JP2000204026A - ケラチン繊維の染色におけるカチオン性のジベンゼン性ニトロ化合物の用途、染色用組成物及び染色方法 - Google Patents

ケラチン繊維の染色におけるカチオン性のジベンゼン性ニトロ化合物の用途、染色用組成物及び染色方法

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JP2000204026A
JP2000204026A JP3067A JP2000003067A JP2000204026A JP 2000204026 A JP2000204026 A JP 2000204026A JP 3067 A JP3067 A JP 3067A JP 2000003067 A JP2000003067 A JP 2000003067A JP 2000204026 A JP2000204026 A JP 2000204026A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に
対して、優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い
着色に至らしめることができる直接染料を提供する。 【解決手段】 第四級化脂肪鎖、少なくとも１つの第四
級化飽和環を有する脂肪鎖、少なくとも１つの第四級化
不飽和環を有する脂肪鎖から選択される少なくとも１つ
のカチオン性基Ｚを含有するジベンゼン性ニトロ化合物
を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｚが第四級化脂肪
鎖、少なくとも１つの第四級化飽和環を有する脂肪鎖及
び少なくとも１つの第四級化不飽和環を有する脂肪鎖か
ら選択される少なくとも１つのカチオン性の基Ｚを含む
ジベンゼン性ニトロ化合物の、ケラチン物質の染色用の
組成物、特にヒトのケラチン物質、中でも毛髪の染色用
組成物における直接染料としての用途、それらを含有す
る染色用組成物、及び対応する直接染色方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】毛髪の
染色の分野では、直接染料、すなわち、周囲の空気以外
に酸化剤を何ら供給しないでも、それら自身で毛髪の天
然の色調を一時的に変化させることのできる染料が探求
されている。この用途において、染料はいくつかの基準
を満足するものでなくてはならず、特にそれらはリッチ
で多様な色調を有する染色結果を再現できるもの、例え
ば処方者を満足させることのできる広範囲の色を得るこ
とを可能にするもので、さらに、その染色結果が洗浄、
摩擦、光及び発汗に対して耐性があり、強いものである
ことが必要である。
【０００３】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
出願人は、全く驚くべきことに、また予期しないこと
に、Ｚが第四級化脂肪鎖、少なくとも１つの第四級化飽
和環を有する脂肪鎖及び少なくとも１つの第四級化不飽
和環を有する脂肪鎖から選択される少なくとも１つのカ
チオン性の基Ｚを含有し、以下に記載する式(Ｉ)のジベ
ンゼン性ニトロ化合物が直接染色用の直接染料としての
使用に適切であるばかりでなく、それらにより、ケラチ
ン繊維が受けるであろう種々の処理に対し耐性があると
いう優れた特性を有する強く多様な色調を得ることがで
きる染色用組成物が得られることを見いだした。最後
に、これらの化合物はケラチン繊維の染色に従来より使
用されている媒体に対し、より良好な溶解性を有し、ま
た合成が容易であることも見いだされている。これらの
発見が本発明の基礎を形成する。
【０００４】よって、本発明の第１の主題は、以下の式
(Ｉ)：
【化２７】 ｛上式中、 ・Ｂは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子及
び／又は一又は複数のＺ基が挿入可能で、一又は複数の
ヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換されて
いてもよく、一又は複数のケトン官能基を担持可能であ
り； ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ'１、Ｒ'２及びＲ'３は同一で
も異なっていてもよく、結合手Ｂの２つの価の一方、水
素原子；ハロゲン原子；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルボニル基；
Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボキシル基；Ｃ１-Ｃ ６アルキルスルホニ
ル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基；Ｎ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基；Ｃ１-
Ｃ６アミノスルホニルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-ア
ミノスルホニルアルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
ミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；カルバミル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル基；カル
バミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１
-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル
基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフル
オロアルキル基；シアノ基；同一でも異なっていてもよ
く、以下に記載する-ＮＲ４Ｒ５及びＮＲ'４Ｒ'５基と
同じ意味を有する置換又は非置換のアミノ基；アルキル
が一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換
で、アミンがＣ１-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
キシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニル、ホル
ミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル及びチオカルバミル
基から選択される一又は二の同一でも異なっていてもよ
い基で、又はＺ基で置換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基；ＯＲ６又は-ＳＲ６基を表し； ・Ｒ６は、結合手Ｂの２つの価の一方、水素原子；Ｃ１
-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル
基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；Ｚ基；(Ｃ１
-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アリール
基；ベンジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル
カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフル
オロアルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニルアルキル
基；Ｃ１-Ｃ６のＮ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル基；
Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルス
ルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミ
ノアルキル基；アミンがＣ１-Ｃ６アルキル、Ｃ １-Ｃ６
モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシア
ルキル、(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルカルボニル、ホルミル、
トリフルオロ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルバミル、チオカルバミル及びＣ１-Ｃ６アルキル
スルホニル基から選択される一又は二の同一でも異なっ
ていてもよい基で、又はＺ基で置換されたＣ１-Ｃ６ア
ミノアルキル基を示し； ・Ｒ４、Ｒ５、Ｒ'４及びＲ'５は同一でも異なっていて
もよく、結合手Ｂの２つの価の一方、水素原子；Ｚ基；
Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキ
ル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ
６)アルコキシ(Ｃ １-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベ
ンジル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；チオカルバ
ミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロア
ルキル基；Ｃ１-Ｃ６スルホアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ
６アミノスルホニルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６のＮ-Ｚ-ア
ミノスルホニルアルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
ミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基；アルキルが一又は
複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換で、アミン
がアルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-
Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバ
ミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｃ
１-Ｃ６アルキルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボキシル及びチオカルバミル基から選択される一又
は二の同一でも異なっていてもよい基で、又はＺ基で置
換されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を示し；・Ｚは次
の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基、及び
次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
【化２８】
【化２９】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が
挿入可能で、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６
アルコキシ基で置換可能であり、一又は複数のケトン官
能基を担持可能であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の価の一方、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ ６アルキル
基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポ
リヒドロキシアルキル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ア
ミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アル
キルスルホニル基で保護されたアミノ基；Ｒ''及び
Ｒ'''が同一でも異なっていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基又はＣ２-Ｃ
６ポリヒドロキシアルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''
Ｒ'''基を表し； ・Ｒ７は、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６アル
キル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ
６ポリヒドロキシアルキル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ベンジル
基、又は第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表
し； ・Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なっていてもよ
く、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６アルキル
基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポ
リヒドロキシアルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ア
リール基、ベンジル基、Ｃ１-Ｃ６アミドアルキル基、
トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カ
ルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護さ
れたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を表し；Ｒ８、Ｒ９及
びＲ１０基の２つが、それらが結合している窒素原子と
共に、一又は複数のヘテロ原子を含有し得る飽和した５
又は６員の炭素ベースの環、例えばピロリジン環、ピペ
リジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を形成可能で
あり；該環は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-
Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル
基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニトロ基、
シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-Ｃ６ア
ルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ １-Ｃ
６)アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシ
ル基、ケト(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６
チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ基、アミノ
基、又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル
又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護されたアミ
ノ基で置換されるか非置換のものであり；また、Ｒ８、
Ｒ９及びＲ１０基の１つは、第１のＺ基と同一又は異な
る第２のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１１は、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル基；Ｃ１-Ｃ ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-
Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；アリール基；ベンジル
基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキ
ルスルホニル基で保護されたＣ１-Ｃ ６アミノアルキル
基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；トリ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６スルホ
ンアミドアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィ
ニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケ
ト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ １-Ｃ６)アル
キルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ７基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ７基が結合している窒素原子を表す場合：に
のみ１を示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ７基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ８ないしＲ１０基を
担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ８ないしＲ１０基の２つは、それ
らが結合している窒素原子と共同して、上述した５又は
６員の飽和した環を形成し；結合手Ｄは該飽和した環の
炭素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、ヒドロゲノスルファート、又は硫酸メチルもしくは
硫酸エチル等の硫酸Ｃ１-Ｃ６アルキルから選択され
る］から選択され；カチオン性のＺ基の数は少なくとも
１であると理解される｝のジベンゼン性ニトロ化合物、
及びそれらの酸付加塩類の、ケラチン物質、特に毛髪等
のヒトのケラチン繊維の染色用組成物における、又はそ
の製造における直接染料としての用途にある。
【０００５】上述した式(Ｉ)、(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び
(ＩＶ)において、アルキル及びアルコキシ基は、直鎖状
又は分枝状であり得る。式(Ｉ)の化合物は、強無機酸、
例えばＨＣｌ、ＨＢｒ又はＨ２ＳＯ４、又は有機酸、例
えば酢酸、酒石酸、乳酸、クエン酸又はコハク酸で塩化
してもよい。
【０００６】上述した式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環とし
て、例えば特に、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、チアゾール及びトリアゾール環を挙
げることができる。上述した式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基
の環として、例えば特に、ピリジン、ピリミジン、ピラ
ジン、オキサジン及びトリアジン環を挙げることができ
る。
【０００７】上述した式(Ｉ)の化合物としては、特に次
の式(Ｉ)１ないし(Ｉ)２３の化合物を挙げることができ
る：
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【０００８】本発明における式(Ｉ)の化合物は、一般に
従来からよく知られている方法により容易に得ることが
できる。例えば以下の方法がある。 − 上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂにより離
間した２つの第三級アミン基を担持する化合物１分子
と、ハロアルキル基を担持するニトロベンゼン２分子を
縮合させるか、又は − 上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂにより離
間した２つのハロゲン基を担持する化合物１分子と、第
三級アミン基を担持するニトロベンゼン２分子を縮合さ
せるか、又は − (ａ)上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂによ
り離間した２つのハロゲン基を担持する化合物１分子
と、第三級アミン基を担持するニトロベンゼン１分子を
縮合させ、(ｂ)前記第１のニトロベンゼンとは異なり、
それ自身で第三級アミン基をさらに担持する第２のニト
ロベンゼン１分子を縮合させるか、又は − (ａ)上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂによ
り離間した２つの第三級アミンを担持する化合物１分子
と、ハロアルキル基を担持するニトロベンゼン１分子を
縮合させ、(ｂ)前記第１のニトロベンゼンとは異なり、
それ自身でハロアルキル基をさらに担持する第２のニト
ロベンゼン１分子を縮合させるか、又は − ハロアルキル基を含有するニトロベンゼン１分子
と、第三級アミン基を担持するニトロベンゼン１分子を
縮合させる。
【０００９】便宜上、第四級化工程は、一般的に合成の
最終工程であるが、式(Ｉ)の化合物の調製に至る一連の
反応において、より初期の段階で行ってもよい。
【００１０】また本発明の主題は、染色に適した媒体
に、少なくとも１つの本発明の式(Ｉ)の化合物を有効量
含有せしめてなることを特徴とする、ケラチン物質の染
色用組成物にある。
【００１１】さらに本発明の主題は、染色に適した媒体
に、少なくとも１つの本発明の式(Ｉ)の化合物を有効量
含有せしめてなることを特徴とする、毛髪等のヒトのケ
ラチン繊維の直接染色用組成物にある。
【００１２】本発明の式(Ｉ)のカチオン性のジベンゼン
性ニトロ化合物(類)及び／又はそれらの酸付加塩類は、
染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約０．００
５〜１２重量％、より好ましくはこの重量に対して約
０．０５〜６重量％である。
【００１３】また、本発明の式(Ｉ)の化合物は、酸化染
料(酸化染料先駆物質及び場合によってはカップラー)を
使用するよく知られている酸化染色方法において、酸化
染料で得られる染色効果の光沢を富ませるため、又は色
調を変化させるために使用することもできる。
【００１４】本発明の染色用組成物は、色調の範囲を広
げ、種々の色を得るために、本発明の式(Ｉ)のカチオン
性のジベンゼン性ニトロ化合物の他にも、従来から使用
されている他の直接染料、特にニトロベンゼン染料、例
えばニトロフェニレンジアミン類、ニトロジフェニルア
ミン類、ニトロアニリン類、ニトロフェニルエーテル類
又はニトロフェノール類、及びニトロピリジン類、アン
トラキノン染料、モノ-又はジアゾ染料、トリアリール
メタン染料、アジン染料、アクリジン染料及びキサンチ
ン染料、又は金属含有染料をさらに含有してもよい。こ
れら他の付加的な直接染料の割合は、染色用組成物の全
重量に対して約０．５〜１０重量％の間である。
【００１５】染色に適した媒体(又は支持体)は、一般的
に、水、又は水に十分には溶解しない化合物を溶解させ
るための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物から
なる。有機溶媒の例としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級
アルカノール類、例えばエタノール及びイソプロパノー
ル；グリセロール；グリコール類及びグリコールエーテ
ル類、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリ
コール及びプロピレングリコールモノメチルエーテル、
並びに芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール
又はフェノキシエタノール、それらの類似物及び混合物
を挙げることができる。溶媒類は、染色用組成物の全重
量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、さらに好ま
しくは約５〜３０重量％の割合で存在し得る。
【００１６】また本発明の組成物に、ヤシ、ラウリン酸
又はオレイン酸から誘導される酸のモノ-及びジエタノ
ールアミド等の脂肪アミド類を、約０．０５〜１０重量
％の濃度で添加することもできる。
【００１７】さらに、本発明の組成物に、従来からよく
知られている、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性イオン性の界面活性剤、又はそれらの混合
物を、組成物の全重量に対して好ましくは約０．１〜５
０重量％、有利には約１〜２０重量％の割合で添加する
ことができる。またさらに、約０．２〜５％の範囲の割
合で増粘剤を使用することもできる。
【００１８】また、前記染色用組成物は、種々の一般的
なアジュバント類、例えば、酸化防止剤、香料、金属イ
オン封鎖剤、分散剤、毛髪用コンディショナー、防腐剤
及び不透明化剤、並びにケラチン物質の染色に通常使用
される任意の他のアジュバントをさらに含有してもよ
い。
【００１９】言うまでもなく、当業者であれば、本発明
の染色用組成物に固有の有利な特性が考えられる添加に
より悪影響を受けないか、実質的に受けないように留意
して、上述した任意の付加的な化合物を選択するであろ
う。
【００２０】本発明の染色用組成物のｐＨは、一般的に
約３〜１２、好ましくは約５〜１１であり、ケラチン繊
維の染色に通常使用されている酸性化剤又は塩基性化剤
を使用して所望の値に調節することができる。
【００２１】酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有
機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸
類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸、乳酸及びスルホン
酸類を挙げることができる。
【００２２】塩基性化剤としては、例えば、アンモニア
水、アルカリ性の炭酸塩類、アルカノールアミン類、例
えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導
体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式
(Ｖ)：
【化５３】 [ここで、Ｗは、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はヒドロキシル
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はＣ１-Ｃ
６ヒドロキシアルキル基を表す]の化合物を挙げること
ができる。
【００２３】本発明の染色用組成物は種々の形態、例え
ば、液体、クリーム、ゲルの形態、又はケラチン物質、
特にヒトの毛髪の染色に適した任意の他の形態にするこ
とができる。特に、噴霧剤が存在するエアゾール缶に加
圧下にて包装することもでき、またムースの形態にする
こともできる。
【００２４】また、本発明の他の主題は、少なくとも１
つの式(Ｉ)のカチオン性のジベンゼン性ニトロ化合物を
含有する組成物を、乾燥した又は湿ったケラチン繊維に
適用して作用させることからなる、直接染色によるケラ
チン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法
に関する。本発明の組成物は、そのまま残る(リーブイ
ン)組成物、すなわち繊維に組成物を適用した後、中間
のすすぎをすることなく乾燥させる組成物として使用す
ることができる。
【００２５】他の適用方法においては、組成物を繊維に
適用した後、約３〜６０分、好ましくは約５〜４５分の
さらし時間を設け、繊維をすすぎ、場合によっては洗浄
し、再度すすいで乾燥させる。
【００２６】
【実施例】次に、本発明を例証するものであって限定す
るものではない実施例を示す。調製例 実施例１ ：式(Ｉ)１の化合物の調製
【化５４】 工程１： (３-イミダゾール-１-イルプロピル)-(３-メチル-４-ニ
トロフェニル)アミンの合成 １２５．２ｇ(１モル)の３-イミダゾール-１-イルプロ
ピルアミン(RN 5036-48-6)と４１．４ｇ(０．３モル)の
炭酸カリウムを１４０ｍｌの水に入れた混合物を９０℃
まで加熱した。７７．６ｇ(０．５モル)の４-フルオロ-
２-メチル-１-ニトロベンゼン(RN 446-33-3)を４５分以
上かけて滴下し、混合物を９０〜９５℃で２時間保持し
た。この混合物を氷浴で冷却し、結晶性沈殿物を脱水機
にかけ、水で洗浄し、五酸化リン上にて、真空下、４０
℃で乾燥させた。無水エタノールで還流して再結晶化さ
せたところ、１３３℃［コフラー(Kofler)］で溶解する
９６ｇの黄色結晶が得られ、Ｃ１３Ｈ１６Ｎ４Ｏ２とし
て算出したその元素分析は以下の通りであった：
【００２７】工程２： 第四級化 上述した工程で得られた(３-イミダゾール-１-イルプロ
ピル)-(３-メチル-４-ニトロフェニル)アミンを８８．
９ｇ(０．３４１モル)と、１９．３ｇ(０．１７０５モ
ル)の１,３-ジクロロプロパン(RN 142-28-9)を２２０ｍ
ｌの直鎖ペンタノールに入れた混合物を６時間還流し
た。反応媒体は溶液であった。この溶液を氷浴で冷却
し：ガム状物を沈殿させ、ついでバルクで結晶化させ
た。生成物を脱水機にかけ、無水エタノールで洗浄し、
還流エタノールから再結晶化し、真空下、４０℃で乾燥
させた。１３８〜１４０℃(コフラー)で溶解する５６ｇ
の黄色結晶が得られ、Ｃ２９Ｈ ３８Ｎ８Ｏ４Ｃｌ２・Ｈ
２Ｏとして算出したその元素分析は次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 53.46 6.19 17.20 12.28 10.88 実測値 52.69 6.25 17.06 12.89 10.99
【００２８】実施例２：式(Ｉ)２の化合物の調製
【化５５】 工程１： (３-イミダゾール-１-イルプロピル)-(２-メチル-４-ニ
トロフェニル)アミンの合成 ２５０．４ｇ(２モル)の３-イミダゾール-１-イルプロ
ピルアミン(RN 5036-48-6)と８２．８ｇ(０．６モル)の
炭酸カリウムを２８０ｍｌの水に入れた混合物を９０℃
まで加熱した。１５５．１ｇ(１モル)の１-フルオロ-２
-メチル-４-ニトロベンゼン(RN 455-88-9)を３０分以上
かけて滴下し、この混合物を９０〜９５℃で４時間保持
した。得られた混合物を氷浴で冷却し、結晶性生成物を
脱水機にかけ、イソプロパノールで洗浄し、真空下、４
０℃で乾燥させた。還流エタノールから再結晶化させた
ところ、１６３℃(コフラー)で溶解する１４４．８ｇの
オレンジ色結晶が得られ、Ｃ１３Ｈ１６Ｎ４Ｏ２として
算出したその元素分析は次の通りであった：
【００２９】工程２： 第四級化 上述した工程で得られた(３-イミダゾール-１-イルプロ
ピル)-(２-メチル-４-ニトロフェニル)アミンを１３
０．１ｇ(０．５モル)と２８．２５ｇ(０．２５モル)の
１,３-ジクロロプロパン(RN 142-28-9)を３２０ｍｌの
直鎖ペンタノールに入れた混合物を６時間還流した。反
応媒体は溶液であった。この溶液を氷浴で冷却し、無水
エタノールを添加し：ガム状物を沈殿させ、ついで結晶
化させた。この生成物を脱水機にかけ、無水エタノール
で洗浄し、真空下、４０℃で乾燥させた。１４８〜１５
０℃(コフラー)で溶解する１２９．６ｇの黄色結晶が得
られ、Ｃ ２９Ｈ３８Ｎ８Ｏ４Ｃｌ２・２.５Ｈ２Ｏとして
算出したその元素分析は次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 51.33 6.39 16.51 15.32 10.45 実測値 51.69 6.45 16.62 15.38 10.33
【００３０】実施例３：式(Ｉ)３の化合物の調製
【化５６】 工程１： (３-イミダゾール-１-イルプロピル)-(４-ニトロフェニ
ル)アミンの合成 １５０．２ｇ(１．２モル)の３-イミダゾール-１-イル
プロピルアミン(RN 5036-48-6)と１３９．４ｍｌ(１モ
ル)のトリエチルアミンを２００ｍｌのジオキサンに入
れた混合物を沸騰水浴で加熱した。１４１．１ｇ(１モ
ル)の１-フルオロ-４-ニトロベンゼン(RN 350-46-9)を
３０分以上かけて滴下し、混合物を９０〜９５℃で１時
間保持した。得られた混合物を２ｋｇの氷冷水に注ぎ、
結晶性生成物を脱水機にかけ、水で洗浄し、エタノール
で還流して再結晶化させた。１２６℃(コフラー)で溶解
する１０６．０ｇの黄色結晶が得られ、Ｃ１２Ｈ１ ４Ｎ
４Ｏ２として算出したその元素分析は以下の通りであっ
た：
【００３１】工程２： 第四級化 上述した工程で得られた(３-イミダゾール-１-イルプロ
ピル)-(４-ニトロフェニル)アミンを２４．６ｇ(０．１
モル)と６．４５ｇ(０．０５モル)の１,３-ジクロロ-２
-プロパノール(RN 96-23-1)を１００ｍｌのトルエンに
入れた混合物を８時間還流した。懸濁液中のガムが結晶
化した。混合物を冷却し、結晶性沈殿物を脱水機にか
け、最小量の無水エタノールで、２回再びスラリー状に
し、真空下、４５℃で乾燥させた。２２８〜２３０℃
(コフラー)で溶解する２４．８ｇの黄色結晶が得られ、
Ｃ２ ７Ｈ３４Ｎ８Ｏ５Ｃｌ２として算出したその元素分
析は次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 52.18 5.51 18.03 12.87 11.41 実測値 52.23 5.55 18.03 12.80 11.44
【００３２】実施例４：式(Ｉ)４の化合物の調製
【化５７】 実施例３の工程２に記載した手順を使用した。実施例３
の工程１で得られた(３-イミダゾール-１-イルプロピ
ル)-(４-ニトロフェニル)アミンを３９．４ｇ(０．１６
モル)と９．０３ｇ(０．０８モル)の１,３-ジクロロプ
ロパン(RN 142-28-9)から出発して、１８６℃(コフラ
ー)で溶解する２３．３ｇの黄色結晶が得られ、Ｃ２７
Ｈ３４Ｎ８Ｏ４Ｃｌ２・１／３Ｈ２Ｏとして算出したそ
の元素分析は次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 53.03 5.71 18.32 11.34 11.59 実測値 53.00 5.68 18.33 11.19 11.44
【００３３】実施例５：式(Ｉ)５の化合物の調製
【化５８】 実施例３の工程２に記載した手順を使用した。実施例３
の工程１で得られた(３-イミダゾール-１-イルプロピ
ル)-(４-ニトロフェニル)アミンを１４．８ｇ(０．０６
モル)と６．０５ｇ(０．０３モル)の１,３-ジブロモプ
ロパン(RN 109-64-8)から出発して、２０３℃(コフラ
ー)で溶解する１９．２ｇの黄色結晶が得られ、このも
のの元素分析をＣ２７Ｈ３４Ｎ８Ｏ４Ｂｒ２として算出
した： ％ C H N O Br 理論値 46.70 4.94 16.14 9.22 23.01 実測値 46.56 5.03 16.21 9.36 22.70
【００３４】実施例６：式(Ｉ)６の化合物の調製
【化５９】 実施例３の工程２に記載した手順を使用した。実施例３
の工程１で得られた(３-イミダゾール-１-イルプロピ
ル)-(４-ニトロフェニル)アミンを２４．６ｇ(０．１０
モル)と７．１５ｇ(０．０５モル)の１-クロロ-２-(２-
クロロエトキシ)エタン(RN 111-44-4)から出発して、１
１８〜１２０℃(コフラー)で溶解する２１．６ｇの黄色
結晶が得られ、このものの元素分析をＣ２８Ｈ３６Ｎ８
Ｏ５Ｃｌ２・２Ｈ２Ｏとして算出した： ％ C H N O Cl 理論値 50.08 6.00 16.68 16.68 10.56 実測値 50.76 6.08 16.38 16.34 10.34
【００３５】実施例７：式(Ｉ)７の化合物の調製
【化６０】 工程１： (３-イミダゾール-１-イルプロピル)-(２-ニトロフェニ
ル)アミンの合成 １８７．８ｇ(１．５モル)の３-イミダゾール-１-イル
プロピルアミン(RN 5036-48-6)と８２．８ｇ(０．６モ
ル)の炭酸カリウムを２８０ｍｌの水に入れたものを沸
騰水浴で加熱した。１４１．１ｇ(１モル)の１-フルオ
ロ-２-ニトロベンゼン(RN 1493-27-2)を５０分以上かけ
て滴下し、混合物を９０〜９５℃で２時間保持した。得
られた混合物を２ｋｇの氷冷水に注ぎ、結晶性生成物を
脱水機にかけ、水で洗浄し、イソプロピルアルコールで
還流して再結晶化させた。８０℃(コフラー)で溶解する
１０９．３ｇの黄色結晶が得られ、Ｃ１２Ｈ１４Ｎ４Ｏ
２として算出したその元素分析は次の通りであった：
【００３６】工程２： 第四級化 トルエンの代わりに、溶媒として２-メチル-１-プロパ
ノールを用い、実施例３の工程２に記載の手順を使用し
た。上述した工程で得られた(３-イミダゾール-１-イル
プロピル)-(２-ニトロフェニル)アミンを７４．０ｇ
(０．３モル)と３０．３ｇ(０．１５モル)の１,３-ジブ
ロモプロパン(RN 109-64-8)から出発し、エタノールで
還流して再結晶化させたところ、１６６℃(コフラー)で
溶解する８６．４ｇのオレンジ色結晶が得られ、Ｃ２７
Ｈ３４Ｎ８Ｏ４Ｂｒ２として算出したその元素分析は次
の通りであった： ％ C H N O Br 理論値 46.70 4.94 16.14 9.22 23.01 実測値 46.59 5.00 16.15 9.41 22.97
【００３７】実施例８：式(Ｉ)８の化合物の調製
【化６１】 工程１： (４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニル)-(３-イミダゾー
ル-１-イルプロピル)アミンの合成 ５０．１ｇ(０．４５モル)の３-イミダゾール-１-イル
プロピルアミン(RN 5036-48-6)と６２．７ｍｌ(０．４
５モル)のトリエチルアミンを１００ｍｌの１,２-ジメ
トキシエタンに入れた混合物を加熱して還流した。９
０．６ｇ(０．４モル)の１,２,４-トリクロロ-５-ニト
ロベンゼン(RN 89-69-0)を３０分以上かけて滴下し、混
合物を５時間還流して保持した。得られた混合物を１．
５ｋｇの氷冷水に注ぎ、結晶性生成物を脱水機にかけ、
水で洗浄し、五酸化リン上にて、真空下、４０℃で乾燥
させた。エタノールで還流して再結晶化させたところ、
１３０℃(コフラー)で溶解する３６ｇのオレンジ色がか
った黄色結晶が得られ、Ｃ１２Ｈ１２Ｎ４Ｏ２Ｃｌ２と
して算出したその元素分析は次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 45.73 3.84 17.78 10.15 22.50 実測値 45.61 3.88 17.69 10.09 22.43
【００３８】工程２： 第四級化 トルエンの代わりに、溶媒として２-メチル-１-プロパ
ノールを用い、実施例３の工程２に記載の手順を使用し
た。上述した工程で得られた(４,５-ジクロロ-２-ニト
ロフェニル)-(３-イミダゾール-１-イルプロピル)アミ
ンを４７．２７ｇ(０．１５モル)と１５．１５ｇ(０．
０７５モル)の１,３-ジブロモプロパン(RN 109-64-8)か
ら出発し、エタノールと水の混合物で還流して再結晶化
させたところ、１２３〜１２５℃(コフラー)で溶解する
４９．０ｇのオレンジ色結晶が得られ、Ｃ２７Ｈ３０Ｎ
８Ｏ４Ｃｌ４Ｂｒ２・Ｈ２Ｏとして算出したその元素分
析は次の通りであった： ％ C H N O Cl Br 理論値 38.14 3.79 13.18 9.41 16.68 18.8 実測値 37.90 3.81 13.15 9.36 16.79 19.25
【００３９】実施例９：式(Ｉ)９の化合物の調製
【化６２】 第四級化 実施例８の工程１で得られた(４,５-ジクロロ-２-ニト
ロフェニル)-(３-イミダゾール-１-イルプロピル)アミ
ンを９４．５ｇ(０．３モル)と１６．９５ｇ(０．１５
モル)の１,３-ジクロロプロパン(RN 142-28-9)から出発
し、直鎖ペンタノール中で、１５０℃で１９時間加熱
し、エタノールで還流して再結晶化させたところ、２２
４℃(コフラー)で溶解する３８．３ｇのオレンジ色結晶
が得られ、Ｃ ２７Ｈ３０Ｎ８Ｏ４Ｃｌ６・１／２Ｈ２Ｏ
として算出したその元素分析は次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 43.11 4.15 14.89 9.57 28.28 実測値 43.38 4.25 14.71 9.78 28.57
【００４０】実施例１０：式(Ｉ)１０の化合物の調製
【化６３】 ２４．１ｇ(０．１モル)のＮ４-(２-クロロエチル)-Ｎ
１,Ｎ４-ジメチル-２-ニトロベンゼン-１,４-ジアミン
(RN 14607-54-6)と１０．２ｇ(０．０５モル)の１,４-
ジイミダゾール-１-イルブタン(RN 69506-86-1)を５０
ｍｌのイソブタノールに入れた混合物を、２０時間、イ
ソブタノールの還流点で加熱した。形成された結晶性沈
殿物を室温で脱水機にかけた。エタノールで還流し、再
結晶化させて精製したところ、約１７５〜１７７℃(コ
フラー)で溶解する２０．３ｇのダークバイオレット色
の結晶が得られ、Ｃ３ ０Ｈ４２Ｎ１０Ｏ４Ｃｌ２・Ｈ２
Ｏとして算出したその元素分析は次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 51.80 6.38 20.13 11.50 10.19 実測値 50.79 6.43 19.39 11.50 10.20
【００４１】実施例１１：式(Ｉ)１１の化合物の調製
【化６４】 実施例３の工程２に記載した手順を使用した。４４．６
ｇ(０．２モル)のＮ,Ｎ-ジメチル-Ｎ'-(４-ニトロフェ
ニル)プロパン-１,３-ジアミン(RN 25238-54-4)及び２
０．２ｇ(０．１モル)の１,３-ジブロモプロパン(RN 10
9-64-8)から出発して、約２３０℃(コフラー)で分解を
伴い溶解する４７．８ｇの黄色結晶が得られ、Ｃ２５Ｈ
４０Ｎ６Ｏ４Ｂｒ２・Ｈ２Ｏとして算出したその元素分
析は次の通りであった： ％ C H N O Br 理論値 45.06 6.35 12.61 12.00 23.98 実測値 45.15 6.35 12.36 11.61 24.02
【００４２】実施例１２：式(Ｉ)１２の化合物の調製
【化６５】 トルエンの代わりに、溶媒として２-メチル-１-プロパ
ノールを用い、実施例３の工程２に記載の手順を使用し
た。５３．６ｇ(０．２４モル)のＮ,Ｎ,Ｎ'-トリメチル
-Ｎ'-(４-ニトロフェニル)エタン-１,２-ジアミン(RN 1
76665-67-1)と２４．２ｇ(０．１２モル)の１,３-ジブ
ロモプロパン(RN 109-64-8)から出発して、約１４７℃
(コフラー)で溶解する６３．５ｇの黄色結晶が得られ、
Ｃ２５Ｈ４０Ｎ６Ｏ４Ｂｒ２・Ｈ２Ｏとして算出したそ
の元素分析は次の通りであった： ％ C H N O Br 理論値 45.06 6.35 12.61 12.00 23.98 実測値 45.04 6.38 12.60 12.68 23.98
【００４３】実施例１３：式(Ｉ)１３の化合物の調製
【化６６】 実施例３に記載の手順を使用した。６２．７ｇ(０．３
モル)のＮ,Ｎ-ジメチル-Ｎ'-(２-ニトロフェニル)エタ
ン-１,２-ジアミン(RN 25238-55-5)と３０．３ｇ(０．
１５モル)の１,３-ジブロモプロパン(RN 109-64-8)から
出発し、エタノールと水の混合物で還流して再結晶化さ
せたところ、２２０℃(コフラー)で溶解する６７．０ｇ
の黄色結晶が得られ、Ｃ２３Ｈ３６Ｎ６Ｏ４Ｂｒ２・Ｈ
２Ｏとして算出したその元素分析は次の通りであった： ％ C H N O Br 理論値 43.27 6.00 13.16 12.53 25.03 実測値 43.24 6.14 12.59 12.72 24.74
【００４４】染色用組成物の実施例 実施例１ないし６ ：次の表に示す６つの染色用組成物を
調製した(全ての含有量はグラムで表し、A.M.は活性物
質を示す)：
【表１】
【００４５】実施例７：次の直接染色用組成物を調製し
た：(全ての含有量はグラムで表し、A.M.は活性物質を
示す)
【表２】 上述した各々の組成物を、白髪を９０％含有するパーマ
ネントウエーブがかかった又はナチュラルなグレイの髪
の束に適用し、２０分間毛髪上に放置しておいた。流水
ですすぎ、乾燥させたところ、毛髪は次の表に示す色調
に染色された。
【表３】

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式(Ｉ)： 【化１】 ｛上式中、・Ｂは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有
    する直鎖状又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であ
    り、これは、酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数の
    ヘテロ原子及び／又は一又は複数のＺ基が挿入可能で、
    一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基
    で置換されていてもよく、一又は複数のケトン官能基を
    担持可能であり； ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ'１、Ｒ'２及びＲ'３は同一で
    も異なっていてもよく、結合手Ｂの２つの価の一方、水
    素原子；ハロゲン原子；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
    ルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
    基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルボニル基；
    Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
    ルボニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノ
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキルカルボキシル基；Ｃ１-Ｃ ６アルキルスルホニ
    ル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル
    基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基；Ｎ,
    Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基；Ｃ１-
    Ｃ６アミノスルホニルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-ア
    ミノスルホニルアルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
    ミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；カルバミル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
    基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル基；カル
    バミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１
    -Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル
    基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)
    アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフル
    オロアルキル基；シアノ基；同一でも異なっていてもよ
    く、以下に記載する-ＮＲ４Ｒ５及び-ＮＲ'４Ｒ'５基と
    同じ意味を有する置換又は非置換のアミノ基；アルキル
    が一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換
    で、アミンがＣ１-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
    キシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニル、ホル
    ミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル及びチオカルバミル
    基から選択される一又は二の同一でも異なっていてもよ
    い基で、又はＺ基で置換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キル基；ＯＲ６又は-ＳＲ６基を表し； ・Ｒ６は、結合手Ｂの２つの価の一方、水素原子；Ｃ１
    -Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル
    基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；Ｚ基；(Ｃ１
    -Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アリール
    基；ベンジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル
    カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフル
    オロアルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニルアルキル
    基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル基；Ｎ
    -(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホ
    ニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスル
    フィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    スルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ルカルボニル(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノ
    アルキル基；アミンがＣ１-Ｃ６アルキル、Ｃ １-Ｃ６モ
    ノヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアル
    キル、(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルカルボニル、ホルミル、ト
    リフルオロ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キルカルバミル、チオカルバミル及びＣ１-Ｃ６アルキ
    ルスルホニル基から選択される一又は二の同一でも異な
    っていてもよい基で、又はＺ基で置換されたＣ１-Ｃ６
    アミノアルキル基を示し； ・Ｒ４、Ｒ５、Ｒ'４及びＲ'５は同一でも異なっていて
    もよく、結合手Ｂの２つの価の一方、水素原子；Ｚ基；
    Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキ
    ル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルコキシ(Ｃ １-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベ
    ンジル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
    バミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；チオカルバ
    ミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロア
    ルキル基；Ｃ１-Ｃ６スルホアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ
    ６アミノスルホニルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミ
    ノスルホニルアルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミ
    ノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基；アルキルが一又は
    複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換で、アミン
    がアルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-
    Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカ
    ルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバ
    ミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｃ
    １-Ｃ６アルキルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    カルボキシル及びチオカルバミル基から選択される一又
    は二の同一でも異なっていてもよい基で、又はＺ基で置
    換されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を示し； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
    基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基： 【化２】 【化３】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
    又は分枝状のアルキル鎖を表し、酸素、硫黄又は窒素原
    子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入可能で、一又は複
    数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換可
    能であり、一又は複数のケトン官能基を担持可能な結合
    手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
    も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
    を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
    の価の一方、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基、
    ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ ６アルキル
    基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポ
    リヒドロキシアルキル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ア
    ミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキルカルボニル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキ
    ル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アル
    キルスルホニル基で保護されたアミノ基；Ｒ''及び
    Ｒ'''が同一でも異なっていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキ
    ル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基又はＣ２-Ｃ
    ６ポリヒドロキシアルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''
    Ｒ'''基を表し； ・Ｒ７は、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６アル
    キル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ
    ６ポリヒドロキシアルキル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ベンジル
    基、又は第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表
    し； ・Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なっていてもよ
    く、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６アルキル
    基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポ
    リヒドロキシアルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ア
    リール基、ベンジル基、Ｃ１-Ｃ６アミドアルキル基、
    トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カ
    ルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護さ
    れたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を表し；Ｒ８、Ｒ９及
    びＲ１０基の２つが、それらが結合している窒素原子と
    共に、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又は
    モルホリン環等の一又は複数のヘテロ原子を含有し得る
    飽和した５又は６員の炭素ベースの環を形成可能であ
    り；該環は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ
    ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、
    Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニトロ基、シア
    ノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルコ
    キシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ ６)ア
    ルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、
    ケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオア
    ルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、又は
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-
    Ｃ６アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基で置換
    又は非置換され得るものであり；また、Ｒ８、Ｒ９及び
    Ｒ１０基の１つは、第１のＺ基と同一又は異なる第２の
    Ｚ基を表し得るものであり； ・Ｒ１１は、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６ア
    ルキル基；Ｃ１-Ｃ ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-
    Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；アリール基；ベンジル
    基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキ
    ルスルホニル基で保護されたＣ１-Ｃ ６アミノアルキル
    基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
    Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；トリ(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６スルホ
    ンアミドアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィ
    ニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスル
    ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケ
    ト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
    ルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ １-Ｃ６)アル
    キルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
    り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
    Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
    原子であり、Ｒ７基が不飽和の環の窒素原子により担持
    されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
    １つが、Ｒ７基が結合している窒素原子を表す場合：に
    のみ１を示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
    り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
    Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
    少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ７基が不飽和の
    環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
    得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ８ないしＲ１０基を
    担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ８ないしＲ１０基の２つは、それ
    らが結合している窒素原子と共同して、上述した５又は
    ６員の飽和した環を形成し；結合手Ｄは該飽和した環の
    炭素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表す］から選択さ
    れ；カチオン性のＺ基の数は少なくとも１であると理解
    される｝の化合物、及びそれらの酸付加塩類からなる直
    接染料。
  2. 【請求項２】 式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピロー
    ル、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾ
    ール及びトリアゾール環から選択されることを特徴とす
    る請求項１に記載の染料。
  3. 【請求項３】 式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピリ
    ジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジ
    ン環から選択されることを特徴とする請求項１に記載の
    染料。
  4. 【請求項４】 式(ＩＶ)において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ
    １０基の２つが、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラ
    ジン環又はモルホリン環を形成し；該環が、ハロゲン原
    子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６
    モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシ
    アルキル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、ア
    ルデヒド基、カルボキシル基、(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカ
    ルボニル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-
    Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、又は(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルス
    ルホニル基で保護されたアミノ基で置換又は非置換され
    得るものであることを特徴とする請求項１ないし３のい
    ずれか１項に記載の染料。
  5. 【請求項５】 Ｘ−が、ハロゲン原子、水酸化物、硫酸
    水素塩又は(Ｃ１-Ｃ ６)硫酸アルキルから選択されるこ
    とを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記載
    の染料。
  6. 【請求項６】 式(Ｉ)の化合物が、次の式(Ｉ)１ないし
    (Ｉ)２３： 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】 【化１９】 【化２０】 【化２１】 【化２２】 【化２３】 【化２４】 【化２５】 【化２６】 のものから選択されることを特徴とする請求項１ないし
    ５のいずれか１項に記載の染料。
  7. 【請求項７】 式(Ｉ)の化合物の酸付加塩類が塩酸塩
    類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク
    酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択さ
    れることを特徴とする請求項１ないし６のいずれか１項
    に記載の染料。
  8. 【請求項８】 染色に適した媒体に、請求項１ないし６
    のいずれか１項に記載された式(Ｉ)の少なくとも１つの
    化合物を有効量含有せしてなることを特徴とするケラチ
    ン物質の染色用組成物。
  9. 【請求項９】 染色に適した媒体に、請求項１ないし６
    のいずれか１項に記載された式(Ｉ)の少なくとも１つの
    化合物を有効量含有してなることを特徴とする毛髪等の
    ヒトのケラチン繊維の直接染色用組成物。
  10. 【請求項１０】 ３〜１２のｐＨを有することを特徴と
    する請求項８又は９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 式(Ｉ)の化合物が組成物の全重量に対
    して０．００５〜１２重量％の範囲の濃度で存在してい
    ることを特徴とする請求項８ないし１０のいずれか１項
    に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 式(Ｉ)の化合物が組成物の全重量に対
    して０．０５〜６重量％の範囲の濃度で存在しているこ
    とを特徴とする請求項１１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 染色に適した媒体が、有機溶媒及び／
    又は水からなる水性媒体であり、組成物の全重量に対し
    て１〜４０重量％の割合であることを特徴とする請求項
    ８ないし１２のいずれか１項に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項８ないし１３のいずれか１項に
    記載の染色用組成物を乾燥した又は湿ったケラチン繊維
    に適用し、これらの繊維を中間のすすぎなしに乾燥させ
    ることを特徴とする、直接染色によるヒトの毛髪等のケ
    ラチン繊維の染色方法。
  15. 【請求項１５】 請求項８ないし１３のいずれか１項に
    記載の染色用組成物を乾燥した又は湿ったケラチン繊維
    に適用し、該組成物を場合によっては３〜６０分の範囲
    のさらし時間の間放置して作用させ、繊維をすすぎ、場
    合によっては洗浄し、再度すすいで乾燥させることを特
    徴とする、直接染料による、ヒトの毛髪等のケラチン繊
    維の染色方法。
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