ITMI960554A1 - "arileterocicli ad attivita' erbicida" - Google Patents

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ITMI960554A1
ITMI960554A1 IT96MI000554A ITMI960554A ITMI960554A1 IT MI960554 A1 ITMI960554 A1 IT MI960554A1 IT 96MI000554 A IT96MI000554 A IT 96MI000554A IT MI960554 A ITMI960554 A IT MI960554A IT MI960554 A1 ITMI960554 A1 IT MI960554A1
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IT
Italy
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linear
branched
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alkyl
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IT96MI000554A
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Franco Bettarini
Porta Piero La
Giovanni Meazza
Giampaolo Zanardi
Ernesto Signorini
Domenico Portoso
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Isagro Ricerca Srl
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Abstract

FERMAGLIO SALVA PORTAFOGLIO con rivestimento in velcro sia al fermaglio che all'interno della tasca del pantalone, il fermaglio va inserito al portafoglio, sia al fermaglio rivestito di tessuto di velcro (uncino) che il pezzetto di stoffa di velcro (asola) cucito o incollato nell'interno della tasca del pantalone che attaccandosi impediscono l'uscita del portafoglio.

Description

DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda nuovi arileterocicli .
Pi? in particolare la presente invenzione ri-guarda arileterocicli aventi elevata attivit? erbicida, un procedimento per la loro preparazione ed il loro impiego come erbicidi per il controllo del-le erbe infestanti in colture agricole.
Arileterocicli aventi attivit? erbicida sono descritti, tra gli altri, nei brevetti USA No.
3,835,862, 4,431,822, 4,536,209, 4,881,967 e 4,948,418. Tuttavia, tali prodotti, risultano essere poco selettivi essendo, in genere, tossici anche nei confronti delle pi? importanti colture agricole .
La Richiedente ha ora trovato nuovi arileterocicli che, oltre ad avere una elevata attivit? erbicida nei confronti di numerose erbe infestanti mostrano, nel contempo, una bassa fitotossicit? per una o pi? tra le colture di maggior interesse agrario e si prestano quindi ad essere utilizzati come erbicidi selettivi.
Costituiscono pertanto oggetto della presente invenzione arileterocicli aventi formula generale
X rappresenta un atomo di fluoro oppure un atomo di cloro;
Y rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico
lineare o ramificato; un gruppo alcos-
silico od aloalcossilico lineare o ra?
mificato; un gruppo alchiltio od aloal-
chiltio lineare o ramificato; un grup?
po ciano; un gruppo nitro;
Z rappresenta un atomo di ossigeno oppure un gruppo S(0)n in cui n ? un numero intero compreso tra 0 e 2 estremi inclusi;
Q rappresenta uno dei seguenti gruppi rappresentati dalle seguenti formule generali
R ed Ra, uguali o diversi tra loro rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico C1-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico C4-C8; un gruppo ossetanilico oppure un gruppo tetraidrofuranilico, entrambi eventualmente sostituiti con gruppi alchilici C1-C4 lineari o ramificati; un gruppo fenilico oppure un gruppo fenilalchilico C7-C9 entrambi eventualmente sostituiti con uno o pi? atomi di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio o con uno o pi? gruppi scelti tra gruppi alchilici od aloalchilici C1-C4 lineari o ramificati o tra gruppi alcossilici od aloalcossilici C1-C4 lineari o ramificati;
ciascuno indipendente?
mente, rappresentano un atomo di idrogeno oppure un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; R5 ed R6, ciascuno indipendentemente, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico lineare o ramificato; oppure, insieme, rappresentano una catena alchilenica od una catena
R7 ed 8a, ciascuno indipendentemente, rappresentano un gruppo alchilico C1-C4 lineare o ramificato; oppure, insieme, rappresentano una catena alchilenica
Ar rappresenta un gruppo fenilico oppure un gruppo piridilico, entrambi eventualmente sostituiti con uno o pi? atomi di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio o con uno o pi? gruppi scelti tra gruppi alchilici od aloalchilici
lineari o ramificati o tra gruppi
alcossilici od aloalcossilici
neari o ramificati;
ciascuno indipendentemente, rappresentano un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico lineare o ramificato ;
X6 rappresenta un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico lineare o ramificato; oppure, nel caso in cui X rappresenta un atomo di fluoro, X6 pu? anche rappresentare un atomo di idrogeno;
rappresenta un atomo di ossigeno op?
pure un atomo di zolfo;
m rappresenta un numero intero compreso tra 1 e 3, estremi inclusi;
p rappresenta 0 oppure 1;
q rappresenta un numero intero compreso tra 0 e 3, estremi inclusi;
E rappresenta uno dei seguenti gruppi eterociclici rappresentati dalle seguenti formule generali
in cui:
rappresenta un gruppo alchilico
lineare o ramificato;
R9 ed R10, ciascuno indipendentemente, rappresentano un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato;
ciascuno indipendentemente,
rappresentano un gruppo alchilico
lineare o ramificato;
Ru rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo alcossilico od aloalcossilico
lineare o ramificato; un gruppo
alchiltio od aloalchiltio lineare o ramificato;
R14 rappresenta un gruppo OH; un gruppo alcossilico lineare o ramificato; un gruppo NH2; un gruppo alchilamminico
lineare o ramificato; un gruppo
dialchilamminico lineare o ramificato; un gruppo 1-pirrolidinico; un gruppo 1-morfolinico;
X7 rappresenta un atomo di idrogeno; oppure un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio;
T rappresenta un atomo di ossigeno; un gruppo CH2; un gruppo alchilamminico od
aloalchilamminico lineare o rami?
ficato;
r rappresenta 1 oppure 2;
s rappresenta un numero intero compreso tra 0 e 2, estremi inclusi.
Gli arileterocicli aventi formula generale (I) sono dotati di una elevata attivit? erbicida.
Esempi specifici di arileterocicli aventi for-mula generale (I) interessanti per la loro attivit? erbicida sono:
un procedimento per la preparazione dei composti aventi formula generale (I).
I composti aventi formula generale (I), in cui Z rappresenta un atomo di ossigeno od un atomo di zolfo, possono essere ottenuti mediante un procedimento che comprende la reazione di un fenolo o di un tiofenolo avente formula generale (II):
in cui X, Y ed E hanno lo stesso significato sopra descritto e Z' rappresenta un atomo di ossigeno od un atomo di zolfo, con un composto avente formula generale (III):
in cui Q ha gli stessi significati sopra descritti ed X' rappresenta un atomo di alogeno, preferibilmente cloro o bromo, oppure un gruppo R'S020 in cui R' rappresenta un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C,, lineare o ramificato oppure un gruppo fenilico anche eventualmente sostituito con gruppi alchilici lineari o ramificati, gruppi nitro, atomi di alogeno come cloro, fluoro o bromo.
Il suddetto procedimento pu? essere vantaggiosamente condotto in presenza di un solvente organico inerte ed in presenza di una base inorganica od organica, ad una temperatura compresa tra -10?C e la temperatura di ebollizione del solvente impiegato, preferibilmente tra 0?C e 100?C.
Solventi organici inerti utili allo scopo sono, ad esempio, benzene, toluene, xilene, acetone, metiletilchetone, metilpropilchetone, acetato di etile, dimetossietano, diisopropiletere, tetraidrofurano, diossano, acetonitrile, N,N-dimetilformammide, ?,?-dimetilacetammide, N-metilpirrolidone, dimetilsol fossido.
Basi inorganiche utili allo scopo sono, ad esempio, idrossidi e carbonati di sodio, di potassio e di calcio.
Basi organiche utili allo scopo sono, ad esempio, trietilammina, piridina, 4-dimetilamminopiridina, diazabicicloottano (DABCO), diazabicicloundecene (DBU).
Il suddetto procedimento pu? essere anche vantaggiosamente condotto in un sistema bifasico in condizioni di trasferimento di fase come, ad esempio, descritto da Dehmlow and Dehmlow in "Phase Transfer Catalysis" (1983), Verlag Chemie Ed.
I composti aventi formula generale (I) in cui Z rappresenta un gruppo SO o S02, possono essere ot-tenuti per ossidazione dei corrispondenti composti aventi formula generale (I) in cui Z rappresenta un atomo di zolfo, in presenza di acqua ossigenata o peracidi quali, ad esempio, acido peracetico, acido meta-cloroperbenzoico e simili. Detta reazione di ossidazione viene condotta, preferibilmente, in presenza di un solvente organico inerte quale, ad esempio, acetone, acido acetico glaciale, cloruro di metilene, cloroformio, ad una temperatura compresa tra -20?C e 100'C, preferibilmente tra 0?C e 50?C .
Nel caso in cui si desideri prepare un composto avente formula generale (I) in cui Z rappresenta un gruppo SO, ? opportuno impiegare un rapporto molare agente ossidante/substrato compreso tra 1 e 1,2.
Nel caso in cui si desideri preparare un composto avente formula generale (I) in cui Z rappresenta un gruppo S02, ? opportuno impiegare un rapporto molare agente ossidante/substrato compreso tra 2 e 5.
I fenoli o tiofenoli aventi formula generale (II) ed i composti aventi formula generale (III), sono prodotti reperibili commercialmente o comunque facilmente preparabili secondo metodi noti nella prassi della chimica organica.
In alcuni casi, i composti aventi formula generale (I), possono essere ottenuti sottoforma di due o pi? isomeri ottici e/o geometrici. Rientra pertanto nello spirito della presente invenzione, considerare sia i composti aventi formula generale (I) isomericamente puri, sia miscele degli stessi, eventualmente ottenute durante la preparazione dei composti aventi formula generale (I) oppure derivanti da una incompleta separazione degli isomeri stessi, in qualsivoglia proporzione.
I composti aventi formula generale (I), oggetto della presente invenzione, hanno dimostrato una elevata attivit? erbicida che li rende adatti all'impiego in campo agrario nella difesa delle colture utili dalle piante infestanti.
In particolare, i composti aventi formula generale (I) sono efficaci nel controllo, sia in preemergenza che in post-emergenza, di numerose erbe infestanti monocotiledoni e dicotiledoni. Nel contempo, detti composti, mostrano compatibilit? od assenza di effetti tossici nei confronti delle colture utili, sia nei trattamenti di pre-emergenza che di post-emergenza.
Esempi di malerbe che possono essere efficacernente controllate utilizzando i composti aventi formula generale (I) oggetto della presente inven zione sono: Sorahum halepense. Echinocloa crusaalli . Avena fatua. Amni maius, Abutilon theofrasti. Stellaria media. Convolvulus sepium, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Galium aparine. Senecio vulaaris. Alopecurus mvosuroides. Cvperus SPP .. ecc.
Alle dosi di impiego utili per le applicazioni agrarie, i suddetti composti non hanno mostrato effetti tossici verso colture agrarie importanti quali riso (Orvza satival. frumento fTriticum SPP.), mais (Zea mais1. soia (Glvcine maxi, ecc.
Ulteriore oggetto della presente invenzione ? un metodo per il controllo delle erbe infestanti in aree coltivate, mediante l'applicazione dei composti aventi formula generale (I).
La quantit? di composto da applicare per ot-tenere l'effetto desiderato pu? variare in funzione di diversi fattori quali, ad esempio, il composto utilizzato, la coltura da preservare, la malerba da colpire, il grado di infestazione, le condizioni climatiche, le caratteristiche del suolo, il metodo di applicazione, ecc.
Dosi di composto comprese tra 1 g e 1000 g per ettaro forniscono, in genere, un sufficiente controllo .
Per gli impieghi pratici in agricoltura ? spesso vantaggioso utilizzare composizioni ad attivit? erbicida contenenti, come sostanza attiva, uno o pi? composti aventi formula generale (I), eventualmente anche come miscela di isomeri.
Si possono impiegare composizioni che si presentano sotto forma di polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili, microemulsio-ni, paste, granulati, soluzioni, sospensioni, ecc: la scelta del tipo di composizione dipender? dall?impiego specifico.
Le composizioni vengono preparate secondo metodologie note, per esempio diluendo o sciogliendo la sostanza attiva con un mezzo solvente e/o un diluente solido, eventualmente in presenza di tensioattivi .
Come diluenti inerti solidi, o supporti, possono essere utilizzati caolino, allumina, silice, talco, bentonite, gesso, quarzo, dolomite, attapulgite, montmorillonite, terra di diatomee, cellulosa, amido, ecc.
Come diluenti inerti liquidi, oltre naturalmente all'acqua, possono essere utilizzati solventi organici quali idrocarburi aromatici (xiloli, miscele di alchilbenzoli, ecc), idrocarburi alifatici (esano, cicloesano, ecc), idrocarburi aromatici alogenati (clorobenzolo, ecc), alcoli (metanolo, propanolo, butanolo, ottanolo, ecc), esteri (acetato di isobutile, ecc), chetoni (acetone, cicloesanone, acetofenone, isoforone, etilamilchetone, ecc), oppure olii vegetali o minerali o loro miscele, ecc.
Come tensioattivi possono essere utilizzati agenti bagnanti ed emulsificanti di tipo non-ionico (alchilfenoli polietossilati , alcoli grassi polietossilati, ecc), anionico (alchilbenzensolfonati, alchilsolfonati , ecc), cationico (sali quaternari di alchilammonio, ecc).
Possono inoltre essere aggiunti disperdenti (ad esempio lignina e suoi sali, derivati di cellulosa, alginati, ecc), stabilizzanti (ad esempio antiossidanti, assorbenti dei raggi ultravioletti, ecc).
Per ampliare lo spettro d'azione delle suddette composizioni, ? possibile aggiungere ad esse altri ingredienti attivi quali, ad esempio, altri erbicidi, fungicidi, insetticidi od acaricidi, fertilizzanti.
La concentrazione di sostanza attiva nelle suddette composizioni pu? variare entro un ampio intervallo, a seconda del composto attivo, delle applicazioni a cui sono destinate, delle condizioni ambientali e del tipo di formulazione adottato.
In generale la concentrazione di sostanza attiva ? compresa tra 1% e 90%, preferibilmente tra 5% e 50%.
Gli esempi sotto riportati sono a scopo illu-strativo e non limitativo della presente inven-zione.
Ad una soluzione di 1 g (3,38 mmoli) di N-(4-cloro-2-fluoro-5-idrossi fenil]? 3,4,5,6-tetraidro? ftalimmide in 10 mi di ?,?-dimetilformammide si ag-giungono 170 mg (3,39 mmoli) di carbonato di potassio. Si mantiene la miscela di reazione sotto agitazione, a temperatura ambiente, per 30 minuti.
Successivamente si aggiunge, per gocciolamento, una soluzione di 630 mg (3,54 mmoli) di 4-metossi-2-butinile metansolfonato in 5 mi di N,N-dimetilformammide e si scalda a 60?C per 4 ore.
Si versa la miscela ottenuta in acqua (150 mi) e si estrae con etere etilico (3 x 50 mi). La fase organica viene lavata a neutralit? con una soluzio-ne satura di cloruro di sodio, anidrificata con so-dio solfato e concentrata al rotovapor. Il grezzo ottenuto viene purificato tramite cromatografia su gel di silice eluendo con esano/acetato di etile in rapporto 65:35.
Si ottengono 600 mg di un olio denso corrispon-dente al Composto No. 1.
ESEMPIO 2
Determinazione dell'attivit? erbicida.
L?attivit? erbicida del Composto No. 1 ? stata valutata sia contro infestanti monocotiledoni che dicotiledoni, nel trattamento di post-emergenza.
Le prove di valutazione sono state eseguite secondo le seguenti modalit? operative.
Sono stati preparati dei vasetti (diametro superiore 10 cm, altezza 10 cm) contenenti terreno sabbioso. In ciascuno di essi ? stata seminata una delle seguenti erbe infestanti:
Ad ogni vasetto ? stata aggiunta acqua in quantit? idonea per una buona germinazione dei semi. I vasetti sono stati divisi in due gruppi ognuno contenente almeno 5 vasetti per ciascuna infestante.
Il primo gruppo non ? stato trattato con erbicida ed ? stato impiegato come termine di confronto (testimone) .
Il secondo gruppo di vasetti ? stato trattato dopo quindici giorni dalla semina, quando cio? le piantine infestanti, a seconda della specie, avevano un'altezza di 10-15 cm, per valutare l'attivit? erbicida in post-emergenza, con una dispersione idroacetonica al 20% in volume di acetone del prodotto in esame (Composto No. 1).
Tutti i vasetti sono stati mantenuti sotto osservazione in ambiente condizionato alle seguenti condizioni ambientali:
temperatura: 15?C-26'C;
umidit? relativa: 60%;
fotoperiodo: 12 ore;
intensit? luminosa: 5000 lux.
Ogni due giorni i vasetti sono stati uniformemente annaffiati in modo da assicurare un grado di umidit? sufficiente per un buon sviluppo delle piante.
Dopo ventuno giorni dal trattamento ? stata valutata l'attivit? erbicida in base alla seguente scala di valori riferentesi alla percentuale di danno rilevato sulle piante trattate rispetto a quelle non trattate (testimone):
0 = 0%-20% di danno;
1 = 21%-40% di danno;
2 = 41%-60% di danno;
3 = 61%-80% di danno;
4 = 81%-95% di danno;
5 = morte della pianta trattata.
I risultati ottenuti sono riportati nella seguente Tabella 1.

Claims (1)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Arileterocicli aventi formula generale (I):
    X rappresenta un atomo di fluoro oppure un atomo di cloro; Y rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo alcos- silico od aloalcossilico lineare o ra? mificato; un gruppo alchiltio od aloal- chiltio lineare o ramificato; un grup? po ciano; un gruppo nitro; Z rappresenta un atomo di ossigeno oppure un gruppo S(0)n in cui n ? un numero intero compreso tra 0 e 2 estremi inclusi; Q rappresenta uno dei seguenti gruppi rappresentati dalle seguenti formule generali
    in cui: uguali o diversi tra loro rap? presentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico
    lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico un gruppo cicloalchilalchilico un gruppo ossetanilico oppure un gruppo tetraidrofuranilico, entrambi eventualmente sostituiti con gruppi alchilici lineari o ramificati; un gruppo fenilico oppure un gruppo fenilalchilico entrambi eventualmente sostituiti con uno o pi? atomi di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio o con uno o pi? gruppi scelti tra gruppi alchilici od aloalchilici lineari o ramificati o tra gruppi alcossilici od aloalcossilici
    temente, rappresentano un atomo di idrogeno oppure un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; ciascuno indipendentemente, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico lineare o ramificato; oppure, insieme, rappresentano una catena alchilenica od una catena
    R7 ed RB, ciascuno indipendentemente, rappresentano un gruppo alchilico
    lineare o ramificato; oppure, insieme, rappresentano una catena alchilenica
    Ar rappresenta un gruppo fenilico oppure un gruppo piridilico, entrambi eventualmente sostituiti con uno o pi? atomi di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio o con uno o pi? gruppi scelti tra gruppi alchilici od aloalchilici
    lineari o ramificati o tra gruppi alcossilici od aloalcossilici lineari o ramificati; ciascuno indipen? dentemente, rappresentano un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come clo-ro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico lineare o ramifi-cato; X6 rappresenta un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico lineare o ramificato; oppure, nel caso in cui X rappresenta un atomo di fluoro, X6 pu? anche rappresentare un atomo di idrogeno; Zx rappresenta un atomo di ossigeno oppure un atomo di zolfo; m rappresenta un numero intero compreso tra 1 e 3, estremi inclusi; p rappresenta 0 oppure 1; q rappresenta un numero intero compreso tra 0 e 3, estremi inclusi; E rappresenta uno dei seguenti gruppi eterocicli rappresentati dalle seguenti formule generali
    in cui: Rb rappresenta un gruppo alchilico
    lineare o ramificato; R9 ed R10, ciascuno indipendentemente, rappresentano un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; ciascuno indipendentemente, rappresentano un gruppo alchilico
    lineare o ramificato; R13 rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo alcossilico od aloalcossilico lineare o ramificato; un gruppo alchiltio od aloalchiltio lineare o ramificato; R14 rappresenta un gruppo OH; un gruppo alcossilico lineare o ramificato; un gruppo NH2; un gruppo alchilamminico lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminico lineare o ramificato; un gruppo 1-pirrolidinico; un gruppo 1-morfolinico; X7 rappresenta un atomo di idrogeno; oppure un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; T rappresenta un atomo di ossigeno; un
    X rappresenta un atomo di fluoro oppure un atomo di cloro; Y rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo alcos- silico od aloalcossilico lineare o ra? mificato; un gruppo alchiltio od aloal- chiltio lineare o ramificato; un grup? po ciano; un gruppo nitro; Z rappresenta un atomo di ossigeno oppure un gruppo S(0)n in cui n ? un numero intero compreso tra 0 e 2 estremi inclusi; Q rappresenta uno dei seguenti gruppi rappresentati dalle seguenti formule generali
    in cui : R ed Ra, uguali o diversi tra loro rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico
    lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico un gruppo cicloalchilalchilico un gruppo ossetanilico oppure un gruppo tetraidrofuranilico, entrambi eventualmente sostituiti con gruppi alchilici lineari o ramificati; un gruppo fenilico oppure un gruppo fenilalchilico entrambi eventualmente sostituiti con uno o pi? atomi di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio o con uno o pi? gruppi scelti tra gruppi alchilici od aloalchilici lineari o ramificati o tra gruppi alcossilici od aloalcossilici lineari o ramificati;
    ciascuno indipendente<?> mente, rappresentano un atomo di idro-geno oppure un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato;
    ciascuno indipendentemente, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico lineare o ramificato; oppure, insieme, rappresentano una catena alchilenica od una catena
    R7 ed RB, ciascuno indipendentemente, rappresentano un gruppo alchilico
    lineare o ramificato; oppure, insieme, rappresentano una catena alchilenica
    Ar rappresenta un gruppo fenilico oppure un gruppo piridilico, entrambi eventualmente sostituiti con uno o pi? atomi di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio o con uno o pi? gruppi scelti tra gruppi alchilici od aloalchilici
    lineari o ramificati o tra gruppi alcossilici od aloalcossilici
    neari o ramificati; ciascuno indipendentemente, rappresentano un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico lineare o ramificato; XE rappresenta un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico lineare o ramificato; oppure, nel caso in cui X rappresenta un atomo di fluoro, X6 pu? anche rappresentare un atomo di idrogeno; Z1 rappresenta un atomo di ossigeno oppure un atomo di zolfo; m rappresenta un numero intero compreso tra 1 e 3, estremi inclusi; p rappresenta 0 oppure 1; q rappresenta un numero intero compreso tra 0 e 3, estremi inclusi; E rappresenta uno dei seguenti gruppi eterocicli rappresentati dalle seguenti formule generali
    in cui Rb rappresenta un gruppo alchilico C1-C3 lineare o ramificato; ciascuno indipendentemente, rappresentano un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; ciascuno indipendentemente, rappresentano un gruppo alchilico
    lineare o ramificato; rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo alcossilico od aloalcossilico lineare o ramificato; un gruppo alchiltio od aloalchiltio lineare o ramificato; R14 rappresenta un gruppo OH; un gruppo alcossilico lineare o ramificato; un gruppo NH2; un gruppo alchilamminico lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminico lineare o ramificato; un gruppo 1-pirrolidinico; un gruppo 1-morfolinico; X7 rappresenta un atomo di idrogeno; oppure un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; T rappresenta un atomo di ossigeno; un gruppo CH2; un gruppo alchilamminico od aloalchilamminico C1-C6 lineare o rami-ficato; r rappresenta 1 oppure 2; s rappresenta un numero intero compreso tra 0 e 2, estremi inclusi. 3. Erbicida secondo la rivendicazione 2, costituito da N-[4-cloro-2-fluoro-5-(4-metossi-2-butinilossi )-fenil]-3,4,5,6-tetraidroftalimmide. 4. Procedimento per la preparazione degli arileterocicli aventi formula generale (I) secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, che comprende la reazione di un fenolo o di un tiofenolo avente formula generale (II):
    in cui X, Y ed E hanno lo stesso significato sopra descritto e Z ' rappresenta un atomo di ossigeno od un atomo di zolfo, con un composto avente formula generale (III):
    in cui Q ha gli stessi significati sopra descritti ed X' rappresenta un atomo di alogeno, oppure un gruppo R'S020 in cui R<' >rappresenta un gruppo alchilico od aloalchilico C1-C4, lineare o ramificato oppure un gruppo fenilico anche eventualmente sostituito con gruppi alchilici C1-C3 lineari o ramificati, gruppi nitro, atomi di alogeno, in presenza di un solvente organico inerte e di una base inorganica od organica, a temperatura compresa tra -10?C e la temperatura di ebollizione del solvente impiegato. 5. Procedimento secondo la rivendicazione 4, in cui la temperatura ? compresa tra 0?C e 100?C. 6. Procedimento secondo la rivendicazione 4, in cui il solvente organico inerte ? scelto tra benzene, toluene, xilene, acetone, metiletilchetone, metilpropilchetone, acetato di etile, dimetossietano, diisopropiletere, tetraidrofurano, diossano, acetonitrile, N,N-dimetilformammide, ?,?-dimetilacetammide, N-metilpirrolidone, dimetilsolfossido. 7. Procedimento secondo la rivendicazione 4, in cui la base inorganica ? scelta tra idrossidi e carbonati di sodio, di potassio e di calcio. 8. Procedimento secondo la rivendicazione 4, in cui la base organica ? scelta tra trietilammina, piridina, 4-dimetilamminopiridina, diazabicicloottano (DABCO) diazabicicloundecene (DBU) . 9. Procedimento per la preparazione dei composti aventi formula generale (I) secondo la rivendi-cazione 1 o 2, in cui Z rappresenta un gruppo SO, che consiste nella ossidazione dei corrispondenti composti aventi formula generale (I) in cui Z rappresenta un atomo di zolfo, in presenza di acqua ossigenata o peracidi e di un solvente organico inerte, ad una temperatura compresa tra -20?C e 100?C, operando con un rapporto molare agente ossidante/substrato compreso tra 1 e 1,2. 10. Procedimento per la preparazione dei composti aventi formula generale (I) secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui Z rappresenta un gruppo S02, che consiste nella ossidazione dei corrispondenti composti aventi formula generale (I) in cui Z rappresenta un atomo di zolfo, in presenza di acqua ossigenata o peracidi e di un solvente organico inerte, ad una temperatura compresa tra -20?C e 100 ?C, operando con un rapporto molare agente ossidante/substrato compreso tra 2 e 5. 11. Procedimento secondo la rivendicazione 9 o 10, in cui il peracido ? scelto tra acido peracetico, acido meta-cloroperbenzoico. 12. Procedimento secondo la rivendicazione 9 o 10, in cui il solvente organico inerte ? scelto tra acetone, acido acetico glaciale, cloruro di metilene, cloroformio. 13. Composizioni ad attivit? erbicida contenenti uno o pi? arileterocicli di cui ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 2 a 12, da soli od in presenza di supporti solidi, diluenti liquidi, tensioattivi od altri principi attivi. 14. Composizioni ad attivit? erbicida secondo la rivendicazione 13, in cui la concentrazione di sostanza attiva ? compresa tra 1% e 90%. 15. Metodo per il controllo delle erbe infestanti in aree coltivate che consiste nell'applicare a dette aree le composizioni di cui alle rivendicazioni 13 e 14.
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