JP2000053631A - トリフルオロメタンスルホン酸無水物の精製方法 - Google Patents
トリフルオロメタンスルホン酸無水物の精製方法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 トリフルオロメタンスルホン酸を五塩化リ
ン、あるいは、三塩化リンおよび塩素と反応させてトリ
フルオロメタンスルホン酸無水物を製造した際に副生す
るオキシ塩化リンを効果的に除去・精製する方法を提供
する。 【解決手段】 オキシ塩化リンが混在するトリフルオロ
メタンスルホン酸無水物にフェノール類を添加した後、
分液せずにそのまま、あるいは、分液した後に、蒸留す
ることによりトリフルオロメタンスルホン酸無水物を精
製する。 【効果】 医薬品、農薬、各種機能材料などを製造する
際の原料あるいは触媒として有用な化合物であるトリフ
ルオロメタンスルホン酸無水物中に混在するオキシ塩化
リンの除去・精製について、フェノール類を使用するこ
とにより容易に、高選択的に、かつ、収率よく行うこと
ができる。
ン、あるいは、三塩化リンおよび塩素と反応させてトリ
フルオロメタンスルホン酸無水物を製造した際に副生す
るオキシ塩化リンを効果的に除去・精製する方法を提供
する。 【解決手段】 オキシ塩化リンが混在するトリフルオロ
メタンスルホン酸無水物にフェノール類を添加した後、
分液せずにそのまま、あるいは、分液した後に、蒸留す
ることによりトリフルオロメタンスルホン酸無水物を精
製する。 【効果】 医薬品、農薬、各種機能材料などを製造する
際の原料あるいは触媒として有用な化合物であるトリフ
ルオロメタンスルホン酸無水物中に混在するオキシ塩化
リンの除去・精製について、フェノール類を使用するこ
とにより容易に、高選択的に、かつ、収率よく行うこと
ができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリフルオロメタ
ンスルホン酸無水物の精製方法に関するものである。ト
リフルオロメタンスルホン酸無水物は、医薬品、農薬、
各種機能材料などを製造する際の原料あるいは触媒など
として有用な化合物である。
ンスルホン酸無水物の精製方法に関するものである。ト
リフルオロメタンスルホン酸無水物は、医薬品、農薬、
各種機能材料などを製造する際の原料あるいは触媒など
として有用な化合物である。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】従来、トリフルオロメ
タンスルホン酸無水物を製造する方法として、以下の反
応式で示されるように、トリフルオロメタンスルホン酸
を五酸化リンと反応させ、脱水縮合することにより製造
する方法が知られている。
タンスルホン酸無水物を製造する方法として、以下の反
応式で示されるように、トリフルオロメタンスルホン酸
を五酸化リンと反応させ、脱水縮合することにより製造
する方法が知られている。
【０００３】
【化５】６ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋Ｐ2Ｏ5→３（ＣＦ3ＳＯ2）2
Ｏ＋２Ｈ3ＰＯ4 しかしながら、この製造方法においては、ガラス状のポ
リリン酸が副生して反応液が固結してしまい、反応液の
撹拌ができなくなるため、それ以上反応を続行できなく
なってしまうという問題があり、また、副生したポリリ
ン酸の反応終了後の処理が容易でないという問題もある
ため、工業的にトリフルオロメタンスルホン酸無水物を
製造する方法としては適当ではない。
Ｏ＋２Ｈ3ＰＯ4 しかしながら、この製造方法においては、ガラス状のポ
リリン酸が副生して反応液が固結してしまい、反応液の
撹拌ができなくなるため、それ以上反応を続行できなく
なってしまうという問題があり、また、副生したポリリ
ン酸の反応終了後の処理が容易でないという問題もある
ため、工業的にトリフルオロメタンスルホン酸無水物を
製造する方法としては適当ではない。
【０００４】そこで、そのような従来法の問題点に鑑
み、本発明者らが検討を行った結果、 トリフルオロメタンスルホン酸を五塩化リンと反応さ
せることにより、以下の反応式にしたがってトリフルオ
ロメタンスルホン酸無水物を製造することができるこ
と、
み、本発明者らが検討を行った結果、 トリフルオロメタンスルホン酸を五塩化リンと反応さ
せることにより、以下の反応式にしたがってトリフルオ
ロメタンスルホン酸無水物を製造することができるこ
と、
【０００５】
【化６】２ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋ＰＣｌ5→（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏ
＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ および、トリフルオロメタンスルホン酸を三塩化リン
および塩素と反応させることにより、以下の反応式にし
たがってトリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造す
ることができること
＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ および、トリフルオロメタンスルホン酸を三塩化リン
および塩素と反応させることにより、以下の反応式にし
たがってトリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造す
ることができること
【０００６】
【化７】２ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋ＰＣｌ3＋Ｃｌ2→（ＣＦ3Ｓ
Ｏ2）2Ｏ＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ を見出し、それぞれ特許出願した（特願平１０−４０
０４４号、特願平１０−４００４５号）。
Ｏ2）2Ｏ＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ を見出し、それぞれ特許出願した（特願平１０−４０
０４４号、特願平１０−４００４５号）。
【０００７】しかしながら、これらの製造方法において
は、副生成物として生成するオキシ塩化リンの除去が問
題となる。すなわち、生成するトリフルオロメタンスル
ホン酸無水物およびオキシ塩化リンの沸点は、それぞれ
８２℃および１０８℃であり、このような沸点差のある
液状物質の分離・精製は、通常、蒸留により実施されて
いるが、トリフルオロメタンスルホン酸無水物からオキ
シ塩化リンを蒸留により分離・精製する場合において
は、これらの化合物の共沸を伴うため、高純度のトリフ
ルオロメタンスルホン酸無水物を容易に得ることができ
ないという問題点がある。
は、副生成物として生成するオキシ塩化リンの除去が問
題となる。すなわち、生成するトリフルオロメタンスル
ホン酸無水物およびオキシ塩化リンの沸点は、それぞれ
８２℃および１０８℃であり、このような沸点差のある
液状物質の分離・精製は、通常、蒸留により実施されて
いるが、トリフルオロメタンスルホン酸無水物からオキ
シ塩化リンを蒸留により分離・精製する場合において
は、これらの化合物の共沸を伴うため、高純度のトリフ
ルオロメタンスルホン酸無水物を容易に得ることができ
ないという問題点がある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】そこで、上記のような問
題点を解決することを目的として本発明者らが鋭意検討
を行った結果、オキシ塩化リンが不純物として混在する
トリフルオロメタンスルホン酸無水物にフェノール類を
添加することにより、オキシ塩化リンとフェノール類と
を反応させて高沸点の物質へ変換し、その後、これを蒸
留することにより、トリフルオロメタンスルホン酸無水
物を容易に分離・精製することができることを見出し、
本発明に到達した。
題点を解決することを目的として本発明者らが鋭意検討
を行った結果、オキシ塩化リンが不純物として混在する
トリフルオロメタンスルホン酸無水物にフェノール類を
添加することにより、オキシ塩化リンとフェノール類と
を反応させて高沸点の物質へ変換し、その後、これを蒸
留することにより、トリフルオロメタンスルホン酸無水
物を容易に分離・精製することができることを見出し、
本発明に到達した。
【０００９】すなわち、本発明は、オキシ塩化リンが混
在するトリフルオロメタンスルホン酸無水物にフェノー
ル類を添加した後、蒸留により精製することを特徴とす
るトリフルオロメタンスルホン酸無水物の精製方法であ
る。
在するトリフルオロメタンスルホン酸無水物にフェノー
ル類を添加した後、蒸留により精製することを特徴とす
るトリフルオロメタンスルホン酸無水物の精製方法であ
る。
【００１０】以下、本発明のオキシ塩化リンが混在する
トリフルオロメタンスルホン酸無水物のフェノール類に
よる精製方法について、詳細に説明する。本発明におい
て精製の対象とされているトリフルオロメタンスルホン
酸無水物は、種々の方法で製造することができ、例え
ば、前述した本発明者らが見出した製造方法、すなわ
ち、下記式
トリフルオロメタンスルホン酸無水物のフェノール類に
よる精製方法について、詳細に説明する。本発明におい
て精製の対象とされているトリフルオロメタンスルホン
酸無水物は、種々の方法で製造することができ、例え
ば、前述した本発明者らが見出した製造方法、すなわ
ち、下記式
【００１１】
【化８】２ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋ＰＣｌ5→（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏ
＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ
＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ
【００１２】
【化９】２ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋ＰＣｌ3＋Ｃｌ2→（ＣＦ3Ｓ
Ｏ2）2Ｏ＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ で示される反応のうちのいずれかの反応により製造する
ことができる。
Ｏ2）2Ｏ＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ で示される反応のうちのいずれかの反応により製造する
ことができる。
【００１３】本発明において使用されるフェノール類
は、特に限定されるものではなく、非置換のフェノール
でも置換基を有するフェノールでもよく、例えば、以下
の化学式で示される各種のフェノールを挙げることがで
きる。
は、特に限定されるものではなく、非置換のフェノール
でも置換基を有するフェノールでもよく、例えば、以下
の化学式で示される各種のフェノールを挙げることがで
きる。
【００１４】
【化１０】
【００１５】（式中、Ｒは水素、ハロゲン、ヒドロキシ
基、ニトロ基、低級アルキル基、芳香族基、ヘテロ環基
などである。ｎは１〜５であり、ｎが２以上の場合、Ｒ
は互いに同一でも異なっていてもよい。） 本発明のトリフルオロメタンスルホン酸無水物の精製方
法においては、不純物として混在するオキシ塩化リン
は、以下の反応式にしたがってフェノール類と反応して
エステルに変換され、その後、蒸留により分離・除去さ
れる。
基、ニトロ基、低級アルキル基、芳香族基、ヘテロ環基
などである。ｎは１〜５であり、ｎが２以上の場合、Ｒ
は互いに同一でも異なっていてもよい。） 本発明のトリフルオロメタンスルホン酸無水物の精製方
法においては、不純物として混在するオキシ塩化リン
は、以下の反応式にしたがってフェノール類と反応して
エステルに変換され、その後、蒸留により分離・除去さ
れる。
【００１６】
【化１１】
【００１７】本発明におけるフェノール類の添加量は、
オキシ塩化リン１モルに対して、１モル以上とするのが
好ましく、より好ましくは１〜２モルである。フェノー
ル類の添加量が少ない場合には、オキシ塩化リンの除去
が不充分となり、また、添加量が多い場合には、一部の
トリフルオロメタンスルホン酸無水物がフェノール類と
反応して分解しやすくなるため、好ましくない。
オキシ塩化リン１モルに対して、１モル以上とするのが
好ましく、より好ましくは１〜２モルである。フェノー
ル類の添加量が少ない場合には、オキシ塩化リンの除去
が不充分となり、また、添加量が多い場合には、一部の
トリフルオロメタンスルホン酸無水物がフェノール類と
反応して分解しやすくなるため、好ましくない。
【００１８】本発明においては、フェノール類を添加す
る際に若干の発熱を伴うため、添加時の温度は、３０℃
以下とするのが好ましく、より好ましくは氷冷下〜２０
℃である。また、フェノール類を添加した後の温度は、
室温付近とすればよい。
る際に若干の発熱を伴うため、添加時の温度は、３０℃
以下とするのが好ましく、より好ましくは氷冷下〜２０
℃である。また、フェノール類を添加した後の温度は、
室温付近とすればよい。
【００１９】フェノール類の添加後は、できるだけ長時
間攪拌し、充分に反応させた後に蒸留するのが好まし
い。すなわち、フェノール類の添加後、できるだけ長時
間撹拌し、オキシ塩化リンとフェノール類との反応によ
るエステル体の生成が充分に進行した後に蒸留すること
により、オキシ塩化リンのより完全な除去が達成される
こととなる。
間攪拌し、充分に反応させた後に蒸留するのが好まし
い。すなわち、フェノール類の添加後、できるだけ長時
間撹拌し、オキシ塩化リンとフェノール類との反応によ
るエステル体の生成が充分に進行した後に蒸留すること
により、オキシ塩化リンのより完全な除去が達成される
こととなる。
【００２０】本発明においては、フェノール類の添加
後、反応液が層分離するが、そのまま蒸留・精製しても
何ら問題はない。また、分液した後に蒸留・精製するこ
とももちろん可能である。本発明においては、撹拌終了
後に反応液を静置して層分離させた場合、充分に分離す
るまでに比較的時間を要するため、分液せずにそのまま
蒸留するほうが効率的で好ましい。
後、反応液が層分離するが、そのまま蒸留・精製しても
何ら問題はない。また、分液した後に蒸留・精製するこ
とももちろん可能である。本発明においては、撹拌終了
後に反応液を静置して層分離させた場合、充分に分離す
るまでに比較的時間を要するため、分液せずにそのまま
蒸留するほうが効率的で好ましい。
【００２１】本発明における蒸留は、通常の蒸留方法に
したがって行えばよいが、より好ましいのは、精留塔を
使用する蒸留である。精留塔を使用して蒸留を行うこと
により、より高純度の目的のトリフルオロメタンスルホ
ン酸無水物を得ることができる。また、本発明における
蒸留は、減圧蒸留でもよいし、また、常圧蒸留でもよ
く、いずれの場合でも目的のトリフルオロメタンスルホ
ン酸無水物を高純度、高収率で得ることができる。
したがって行えばよいが、より好ましいのは、精留塔を
使用する蒸留である。精留塔を使用して蒸留を行うこと
により、より高純度の目的のトリフルオロメタンスルホ
ン酸無水物を得ることができる。また、本発明における
蒸留は、減圧蒸留でもよいし、また、常圧蒸留でもよ
く、いずれの場合でも目的のトリフルオロメタンスルホ
ン酸無水物を高純度、高収率で得ることができる。
【００２２】以上のような方法によって、高純度のトリ
フルオロメタンスルホン酸無水物を容易に、かつ、収率
よく得ることができる。
フルオロメタンスルホン酸無水物を容易に、かつ、収率
よく得ることができる。
【００２３】
【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明の実施
の形態を具体的に説明する。
の形態を具体的に説明する。
【００２４】
【実施例】実施例１ トリフルオロメタンスルホン酸無水物２３２．７ｇ
（０．８３モル）中にオキシ塩化リン２５．４２ｇ
（０．１６５モル）を溶解させた。次いで、フェノール
１５．６０ｇ（０．１６５モル）を添加し、１０分後に
攪拌を停止し、分液した。トリフルオロメタンスルホン
酸無水物の回収率は、９８．９％であった。分液した液
を常圧蒸留し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１
３９．２３ｇ（５９．８％）を得た。含有するオキシ塩
化リンは、１１％から３．３％まで低減することができ
た。
（０．８３モル）中にオキシ塩化リン２５．４２ｇ
（０．１６５モル）を溶解させた。次いで、フェノール
１５．６０ｇ（０．１６５モル）を添加し、１０分後に
攪拌を停止し、分液した。トリフルオロメタンスルホン
酸無水物の回収率は、９８．９％であった。分液した液
を常圧蒸留し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１
３９．２３ｇ（５９．８％）を得た。含有するオキシ塩
化リンは、１１％から３．３％まで低減することができ
た。
【００２５】実施例２ トリフルオロメタンスルホン酸無水物５６．４３ｇ
（０．２モル）中にオキシ塩化リン６．７７ｇ（０．０
４４モル）を溶解させた。次いで、フェノール６．２３
ｇ（０．０６６モル）を添加し、常温にて２０時間攪拌
した。反応終了後、常圧蒸留し、トリフルオロメタンス
ルホン酸無水物２０．０３ｇ（３５．７％）を得た。含
有するオキシ塩化リンは、１２％から１．２７％まで低
減することができた。
（０．２モル）中にオキシ塩化リン６．７７ｇ（０．０
４４モル）を溶解させた。次いで、フェノール６．２３
ｇ（０．０６６モル）を添加し、常温にて２０時間攪拌
した。反応終了後、常圧蒸留し、トリフルオロメタンス
ルホン酸無水物２０．０３ｇ（３５．７％）を得た。含
有するオキシ塩化リンは、１２％から１．２７％まで低
減することができた。
【００２６】実施例３ トリフルオロメタンスルホン酸無水物５６．４３ｇ
（０．２モル）中にオキシ塩化リン６．７７ｇ（０．０
４４モル）を溶解させた。次いで、フェノール６．２３
ｇ（０．０６６モル）を添加し、１時間後にさらにフェ
ノール２．１０ｇ（０．０２２モル）を添加した。添加
後、常温にて２０時間攪拌した。反応終了後、常圧蒸留
し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１５．９６ｇ
（３０．４％）を得た。含有するオキシ塩化リンは、１
２％から０．６％まで低減することができた。
（０．２モル）中にオキシ塩化リン６．７７ｇ（０．０
４４モル）を溶解させた。次いで、フェノール６．２３
ｇ（０．０６６モル）を添加し、１時間後にさらにフェ
ノール２．１０ｇ（０．０２２モル）を添加した。添加
後、常温にて２０時間攪拌した。反応終了後、常圧蒸留
し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１５．９６ｇ
（３０．４％）を得た。含有するオキシ塩化リンは、１
２％から０．６％まで低減することができた。
【００２７】
【発明の効果】本発明の精製方法により、医薬品、農
薬、各種機能材料などを製造する際の原料あるいは触媒
として有用な化合物であるトリフルオロメタンスルホン
酸無水物中に混在するオキシ塩化リンの除去・精製につ
いて、フェノール類を使用することにより容易に、高選
択的に、かつ、収率よく行うことができる。
薬、各種機能材料などを製造する際の原料あるいは触媒
として有用な化合物であるトリフルオロメタンスルホン
酸無水物中に混在するオキシ塩化リンの除去・精製につ
いて、フェノール類を使用することにより容易に、高選
択的に、かつ、収率よく行うことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森 馨 山口県宇部市大字沖宇部5253番地 セント ラル硝子株式会社化学研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD11 AD40 BE90
Claims (4)
- 【請求項１】オキシ塩化リンが混在するトリフルオロメ
タンスルホン酸無水物にフェノール類を添加した後、蒸
留により精製することを特徴とするトリフルオロメタン
スルホン酸無水物の精製方法。 - 【請求項２】オキシ塩化リンが混在するトリフルオロメ
タンスルホン酸無水物が、下記式 【化１】２ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋ＰＣｌ5→（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏ
＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ 【化２】２ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋ＰＣｌ3＋Ｃｌ2→（ＣＦ3Ｓ
Ｏ2）2Ｏ＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ で示される反応のうちのいずれか一つの反応により製造
されたものであることを特徴とする請求項１記載のトリ
フルオロメタンスルホン酸無水物の精製方法。 - 【請求項３】オキシ塩化リンが混在するトリフルオロメ
タンスルホン酸無水物にフェノール類を添加した後、分
液し、蒸留により精製することを特徴とするトリフルオ
ロメタンスルホン酸無水物の精製方法。 - 【請求項４】オキシ塩化リンが混在するトリフルオロメ
タンスルホン酸無水物が、下記式 【化３】２ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋ＰＣｌ5→（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏ
＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ 【化４】２ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋ＰＣｌ3＋Ｃｌ2→（ＣＦ3Ｓ
Ｏ2）2Ｏ＋ＰＯＣｌ3＋２ＨＣｌ で示される反応のうちのいずれか一つの反応により製造
されたものであることを特徴とする請求項３記載のトリ
フルオロメタンスルホン酸無水物の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10221891A JP2000053631A (ja) | 1998-08-05 | 1998-08-05 | トリフルオロメタンスルホン酸無水物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10221891A JP2000053631A (ja) | 1998-08-05 | 1998-08-05 | トリフルオロメタンスルホン酸無水物の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000053631A true JP2000053631A (ja) | 2000-02-22 |
Family
ID=16773803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10221891A Pending JP2000053631A (ja) | 1998-08-05 | 1998-08-05 | トリフルオロメタンスルホン酸無水物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000053631A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110964200A (zh) * | 2019-12-19 | 2020-04-07 | 新纳奇材料科技江苏有限公司 | 一种基于聚硅氧烷馏出物的羟基封端聚硅氧烷的制备方法 |
-
1998
- 1998-08-05 JP JP10221891A patent/JP2000053631A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110964200A (zh) * | 2019-12-19 | 2020-04-07 | 新纳奇材料科技江苏有限公司 | 一种基于聚硅氧烷馏出物的羟基封端聚硅氧烷的制备方法 |
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