ITRM20130596A1 - Nuova classe di agenti anti-invecchiamento per prodotti in gomma - Google Patents
Nuova classe di agenti anti-invecchiamento per prodotti in gommaInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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-
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Description
DESCRIZIONE
del brevetto per invenzione industriale dal titolo:
“NUOVA CLASSE DI AGENTI ANTI-INVECCHIAMENTO PER PRODOTTI IN GOMMA”
La presente invenzione è relativa ad una nuova classe di agenti anti-invecchiamento per prodotti in gomma.
In particolare, l’invenzione trova una vantaggiosa applicazione nel settore dei pneumatici a cui la descrizione farà esplicito riferimento senza per questo perdere in generalità.
Come è noto, le mescole di gomma realizzate per preparare le varie parti del pneumatico prevedono la presenza di agenti anti-invecchiamento utili ad evitare la degradazione della gomma a causa della reazione della base polimerica con l’ossigeno e/o con l’ozono.
Gli agenti anti-invecchiamento sono dei composti aggiunti ai materiali suscettibili di ossidazione, come le gomme, allo scopo di inibire o rallentare i processi ossidativi venendo loro stessi ossidati. In altre parole, gli agenti anti-invecchiamento sono dei composti in grado di reagire con gli agenti atmosferici evitando, quindi, che gli stessi vadano a reagire con la base polimerica.
La concentrazione in mescola degli agenti antiinvecchiamento dipenderà dal livello di esposizione all’atmosfera e dalle condizioni di temperatura e di sollecitazione meccanica cui è soggetta la specifica porzione di pneumatico cui la mescola si riferisce.
Gli agenti anti-invecchiamento più comunemente utilizzati appartengono alla famiglia delle parafenilendiammine (PPD), quali ad esempio N-1,3-dimetilbutil-N’-fenil-parafenilendiammina (6PPD), N,N'-difenil-p-fenilendiammina (DPPD), 2,6-Di-tert-butil-4-metilfenolo (BHT), alla famiglia della vitamina E, quali ad esempio α-tocoferolo, α-tocotrienolo, γ-tocoferolo, γtocotrienolo, e alla famiglia delle chinoline, quale ad esempio la poli(1,2-diidro-2,2,4-trimetilchinolina) (TMQ).
La Richiedente durante le sue ricerche ha trovato una nuova classe di agenti anti-invecchiamento che per le mescole in gomma sono in grado di costituire una valida alternativa agli agenti anti-invecchiamento noti.
Oggetto della presente invenzione è l’uso come agente anti-invecchiamento in mescole di gomma di un composto di formula generale (I)
R1XCCYR2(I)
dove:
R1e R2, uguali o diversi tra loro, sono:
in cui R3, R4, R5, R6, R7, uguali o diversi tra loro, sono scelti tra H, -OH, un gruppo alchilico o alchenilico C1-C6 lineare o ramificato; e
X e Y, uguali o diversi tra loro, sono H o un gruppo elettron donatore.
La presenza di un gruppo elettron donatore legato ad un carbonio alchenilico del composto di formula generale (I) non compromette le proprietà anti-invecchiamento del composto stesso.
Preferibilmente, almeno uno tra R3, R4, R5, R6, R7è – OH.
Preferibilmente, i composti di formula generale (I) hanno una isomeria trans.
Preferibilmente, il composto di formula generale (I) è (composto II)
Preferibilmente, il composto di formula generale (I) è
Un ulteriore oggetto della presente invenzione è una mescola comprendente almeno una base polimerica, un sistema di vulcanizzazione e un agente anti-invecchiamento di formula generale (I) come sopra definita.
Preferibilmente, almeno uno tra R3, R4, R5, R6, R7è –OH Preferibilmente, i composti di formula (I) hanno una isomeria trans.
Preferibilmente, l’agente anti-invecchiamento di formula generale (I) è il composto II.
Preferibilmente, il composto di formula generale (I) è il composto III.
Un ulteriore oggetto della presente invenzione è un pneumatico in cui almeno una sua porzione è realizzata con la mescola oggetto della presente invenzione.
Per una migliore comprensione dell’invenzione sono riportate di seguito delle forme di realizzazione a puro titolo illustrativo e non limitativo.
ESEMPI
Per testare le capacità anti-invecchiamento nei confronti della gomma dei composti oggetto della presente invenzione è stato messo a punto un metodo sperimentale basato su gascromatografia in cui una molecola modello (Model Compound ,MC), in questo caso Cumene, sostituisce l'elastomero. Il fenomeno di ossidoriduzione a carico dell'elastomero viene valutato a temperatura controllata e con campionatura temporale controllata in presenza di un iniziatore radicalico, in questo caso azobisisobutironitrile.
Dopo aver realizzato le condizioni di cui sopra, è stata periodicamente prelevata una quantità di miscela per verificare mediante gascromatografia la quantità di cumene consumata a causa della reazione con l’ossigeno e/o con l’ozono.
I test di ossidazione sopra descritti sono stati realizzati sia in assenza sia in presenza di un agente anti-invecchiamento.
In particolare, sono stati eseguiti cinque test di -ossidazione: senza agente anti-invecchiamento; con 2,46*10<2>M di 6PPD; con 2,46*10<-2>M di TMQ; con 2,46*10<-2>M di composto II; con 2,46*10<-2>M di composto III.
Di seguito sono riportate le formule di struttura dei composti II e III
Composto II
I test di ossidazione sono stati realizzati secondo le condizioni sopra descritte. Per ogni test di ossidazione sono stati prelevati 0,1 ml di miscela a 0, 2, 4, 6 e 8 ore dalla realizzazione delle condizioni di test sopra riportate. Su ogni prelievo è stata realizzata una analisi gascromtografica per valutare la quantità di cumene residuo a seguito della reazione di ossidazione.
Le quantità di cumene sono espresse in termini di % di cumene residuo rispetto al cumene iniziale. La misura è resa possibile grazie al confronto con n-decano.
TABELLA I
Maggiore è la percentuale di cumene, più elevato è il potere antiossidante e antiozonante del composto utilizzato.
I valori riportati in Tabella I dimostrano come gli agenti anti-invecchiamento di formula generale (I) possano costituire una valida e promettente alternativa agli agenti antiinvecchiamento comunemente utilizzati.
Infatti, i valori di cumene rilevati dai test comprendenti gli agenti anti-invecchiamento oggetto della presente invenzione sono paragonabili ai corrispondenti valori rilevati dai test comprendenti gli agenti anti-invecchiamento comunemente utilizzati nelle mescole di gomma.
Uno degli aspetti positivi relativi all’uso degli agenti anti-invecchiamento oggetto della presente invenzione è che questi, a differenza degli agenti anti-invecchiamento noti, sono di origine naturale, con gli ovvi vantaggi che questo comporta.
In particolare, va evidenziato come i test di ossidazione siano stati realizzati ad elevata temperatura per verificare il potere antiossidante e antiozonante dei composti oggetto della presente invenzione in condizioni particolarmente sfavorevoli.
Claims (12)
- RIVENDICAZIONI 1. Uso come agente anti-invecchiamento in mescole di gomma di un composto di formula generale (I) R1XCCYR2(I) dove: R1e R2, uguali o diversi tra loro, sono:in cui R3, R4, R5, R6, R7, uguali o diversi tra loro, sono scelti tra H, -OH, un gruppo alchilico o alchenilico C1-C6 lineare o ramificato; e X e Y, uguali o diversi tra loro, sono H o un gruppo elettron donatore.
- 2. Uso secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che almeno uno tra R3, R4, R5, R6, R7è –OH
- 3. Uso secondo una delle rivendicazioni precedenti, caratterizzato dal fatto che il composto di formula generale (I) ha una isomeria trans.
- 4. Uso secondo una delle rivendicazioni precedenti, caratterizzato dal fatto che il composto di formula generale (I) è
- 5. Uso secondo una delle rivendicazioni da 1 a 3, caratterizzato dal fatto che il composto di formula generale (I) è
- 6. Mescola in gomma comprendente almeno una base polimerica, un sistema di vulcanizzazione e un agente antiinvecchiamento, caratterizzata dal fatto che detto agente anti-invecchiamento ha formula generale (I) R1XCCCYR2(I) dove: R1e R2, uguali o diversi tra loro, sono:in cui R3, R4, R5, R6, R7, uguali o diversi tra loro, sono scelti tra H, -OH, un gruppo alchilico o alchenilico C1-C6 lineare o ramificato; e X e Y, uguali o diversi tra loro, sono H o un gruppo elettron donatore.
- 7. Mescola in gomma secondo la rivendicazione 6, caratterizzata dal fatto che almeno uno tra R3, R4, R5, R6, R7è –OH.
- 8. Mescola in gomma secondo la rivendicazione 6 o 7, caratterizzata dal fatto che detto agente antiinvecchiamento di formula generale (I) ha una isomeria trans.
- 9. Mescola in gomma secondo una delle rivendicazioni da 6 a 8, caratterizzata dal fatto che detto agente antiinvecchiamento è
- 10. Mescola in gomma secondo una delle rivendicazioni da 6 a 8, caratterizzata dal fatto che detto agente antiinvecchiamento è
- 11. Porzione di pneumatico realizzata con una mescola secondo una delle rivendicazioni da 6 a 10.
- 12. Pneumatico caratterizzato dal fatto di comprendere una porzione secondo la rivendicazione 11.
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2013
- 2013-10-29 IT IT000596A patent/ITRM20130596A1/it unknown
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