ITMI960400A1 - Procedimento per la preparazione del 4-(6-metossi-2-naftil)-2-buta none - Google Patents
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Description
Descrizione dell ’ invenzione industriale avente per titolo : "PROCEDIMENTO PER LA PREPARAZIONE DEL 4- ( 6-METOSSI-2-NAFTIL )-2 - BUTANONE "
La presente invenzione ha per oggetto un procedimento per la preparazione del 4~(6-metossi-2-naftil)-2-butanone, di formula (I)
Il composto I , noto come Nabumetone, è largamente impiegato in terapia per la sua attività antiinf iammatoria. Esso è descritto per esempio nel brevetto statunitense n. 4.420.639, che ne descrive anche un procedimento di preparazione basato sui seguenti passaggi : a) riduzione del {6-metossi-2-nafti 1 ) ace tato di metile a 2-(6-metossi-2-naftil) etanolo; b) trattamento di quest'ultimo con PBrg a dare l-bromo-2-(6-metossi-2-naftil)etano; c) trasformazione del bromoderivato, con cianuro potassico, in 3-(6-metossi-2-naftil)propanonitrile e d) reazione di detto nitrile con ioduro di metilmagnesio a dare Nabumetone.
Nei brevetti statunitensi 4.221.741 e 4.247.709 sono descritti procedimenti meno complicati (e non comportanti l'uso di reagenti aggressivi o tossici quali PBrg e KCN) , basati sulla condensazione fra 6-metossi-2-bromometilnafalene e acetilacetone. Con entrambi i metodi si ottiene tuttavia con rese non elevatissime un prodotto finale notevolaente impuro, la cui purificazione comporta un’ulteriore diminuzione del rendimento complessivo.
Il brevetto statunitense 4.270.004 rivendica infine un procedimento consistente nella condensazione fra 6-metossi-2-naftaldeide e acetoacetato di benzile (o, rispettivamente di benzidrile o di tritile), seguita da idrogenolisi e decarbossilazione. Quantunque nettamente migliore dei metodi precedenti, anche questo procedimento non consente di ottenere Nabumetone di alta purezza se non dopo ripetute ricristallizzazioni.
Si è ora sorprendentemente trovato che la condensazione della 6-metossi-2-naftaldeide con furfurilacetoacetato, seguita da idrogenolisi e decarbossilazione, dà luogo con rese altissime a un prodotto che, per semplice ricristallizzazione da etanolo acquoso, conduce a Nabumetone ad alta purezza. Tale risultato è tanto più inatteso in quanto non erano precedentemente note in letteratura reazioni di condensazione fra aldeidi e furfurilacetoacetato.
La condensazione che sta a fondamento del procedimento qui rivendicato viene opportunamente effettuata in presenza di catalizzatori basici, quali ad esempio piridina, tritilammina, piperidina, morfolina o loro sali con acidi deboli. E’ preferito l’uso di acetato di piperidinio, in quantità comprese fra 0,02 e 0,2% in peso rispetto alla 6-metossi-2-naftaldeide. Si opera opportunamente in solventi inerti, quali toluene o cicloesano, alla temperatura di riflusso, con eliminazione azeotropica dell’acqua formantesi mediante impiego dei consueti dispositivi a trappola. Il prodotto ottenuto, 3-furfurilossicarbonil-4-(6-metossì-2-naftil)-3-buten-2-one, vien poi sottoposto a idrogenolisi in presenza di carbone palladiato in solventi quali acetato d'etile, tetraidrofurano o cicloesano, con contemporanea decarbossilazione. Il grezzo di reazione, ricristallizzato da etanolo/acqua 80/20, fornisce Nabuoetone purissimo con rese superiori al 90X.
Il procedimento dell'invenzione è illustrato dallo schema e dagli esempi che seguono:
a) In un pallone a tre colli da 1 litro· dotato di agitatore, termometro e colonna di frazionamento, si scaldano 286 g (2,2 moli) di alcol furfurilico, 260 g (2 moli) di acetoacetato di etile, 0,7 g di acetato sodico anidro e 400 mi di xilene. A 130’C incomincia a distillare etanolo; nel corso di 4 ore si porta la temperatura a 150'C. Si raccolgono 105 mi di distillato.
Il residuo, frazionato a pressione ridotta, fornisce 284 g di furfurilacetoacetato con resa del 78%, p. e b. 97-99°C a 1 mm Hg, nD20 = 1,4800, mentre la frazione di testa può essere utilizzata in una carica successiva.
Il furfurilacetoacetato può anche essere preparato da dichetene e alcol furfurilico secondo il metodo di Treibs e Hintermeier (Chem. Ber. £7, 1163 (1954)).
b) Si scalda a riflusso per 4 ore una miscela di 74,4 g (0,4 moli) di 6-metossi-2-naftaldeide, 72,8 g (0,4 moli) di furfurilacetoacetato, 1000 mi di cicloesano e 4,0 g di acetato di piperidinio, eliminando con una trappola l’acqua trascinata dal cicloesano. Si aggiungono poi 500 mi di tetraidrofurano e si raffredda a 5‘C per 16 ore. Cristallizzano così 112 g (80%) di 3-furfurilossicarbonil-4-(6-metossi-2-naftil)-3-buten-3-one a p.f. 115-117*C di color giallo chiaro. Dalle acque madri si può recuperare altro prodotto, con resa complessiva del 95%.
c) Si sbatte sotto idrogeno a 3 atmosfere una miscela di 112 g del prodotto ottenuto in b) e 8,0 g di carbone palladiato al 10% in 1000 mi di acetato di etile (o tetraidrofurano) fino ad assorbimento della quantità teorica di idrogeno. Si filtra dal catalizzatore e si evapora il filtrato, da ultimo a pressione ridotta. Il residuo viene ricristallizzato da etanolo/acqua 80/20 (in volume), ottenendosi Nabumetone ad alta purezza con resa del 94X.
Esempio 2
Si opera come nell'Esempio 1 b), ma si sottopone direttamente a idrogenolisi la miscela di reazione, senza isolare il 3-furfurilossicarbonil-4-(6-metossi-2-naftil)-3-buten-2-one.
Dopo ricriatallizzazione da etanolo/acqua 80/20 si ottiene Nabuoetone ad alta purezza con resa del 93X. _
Claims (5)
- RIVENDICAZIONI 1. Procedimento per la preparazione del 4-(6-metossi-2-naftil)-2-butanone (Nabumetone) caratterizzato dal fatto che si condensa 6-metossi-2-naftaldeide con furfurilacetoacetato e che si sottopone il 3-furfurilossicarbonil-4-(6-metossi-2-naftil)-3-buten-2-one a idrogenolisi e decarbossilazione.
- 2. Procedimento secondo la rivendicazione 1» caratterizzato dal fatto che la reazione di condensazione si effettua in presenza di catalizzatori basici.
- 3. Procedimento secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto che come catalizzatore basico si usa acetato di piperidinio.
- 4. Procedimento secondo le rivendicazioni 1-3, caratterizzato dal fatto che L'idrogenolisi si effettua in presenza di carbone palladiato.
- 5. Procedimento secondo le rivendicazioni 1-4, caratterizzato dal fatto che L'idrogenolisi si effettua direttamente sulla miscela della reazione di condensazione, senza isolamento del 3-furfurilossicarbonil-4-(6-metossi-2-nafti1)-3-buten-2-one.
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