramificati, gruppi alchilsolfinici od aloalchilsolfinici Cj-C^ lineari o ramificati, gruppi alchilsolfonici od aloalchilsolfonici C^-C^ lineari o ramificati, gruppi alcossicarbonilici od aloalcossicarbonilici C2-C6 lineari o ramificati, gruppi alchilamminocarbonilici C,-C6 lineari o ramificati, gruppi dialchilamminocarbonilici C3-C9 lineari o ramificati, gruppi ciano, gruppi nitro; oppure, Y ed R:, considerati congiuntamente, rappresentano un gruppo 0-CH2-C0-NR4 od un gruppo 0-CH2-S02-NR4 in cui R4 rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico C^Cg lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilalchilico od alocicloalchilalchilico C4-C3; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico od aloalchinilico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossialchinilico od aloalcossialchinilico C5-Cfi lineare o ramificato; un gruppo cianoalchilico C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo alcossicarbonilalchilico od aloalcossicarbonilalchilico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminocarbonilalchilico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminocarbonilalchilico C4-C10 lineare o ramificato; un gruppo 1-pirrolidinocarbonilalchilico C6-C10; un gruppo 1-piperidinocarbonilalchilico C7-Cn. Gli ariltiadiazoloni aventi formula generale (I) sono dotati di una elevata attività erbicida.
Esempi specifici di ariltiadiazoloni aventi formula generale (I) interessanti per la loro attività erbicida sono:
5-t-butil-3 — (2,4-dicloro-5-prop-2-inilossife— nil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one;
5-t-butil-3- [5-{but-3-ini1-2-ossi)-2,4-diclorofenil ]-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one;
5-t-butil-3- (2-cloro-4-fluoro-5-prop-2-inilos — sifenil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one;
5-t-butil-3 — [5-(but-3-inil-2-ossi)-4-cloro-2— fluorofenil ]-l,3,4-tiadiazol-2(3H)-one;
5-t-butil-3 — (2,4-dicloro-5-isopropossifenil)— 1,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one;
5-t-butil-3- (2-cloro-4-fluoro-5-isopropossife — nil)-1 ,3,4-tiadiazol-2(3H)-one;
5-t-butil-3- (2,4-dicloro-5-etossicarbonilmetossifenil)-1, 3#4-tiadiazol-2(3H)-one;
5-t-butil-3- (2-cloro-4-fluoro-5-etossicarbonilmetossifenil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one;
5-t-butil-3- (2,4-dicloro-5-etossicarbonilmetiltiofenil) -1/3,4-tiadiazol-2(3H)-one;
5-t-butil-3-{ 2-cloro-4-fluoro-5-etossicarbonilmetiltiofenil )-1,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one;
5-t-butil-3- (7-cloro-3,4-diidro~4-prop-2-inil-— 2H— 1,4-benzossazin-3-onil)-1,3,4-tiadiazol-2— {3H)-one;
5-t-butil-3- (7-fluoro-3,4-diidro-4-prop-2~inil-2H-1, 4-benzoossazin-3-onil)-1,3,4-tiadiazol-2--(3H)-one;
5-t-butil-3- (2,4-dicloro-5-metilsolfonilamminofenil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one;
5-t-butil-3-- (2-cloro-4-fluoro-5-metilsolfonilamminofenil )-1,3,4-tiadiazol-2{3H)-one;
5-t-butll-3- (2,4-dicloro-5-ciclopentossifenil) -1,3 ,4-tiadiazol-2(3H)-one;
5-t-butil-3- (2-cloro-4-fluoro-5-ciclopentossi — fenil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one.
Ulteriore oggetto della presente invenzione è un procedimento per la preparazione dei composti aventi formula generale (I).
I composti aventi formula generale (I) possono essere ottenuti mediante un procedimento che comprende la reazione di una tioidrazide avente formula generale (II):
R
I (II)
R
s
in cui R, X, Y ed Rt hanno gli stessi significati sopra descritti, con un agente ciclizzante avente formula generale (III):
0
(IH )
in cui:
L rappresenta un atomo di cloro; un gruppo alcossilico C^-C,, lineare o ramificato; un gruppo fenossilico;
L' rappresenta un atomo di cloro; un gruppo alcossilico C1~C4 lineare o ramificato; un gruppo fenossilico; oppure, nel caso in cui L rappresenta un atomo di cloro, L* rappresenta un gruppo triclorometossilico od un gruppo benzilossilico . ;La suddetta reazione di ciclizzazione può avvenire in un unico stadio od in due stadi a seconda del tipo di agente ciclizzante che viene utilizzaAgenti ciclizzanti utili allo scopo sono il fosgene, il triclorometilcloroformiato (difosgene), oppure un alchilcloroformiato quale, ad esempio, metilcloroformiato od etilcloroformiato, benzilcloroformiato, fenilcloroformiato, ecc. ;Nel caso in cui si utilizzi il fosgene od il triclorometilcloroformiato quale agente ciclizzante, la suddetta reazione di ciclizzazione viene condotta in un solo stadio. A questo scopo, si tratta la tioidrazide avente formula generale (II)/ disciolta o sospesa in un opportuno solvente organico inerte, con l'agente ciclizzante, eventualmente disciolto a sua volta in un opportuno solvente organico inerte, ad una temperatura compresa tra i 20°C e la temperatura di ebollizione della miscela stessa, eventualmente in presenza di una base inorganica od organica. ;Solventi organici inerti utili allo scopo sono gli idrocarburi clorurati (quali, ad esempio, cloruro di metilene, cloroformio, 1,2-dicloroetano, ecc); gli idrocarburi aromatici (quali, ad esempio, benzene, toluene, xilene, ecc); gli idrocarburi aromatici clorurati (quale, ad esempio, clorobenzene, ecc); gli eteri (quali ad esempio, etere etilico, tetraidrof urano, diossano, ecc); gli esteri (quale, ad esempio, acetato di etile, ecc). ;Basi utili allo scopo sono le basi inorganiche quale, ad esempio, sodio bicarbonato, o le basi organiche quali, ad esempio, trietilammina, piridina, 4-dimetilamminopiridina, ecc. ;Nel caso in cui si utilizzi un alchil, benzil o fenilcloroformiato quale agente ciclizzante, la reazione di ciclizzazione viene condotta, generalmente, in due stadi. A tale scopo la tioidrazide avente formula generale (II), disciolta o sospesa in un solvente organico inerte (scelto tra quelli sopra elencati), viene trattata con l'estere dell'acido cloroformico, in presenza di una base inorganica od organica (scelta tra quelle sopra elencate), ad una temperatura compresa tra 0°C e la temperatura di ebollizione della miscela stessa, ottenendosi 1'intermedio avente formula generale (IV) : ;;;(IV) ;s ;in cui R, X, Y, ed R! hanno gli stessi significati sopra descritti ed L' rappresenta un gruppo alcossilico Cj,—C4 lineare o ramificato, un gruppo fenossilico oppure un gruppo benzilossilico, che viene successivamente ciclizzato per riscaldamento ad una temperatura compresa tra 120’C e 200eC, eventualmente in presenza di un solvente organico altobollente quale, ad esempio, xilene od orto-diclorobenzene, e di una base quale, ad esempio, 4-dimetilamminopiridina, analogamente a quanto descritto in "Journal of Heterocyclic Chemistry" (1986), Voi. ;23, pagg. 417-419. ;Le tioidrazidi aventi formula generale (II) possono essere preparate secondo metodi noti quali, ad esempio, quelli descritti in "Beilstein" 15, Voi. II, pag. 92 e pag. 94 e Voi. Ili, pag. 156; in "Acta Chemica Scandinavica" , Voi. 6 (1952), pag. ;957 e Voi. 15 (1961), pag. 1097; in "Journal of Heterocyclic Chemistry", Voi. 17 (1980), pag. 191 e Voi. 23 (1986) pag. 417. ;I composti aventi formula generale (I), oggetto della presente invenzione, hanno dimostrato una elevata attività erbicida che li rende adatti all'impiego in campo agrario nella difesa delle colture utili dalle piante infestanti. ;In particolare, i composti aventi formula generale (I) sono efficaci nel controllo, sia in preemergenza che in post-emergenza, di numerose erbe infestanti monocotiledoni e dicotiledoni. Nel contempo, detti composti, mostrano compatibilità od assenza di effetti tossici nei confronti delle colture utili, sia nei trattamenti di pre-emergenza che di post-emergenza. ;Esempi di malerbe che possono essere efficacemente controllate utilizzando i composti aventi formula generale (I) oggetto della presente invenzione sono: Sorohum halepense. Echinocloa crusaalli . Avena fatua. Aroni maius. Abutilon theofrasti. Stellaria media. Convolvulus sepium, Amaranthus retroflexus. Chenopodium album, Galium aparine. Senecio vuloaris. Alopecurus mvosuroides. Cyperus SPP .. Panicum dichotomiflorum. ecc. ;Alle dosi di impiego utili per le applicazioni agrarie, i suddetti composti non hanno mostrato effetti tossici verso una o più colture agrarie importanti guali riso fOrvza satival, frumento (Triticum spp .), mais (Zea mais), soia (Glvcine max), ecc. ;Ulteriore oggetto della presente invenzione è un metodo per il controllo delle erbe infestanti in aree coltivate, mediante l'applicazione dei composti aventi formula generale (I). ;La quantità di composto da applicare per ottenere l'effetto desiderato può variare in funzione di diversi fattori quali, ad esempio, il composto utilizzato, la coltura da preservare, la malerba da colpire, il grado di infestazione, le condizioni climatiche, le caratteristiche del suolo, il metodo di applicazione, ecc. ;Dosi di composto comprese tra 1 g e 1000 g per ettaro forniscono, in genere, un sufficiente controllo. ;Per gli impieghi pratici in agricoltura è spesso vantaggioso utilizzare composizioni ad attività erbicida contenenti, come sostanza attiva, uno o più composti aventi formula generale (I). ;Si possono impiegare composizioni che si presentano sotto forma di polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili , microemulsioni, paste, granulati, soluzioni, sospensioni, ecc: la scelta del tipo di composizione dipenderà dall'impiego specifico. ;Le composizioni vengono preparate secondo metodologie note, per esempio diluendo o sciogliendo la sostanza attiva con un mezzo solvente e/o un diluente solido, eventualmente in presenza di tensioattivi . ;Come diluenti inerti solidi, o supporti, possono essere utilizzati caolino, allumina, silice, talco, bentonite, gesso, quarzo, dolomite, attapulgite, montmorillonite, terra di diatomee, cellulosa, amido, ecc. ;Come diluenti inerti liquidi, oltre naturalmente all’acqua, possono essere utilizzati solventi organici quali idrocarburi aromatici (xiloli, miscele di alchilbenzoli, ecc), idrocarburi alifatici (esano, cicloesano, ecc), idrocarburi aromatici alogenati (clorobenzolo, ecc), alcoli (metanolo, propanolo, butanolo, ottanolo, ecc), esteri (acetato di isobutile, ecc), chetoni (acetone, cicloesanone, acetofenone, isoforone, etilamilchetone, ecc), oppure olii vegetali o minerali o loro miscele ecc. ;Come tensioattivi possono essere utilizzati agenti bagnanti ed emulsificanti di tipo non-ionico (alchilfenoli polietossilati , alcoli grassi polietossilati, ecc), anionico (alchilbenzensolfonati, alchilsolfonati , ecc), cationico (sali quaternari di alchilammonio, ecc). ;Possono inoltre essere aggiunti disperdenti (ad esempio lignina e suoi sali, derivati di cellulosa, alginati, ecc), stabilizzanti (ad esempio antiossidanti, assorbenti dei raggi ultravioletti, ecc). ;Per ampliare lo spettro d'azione delle suddette composizioni, è possibile aggiungere ad esse altri ingredienti attivi quali, ad esempio, altri erbicidi, fungicidi, insetticidi od acaricidi, fertilizzanti . ;La concentrazione di sostanza attiva nelle suddette composizioni può variare entro un ampio intervallo, a seconda del composto attivo, delle applicazioni a cui sono destinate, delle condizioni ambientali e del tipo di formulazione adottato. ;In generale la concentrazione di sostanza attiva è compresa tra 1% e 90%, preferibilmente tra 5% e 50%. ;Gli esempi sotto riportati sono a scopo illustrativo e non limitativo della presente invenzione . ;ESEMPIO 1 ;Preparazione del 5-t-butil-3-{2,4-dicloro-5-propargilossifenil-1 ,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No. 1). ;Ad una soluzione di 1,65 g (5 mmoli) di Ν'-(2,4-dicloro-5-propargilossifenil-N-tiopivaloilidrazina in 25 mi di diossano/ mantenuta in atmosfera di azoto, si aggiungono 3 gocce di piridina e 0,5 g {2,5 mmoli) di triclorometilcloroformiato. Si mantiene la miscela di reazione sotto agitazione, a temperatura ambiente, per 3 ore. ;Si versa in acqua (250 mi) e si estrae con etere etilico {3 x 100 mi). La fase organica viene lavata a neutralità con una soluzione satura di cloruro di sodio, anidrificata con sodio solfato e concentrata al rotovapor. Il grezzo viene purificato tramite cromatografia su gel di silice eluendo con n-esano/acetato di etile in rapporto 9:1. ;Si ottengono 1,4 g di un prodotto solido corrispondente al Composto No. 1 avente punto di fusione a 92’C. ;ESEMPIO 2 ;Determinazione dell'attività erbicida. ;L’attività erbicida del Composto No. 1 è stata valutata sia contro infestanti monocotiledoni che dicotiledoni, nel trattamento di post-emergenza. ;Le prove di valutazione sono state eseguite secondo le seguenti modalità operative. ;Sono stati preparati dei vasetti {diametro superiore 10 cm, altezza 10 cm) contenenti terreno sabbioso. In ciascuno di essi è stata seminata una delle seguenti erbe infestanti: ;monocotiledoni: Sorahum halepense Echinocloa crus-qalli , Avena fatua Panicum dichotomiflorumfD1; ;dicotiledoni: AITITIi maius , Abutilon theofrasti(F). Stellaria media<G). Convolvulus sepium(H). Ad ogni vasetto è stata aggiunta acqua in quantità idonea per una buona germinazione dei semi. I vasetti sono stati divisi in due gruppi ognuno contenente almeno 5 vasetti per ciascuna infestante. ;Il primo gruppo non è stato trattato con erbicida ed è stato impiegato come termine di confronto (testimone) . ;Il secondo gruppo di vasetti è stato trattato dopo quindici giorni dalla semina, quando cioè le piantine infestanti, a seconda della specie, avevano un'altezza di 10-15 cm, per valutare l'attività erbicida in post-emergenza, con una dispersione idroacetonica al 20% in volume di acetone del prodotto in esame (Composto No. 1). ;Tutti i vasetti sono stati mantenuti sotto osservazione in ambiente condizionato alle seguenti condizioni ambientali: ;temperatura: 15°C-26°C; ;umidità relativa: 60%; ;fotoperiodo: 12 ore; ;intensità luminosa: 5000 lux. ;Ogni due giorni i vasetti sono stati uniformemente annaffiati in modo da assicurare un grado di umidità sufficiente per un buon sviluppo delle piante . ;Dopo ventuno giorni dal trattamento è stata valutata l’attività erbicida in base alla seguente scala di valori riferentesi alla percentuale di danno rilevato sulle piante trattate rispetto a quelle non trattate (testimone): ;0 — 0%-20% di danno; ;1 = 21%-40% di danno; ;2 = 41%-60% di danno; ;3 = 61%-80% di danno; ;4 = 81%-95% di danno; ;5 = morte della pianta trattata. ;I risultati ottenuti sono riportati nella seguente Tabella 1. ;TABELLA 1 ;ATTIVITÀ ' ERBICIDA1*’ IN POST-EMERGENZA ALLA DOSE DI 0,5 Kg/ha.
COMPOSTO INFESTANTE (bl
No. A B C D E F G H 1 5 5 5 5 5 5 5 5 (a): ogni dato è la media di almeno 5 prove.
(b): le lettere indicano le infestanti sopra riportate .
Claims (17)
- RIVENDICAZIONI 1. Ariltiadiazoloni aventi formula generale (I): in cui: R rappresenta un gruppo alchilico od aloalchilico C4-C6 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico od alocicloalchilico C3-C6; un gruppo cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico od alocicloalchilalchilico C4-C7; un gruppo cicloalchilalcossilico C4-C7; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo NR2R3 in cui R2 ed R3, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo alchilico C,-C4 lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico C3-C6, oppure, R2 ed R3 considerati congiuntamente, rappresentano una catena alchilenica C2-C5 lineare o ramificata; un gruppo fenilico eventualmente sostituito; un gruppo fenilalchilico eventualmente sostituito; X rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di fluoro; un atomo di cloro; Y rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C^-C^ lineare o ramificato; un gruppo alchiltio od aloalchiltio C^-C,, lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfonico C^-C^ lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfinico C1-C4 lineare o ramificato; un gruppo ciano; un gruppo nitro; rappresenta un gruppo alchilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico Ci-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchiltio C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfinico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfonico Cj-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico C3-C6; un gruppo cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchiltio C3-C3; un gruppo cicloalchilsolf inico C3-C6; un gruppo cicloalchilsolfonico C3-C6; un gruppo cicloalchil alchilico C4-C8; un gruppo cicloalchilalcossilico C4-C8; un gruppo cicloalchilalchiltio C4-C„; un gruppo cicloalchilalchilsolfinico C4-CB; un gruppo cicloalchilalchilsolfonico C4-CB; un gruppo alchenilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchenilossilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcheniltio C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo alchenilsolfinico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchenilsolfonico C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo alchinilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchinilossilico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchiniltio C3-Cfl lineare o ramificato; un gruppo alchinilsolfinico C3-Ca lineare o ramificato; un gruppo alchinilsolf onico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo idrossile; un gruppo SH; un gruppo NH2; un gruppo COOH; un gruppo CHO; un gruppo CONH2; un gruppo alchilcarbonilico C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilcarbonilico C4-C8; un gruppo alcossicarbonilico C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminocarbonllico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminocarbonilico C3-C9 lineare o ramificato; un gruppo 1-pirrolidinocarbonilico; un gruppo 1-piperidinocarbonilico; un gruppo alchilcarbonilossilico C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo alchilcarboniltio C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo alchilcarbonilamminico C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfonilossilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfonilamminico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossiimminoalchilico C2-C9 lineare o ramificato; detti gruppi a loro volta eventualmente sostituiti con uno o più gruppi scelti tra atomi di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio, gruppi alchilici od aloalchilici C^-C^ lineari o ramificati; gruppi alcossilici od aloalcossilici C1-C4 lineari o ramificati, gruppi alchiltio od aloalchiltio C^-C^ lineari o ramificati, gruppi alchilsolfinici od aloalchilsolfinici Cj-C4 lineari o ramificati, gruppi alchilsolfonici od aloalchilsolfonici C^-C^ lineari o ramificati, gruppi alcossicarbonilici od aloalcossicarbonilici C2-C6 lineari o ramificati, gruppi alchilamminocarbonilici C2-C6 lineari o ramificati, gruppi dialchilamminocarbonilici C3-C8 lineari o ramificati, gruppi ciano, gruppi nitro; oppure, Y ed Rlt considerati congiuntamente, rappresentano un gruppo 0-CH2-C0-NR4 od un gruppo 0-CH2-S02-NR4 in cui R4 rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico Cj-Ce lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilalchilico od alocicloalchilalchilico C4-C0; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico od aloalchinilico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C2~Ca lineare o ramificato; un gruppo alcossialchinilico od aloalcossialchinilico C5-C8 lineare o ramificato; un gruppo cianoalchilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossicarbonilalchilico od aloalcossicarbonilalchilico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminocarbonilalchilico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminocarbonilalchilico C4-C10 lineare o ramificato; un gruppo 1-pirrolidinocarbonilalchilico C3-C10; un gruppo 1-piperidinocarbonilalchilico C-j-C^.
- 2. Erbicidi costituiti da ariltiadiazoloni aventi formula generale (I): in cui: R rappresenta un gruppo alchilico od aloalchilico Cj-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico od alocicloalchilico C3-C6; un gruppo cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico od alocicloalchilalchilico C4-C7; un gruppo cicloalchilalcossilico C4-C7; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C2-CB lineare o ramificato; un gruppo NR2R3 in cui R2 ed R3, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo alchilico Ci-C,, lineare o ramificato, un gruppo cicloalchilico C3-C6, oppure, R2 ed R3 considerati congiuntamente, rappresentano una catena alchilenica C2-C5 lineare o ramificata; un gruppo fenilico eventualmente sostituito; un gruppo fenilalchilico ^7 C10 eventualmente sostituito; X rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di fluoro; un atomo di cloro; Y rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico Cj-C4 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C^-C^ lineare o ramificato; un gruppo alchiltio od aloalchiltio Cj-C^ lineare o ramificato; un gruppo alchilsolf onico Cj-C^ lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfinico Cx-C4 lineare o ramificato; un gruppo ciano; un gruppo nitro ; Rj rappresenta un gruppo alchilico C^Cg lineare o ramificato; un gruppo alcossilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchiltio C1-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfinico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfonico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico C3-C6; un gruppo cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchiltio C3-C6; un gruppo cicloalchilsolf inico C3-C6; un gruppo cicloalchilsolfonico C3-C6; un gruppo cicloalchil alchilico C4-C8; un gruppo cicloalchilalcossilico C4-C8; un gruppo cicloalchilalchiltio C4-C8; un gruppo cicloalchilalchilsolfinico C4-C8; un gruppo cicloalchilalchilsolfonico C4-C8; un gruppo alchenìlico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchenilossilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcheniltio C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchenilsolfinico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchenilsolfonico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchinilossilico C3-Ca lineare o ramificato; un gruppo alchiniltio C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchinilsolfinico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchinilsolf onico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo idrossile; un gruppo SH; un gruppo NH2; un gruppo COOH; un gruppo CHO; un gruppo CONH2; un gruppo alchilcarbonilico C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilcarbonilico C4-C8; un gruppo alcossicarbonilico C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminocarbonilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminocarbonilico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo 1-pirrolidinocarbonilico; un gruppo 1-piperidinocarbonilico; un gruppo alchilcarbonilossilico C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo alchilcarboniltio C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilcarbonilamminico C2-C9 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfonilosailico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilsolfonilamminico Cj-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossiimminoalchilico C2-C8 lineare o ramificato; detti gruppi a loro volta eventualmente sostituiti con uno o più gruppi scelti tra atomi di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio, gruppi alchilici od aloalchilici C^-C^ lineari o ramificati; gruppi alcossilici od aloalcossilici C^-C^ lineari o ramificati, gruppi alchiltio od aloalchiltio Cj-C4 lineari o ramificati, gruppi alchilsolfinici od aloalchilsolfinici Cj-C4 lineari o ramificati, gruppi alchilsolfonici od aloalchilsolfonici C^-C* lineari o ramificati, gruppi alcossicarbonilici od aloalcossicarbonilici C2-C6 lineari o ramificati, gruppi alchilamminocarbonilici C,-C6 lineari o ramificati, gruppi dialchilamminocarbonilici C3-C8 lineari o ramificati, gruppi ciano, gruppi nitro; oppure, Y ed R1# considerati congiuntamente, rappresentano un gruppo 0-CHz-C0-NR4 od un gruppo 0-CH2-S02-NR4 in cui R4 rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilalchilico od alocicloalchilalchilico C4-Ca; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico od aloalchinilico C3-Ca lineare o ramificato; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C2-CB lineare o ramificato; un gruppo alcossialchinilico od aloalcossialchinilico C5-Ca lineare o ramificato; un gruppo cianoalchilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossicarbonilalchilico od aloalcossicarbonilalchilico C3-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminocarbonilalchilico C3-Ca lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminocarbonilalchilico C4-Cla lineare o ramificato; un gruppo 1-pirrolidinocarbonilalchilico C6-C10; un gruppo 1-piperidinocarbonilalchilico C7-Cn.
- 3. Erbicida secondo la rivendicazione 2, costituito da 5-t-butil-3-(2,4-dicloro-5-propargilossifenil-1,3 ,4-tiadiazol-2(3H)-one.
- 4. Procedimento per la preparazione degli ariltiadiazoloni secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, che comprende la reazione di una tioidrazide avente formula generale (II) : /H (II) s Nvy P in cui R, X, Y ed R7 hanno gli stessi significati sopra descritti, con un agente ciclizzante avente formula generale (III): A. (Ili) in cui: L rappresenta un atomo di cloro; un gruppo alcossilico Cj-C4 lineare o ramificato; un gruppo fenossilico; L' rappresenta un atomo di cloro; un gruppo alcossilico C^-Ca lineare o ramificato; un gruppo fenossilico; oppure, nel caso in cui L rappresenta un atomo di cloro, L’ rappresenta un gruppo triclorometossilico od un gruppo benzilossilico.
- 5. Procedimento secondo la rivendicazione 4, in cui l’agente ciclizzante avente formula generale (III) è scelto tra fosgene, triclorometilcloroformiato (difosgene), alchilcloroformiato, benzilcloroformiato, fenilcloroformiato .
- 6. Procedimento secondo la rivendicazione 4 o 5 in cui l'agente ciclizzante avente formula generale (III) è fosgene o triclorometilcloroformiato e la reazione di ciclizzazione viene condotta in un solo stadio.
- 7. Procedimento secondo la rivendicazione 6, in cui si tratta la tioidrazide avente formula generale (II), disciolta o sospesa in un opportuno solvente organico inerte, con l'agente ciclizzante, eventualmente disciolto a sua volta in un opportuno solvente organico inerte, ad una temperatura compresa tra i 20’C e la temperatura di ebollizione della miscela stessa, eventualmente in presenza di una base inorganica od organica.
- 8. Procedimento secondo la rivendicazione 7, in cui i solventi organici inerti sono scelti tra idrocarburi clorurati, idrocarburi aromatici, idrocarburi aromatici clorurati, eteri, esteri.
- 9. Procedimento secondo la rivendicazione 7, in cui la base inorganica è il sodio bicarbonato.
- 10. Procedimento secondo la rivendicazione 7, in cui la base organica è scelta tra trietilammina, piridina, 4-dimetilamminopiridina.
- 11. Procedimento secondo la rivendicazione 4, in cui l'agente ciclizzante avente formula generale (III) è un alchil, benzil o fenilcloroformiato e la reazione di ciclizzazione viene condotta in due stadi.
- 12. Procedimento secondo la rivendicazione 11, in cui la tioidrazide avente formula generale (II), disciolta o sospesa in un solvente organico inerte di cui alla rivendicazione 8, viene trattata con l'estere dell'acido cloroformico, in presenza di una base inorganica od organica di cui alla rivendicazione 9 o 10, ad una temperatura compresa tra 0°C e la temperatura di ebollizione della miscela stessa, ottenendosi l'intermedio avente formula generale (IV): (IV) in cui R, X, Y, ed RL hanno gli stessi significati sopra descritti ed L' rappresenta un gruppo alcossilico ^ -<34 lineare o ramificato, un gruppo fenossilico oppure un gruppo benzilossilico, che viene successivamente ciclizzato per riscaldamento ad una temperatura compresa tra 120°C e 200°C, eventualmente in presenza di un solvente organico altobollente e di una base.
- 13. Procedimento secondo la rivendicazione 12, in cui il solvente organico altobollente è scelto tra xilene ed orto-diclorobenzene .
- 14. Procedimento secondo la rivendicazione 12, in cui la base è la 4-dimetilamminopiridina .
- 15. Composizioni ad attività erbicida contenenti uno o più ariltiadiazoloni di cui ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 2 a 14, da soli od in presenza di supporti solidi, diluenti liquidi, tensioattivi od altri principi attivi.
- 16. Composizioni ad attività erbicida secondo la rivendicazione 15, in cui la concentrazione di sostanza attiva è compresa tra 1% e 90%.
- 17. Metodo per il controllo delle erbe infestanti in aree coltivate che consiste nell1applicare a dette aree le composizioni di cui alle rivendicazioni 15 e 16.
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